JPH0764858B2 - （１ｈ−１，２，４−トリアゾリル）ジシラアルカン及びこれらの製造方法 - Google Patents
（１ｈ−１，２，４−トリアゾリル）ジシラアルカン及びこれらの製造方法Info
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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- C07F7/12—Organo silicon halides
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、後記一般式（Ｉ）で示
される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル）ジシラアル
カンにトリアゾールが置換した新しい有機ケイ素化合物
（以下トリアゾリルジシラアルカンと称する）、そして
その中間体、これらの製造方法及び植物病害防除病に関
する。
される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル）ジシラアル
カンにトリアゾールが置換した新しい有機ケイ素化合物
（以下トリアゾリルジシラアルカンと称する）、そして
その中間体、これらの製造方法及び植物病害防除病に関
する。
【０００２】
【従来の技術】１９６０年代末、初めてアゾール系化合
物が有用な殺菌剤として明らかにされた。（H. Plempe
l. K. Bartmann, K.H. Bichel and Regel, Deutsch Me
d. Wochenschrift. 94, 1356-1364 (1969)).その後１０
余年が過ぎた後、米国特許第３６９２７９８号明細書に
は、次のイミダゾール化合物の有機ケイ素誘導体が殺菌
剤として効果があることが明らかにされた。
物が有用な殺菌剤として明らかにされた。（H. Plempe
l. K. Bartmann, K.H. Bichel and Regel, Deutsch Me
d. Wochenschrift. 94, 1356-1364 (1969)).その後１０
余年が過ぎた後、米国特許第３６９２７９８号明細書に
は、次のイミダゾール化合物の有機ケイ素誘導体が殺菌
剤として効果があることが明らかにされた。
【０００３】
【化６】
【０００４】また、ドイツ特許第３０００１４０号公報
には、次のイミダゾール又はトリアゾールのシリルエス
テルが農業用殺菌剤として有効があることが報告され
た。
には、次のイミダゾール又はトリアゾールのシリルエス
テルが農業用殺菌剤として有効があることが報告され
た。
【０００５】
【化７】
【０００６】（式中、Ｘは炭素又は窒素を示す）
【０００７】１９８０年代になって、米国特許第４５１
０１３６号明細書には、トリアゾールに結合するβ−位
の炭素がケイ素に置換された次の有機ケイ素化合物は、
殺菌効果が優れていることが報告された。
０１３６号明細書には、トリアゾールに結合するβ−位
の炭素がケイ素に置換された次の有機ケイ素化合物は、
殺菌効果が優れていることが報告された。
【０００８】
【化８】
【０００９】この有機ケイ素トリアゾール誘導体におい
て、Ｑ1 及びＱ2 は水素又はメチル基であり、Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 はアルキル基又は置換基を有するフェニル基
である。殺菌性はＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 がアルキル基であ
るものよりもフェニル基のものがより良く、フェニル基
も置換基を有するものがより高い殺菌性があり、フェニ
ル基の置換基はパラ位にフッ素、トリフルオロメチル
基、エトキシ基、フェニル基等が置換したものがよく、
塩素、アルキル基等が次に好適であると報告されてい
る。
て、Ｑ1 及びＱ2 は水素又はメチル基であり、Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 はアルキル基又は置換基を有するフェニル基
である。殺菌性はＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 がアルキル基であ
るものよりもフェニル基のものがより良く、フェニル基
も置換基を有するものがより高い殺菌性があり、フェニ
ル基の置換基はパラ位にフッ素、トリフルオロメチル
基、エトキシ基、フェニル基等が置換したものがよく、
塩素、アルキル基等が次に好適であると報告されてい
