JPH0772157B2 - ベンジルアルコール誘導体及びこれを有効成分とするｐｇｅ２産生抑制剤並びにｎｇｆ産生誘導剤 - Google Patents
ベンジルアルコール誘導体及びこれを有効成分とするｐｇｅ２産生抑制剤並びにｎｇｆ産生誘導剤Info
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- JPH0772157B2 JPH0772157B2 JP3048928A JP4892891A JPH0772157B2 JP H0772157 B2 JPH0772157 B2 JP H0772157B2 JP 3048928 A JP3048928 A JP 3048928A JP 4892891 A JP4892891 A JP 4892891A JP H0772157 B2 JPH0772157 B2 JP H0772157B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハリタケ科(Hydnacea
e)、サンゴハリタケ属(Hericium)のキノコであるヤマブ
シタケ(Hericium erinaceum)の子実体中に存在するベン
ジルアルコール誘導体及びこれを有効成分とするＰＧＥ
2（プロスタグランジンＥ2）産生抑制剤並びにＮＧＦ
（神経成長因子）産生誘導剤に関する。
e)、サンゴハリタケ属(Hericium)のキノコであるヤマブ
シタケ(Hericium erinaceum)の子実体中に存在するベン
ジルアルコール誘導体及びこれを有効成分とするＰＧＥ
2（プロスタグランジンＥ2）産生抑制剤並びにＮＧＦ
（神経成長因子）産生誘導剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、キノコに含まれる化合物及びその
薬剤効果について複数の報告がある。例えばサルノコシ
カケ科のキノコであるカワラタケ(Polyporus versicolo
r)にはエルゴステロール誘導体が含まれており、該エル
ゴステロール誘導体には肝臓癌細胞に対する殺細胞効果
のあることがテトラヘドロン(Tetrahedron) ３９，２７
７９〜２７８５（１９８３）に報告されている。
薬剤効果について複数の報告がある。例えばサルノコシ
カケ科のキノコであるカワラタケ(Polyporus versicolo
r)にはエルゴステロール誘導体が含まれており、該エル
ゴステロール誘導体には肝臓癌細胞に対する殺細胞効果
のあることがテトラヘドロン(Tetrahedron) ３９，２７
７９〜２７８５（１９８３）に報告されている。
【０００３】またハラタケ科のキノコであるヒメマツタ
ケ(Agaricusblazei)にもエルゴステロール誘導体が含ま
れており、該エルゴステロール誘導体には子宮頸癌細胞
に対する殺細胞効果のあることがフィトケミストリ(Phy
tochemistry) ２７、２７７７〜２７８９（１９８８）
に報告されている。
ケ(Agaricusblazei)にもエルゴステロール誘導体が含ま
れており、該エルゴステロール誘導体には子宮頸癌細胞
に対する殺細胞効果のあることがフィトケミストリ(Phy
tochemistry) ２７、２７７７〜２７８９（１９８８）
に報告されている。
【０００４】同様のことは特公昭４８−６７６６号公
報、特開昭５５−７１７０２号公報、特開昭５８−６２
１１８号公報等にも報告されている。
報、特開昭５５−７１７０２号公報、特開昭５８−６２
１１８号公報等にも報告されている。
【０００５】更にハリタケ科のキノコであるヤマブシタ
ケにはフタリド誘導体及びイソインドリノン誘導体が含
まれており、該フタリド誘導体及び該イソインドリノン
誘導体には子宮頸癌細胞に対する殺細胞効果のあること
がテトラヘドロン(Tetrahedron) ３，３７３〜３７６
（１９９０）に報告されている。
ケにはフタリド誘導体及びイソインドリノン誘導体が含
まれており、該フタリド誘導体及び該イソインドリノン
誘導体には子宮頸癌細胞に対する殺細胞効果のあること
がテトラヘドロン(Tetrahedron) ３，３７３〜３７６
（１９９０）に報告されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ヤマブシタケ
