JPH01156312A - 分散性粘度指数向上性オレフィンコポリマー - Google Patents

分散性粘度指数向上性オレフィンコポリマー

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JPH01156312A
JPH01156312A JP62289663A JP28966387A JPH01156312A JP H01156312 A JPH01156312 A JP H01156312A JP 62289663 A JP62289663 A JP 62289663A JP 28966387 A JP28966387 A JP 28966387A JP H01156312 A JPH01156312 A JP H01156312A
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polymer
mol
ethylene
monomer
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Maria M Kapuscinski
マリア・マグダレナ・カプシンスキー
Joseph Kaufmann Benjamin
ベンジャミン・ジョセフ・コーフマン
Christopher S Liu
クリストファー・サウンダング・リュー
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Texaco Development Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は炭化水素燃料及び潤滑油に関する。更に詳しく
は、潤滑油に対して粘度指数（ＶＩ）の向上を、また、
燃料に対して分散性の向上を与えうる新規なコポリマー
類に関する。
当業者に周知のように、炭化水素潤滑油及び炭化水素燃
料は、分散性が、また前者の場合は粘度指数によって具
体的に示されるし枢つかの特性によって特徴付けられる
。より少ない量を用いる等によってより安価で、より効
率よく所望の結果を得る添加剤を開発することによりこ
れらの特性の改良が継続的に試みられている。本発明の
目的は、添加剤として用いることのできる新規なポリマ
ーを提供することにある。
ある態様によれば、本発明は、油溶性の、実質的に線状
の炭素−炭素骨格ポリマーからなるグラフトコポリマー
であって、好ましくはエチレン−プロピレンコポリマー
類及びエチレン−プロピレン−第３の七ツマーターポリ
マーからなる群より選択され、該骨格ポリマーがＲＮＨ
２モノマー（ここでＲは重合可能なエチレン系不飽和２
重結合を有する炭化水素基である）から誘導されるモノ
マー単位をグラフト重合されて有するグラフトコポリマ
ーに関する。
本発明方法の実施において用いてよい原料ポリマーとし
ては、油溶性の、実質的に線状の炭素−炭素骨格ポリマ
ーが挙げられる。用いてよい、重合可能なエチレン系不
飽和２重結合を有する具体的な炭素−炭素骨格ポリマー
としては、式：　Ｃ＝Ｃ ［式中、Ａは、水素；アルキル、アリール等のような炭
化水素基；　（具体的に−ＧＯＯＲによって示される）
アシルオキシ；／＼ロゲン化物イオンなどである１ のモノマーから製造されるホモポリマー類又はコポリマ
ー類が挙げられる。かかるモノマー類の例としては、ア
クリレート類、メタクリレート類、ハロゲン化ビニル類
（例えば塩化ビニル）、スチレン及びエチレン、プロピ
レン、フチレンナトのようなオレフィン類でよい。オレ
フィン類（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イソブチレン等）のホモポリマー類、あるいは、エチレ
