JPH0780309A - 炭化水素製造用触媒及び炭化水素の製造方法 - Google Patents
炭化水素製造用触媒及び炭化水素の製造方法Info
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- JPH0780309A JPH0780309A JP5254988A JP25498893A JPH0780309A JP H0780309 A JPH0780309 A JP H0780309A JP 5254988 A JP5254988 A JP 5254988A JP 25498893 A JP25498893 A JP 25498893A JP H0780309 A JPH0780309 A JP H0780309A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】二酸化炭素及び水素から高収率で液状炭化水素
を生成させることができるとともに、長期間高い活性が
維持できる触媒、並びに二酸化炭素及び水素から液状炭
化水素を製造する方法を提供することを主目的とする。 【構成】１．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金
属及びアルカリ土類金属の少なくとも１種を含む炭化水
素製造用触媒。 ２．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む触媒の存在下
に、二酸化炭素と水素しを反応させることを特徴とする
炭化水素の製造方法。
を生成させることができるとともに、長期間高い活性が
維持できる触媒、並びに二酸化炭素及び水素から液状炭
化水素を製造する方法を提供することを主目的とする。 【構成】１．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金
属及びアルカリ土類金属の少なくとも１種を含む炭化水
素製造用触媒。 ２．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む触媒の存在下
に、二酸化炭素と水素しを反応させることを特徴とする
炭化水素の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、炭化水素製造用触媒及
び炭化水素の製造方法に関する。
び炭化水素の製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】近年、産業の発展とともに化
石燃料の使用量が増加し、それに伴って大気中に排出さ
れる二酸化炭素も増え続けている。このため、大気中の
二酸化炭素の濃度上昇による地球の温暖化が深刻な環境
問題となっている。二酸化炭素は、炭素資源として活用
することが可能であり、最近では二酸化炭素を回収して
リサイクル利用するための研究も進められているが、実
用化には至っていない。従って、二酸化炭素を回収して
その排出量を低減するとともに二酸化炭素を有効に利用
する技術の開発が急務となっている。
石燃料の使用量が増加し、それに伴って大気中に排出さ
れる二酸化炭素も増え続けている。このため、大気中の
二酸化炭素の濃度上昇による地球の温暖化が深刻な環境
問題となっている。二酸化炭素は、炭素資源として活用
することが可能であり、最近では二酸化炭素を回収して
リサイクル利用するための研究も進められているが、実
用化には至っていない。従って、二酸化炭素を回収して
その排出量を低減するとともに二酸化炭素を有効に利用
する技術の開発が急務となっている。
【０００３】二酸化炭素と水素とを反応させて炭化水素
を製造する方法に関しては、二酸化炭素をメタノールに
変換した後、これを炭化水素に変換する方法が知られて
いる(Masahiro Fujiwara and Yoshie Souma,J.Chem.So
c.Commun.,767(1992))。しかしながら、この方法では、
炭化水素の収率が第１段階で生成したメタノールの量に
制約されるため、二酸化炭素の炭化水素への転化率は低
く、せいぜい２０％程度である。
を製造する方法に関しては、二酸化炭素をメタノールに
変換した後、これを炭化水素に変換する方法が知られて
いる(Masahiro Fujiwara and Yoshie Souma,J.Chem.So
c.Commun.,767(1992))。しかしながら、この方法では、
炭化水素の収率が第１段階で生成したメタノールの量に
制約されるため、二酸化炭素の炭化水素への転化率は低
く、せいぜい２０％程度である。
【０００４】また、二酸化炭素から直接炭化水素を合成
することも試みられている (Jyh-Fu Lee, Wen-Shing
Chern and Min-Dar Lee,Can.J.Chem.Eng.,Vol 70,511(1
992). Min-Dar Lee,Jyh-Fu Lee, and Chau-Shang,Bul
l.Chem.Soc.Jpn.,62,2756-2758(1989)) 。しかしなが
ら、この方法では、高温・高圧の条件下でも、二酸化炭
素の反応率及び炭化水素の選択率が低く、工業的実施に
は適していない。
することも試みられている (Jyh-Fu Lee, Wen-Shing
Chern and Min-Dar Lee,Can.J.Chem.Eng.,Vol 70,511(1
992). Min-Dar Lee,Jyh-Fu Lee, and Chau-Shang,Bul
