JPH07216021A - 多機能粘度指数改良剤の製造方法 - Google Patents

多機能粘度指数改良剤の製造方法

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JPH07216021A
JPH07216021A JP5327222A JP32722293A JPH07216021A JP H07216021 A JPH07216021 A JP H07216021A JP 5327222 A JP5327222 A JP 5327222A JP 32722293 A JP32722293 A JP 32722293A JP H07216021 A JPH07216021 A JP H07216021A
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ethylene
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carbon
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マリア・マグダレナ・カプシンスキー
Benjamin J Kaufman
ベンジャミン・ジョセフ・カウフマン
Theodore E Nalesnik
セオドール・ユージン・ナレズニク
Thomas Biggs Robert
ロバート・トーマス・ビッグス
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 炭素−炭素骨格ポリマーに、エチレン性不飽
和炭素−炭素二重結合と反応性基とを含有するグラフト
反応性モノマーをグラフト重合させ、それによって側鎖
に反応性基を有するグラフトポリマーを形成し；該グラ
フト共重合体をアミン置換フェノチアジンと反応させる
ことを含む、実質的に直鎖状の炭素−炭素骨格を含有す
るポリマーを製造する方法。 【効果】 分散性、酸化安定性および摩耗防止性を改良
する多機能粘度指数改良剤として、潤滑油に用いられる
ポリマーを合成することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑油組成物に用いら
れるときに、分散性、抗酸化性、そして摩耗防止性の粘
度指数（ＶＩ）改良剤である多機能性の潤滑油添加剤を
製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素潤滑油が、その性質を改良する
ために、各種の添加剤を添加して処方されねばならない
ことは、当業者によく知られている。
【０００３】鉄道、自動車、航空機および船舶に用いら
れるものに代表される潤滑油の場合、とりわけ、油の劣
化により、または燃料や燃焼用空気をはじめとする他の
起原からの望ましくない成分が混入されることによるス
ラッジの形成により、それらは使用中に分解しはじめ
る。潤滑油の特性を維持し、改良するために、これま
で、粘度指数、分散性、酸化安定性および摩耗防止性を
改良することを意図した、各種の添加剤が提供されてい
る。
【０００４】該技術は、潤滑油組成物へのポリマー添加
剤の使用を教示するであろう。潤滑油組成物における二
重の機能性を与えるためにさらに誘導された、エチレン
−プロピレン共重合体およびエチル−α−オレフィン−
非共役ジエン三元共重合体は、このポリマー型の潤滑油
添加剤の実例である。
【０００５】米国特許第３，５２２，１８０号明細書
は、潤滑油のための粘度指数向上剤として効果的な、エ
チレン−プロピレン共重合体である幹ポリマーを開示し
ている。
【０００６】米国特許第４，０８９，７９４号明細書
は、エチレンと１種または２種以上のα−オレフィン
（Ｃ3 〜Ｃ20）の溶液を出発物質とし、エチレン性不飽
和カルボン酸物質でグラフトされ、ついで、ポリアミ
ン、ポリオールまたはヒドロキシルアミンのような、カ
ルボキシル基と反応する多官能性物質と反応させたエチ
レン共重合体を開示しており、この反応生成物は、潤滑
油中のスラッジやワニスを制御する添加剤として有用で
ある。
【０００７】米国特許第４，１３７，１８５号明細書
は、潤滑油に対する、エチレン共重合体の安定化された
イミドグラフトである添加剤を開示している。
【０００８】米国特許第４，１４６，４８９号明細書
