JPH0776619A - ポリカーボネートとその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こさ
ず、かつ、高い表面硬度と良好な表面潤滑性を有するポ
リカーボネートとその製造法、並びに、長期間にわたっ
て優れた電子写真特性及び耐久性を維持する電子写真感
光体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）等で表される繰り返し単位及び
重合体末端基として一般式（ＩＩＩ）等で表される基の
いずれかを有するポリカーボネート及びその製造法、並
びに、導電性基板上に感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、該感光層の一成分として、上記ポリカーボネー
トを用いた電子写真感光体。 Ｒ⁵−Ｙｅ− （III） ［式中のＲ⁵はパーフルオロアルキル基であり、Ｙは−
ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、ｅは
０〜６の整数である。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリカーボネー
トとその製造法及びこれを用いた電子写真感光体に関す
る。より詳しくは、本発明は、高い表面硬度と良好な表
面潤滑性を併せもつポリカーボネートとその製造法、及
び、このポリカーボネートを用いて製造される電子写真
感光体であって、高い表面硬度と良好な表面潤滑性を有
し、長期間にわたって優れた電子写真特性及び耐久性を
維持する電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】最近の電子写真分野においては、積層型
の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を
発生させる電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷を輸送する電荷
輸送層（ＣＴＬ）との少なくとも２層を有する積層型の
有機電子写真感光体（ＯＰＣ）や、感光層が電荷発生物
質及び電荷輸送物質をバインダー樹脂に分散させた単一
層からなる単層型の電子写真感光体が提案され利用され
ている。

【０００３】一方、電子写真感光体には、適応される電
子写真プロセスに応じた所定の感度、電気特性、光学特
性を備えていることが要求される。特に、繰り返して使
用される感光体には、その感光体の表面層、即ち基体
（通常は、導電性基板）より最も離れて位置する層に
は、コロナ帯電、トナー現像、紙への転写、クリーニン
グ処理等の際に、電気的、機械的外力が直接に加えられ
るため、それらに対する耐久性が要求される。具体的に
は、摩擦による表面の摩耗や傷の発生、高温下において
のコロナ帯電時に発生するオゾンによる表面の劣化など
に対する耐久性が要求される。そこで、このような要求
に対応するために、上記積層型の電子写真感光体の電荷
輸送層や、単層型電子写真感光体の感光層のバインダー
樹脂として、電荷輸送物質との相溶性がよく、しかも機
械的強度が高いビスフェノールＡを原料とするポリカー
ボネートが、広く利用されてきた。しかしながら、この
ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネートをもっ
てしても上記要求を満足させるには不十分であり、ま
た、トナーの現像、クリーニングの繰り返しによる表面
層へのトナー付着という問題もあり、これに対して表面
層のクリーニング性を向上させることも要求されてい
る。

【０００４】これらの問題点を解決するための対策とし
ては、感光体の表面層の表面硬度を増加させ、それによ
って摩耗や傷の発生を抑制する方法や、感光体の表面層
の表面の潤滑性を増加させ、それによって摩耗を抑制さ
せると共に、トナー等の付着物の表面層からの離型性を
向上させ、表面劣化を防止する方法が、種々提案されて
いる。

【０００５】例えば、フッ素系樹脂粉体やフッ素系グラ
フトポリマーを表面層中に分散させるという方法が、効
果的な方法として提案されている（例えば、特開昭６３
−２２１３５５号公報、特開昭６３−２４９１５２号公
報、特開平２−２４０６５６号公報、特開平２−２４０
６５８号公報）。この方法によると、フッ素系樹脂粉体
やフッ素系グラフトポリマーにより表面層の摩耗係数が
低下し、クリーニング性や、摩耗や傷に対する耐久性が
向上する。しかしながら、フッ素系樹脂粉体やフッ素系
グラフトポリマーは、バインダー樹脂中での分散性が十
分でなく、また、凝集しやすいという問題があり、均一
で平滑な表面層を形成することが困難である。

【０００６】この問題を解決するための方法として、特
開昭６４−７５５２５号公報には、末端停止剤としてフ
ッ素原子を含有するフェノール誘導体を用いて合成した
ポリカーボネートをバインダー樹脂として用いることが
提案されているが、このポリカーボネートも上記要求を
十分に満足するには至っていない。

【０００７】また、ビスフェノールＡを原料とするポリ
カーボネートは、溶媒に溶解させて感光層を形成するた
めの塗工液を調製する際に、塗工液が白化（ゲル化）し
たり、塗工、乾燥後の感光層が結晶化を起こすことがあ
る。この結晶化を起こした部分では、光減衰がなく、電
荷は残留電位となって残り、画質上ディフェクトとなっ
て出現する。

【０００８】従って、溶媒に溶解しても白化（ゲル化）
を起こさないバインダー樹脂であって、その上高い表面
硬度と良好な表面潤滑性を併せもつ感光体の製造を可能
ならしめる新たなバインダー樹脂の開発が望まれてい
る。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
基づいてなされたものであり、電荷輸送物質との相溶性
が良い上に、溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こさ
ず、かつ、高い表面硬度と良好な表面潤滑性を併せもつ
ポリカーボネートを提供すること、並びに、そのポリカ
ーボネートを用いて作製される電子写真感光体であっ
て、高い表面硬度と良好な表面潤滑性を有し、長期間に
わたって優れた電子写真特性及び耐久性を維持する電子
写真感光体を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の分岐構造
を有し、末端基としてフッ素原子を含有する基を有する
二価フェノール構造のポリカーボネートを感光層のバイ
ンダー樹脂として用いることにより、高い表面硬度と良
好な表面潤滑性を併せもつ電子写真感光体が得られるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１１】即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）

【００１２】

【化９】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立にハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｗ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ₂−、−ＣＲ³Ｒ⁴−（ただし、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立
に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６の
アルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換の
アリール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シク
ロアルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキ
レン基である。］で表される繰り返し単位と、下記一般
式（ＩＩ）

【００１３】

【化１０】 ［式中、Ｘは

【００１４】

【化１１】 （ただし、Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
基又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、Ｒ⁸は
水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。）で
ある。］で表される繰り返し単位を有するとともに、重
合体末端基として、下記一般式

