JPH0770090A - イルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法 - Google Patents
イルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法Info
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- JPH0770090A JPH0770090A JP23922093A JP23922093A JPH0770090A JP H0770090 A JPH0770090 A JP H0770090A JP 23922093 A JP23922093 A JP 23922093A JP 23922093 A JP23922093 A JP 23922093A JP H0770090 A JPH0770090 A JP H0770090A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（II）
で表されるＮ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シア
ノグアニジンにシアナミドを作用させた後、加熱し、所
望により薬学的に許容される酸を作用させることを特徴
とする下記式（I） で表される２,４−ジアミノ−６−（２,５−ジクロロフ
ェニル）−ｓ−トリアジンまたはその酸付加塩の製造
法。 【効果】 上記方法は、２,５−ジクロロ安息香酸とい
う比較的安価で入手の容易な化合物から簡単に導かれる
Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シアノグアニジ
ンを出発原料とし、簡便な操作により、工業的に満足の
行く収率でイルソグラジンおよびその酸付加塩を製造す
ることが可能な方法である。従って、経済的に有利なイ
ルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法として利用し
うる。
ノグアニジンにシアナミドを作用させた後、加熱し、所
望により薬学的に許容される酸を作用させることを特徴
とする下記式（I） で表される２,４−ジアミノ−６−（２,５−ジクロロフ
ェニル）−ｓ−トリアジンまたはその酸付加塩の製造
法。 【効果】 上記方法は、２,５−ジクロロ安息香酸とい
う比較的安価で入手の容易な化合物から簡単に導かれる
Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シアノグアニジ
ンを出発原料とし、簡便な操作により、工業的に満足の
行く収率でイルソグラジンおよびその酸付加塩を製造す
ることが可能な方法である。従って、経済的に有利なイ
ルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法として利用し
うる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗潰瘍剤として有用な
２,４−ジアミノ−６−（２,５−ジクロロフェニル）−
ｓ−トリアジンおよびその酸付加塩の改良製造法に関す
る。
２,４−ジアミノ−６−（２,５−ジクロロフェニル）−
ｓ−トリアジンおよびその酸付加塩の改良製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】２,４−ジアミノ−６−（２,５−ジクロ
ロフェニル）−ｓ−トリアジン（以下、「イルソグラジ
ン」という）は、次の式（I）
ロフェニル）−ｓ−トリアジン（以下、「イルソグラジ
ン」という）は、次の式（I）
【化３】 で表される化合物であり、そのマレイン酸塩は、防御因
子増強型抗潰瘍剤として既に上市されているものであ
る。このイルソグラジンの製造方法としては、２,５−
ジクロロ安息香酸誘導体とビグアナイドを反応させる方
法（特公昭５２−４６９５５号）、２,５−ジクロロベ
ンズニトリルとジシアンジアミドを反応させる方法（特
公昭５５−４７５１号）、ジクロロトリアジン類とアン
モニアを反応させる方法（特公昭５５−４７５２号）等
の方法が知られている。
子増強型抗潰瘍剤として既に上市されているものであ
る。このイルソグラジンの製造方法としては、２,５−
ジクロロ安息香酸誘導体とビグアナイドを反応させる方
法（特公昭５２−４６９５５号）、２,５−ジクロロベ
ンズニトリルとジシアンジアミドを反応させる方法（特
公昭５５−４７５１号）、ジクロロトリアジン類とアン
モニアを反応させる方法（特公昭５５−４７５２号）等
の方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法のうち、特公昭５２−４６９５５号に記載の方法は、
収率が悪いという欠点があり、また、特公昭５５−４７
５１号に記載の方法は、原料である２,５−ジクロロベ
ンズニトリルが高価であり、かつ、入手が困難であると
いう問題があった。 更に、特公昭５５−４７５２号に
記載の方法には、原料であるジクロロトリアジン類の合
成に非常に手間がかかるという問題があった。
法のうち、特公昭５２−４６９５５号に記載の方法は、
収率が悪いという欠点があり、また、特公昭５５−４７
５１号に記載の方法は、原料である２,５−ジクロロベ
ンズニトリルが高価であり、かつ、入手が困難であると
いう問題があった。 更に、特公昭５５−４７５２号に
記載の方法には、原料であるジクロロトリアジン類の合
成に非常に手間がかかるという問題があった。
【０００４】このように、従来のイルソグラジンの製造
方法は、いずれも工業的に十分に満足いく方法とはいい