は、骨格ポリマーが油溶性のエチレン−プロピレン共重
合体またはエチレン−プロピレン−ジエン改質三元共重
合体であり、Ｃ−ビニルピリジンまたはＮ−ビニルピロ
リドンのモノマーでグラフトされた、潤滑油のための分
散性粘度指数改良剤を提供するグラフト共重合体を開示
している。
【０００９】米国特許第４，８２０，７７６号は、Ｎ−
ビニルピロリドンとフェノチアジンで誘導されたエチレ
ン−プロピレン共重合体を含有する、改良された性質の
潤滑剤および燃料油を開示している。
【００１０】米国特許第４，３２０，０１９号明細書
は、エチレンとα−モノオレフィン（Ｃ3 〜Ｃ8)の共重
合体をオレフィン性カルボン酸アシル化剤と反応させ
て、アシル化された反応中間体を形成し、ついでアミン
と反応させて合成した多目的潤滑油添加剤を開示してい
る。
【００１１】米国特許第４，７６４，３０２号明細書
は、オレフィン共重合体と不飽和イソシアナートとの反
応によって反応性中間体を形成し、ついで複素環式アミ
ンと反応させて合成した添加剤を含有する、潤滑油に分
散性の粘度指数改良剤を開示している。
【００１２】米国特許第４，３４０，６８９号明細書
は、官能性有機基をエチレン共重合体またはエチレン−
プロピレン−ジエン三元共重合体にグラフトする方法を
開示している。
【００１３】米国特許第４，３５７，２５０号明細書
は、共重合体とオレフィンカルボン酸とのエン反応を経
て、ついでモノアミン−ポリアミン混合物と反応させて
得られる反応生成物を開示している。
【００１４】米国特許第４，３８２，００７号明細書
は、ポリアミンで誘導された分散剤と、酸化されたエチ
レン−プロピレン共重合体またはエチレン−プロピレン
−ジエン三元共重合体とを反応させて合成した、分散剤
−粘度指数改良剤を開示している。
【００１５】米国特許第４，１４４，１８１号明細書
は、ポリアミン、ポリオールまたはヒドロキシルアミン
と反応させ、最後にアルキルアリールスルホン酸と反応
させたグラフト化エチン共重合体を含む、燃料または潤
滑剤のためのポリマー添加剤を開示している。
【００１６】ヨーロッパ公開特許第０５１０９９１号公
報（Texaco）は、実質的に直鎖状の炭素−炭素骨格ポリ
マーに、フリーラジカル反応開始剤が存在するグラフト
重合反応条件下で、不飽和化合物とアミン置換フェノチ
アジンから誘導されたグラフト官能性モノマーをグラフ
ト重合させることを含む、炭素−炭素骨格を含有する実
質的に直鎖状のポリマー組成物を製造する方法を開示し
ている。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、分散
性、抗酸化性および摩耗防止性を与える粘度指数改良剤
として働く多機能潤滑油添加剤を合成する新規な方法を
提供することである。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明は、ベースポリマ
ーであるオレフィン共重合体に、酸無水物、エポキシ
ド、イソシアナートまたはアズラクトンのような、反応
基を含有するモノマーをグラフトさせ、ついでその後、
アミン置換フェノチアジンと反応させて合成したポリマ
ーに基づく、多機能性の粘度指数向上剤を作る方法に関
する。
【００１９】該多機能性粘度指数向上剤は、２段階法で
作られる。第１に、不飽和モノマーを、高温でフリーラ
ジカル反応開始剤の添加でポリマーにグラフトさせる。
グラフト反応に続いて、アミン置換フェノチアジンと反
応させる。次の諸反応が、本発明の方法を示す。
【００２０】（１）グラフト化反応
【００２１】
【化１】
【００２２】式中、Ｐはエチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体、水素
化されたスチレン−ブタジエン共重合体および水素化さ
れたイソプレン重合体からなる群より選ばれたポリマー
であり；Ｒ1 は水素原子か、あるいは炭化水素基および
／または１個または２個以上の酸素、窒素、硫黄もしく
はリンの原子を含有する炭化水素基からなる鎖状、脂環
式もしくはヘテロ脂環式、および芳香族もしくはヘテロ
芳香族の有機基であり；Ｒ2 は炭化水素基および／また
は１個または２個以上の酸素、窒素の原子を含有する炭
化水素基からなる鎖状、脂環式もしくはヘテロ脂環式、
および芳香族もしくはヘテロ芳香族の有機基であり；Ｘ
