JPH0778096B2 - 液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体、その製法およびその用途 - Google Patents

液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体、その製法およびその用途

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体、
その製法およびその用途に関する。さらに詳細には、潤
滑油配合剤、塗料用配合剤、樹脂用改質剤などの用途に
優れた性能を発揮することのできる液状酸化変性エチレ
ン系ランダム共重合体、その製法およびその用途を提供
するものである。
〔従来の技術〕
ギヤ油、エンジン油、グリース、金属加工油、離型剤な
どの潤滑油にはその使用目的に応じてその性能を向上さ
せるために種々の添加剤が配合されており、これらの添
加剤の大部分は極性化合物である。これらの添加剤が初
期の目的を達成するためには、これらの潤滑油基油に対
して溶解することが望ましいが、これらの添加剤の中に
は基油に対する親和性の低いものもあり、その場合は溶
解することなく、基油中に単に分散している状態のもの
も多かつた。最近、潤滑油基油が従来の鉱油からオレフ
イン重合体油に代表される合成潤滑油への代替が進行し
つつあるが、これらの合成潤滑油では上記の傾向が一層
明瞭になつており、潤滑油の性能向上効果が充分に現わ
れないことが多かつた。従つて、潤滑油用途の分野にお
いては種々の潤滑油用添加剤の基油に対する溶解性を向
上させることのできる相溶化剤が強く求められている。
また、塗料の分野においても種々の目的に応じた添加剤
が配合されている。たとえば、フイラー沈降防止剤、タ
レ防止剤、低温可撓性付与剤としては従来から超微粉シ
リカ、超微細沈降性炭酸カルシウム、ベントナイト、有
機ベントナイト類などが用いられているが、使用目的に
よつてはいずれも充分な性能を発揮しているとは言い難
い。従つて、塗料用途の分野においても上記性能に優れ
た塗料用配合剤が強く要望されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らは、従来の潤滑油用配合剤において上述の問
題点のあることを認識し、さらに優れた性能を発揮する
ことのできるこれらの配合剤について鋭意検討した結
果、特定の性状の液状酸化変性エチレン系ランダム共重
合体が新規物質であり、該液状酸化変性エチレン系ラン
ダム共重合体が上記目的を達成できることを見出し、本
発明に到達したものである。
本発明の目的は新規物質である液状酸化変性エチレン系
ランダム共重合体を提供することにある。
また、本発明の目的は、液状酸化変性エチレン系ランダ
ム共重合体の製法を提供することにある。
さらに、本発明の目的は、液状酸化変性エチレン系ラン
ダム共重合体からなる潤滑油用配合剤および該液状酸化
変性エチレン系ランダム共重合体からなる塗料用配合剤
を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明によれば、エチレン含有率が20ないし80モル％お
よびα−オレフイン含有率が20ないし80モル％の範囲か
らなる液状エチレン系ランダム共重合体の酸化変性物で
あつて、 （ｉ）ベーパープレツシヤーオスモメーター（VPO）で
測定した数平均分子量（ｎ）が200ないし10000の範囲
にあり、 （ii）ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイーで測定
した分子量分布（w/ｎ）が４以下の範囲にあり、 （iii）酸素含有率が0.1ないし20重量％の範囲にあり、
酸価が0.1ないし50の範囲にありかつけん化価が0.1ない
し100の範囲にある、 ことによつて特徴づけられる液状酸化変性エチレン系ラ
ンダム共重合体が物質発明として提供され、また、エチ
レン含有率が20ないし80モル％およびα−オレフイン含
有率が20ないし80モル％の範囲にあり、ベーパープレツ
シヤーオスモメーター（VPO）で測定した数平均分子量
（ｎ）が200ないし10000の範囲にあり、ゲルパーミエ
イシヨンクロマトグラフイーで測定した分子量分布（
w/ｎ）が４以下の範囲にある液状エチレン系ランダム
共重合体を、100ないし250℃の温度で分子状酸素含有ガ
スおよび／またはオゾン含有ガスと接触させることによ
り、酸素含有率が0.1ないし20重量％に達するまで酸化
することを特徴とする液状酸化変性エチレン系ランダム
共重合体の製法が提供され、さらには該液状酸化変性エ
チレン系ランダム共重合体からなる潤滑油用配合剤およ
び該液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体からなる
塗料用配合剤が用途発明として提供される。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体は、
エチレン含有率が20ないし80モル％、好ましくは30ない
し70モル％、とくに好ましくは40ないし60モル％および
α−オレフイン含有率が20ないし80モル％、好ましくは
30ないし70モル％、とくに好ましくは40ないし60モル％
の範囲からなる液状エチレン系ランダム共重合体の酸化
変性物である。該液状エチレン系ランダム共重合体を構
成するα−オレフインとしては、プロピレン、１−ブテ
ン、１−ペンテン、１−ヘキセン、４−メチル−１−ペ
ンテン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１
−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセ
ン、１−エイコセンなどの炭素原子数が３ないし20のα
−オレフインを例示することができる。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体のベ
ーパープレツシヤーオスモメーター（VPO）で測定した
数平均分子量（ｎ）は200ないし10000、好ましくは30
0ないし8000、とくに好ましくは500ないし5000の範囲に
あり、分子量分布（w/ｎ）は４以下、好ましくは3.