ンと例えばブチレン及びより高級なオレフィン類とのコ
ポリマー類を用いてもよいが、好適な炭素−炭素骨格ポ
リマーとしては、エチレン−プロピレンコポリマー類（
ＥＰＭ）及びエチレン−プロピレン−第３のモノマータ
ーポリマー類（ＥＰＤＭ又はＥＦＴ）からなる群より選
択されるものが挙げられる。
原料ポリマーがエチレン−プロピレンコポリマー（ＥＰ
Ｍ）である場合は、これは、公知の条件下、好ましくは
Ｚｉｅｇｌｅｔ−Ｎａｔｔａ反応条件下でのエチレンと
プロピレンとの共重合によって形成される。好適なＥＰ
Ｍコポリマーは、４０〜７０モル％、好ましくは５０〜
６０モル％、例えば５５モル％の量のエチレンから誘導
された単位を含み、残りがプロピレンから誘導されてい
る。
用いてよいＥＰＭコポリマーの分子量Ｍｎは、１０．０
００〜１．０００．０００、好ましくは２０，０００〜
２００，０００、例えば８０．０００である。Ｍｗ／Ｍ
ｎで示される分子量分布は約１５未満、好ましくは１．
５〜１０、例えば２である。
本発明方法の実施において用いてよいＥＰＭコポリマー
の例としては、次表に示すものでよく、第１に示したも
のが好ましい。
一表− Ａ、エチレンから誘導された単位５５モル％及びプロピ
レンから誘導された単位４５モル％を含み、Ｍｎ８０，
０００及び多分散指数Ｍｗ／Ｍｎ１．８４を有する、Ｃ
ｏｐｏｌｙｍｅｒＲｕｂｂｅｒ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ　Ｃ０ＴＴ＋、によッテＥｐｓｙｎ３００６の商品
名で市販されているＥＰＭ。
Ｂ、エチレンから誘導された単位５０モル％及びプロピ
レンから誘導された単位５０モル％を含み、分子量Ｍｎ
２５，０００及び多分散指数２．５を有する、Ｂ、　Ｆ
、　Ｇｏｏｄｒｉｃｈ　Ｇｏ、によって、Ｅｐｃａｒ５
０５の商品名で市販されているＥＰＭ。
Ｃ，エチレンから誘導された単位５５モル％及びプロピ
レンから誘導された単位４５モル％を含み、分子量Ｍｎ
２５，０００及び多分散指数２．５を有する、住友化学
工業−からＥｓｐｒｅｎｅの商品名で市販されているＥ
ＰＲ。
原料ポリマーがエチレン−プロピレン−第３のモノマー
ターポリマー（ＥＦＴ又はＥＰＤＭ）である場合は、こ
れはエチレン、プロピレン及び第３のモノマーの共重合
によって形成することができる。第３のモノマーは、通
常非共役ジエンであり、具体例としてジシクロペンタジ
ェン、１．４−へキサジエンもしくはエチリデンノルボ
ルネンが挙げられる。重合は、ＥＰＭ生成物を製造する
際に用いられるものと概して同等の公知の条件下で行な
われる。好適なターポリマーは４０〜７０モル％、好ま
しくは５０〜６５モル％、例えば６０モル％の量の、エ
チレンから誘導された単位と、２０〜６０モル％、好ま
しくは３０〜５０モル％、例えば３５モル％の量の、プ
ロピレンから誘導された単位と、２〜１５モル％、好ま
しくは５〜１０モル％、例えば５モル％の量の、第３の
モノマーであるジエンから誘導された単位とを有する。
ターポリマーの分子量Ｍｎは具体的には、ｉｏ、ｏｏｏ
〜ｉ、ｏｏｏ、ｏｏ’ｏ、好マシくは２ｏ、ｏｏｏ〜２
００．０００、例えば８０．０００でよい。有用なポリ
マーの分子量分布は狭範囲であることが好ましく、すな
わち、Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎは具体的には１５未満、好ま
しくは１５〜１０、例えば２である。
本発明方法の実施において用いてよいＥＦＴターポリマ
ーの例としては、下記の表に示すものをあげることがで
き、第一に示したものが好適なものである。