に含まれる他の化合物及びその薬剤効果については報告
がない。
に含まれる他の化合物及びその薬剤効果については報告
がない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
叙上の如き実情に鑑み、ヤマブシタケに含まれる他の化
合物及びその薬剤効果について鋭意研究した結果、ヤマ
ブシタケには特定の化学構造から成る新規のベンジルア
ルコール誘導体が含まれており、該ベンジルアルコール
誘導体にはＰＧＥ2産生抑制効果及びＮＧＦ産生誘導効
果のあることを見出した。
叙上の如き実情に鑑み、ヤマブシタケに含まれる他の化
合物及びその薬剤効果について鋭意研究した結果、ヤマ
ブシタケには特定の化学構造から成る新規のベンジルア
ルコール誘導体が含まれており、該ベンジルアルコール
誘導体にはＰＧＥ2産生抑制効果及びＮＧＦ産生誘導効
果のあることを見出した。
【０００８】すなわち本発明は、下記の式１で示される
ベンジルアルコール誘導体、及び該ベンジルアルコール
誘導体を有効成分とするＰＧＥ2産生抑制剤並びにＮＧ
Ｆ産生誘導剤に係る。
ベンジルアルコール誘導体、及び該ベンジルアルコール
誘導体を有効成分とするＰＧＥ2産生抑制剤並びにＮＧ
Ｆ産生誘導剤に係る。
【０００９】
【式１】 ［但し、Ｒはカルボキシル基を除いた、パルミチン酸残
基、ステアリン酸残基又はリノール酸残基］
基、ステアリン酸残基又はリノール酸残基］
【００１０】式１で示されるベンジルアルコール誘導体
はヤマブシタケの子実体を次のように処理することによ
って得られる。先ず、ヤマブシタケの生或いは乾燥子実
体を水及び有機溶媒の均一系で抽出処理し、濾過や遠心
分離等で固液分離したその抽出液から有機溶媒を蒸発し
て水相を得る。この場合、水及び有機溶媒の均一系とし
ては、８０〜８５％メタノールやエタノール、８５％ア
セトン等がある。抽出は通常室温で行なうが、加熱還流
してもよく、抽出時間は通常１〜７２時間である。例え
ば、８５％エタノール中にヤマブシタケの生子実体を加
え、ホモジナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置した
後、濾過して抽出液を得、該抽出液を減圧下に４０〜４
５℃で加熱してエタノールを蒸発することにより水相を
得るのである。
はヤマブシタケの子実体を次のように処理することによ
って得られる。先ず、ヤマブシタケの生或いは乾燥子実
体を水及び有機溶媒の均一系で抽出処理し、濾過や遠心
分離等で固液分離したその抽出液から有機溶媒を蒸発し
て水相を得る。この場合、水及び有機溶媒の均一系とし
ては、８０〜８５％メタノールやエタノール、８５％ア
セトン等がある。抽出は通常室温で行なうが、加熱還流
してもよく、抽出時間は通常１〜７２時間である。例え
ば、８５％エタノール中にヤマブシタケの生子実体を加
え、ホモジナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置した
後、濾過して抽出液を得、該抽出液を減圧下に４０〜４
５℃で加熱してエタノールを蒸発することにより水相を
得るのである。
【００１１】次に、該水相を水及び有機溶媒の混合系で
液液分配抽出処理して有機溶媒層を分取し、該有機溶媒
層から有機溶媒を蒸発して乾固物を得る。この場合、有
機溶媒としては、クロロホルム、酢酸エチル、ジエチル
エーテル等があるが、収率の点でクロロホルムが好まし
い。例えば、上記水相にクロロホルムを加え、振盪後、
放置して分層したクロロホルム層を分取し、該クロロホ
ルム層を減圧下に４０〜４５℃で加熱してクロロホルム
を蒸発することにより乾固物を得るのである。
液液分配抽出処理して有機溶媒層を分取し、該有機溶媒
層から有機溶媒を蒸発して乾固物を得る。この場合、有
機溶媒としては、クロロホルム、酢酸エチル、ジエチル
エーテル等があるが、収率の点でクロロホルムが好まし
い。例えば、上記水相にクロロホルムを加え、振盪後、
放置して分層したクロロホルム層を分取し、該クロロホ
ルム層を減圧下に４０〜４５℃で加熱してクロロホルム
を蒸発することにより乾固物を得るのである。