【００１５】

【化１２】 ［式（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）中のＲ⁵は炭素数１〜３０の
パーフルオロアルキル基若しくは置換パーフルオロアル
キル基であり、Ｙは−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−
Ｃ≡Ｃ−であり、ｅは０〜６の整数であり、Ｚは−Ｏ
−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ₂−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆは０又は１であり、
Ｒ⁶はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数５〜７のシクロアルキル基又は炭素数６〜１２の置換
若しくは無置換のアリール基であり、ｃ及びｄはｃ＋ｄ
≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で表される整数であ
る。］で表される基のいずれかを有し、かつ塩化メチレ
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃にお
ける還元粘度が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇであるポリカ
ーボネートを提供するものである。

【００１６】また、本発明は、下記一般式（ＶＩＩ）

【００１７】

【化１３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、ａ、ｂ及びＷは、上記と同じ意味を
有する。）で表される二価フェノールと、下記一般式
（ＶＩＩＩ）

【００１８】

【化１４】 （式中、Ｘは上記と同じ意味を有する。）で表される三
価フェノールとを、下記一般式

【００１９】

【化１５】 （式中、Ｒ⁵、Ｙ、ｅ、Ｚ、ｆ、Ｒ⁶、ｃ及びｄは上記と
同じ意味を有し、Ｘ¹はハロゲン原子である。）で表さ
れる末端停止剤の存在下、炭酸エステル形成性化合物と
反応させることを特徴とする上記ポリカーボネートの製
造法を提供するものである。

【００２０】更に、本発明は、導電性基板上に感光層を
設けた電子写真感光体において、該感光層の一成分とし
て上記ポリカーボネートを用いたことを特徴とする電子
写真感光体を提供するものである。

【００２１】なお、本発明のポリカーボネートは、本発
明の目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し
単位や重合体末端基を有していてもよい。

【００２２】本発明のポリカーボネートは、塩化メチレ
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃にお
ける還元粘度［η_sp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇ
の範囲にある。還元粘度が０．２ｄｌ／ｇ未満では、ポ
リカーボネートの機械的強度が低く、特に、ポリカーボ
ネートを表面層のバインダー樹脂として作製した電子写
真感光体の表面硬度が不足し、摩耗して耐刷寿命が短く
なることがある。一方、還元粘度が１０．０ｄｌ／ｇを
超えると、ポリカーボネートの溶液粘度が上昇し、溶液
塗工法による電子写真感光体の製造が困難になることが
ある。好ましい還元粘度の範囲は０．３〜２．０ｄｌ／
ｇである。

【００２３】本発明のポリカーボネート中の繰り返し単
位（ＩＩ）の割合は、繰り返し単位（Ｉ）に対するモル
比で０．０１〜２０モル％とすることが好ましい。繰り
返し単位（ＩＩ）の割合が０．０１モル％未満である
と、ポリカーボネートの表面硬度不足のため、電子写真
感光体が摩耗しやすくなり、耐刷寿命が短くなることが
あり、２０モル％を超えると、ポリカーボネートの溶液
粘度が上昇し、溶液塗工法による電子写真感光体の製造
が困難となることがある。より好ましい範囲は１〜１０
モル％である。

【００２４】本発明のポリカーボネート中の一般式（Ｉ
ＩＩ）〜（ＶＩ）で表される重合体末端基の割合は、繰
り返し単位（Ｉ）に対するモル比で０．０１〜２０モル
％とすることが好ましい。これらの重合体末端基の割合
が２０モル％を超えると、ポリカーボネートの表面硬度
不足のため、電子写真感光体が摩耗しやすくなり、耐刷
寿命が短くなることがあり、０．０１モル％未満である
と、ポリカーボネートの溶液粘度が上昇し、溶液塗工法
による電子写真感光体の製造が困難となることがある。
より好ましい範囲は５〜１０モル％である。

【００２５】本発明のポリカーボネートの製造法に特に
限定はないが、本発明の製造法に従い、前記一般式（Ｖ
ＩＩ）で表される二価フェノールと前記一般式（ＶＩＩ
Ｉ）で表される三価フェノールとを、前記末端停止剤の
存在下、炭酸エステル形成性化合物と反応させることに
より、好適に製造することができる。

【００２６】この反応は、炭酸エステル形成性化合物と
してホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボ
ニル、クロロホルメート化合物等のハロホルメート類又
は炭酸エステル化合物などを用いて、適当な酸結合剤の
存在下に重縮合反応を行うか、或いは、炭酸エステル形
成性化合物としてビスアリールカーボネート類を用いる
エステル交換反応によって行われる。

【００２７】前記一般式（ＶＩＩ）で表される二価フェ
ノールとしては、例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オク
タン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１
−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタン、ビス（３−メチル−４
−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、４，４−ジヒドロキシビフェニル、２，２−ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、
１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）イソブタン、１，
１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ヘプタン、１，１−ビス（２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−１−フェニルメタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−
アミル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタ
ン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３
−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５
−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−クロロフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１−
フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキ
シフェニル）エタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）エーテル、３，３′−ジフルオロ−４，
４′−ジヒドロキシビフェニル、１，１−ビス（３−シ
クロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルビフ
ェニル、４，４′−ジヒドロキシ−２，２′−ジメチル
ビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジシ
クロヘキシルビフェニル、２，２−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス
（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、４，４′−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン等が挙げられる。

【００２８】中でも好適に用いられる二価フェノール
は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニ
ル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル及び
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンである。

【００２９】これらの二価フェノールは、１種単独で用
いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

【００３０】本発明のポリカーボネートの製造法におい
て、一般式（ＩＩ）で表される三価フェノールは分岐剤
として用いられ、その典型的な具体例としては、フロロ
グルシン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，１，１−トリス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）エタン及びトリス（４−ヒド
ロキシフェニル）フェニルメタンが挙げられる。一般式
（ＩＩ）で表される三価フェノールは１種単独で用いて
もよいし、２種以上を併用してもよい。

