JPH03221596A - 潤滑剤組成物 - Google Patents
潤滑剤組成物Info
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- JPH03221596A JPH03221596A JP2018496A JP1849690A JPH03221596A JP H03221596 A JPH03221596 A JP H03221596A JP 2018496 A JP2018496 A JP 2018496A JP 1849690 A JP1849690 A JP 1849690A JP H03221596 A JPH03221596 A JP H03221596A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規な潤滑剤組成物に関する。さらに詳しくは
グリースまたはエンジン油、作動油、ギア油、軸受は油
等の潤滑油として好適な潤滑剤組成物に関する。
グリースまたはエンジン油、作動油、ギア油、軸受は油
等の潤滑油として好適な潤滑剤組成物に関する。
[従来の技術]
潤滑油およびグリース等の潤滑剤への要求性能は近年急
速に高まっている。このため高度の潤滑性能(極圧性や
耐摩耗性等)が要求される分野では二硫化モリブデン、
二硫化タングステン、グラファイト等の無機系の固体潤
滑剤が基油に配合される傾向にある。
速に高まっている。このため高度の潤滑性能(極圧性や
耐摩耗性等)が要求される分野では二硫化モリブデン、
二硫化タングステン、グラファイト等の無機系の固体潤
滑剤が基油に配合される傾向にある。
[発明が解決しようとする課題]
二硫化モリブデン等の無機系固体潤滑剤の配合により潤
滑性能は大きく向上する。しかしながら、これら無機系
固体潤滑剤を配合した潤滑剤は黒色を呈し外観が著しく
悪い。
滑性能は大きく向上する。しかしながら、これら無機系
固体潤滑剤を配合した潤滑剤は黒色を呈し外観が著しく
悪い。
産業界では、現在、■高い潤滑性能と■淡色の外観の二
つを満足する潤滑剤の出現が強く要望されている。本発
明の目的は、この特性を満足する新規潤滑剤組成物を提
供することにある。
つを満足する潤滑剤の出現が強く要望されている。本発
明の目的は、この特性を満足する新規潤滑剤組成物を提
供することにある。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、鋭意研究した結果、驚くべきことに特定
のポリブタジェンを架橋硬化して得られる特定の硬化物
を配合してなる潤滑剤組成物か、上記の二つの特性を満
足することを見出し本発明を完成するに至った。
のポリブタジェンを架橋硬化して得られる特定の硬化物
を配合してなる潤滑剤組成物か、上記の二つの特性を満
足することを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はビニル型二重結きをモノマー01.
位に対して20モル%以上保有するポリブタジェンのビ
ニル型二重結合の100o以上を架橋反応させて得られ
る硬化物を必須成分として含有する潤滑剤組成物を提供
する。
位に対して20モル%以上保有するポリブタジェンのビ
ニル型二重結合の100o以上を架橋反応させて得られ
る硬化物を必須成分として含有する潤滑剤組成物を提供
する。
本発明で用いるポリブタジェンはブタジェンを種々の方
法で重合して合成される。重合法としては例えば〜a分
散体や有機アルカリ金属化合物を触媒とするアニオン重
合、有機過酸化物を触媒とするラジカル重合、フリーデ
ルクラフッ型の触媒を用いるカチオン重合、チーグラー
型触媒による配位アニオン重合か挙げられる。
法で重合して合成される。重合法としては例えば〜a分
散体や有機アルカリ金属化合物を触媒とするアニオン重
合、有機過酸化物を触媒とするラジカル重合、フリーデ
ルクラフッ型の触媒を用いるカチオン重合、チーグラー
型触媒による配位アニオン重合か挙げられる。
ポリブタジェンにはビニル型の二重結合の他に主鎖型(
トランスおよびシス)の二重結合が含まれている。本発
明のポリブタジェンとしては、モノマー11j−位にχ
・すしてビニル型の二重結合を20モル%以上、好まし
くは40モル%以上、特に好ましくは50モル00以上
、最も好ましくは70モル%以上ヲ(呆り一するものが
用いられる。
トランスおよびシス)の二重結合が含まれている。本発
明のポリブタジェンとしては、モノマー11j−位にχ