【００１２】上記乾固物はそれ自体がＰＧＥ2産生抑制
剤及びＮＧＦ産生誘導剤として有効なものであるが、該
乾固物から不純物を除去してそのＰＧＥ2産生抑制効果
及びＮＧＦ産生誘導効果を高めるために、該乾固物をク
ロマト分画処理するのが好ましく、クロマト分画処理し
たものを更に再分画処理して単離するのがより好まし
い。この場合、詳しくは実施例で後述するように、ヘキ
サン、クロロホルム、クロロホルム／アセトン等を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー或いは
薄層クロマトグラフィーを用いてクロマト分画処理する
ことができ、またＯＤＳカラムを用いた高速液体クロマ
トグラフィーで再分画処理することができる。
剤及びＮＧＦ産生誘導剤として有効なものであるが、該
乾固物から不純物を除去してそのＰＧＥ2産生抑制効果
及びＮＧＦ産生誘導効果を高めるために、該乾固物をク
ロマト分画処理するのが好ましく、クロマト分画処理し
たものを更に再分画処理して単離するのがより好まし
い。この場合、詳しくは実施例で後述するように、ヘキ
サン、クロロホルム、クロロホルム／アセトン等を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー或いは
薄層クロマトグラフィーを用いてクロマト分画処理する
ことができ、またＯＤＳカラムを用いた高速液体クロマ
トグラフィーで再分画処理することができる。
【００１３】かくして再分画処理することにより単離さ
れる化合物の物理化学的性質及び構造解析結果は下記の
通りである。
れる化合物の物理化学的性質及び構造解析結果は下記の
通りである。
【００１４】式１のＲがカルボキシル基を除いたパルミ
チン酸残基である場合の化合物（以下、これをヘリセノ
ンＣという）。 (1) 分子量：570 (2) 赤外線吸収スペクトル：1730,1720,1620cm-1 (3) 核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)：0.88(t,J=0.88),
1.25(m), 1.61(m),1.78(s), 1.84(s), 2.12(s), 2.33(d
d,J=7.70,7.32), 3.01(s),3.40(d,J=7.33), 3.91(s),
5.32(s), 5.32(t,J=7.33), 6.09(s),6.53(s), 10.11
(s), 12.38(s) (4) 溶媒に対する溶解性：酢酸エチル、クロロホルム、
ヘキサンに可溶、メタノール、エタノールにやや可溶、
水に不溶 (5) 呈色反応：フォーリン反応陽性 (6) 塩基性、中性、酸性の区別：酸性物質 (7) 色及び形状：白色結晶（融点３９℃）
チン酸残基である場合の化合物（以下、これをヘリセノ
ンＣという）。 (1) 分子量：570 (2) 赤外線吸収スペクトル：1730,1720,1620cm-1 (3) 核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)：0.88(t,J=0.88),
1.25(m), 1.61(m),1.78(s), 1.84(s), 2.12(s), 2.33(d
d,J=7.70,7.32), 3.01(s),3.40(d,J=7.33), 3.91(s),
5.32(s), 5.32(t,J=7.33), 6.09(s),6.53(s), 10.11
(s), 12.38(s) (4) 溶媒に対する溶解性：酢酸エチル、クロロホルム、
ヘキサンに可溶、メタノール、エタノールにやや可溶、
水に不溶 (5) 呈色反応：フォーリン反応陽性 (6) 塩基性、中性、酸性の区別：酸性物質 (7) 色及び形状：白色結晶（融点３９℃）
【００１５】式１のＲがカルボキシル基を除いたステア
リン酸残基である場合の化合物（以下、これをヘリセノ
ンＤという）。 (1) 分子量：598 (2)〜(6)の赤外線吸収スペクトル〜塩基性、中性、酸性
の区別：ヘリセノンＣの場合と同じ (7) 色及び形状：白色結晶（融点４２℃）
リン酸残基である場合の化合物（以下、これをヘリセノ
ンＤという）。 (1) 分子量：598 (2)〜(6)の赤外線吸収スペクトル〜塩基性、中性、酸性