【００３１】また、本発明の目的達成を阻害しない範囲
で、他の公知の分岐剤を併用することもできる。そのよ
うな分岐剤の例としては、ピロガロール、４，６−ジメ
チル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）
−２−ヘプテン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，６−ジメ
チル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）
−３−ヘプテン、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ヒドロ
キシフェニル）ベンゼン、２，２−ビス［４，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル］プロパ
ン、２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルイソプロピ
ル）フェノール、２，６−ビス（２−ヒドロキシ−５′
−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−［４−｛１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル｝フェニル］プロパン、α，α′，α″−ト
リス（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼン、２，６−ビス（２−ヒドロキシ−
５−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、ヘキサ
キス［４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）フ
ェニル］−ｏ−テレフタル酸エステル、テトラキス（４
−ヒドロキシフェニル）メタン、テトラキス［４−（４
−ヒドロキシフェニルイソプロピル）フェノキシ］メタ
ン、１，４−ビス［（４′，４″−ジヒドロキシトリフ
ェニル）メチル］ベンゼン、２，４−ジヒドロキシ安息
香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物、３，３−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ
−２，３−ジヒドロインドール、３，３−ビス（４−ヒ
ドロキシアリール）オキシインドール、５−クロロイサ
チン、５，７−ジクロロイサチン、５−ブロモイサチン
フロログリシド等が挙げられる。

【００３２】本発明のポリカーボネートの製造法におい
て用いられるフッ素原子を含有する末端停止剤を示す一
般式（ＩＸ）〜（ＸＩ）中、Ｒ⁵及びＲ⁶は炭素数１〜３
０のパーフルオロアルキル基若しくは置換パーフルオロ
アルキル基であり、直鎖状、分岐状又は脂環式のいずれ
であってもよい。好ましくは、炭素数１〜２０のパーフ
ルオロアルキル基である。

【００３３】また、置換パーフルオロアルキル基として
は、例えば、次式、

【００３４】

【化１６】 （ただし、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は各々独立に炭素数１〜１２の
パーフルオロアルキル基又は水素置換パーフルオロアル
キル基であり、Ａは水素原子、フッ素原子以外のハロゲ
ン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アルコキシル基若しくはハロゲン化アルコキシ
ル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、又は炭素数６
〜１２のアリール基、アルキル置換アリール基若しくは
ハロゲン置換アリール基である。）で表されるものが挙
げられる。

【００３５】これら本発明で用いられる末端停止剤の具
体例としては、例えば、パーフルオロブタン酸、パーフ
ルオロペンタン酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフル
オロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフルオ
ロノナン酸、パーフルオロデカン酸、パーフルオロウン
デカン酸、パーフルオロドデカン酸、パーフルオロトリ
デカン酸、パーフルオロテトラデカン酸、パーフルオロ
ペンタデカン酸、パーフルオロヘキサデカン酸、パーフ
ルオロオクタデカン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロペン
タン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキサン酸、２Ｈ，
２Ｈ−パーフルオロヘプタン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフル
オロオクタン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノナン酸、
２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデカン酸、２Ｈ，２Ｈ−パー
フルオロウンデカン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロドデ
カン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロウンデカン酸、２
Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘキサン酸、２
Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプタン酸、２
Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクタン酸、２
Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノナン酸、２Ｈ，
２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデカン酸、２Ｈ，２
Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタン酸、２Ｈ，２Ｈ，６Ｈ
−パーフルオロヘキサン酸、２Ｈ，２Ｈ，７Ｈ−パーフ
ルオロヘプタン酸、２Ｈ，２Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオ
クタン酸、２Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸、
２Ｈ，２Ｈ，１０Ｈ−パーフルオロデカン酸、２Ｈ，２
Ｈ，１１Ｈ−パーフルオロウンデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，
１２Ｈ−パーフルオロドデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，１３Ｈ
−パーフルオロトリデカン酸、これらカルボン酸の酸ハ
ロゲン化物、ｐ−（パーフルオロペンチル）フェノー
ル、ｐ−（パーフルオロヘキシル）フェノール、ｐ−
（パーフルオロヘプチル）フェノール、ｐ−（パーフル
オロオクチル）フェノール、ｐ−（パーフルオロノニ
ル）フェノール、ｐ−（パーフルオロデシル）フェノー
ル、ｐ−（パーフルオロウンデシル）フェノール、ｐ−
（パーフルオロドデシル）フェノール、ｐ−（パーフル
オロトリデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロテト
ラデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロペンタデシ
ル）フェノール、ｐ−（パーフルオロブチルオキシ）フ
ェノール、ｐ−（パーフルオロペンチルオキシ）フェノ
ール、ｐ−（パーフルオロヘキシルオキシ）フェノー
ル、ｐ−（パーフルオロヘプチルオキシ）フェノール、
ｐ−（パーフルオロオクチルオキシ）フェノール、ｐ−
（パーフルオロノニルオキシ）フェノール、ｐ−（パー
フルオロデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオ
ロウンデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロ
ドデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロトリ
デシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロテトラ
デシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロペンタ
デシルオキシ）フェノール、４−パーフルオロオクチル
−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パ
ーフルオロノニル−２，３，５，６−テトラフルオロフ
ェノール、４−パーフルオロデシル−２，３，５，６−
テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロウンデシ
ル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−
パーフルオロドデシル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロフェノール、４−パーフルオロトリデシル−２，３，
５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロ
テトラデシル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノ
ール、４−パーフルオロペンタデシル−２，３，５，６
−テトラフルオロフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−パーフル
オロブチルフェノール、３−メチル−４−パーフルオロ
ノニルフェノール、ｐ−［２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフル
オロオクチルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロ−２−プロピル］フェノール、ｐ−［２−
（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルオキシ）−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル］フェ
ノール、ｐ−［２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデ
シルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２−プロピル］フェノール、ｐ−［２−（１Ｈ，１
Ｈ−パーフルオロウンデシルオキシ）−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル］フェノー
ル、ｐ−［２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロドデシルオ
キシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２
−プロピル］フェノール、３，５−ビス（パーフルオロ
ヘキシルオキシカルボニル）フェノール、ｐ−（１Ｈ，
１Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）フェノール、ｐ−
（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキシルオキシ）フェノー
ル、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ）
フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチル
オキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロ
ノニルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフ
ルオロデシルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−
パーフルオロウンデシルオキシ）フェノール、ｐ−（１
Ｈ，１Ｈ−パーフルオロドデシルオキシ）フェノール、
ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオキシ）フ
ェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロペンチ
ル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロヘキシル、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロヘプチル、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸パーフルオロオクチル、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸パーフルオロノニル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
パーフルオロデシル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフル
オロウンデシル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロ
ドデシル、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロヘ
キサン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロヘプ
タン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロオクタ
ン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロノナン、
（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカン、（ｐ
−ヒドロキシベンジル）パーフルオロウンデカン、（ｐ
−ヒドロキシベンジル）パーフルオロドデカン等が挙げ
られる。