はアズラクトン、ケトン、アルデヒドまたはエステルに
由来する基である。
【００２３】（２）キャッピング反応
【００２４】
【化２】
【００２５】式中、Ｒ3 はＨまたはＲ1 であり、Ｒ4 は
Ｒ2 であり、Ｒ5 はＲ1 であり、Ｘ′はＸから誘導され
た単位である。
【００２６】本発明の新規な反応生成物は、好ましくは
ベースポリマーとしてエチレン−プロピレン共重合体
（ＥＰＭ）またはエチレン−プロピレン−ジエン三元共
重合体（ＥＰＤＭ）、官能化剤として無水マレイン酸、
そしてアミン置換フェノチアジンとしてアミノアルキル
フェノチアジンを用いて合成される。
【００２７】潤滑油添加剤は、潤滑しうる粘度のオイル
と有効量の反応生成物を含む。潤滑油は、改良された粘
度指数、分散性、摩耗防止性および抗酸化性を有するこ
とを特徴とする。
【００２８】本発明の方法を実施するのに用いられる原
料ポリマーは、油溶性の、実質的に直鎖状の、炭素−炭
素骨格ポリマーを包含してよい。代表的な炭素−炭素骨
格ポリマーは、エチレン性不飽和重合性二重結合を有す
るモノマーから合成され、ホモポリマー、または次のグ
ループを含むモノマーから合成される共重合体を包含し
て用いてもよい。
【００２９】
【化３】
【００３０】式中、Ａは水素原子；アルキル基、アリー
ル基（とくにフェニル）のような炭化水素基；アセトキ
シまたはより少なく好ましくは他のアシロキシ基で代表
される−ＯＣＯＲ；ハロゲン原子；エポキシ基などであ
ってよい。Ｒ″はアルキレン基、アルカリーレン基、シ
クロアルキレン基およびアリーレン基で代表される２価
の炭化水素基であってよい。
【００３１】本発明の方法に用いられるポリマーまたは
共重合体である幹ポリマーを、エチレンとプロピレンか
ら合成してもよく、エチレンとＣ3 〜Ｃ10の範囲のα−
モノオレフィンであるより高級のオレフィンから合成し
てもよい。ポリマーまたは共重合体である幹ポリマー
を、イソプレン、スチレンまたはブタジエンから合成し
てもよい。
【００３２】しばしばインターポリマーとして設計され
た、より複雑な幹ポリマーを、第三成分を用いて合成し
てもよい。インターポリマーである幹ポリマーを合成す
るのに一般に用いられる第三成分は、非共役ジエンおよ
びトリエンから選ばれるポリエンモノマーである。該非
共役ジエン成分は、鎖中に５〜１４個の炭素原子を有す
るものである。好ましくは、該ジエンモノマーは、その
構造中にビニル基が存在することによって特徴づけら
れ、環状または二環化合物を包含してもよい。代表的な
ジエンは、１，４−ヘキサジエン、１，４−シクロヘキ
サジエン、ジシクロペンタジエン、５−エチリデン−２
−ノルボルネン、ビニルノルボルネン、５−メチレン−
２−ノルボルネン、１，５−ヘプタジエンおよび１，６
−オクタジエンなどである。１個を越えるジエンの混合
物を、インターポリマーの合成に用いることができる。
三元共重合体またはインターポリマーである幹ポリマー
を合成するのに用いられる好ましい非共役ジエンは、５
−エチリデン−２−ノルボルネンである。
【００３３】上述のモノマーから合成され、短い、また
は長い側鎖を有するかスター形構造のポリマーおよび共
重合体を用いてもよい。
【００３４】好ましい炭素−炭素骨格ポリマーは、エチ
レン−プロピレン共重合体（ＥＰＭまたはＥＰＲ）およ
びエチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体（ＥＰＤ
ＭまたはＥＰＴ）からなる群より選ばれるものなどであ
る。
【００３５】原料ポリマーがエチレン−プロピレン共重
合体（ＥＰＭ）のとき、それはエチレンとプロピレン
を、公知の条件、好ましくはZiegler-Natta 反応条件の
もとで共重合して形成される。好ましいＥＰＭ共重合体
は、エチレンに由来する単位が４０〜９０モル％、好ま
しくは５５〜８０モル％、たとえば５９モル％の量含有
し；残余がプロピレンに由来する。
【００３６】用いられるＥＰＭ共重合体の平均分子量Mn
は５，０００〜１，０００，０００であってよく、好ま
しくは２０，０００〜２００，０００、そして最も好ま
しくは１４０，０００である。分子量分布は１５未満、
好ましくは１．２〜１０、たとえば１．８のMw/Mn によ
って特徴づけられる。
【００３７】本発明の方法を実施するのに用いられるＥ