5以下、とくに好ましくは３以下の範囲にある。該液状
酸化変性エチレン系ランダム共重合体の数平均分子量
（ｎ）が200より小さくなつても、また10000より大き
くなつて潤滑油用配合剤または塗料用配合剤としての性
能が低下するようになる。また、該液状酸化変性エチレ
ン系ランダム共重合体の分子量分布（w/ｎ）が４よ
り大きくなつた場合には、潤滑油用配合剤または塗料用
配合剤としての性能が同様に低下するようになる。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体の酸
素含有率は0.1ないし20重量％、好ましくは0.5ないし15
重量％、とくに好ましくは１ないし10重量％の範囲にあ
り、酸価は0.1ないし50、好ましくは0.2ないし40、とく
に好ましくは0.5ないし35の範囲にある。該液状酸化変
性エチレン系ランダム共重合体の酸素含有率が0.1重量
％より小さくなつても、その酸価が0.1より小さくなつ
ても、あるいはそのけん化価が0.1より小さくなつても
潤滑油用配合剤または塗料用配合剤としての性能が低下
するようになる。また、該液状酸化変性エチレン系ラン
ダム共重合体の酸素含有率が20重量％より大きくなつて
も、その酸価が50より大きくなつても、あるいはそのけ
ん化価が100より大きくなつても、潤滑油用配合剤およ
び塗料用配合剤としての性能が低下するようになる。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体は、
液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体の分子末端お
よび共重合体鎖内部のエチレン成分およびプロピレン成
分がランダムに酸化されたものであり、酸化により形成
された含酸素官能基としては、たとえばカルボキシル
基、オキシカルボニル基（エステル結合）、ホルミル
基、カルボニル基、ヒドロキシル基などを例示すること
ができる。該液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体
の1000g当たりに含まれるカルボキシル基の含有量は0.0
01ないし１モル、好ましくは0.01ないし0.8モルの範囲
であり、オキシカルボニル基（エステル結合）の含有量
は0.001ないし２モル、好ましくは0.01ないし1.5モルの
範囲であり、ホルミル基とカルボニル基の総和（全カル
ボニル基）は0.01ないし15モル、好ましくは0.05ないし
10モルの範囲にあり、ヒドロキシル基の含有量は0.01な
いし15モル、好ましくは0.05ないし10モルの範囲にあ
る。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体は、
エチレン含有率が20ないし80モル％、好ましくは30ない
し70モル％、とくに好ましくは40ないし60モル％および
α−オレフイン含有率が20ないし80モル％、好ましくは
30ないし70モル％、とくに好ましくは40ないし60モル％
の範囲にある液状エチレン系ランダム共重合体を酸化変
性したものである。さらに、該液状エチレン系ランダム
共重合体のベーパープレツシヤーオスモメーター（VP
O）によつて測定した数平均分子量（ｎ）は200ないし
10000、好ましくは300ないし8000、とくに好ましくは50
0ないし5000の範囲にありかつ分子量分布（w/ｎ）
は４以下、好ましくは3.5以下、とくに好ましくは３以
下の範囲にある。また、該液状エチレン系ランダム共重
合体を構成するα−オレフイン成分としては、前記例示
の炭素原子数が３ないし20のα−オレフインを同様に例
示することができる。
該液状エチレン系ランダム共重合体のエチレン成分組成
の標準偏差値（σ）は通常３以下、好ましくは２以下、
とくに好ましくは１以下の範囲にある。該液状エチレン
系ランダム共重合体のエチレン成分組成の標準偏差値
（σ）が３より大きくなると潤滑油や塗料などへの溶解
性が低下するようになる。
さらに、該液状エチレン系ランダム共重合体の下記式
（Ｉ） 〔式中、PEは共重合体のエチレン成分の含有モル分率を
示し、Poはα−オレフイン成分の含有モル分率を示し、
PoEは全dyad連鎖のα−オレフイン・エチレン連鎖のモ