【００３６】これらの分岐剤の中で好ましく用いられる
ものとしては、ｐ−（パーフルオロノニルフェニル）フ
ェノール、ｐ−（パーフルオロウンデシルフェニル）フ
ェノール、ｐ−（パーフルオロヘキシルフェニル）フェ
ノール、ｐ−ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノー
ル、１−（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカ
ン、ｐ−［２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシル
オキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−
２−プロピル］フェノール、３，５−ビス（パーフルオ
ロヘキシルオキシカルボニル）フェノール、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸パーフルオロドデシル、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ
−パーフルオロオクチルオキシ）フェノール、ｐ−（１
Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルオキシ）フェノール、２
Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン等が挙げられる。

【００３７】また、本発明の目的の達成を阻害しない範
囲で、フッ素原子を含有しない末端停止剤も併用するこ
とができる。そのような末端停止剤としては、例えば、
フェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、ｏ−ク
レゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，３−
キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレ
ノール、２，６−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、３，５−キシレノール、ｐ−エチルフェノール、ｐ
−プロピルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、ｐ−ペ
ンチルフェノール、ｐ−ヘキシルフェノール、ｐ−ヘプ
チルフェノール、ｐ−オクチルフェノール、ｐ−ノニル
フェノール、ｐ−デシルフェノール、ｐ−ウンデシルフ
ェノール、ｐ−ドデシルフェノール、ｐ−イソプロピル
フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６
−ジメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔ
ｅｒｔ−アミル−４−メチルフェノール、３−メチル−
６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−メチル−４，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルフ
ェノール、４−ｔｅｒｔ−アミルフェノール、２，４，
６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニル
フェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェ
ニルフェノール、２，６−ジ−ｓｅｃ−ブチル−４−メ
チルフェノール、ｏ−アニソール、ｍ−アニソール、ｐ
−アニソール、ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェ
ノール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−ブロモフェノー
ル、ｍ−ブロモフェノール、ｐ−ブロモフェノール、ｐ
−エトキシフェノール、ｏ−アミノフェノール、ｍ−ア
ミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｐ−シアノフ
ェノール、ｐ−ニトロフェノール、３−メチル−６−イ
ソプロピルフェノール、２−メチル−５−イソプロピル
フェノール等が挙げられる。なかでも好ましいものは、
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール及びｐ−フェニルフェ
ノールである。

【００３８】炭酸エステル形成性化合物として前記ジハ
ロゲン化カルボニル、ハロホルメート類、炭酸エステル
化合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反
応は、通常、溶媒中で行われる。

【００３９】炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、
反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよ
い。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化
合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好
適に採用できる。

【００４０】前記酸結合剤としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
ピリジン等の有機塩基或いはこれらの混合物などが用い
られる。

【００４１】酸結合剤の使用割合も、反応の化学量論比
（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用する二価フェノール（Ｉ）１モルに対して２当量若し
くはこれより若干過剰量の、使用する三価フェノール
（ＩＩ）１モルに対して３当量若しくはこれより若干過
剰量の酸結合剤を用いることが好ましい。

【００４２】前記溶媒としては、公知のポリカーボネー
トの製造に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独で
或いは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例とし
ては、例えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレ
ン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素
溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない２種の溶
媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。

【００４３】また、重縮合反応を促進するために、トリ
エチルアミン等の第三級アミン又は第四級アンモニウム
塩などの触媒を添加して反応を行うことが望ましい。ま
た、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファ
イドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。反応は、
通常、０〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲の温
度で行われる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれ
でも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応系の自圧
程度で好適に行い得る。反応時間は、反応温度等によっ
て左右されるが、通常０．５分間〜１０時間、好ましく
は１分間〜２時間程度である。

【００４４】上記重縮合反応を実施する方法としては、
（１） 二価フェノール（Ｉ）と三価フェノール（Ｉ
Ｉ）及び上記のフッ素原子を含有する末端停止剤とを最
初から共存させて、炭酸エステル形成性化合物を用いて
高分子量化する方法、（２） 二価フェノール（Ｉ）の
一部と炭酸エステル形成性化合物とを反応させて二価フ
ェノール（Ｉ）からなるオリゴマーを生成せしめた後、
残りの二価フェノール（Ｉ）並びに三価フェノール（Ｉ
Ｉ）及び上記のフッ素原子を含有する末端停止剤を添加
して高分子量化を進め、重縮合を完結させる方法、
（３） 二価フェノール（Ｉ）の一部と炭酸エステル形
成性化合物とを反応させて二価フェノール（Ｉ）からな
るオリゴマーを生成せしめ、次いで、このオリゴマーに
上記のフッ素原子を含有する末端停止剤を添加して部分
的な末端停止を行った後、更に二価フェノール（Ｉ）の
残部及び三価フェノール（ＩＩＩ）を添加して高分子量
化を進め、重縮合を完結させる方法、（４） 二価フェ
ノール（Ｉ）の一部と炭酸エステル形成性化合物とを反
応させて二価フェノール（Ｉ）からなるオリゴマーを生
成せしめ、次いで、このオリゴマーに三価フェノール
（ＩＩ）を添加して高分子量化を進めた後、更に二価フ
ェノール（Ｉ）の残部及び末端停止剤を添加して高分子
量化及び末端停止を行い、重縮合を完結させる方法、
（５） 二価フェノール（Ｉ）の一部と炭酸エステル形
成性化合物とを反応させて二価フェノール（Ｉ）からな
るオリゴマーを生成せしめ、次いでこのオリゴマーに上
記フッ素原子を含有する末端停止剤を添加して部分的な
末端停止を行なった後、更に三価フェノール（ＩＩ）を
添加して高分子量化を進め、更に二価フェノール（Ｉ）
を添加して重縮合反応を完結させる方法等、任意の方法
をとることができる。