・すしてビニル型の二重結合を20モル%以上、好まし
くは40モル%以上、特に好ましくは50モル00以上
、最も好ましくは70モル%以上ヲ(呆り一するものが
用いられる。
本発明で使用する硬化物は、上記性状のポリブタジェン
のビニル型二重結合を10%以上、好ましくは4000
以上、特に好ましくは70?6以上、最も好ましくは9
0%以上架橋反応させたことにより得られる。
のビニル型二重結合を10%以上、好ましくは4000
以上、特に好ましくは70?6以上、最も好ましくは9
0%以上架橋反応させたことにより得られる。
本発明においてビニル型二重結合の反応率は赤外分光分
析によりポリブタジェンのビニル型二重結合の量をAと
し、硬化後のポリブタジェンのビニル型二重結合の量を
Bとしたときに、で表される。
析によりポリブタジェンのビニル型二重結合の量をAと
し、硬化後のポリブタジェンのビニル型二重結合の量を
Bとしたときに、で表される。
本発明において用いるポリブタジェンの数平均分子量は
通常500〜10万、好ましくは1,000〜2万、最
も好ましくはl 、 500〜8 、000の範囲にあ
る。
通常500〜10万、好ましくは1,000〜2万、最
も好ましくはl 、 500〜8 、000の範囲にあ
る。
分子量か500より小さいと硬化速度が遅くなり、また
10万よりも大きいと硬化物の粘度が大きくなり取扱い
か困難となり好ましくない。
10万よりも大きいと硬化物の粘度が大きくなり取扱い
か困難となり好ましくない。
本発明でいうポリブタジェンとは、ブタジェンの単独重
合体の他、ポリマー骨洛中にブタジェン単位以外のモノ
マーが導入されたコポリマーを含む。この場合のコモノ
マーとしてはスチレン、αメチルスチレン、アクリロニ
トリル等を挙げることか出来、特にスチレンか好ましい
。しかし、コポリマーを使用する場合にあっても、コモ
ノマを含む全モノマー単位に対して20モル%以上、好
ましくは40モル%以上、特に好ましくは50モルQo
以上、最も好ましくは60モル%以上のビニル型二重結
合を保有していなければならない。
合体の他、ポリマー骨洛中にブタジェン単位以外のモノ
マーが導入されたコポリマーを含む。この場合のコモノ
マーとしてはスチレン、αメチルスチレン、アクリロニ
トリル等を挙げることか出来、特にスチレンか好ましい
。しかし、コポリマーを使用する場合にあっても、コモ
ノマを含む全モノマー単位に対して20モル%以上、好
ましくは40モル%以上、特に好ましくは50モルQo
以上、最も好ましくは60モル%以上のビニル型二重結
合を保有していなければならない。
本発明においては、必要によりポリブタジェンを酸や過
酸化物等で変性して、ポリマー中に水酸基やカルボキシ
ル基等を導入したものも使用できる。例えば、ポリブタ
ジェンに無水マレイン酸を付加したポリマーや炭素間の
二重結合をエボキン化したポリマー等が使用可能である
。しかし、そのポリマーはモノマー単位にχ4して20
モル%以上、好ましくは40モル?6以上、特に好まし
くは50モル%、最も好ましくは60モル%以上のビニ
ル型二重結合を保aしていなければならない。
酸化物等で変性して、ポリマー中に水酸基やカルボキシ
ル基等を導入したものも使用できる。例えば、ポリブタ
ジェンに無水マレイン酸を付加したポリマーや炭素間の
二重結合をエボキン化したポリマー等が使用可能である
。しかし、そのポリマーはモノマー単位にχ4して20
モル%以上、好ましくは40モル?6以上、特に好まし
くは50モル%、最も好ましくは60モル%以上のビニ
ル型二重結合を保aしていなければならない。
本発明で使用する硬化物の製造にあたっては種々の方法
を用いる二とか出来る。例えば本発明の十リプタジエン
をラジカル硬化させることによって製造する二とか出来
る。ラジカル硬化にあたってはう7カル開始剤の存在下
に行うことにより好ましく本発明の硬化物を製造するこ
とが出来る。
を用いる二とか出来る。例えば本発明の十リプタジエン
をラジカル硬化させることによって製造する二とか出来
る。ラジカル硬化にあたってはう7カル開始剤の存在下
に行うことにより好ましく本発明の硬化物を製造するこ
とが出来る。
ラジカル開始剤としては、例えば、メチルエチルケトン
パーオキサイド、1.1−ビス(t−ブチルバオキシ)
3,3.54リメチルシクロヘキサン、t−ブチルハ
イドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2.