の区別：ヘリセノンＣの場合と同じ (7) 色及び形状：白色結晶（融点４２℃）
【００１６】式１のＲがカルボキシル基を除いたリノー
ル酸残基である場合の化合物（以下、これをヘリセノン
Ｅという）。 (1) 分子量：594 (2) 赤外線吸収スペクトル：ヘリセノンＣの場合と同じ (3) 核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)：0.86(t,J=6.96),
1.27(m), 1.62(m),1.78(s), 1.84(s), 2.04(m), 2.12
(s), 2.33(dd,J=7.69,7.33),2.78(dd,J=6.60,5.87), 3.
01(s), 3.40(d,J=7.32), 3.91(s), 5.32(s),5.32(t,J=
7.32), 5.34(m), 6.09(s), 6.53(s), 10.11(s), 12.38
(s) (4)〜(6)の溶媒に対する溶解性〜塩基性、中性、酸性の
区別：ヘリセノンＣの場合と同じ (7) 色及び形状：無色油状
ル酸残基である場合の化合物（以下、これをヘリセノン
Ｅという）。 (1) 分子量：594 (2) 赤外線吸収スペクトル：ヘリセノンＣの場合と同じ (3) 核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)：0.86(t,J=6.96),
1.27(m), 1.62(m),1.78(s), 1.84(s), 2.04(m), 2.12
(s), 2.33(dd,J=7.69,7.33),2.78(dd,J=6.60,5.87), 3.
01(s), 3.40(d,J=7.32), 3.91(s), 5.32(s),5.32(t,J=
7.32), 5.34(m), 6.09(s), 6.53(s), 10.11(s), 12.38
(s) (4)〜(6)の溶媒に対する溶解性〜塩基性、中性、酸性の
区別：ヘリセノンＣの場合と同じ (7) 色及び形状：無色油状
【００１７】上記の物理化学的性質及び構造解析結果か
ら、単離される化合物は式１で示されるベンジルアルコ
ール誘導体であり、このうちヘリセノンＣは４−
（３’，７’−ジメチル−５’−オキソ−２’，６’−
オクタジエニル）−２−ホルミル−３−ヒドロキシ−５
−メトキシベンジルパルミテート、またヘリセノンＤは
４−（３’，７’−ジメチル−５’−オキソ−２’，
６’−オクタジエニル）−２−ホルミル−３−ヒドロキ
シ−５−メトキシベンジルステアレート、そしてヘリセ
ノンＥは４−（３’，７’−ジメチル−５’−オキソ−
２’，６’−オクタジエニル）−２−ホルミル−３−ヒ
ドロキシ−５−メトキシベンジルリノレートであること
が決定された。
ら、単離される化合物は式１で示されるベンジルアルコ
ール誘導体であり、このうちヘリセノンＣは４−
（３’，７’−ジメチル−５’−オキソ−２’，６’−
オクタジエニル）−２−ホルミル−３−ヒドロキシ−５
−メトキシベンジルパルミテート、またヘリセノンＤは
４−（３’，７’−ジメチル−５’−オキソ−２’，
６’−オクタジエニル）−２−ホルミル−３−ヒドロキ
シ−５−メトキシベンジルステアレート、そしてヘリセ
ノンＥは４−（３’，７’−ジメチル−５’−オキソ−
２’，６’−オクタジエニル）−２−ホルミル−３−ヒ
ドロキシ−５−メトキシベンジルリノレートであること
が決定された。
【００１８】詳しくは実施例で後述するように、ヘリセ
ノンＣ〜ＥにはＰＧＥ2産生抑制効果及びＮＧＦ産生誘
導効果があり、また実施例を省略するが、ヘリセノンＥ
にはアラキドン酸遊離抑制効果がある。ＰＧＥ2産生抑
制効果を有する化合物は抗炎症剤及び鎮痛剤としての利
用が注目されており、またＮＧＦ産生誘導効果を有する
化合物は老人性痴呆症治療剤としての利用が注目されて
いる。
ノンＣ〜ＥにはＰＧＥ2産生抑制効果及びＮＧＦ産生誘
導効果があり、また実施例を省略するが、ヘリセノンＥ
にはアラキドン酸遊離抑制効果がある。ＰＧＥ2産生抑
制効果を有する化合物は抗炎症剤及び鎮痛剤としての利
用が注目されており、またＮＧＦ産生誘導効果を有する
化合物は老人性痴呆症治療剤としての利用が注目されて
いる。