l.Chem.Soc.Jpn.,62,2756-2758(1989)) 。しかしなが
ら、この方法では、高温・高圧の条件下でも、二酸化炭
素の反応率及び炭化水素の選択率が低く、工業的実施に
は適していない。
【０００５】このように、二酸化炭素の接触水素化につ
いての技術は未だ確立されておらず、また二酸化炭素か
ら炭化水素を製造するための有効な触媒等も知られてい
ないというのが現状である。
いての技術は未だ確立されておらず、また二酸化炭素か
ら炭化水素を製造するための有効な触媒等も知られてい
ないというのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】二酸化炭素を「リサイ
クルエネルギー」の原料として利用するに際しては、こ
の原料から得られる炭化水素が化石燃料と同等のエネル
ギー密度をもっていることが望ましい。ここで、二酸化
炭素の接触水素化反応において生成する物質としてメタ
ノール、メタン及びＣ2 以上の炭化水素が挙げられる
が、常温常圧における単位体積当たりのエネルギー密度
の順序は、炭化水素（液状）＞メタノール＞＞メタンの
順となる。そのため、輸送性、貯蔵性等においても有利
な液状炭化水素を製造することが最も有効である。
クルエネルギー」の原料として利用するに際しては、こ
の原料から得られる炭化水素が化石燃料と同等のエネル
ギー密度をもっていることが望ましい。ここで、二酸化
炭素の接触水素化反応において生成する物質としてメタ
ノール、メタン及びＣ2 以上の炭化水素が挙げられる
が、常温常圧における単位体積当たりのエネルギー密度
の順序は、炭化水素（液状）＞メタノール＞＞メタンの
順となる。そのため、輸送性、貯蔵性等においても有利
な液状炭化水素を製造することが最も有効である。
【０００７】従って、本発明は、二酸化炭素及び水素か
ら高収率で液状炭化水素を生成させることができるとと
もに、長期間高い活性が維持できる触媒、並びに二酸化
炭素及び水素から液状炭化水素を製造する方法を提供す
ることを主目的とする。
ら高収率で液状炭化水素を生成させることができるとと
もに、長期間高い活性が維持できる触媒、並びに二酸化
炭素及び水素から液状炭化水素を製造する方法を提供す
ることを主目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成すべく研究を重ねた結果、銅と鉄とを主成分とし、
これに特定の金属を含有させた触媒が上記目的を達成で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
達成すべく研究を重ねた結果、銅と鉄とを主成分とし、
これに特定の金属を含有させた触媒が上記目的を達成で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、下記の触媒及び炭化水素
の製造方法に係るものである。 １．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む炭化水素製造用
触媒。 ２．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む触媒の存在下
に、二酸化炭素と水素しを反応させることを特徴とする
炭化水素の製造方法。
の製造方法に係るものである。 １．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む炭化水素製造用
触媒。 ２．鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む触媒の存在下
に、二酸化炭素と水素しを反応させることを特徴とする
炭化水素の製造方法。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】まず、本発明の触媒は、鉄及び銅を主成分
とし、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の少な
くとも１種を含むものである。鉄と銅との比率は、通常
９９：１〜１：９９程度、好ましくは９５：５〜１０：
９０とする。上記比率が範囲外となる場合、例えば鉄の
比率が極端に多い場合は二酸化炭素の転化率が低下す
る。また例えば、銅の比率が多い場合は液状炭化水素の
選択率が低下する。
とし、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の少な
くとも１種を含むものである。鉄と銅との比率は、通常
９９：１〜１：９９程度、好ましくは９５：５〜１０：
９０とする。上記比率が範囲外となる場合、例えば鉄の
比率が極端に多い場合は二酸化炭素の転化率が低下す
る。また例えば、銅の比率が多い場合は液状炭化水素の
選択率が低下する。
【００１２】アルカリ金属・アルカリ土類金属として
は、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム
等いずれのものも適用できる。上記主成分に対するアル
カリ金属・アルカリ土類金属の比率は、通常０．０１〜
５％程度、好ましくは０．１〜３％程度とする。アルカ
リ金属・アルカリ土類金属が少なすぎると二酸化炭素の
転化率が低下し、一方多すぎると耐久性が低下するので
好ましくない。
は、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム
等いずれのものも適用できる。上記主成分に対するアル
