JPH0782214A - カルボン酸エステル類又はポリエステル化合物の製造方法 - Google Patents
カルボン酸エステル類又はポリエステル化合物の製造方法Info
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- JPH0782214A JPH0782214A JP5231898A JP23189893A JPH0782214A JP H0782214 A JPH0782214 A JP H0782214A JP 5231898 A JP5231898 A JP 5231898A JP 23189893 A JP23189893 A JP 23189893A JP H0782214 A JPH0782214 A JP H0782214A
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- Japan
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- carboxylic acid
- producing
- polyester compound
- acid ester
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基を表す）
で表されるアルデヒドを２量化反応させることによっ
て、一般式ＲＣＯ2ＣＨ2Ｒ（Ｒは上記と同義である）で
表されるカルボン酸エステル類を製造するにあたり、又
は一般式ＯＨＣ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機基を表
す）で表されるアルデヒドを反応させることによってポ
リエステル化合物を製造するにあたり、双方とも置換基
を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配位子と
するランタノイド錯体触媒を存在させることを特徴とす
るカルボン酸エステル類の製造方法又はポリエステル化
合物の製造方法。 【効果】 高い触媒効果、高選択率、高収率にて、カル
ボン酸エステル類又はポリエステル化合物を工業的に有
利に製造することができる。
で表されるアルデヒドを２量化反応させることによっ
て、一般式ＲＣＯ2ＣＨ2Ｒ（Ｒは上記と同義である）で
表されるカルボン酸エステル類を製造するにあたり、又
は一般式ＯＨＣ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機基を表
す）で表されるアルデヒドを反応させることによってポ
リエステル化合物を製造するにあたり、双方とも置換基
を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配位子と
するランタノイド錯体触媒を存在させることを特徴とす
るカルボン酸エステル類の製造方法又はポリエステル化
合物の製造方法。 【効果】 高い触媒効果、高選択率、高収率にて、カル
ボン酸エステル類又はポリエステル化合物を工業的に有
利に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ
反応として知られているアルデヒド類の二量化反応によ
ってカルボン酸エステル類の製造方法、又はポリエステ
ル化合物を製造する方法に関する。本発明により製造さ
れるカルボン酸エステル類は、医薬、農薬、染料等の機
能性材料の中間原料や、工業溶剤等として極めて有用な
化合物であり、また、ポリエステル化合物は、工業的に
重要な合成樹脂化合物として使用されている。
反応として知られているアルデヒド類の二量化反応によ
ってカルボン酸エステル類の製造方法、又はポリエステ
ル化合物を製造する方法に関する。本発明により製造さ
れるカルボン酸エステル類は、医薬、農薬、染料等の機
能性材料の中間原料や、工業溶剤等として極めて有用な
化合物であり、また、ポリエステル化合物は、工業的に
重要な合成樹脂化合物として使用されている。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ反応を使用
したアルデヒド類の二量化反応によるカルボン酸エステ
ル類の製造方法が報告されている。最も良く知られてい
る方法としては、触媒として、アルミニウムアルコキシ
ドを用いる方法であるが、この方法は、工業的に実施す
るには触媒効率がいまだ不十分であるという問題があ
る。また、触媒として、ルテニウム錯体等の後周期遷移
金属錯体を用いる方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
Ｊｐｎ．誌、５５巻、５０４頁、１９８２年参照）や、
ジルコニウムまたはハフニウム錯体等の前周期遷移金属
錯体を用いる方法も報告されている。しかしながら、こ
れらの方法においても触媒効率がいまだ不十分なもので
ある。
したアルデヒド類の二量化反応によるカルボン酸エステ
ル類の製造方法が報告されている。最も良く知られてい
る方法としては、触媒として、アルミニウムアルコキシ
ドを用いる方法であるが、この方法は、工業的に実施す
るには触媒効率がいまだ不十分であるという問題があ
る。また、触媒として、ルテニウム錯体等の後周期遷移
金属錯体を用いる方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
Ｊｐｎ．誌、５５巻、５０４頁、１９８２年参照）や、
ジルコニウムまたはハフニウム錯体等の前周期遷移金属
錯体を用いる方法も報告されている。しかしながら、こ
れらの方法においても触媒効率がいまだ不十分なもので
ある。