ＰＭ共重合体の実例は、下記のとおりであり、最初に挙
げたものが好ましい。 （Ａ）Copolymer Rubber and Chemical 社によって上市
され、エチレンに由来する単位５９モル％と、プロピレ
ンに由来する単位４１モル％を含有し；１４０，０００
の分子量Mwおよび１．６のMw/Mn を有するＥＰＭ； （Ｂ）B.F. Goodrich 社によって上市され、エチレンに
由来する単位５０モル％と、プロピレンに由来する単位
５０モル％を含有し；２５，０００のMnと２．５の多分
散性指数を有する、商品名Epcar ５０５であるＥＰＤ；
および （Ｃ）住友化学によって上市され、エチレンに由来する
単位５５モル％と、プロピレンに由来する単位４５モル
％を含有し；２５，０００のMnと２．５の多分散性指数
を有する、商品名EsprenであるＥＰＲ。
【００３８】原料ポリマーがエチレン−プロピレン−ジ
エン三元共重合体（ＥＰＴまたはＥＰＤＭ）のとき、そ
れはエチレン、プロピレンおよびジエンモノマーの共重
合によって形成される。ジエンモノマーは、一般的に、
ジシクロペンタジエン、１，４−ヘキサジエン、エチリ
デンノルボルネンまたはビニルノルボルネンに代表され
る非共役ジエンである。重合は、一般に、ＥＰＭ生成物
を合成するのに用いられる条件に匹敵する公知の条件で
実施される。好ましい三元共重合体は、エチレンに由来
する単位を４０〜９０モル％、好ましくは５０〜６５モ
ル％、たとえば５９モル％の量含有し；プロピレンに由
来する単位が２０〜６０モル％、好ましくは３０〜５０
モル％、たとえば４１mole％であり、そしてジエンであ
る三番目のモノマーに由来する単位を０．２〜１５モル
％、好ましくは０．３〜３モル％であり、たとえば０．
５モル％の量含有する。該三元共重合体の分子量Mnは、
代表的には５，０００〜５００，０００であってよく、
好ましくは２０，０００〜２００，０００、そして最も
好ましくは８０，０００である。有用なポリマーの分子
量分布は、好ましくは狭く、すなわちMw/Mn が代表的に
は１０未満、好ましくは１．５〜５、たとえば約２．２
である。
【００３９】本発明の方法を実施するのに用いられるＥ
ＰＴ（ＥＤＰＭ）三元共重合体の実例は、下記のとおり
であり、最初に挙げたものが好ましい。 （Ａ）Copolymer Rubgber & Chemical社によって上市さ
れ、エチレンに由来する単位５９モル％、プロピレンに
由来する単位４０．５モル％、およびエチリデンノルボ
ルネンに由来する単位０．５モル％を含有し；８０，０
００の分子量Mnと２．２のMw/Mn を有する、商品名（登
録商標）Epsyn ４１０６であるＥＰＴ； （Ｂ）Du Pont 社によって上市され、エチレンに由来す
る単位６２モル％、プロピレンに由来する単位３６モル
％、および１，４−ヘキサジエンに由来する単位２モル
％を含有し；７５，０００のMnと２の多分散性指数Mw/M
n を有する、商品名（登録商標）Ortholeum ５６５５で
あるＥＰＴ； （Ｃ）Du Pont 社によって上市され、エチレンに由来す
る単位６２モル％、プロピレンに由来する単位３６モル
％、および１，４−ヘキサジエンに由来する単位２モル
％を含有し；３５，０００のMnと２の多分散性指数Mw/M
n を有する、商品名（登録商標）Ortholeum ２０５２で
あるＥＰＴ； （Ｄ）Uniroyal社によって上市され、エチレンに由来す
る単位６２モル％、プロピレンに由来する単位３７モル
％、およびジシクロペンタジエンに由来する単位３モル
％を含有し；１００，０００のMnと２．５の多分散性指
数Mw/Mn を有する、商品名（登録商標）Royaleneである
ＥＰＴ；および （Ｅ）Copolymer Rubber and Chemical 社によって上市
され、エチレンに由来する単位６０モル％、プロピレン
に由来する単位３７モル％、およびエチリデンノルボル
ネンに由来する単位３モル％を含有し；１４０，０００
のMnと２の多分散性指数Mw/Mn を有する、商品名Epsyn
４０ＡであるＥＰＴ。
【００４０】本発明の方法の特徴は、添加剤が２段階で
合成されることである。第１段階では、グラフト反応性
モノマーが、フリーラジカル反応開始剤の存在下でグラ
フトされる。第２段階では、アミン置換フェノチアジン