5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘ
キシン−3等の有機過酸化物や、2,3−ジメチル−2
,3−ジフェニルブタン、2,3−ジエチル−2,3ジ
フエニルブタン等の芳香族炭化水素を挙げることが出来
る。この中で好ましく使用できる化合物としては2,5
−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキ
シン−3,2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタ
ン、2,3−ジエチル−2,3−ジフェニルブタンを、
特に好ましく使用できる化合物としては23−ジメチル
−2,3−ジフェニルブタンを挙げることが出来る。ラ
ジカル硬化の際の最適な硬化温度は、使用する開始剤の
分解温度によって異なるが、通常50〜350℃、好ま
しくは150〜330℃、特に好ましくは240〜32
0℃、最も好ましくは250〜310℃の範囲にある。
パーオキサイド、1.1−ビス(t−ブチルバオキシ)
3,3.54リメチルシクロヘキサン、t−ブチルハ
イドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2.
5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘ
キシン−3等の有機過酸化物や、2,3−ジメチル−2
,3−ジフェニルブタン、2,3−ジエチル−2,3ジ
フエニルブタン等の芳香族炭化水素を挙げることが出来
る。この中で好ましく使用できる化合物としては2,5
−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキ
シン−3,2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタ
ン、2,3−ジエチル−2,3−ジフェニルブタンを、
特に好ましく使用できる化合物としては23−ジメチル
−2,3−ジフェニルブタンを挙げることが出来る。ラ
ジカル硬化の際の最適な硬化温度は、使用する開始剤の
分解温度によって異なるが、通常50〜350℃、好ま
しくは150〜330℃、特に好ましくは240〜32
0℃、最も好ましくは250〜310℃の範囲にある。
最適な加熱時間は温度によって異なるが、通常10分〜
10時間、好ましくは20分〜3叫間である。
10時間、好ましくは20分〜3叫間である。
本発明の硬化物は微粉、繊維等種々の形状のものか使用
できるが、好ましく使用できる形状として微粉か挙げら
れる。微粉状の硬化物の使用にあっては微粉の平均粒径
に制限はないが、通常100μm以下、好ましくは10
μm以下、特に好ましくは1μm以下のものか使用され
る。微粉は硬化物の機械的な粉砕、あるいは乳化状態で
の硬化等種々の方l去て調製することができる。
できるが、好ましく使用できる形状として微粉か挙げら
れる。微粉状の硬化物の使用にあっては微粉の平均粒径
に制限はないが、通常100μm以下、好ましくは10
μm以下、特に好ましくは1μm以下のものか使用され
る。微粉は硬化物の機械的な粉砕、あるいは乳化状態で
の硬化等種々の方l去て調製することができる。
本発明の潤滑剤組成物に用いられる基油としては、潤滑
基油として通常使用されるものであれば鉱油系、合成油
系を問わずすべて使用可能である。
基油として通常使用されるものであれば鉱油系、合成油
系を問わずすべて使用可能である。
例えば、鉱油系基油としては、鉱油を常圧蒸留あるいは
減圧蒸留して得られた留分を溶剤膜れき、病剤抽出、水
素化分解、溶剤膜ろう、水素化膜ろう、硫酸洗浄、白土
精製、水素化精製等を適宜組み合わせて精製したものか
用いられる。
減圧蒸留して得られた留分を溶剤膜れき、病剤抽出、水
素化分解、溶剤膜ろう、水素化膜ろう、硫酸洗浄、白土
精製、水素化精製等を適宜組み合わせて精製したものか
用いられる。
また含酸潤滑基油としては、具体的には例えば、ノルマ
ルパラフィン、イソパラフィン、ポリブテン、ポリイソ
ブチレン、l−デセンオリゴマー等のα−オレフィンオ
リゴマー、モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン
、ポリアルキルベンゼン等のアルキルヘンゼン、モノア
ルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキ
ルナフタレン等のアルキルナフタレン、ジー2−エチル
へキシルセバケート、ジオクチルアジペート、ジイソデ
シルアジベート、ジトリルデシルアジペート、ジトリデ
シルグルタレート等のジエステル、トリメチロールプロ
パンカブリレート、トリメチロールプロパンカブリレ−
ト、ペンタエリスリトール−2−エチルヘキサノエート
、ペンタエリスリトールペラルゴネート等のポリオール
エステル、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コールモノエーテル、ポリプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコールモノエーテル等のポリグリコール、