ル分率を示す〕で表わされるＢ値が、一般式（II） 1.0≦Ｂ≦1.5（II） を満足する範囲にある。上記Ｂ値は共重合体鎖中におけ
る各モノマー成分の分布状態を表わす指標であり、Ｂ値
が大きい程ブロツク的な連鎖が少なく、エチレン及びα
−オレフインの分布が一様であることを示している。
該液状エチレン系ランダム共重合体は、好ましくは下記
の如きＢ値を示している。
共重合体のエチレン含量が50モル％以下の場合： 1.0＋0.2×PE≦Ｂ≦1/（１−PE）、 より好ましくは一般式 1.0＋0.3×PE≦Ｂ≦1/（１−PE）、 とくに好ましくは一般式 1.0＋0.4×PE≦Ｂ≦1/（１−PE）、 共重合体のエチレン含量が50モル％以上の場合： 1.2-0.2×PE≦Ｂ≦1/PE、 より好ましくは一般式 1.3−0.3×PE≦Ｂ≦1/PE、 とくに好ましくは一般式 1.4−0.4×PE≦Ｂ≦1/PE、 該液状エチレン系ランダム共重合体は、本出願人が特開
昭57-123205号公報および特願昭60-259835号特許出願に
提案した方法に従い、重合条件を適宜選択することによ
つて製造することができる。
該液状エチレン系ランダム共重合体を分子状酸素含有ガ
スおよび／またはオゾン含有ガスを用いて必要に応じて
不活性炭化水素媒体中で酸化することにより、本発明の
液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体を得ることが
できる。酸化に使用される分子状酸素含有ガスとして
は、酸素、空気などのほかに酸素を窒素、アルゴン、炭
酸ガスなどの不活性ガスで適宜の濃度に希釈した混合ガ
スなどを例示することができる。またオゾンガスとして
は、オゾンおよびオゾンと酸素または空気の混合ガスの
他にオゾンおよび／または酸素または空気を窒素、アル
ゴン、炭酸ガスなどの不活性ガスで適宜の濃度に希釈し
た混合ガスを例示することができる。また、オゾン含有
ガスとしては、オゾンおよびオゾンと酸素または空気の
混合ガスの他にオゾンおよび／または酵素または空気を
窒素、アルゴン、炭酸ガスなどの不活性ガスで適宜希釈
した混合ガスを例示することができる。
酸化反応において使用されることのある不活性炭化水素
媒体として具体的には、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油、軽油、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどを例示することができる。
該液状エチレン系ランダム共重合体の酸化は通常触媒の
不存在下に実施されるが、ラジカル開始剤または酸化触
媒の存在下に実施してもよい。ラジカル開始剤として具
体的には、ベンゾイルペルオキシド、ジーターシヤリー
ブチルペルオキシド、ターシヤリーブチルヒドロペルオ
キシド、ジクミルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−
ジ（ペルオキシベンゾエート）ヘキンシ‐３などの有機
ペルオキシドを例示することができ、酸化触媒として具
体的には、酢酸コバルト、塩化マンガン、銅、酸化ニツ
ケル、二酸化マンガン、ナフテン酸コバルトなどの無機
化合物を例示することができる。
該液状エチレン系ランダム共重合体の酸化反応の際の温
度は100ないし250℃、好ましくは120ないし230℃、とく
に好ましくは130ないし200℃であり、酸化反応に要する
時間は10分ないし20時間、好ましくは30分ないし10時間
である。該酸化反応は、常圧または加圧のいずれの圧力
条件下で行つてもよい。酸化反応終了後の混合物を常法
によつて処理することにより、本発明の液状酸化変性エ
チレン系ランダム共重合体が得られる。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体は潤
滑油用配合剤として利用することができる。潤滑油用配
合剤としては、鉱油潤滑油基油、オレフイン系重合体ま
たは共重合体油などのオレフイン系合成潤滑油、シリコ
ン系合成潤滑油、エステル系合成潤滑油等の合成潤滑油
のいずれにも利用することができる。該液状酸化変性エ
チレン系ランダム共重合体の配合割合は上記潤滑油基油
100重量部に対して通常0.5ないし300重量部、好ましく