が、該ポリマーの側鎖にある反応性基と反応する。
【００４１】本発明の方法の特徴は、（ポリマーの形態
で）用いられるグラフト官能性モノマーが、エチレン性
不飽和炭素−炭素二重結合と、酸無水物、エポキシド、
イソシアナート、アルデヒドまたはアズラクトン基を含
有する単位の存在によって特徴づけられることである。
グラフトモノマーは、１個を越える数のエチレン性不飽
和炭素−炭素二重結合または反応性基を含有してもよい
が、好ましい実施態様では、それぞれ１個を含有してい
てよい。１個を越えるエチレン性不飽和二重結合を含有
するグラフトモノマーは、次の反応の間に架橋すること
の高い可能性のゆえに、より好ましくない。
【００４２】本発明によると、下記のグラフト官能性モ
ノマーを用いてもよい。すなわち、無水マレイン酸、グ
リシジルメタクリラート、アリルグリシジルエーテル、
イソシアナトエチルイソシアナート、クロトンアルデヒ
ドおよびビニルアズラクトンである。
【００４３】本発明の方法の特徴は、グラフト官能性モ
ノマーが、炭素−炭素骨格ポリマーにグラフトされてよ
いことである。
【００４４】本発明の方法の実施において、１００部の
原料ＥＰＭまたはＥＰＴを１００〜１，０００部、たと
えば３００〜６００部の希釈溶媒に添加してよい。代表
的な希釈溶媒は、鉱油、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンの
ような炭化水素溶媒またはテトラヒドロフランであって
よい。好ましい溶媒は、主としてヘキサン異性体を含有
する商業的ヘキサンまたは石油系グラフトオイルであ
る。ついで反応混合物を窒素中で、６０〜１８０℃、好
ましくは１５０〜１７０℃、たとえば１５５℃に加熱す
る。ｎ−ヘキサンまたは他の低沸点溶媒を用いたとき、
反応は０．２〜２．１MPa(１．５〜３００psig）、好ま
しくは１．３〜１．６MPa(１８０〜２２０psig）、たと
えば１．５MPa(２００psig）の加圧容器中で行う。
【００４５】グラフトモノマー、代表的にはグリシジル
メタクリラートまたは無水マレイン酸は、１〜４０部、
好ましくは３〜５部の量加えてよい。代表的なフリーラ
ジカル反応開始剤は、ジクミルペルオキシド、ジ−tert
−ブチルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、ジイ
ソプロピルペルオキシドおよびアゾビスイソブチロニト
リルである。溶媒は、好ましくはＥＰＭまたはＥＰＴが
溶解するものと同じである。反応開始剤は、０．８〜１
２０部、たとえば４部の溶媒中、０．２〜４０部、たと
えば２部添加してよい。好ましいフリーラジカル反応開
始剤は、ジクミルペルオキシド（ＤＩＣＵＰ）である。
【００４６】反応は、少なくとも反応開始剤の分解温度
の高さである、代表的には１５０〜１６０℃で行われ
る。
【００４７】グラフト化反応は、代表的には６０〜１８
０℃、たとえば１５５℃のグラフト重合条件で行われ、
その間に、ベースのＥＰＭまたはＥＰＴポリマーの上
に、グラフト反応性モノマーの結合が起こる。
【００４８】生成物のグラフトポリマーは、骨格ポリマ
ーにグラフトモノマーの残基を介して結合した側鎖の反
応性基の存在によって特徴づけられ、該グラフトモノマ
ーは該骨格ポリマーに、エチレン性不飽和二重結合を形
成する１個の炭素原子を介して結合している。
【００４９】代表的には、生成物である該グラフトポリ
マーは、原料の骨格ポリマーの炭素原子１，０００個あ
たり０．１〜２０個、たとえば０．４個の、グラフトモ
ノマーに由来する単位を含有する。
【００５０】本発明の方法の実施においては、側鎖の反
応性基を有するグラフトポリマーが、アミン置換フェノ
チアジンと反応する。
【００５１】該フェノチアジンは、下記の一般式を有す
る。
【化４】 式中、Ｒ3 は水素原子、または直鎖状、環状、ヘテロ脂
環式、芳香族またはヘテロ芳香族単位を含有してよく、
それらは１個または２個以上の酸素、窒素、硫黄または
リンを含有してもよい有機基である。Ｒ4 は、鎖状、脂
環式、ヘテロ脂環式、芳香族またはヘテロ芳香族単位を
含有してよく、それらは１個または２個以上の酸素、窒
素、硫黄またはリンを含有してもよい有機基である。Ｒ
5 は、鎖状、脂環式、ヘテロ脂環式、芳香族またはヘテ
ロ芳香族単位を含有してよく、それらは１個または２個