ポリフェニルエーテル、トリクレジルホスフェート、シ
リコーン油等が挙げられる。
ルパラフィン、イソパラフィン、ポリブテン、ポリイソ
ブチレン、l−デセンオリゴマー等のα−オレフィンオ
リゴマー、モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン
、ポリアルキルベンゼン等のアルキルヘンゼン、モノア
ルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキ
ルナフタレン等のアルキルナフタレン、ジー2−エチル
へキシルセバケート、ジオクチルアジペート、ジイソデ
シルアジベート、ジトリルデシルアジペート、ジトリデ
シルグルタレート等のジエステル、トリメチロールプロ
パンカブリレート、トリメチロールプロパンカブリレ−
ト、ペンタエリスリトール−2−エチルヘキサノエート
、ペンタエリスリトールペラルゴネート等のポリオール
エステル、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コールモノエーテル、ポリプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコールモノエーテル等のポリグリコール、
ポリフェニルエーテル、トリクレジルホスフェート、シ
リコーン油等が挙げられる。
本発明ではこれらの基油を単独または2種類以上混合し
て用いることもできる。
て用いることもできる。
本発明の潤滑剤組成物は、潤滑剤基油に必須成分として
本発明の硬化物を配合して得られる。配合割合は潤滑油
基油100重量部に対し本発明の硬化物を0.01〜5
0重量部、好ましくは0.1〜20重量部、特に好まし
くは0.3〜IO重量部使用する。
本発明の硬化物を配合して得られる。配合割合は潤滑油
基油100重量部に対し本発明の硬化物を0.01〜5
0重量部、好ましくは0.1〜20重量部、特に好まし
くは0.3〜IO重量部使用する。
0.01重量部よりも少ないと潤滑性能か十分ではない
。また50重量部よりも多いと基油への分散性が低下し
好ましくない。
。また50重量部よりも多いと基油への分散性が低下し
好ましくない。
本発明の潤滑剤組成物は、さらにその性能を高める目的
で、必要に応して公知の添加剤を含有していてもよい。
で、必要に応して公知の添加剤を含有していてもよい。
このような添加剤としては例えば酸化防止剤、清浄分散
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、他の耐摩耗性剤、
他の極圧剤、油性剤、腐食防止剤、金属不活性剤、さび
止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等
が挙げられる。また公知のゲル化剤を使用してグリース
として使用することもてきる。
剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、他の耐摩耗性剤、
他の極圧剤、油性剤、腐食防止剤、金属不活性剤、さび
止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等
が挙げられる。また公知のゲル化剤を使用してグリース
として使用することもてきる。
上、己の各種添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会。1
第15を第6号′または“桜井俊男編著「石油製品添加
剤」 (千古IA)′等に記載されている。
第15を第6号′または“桜井俊男編著「石油製品添加
剤」 (千古IA)′等に記載されている。
これらの添加剤は、潤滑剤の用途に応じて、通宜選゛択
される。
される。
本発明の潤滑剤組成物はグリースまたはエンジン浦、作
動曲、ギア油、軸受は浦等の潤滑油として使用すること
が出来る。
動曲、ギア油、軸受は浦等の潤滑油として使用すること
が出来る。
[発明の効果コ
以下の実施例で示すように、本発明の潤滑剤組成物は■
高い潤滑性能と■淡色の外観の両特性を満足する。この
高い性能は従来の潤滑剤では実現できず、本発明の潤滑
剤組成物によって初めて遠戚された驚くべき効果である
。
高い潤滑性能と■淡色の外観の両特性を満足する。この
高い性能は従来の潤滑剤では実現できず、本発明の潤滑
剤組成物によって初めて遠戚された驚くべき効果である
。
[実 施 例]
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
合成例
数平均分子=a、oooでビニル型二重結合が65モル
%以上の液状ポリブタジェン[日本石油化学■製のl6
ポリブタジェンB 3000、粘度は25℃で500ポ
イズコ100重量部に、2,3−ジメチル−2,3−ジ
フェニルブタンを1.0重量部加え、これを80℃て加
熱撹拌することによりポリブタジェン系硬化原料を調製
した。これをNaCI基板上にスピンナーを用いて均一