一表− Ａ、エチレンから誘導された単位５８モル％、プロピレ
ンから誘導された単位４０モル％及びエチリデンノルボ
ルネンから誘導された単位２モル％を含み、Ｍｎ１２０
，０００及び、多分散指数Ｍｗ／Ｍ　ｎ　２　、２を有
する、Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｃａｒｐ、からＥｐｓｙｎ
４００６の商品名で市販されているＥＦＴｏ Ｂ、エチレンから誘導された単位６２モル％、プロピレ
ンから誘導された単位３６モル％及び１，４−へキサジ
エンから誘導された単位２モル％を含み、Ｍｎ８０，０
００及び多分散指数Ｍｗ／Ｍｎ２を有する、ＤｕＰｏｎ
ｔ社からＯｒｔｈｏｌｅｕｍ５６５５の商品名で市販さ
れているＥＦＴ。
Ｃ，エチレンから誘導された単位６２モル％、プロピレ
ンから誘導された単位３６モル％及び１，４−へキサジ
エンから誘導された単位２モル％を含み、Ｍｎ３５，０
００及び多分散指数Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎ　２を有する、
ＤｕＰｏｎｔ社からＯｒｔｈｏｌｅｕｍ２０５２の商品
名で市販されているＥＦＴ。
Ｄ、エチレンから誘導された単位６０モル％、プロピレ
ンから誘導された単位３７モル％及びジシクロペンタジ
ェンから誘導された単位３モル％を含み、Ｍｎ１００，
０００及び多分散指数Ｍｗ／Ｍ　ｎ　２　、５を有する
、Ｕｎｉｒｏｙａ１社からＲｏｙａｌｅｎｅの商品名で
市販されているＥＦＴｏ Ｅ、エチレンから誘導された単位６０モル％、プロピレ
ンから誘導された単位３７モル％及びエチリデンノルボ
ルネンから誘導された単位３モル％を含み、Ｍｎ１４０
，０００及び多分散指数Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎ　２を有す
る、ＣｏｐｏｌｙｍｅｒＣａｒｐ、から、Ｅｐｓｙｎ４
０　Ａの商品名で市販されているＥＦＴ。
ＥＰＭ及びＥＦＴポリマーは他の共重合可能なモノマー
から誘導された他の単位を僅少部分（具体的には約３０
％未満）含んでいてもよい。
本発明方法の実施において、ＥＰＭ又はＥＰＴ」二にグ
ラフトしてもよいアミンモノマーは、式：ＲＮＨ２（式
中、Ｒは重合可能なエチレン系不飽和２重結合を有する
炭化水素成分である）によって特徴付けることができる
。Ｒは、ビニル、アリル、Ｃ＝Ｃ−Ｃ６Ｈ４−等によっ
て具体的に示される、（不活性置換基を有するような基
を含む）アルケニル又はシクロアルケニル基でよい。用
いてよいアミンの例としては、次表に示したものを挙げ
ることができ、第１に示したアリルアミンが好適である
。
−表− Ｃ＝Ｃ−Ｃ−ＮＨ２ シクロヘキセン−２−イル−アミン ｐ−アミノスチレン Ｐ’−（アミノメチル）スチレン Ｃ＝Ｃ（ＣＨ２）ａ　ＮＨ２（ｎ−デセン−９−イル−
アミン） 本発明方法を実施する際は、原料ＥＰＭもしくはＥＰＴ
１００部が、溶媒１００〜１　、０００部、例えば３０
０部に加えられる。具体的な溶媒としては、ｎ−へキサ
ン、ｎ−へブタン、テトラヒドロフラン又は鉱油のよう
な炭化水素溶媒が挙げられる。好適な溶媒は主としてｎ
−ヘキサン異性体を含有する市販ヘキサンである。反応
混合物を次に、６０〜１８０℃、好ましくは１５０〜１
７０　’Ｏ１例えば１５５°Ｃ並びに、１５〜３００ｐ
ｓｉｇ、好ましくは１８０〜２２０ｐｓｉｇ、例えば２
００ｐｓｉｇの反応条件に加熱してよい。
１〜４０部、例えば１０部の量のグラフトモノマー、例
えばアリルアミンを導入し、続いて、炭化水素中の遊離
基開始剤の溶液を加えた。水素引抜き性を有する具体的