以上の酸素、窒素、硫黄またはリンを含有してもよい有
機基である。
【００５２】本発明に用いられる好ましい化合物は、ア
ミノアルキルフェノチアジンである。
【００５３】アミド化は、反応性基を含有するグラフト
ポリマーを、不活性の希釈溶媒とともに反応槽に仕込む
ことによって実施する。好ましい実施態様では、反応は
該ポリマーを溶解するのと同様の溶媒である反応媒体中
で実施してよい。
【００５４】該フェノチアジン化合物を反応槽に加え
る。加える量は、ポリマーに結合した反応性基または仕
込んだ反応性の機能性モノマー１モルあたり、好ましく
は０．１〜５モル、たとえば１．２モルである。代表的
には、これはポリマー１００gあたり０．０５〜０．５
モル、好ましくは０．００８〜０．１８モルのアミンに
相当する。
【００５５】アミド化反応は、撹拌しながら６０〜１８
０℃、たとえば１６０℃で、０．１〜２０時間、たとえ
ば４時間かけて実施する。取扱いを容易にするために、
最終製品を、ＳＮＯ−１００に代表されるＳＵＳ １０
０オイルのような鉱油８０〜９５部、たとえば８７部中
に、ポリマー４〜２０部、たとえば１３部の溶液の形に
希釈してもよい。ヘキサンのような低沸点溶媒中で生成
物を合成したときは、該溶媒を留去しなければならな
い。
【００５６】さらに試験に用いるために、液状の溶液
（潤滑添加剤）を用いる。
【００５７】このようにして調製されたオイル中のポリ
マーの溶液は、約１．０〜約２０重量％、好ましくは３
〜１５重量％、さらに好ましくは約９重量％の有効量が
存在するときに、潤滑油中において、多機能添加剤（た
とえば、摩耗防止性および抗酸化性を与える、分散性の
粘度指数改良剤）としての用途が見出されるであろう。
【００５８】多機能性添加剤が用途を見出す潤滑油に
は、自動車用、航空機用、船舶用および鉄道用オイル；
スパークイグニションまたは圧縮イグニションに用いら
れるオイル；ならびに夏用または冬用のオイルを包含で
きる。代表的には、該潤滑油は、３００〜３５０℃（５
７０〜６６０°F)、好ましくは３２０℃（６１０°F)の
初留点；４００〜６５０℃（７５０〜１，２００°F)、
好ましくは５５０℃（１，０２０°F)の終点；および約
２５〜約３１、好ましくは約２９のＡＰＩ比重によって
特徴づけられる。
【００５９】本発明のポリマーが添加される代表的な潤
滑油は、表１に示されるような組成を有する標準ＳＡＥ
５Ｗ−３０炭化水素モーター油処方である。
【００６０】
【表１】
【００６１】この添加剤の使用は、容易に粘度指数を２
５〜４０単位、たとえば３５単位増加させて、系の分散
性の測定値を増加させる。粘度指数はＡＳＴＭ Ｄ−４
４５の試験法によって測定する。
【００６２】本発明は、エチレン−プロピレン共重合体
（ＥＰＭ）またはエチレン−プロピレン−ジエン三元共
重合体（ＥＰＤＭ）のような炭化水素ポリマーを、たと
えばグラフト反応性モノマーおよびアミン置換フェノチ
アジンで誘導することによる分散性、摩耗防止性および
／または抗酸化性粘度指数改良剤を作ることを含む。
【００６３】上記の本発明の添加剤の潤滑油への添加
は、１〜２０重量％、好ましくは４〜１４重量％のポリ
マーを含有する濃縮物を用いることによって、容易にし
てもよい。
【００６４】
【発明の効果】本発明によって、分散性、酸化安定性お
よび摩耗防止性を改良する多機能粘度指数改良剤とし
て、潤滑油に用いられるポリマーを合成することができ
る。該粘度指数改良剤は、潤滑油に対する多機能粘度指
数改良剤として有用である。
【００６５】
【実施例】以下の実施例によって、本発明を説明する。
ここでは、本明細書の他の場所と同様に、別に記さない
かぎり、部はすべて重量部である。
【００６６】本発明において用いられた試験法と分析法
を、以下に記す。
【００６７】（１）酸化安定性 新規な多機能粘度指数改良剤の抗酸化性を、ベンチ酸化
試験（ＢＯＴ）と呼ばれる専用の試験で検査する。この
試験では、ポリマー溶液をＳＮＯ−１３０オイルで希釈
する。この混合物を、撹拌し、空気を吹き込みながら加
熱する。1710cm-1のカルボニルの振動バンドの強さの変
化を観察する示差赤外分析（ＤＩＲ）による分析のため
に、試料を定期的に抜き取る。酸素指数として報告され
る結果は、１４４時間の酸化後の1710cm-1のカルボニル
の振動バンドの強さの変化を示す。低い値ほど、該混合