【００４５】一方、二価フェノール（Ｉ）及び三価フェ
ノール（ＩＩ）とビスアリールカーボネートとのエステ
ル交換法によるポリカーボネートの製造に用いられるビ
スアリールカーボネートとしては、例えば、ジ−ｐ−ト
リルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネー
ト、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチル
カーボネート等が挙げられる。この方法の反応形式とし
ては、溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。
溶融重縮合法を行う場合は、二価フェノール（Ｉ）及び
三価フェノール（ＩＩ）と上記フッ素原子を含有する末
端停止剤を混合し、減圧下で高温において溶融状態で反
応させる。反応は、通常１５０〜３５０℃、好ましくは
２００〜３００℃の範囲の温度において行われる。固相
重縮合法を行う場合は、二価フェノール（Ｉ）及び三価
フェノール（ＩＩ）と上記フッ素原子を含有する末端停
止剤を混合し、固相状態のまま、生成ポリカーボネート
の融点以下の温度に加熱して重縮合を行う。いずれの場
合においても、反応の最終段階で減圧度を好ましくは１
ｍｍＨｇ以下にして、エステル交換反応により生成した
上記ビスアリールカーボネートから由来するフェノール
類を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減圧度な
どによって左右されるが、通常１〜４時間程度である。
反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行う
ことが好ましく、また、所望に応じて前記の酸化防止剤
などを添加して反応を行ってもよい。

【００４６】得られるポリカーボネートの還元粘度を前
記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、三
価フェノール（ＩＩ）及び前記フッ素原子を含有する末
端停止剤の使用量の調節など、各種の方法によってなす
ことができる。また、場合により、得られたポリカーボ
ネートに適宜物理的処理（混合、分画など）及び／又は
化学的処理（ポリマー反応、架橋処理、部分分解処理な
ど）を施して、所定の還元粘度のポリカーボネートとし
て取得することもできる。

【００４７】本発明の電子写真感光体は導電性基板上に
感光層を設けたものであって、該感光層の一成分とし
て、本発明のポリカーボネートを用いたことを特徴とす
る。

【００４８】本発明の電子写真感光体は、本発明のポリ
カーボネートを感光層の一成分として利用する限り、単
層型、積層型等の公知の種々の形式の電子写真感光体は
もとより、どのようなものとしてもよいが、感光層が少
なくとも１層の電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸送
層を有する積層型電子写真感光体中の電荷輸送層のバイ
ンダー樹脂として用いることが好ましい。

【００４９】本発明の電子写真感光体において、本発明
のポリカーボネートは１種単独で使用してもよいし、２
種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望に応じ
て本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他のポリカー
ボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。

【００５０】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性基板の材料としては、公知のものなど各種のものを使
用することができ、具体的には、アルミニウム、真ちゅ
う、銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム若しくは金属
シート、プラスチックシート上にアルミニウム、ニッケ
ル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電性物質
を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティングす
るなどして導電化処理を施したもの、金属ドラムの表面
を電極酸化などにより金属酸化物処理したもの、或いは
ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導電化処理
を施したもの等を使用することができる。

【００５１】積層型電子写真感光体の電荷発生層は少な
くとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層
はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法等によ
り電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地と
なる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて結着
してなる層を形成せしめることによって得ることができ
る。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法とし
ては公知の方法等、各種の方法を使用することができる
が、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と共
に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、所
定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる方法が好適
に用いられる。

【００５２】前記電荷発生物質としては、公知のものな
ど各種のものを使用することができ、具体的には、例え
ば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、セレ
ン−テルル等のセレンの合金、Ａｓ₂Ｓｅ₃等のセレン化
合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、ＣｄＳ−Ｓ
ｅ等の第ＩＩ族及び第ＩＶ族元素からなる無機材料、酸
化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンな
どのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しくは
無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビス
アゾ化合物、ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピ
リリウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム
顔料等の各種の有機材料等を挙げることができる。

【００５３】なお、これらは、１種単独で用いてもよ
く、或いは、２種以上を混合するなどして、併用するこ
ともできる。

【００５４】前記電荷発生層におけるバインダー樹脂と
しては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを
使用でき、具体的には、例えば、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アク
リル樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラ
ール樹脂、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂、ポリウレ
タン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹
脂を使用することができる。

【００５５】なお、上記電荷発生層におけるバインダー
樹脂として、本発明のポリカーボネートを使用すること
もできる。

【００５６】次に、電荷輸送層は、下地となる基板上
に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる層を
形成することによって得ることができる。

【００５７】この電荷輸送層の形成方法としては、公知
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、電荷輸送物質を本発明のポリカーボネートと共に適
当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地
となる層上に塗布し、乾燥する方式などが使用される。

【００５８】この電荷輸送層において、本発明のポリカ
ーボネートは１種単独で用いることもできるし、また、
２種以上を混合して用いることもできる。また、本発明
の目的達成を阻害しない範囲で、他の樹脂を本発明のポ
リカーボネートと併用することもできる。

【００５９】本発明において使用することのできる電荷
輸送物質としては、例えば、従来用いられている電子輸
送性物質及び正孔輸送性物質がある。

【００６０】電子輸送性物質の具体例としては、例え
ば、クロラニル、ブロマニル、２，３−ジクロロ−５，
６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニト
ロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ
−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジ
シアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テトラ
ニトロキサントン、２，４，９−トリニトロチオキサン
トン又は３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジフェノキノンなどのジフェノキ
ノン誘導体等の電子吸引物質やこれらの電子吸引物質を
高分子化したもの等がある。なお、これらは１種単独で
用いてもよく、或いは、２種以上を混合するなどして併
用することもできる。

【００６１】正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エ
チルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
１，３，３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾン、１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′，１′−ジ
フェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（５）］−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル
（２）］−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラ
ゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオ
キサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）ヘプタン、１，１，２，２−テト
ラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）エタン等のポリアリールアミン類、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（メチルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（エチルフ
ェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（プロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ブチルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（イソプロ
ピルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ビス（ｔ−ブチルフェニル）ベンジジン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（クロロフェニ
ル）ベンジジン等のベンジジン系化合物、或いはブタジ
エン系化合物、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ピリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニ
ルアントラセン、有機ポリシラン、ピレン−ホルムアル
デヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹
脂等を挙げることができる。