な遊離基開始剤としては、ジクミルペルオキシド、ジ−
ｔ−ブチルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、ジ
−イソプロピルペルオキシド、アゾビスイソブチロニト
リル等を挙げることができる。溶媒はＥＰＭ又はＥＦＴ
が溶解されるものと同様のものが好ましい。開始剤は、
溶媒０．８〜４０部、例えば１６部中に０．２〜１０部
、例えば４部の量を加えてよい。
遊離基開始剤を、該開始剤の分解温度より低い温度で、
グラフト溶媒モノマー及びポリマーに混入する。混合は
、具体的には、約４０’Ｏ以下、例えば２０〜４０’Ｃ
１例えば２０’Ｏで行なってよい。次に、反応混合物を
少なくとも該開始剤の分解温度と同程度の高さの温度、
例えば６０℃以上に昇温せしめる。
反応は、具体的には、６０〜１８０　’Ｏ１例えば１５
５°Ｃ１及び１８０へ□２２０ｐｓｉｇ、例えば２００
　ｐｓｉｇで、基ＥＰＭ又はＥＦＴポリマー上へのアミ
ンのグラフト重合の起こる時間の間貸なわれる。最終生
成物であるグラフトポリマーは、次式： ％式％ の単位が存在することによって特徴付けることができる
。
具体的には、原料骨格ポリマー１００〜３００単位、例
えば２００単位あたり１つのアミン含有単位が存在する
。
取扱いを容易にするために、重合溶媒を５ＵＳ１００の
ような、より重質の溶媒と取り換えてもよい。生成グラ
フトポリマーは具体的には、溶媒８８〜９４部、例えば
９１．５部中の６〜１２部、例えば８．５部の溶液とし
て得られる。
このようにして得られたグラフトポリマーを０．００１
〜２重量％、例えば０．５重量％の有効量で存在させる
と、分散剤として燃料油中で使用できるようになること
が本発明の特徴である。
具体的な燃料油としては、灯油、家庭用加熱燃料、ディ
ーゼル燃料等をはじめとする中留燃料油を挙げることが
できる。
このようにして得られたグラフトポリマーを、０．４〜
５重量％、好ましくは０．６〜３重量％、例えば０．９
重量％の有効量で存在させると、分散性の粘度指数向上
剤として潤滑油中に使用できるようになることは本発明
の特徴である。
本発明の分散性粘度指数向上剤が使用される潤滑油とし
ては、自動車、航空機、船舶、鉄道等用のオイル、火花
点火もしくは圧縮点火において用いられるオイル、夏も
しくは冬用のオイルなどをあげることができる。通常、
潤滑油は２９９℃（５７０”Ｆ）〜３４９℃（６６０°
Ｆ）、例えば３２１℃（６１０’Ｆ）の初留点（ｉｂｐ
）　、　　３９９°Ｃ（７５０″″Ｆ）〜６４９℃（１
，２００”Ｆ）、例えば５４９°（！（１，０２０°Ｆ
）の終点（ｅｐ）　、及び２５〜３１、例えば２９のＡ
ＰＩ比重を有することにより特徴づけられる。
本発明のポリマーを存在させてよい具体的な潤滑油は、
以下の組成を有する標準ＳＡＥ　５Ｗ−３０炭化水素工
ンジンオイル配合物である。
−麦一 重量％ ベースオイル　　　　　　　　　　　　　８２スルホン
酸カルシウム（洗浄剤）； ジチオリン酸亜鉛（摩耗防止剤）； ジ−ノニルジフェニルアミン （酸化防止剤）； （摩耗防止剤）； 本発明の添加剤を使用することにより、粘度指数が２５
〜４０単位、例えば３５単位分程、容易に向上せしめら
れ、系の分散性を測定する試験においてもより良好な値
が得られる。粘度指数はＡＳＴＭ試験Ｄ−４４５によっ
て測定される。
分散性は卓上ＶＣ試験（Ｂ　Ｖ　ＣＴ）によって測定さ
れる。この試験において、添加剤を含有する油の混濁度
を標準的なブローパイ（ｂｌｏｗ−ｂｙ）を加えた試験
油を加熱した後に測定する。分散性に関する結果を、試
験試料と同時に試験した３つの標準試料（良、可、不良
）と比較する。評価値は分散有効性の増加と共に減少す