カリ金属・アルカリ土類金属の比率は、通常０．０１〜
５％程度、好ましくは０．１〜３％程度とする。アルカ
リ金属・アルカリ土類金属が少なすぎると二酸化炭素の
転化率が低下し、一方多すぎると耐久性が低下するので
好ましくない。
【００１３】本発明触媒は、その形状は特に限定され
ず、例えば粒状、成形体等の形状で使用できる。なお、
粒状で用いる場合は、原料ガスの流量を考慮してその粒
度を８〜４０メッシュ（約０．６４〜２．４ｍｍ）程度
とすることが望ましい。
ず、例えば粒状、成形体等の形状で使用できる。なお、
粒状で用いる場合は、原料ガスの流量を考慮してその粒
度を８〜４０メッシュ（約０．６４〜２．４ｍｍ）程度
とすることが望ましい。
【００１４】また、本発明の触媒は、そのままでも使用
できるが、例えばシリカ、アルミナ等の通常の触媒にお
ける担体として用いられる物質に担持させて用いても良
い。この場合、担持量は通常２〜１０％程度とする。
できるが、例えばシリカ、アルミナ等の通常の触媒にお
ける担体として用いられる物質に担持させて用いても良
い。この場合、担持量は通常２〜１０％程度とする。
【００１５】上記触媒の製造方法は、例えば次のように
して行なうことができる。すなわち、硝酸鉄水溶液と硝
酸銅水溶液との混合水溶液に、水酸化ナトリウム等のア
ルカリ金属・アルカリ土類金属の水溶性化合物を溶解さ
せた水溶液を滴下してｐＨ７〜１０程度とする。その
後、室温で５〜１５時間程度熟成し、生成した共沈殿物
を濾過・洗浄した後、１００〜１２０℃程度で６〜１０
時間程度乾燥し、さらに３５０〜４００℃程度で３〜５
時間程度焼成することにより本発明触媒が得られる。な
お、担体を用いる場合には、含浸法等によって担持を行
なえば良い。
して行なうことができる。すなわち、硝酸鉄水溶液と硝
酸銅水溶液との混合水溶液に、水酸化ナトリウム等のア
ルカリ金属・アルカリ土類金属の水溶性化合物を溶解さ
せた水溶液を滴下してｐＨ７〜１０程度とする。その
後、室温で５〜１５時間程度熟成し、生成した共沈殿物
を濾過・洗浄した後、１００〜１２０℃程度で６〜１０
時間程度乾燥し、さらに３５０〜４００℃程度で３〜５
時間程度焼成することにより本発明触媒が得られる。な
お、担体を用いる場合には、含浸法等によって担持を行
なえば良い。
【００１６】本発明による炭化水素の製造方法において
は、鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む触媒の存在下
に、二酸化炭素と水素とを反応させる。上記原料は、そ
の二酸化炭素と水素の比率が１／６〜１／３程度とす
る。
は、鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の少なくとも１種を含む触媒の存在下
に、二酸化炭素と水素とを反応させる。上記原料は、そ
の二酸化炭素と水素の比率が１／６〜１／３程度とす
る。
【００１７】反応方式は特に制限はなく、例えば上記触
媒の粒状物等を充填した反応装置中に上記原料を通過さ
せる方法（固定床流通方式）によれば良い。この場合の
反応条件としては、温度は通常１５０〜５００℃程度、
好ましくは２００〜４００℃とし、圧力は１〜７０気圧
程度、好ましくは１０〜５０気圧とし、及びＳＶ１００
０〜１２０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈ程度とする。本発
明の製造方法における二酸化炭素の炭化水素への転化率
は、用いる触媒、反応条件等によって異なるが通常３０
〜３５％程度である。また、本発明の製造方法によって
得られる液状炭化水素としては、触媒の種類、反応条件
等によって一様ではないが、主に例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ノナン等が例示される。
媒の粒状物等を充填した反応装置中に上記原料を通過さ
せる方法（固定床流通方式）によれば良い。この場合の
反応条件としては、温度は通常１５０〜５００℃程度、
好ましくは２００〜４００℃とし、圧力は１〜７０気圧
程度、好ましくは１０〜５０気圧とし、及びＳＶ１００
０〜１２０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈ程度とする。本発
明の製造方法における二酸化炭素の炭化水素への転化率
は、用いる触媒、反応条件等によって異なるが通常３０
〜３５％程度である。また、本発明の製造方法によって
得られる液状炭化水素としては、触媒の種類、反応条件
等によって一様ではないが、主に例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ノナン等が例示される。
【００１８】
【作用】本発明における触媒において、特に、銅は水素
を活性化し、反応し易い状態にする作用を有し、鉄は二
価の銅イオンを金属銅に還元する作用と、炭化水素が生
成して成長する過程でその反応場を提供する作用とを有
する。
を活性化し、反応し易い状態にする作用を有し、鉄は二
価の銅イオンを金属銅に還元する作用と、炭化水素が生
成して成長する過程でその反応場を提供する作用とを有
する。
【００１９】
【発明の効果】本発明の触媒及び炭化水素の製造方法に
よれば、二酸化炭素及び水素から高収率で液状炭化水素
を合成することができる。しかも、安定性に優れている
ので、本発明触媒は、高温における長期間の使用に対し
ても高い活性を維持することが可能である。