は0.8なんいし200重量部、とくに好ましくは１ないし15
0重量部の範囲である。該潤滑油には、該液状酸化変性
エチレン系ランダム共重合体の他に、潤滑油に配合され
ることが知られている種々の添加剤を配合することがで
きる。該潤滑油用添加剤として具体的には鉱油（ニユー
トラオイル）、低分子量α−オレフイン重合体、シリコ
ン系合成樹脂油、エステル系合成潤滑油、酸化安定剤、
極圧剤、さびどめ添加剤、消泡剤、摩耗防止剤などを配
合することができる。これらの成分の配合割合は適宜の
範囲である。
該液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体が配合され
た潤滑油は、ギヤ油、エンジン油、グリース、金属加工
油、離形剤などの用途に利用される。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体は塗
料用配合剤として用いられる。本発明の液状酸化変性エ
チレン系ランダム共重合体が配合される塗料として具体
的には、塗膜形成用樹脂成分としてアルキツド樹脂また
はその変性物、不飽和ポリエステルまたはその変性物、
フエノール樹脂、エポキシ樹脂またはその変性物、尿素
樹脂、メラミン樹脂などのアミノ樹脂、ポリウレタン樹
脂、乾性油などの縮合系塗料用樹脂；アクリル系樹脂、
ゴム系塗料用樹脂などの重合系塗料用樹脂などを含む塗
料を例示することができる。該液状酸化変性エチレン系
ランダム共重合体の配合割合は塗料中の塗膜形成要素成
分100重量部に対して通常0.01ないし20重量部、好まし
くは0.1ないし10重量部の範囲である。本発明の液状酸
化変性エチレン系ランダム共重合体が配合された塗料に
は、その他に従来から知られている種々の添加剤、たと
えば顔料、溶剤（溶剤型塗料の場合）、分散媒（エマル
ジエン型塗料の場合）、レベリング剤、耐候安定剤など
の適宜量が配合される。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によつて具体的に説明する。
なお、本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合
体およびその原料の液状エチレン系ランダム共重合体の
組成および物性値の測定方法ならびにその評価法を以下
に示した。
（１）13C-NMRの測定によりエチレン成分及びα−オレ
フイン組成を求めた。
（２）数平均分子量の測定方法 ベーパープレツシヤーオスモメーター（VPO）を用い、
分子量既知の標準サンプルとしてベンジルおよびスクア
ランを使用し、トルエン溶媒、80℃の条件にて常法によ
り、数平均分子量（ｎ）を測定した。
（２）分子量分布（w/ｎ）の測定は武内著、丸善発
行の「ゲルパーミエーシヨン・クロマトグラフイー」に
準じて次の如く行う。
分子量既知の標準ポリスチレン（東洋ソーダ（株）
製、単分散ポリスチレン）を使用して分子量ＭとそのGP
C（Gel Permeation Chromatograph）カウントを測定
し、分子量ＭとVe（Elution Volum）の相関図較正曲線
を作製する。この時の濃度は0.02wt％とする。
GPC測定法により試料のGPCクロマトグラフをとり、前
記（１）によりポリスチレン換算の数平均分子量ｎ、
重量平均分子量ｗを算出し、w/ｎ値を求める。そ
の際のサンプル調製条件およびGPC測定条件は以下の通
りである。
〔サンプル調製〕
（イ）試料を0.1wt％になるようにｏ−ジクロルベンゼ
ン溶媒とともに三角フラスコに採取する。
（ロ）三角フラスコを140℃において１時間加温したの
ちステンレン製フイルター（孔径0.5μ）で濾過し、そ
の濾液をGPCにかける。
〔GPC条件〕
次の条件で実施した。
（イ）装置:Waters社製（150C-ALC/GPC） （ロ）カラム:E.I.du Pont de Nemours and Company製
（Zorbaxタイプ） （ハ）温度:140℃ （ニ）流速:1ml/min （４）エチレン成分組成の標準偏差値（σ） 液状低分子量エチレン系共重合体を混合比の異なるアセ
トン／ヘキサン混合溶媒を用い、下記の条件および方法
に従つて分液ロートを用いて溶媒抽出し、組成の異なる
３フラクシヨンに分割した。
溶媒抽出分別実験法 試料40gを精秤してヘキサン300mlに溶解し、分液ロート