【００１９】
【実施例】ヘリセノンＣ〜Ｅの抽出及び単離：８５％エ
タノール６リットルにヤマブシタケの生子実体７．３Kg
を加え、ホモジナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置
した後、濾過して抽出液を得た。残渣に８５％エタノー
ル４リットルを加え、同様に抽出処理を行なって抽出液
を得、これを１回目の抽出液と合わせた。そして合わせ
た抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加熱してエタノール
を蒸発することにより水相を得た。
タノール６リットルにヤマブシタケの生子実体７．３Kg
を加え、ホモジナイズ処理し、これを室温で一昼夜放置
した後、濾過して抽出液を得た。残渣に８５％エタノー
ル４リットルを加え、同様に抽出処理を行なって抽出液
を得、これを１回目の抽出液と合わせた。そして合わせ
た抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加熱してエタノール
を蒸発することにより水相を得た。
【００２０】上記水相にクロロホルム１リットルを加
え、振盪後、放置して分層したクロロホルム層を分取し
た。残渣にクロロホルム１リットルを加え、同様に液液
分配抽出処理を行なってクロロホルム層を分取し、１回
目のクロロホルム層と合わせた。合わせたクロロホルム
層を減圧下に４０〜４５℃で加熱してクロロホルムを蒸
発し、更にデシケータで乾燥して、乾固物４．９９ｇを
得た。
え、振盪後、放置して分層したクロロホルム層を分取し
た。残渣にクロロホルム１リットルを加え、同様に液液
分配抽出処理を行なってクロロホルム層を分取し、１回
目のクロロホルム層と合わせた。合わせたクロロホルム
層を減圧下に４０〜４５℃で加熱してクロロホルムを蒸
発し、更にデシケータで乾燥して、乾固物４．９９ｇを
得た。
【００２１】上記乾固物をヘキサンで溶解し、ワコーゲ
ルＣ−２００（和光純薬社製）を用いてカラムクロマト
グラフィーを行なった。この際、展開溶媒として、順次
極性が大きくなるように、ヘキサン→クロロホルム→ク
ロロホルム／アセトン（８／２）を各６０ml用い、１０
mlの画分を合計１８画分得た。このうちの第３及び４画
分をＯＤＳカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー
に供した後、メタノール／水（９５／５）で再分画処理
を行ない、この際の溶出時間のズレにより合計６グルー
プを得、このうちの第１グループからヘリセノンＣを５
２．１mg、また第２グループからヘリセノンＤを５１．
４mg、そして第３グループからヘリセノンＥを６．２mg
単離した。
ルＣ−２００（和光純薬社製）を用いてカラムクロマト
グラフィーを行なった。この際、展開溶媒として、順次
極性が大きくなるように、ヘキサン→クロロホルム→ク
ロロホルム／アセトン（８／２）を各６０ml用い、１０
mlの画分を合計１８画分得た。このうちの第３及び４画
分をＯＤＳカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー
に供した後、メタノール／水（９５／５）で再分画処理
を行ない、この際の溶出時間のズレにより合計６グルー
プを得、このうちの第１グループからヘリセノンＣを５
２．１mg、また第２グループからヘリセノンＤを５１．
４mg、そして第３グループからヘリセノンＥを６．２mg
単離した。
【００２２】ヘリセノンＣ〜ＥのＰＧＥ2産生抑制効
果： １）ラット腹腔内マクロファージの調製、２）ヘリセノ
ンＣ〜Ｅを含むメディウム中での培養（２０時間）、
３）ＴＰＡを含むメディウム中でのマクロファージの培
養（４時間後にサンプリング）を大内らの方法( Biochi
m. Biophys. Acta,1013, 86〜91, 1989 )にしたがい行
った後、マクロファージが産生したＰＧＥ2について二
抗体法によるラジオイムノアッセイ（ＲＩＡ）を行っ
た。そして化合物を投与しないで培養した対照群のＰＧ
Ｅ2産生量とヘリセノンＣ、ヘリセノンＤ、又はヘリセ
ノンＥを各２５μg/mlの濃度となるように投与したメデ