難く、更に優れたイルソグラジンの製造方法の開発が求
められていた。
方法は、いずれも工業的に十分に満足いく方法とはいい
難く、更に優れたイルソグラジンの製造方法の開発が求
められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、比較的容易
に入手できる原料を用い、経済的にイルソグラジンを製
造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、次の式
に入手できる原料を用い、経済的にイルソグラジンを製
造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、次の式
【化４】 に従い、２,５−ジクロロ安息香酸から容易に導かれる
Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シアノグアニジ
ンを原料とし、これにシアナミドを作用させ、環化、加
水分解および脱炭酸せしめれば工業的に満足の行く収率
でイルソグラジンが得られることを見出した。
Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シアノグアニジ
ンを原料とし、これにシアナミドを作用させ、環化、加
水分解および脱炭酸せしめれば工業的に満足の行く収率
でイルソグラジンが得られることを見出した。
【０００６】従って、本発明は、次の式（II）
【化５】 で表されるＮ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シア
ノグアニジンにシアナミドを作用させて環化した後、加
熱し、所望により薬学的に許容される酸を作用させるこ
とを特徴とする次の式（I）
ノグアニジンにシアナミドを作用させて環化した後、加
熱し、所望により薬学的に許容される酸を作用させるこ
とを特徴とする次の式（I）
【化６】 で表されるイルソグラジンまたはその酸付加塩の製造法
である。
である。
【０００７】本発明方法は、Ｎ−２,５−ジクロロベン
ゾイル−Ｎ'−シアノグアニジン（以下、「シアノグア
ニジン」と略称することがある）とシアナミドとを水等
の溶媒中で加熱還流させることにより実施される。
ゾイル−Ｎ'−シアノグアニジン（以下、「シアノグア
ニジン」と略称することがある）とシアナミドとを水等
の溶媒中で加熱還流させることにより実施される。
【０００８】出発原料である、シアノグアニジンは、
２,５−ジクロロ安息香酸を必要に応じてその反応性誘
導体に変えた後、ジシアンジアミドと作用させることに
より容易に製造することができる化合物である。具体的
には、例えば塩化チオニル等のハロゲン化剤で２,５−
ジクロロ安息香酸をそのハロゲニドに変え、アルカリの
存在下、アセトン等の溶媒中でジシアンジアミドと反応
させれば良い。
２,５−ジクロロ安息香酸を必要に応じてその反応性誘
導体に変えた後、ジシアンジアミドと作用させることに
より容易に製造することができる化合物である。具体的
には、例えば塩化チオニル等のハロゲン化剤で２,５−
ジクロロ安息香酸をそのハロゲニドに変え、アルカリの
存在下、アセトン等の溶媒中でジシアンジアミドと反応
させれば良い。
【０００９】シアノグアニジンとシアナミドの反応は、
シアノグアニジン１モルに対し、１〜２モル程度のシア
ナミドを用いれば良く、加熱、還流は、８〜１６時間程
度行えば良い。
シアノグアニジン１モルに対し、１〜２モル程度のシア
ナミドを用いれば良く、加熱、還流は、８〜１６時間程
度行えば良い。
【００１０】反応生成物中から、目的のイルソグラジン
を得るには、再結晶、カラムクロマトグラフィー等公知
の精製手段を単独又は組合せて採用すれば良い。
を得るには、再結晶、カラムクロマトグラフィー等公知
の精製手段を単独又は組合せて採用すれば良い。
【００１１】かくして得られたイルソグラジンは、更に
必要に応じ、薬学的に許容される有機酸又は無機酸を作
用させることにより、その酸付加塩とすることができ
る。酸付加塩の例としては、マレイン酸塩、フマル酸
塩、過塩素酸塩等が挙げられる。
必要に応じ、薬学的に許容される有機酸又は無機酸を作
用させることにより、その酸付加塩とすることができ
る。酸付加塩の例としては、マレイン酸塩、フマル酸
塩、過塩素酸塩等が挙げられる。
【００１２】
【作用】本発明方法の反応機構は、シアノグアニジンと
シアナミドの反応により、次の式（III）
シアナミドの反応により、次の式（III）
【化７】 で表される化合物が生成し、当該化合物は加熱により環
化されて次の式（IV）
化されて次の式（IV）
【化８】 で表されるＮ−シアノジアミノ−ｓ−トリアジンとな
り、更にこの化合物が加水分解反応および脱炭酸反応を
受けて前記式（I）で表されるイルソグラジンが得られ
るものと推定されている。
り、更にこの化合物が加水分解反応および脱炭酸反応を
受けて前記式（I）で表されるイルソグラジンが得られ
るものと推定されている。
【００１３】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
する。なお、以下の実施例において、融点は、ヤナコミ
クロ融点測定装置（柳本製作所製）を用い、ＩＲスペク
トルは日本分光ＦＴ／ＩＲ ７０００型を使用した。ま
た、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、日本電子ＥＸ−９０型
を使用し、テトラメチルシランを内部基準として化学シ
フトδはｐｐｍで示した。
する。なお、以下の実施例において、融点は、ヤナコミ
クロ融点測定装置（柳本製作所製）を用い、ＩＲスペク