よれば、二酸化炭素及び水素から高収率で液状炭化水素
を合成することができる。しかも、安定性に優れている
ので、本発明触媒は、高温における長期間の使用に対し
ても高い活性を維持することが可能である。
【００２０】従って、本発明触媒は、民生用燃料供給、
化成品製造工業、エネルギー変換工業などの各種化学工
業分野において極めて有用であり、地球の温暖化問題の
解決、石油資源の節約等に大きく貢献できるものであ
る。
化成品製造工業、エネルギー変換工業などの各種化学工
業分野において極めて有用であり、地球の温暖化問題の
解決、石油資源の節約等に大きく貢献できるものであ
る。
【００２１】
【実施例】以下に実施例および比較例を示し、本発明の
特徴とするところをより一層明確にする。
特徴とするところをより一層明確にする。
【００２２】実施例１ 銅−鉄系触媒（Ｆｅ／Ｃｕ＝７／３ 原子比）を以下の
ようにして製造した。硝酸鉄九水和物２８．３ｇと硝酸
銅三水和物７．２６ｇを蒸留水に溶解させて全容を１０
０ｍｌとした。これに、水酸化カリウム５６．１ｇを蒸
留水に溶解させて全容を１０００ｍｌとした溶液を湯浴
中攪拌しながらｐＨ＝８（７０℃）となるまで滴下し
た。その後、室温で１５時間攪拌した後、濾過洗浄し、
１２０℃で６時間乾燥後、３５０℃で３時間焼成した。
ようにして製造した。硝酸鉄九水和物２８．３ｇと硝酸
銅三水和物７．２６ｇを蒸留水に溶解させて全容を１０
０ｍｌとした。これに、水酸化カリウム５６．１ｇを蒸
留水に溶解させて全容を１０００ｍｌとした溶液を湯浴
中攪拌しながらｐＨ＝８（７０℃）となるまで滴下し
た。その後、室温で１５時間攪拌した後、濾過洗浄し、
１２０℃で６時間乾燥後、３５０℃で３時間焼成した。
【００２３】このようにして得られた粒状触媒１ｇ（２
４−４０メッシュ）を内径１ｃｍのステンレススチール
製反応管に充填し、固定床加圧流通反応装置にセットし
た。これに反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３／１）を５０ｋ
ｇ／ｃｍ2 、ＳＶ＝３０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで供
給し、表１に示す各反応温度における反応生成物の分布
をオンラインガスクロマトグラフにより分析した。その
結果を表１に示す。
４−４０メッシュ）を内径１ｃｍのステンレススチール
製反応管に充填し、固定床加圧流通反応装置にセットし
た。これに反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３／１）を５０ｋ
ｇ／ｃｍ2 、ＳＶ＝３０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで供
給し、表１に示す各反応温度における反応生成物の分布
をオンラインガスクロマトグラフにより分析した。その
結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】 実施例２ 水酸化カリウム５６．１ｇの代わりに水酸化ナトリウム
４０ｇを用いた以外は実施例１と同様にして得られた触
媒を用い、実施例１と同様の反応方式に従って、この触
媒に反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３／１）を４００℃、Ｓ
Ｖ＝３０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで接触させ、反応圧
力の変化による反応生成物の分布をオンラインガスクロ
マトグラフにより分析した。その結果を表２に示す。
４０ｇを用いた以外は実施例１と同様にして得られた触
媒を用い、実施例１と同様の反応方式に従って、この触
媒に反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３／１）を４００℃、Ｓ
Ｖ＝３０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで接触させ、反応圧
力の変化による反応生成物の分布をオンラインガスクロ
マトグラフにより分析した。その結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】 実施例３ 表３に示すように銅と鉄の比率を変えた以外は実施例２
と同様にして触媒を製造した。得られた触媒１ｇを用
い、実施例１と同様の反応方式に従って、これに反応ガ
ス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３）を４００℃、５０ｋｇ／ｃｍ2
でＳＶ＝３０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで接触させ、各
触媒における反応生成物の分布をオンラインガスクロマ
トグラフにより分析した。その結果を表３に示す。
と同様にして触媒を製造した。得られた触媒１ｇを用
い、実施例１と同様の反応方式に従って、これに反応ガ
ス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３）を４００℃、５０ｋｇ／ｃｍ2
でＳＶ＝３０００ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで接触させ、各
触媒における反応生成物の分布をオンラインガスクロマ
トグラフにより分析した。その結果を表３に示す。