物の熱酸化安定性が良いことを示す。
【００６８】（２）分散性 分散剤を含有しない、処方されたオイルに試料を混合し
て、１０．０重量％の粘度指数改良剤の溶液を形成させ
る。該混合物の、ブロトタイプＶＥ試験における分散性
を試験する。この試験で、標準のブローバイ（blow-by)
を添加されている試験オイルを加熱した後の、添加剤を
含有するオイルの濁度を測定する。結果を分散性と関連
させて、試料と同時に試験した３個の標準（優、良およ
び可）と比較する。分散効果の増加とともに、数値は低
くなる。１００を越える結果は、添加剤が分散活性を与
えないことを示す。
【００６９】（３）摩耗防止性 新規な粘度指数改良剤の摩耗防止性能を、四球摩耗試験
（ＭＳ−８２−７９、ＡＳＴＭ Ｄ−２２６６、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−４１７２）によって試験する。１００℃におけ
る動粘度が約１６cSt を有する処方されたオイル中の、
粘度指数改良剤の溶液を評価する。
【００７０】この試験では、４個の球を正四面体に配置
する。潤滑油で満たした試験カップに下の３個の球をし
っかりと固定し、上の球を、固体された下の球に対して
上の球に回転をもたらすようにモーターで駆動されるチ
ャックによって支持する。荷負を、分銅／レバーアーム
系によって上方に向かってかける。ヒーターによって、
高い油温で運転できる。各試験機によって得られる試験
速度は、６００rpm 、１，２００rpm および１，８００
rpm である。結果は、摩耗痕の平均直径（mm）によって
報告される。
【００７１】（４）分析 該ポリマーの上に２段法で導入された反応性グラフトモ
ノマーとアミノアルキルフェノチアジンの量を、単離し
たゴムの赤外分析によって測定する。フェノチアジンキ
ャッピング反応の収率を、1610cm-1の芳香族伸縮の吸収
によって測定する。溶媒としてシクロヘキサンを、また
沈殿剤としてアセトンを用いる多量沈殿法によって、ゴ
ムを単離する。該ゴム（固体として単離されて）を減圧
下に６０℃で３６時間乾燥する。
【００７２】実施例１ フリーラジカルグラフト反応によって、Copolymer Rubb
er and Chemical 社で合成されたポリマー１００g あた
り約０．０１モルの無水コハク酸基を含有するＥＰＭを
用いた。この反応性の側鎖の酸無水物基を含有するゴム
１００部を、鉱油ＳＮＯ−１００オイル４００部に、窒
素気流中、６８℃（１５５°F)で３時間加熱混合するこ
とによって溶解した。ポリプロピレングリコール（TEXO
X ４００、Texaco社商品名）１３部に溶解した、Uniroy
al社で合成されたアミノアルキルフェノチアジン（ＰＴ
Ｚ−Ｒ−ＮＨ2)２．５部を仕込んだ。混合物を窒素気流
下に４時間撹拌しながら加熱した。次に、溶媒の中性オ
イル（ＳＮＯ−１００）を添加して、１３．０重量％の
ポリマーを含有する溶液を得た。この溶液を、これ以後
の試験に用いた。
【００７３】実施例２ グラフト化鉱油（ＳＮ−１３０）４００部に溶解したＥ
ＰＭ １００部を、窒素気流下に撹拌しながら１５５℃
に加熱した。グリシジルメタクリラート（ＧＭＡ）４．
０部を添加し、ついでオイル６部に溶解した１．３３部
のジクミルペルオキシドを添加した。混合物を上記の条
件で２時間撹拌した。次に、２５部のTEXOX ４００に溶
解したＰＴＺ−Ｒ−ＮＨ2 ６．００部を仕込んだ。混合
物を窒素気流下に２時間撹拌しながら加熱した。次に、
溶媒の中性オイルＳＮＯ−１００を添加して、ポリマー
１３．０重量％を含有する溶液を得た。この溶液を、こ
れ以後の試験に用いた。
【００７４】実験例３ グラフト化鉱油（ＳＮ−１３０）４００部に溶解したＥ
ＰＭ １００部を、窒素気流下に撹拌しながら１５５℃
に加熱した。イソシアナトエチルメタクリラート４．０
部を添加し、ついでオイル６部に溶解したジクミルペル
オキシド１．３３部を添加した。混合物を上記の条件で
２時間撹拌した。次に、２５部のTEXOX４００に溶解し
たＰＴＺ−Ｒ−ＮＨ2 ５．７部を仕込んだ。混合物を窒
素気流下に２時間撹拌しながら加熱した。次に、溶媒の
中性オイル（ＳＮＯ−１００）を添加して、ポリマー１
３．０重量％を含有する溶液を得た。この溶液を、これ
以後の試験に用いた。