トルは日本分光ＦＴ／ＩＲ ７０００型を使用した。ま
た、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、日本電子ＥＸ−９０型
を使用し、テトラメチルシランを内部基準として化学シ
フトδはｐｐｍで示した。
【００１４】実 施 例 １ Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シアノグアニジ
ンの合成：塩化チオニル ２２ｍｌとＮ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド ０.２ｍｌの溶液に２,５−ジクロロ安息香
酸 １０.０ｇを加え、室温で１時間撹拌後、４０℃で４
０分間撹拌した。 反応終了後、減圧濃縮すると黄緑色
の油状物を得た。 次いで、２０％水酸化ナトリウム水
溶液 ３０ｍｌとアセトン ２０ｍｌ中にジシアンジアミ
ド ７.４８ｇを懸濁させ、氷冷下、先に得られた油状物
のアセトン ３０ｍｌ溶液をゆっくり滴下し同温で３０
分間撹拌した後、室温で３０分間撹拌した。反応液を氷
冷し、酢酸でｐＨを５〜６にすると結晶が析出した。結
晶物を濾取し、少量の水で洗った後、減圧下乾燥すると
淡褐色の結晶として表題化合物 ９.４２ｇを得た（収率
７０.０％）。このものは、これ以上精製することなく
次の反応に用いた。
ンの合成：塩化チオニル ２２ｍｌとＮ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド ０.２ｍｌの溶液に２,５−ジクロロ安息香
酸 １０.０ｇを加え、室温で１時間撹拌後、４０℃で４
０分間撹拌した。 反応終了後、減圧濃縮すると黄緑色
の油状物を得た。 次いで、２０％水酸化ナトリウム水
溶液 ３０ｍｌとアセトン ２０ｍｌ中にジシアンジアミ
ド ７.４８ｇを懸濁させ、氷冷下、先に得られた油状物
のアセトン ３０ｍｌ溶液をゆっくり滴下し同温で３０
分間撹拌した後、室温で３０分間撹拌した。反応液を氷
冷し、酢酸でｐＨを５〜６にすると結晶が析出した。結
晶物を濾取し、少量の水で洗った後、減圧下乾燥すると
淡褐色の結晶として表題化合物 ９.４２ｇを得た（収率
７０.０％）。このものは、これ以上精製することなく
次の反応に用いた。
【００１５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ）
δ：７.４〜７.６（ｍ,３Ｈ）. ＩＲ ν ｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３５４, ３１６
４, ２２０４, １７０７, １６６１, １６０３,１４７
０,１２８２, １１３１, １０２７.
δ：７.４〜７.６（ｍ,３Ｈ）. ＩＲ ν ｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３５４, ３１６
４, ２２０４, １７０７, １６６１, １６０３,１４７
０,１２８２, １１３１, １０２７.
【００１６】実 施 例 ２ ２,４−ジアミノ−６−（２,５−ジクロロフェニル）−
Ｓ−トリアジンマレート（マレイン酸イルソグラジン）
の合成：Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シアノ
グアニジン ９.４２ｇをシアナミド ２.３２ｇの水溶液
１１３ｍｌに懸濁させ、１００℃で１２時間加熱還流
した。 放冷後、結晶を濾取し、水洗後減圧乾燥して淡
黄色の結晶 ８.６４ｇを得た。
Ｓ−トリアジンマレート（マレイン酸イルソグラジン）
の合成：Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シアノ
グアニジン ９.４２ｇをシアナミド ２.３２ｇの水溶液
１１３ｍｌに懸濁させ、１００℃で１２時間加熱還流
した。 放冷後、結晶を濾取し、水洗後減圧乾燥して淡
黄色の結晶 ８.６４ｇを得た。
【００１７】次いで、これを２−メトキシエタノール
２２５ｍｌに加えた後、活性炭 ９００ｍｇを加え、室
温で１時間攪拌した。 吸引濾過後、氷冷下、濾液に水
４５０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、５０℃で減
圧乾燥すると、白色結晶としてフリー体 ６.２８ｇを得
た。その結晶を２−メトキシエタノール １５６ｍｌに
溶解させた後、氷冷下、マレイン酸 ２.８５ｇの水溶液
９５ｍｌを滴下したのち、室温で攪拌した。 更に、水
を２１５ｍｌ追加し、氷冷下で１時間攪拌した。 析出
した結晶を濾取し、５０℃で減圧乾燥すると、白色結晶
としてマレイン酸イルソグラジン ８.８５ｇを得た（収
率６５.０％）。
２２５ｍｌに加えた後、活性炭 ９００ｍｇを加え、室
温で１時間攪拌した。 吸引濾過後、氷冷下、濾液に水
４５０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、５０℃で減
圧乾燥すると、白色結晶としてフリー体 ６.２８ｇを得
た。その結晶を２−メトキシエタノール １５６ｍｌに
溶解させた後、氷冷下、マレイン酸 ２.８５ｇの水溶液
９５ｍｌを滴下したのち、室温で攪拌した。 更に、水
を２１５ｍｌ追加し、氷冷下で１時間攪拌した。 析出
した結晶を濾取し、５０℃で減圧乾燥すると、白色結晶
としてマレイン酸イルソグラジン ８.８５ｇを得た（収
率６５.０％）。
【００１８】融 点： １８１〜１８３℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６.２５（ｓ,２
Ｈ）,７.００（ｂｒｓ,４Ｈ）,７.５４（ｓ,２Ｈ）,７.