【０００３】一方、近年ランタノイド錯体を有機合成反
応に触媒として応用するための検討が活発に行われてき
ている。Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ反応に関しても、ランタ
ノイド金属と有機ヨウ化物から系中で合成した有機ラン
タノイド錯体を、触媒に用いる方法が報告されている。
しかしながら、この方法では、タ−ンオ−バ−数が２か
ら３程度であり、触媒として効率が低く、実用的に有利
な方法とは言えないのが実状である（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏ
ｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．誌、２７９巻、Ｃ１９頁、１９８５
年参照）。
応に触媒として応用するための検討が活発に行われてき
ている。Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ反応に関しても、ランタ
ノイド金属と有機ヨウ化物から系中で合成した有機ラン
タノイド錯体を、触媒に用いる方法が報告されている。
しかしながら、この方法では、タ−ンオ−バ−数が２か
ら３程度であり、触媒として効率が低く、実用的に有利
な方法とは言えないのが実状である（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏ
ｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．誌、２７９巻、Ｃ１９頁、１９８５
年参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実状に
鑑み、工業的に満足できる高い触媒効率でＴｉｓｈｃｈ
ｅｎｋｏ反応を進行させる触媒を使用して、工業的に有
利にアルデヒド類からのカルボン酸エステル類の製造方
法、又はポリエステル化合物の製造方法を提供すること
を目的とする。
鑑み、工業的に満足できる高い触媒効率でＴｉｓｈｃｈ
ｅｎｋｏ反応を進行させる触媒を使用して、工業的に有
利にアルデヒド類からのカルボン酸エステル類の製造方
法、又はポリエステル化合物の製造方法を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に記載
の発明は、一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基を表す）
で表されるアルデヒドを２量化反応させることによっ
て、一般式ＲＣＯ2ＣＨ2Ｒ（Ｒは上記と同義である）で
表されるカルボン酸エステル類を製造するにあたり、置
換基を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配位
子とするランタノイド錯体を存在させることを特徴とす
る、カルボン酸エステル類の製造方法に関する。
の発明は、一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基を表す）
で表されるアルデヒドを２量化反応させることによっ
て、一般式ＲＣＯ2ＣＨ2Ｒ（Ｒは上記と同義である）で
表されるカルボン酸エステル類を製造するにあたり、置
換基を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配位
子とするランタノイド錯体を存在させることを特徴とす
る、カルボン酸エステル類の製造方法に関する。
【０００６】本発明の請求項２に記載の発明は、一般式
ＯＨＣ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機基を表す）で表さ
れるアルデヒドを反応させることによってポリエステル
化合物を製造するにあたり、置換基を有していてもよい
シクロペンタジエニル基を配位子とするランタノイド錯
体触媒を存在させることを特徴とする、ポリエステル化
合物の製造方法に関する。
ＯＨＣ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機基を表す）で表さ
れるアルデヒドを反応させることによってポリエステル
化合物を製造するにあたり、置換基を有していてもよい
シクロペンタジエニル基を配位子とするランタノイド錯
体触媒を存在させることを特徴とする、ポリエステル化
合物の製造方法に関する。
【０００７】以下に本発明を詳細に説明する。本発明の
請求項１の発明は、一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基
を表す）で表されるアルデヒドを２量化反応させること
によって、一般式ＲＣＯ2ＣＨ2Ｒ（Ｒは上記と同義であ
る）で表されるカルボン酸エステル類を製造することが
できる。また、本発明の請求項２の発明は、一般式ＯＨ
Ｃ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機基を表す）で表される
アルデヒドより、（Ａ−ＣＯ2−ＣＨ2）n（ｎは通常１
００〜１００００程度）で表されるポリエステル化合物
を製造することができる。
請求項１の発明は、一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基
を表す）で表されるアルデヒドを２量化反応させること
によって、一般式ＲＣＯ2ＣＨ2Ｒ（Ｒは上記と同義であ
る）で表されるカルボン酸エステル類を製造することが
できる。また、本発明の請求項２の発明は、一般式ＯＨ
Ｃ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機基を表す）で表される