ィウム中で培養した群のＰＧＥ2産生量との間でｔ検定
を行った。その結果、対照群に対してヘリセノンＣ、ヘ
リセノンＤ、又はヘリセノンＥを投与した各群はいずれ
も０．１％の危険率でＰＧＥ2産生を有意に抑制した。
尚、上記大内らの方法では３）の培養時に薬物をＴＰＡ
と同時に投与しているが、この実施例では２）の培養時
に薬物投与を行った。
果： １）ラット腹腔内マクロファージの調製、２）ヘリセノ
ンＣ〜Ｅを含むメディウム中での培養（２０時間）、
３）ＴＰＡを含むメディウム中でのマクロファージの培
養（４時間後にサンプリング）を大内らの方法( Biochi
m. Biophys. Acta,1013, 86〜91, 1989 )にしたがい行
った後、マクロファージが産生したＰＧＥ2について二
抗体法によるラジオイムノアッセイ（ＲＩＡ）を行っ
た。そして化合物を投与しないで培養した対照群のＰＧ
Ｅ2産生量とヘリセノンＣ、ヘリセノンＤ、又はヘリセ
ノンＥを各２５μg/mlの濃度となるように投与したメデ
ィウム中で培養した群のＰＧＥ2産生量との間でｔ検定
を行った。その結果、対照群に対してヘリセノンＣ、ヘ
リセノンＤ、又はヘリセノンＥを投与した各群はいずれ
も０．１％の危険率でＰＧＥ2産生を有意に抑制した。
尚、上記大内らの方法では３）の培養時に薬物をＴＰＡ
と同時に投与しているが、この実施例では２）の培養時
に薬物投与を行った。
【００２３】ヘリセノンＣ〜ＥのＮＧＦ産生誘導効果：
古川らの方法( Biochemical and Biophysical Research
Communications 136,57〜63, 1986 )にしたがい、胎生
後期（１９日令）ラット皮質初代アストログリア細胞を
培養器に１０％牛胎仔血清を含むダルベッコ変法イーグ
ル培地（ＤＭＥＭ）で培養（１〜２週間、３日毎に培地
を交換）し、コンフルエントに達したところで、０．５
％牛血清アルブミンを含むＤＭＥＭに変えて数日培養し
た。ここへ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解
したヘリセノンＣ、ヘリセノンＤ又はヘリセノンＥを所
定濃度となるよう、０．５％牛血清アルブミンを含むＤ
ＭＥＭ中にて調整し、投与した。２４時間の培養後、培
養液を集め、古川らの方法( Journal of Neurochemistr
y, 40, 734〜744, 1983 )によるエンザイムイムノアッ
セイ法でＮＧＦ濃度を測定した。薬物を投与しないで培
養した対照群とヘリセノンＣ、ヘリセノンＤ又はヘリセ
ノンＥを各１５μg/ml投与して培養した群との間でｔ検
定を行った。その結果、投与した各群はいずれも１％の
危険率で有効と有意検定された。
古川らの方法( Biochemical and Biophysical Research
Communications 136,57〜63, 1986 )にしたがい、胎生
後期（１９日令）ラット皮質初代アストログリア細胞を
培養器に１０％牛胎仔血清を含むダルベッコ変法イーグ
ル培地（ＤＭＥＭ）で培養（１〜２週間、３日毎に培地
を交換）し、コンフルエントに達したところで、０．５
％牛血清アルブミンを含むＤＭＥＭに変えて数日培養し
た。ここへ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解
したヘリセノンＣ、ヘリセノンＤ又はヘリセノンＥを所
定濃度となるよう、０．５％牛血清アルブミンを含むＤ
ＭＥＭ中にて調整し、投与した。２４時間の培養後、培
養液を集め、古川らの方法( Journal of Neurochemistr
y, 40, 734〜744, 1983 )によるエンザイムイムノアッ
セイ法でＮＧＦ濃度を測定した。薬物を投与しないで培
養した対照群とヘリセノンＣ、ヘリセノンＤ又はヘリセ
ノンＥを各１５μg/ml投与して培養した群との間でｔ検
定を行った。その結果、投与した各群はいずれも１％の
危険率で有効と有意検定された。
【００２４】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明に係る新規のベンジルアルコール誘導体にはＰＧＥ2
産生抑制剤及びＮＧＦ産生誘導剤として有効という効果
がある。