る。「良」の参考試料の結果よりも低いものは、添加剤
が良好なものであることを示している。
本発明方法の実施は、以下の実施例から当業者には明ら
かとなろう。実施例中で、部は、本明細書における場合
と同様に他に示さない限りすべて重量部である。対照例
は木によって示した。
においては、原料ＥＰＭポリマーは、分子量Ｍｎ８０．
０００、Ｍ　Ｗ　／　Ｍ　ｎ比２．０であり、エチレン
から誘導された単位５５モル％及びプロピレンから誘導
された単位４５モル％を含む、商品名Ｅｐｓｙｎのポリ
マーである。このポリマー１００部を市販のへキサン３
００部中に溶解し反応容器に加えた。
反応容器を窒素でパージし２００　ｐｓｉｇで１５５°
Ｃに加熱した。アリルアミン（１０部）を加え、続いて
市販ヘキサン１０部中のジクミルペルオキシド開始剤５
部の溶液を加えた。混合物を１５５°ＣＣ１２００ｐｓ
ｉで１時間攪拌した。溶媒中性油（ＳＵＳｌｏｏ）（１
０７６部）を次に加え、ヘキサンを９０〜１２０°Ｃで
留去した。得られた溶液はポリマー約８．５重量％を含
有していた。
以下の原料ポリマーを用いて実施例１の工程を行なった
。
尖衡涜 ２　　　エチレンから誘導された単位５８モル％、プロ
ピレンから誘導された単位４０モル％及びエチリデンノ
ルボルネンか ら誘導された単位２モル％を含み、Ｍｎ１２０．０００
及び多分散指数Ｍ　ｗ　７Ｍｎ２．２を有する、Ｃｏｐ
ｏｌｙｍｅｒ社からＥｐｓｙｎ　４００６の商品名で市
販されているＥＦＴ ３　　　エチレンから誘導された単位６２モル％、プロ
ピレンから誘導された単位 ３６モル％及び１．４−ヘキサジエンから誘導された単
位２モル％を含み、Ｍｎ８０．０００及び多分散指数Ｍ
　ｗ　／　Ｍ　ｎ２を有する、ＤｕＰｏｎｔ社からＯｒ
ｔｈｏｌｅｕｍ５６５５の商品名で市販されている ＥＦＴ ４　　　エチレンから誘導された単位６２モル％、プロ
ピレンから誘導された単位 ３６モル％及び１，４−へキサジエンから誘導された単
位２モル％を含み、Ｍｎ３５．０００及び多分散指数Ｍ
　ｗ　／　Ｍ　ｎ２を有する、Ｄｕｐｏｎｔ社からＯｒ
ｔｈｏｌｅｕｍ２０５２の商品名で市販されている ＥＰＴ ５　　　エチレンから誘導された単位６０モル％、プロ
ピレンから誘導された単位 ３７モル％及びジシクロペンタジェ ンから誘導された単位３モル％を含 み、Ｍｎ１Ｏ０，０００及び多分散指数Ｍｗ／Ｍｎ２．
５を有する、Ｕｎｉｒｏｙａ１社からＲｏｙａｌｅｎｅ
の商品名で市販されているＥＰＴ ６　　　エチレンから誘導された単位６０モル％、プロ
ピレンから誘導された単位 ３７モル％及ヒエチリデンノルポル ネンから誘導された単位３モル％を含 み、Ｍｎ１４０，０００及び多分散指数Ｍｗ／Ｍｎ２を
有する、Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ社がらＥｐｓｙｎ　４０　
Ａの商品名で市販されているＥＰＴ ７８＊　９木 実施例７において、実施例１のアミングラフトコポリマ
ーの油溶液を、工０重量％（活性成分０．８５重量％に
相当）の量で、下表の成分を含有する完全配合の基混合
物に加えた。
５ＮＯ−７油　　　　　　　　　　７５．２５３ＮＯ−
２０油　　　　　　　　　２１．６４ジチオリン酸亜鉛
（摩耗防止剤）　　　　１．１２一表一 動　　粘　　度　４０°ＣｊＣ９３１，５０１００’Ｏ
Ｃ３５，３６ 流　　動　　点　°Ｆ＋５ 硫酸化灰分　％（ＡＳＴＭ　Ｅｌ−８７４）　　　０　
、９３リ　　　　　　　　ン　　％　（Ｘ線）　　　　
　　　　　　　　　０．１１イ　　　オ　　　ウ　　％
　（Ｘ線）全量　　　　　　　０．４０亜　　　　鉛　
％（Ｘ線）　　　　　　　０．１２マグネシウム　％’