アルデヒドより、（Ａ−ＣＯ2−ＣＨ2）n（ｎは通常１
００〜１００００程度）で表されるポリエステル化合物
を製造することができる。
【０００８】本発明に係るカルボン酸エステル類の製造
方法、又はポリエステル化合物の製造方法に用いられる
アルデヒド類は、一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基を
表す）又は一般式ＯＨＣ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機
基を表す）で表される、芳香族アルデヒド類又は鎖状も
しくは環状の脂肪族アルデヒド類である。芳香族アルデ
ヒド類としては、好ましくは炭素数６〜５０のもの、特
に好ましくは炭素数６〜１８の芳香環を分子内に含むも
のであり、また反応に格別の支障を与えない限り任意の
炭化水素以外の置換基で置換されていてもよい。炭化水
素以外の置換基の具体例としては、炭素数１〜２０程度
のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、及
び炭素数１〜２０程度のジアルキルアミノ基等が挙げら
れる。
方法、又はポリエステル化合物の製造方法に用いられる
アルデヒド類は、一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基を
表す）又は一般式ＯＨＣ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の有機
基を表す）で表される、芳香族アルデヒド類又は鎖状も
しくは環状の脂肪族アルデヒド類である。芳香族アルデ
ヒド類としては、好ましくは炭素数６〜５０のもの、特
に好ましくは炭素数６〜１８の芳香環を分子内に含むも
のであり、また反応に格別の支障を与えない限り任意の
炭化水素以外の置換基で置換されていてもよい。炭化水
素以外の置換基の具体例としては、炭素数１〜２０程度
のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、及
び炭素数１〜２０程度のジアルキルアミノ基等が挙げら
れる。
【０００９】このような芳香族アルデヒド類の具体例と
しては、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、ｍ−ニト
ロベンズアルデヒド、ケイ皮アルデヒド、アニスアルデ
ヒド、テレフタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、
チオフェンアルデヒド、及びフルフラ−ル等が挙げられ
る。鎖状の脂肪族アルデヒド類としては、好ましくは炭
素数２〜５０のもの、特に好ましくは炭素数２〜２０の
鎖状の脂肪族基を含むものであり、また環状の脂肪族ア
ルデヒド類としては、好ましくは炭素数３〜５０のも
の、特に好ましくは炭素数３〜１８の環状の脂肪族基を
含むものである。鎖状もしくは環状の脂肪族アルデヒド
類は、反応に格別の支障を与えない限り任意の炭化水素
以外の置換基で置換されていてもよい。炭化水素以外の
置換基としては、芳香族アルデヒド類と同様である。
しては、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、ｍ−ニト
ロベンズアルデヒド、ケイ皮アルデヒド、アニスアルデ
ヒド、テレフタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、
チオフェンアルデヒド、及びフルフラ−ル等が挙げられ
る。鎖状の脂肪族アルデヒド類としては、好ましくは炭
素数２〜５０のもの、特に好ましくは炭素数２〜２０の
鎖状の脂肪族基を含むものであり、また環状の脂肪族ア
ルデヒド類としては、好ましくは炭素数３〜５０のも
の、特に好ましくは炭素数３〜１８の環状の脂肪族基を
含むものである。鎖状もしくは環状の脂肪族アルデヒド
類は、反応に格別の支障を与えない限り任意の炭化水素
以外の置換基で置換されていてもよい。炭化水素以外の
置換基としては、芳香族アルデヒド類と同様である。
【００１０】このような鎖状もしくは環状の脂肪族アル
デヒド類の具体例としては、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２−メチルプロパ
ナ−ル、バレルアルデヒド、２，２−ジメチルプロパナ
−ル、及びカプロアルデヒド等が挙げられる。これら芳
香族アルデヒド類又は鎖状もしくは環状の脂肪族アルデ
ヒド類は、単独でも、２種以上の混合物であってもよ
い。
デヒド類の具体例としては、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２−メチルプロパ
ナ−ル、バレルアルデヒド、２，２−ジメチルプロパナ
−ル、及びカプロアルデヒド等が挙げられる。これら芳
香族アルデヒド類又は鎖状もしくは環状の脂肪族アルデ
ヒド類は、単独でも、２種以上の混合物であってもよ
い。
【００１１】本発明方法に従いカルボン酸エステル類又
はポリエステル化合物を製造する際には触媒として、置
換基を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配位
子とするランタノイド錯体を使用する。この錯体の金属
成分としては、周期律表でランタン（５７番元素）から
ルテチウム（７１番元素）に至る任意のランタノイド元
素である。このランタノイド元素のうち、入手し易さ、
コスト及び取扱い易さ等の点から、ランタン、セリウ
ム、ネオジム及びサマリウム等が特に好ましい。
はポリエステル化合物を製造する際には触媒として、置