に塗布した後、塗布面に基板と同一のNaCl板を載せ
ることにより、硬化原料をNaCI板ではさんだサンプ
ルを作製した。■島津制作所製赤外分光光度計11?−
420を用いてこの原料サンプルを分析した結果を第1
図に示す。
%以上の液状ポリブタジェン[日本石油化学■製のl6
ポリブタジェンB 3000、粘度は25℃で500ポ
イズコ100重量部に、2,3−ジメチル−2,3−ジ
フェニルブタンを1.0重量部加え、これを80℃て加
熱撹拌することによりポリブタジェン系硬化原料を調製
した。これをNaCI基板上にスピンナーを用いて均一
に塗布した後、塗布面に基板と同一のNaCl板を載せ
ることにより、硬化原料をNaCI板ではさんだサンプ
ルを作製した。■島津制作所製赤外分光光度計11?−
420を用いてこの原料サンプルを分析した結果を第1
図に示す。
次にこのサンプルを290℃に制御され窒素置換された
恒温槽に入れ2時間加熱した。この硬化後のサンプルを
赤外分光分析した結果を第2図に示す。910c+n−
’の吸収がビニル型二重結合の吸収である。2,900
cm−’の吸収を基準にしてランバートヘールの法則
に従ってビニル型二重結合の反応率を計算すると90
、496であった。
恒温槽に入れ2時間加熱した。この硬化後のサンプルを
赤外分光分析した結果を第2図に示す。910c+n−
’の吸収がビニル型二重結合の吸収である。2,900
cm−’の吸収を基準にしてランバートヘールの法則
に従ってビニル型二重結合の反応率を計算すると90
、496であった。
次に上記ポリブタジェン系硬化原料を真鍮製の金型に注
いだ後に、これを温度か290℃に制御された生温槽中
に入れて2時間加熱硬化させた。得られた映化成形物を
衝撃式超微粉砕機にかけて粉砕すると平F、3粒径16
μmの微粉か得られた。さらに二の微粉を精密空気式分
級機で分級することにより平均粒径1.4μmの微粉を
回収した。
いだ後に、これを温度か290℃に制御された生温槽中
に入れて2時間加熱硬化させた。得られた映化成形物を
衝撃式超微粉砕機にかけて粉砕すると平F、3粒径16
μmの微粉か得られた。さらに二の微粉を精密空気式分
級機で分級することにより平均粒径1.4μmの微粉を
回収した。
実施例
合成潤滑基油のペンタエリスリトールペラルゴネート1
00重量部に、合成例で製造した硬化物の微粉(平均粒
径1.4μm)1.0重量部を加え、室温で撹拌したと
ころ淡色で均一な分散体が得られた。この分散体の潤滑
性能をFALEXピンブロック試験機で測定した。温度
80℃、荷重250ポンド、1時間の条件でピン摩耗m
1.4■であった。また焼き付き荷重は1,430ポン
ドであった。
00重量部に、合成例で製造した硬化物の微粉(平均粒
径1.4μm)1.0重量部を加え、室温で撹拌したと
ころ淡色で均一な分散体が得られた。この分散体の潤滑
性能をFALEXピンブロック試験機で測定した。温度
80℃、荷重250ポンド、1時間の条件でピン摩耗m
1.4■であった。また焼き付き荷重は1,430ポン
ドであった。
比較例1
実施例の微粉に代えて平均粒径1.3μmのポリテトラ
フルオロエチレンの微粉1.0重量部を使用した以外は
実施例と同様に行った。その結果を表1に示す。
フルオロエチレンの微粉1.0重量部を使用した以外は
実施例と同様に行った。その結果を表1に示す。
比較例2
実施例の微粉に代えて平均粒径0.3μmの二硫化モリ
ブデンの微粉1重量部を使用した以外は実施例と同様に
行った。その結果を表1に示す。
ブデンの微粉1重量部を使用した以外は実施例と同様に
行った。その結果を表1に示す。
比較例3
実施例の微粉に代えて合成例で使用した液状ポリブタジ
ェン1重量部を使用した以外は実施例と同様に行った。
ェン1重量部を使用した以外は実施例と同様に行った。
その結果を表1に示す。
表1
表1からも明らかのように、本発明の潤滑剤組成物は尖
高い潤滑性能と◎淡色の外観を兼ね備えており、従来の
潤滑剤では実現できなかった高性能を示すことが分かる
。
高い潤滑性能と◎淡色の外観を兼ね備えており、従来の
潤滑剤では実現できなかった高性能を示すことが分かる
。
4、
第1図および第2図は合成例における硬化前後の赤外分
光スペクトル図である。 特 許 出 願 人 日本石油株式会社
光スペクトル図である。 特 許 出 願 人 日本石油株式会社
Claims (1)
- 1 ビニル型二重結合をモノマー単位にして20モル%
以上保有するポリブタジエンのビニル型二重結合の10
%以上を架橋反応させて得られる硬化物を必須成分とし
て含有することを特徴とする潤滑剤組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018496A JPH03221596A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 潤滑剤組成物 |
EP91300618A EP0440391B1 (en) | 1990-01-29 | 1991-01-28 | Lubricant compositions |