に入れる。それから、25℃の条件において、アセトン50
0mlを加え（ここでヘキサン／アセトン混合溶媒容量比5
/3）振とうしたのち静置すると、二層分離する。その下
層をフラクシヨン溶液−１とする。次に二層分離液の上
層に更にアセトン400mlを追加し、振とうしたのち静置
すると、ここでも二層分離が起る。この下層をフラクシ
ヨン溶液−２とし、上層をフラクシヨン溶液−３とす
る。
この各フラクシヨン溶液中の溶媒を蒸留によつて除き、
フラクシヨン−１、−２、−３を得る。
この各フラクシヨン中のエチレン組成を13C-NMR分析に
よつて求め、各フラクシヨンのエチレン組成および重量
分率を用いて、次式に従つてエチレン組成の標準偏差
（σ）を計算した。エチレン組成の標準偏差値σが大き
いほど組成分布が広いことを示している。
上記式中においてEiはｉフラクシヨンのエチレン組成を
示し、Wiはフラクシヨンの重量分率を示し、は共重合
体の平均エチレン組成を示す。
（５）Ｂ値 該液状低分子量エチレン系共重合体のＢ値は以下のごと
く定義される。
〔式中、PEは共重合体中のエチレン成分の含有モル分率
を示し、Poはα−オレフイン成分の含有モル分率を示
し、PoEは全dyad連鎖のα−オレフイン・エチレン連鎖
のモル分率を示す〕Ｂ値は共重合体中における各モノマ
ー分布の分布状態を表す指標であり、G.J.Ray（Macrmol
ecules,10,773（1977）、J.C.Randall（Macromolecule
s,15,353（1982）、J.Polymer Science,Polymer Physic
s Ed.,11,275（1933））,K.Kimura（Polymer,25,441（1
984））らの報告に基づいて、上記定義のPE、PoおよびP
oEを求めことによつて算出される。上記Ｂ値が大きい
程、ブロツク的な連鎖が少なく、エチレンおよびα−オ
レフインの分布が一様であることを示してる。
なお、Ｂ値は、10mmφの試料管中で約200mgの共重合体
を1mlのヘキサクロロブタジエンに均一に溶解させた試
料の13C-NMRのスペクトルを、通常測定温度120℃、測定
周波数25.05MHz、スペクトル幅1500Hz、フイルター幅15
00Hz、パルス繰り返し時間4.2sec、パルス幅７μsec、
積算回数2000〜5000回の測定条件下で測定し、このスペ
クトルからPE、Po、PoEを求めるここにより算出され
る。
（６）酸価 JIS K 2501-1980に記載の全酸価測定法に従つて測定し
た。
（７）けん化価 JIS K 0070-1966に記載のけん化価測定法に従つて測定
した。
（８）酸素含有率 有機元素分析によつて測定した。
（９）ヒドロキシル基の定量 S.SIGGIA著、桑田勉訳、“官能基による有機定量分析”
に記載のアセチル化法に従つて定量した。
（10）カルボキシル基含有量、オキシカルボキシル基含
有量および全カルボニル基（カルボニル基、ホルミル
基）含有量は以下に記載した式によつて計算した。
本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体は前
記潤滑油用配合剤および前記塗料用配合剤の他に、種々
の用途、たとえば潤滑油への固形添加剤の分散剤、ゴム
又は樹脂の加工助剤、繊維加工助剤、ゴム又は樹脂の改
質剤、可塑剤、インキの添加剤、金属イオン補足剤、イ
オン交換剤、農薬展着剤、塗料の可塑性付与剤、塗料用
プライマー改質剤、接着剤の改質剤などの用途に利用す
ることができる。
実施例１ 空気吸込管、廃気口および温度計を装着した攪拌機付ガ
ラス製反応器（運転容量1.5l）にエチレン組成49モル
％、数平均分子量（ｎ）1000、分子量分布（w/
ｎ）1.43、エチレン成分組成標準偏差（σ）0.1、Ｂ値
1.2、粘度（20℃）1040cpの液状エチレン−プロピレン
ランダム共重合体800gを仕込み、1000rpmの回転速度で
攪拌しつつ、200℃まで昇温した。次に、乾燥空気を毎
時100lの速度で空気吹込管を通して６時間吸込んだ。そ
ののち、空気の吹込みを停止し、代りに窒素を窒素吹込
口より吹込みつつ室温まで冷却し、酸化変性共重合体を
得た。得られた酸化変性共重合体は、次に示す物性を持
つた黄色透明液体であつた。数平均分子量（ｎ）94