換基を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配位
子とするランタノイド錯体を使用する。この錯体の金属
成分としては、周期律表でランタン（５７番元素）から
ルテチウム（７１番元素）に至る任意のランタノイド元
素である。このランタノイド元素のうち、入手し易さ、
コスト及び取扱い易さ等の点から、ランタン、セリウ
ム、ネオジム及びサマリウム等が特に好ましい。
【００１２】また、ランタノイド金属上に少なくとも１
つ以上配位している配位子としてシクロペンタジエニル
基が用いられる。このシクロペンタジエニル基には置換
基を有していてもよい。その場合の置換基としては、炭
素数２０以下のアルキル基、アラルキル基、シクロアル
キル基、及びアリール基等が挙げられる。置換基を有し
ていてもよいシクロペンタジエニル基を配位子とするラ
ンタノイド錯体の具体例としては、（Ｃ5Ｈ5）2Ｌｎ
（ＴＨＦ）、（Ｃ5Ｍｅ5）2Ｌｎ（ＴＨＦ）2、（Ｃ5Ｍ
ｅ5）2ＬｎＣＨ（ＳｉＭｅ3）2、［（Ｃ5Ｈ5）2ＬｎＭ
ｅ］2、（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＭｅ、（Ｃ5Ｈ5）2ＬｎＰ
ｈ、（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＰｈ、［（Ｃ5Ｈ5）2ＬｎＨ（Ｔ
ＨＦ）］2、［（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＨ］2、（Ｃ5Ｈ5）2Ｌ
ｎＯｔＢｕ、及び（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＯＥｔ等（Ｌｎは
ランタノイド元素を表す）が挙げられる。
つ以上配位している配位子としてシクロペンタジエニル
基が用いられる。このシクロペンタジエニル基には置換
基を有していてもよい。その場合の置換基としては、炭
素数２０以下のアルキル基、アラルキル基、シクロアル
キル基、及びアリール基等が挙げられる。置換基を有し
ていてもよいシクロペンタジエニル基を配位子とするラ
ンタノイド錯体の具体例としては、（Ｃ5Ｈ5）2Ｌｎ
（ＴＨＦ）、（Ｃ5Ｍｅ5）2Ｌｎ（ＴＨＦ）2、（Ｃ5Ｍ
ｅ5）2ＬｎＣＨ（ＳｉＭｅ3）2、［（Ｃ5Ｈ5）2ＬｎＭ
ｅ］2、（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＭｅ、（Ｃ5Ｈ5）2ＬｎＰ
ｈ、（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＰｈ、［（Ｃ5Ｈ5）2ＬｎＨ（Ｔ
ＨＦ）］2、［（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＨ］2、（Ｃ5Ｈ5）2Ｌ
ｎＯｔＢｕ、及び（Ｃ5Ｍｅ5）2ＬｎＯＥｔ等（Ｌｎは
ランタノイド元素を表す）が挙げられる。
【００１３】本発明方法に従ってカルボン酸エステル類
又はポリエステル化合物を製造する際に反応系に存在さ
せる上記ランタノイド錯体触媒の量は、芳香族アルデヒ
ド類又は鎖状もしくは環状の脂肪族アルデヒドに対し
て、０．０１〜２０ｍｏｌ％、反応効率や経済性の点か
ら好ましくは、０．１〜５ｍｏｌ％の範囲で選ぶことが
できる。
又はポリエステル化合物を製造する際に反応系に存在さ
せる上記ランタノイド錯体触媒の量は、芳香族アルデヒ
ド類又は鎖状もしくは環状の脂肪族アルデヒドに対し
て、０．０１〜２０ｍｏｌ％、反応効率や経済性の点か
ら好ましくは、０．１〜５ｍｏｌ％の範囲で選ぶことが
できる。
【００１４】本発明方法に従ってカルボン酸エステル類
又はポリエステル化合物を製造するための反応は、通
常、常圧で、温度−５０〜２００℃、好ましくは０〜１
００℃の温度範囲で行われる。また、この反応には、適
当な溶媒を使用することもできる。使用できる溶媒の例
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ヘプタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、及び
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル化合物等が挙げられる。
又はポリエステル化合物を製造するための反応は、通
常、常圧で、温度−５０〜２００℃、好ましくは０〜１
００℃の温度範囲で行われる。また、この反応には、適
当な溶媒を使用することもできる。使用できる溶媒の例
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ヘプタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、及び
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル化合物等が挙げられる。
【００１５】反応で生成したカルボン酸エステル類又は
ポリエステル化合物は、公知の方法、例えば濃縮精製、
蒸留、再結晶、又はクロマトグラフィー等により容易に
単離精製される。
ポリエステル化合物は、公知の方法、例えば濃縮精製、
蒸留、再結晶、又はクロマトグラフィー等により容易に
単離精製される。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の内容および効果を実施例によ