【００６２】なお、これらは、１種単独で用いてもよ
く、あるいは、２種以上を混合するなどして併用しても
よい。

【００６３】本発明の電子写真感光体には、その性能を
向上させるために従来使用されてきた種々の添加剤を電
荷発生層、電荷輸送層に添加することができる。

【００６４】これらの添加剤には、電子写真感度を改良
するための分光感度増感剤（増感染料）、分光感度増感
剤とは別に、繰り返し使用に対しての残留電位の増加、
帯電電位の低下、感度の低下を防止する目的の種々の化
学物質、皮膜性を改良するための各種の可塑剤、界面活
性剤、その他、酸化防止剤、カール防止剤、レベリング
剤等がある。

【００６５】具体的な増感染料としては、例えば、メチ
ルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブル
ー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタ
ン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３
Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表される
アクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等
に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブ
ルー等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染
料、メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩
染料、チオピリリュウム塩染料等がある。

【００６６】分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用に
対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低下
を防止する目的の種々の化学物質の具体的な例としては
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、ベンゾキ
ノン、２，３−ジクロロベンゾキノン、ナフトキノン、
ジフェノキノン、４，４′−ジニトロベンゾフェノン、
４，４′−ジクロロベンゾフェノン、４−ニトロベンゾ
フェノン、４−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−
シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリル酸エチ
ル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリル、１−
シアノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−２−（ｐ−クロ
ロフェニル）エチレン、２，７−ジニトロフルオレノン
等の電子吸引性化合物が挙げられる。

【００６７】可塑剤の具体的な例としては、ジメチルフ
タレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニルフォスフェート、ジイソブチルアジペ
ート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ラウ
リル酸ブチル、メチルフタリールエチルグリコレート、
ジメチルグリコールフタレート等が挙げられる。

【００６８】また、表面潤滑性の改良のために、四フッ
化エチレン樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、四フッ化
エチレン六フッ化プロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、
フッ化ビニリデン樹脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂及
びそれらの共重合体、フッ素系グラフトポリマーを用い
てもよい。

【００６９】これら添加剤は一種単独で用いてもよい
し、あるいは、二種類以上を混合するなどして併用して
もよい。

【００７０】前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に
使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等
のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。

【００７１】これらの溶媒は、１種単独で使用してもよ
く、或いは、２種以上を混合溶媒として用いてもよい。

【００７２】各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装
置を用いて行うことができ、具体的には、例えば、アプ
リケーター、スプレーコーター、バーコーター、ロール
コーター、ディップコーター、ドクターブレード等を用
いて行うことができる。

【００７３】単層型電子写真感光体の感光層として好ま
しい態様は、バインダー樹脂としての本発明のポリカー
ボネート中に少なくとも電荷発生物質と電荷輸送物質を
含有するものであり、この感光層の形成方法としては公
知の方法等各種の方法を使用することができるが、通
常、例えば、電荷発生物質及び電荷輸送物質を本発明の
ポリカーボネートと共に適当な溶媒により分散若しくは
溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、
乾燥せしめる方法を好適に使用することができる。

【００７４】また、本発明の目的達成を阻害しない範囲
で、他の樹脂を本発明のポリカーボネートと併用するこ
とも可能である。

【００７５】なお、本発明の電子写真感光体の感光層の
層構成としては、本発明のポリカーボネートを含む層が
感光層の表面層となる構成とすることが好ましい。この
ようにして得られる本発明の電子写真感光体は、高い表
面硬度と良好な表面潤滑性を合せもつものであり、長期
間にわたって優れた耐刷性及び良好なクリーニング性を
維持する感光体であり、各種の電子写真分野に好適に利
用することができる。

【００７６】

【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例によって更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種
々の変形及び応用が可能である。

【００７７】実施例１ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン７４
ｇを６重量％水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌに溶解
し、塩化メチレン２５０ｍｌを加えた。得られた溶液を
攪拌しながら、冷却下、ホスゲンガスを４５０ｍｌ／分
の割合で１５分間吹き込んだ。この反応液を静置して有
機層を分離し、重合度が２〜４であり、分子末端がクロ
ロホルメート基である２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンのオリゴマーの塩化メチレン溶液を得
た。

【００７８】上記オリゴマーの塩化メチレン溶液に塩化
メチレンを加えて４５０ｍｌとし、末端停止剤としてｐ
−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ）フェノ
ール４．９ｇを加えた。得られた溶液に２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１２．５ｇと１，
１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン１．
５ｇの１．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌとを
混合し、更に５重量％トリエチルアミン水溶液５ｍｌを
加え、室温下で１時間激しく攪拌した。反応生成物に塩
化メチレン１リットルと水１．５リットルを加えて攪拌
した後、水層を分離し、更に有機層を０．０１Ｎ塩酸で
１回、水で３回洗浄した。この有機層をメタノールに滴
下し、下記構造のポリカーボネート８２ｇを得た。

【００７９】

【化１７】

【００８０】なお、このポリカーボネートの塩化メチレ
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃にお
ける還元粘度は０．６８９ｄｌ／ｇであった。このポリ
カーボネートの¹Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。

【００８１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂） １．７１（６Ｈ，ｓ） ２．２１（０．０７Ｈ，
ｓ） ４．５０（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ） ６．９９（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．１−７．２（４．８Ｈ，ｍ） ７．２２（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．２９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、このポリカーボネート共重合体のＩＲスペクトル
分析の結果は、３０３０ｃｍ^-1、１５９０ｃｍ^-1、８３
０ｃｍ^-1にベンゼン環の吸収が、１６５０ｃｍ^-1にカル
ボニル基による吸収が、１２４０ｃｍ^-1にエーテル結合
による吸収がみられ、カーボネート結合を有することが
認められた。