0、分子量分布（w/ｎ）1.52、酸価3.7mgKOH/g、け
ん化価5.40mgKOH/g、酸素含有率2.94wt％、粘度（20
℃）1640cp、カルボキシル基含有量0.066モル/1000g変
性共重合体、オキシカルボニル基含有量0.030モル/1000
g変性共重合体、ヒドロキシル基含有量0.60モル/1000g
変性共重合体、全カルボニル基含有量1.50モル/1000g変
性共重合体。
実施例２ 原料として、エチレン組成49モル％、数平均分子量（
ｎ）1240、分子量分布（w/ｎ）1.74、エチレン成分
組成標準偏差（σ）0.1、Ｂ値1.2、粘度（20℃）4670cp
の液状エチレン−プロピレンランダム共重合体を用い、
反応温度130℃、空気吸込時間10時間とした他は実施例
１と同様に行つた。得られた酸化変性共重合体は次に示
す物性を持った黄色透明体であつた。数平均分子量（
ｎ）1130、分子量分布（w/ｎ）1.64、酸価15.3mgKO
H/g、けん化価25.1mgKOH/g、酸素含有率5.97wt％、粘度
（20℃）12400cp、カルボキシル基含有量0.27モル/1000
g変性共重合体、オキシカルボニル基含有量0.170モル/1
000g変性共重合体、ヒドロキシル基含有量0.62モル/100
0g変性共重合体、全カルボニル基含有量2.23モル/1000g
変性共重合体。
評価例１ 下記の方法によつて、本発明の酸化変性エチレン系ラン
ダム共重合体の潤滑油用配合剤としての性能を評価し
た。
（１）試料の調製 300mlビーカーにポリα−オレフインオリゴマーＡ（Mob
il Chemical社製Mobil SHF-1001）65重量部とポリα−
オレフインオリゴマーＢ（Chevron Cemical社製Synflui
d 6cst PAO）35重量部を採り、ガラス棒を用いてよく混
合した後、市販ギヤ油パツケージ型添加剤（Texco社
製、TC9535;S24.1％、P1.8％）１重量部および実施例に
よつて得られた酸化変性共重合体２重量部を加えて更に
かきまぜ、評価用潤滑油試料（Ｉ）を調製した。また、
同様の方法で、酸化変性共重合体を加えずに調製して、
比較評価用潤滑試料（II）を得た。
（２）評価方法 （ｉ）相溶性 直径40mmのガラス性容器に試料100mlを採取し、一夜静
置後、分光光度計を用い、波長660nmの光の吸光度（セ
ル：硝子50mm、対称：ヘキサン）を測定し、透明性を調
べた。
〈評価〉 （ii）加熱安定性 相溶性試験後の試料の入つたままのガラス製容器を80℃
の恒温槽に１カ月間入れた後、取り出して室温下に一夜
放冷し、上記（ｉ）と同様の方法で透明性を評価した。
（iii）抗乳化性 JIS K 2520の方法に従つて乳化層の消滅時間を調べた。
〈評価〉 （３）評価結果 評価例２ 下記の方法によつて、本発明の酸化変性エチレン系ラン
ダム共重合体の塗料用配合剤としての性能を評価した。
（ｉ）試料の調製 エポキシ樹脂Ａ（三井石油化学工業（株）社製、エポミ
ツクR-140）85重量部、エポキシ樹脂（同、エポミツクR
-094）15重量部および実施例２によつて得られた酸化変
性共重合体３重量部をよく混合したのち、これに硅石粉
（竜森工業社製クリスタライトＡ−１）35重量部を加え
て更によくかきまぜ、評価用エポキシ塗料（Ｉ）を得
た。また、同様の方法で、酸化変性共重合体の代わりに
市販の植物油重合系沈降防止剤を用いて、比較評価用エ
ポキシ塗料（II）を調製した。
（２）評価方法 （ｉ）顔料沈降率 内径18mm、高さ45mmのキヤツプ付ガラス容器に高さ40mm
になるように試料を入れ、１カ月の静置後の顔料沈降率
を下式によつて求めた。
ここで、l0：顔料の充填高さ（40mm） l :1カ月静置により顔料が沈降して出来た上部
清澄層の高さ（mm） （ii）タレ性 評価用塗料100重量部に対し変性ポリアミン系硬化剤
（三井石油化学工業（株）社製、エポミツクQ-636）28
重量部を加えてよく混合し、ガラス板に塗布し、その直
後に垂直固定して静置したまま硬化させ、タレ度合いを
観察しながらタレない最高塗布厚を求めた。
（iii）評価結果 〔発明の効果〕 本発明の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合体は潤