り更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り以下の実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１ （Ｃ5Ｍｅ5）2ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ3）2（０．０１ｍｍ
ｏｌ）のベンゼン（１ｍｌ）溶液に、反応基質としてベ
ンズアルデヒド（１．０ｍｍｏｌ）を加え、常温常圧で
１７時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィー
法により分析したところ、安息香酸ベンジルエステルが
８８％の収率で生成していることを確認した。
り更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り以下の実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１ （Ｃ5Ｍｅ5）2ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ3）2（０．０１ｍｍ
ｏｌ）のベンゼン（１ｍｌ）溶液に、反応基質としてベ
ンズアルデヒド（１．０ｍｍｏｌ）を加え、常温常圧で
１７時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィー
法により分析したところ、安息香酸ベンジルエステルが
８８％の収率で生成していることを確認した。
【００１７】実施例２〜４ 表１に示したとおりに反応基質、反応条件を代えたほか
は、実施例１と同様な方法により反応を行った。結果を
表１に示した。なお、実施例２及び３においては、（Ｃ
5Ｍｅ5）2ＬａＣＨ（ＳｉＭｅ3）2（０．０１ｍｍｏ
ｌ）を触媒として用いた。
は、実施例１と同様な方法により反応を行った。結果を
表１に示した。なお、実施例２及び３においては、（Ｃ
5Ｍｅ5）2ＬａＣＨ（ＳｉＭｅ3）2（０．０１ｍｍｏ
ｌ）を触媒として用いた。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、高い触媒効率、
高選択率、高収率にて、カルボン酸エステル類又はポリ
エステル化合物を、工業的に有利に製造することができ
る。
高選択率、高収率にて、カルボン酸エステル類又はポリ
エステル化合物を、工業的に有利に製造することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式ＲＣＨＯ（Ｒは１価の有機基を表
す）で表されるアルデヒドを２量化反応させることによ
って、一般式ＲＣＯ2ＣＨ2Ｒ（Ｒは上記と同義である）
で表されるカルボン酸エステル類を製造するにあたり、
置換基を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配
位子とするランタノイド錯体触媒を存在させることを特
徴とする、カルボン酸エステル類の製造方法。 - 【請求項２】 一般式ＯＨＣ−Ａ−ＣＨＯ（Ａは２価の
有機基を表す）で表されるアルデヒドを反応させること
によってポリエステル化合物を製造するにあたり、置換
基を有していてもよいシクロペンタジエニル基を配位子
とするランタノイド錯体触媒を存在させることを特徴と
する、ポリエステル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5231898A JPH0782214A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | カルボン酸エステル類又はポリエステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5231898A JPH0782214A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | カルボン酸エステル類又はポリエステル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782214A true JPH0782214A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=16930774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5231898A Pending JPH0782214A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | カルボン酸エステル類又はポリエステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782214A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114276529A (zh) * | 2022-02-11 | 2022-04-05 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种呋喃基聚酯的制备方法 |
-
1993
- 1993-09-17 JP JP5231898A patent/JPH0782214A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114276529A (zh) * | 2022-02-11 | 2022-04-05 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种呋喃基聚酯的制备方法 |
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