DE91300618T DE69100266T2 (de) | 1990-01-29 | 1991-01-28 | Schmiermittelzusammensetzungen. |
US07/646,655 US5194168A (en) | 1990-01-29 | 1991-01-28 | Lubricant compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018496A JPH03221596A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 潤滑剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03221596A true JPH03221596A (ja) | 1991-09-30 |
Family
ID=11973230
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018496A Pending JPH03221596A (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 潤滑剤組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5194168A (ja) |
EP (1) | EP0440391B1 (ja) |
JP (1) | JPH03221596A (ja) |
DE (1) | DE69100266T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2170643C (en) * | 1993-08-31 | 2004-11-16 | Eugene R. Zehler | Extreme pressure lubricant |
US6207286B1 (en) | 1997-04-18 | 2001-03-27 | Alcoa Inc. | Lubricated sheet product and lubricant composition |
US20060105926A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-18 | Arch Technology Holding Llc | Fluid lubricant |
DE102018114662A1 (de) | 2018-06-19 | 2019-12-19 | CirComp GmbH | Verfahren zur Herstellung eines Faser-Kunststoffverbunds |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3795615A (en) * | 1972-07-28 | 1974-03-05 | J Pappas | Hydrogenated copolymers of butadiene with another conjugated diene are useful as oil additives |
FR2219219B1 (ja) * | 1973-02-22 | 1976-06-11 | Inst Francais Du Petrole | |
FR2252398B1 (ja) * | 1973-11-28 | 1978-12-01 | Elf Aquitaine | |
US4082680A (en) * | 1976-04-12 | 1978-04-04 | Phillips Petroleum Company | Gear oil compositions |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP2018496A patent/JPH03221596A/ja active Pending
-
1991
- 1991-01-28 US US07/646,655 patent/US5194168A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-28 EP EP91300618A patent/EP0440391B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-28 DE DE91300618T patent/DE69100266T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69100266D1 (de) | 1993-09-23 |
DE69100266T2 (de) | 1993-12-09 |
EP0440391A1 (en) | 1991-08-07 |
EP0440391B1 (en) | 1993-08-18 |
US5194168A (en) | 1993-03-16 |
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