　　　　　　　　　　０．３３模擬冷間割れ（ｃＰ＠　
−１８°Ｑ）　　　　　１６６０比較実施例８＊におい
て、基混合物は非分散性ＶＩ向上剤０．８５重量％を含
有していた。比較実施例９木においては、基混合物は非
分散性ＶＩ向上剤０．８５重量％と標準分散剤１．２重
量％を含有していた。
これら３つの試料をＢＶＣＴにおいて評価した。
一表一 ７　　　　　　　４４．４　　　　　　９．０８／３１
．０／１３１．０８本　　　９９．３　　　　９．０　
／３８．５／Ｂｆ１．５９　＊　　　　　４０．０　　
　　　９．１　／３１．０／８１．０良好な分散特性を
有する粘度指数向上剤は、通常、ＢＶＣＴにおいて「可
」の標準値とほぼ同程度の値を示す。これらのデータか
ら、本発明の系が優れた分散性を与える、すなわち、同
量の非分散性ＶＩ向上剤と標準分散剤１．２重量％とを
含有する系によって達成されるのと同等の値を示すこと
は明らかである。
見見±ユ利−」」＊ 実施例１０において、アミングラフ）ＥＰＭを含む実施
例１の生成物を、１１．５重量％の濃度の通常の潤滑鉱
油（グラフ）ＥＰＭ　　１重量％に相当する）中の粘度
指数向上剤として試験し、比較実施例１１本［市販の非
分散性ＶＩ向上剤１１．５重量％（活性成分１重量％に
相当する）を含有する］を同様の系において試験した。
１０　　　　７７．８　　　＋２．８　　　　　８．０
１１　＊　　　　ｅ９．ｏ　　　１１．５　　　　　８
．７増粘力は、１００°Ｃにおいて測定した試験試料の
粘度から基混合物の粘度（４、８ｃＳｔ　＠１００’Ｃ
）を減することによって算出される。この値（例えば実
施例１０の場合は１２．８−４．８＝８．０）は１００
°Ｃにおける増粘力である。
本発明の系が例えば８　、　Ｏ／６　、７＝　１１９％
の因数で増粘力の向」二を達成せしめることは明らかで
ある。
本発明を特定の実施態様を参照して示したが、種々の変
更及び修正が、本発明の範囲内において行ないうること
は当業者には明らかである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式：ＲＮＨ＿２ （ここで、Ｒは重合可能なエチレン系不飽和２重結合を
    有する炭化水素基である） のモノマーから誘導される単位をグラフト重合せしめた
    、油溶性の、実質的に線状の炭素−炭素骨格ポリマーで
    あることを特徴とするグラフトポリマー。 ２、Ｒがアリル基である特許請求の範囲第１項記載のグ
    ラフトポリマー。 ３、該骨格ポリマーが、エチレン−プロピレンの、ある
    いは、エチレン−プロピレン−第３のモノマーのコポリ
    マーである特許請求の範囲第１項又は２項記載のグラフ
    トポリマー。 ４、該第３のモノマーが非共役ジエン炭化水素である特
    許請求の範囲第３項記載のグラフトポリマー。 ５、（ｉ）油溶性の、実質的に線状の炭素−炭素骨格ポ
    リマー； （ｉｉ）式：ＲＮＨ＿２ （式中、Ｒは重合可能なエチレン系不飽和２重結合を有
    する炭化水素基である） のグラフトモノマー；及び、 （ｉｉｉ）水素引き抜き性を有する遊離基開始剤を該開
    始剤の分解温度未満の温度で均質に混合せしめ、次に、
    反応混合物の温度を少なくとも該分解温度と同等の高さ
    の温度に上昇せしめ、それによって該開始剤の分解及び
    該骨格ポリマー上への該グラフトモノマーのグラフト重
    合を行ない、グラフトポリマーを形成することを特徴と
    するグラフトポリマーの製造方法。
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