６１（ｍ,１Ｈ）. ＩＲ ν ｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２６, ３０５
４, ２５３４, １６６５, １６１５, １５２４, １３５
７８６１, ６５２.
Ｈ）,７.００（ｂｒｓ,４Ｈ）,７.５４（ｓ,２Ｈ）,７.
６１（ｍ,１Ｈ）. ＩＲ ν ｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２６, ３０５
４, ２５３４, １６６５, １６１５, １５２４, １３５
７８６１, ６５２.
【００１９】
【発明の効果】本発明方法によれば、２,５−ジクロロ
安息香酸という比較的安価で入手の容易な化合物から簡
便な操作により、工業的に満足の行く収率でイルソグラ
ジンおよびその酸付加塩を製造することが可能である。
従って、本発明方法は経済的に有利なイルソグラジンお
よびその酸付加塩の製造法として利用しうるものであ
る。 以 上
安息香酸という比較的安価で入手の容易な化合物から簡
便な操作により、工業的に満足の行く収率でイルソグラ
ジンおよびその酸付加塩を製造することが可能である。
従って、本発明方法は経済的に有利なイルソグラジンお
よびその酸付加塩の製造法として利用しうるものであ
る。 以 上
Claims (3)
- 【請求項１】 次の式（II） 【化１】 で表されるＮ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−シア
ノグアニジンにシアナミドを作用させた後、加熱し、所
望により薬学的に許容される酸を作用させることを特徴
とする次の式（I） 【化２】 で表される２,４−ジアミノ−６−（２,５−ジクロロフ
ェニル）−ｓ−トリアジンまたはその酸付加塩の製造
法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の製造法において、作用
させる薬学的に許容される酸がマレイン酸である２,４
−ジアミノ−６−（２,５−ジクロロフェニル）−ｓ−
トリアジン マレイン酸塩の製造法。 - 【請求項３】 Ｎ−２,５−ジクロロベンゾイル−Ｎ'−
シアノグアニジンが、２,５−ジクロロ安息香酸または
その反応性誘導体にジシアンジアミドを作用させること
により製造されたものである請求項１記載の２,４−ジ
アミノ−６−（２,５−ジクロロフェニル）−ｓ−トリ
アジンまたはその酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23922093A JP2639782B2 (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | イルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23922093A JP2639782B2 (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | イルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770090A true JPH0770090A (ja) | 1995-03-14 |
| JP2639782B2 JP2639782B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=17041537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23922093A Expired - Lifetime JP2639782B2 (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | イルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2639782B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100391948C (zh) * | 2006-06-29 | 2008-06-04 | 上海涂料有限公司上海南大化工厂 | 苯代三聚氰胺的生产方法 |
| CN104245682A (zh) * | 2014-03-31 | 2014-12-24 | 日本新药株式会社 | 马来酸伊索拉定的制造方法 |
| CN106187928A (zh) * | 2016-08-02 | 2016-12-07 | 安徽省逸欣铭医药科技有限公司 | 一种马来酸伊索拉定的制备方法 |
-
1993
- 1993-09-01 JP JP23922093A patent/JP2639782B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100391948C (zh) * | 2006-06-29 | 2008-06-04 | 上海涂料有限公司上海南大化工厂 | 苯代三聚氰胺的生产方法 |
| CN104245682A (zh) * | 2014-03-31 | 2014-12-24 | 日本新药株式会社 | 马来酸伊索拉定的制造方法 |
| WO2015151190A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 日本新薬株式会社 | イルソグラジンマレイン酸塩の製造方法 |
| CN104245682B (zh) * | 2014-03-31 | 2019-04-05 | 日本新药株式会社 | 马来酸伊索拉定的制造方法 |
| CN106187928A (zh) * | 2016-08-02 | 2016-12-07 | 安徽省逸欣铭医药科技有限公司 | 一种马来酸伊索拉定的制备方法 |
| CN106187928B (zh) * | 2016-08-02 | 2019-06-07 | 安徽省逸欣铭医药科技有限公司 | 一种马来酸伊索拉定的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2639782B2 (ja) | 1997-08-13 |
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