滑油用配合剤、塗料用配合剤および樹脂用改質剤として
優れた効果を示す。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１の液状酸化変性エチレン系ランダム共
重合体の赤外線吸収スペクトルのチヤートを示し、第２
図は実施例２の液状酸化変性エチレン系ランダム共重合
体の赤外線吸収スペクトルのチヤートを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 143/08 9159−4Ｈ // Ｃ１０Ｎ 20:00 Ｚ 20:04 30:00 Ａ 40:00 Ｚ 40:04 40:20 60:04

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】エチレン含有率が20ないし80モル％および
    α−オレフイン含有率が20ないし80モル％の範囲からな
    る液状エチレン系ランダム共重合体の酸化変性物であつ
    て、 （ｉ）ベーパープレツシヤーオスモメーター（VPO）で
    測定した数平均分子量（ｎ）が200ないし10000の範囲
    にあり、 （ii）ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイーで測定
    した分子量分布（w/ｎ）が４以下の範囲にあり、 （iii）酸素含有率が0.1ないし20重量％の範囲にあり、
    酸価が0.1ないし50の範囲にありかつけん化価が0.1ない
    し100の範囲にある、 ことによつて特徴づけられる液状酸化変性エチレン系ラ
    ンダム共重合体。
  2. 【請求項２】エチレン含有率が20ないし80モル％および
    α−オレフイン含有率が20ないし80モル％の範囲にあ
    り、ベーパープレツシヤーオスモメーター（VPO）で測
    定した数平均分子量（ｎ）が200ないし10000の範囲に
    あり、ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイーで測定
    した分子量分布（w/ｎ）が４以下の範囲にある液状
    エチレン系ランダム共重合体を、100ないし250℃の温度
    で分子状酸素含有ガスおよび／またはオゾン含有ガスと
    接触させることにより、酸素含有率が0.1ないし20重量
    ％に達するまで酸化することを特徴とする液状酸化変性
    エチレン系ランダム共重合体の製法。
  3. 【請求項３】エチレン含有率が20ないし80モル％および
    α−オレフイン含有率が20ないし80モル％の範囲からな
    る液状エチレン系ランダム共重合体の酸化変性物であつ
    て、 （ｉ）ベーパープレツシヤーオスモメーター（VPO）で
    測定した数平均分子量（ｎ）が200ないし10000の範囲
    にあり、ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイーで測
    定した分子量分布（w/ｎ）が４以下の範囲にあり、 （ii）酸素含有率が0.1ないし20重量％の範囲にあり、
    酸価が0.1ないし50の範囲にありかつけん化価が0.1ない
    し100の範囲にある、 ことによつて特徴づけられる液状酸化変性エチレン系ラ
    ンダム共重合体からなる潤滑油用配合剤。
  4. 【請求項４】エチレン含有率が20ないし80モル％および
    α−オレフイン含有率が20ないし80モル％の範囲からな
    る液状エチレン系ランダム共重合体の酸化変性物であつ
    て、 （ｉ）ベーパープレツシヤーオスモメーター（VPO）で
    測定した数平均分子量が200ないし10000の範囲にあり、
    ゲルパーミエイシヨンクロマトグラフイーで測定した分
    子量分布（w/ｎ）が４以下の範囲にあり、 （ii）酸素含有率が0.1ないし20重量％の範囲にあり、
    酸価が0.1ないし50の範囲にありかつけん化価が0.1ない
    し100の範囲にある、 ことによつて特徴づけられる液状酸化変性エチレン系ラ
    ンダム共重合体からなる塗料用配合剤。
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