【００８２】実施例２ 実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン７４ｇの代りに１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン８７ｇを、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１２．５ｇの代り
に１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン１３ｇを、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチ
ルオキン）フェノール４．９ｇの代わりにｐ−（１Ｈ，
１Ｈ−パーフルオロデシルオキン）フェノール５．９ｇ
を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、還元粘度
０．６２３ｄｌ／ｇの下記構造のポリカーボネート８０
ｇを得た。

【００８３】

【化１８】

【００８４】このポリカーボネートの¹Ｈ−ＮＭＲ分析
の結果を以下に示す。

【００８５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂） １．６０（６Ｈ，ｓ） ２．３０（４Ｈ，ｓ） ４．５１（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ） ６．９９（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．１−７．２（４．７Ｈ，ｍ） ７．２２（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．３０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、このポリカーボネート共重合体のＩＲスペクトル
分析の結果は、３０３０ｃｍ^-1、１５９０ｃｍ^-1、８３
０ｃｍ^-1にベンゼン環の吸収が、１６５０ｃｍ^-1にカル
ボニル基による吸収が、１２４０ｃｍ^-1にエーテル結合
による吸収がみられ、カーボネート結合を有することが
認められた。

【００８６】実施例３ 実施例２で用いたｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシ
ルオキン）フェノール５．９ｇの代わりに、ｐ−パーフ
ルオロデシルフェノール５．８ｇを用いた以外は実施例
２と同様の操作を行い、還元粘度０．６３９ｄｌ／ｇの
下記構造のポリカーボネート７５ｇを得た。

【００８７】

【化１９】

【００８８】このポリカーボネートの¹Ｈ−ＮＭＲ分析
の結果を以下に示す。

【００８９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂） １．６０（６Ｈ，ｓ） ２．３０（４Ｈ，ｓ） ７．０５（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．１−７．２（４．８Ｈ，ｍ） ７．２２（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．３０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、このポリカーボネート共重合体のＩＲスペクトル
分析の結果は、３０３０ｃｍ^-1、１５９０ｃｍ^-1、８３
０ｃｍ^-1にベンゼン環の吸収が、１６５０ｃｍ^-1にカル
ボニル基による吸収が、１２４０ｃｍ^-1にエーテル結合
による吸収がみられ、カーボネート結合を有することが
認められた。

【００９０】実施例４ 実施例１で用いた１，１，１−トリス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン１．５ｇの代りにフロログリシン０．
６５ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、還
元粘度０．９３ｄｌ／ｇの下記構造のポリカーボネート
８２ｇを得た。

【００９１】

【化２０】

【００９２】このポリカーボネートの¹Ｈ−ＮＭＲ分析
の結果を以下に示す。

【００９３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂） １．７１（６Ｈ，ｓ） ４．５０（０．１５Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１３Ｈｚ） ６．９９（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．１−７．２（４．３Ｈ，ｍ） ７．２２（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．２９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、このポリカーボネート共重合体のＩＲスペクトル
分析の結果は、３０３０ｃｍ^-1、１５９０ｃｍ^-1、８３
０ｃｍ^-1にベンゼン環の吸収が、１６５０ｃｍ^-1にカル
ボニル基による吸収が、１２４０ｃｍ^-1にエーテル結合
による吸収がみられ、カーボネート結合を有することが
認められた。

【００９４】実施例５ 実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン１２．５ｇの代りに４，４′−ビフェノー
ル１２ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、
還元粘度１．０２ｄｌ／ｇの下記構造のポリカーボネー
ト８３ｇを得た。

【００９５】

【化２１】

【００９６】このポリカーボネートの¹Ｈ−ＮＭＲ分析
の結果を以下に示す。

【００９７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂） １．７１（６Ｈ，ｓ） ２．２１（０．０８Ｈ，ｓ） ４．５０（０．１８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ） ７．００（０．１８Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ７．１−７．２５（４．５Ｈ，ｍ） ７．２５−７．４（４．８Ｈ，ｍ） ７．６４（０．１６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、このポリカーボネート共重合体のＩＲスペクトル
分析の結果は、３０３０ｃｍ^-1、１５９０ｃｍ^-1、８３
０ｃｍ^-1にベンゼン環の吸収が、１６５０ｃｍ^-1にカル
ボニル基による吸収が、１２４０ｃｍ^-1にエーテル結合
による吸収がみられ、カーボネート結合を有することが
認められた。

【００９８】実施例６ 電荷輸送物質として下記のヒドラゾン誘導体を用いて、
電荷輸送物質：実施例１のポリカーボネート：塩化メチ
レン＝１：１：８（重量比）の溶液を調製し、塗工液と
した。この塗工液は１か月放置しても、白濁、ゲル化は
見られなかった。アルミニウム製導電性基板上にオキソ
チタニウムフタロシアニンの層（約０．１μｍ）を電荷
発生層として形成し、その電荷発生層上に上記塗工液を
浸漬塗工法により塗布し、乾燥し、約２０μｍの電荷輸
送層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。塗布
時に電荷輸送層が結晶化することはなかった。電荷輸送
物質（１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′，１′−ジフ
ェニルヒドラゾン）

【００９９】

【化２２】

【０１００】得られた電子写真感光体の電子写真特性の
評価は、静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００（株式会
社川口電気製作所製）を用い、−６ｋＶのコロナ放電を
行い、初期表面電位（Ｖ₀）、光照射（１０Ｌｕｘ、５
秒）後の残留電位（Ｖ_R）、半減露光量（Ｅ_1/2）を測定
した。結果を表１に示す。

【０１０１】電荷輸送層の耐摩耗性をスガ摩耗試験機
（スガ試験機（株）製）を用いて評価した。試験条件は
２００ｇの荷重をかけた摩耗紙上でサンプルを１２００
回往復運動させ、その後の摩耗量の変化を測定した。結
果を表２に示す。

【０１０２】実施例１のポリカーボネートを用いてフィ
ルムを成形し、フィルムのフィルム表面潤滑性を評価す
るために、２５℃におけるフィルム表面の水滴の接触角
を測定した。接触角が大きいということはフィルムの表
面エネルギーが小さくなったことを示すものであり、潤
滑性が良好であることを意味する。結果を表３に示す。

【０１０３】実施例７ 実施例２で得られたポリカーボネートを用いて、実施例
６と同様に積層型電子写真感光体を作製した。塗工液の
安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施例
６と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性、水
の接触角を実施例６と同様にして測定し、それぞれ表
１、表２、表３に示した。