【００７５】実施例４ グラフト化鉱油（ＳＮ−１３０）４００部に溶解したＥ
ＰＭ １００部を、窒素気流下に撹拌しながら１５５℃
に加熱した。ビニルアズラクトン（２−ビニル−４，４
−ジメチル−２−オキサゾリン−５−オン）６．０部を
添加し、ついでオイル６．０部に溶解したジクミルペル
オキシド２．１部を添加した。混合物を上記の条件で２
時間撹拌した。次に、６０部のTEXOX ４００に溶解した
ＰＴＺ−Ｒ−ＮＨ2 １０．５部を仕込んだ。混合物を窒
素気流下に２時間撹拌しながら加熱した。次に、溶媒の
中性オイル（ＳＮＯ−１００）を添加して、ポリマー１
３．０重量％を含有する溶液を得た。この溶液を、これ
以後の試験に用いた。
【００７６】比較例１ この例では、鉱油中の１３．０重量％ＥＰＤＭ溶液を調
製した。実施例１に用いたＥＰＭ １００部を、４００
部のＳＮ−１３０と３００部のＳＮＯ−１００に添加し
た。混合物を窒素気流下に、ゴムが完全に溶解するまで
３時間、撹拌しながら１５５℃に加熱した。
【００７７】実施例１〜４および比較例１の試料の評価
データを、表２にまとめた。
【００７８】
【表２】
【００７９】表２に見られるように、フェノチアジン単
位を導入したゴムを含有する実施例１〜４の試料は、良
好な分散性と抗酸化活性を示した。実施例２と４の試料
は、また優れた摩耗防止性能も示した。改質しないゴム
を含有する比較例１の試料は、分散性、摩耗防止性およ
び抗酸化性のいずれも示さなかった。
【００８０】上記のデータは、無水マレイン酸、グリシ
ジルメタクリラート、イソシアナトエチルメタクリラー
トまたはビニルアズラクトンのような不飽和モノマーに
由来する側鎖の反応性基との反応により、アミン置換フ
ェノチアジンを導入することによって改質したＥＰＭま
たはＥＰＤＭが、モーター油の中で、分散性、摩耗防止
性および抗酸化性を示す多機能粘度指数改良剤を形成す
ることを指し示している。
【００８１】実施例１の生成物を、連続ＶＥエンジン試
験で評価した。該連続ＶＥエンジン試験の手順は、スラ
ッジやワニスの堆積およびエンジンの摩耗を防止するク
ランクケースモーターオイルの性能を評価するように設
計されたものである。
【００８２】連続ＶＥエンジン試験の結果を、表３に示
す。
【００８３】
【表３】
【００８４】実験１で、本発明の実施例１は、優れた連
続ＶＥエンジン試験の性能を与え、上市されている粘度
指数改良剤および競合する粘度指数改良剤よりかなり良
好である。
【００８５】新規な、分散性と抗酸化性をもつ粘度指数
改良剤を含有する本発明のモーターオイル組成物は、前
述の試験で証明されたように、顕著な性質を示してい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベンジャミン・ジョセフ・カウフマン アメリカ合衆国、ニューヨーク 12533、 ホープウェル・ジャンクション、ニューハ ード・プレイス 35 (72)発明者 セオドール・ユージン・ナレズニク アメリカ合衆国、ニューヨーク 12590、 ワッピンガース・フォールス、ワイルドウ ッド・マナー 19・ビー (72)発明者 ロバート・トーマス・ビッグス アメリカ合衆国、ニューヨーク 12586、 ウォルデン、コデンハム・ロード アー ル・ティー ２ 335・エー

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 実質的に直鎖状の炭素−炭素骨格ポリマ
    ーに、フリーラジカル反応開始剤が存在するグラフト重
    合反応条件下に、エチレン性不飽和炭素−炭素二重結合
    と反応性基とを含有するグラフト反応性モノマーをグラ
    フト重合させ、それによって側鎖に反応性基を有するグ
    ラフトポリマーを形成し；該グラフト共重合体をアミン
    置換フェノチアジンと反応させることを含む、実質的に
    直鎖状の炭素−炭素骨格を含有するポリマーを製造する
    方法。
  2. 【請求項２】 前記の骨格ポリマーが、エチレン−プロ
    ピレン共重合体またはエチレン−プロピレン−ジエン三
    元共重合体である請求項１記載の実質的に直鎖状の炭素
    −炭素骨格を含有するポリマーを製造する方法。
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