【００２６】
【表３】 試験例１ 表４に示す組成（原子％）の触媒Ａ〜Ｄを実施例１と同
様にして調製し、これらに反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３
／１）を４００℃、５０ｋｇ／ｃｍ2 でＳＶ＝３０００
ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで供給し、各触媒における反応生
成物の分布をオンラインガスクロマトグラフにより分析
した。その結果を表４に示す。
様にして調製し、これらに反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３
／１）を４００℃、５０ｋｇ／ｃｍ2 でＳＶ＝３０００
ｍｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで供給し、各触媒における反応生
成物の分布をオンラインガスクロマトグラフにより分析
した。その結果を表４に示す。
【００２７】
【表４】 試験例２ 実施例３で得られた本発明触媒（Ｆｅ／Ｃｕ＝５／５
原子比）を用い、これに反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３／
１）を４００℃、５０ｋｇ／ｃｍ2 、ＳＶ＝３０００ｍ
ｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで供給し、時間の経過による転化率
の変化について調べた。その結果を表５に示す。
原子比）を用い、これに反応ガス（Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝３／
１）を４００℃、５０ｋｇ／ｃｍ2 、ＳＶ＝３０００ｍ
ｌ／ｇ−ｃａｔ・ｈで供給し、時間の経過による転化率
の変化について調べた。その結果を表５に示す。
【００２８】
【表５】
Claims (2)
- 【請求項１】鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金
属及びアルカリ土類金属の少なくとも１種を含む炭化水
素製造用触媒。 - 【請求項２】鉄及び銅を主成分とし、さらにアルカリ金
属及びアルカリ土類金属の少なくとも１種を含む触媒の
存在下に、二酸化炭素と水素を反応させることを特徴と
する炭化水素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5254988A JP2545734B2 (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 炭化水素製造用触媒及び炭化水素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5254988A JP2545734B2 (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 炭化水素製造用触媒及び炭化水素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0780309A true JPH0780309A (ja) | 1995-03-28 |
| JP2545734B2 JP2545734B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=17272654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5254988A Expired - Lifetime JP2545734B2 (ja) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | 炭化水素製造用触媒及び炭化水素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545734B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011147935A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Tosoh Corp | 水素化触媒とその製造方法、およびその用途 |
| JP2015077575A (ja) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 岩谷産業株式会社 | 炭化水素合成触媒、それを用いた炭化水素製造装置、炭化水素製造方法 |
| JP2016132644A (ja) * | 2015-01-21 | 2016-07-25 | 岩谷産業株式会社 | 炭化水素製造装置及び炭化水素製造方法 |
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| JP2018158279A (ja) * | 2017-03-22 | 2018-10-11 | 岩谷産業株式会社 | 炭化水素合成触媒、炭化水素合成触媒の製造方法、炭化水素製造装置、炭化水素製造方法 |
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| JP2545734B2 (ja) | 1996-10-23 |
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