明に係る新規のベンジルアルコール誘導体にはＰＧＥ2
産生抑制剤及びＮＧＦ産生誘導剤として有効という効果
がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 35/84 Ａ 8217−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 69/007 Ｃ 9279−4Ｈ 69/58 9279−4Ｈ (72)発明者 石黒 幸雄 栃木県那須郡西那須野町東三島５丁目96番 地19
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式１で示されるベンジルアルコー
ル誘導体。 【式１】 ［但し、Ｒはカルボキシル基を除いた、パルミチン酸残
基、ステアリン酸残基又はリノール酸残基］ - 【請求項２】 請求項１記載のベンジルアルコール誘導
体を有効成分とするＰＧＥ2産生抑制剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のベンジルアルコール誘導
体を有効成分とするＮＧＦ産生誘導剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3048928A JPH0772157B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ベンジルアルコール誘導体及びこれを有効成分とするｐｇｅ２産生抑制剤並びにｎｇｆ産生誘導剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3048928A JPH0772157B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ベンジルアルコール誘導体及びこれを有効成分とするｐｇｅ２産生抑制剤並びにｎｇｆ産生誘導剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266848A JPH04266848A (ja) | 1992-09-22 |
| JPH0772157B2 true JPH0772157B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=12816926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3048928A Expired - Fee Related JPH0772157B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ベンジルアルコール誘導体及びこれを有効成分とするｐｇｅ２産生抑制剤並びにｎｇｆ産生誘導剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0772157B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2003007977A1 (fr) * | 2001-07-16 | 2003-01-30 | Takara Bio Inc. | Remèdes |
| US8871492B2 (en) * | 2008-05-02 | 2014-10-28 | Masaki Shirota | Anti-dementia substance from Hericium erinaceum and method of extraction |
| JP7367959B2 (ja) * | 2019-07-22 | 2023-10-24 | 国立大学法人九州大学 | 脳由来神経栄養因子産生促進剤、神経成長因子産生促進剤、酸化ストレス抑制剤及びそれらの使用 |
-
1991
- 1991-02-21 JP JP3048928A patent/JPH0772157B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04266848A (ja) | 1992-09-22 |
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