【０１０４】実施例８ 実施例３で得られたポリカーボネートを用いて、実施例
６と同様に積層型電子写真感光体を作製した。塗工液の
安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施例
６と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性、水
の接触角を実施例６と同様にして測定し、それぞれ表
１、表２、表３に示した。

【０１０５】実施例９ 実施例４で得られたポリカーボネートを用いて、実施例
６と同様に積層型電子写真感光体を作製した。塗工液の
安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施例
６と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性、水
の接触角を実施例６と同様にして測定し、それぞれ表
１、表２、表３に示した。

【０１０６】実施例１０ 実施例５で得られたポリカーボネートを用いて、実施例
６と同様に積層型電子写真感光体を作製した。塗工液の
安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施例
６と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性、水
の接触角を実施例６と同様にして測定し、それぞれ表
１、表２、表３に示した。

【０１０７】比較例１ 下記繰り返し単位と重合体末端基を有する市販の２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンのポリカー
ボネート（還元粘度：０．７８ｄｌ／ｇ）を用いて、実
施例６と同様に積層型電子写真感光体を作製した、その
結果、塗工液は２日目には白濁し、ゲルが生成し、電荷
輸送層の一部が結晶化した。得られた電子写真感光体の
電子写真特性、耐摩耗性、水の接触角を実施例６と同様
にして測定し、それぞれ表１、表２、表３に示した。

【０１０８】

【化２３】

【０１０９】比較例２ 実施例１の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン７４ｇの代りに１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン８７ｇを用い、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１２．５ｇの代り
に１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン１３ｇを用い、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオ
クチルオキシ）フェノール４．９ｇの代わりにｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール０．６ｇを用い、１，１，１−
トリス（４−ヒドロキシニフェニル）エタンを用いなか
った以外は、実施例１と同様の操作を行い、還元粘度が
０．８４ｄｌ／ｇで下記の構造からなるポリカーボネー
トを得た。得られたポリカーボネートを用いて、実施例
６と同様に積層型電子写真感光体を作製した。塗工液の
安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、いずれも実施例
６と同様であった。また、電子写真特性、耐摩耗性、水
の接触角を実施例６と同様にして測定し、それぞれ表
１、表２、表３に示した。

【０１１０】

【化２４】

【０１１１】比較例３ 実施例１で１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタンを用いなかった以外は実施例１と同様の操作
を行い、還元粘度が０．８４ｄｌ／ｇで下記の構造から
なるポリカーボネートを得た。得られたポリカーボネー
トを用いて、実施例６と同様に積層型電子写真感光体を
作製した。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果
は、いずれも実施例６と同様であった。また、電子写真
特性、耐摩耗性、水の接触角を実施例６と同様にして測
定し、それぞれ表１、表２、表３に示した。

【０１１２】

【化２５】

【０１１３】

【表１】

【０１１４】

【表２】

【０１１５】

【表３】

【０１１６】

【発明の効果】本発明のポリカーボネートは、溶媒に溶
解して溶液としても白化やゲル化を起こさず、また、優
れた表面硬度及び良好な表面潤滑性を有する。このポリ
カーボネートを用いて作製される本発明の電子写真感光
体は、優れた電子写真特性を有するとともに、高い表面
硬度と良好な表面潤滑性を合せもち、良好な耐刷性とク
リーニング性を示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｇ 64/10 ＮＱＡ (72)発明者 宮本 秀幸 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 出光興産株 式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立にハロゲン原子、炭素数
   １〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
   又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
   であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｗ
   は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
   Ｏ₂−、−ＣＲ³Ｒ⁴−（ただし、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立
   に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６の
   アルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換の
   アリール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シク
   ロアルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキ
   レン基である。］で表される繰り返し単位と、下記一般
   式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｘは 【化３】 （ただし、Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
   基又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、Ｒ⁸は
   水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。）で
   ある。］で表される繰り返し単位を有するとともに、重
   合体末端基として、下記一般式 【化４】 ［式（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）中のＲ⁵は炭素数１〜３０の
   パーフルオロアルキル基若しくは置換パーフルオロアル
   キル基であり、Ｙは−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−
   Ｃ≡Ｃ−であり、ｅは０〜６の整数であり、Ｚは−Ｏ
   −、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
   Ｏ₂−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆは０又は１であり、
   Ｒ⁶はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
   数５〜７のシクロアルキル基又は炭素数６〜１２の置換
   若しくは無置換のアリール基であり、ｃ及びｄはｃ＋ｄ
   ≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で表される整数であ
   る。］で表される基のいずれかを有し、かつ塩化メチレ
   ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃にお
   ける還元粘度が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇであるポリカ
   ーボネート。
2. 【請求項２】 下記一般式（ＶＩＩ） 【化５】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立にハロゲン原子、炭素数
   １〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
   又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
   であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｗ
   は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
   Ｏ₂−、−ＣＲ³Ｒ⁴−（ただし、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立
   に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６の
   アルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換の
   アリール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シク
   ロアルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキ
   レン基である。］で表される二価フェノールと、下記一
   般式（ＶＩＩＩ） 【化６】 ［式中、Ｘは 【化７】 （ただし、Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
   基又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、Ｒ⁸は
   水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。）で
   ある。］で表される三価フェノールとを、下記一般式 【化８】 （式中、Ｒ⁵は炭素数１〜３０のパーフルオロアルキル
   基若しくは置換パーフルオロアルキル基であり、Ｙは−
   ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、ｅは
   ０〜６の整数であり、Ｚは−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＨＣＯ−
   であり、ｆは０又は１であり、Ｒ⁶はハロゲン原子、炭
   素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキ
   ル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリー
   ル基であり、ｃ及びｄはｃ＋ｄ≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝
   ０〜４で表される整数であり、Ｘ¹はハロゲン原子であ
   る。）で表される末端停止剤の存在下、炭酸エステル形
   成性化合物と反応させることを特徴とする請求項１記載
   のポリカーボネートの製造法。
3. 【請求項３】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
   感光体において、該感光層の一成分として、請求項１記
   載のポリカーボネートを用いたことを特徴とする電子写
   真感光体。