る。
【００１０】特開昭６３−５０９２号公報には、上記米
国特許第４５１０１３６号の構造中で、Ｒ基の１つをト
リアゾールメチル基に代え、次のように１分子に２個の
トリアゾールが置換したものも殺菌性があることが報告
されている。
国特許第４５１０１３６号の構造中で、Ｒ基の１つをト
リアゾールメチル基に代え、次のように１分子に２個の
トリアゾールが置換したものも殺菌性があることが報告
されている。
【００１１】
【化９】
【００１２】その後、ドイツ特許第３７２３２４６号に
は、チオフェン誘導体を導入した次のような有機ケイ素
化合物が殺菌剤として有効であることが明らかにされて
いる。
は、チオフェン誘導体を導入した次のような有機ケイ素
化合物が殺菌剤として有効であることが明らかにされて
いる。
【００１３】
【化１０】
【００１４】（式中、Ｘはアルキル基又はハロゲンを表
し、Ｒはアルキル基又はアリル基を表す）。
し、Ｒはアルキル基又はアリル基を表す）。
【００１５】米国特許第４５３０９２２号と第４７２９
９８２号明細書では、米国特許第４５１０１３６号の構
造においてケイ素に置換したアルキル基の代りに、ビニ
ル基、アリル基、アセチル基等の不飽和有機基等を導入
したものも殺菌性が良く、トリアゾール環に置換したメ
チル基の代りにチオールかチオシアナト基が導入された
ものも殺菌性が良いと報告されている。
９８２号明細書では、米国特許第４５１０１３６号の構
造においてケイ素に置換したアルキル基の代りに、ビニ
ル基、アリル基、アセチル基等の不飽和有機基等を導入
したものも殺菌性が良く、トリアゾール環に置換したメ
チル基の代りにチオールかチオシアナト基が導入された
ものも殺菌性が良いと報告されている。
【００１６】
【本発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記
公知の技術思想を基にして、新しい殺菌剤を開発すべく
研究し、本発明は殺菌効果のより優れた新規なトリアゾ
リルジシラアルカンを提供するものである。
公知の技術思想を基にして、新しい殺菌剤を開発すべく
研究し、本発明は殺菌効果のより優れた新規なトリアゾ
リルジシラアルカンを提供するものである。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、一般
式（Ｉ）で示されるトリアゾリルジシラアルカンであ
る。
式（Ｉ）で示されるトリアゾリルジシラアルカンであ
る。
【００１８】
【化１１】
【００１９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は、同一又は異なって、炭素数１〜４のアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、ベンジル基、フェニル基、パラ位に
フッ素、塩素、低級アルコキシ基もしくはトリフルオロ
メチル基が置換したフェニル基又はベンジル基、あるい
はビフェニリル基を表す）。
は、同一又は異なって、炭素数１〜４のアルキル基、ビ
ニル基、アリル基、ベンジル基、フェニル基、パラ位に
フッ素、塩素、低級アルコキシ基もしくはトリフルオロ
メチル基が置換したフェニル基又はベンジル基、あるい
はビフェニリル基を表す）。
【００２０】式（Ｉ）の化合物は、一般式（II）で示さ
れるクロロメチルジシラアルカンを出発物質として、一
般式（Ｉ）のトリアゾリルジシラアルカンを製造するこ
とができる。
れるクロロメチルジシラアルカンを出発物質として、一
般式（Ｉ）のトリアゾリルジシラアルカンを製造するこ
とができる。
【００２１】
【化１２】
【００２２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は前述と同意義を表す）
は前述と同意義を表す）
【００２３】クロロメチルジシラアルカン（II）を製造
するには、２つの方法があるが、先ず一般式（III)のク
ロロメチルジシラメチレンに、一般式（VI）のグリニャ
ール試薬又はリチウム化合物（ＲＬｉ）を反応させるこ
とにより製造することができる。
するには、２つの方法があるが、先ず一般式（III)のク
ロロメチルジシラメチレンに、一般式（VI）のグリニャ
ール試薬又はリチウム化合物（ＲＬｉ）を反応させるこ
とにより製造することができる。
【００２４】
【化１３】
【００２５】（式（III)中、Ｒ1 はメチル基又は塩素を
表し、式（VI）及びＲＬｉ中、Ｒは前述の式（II）のＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 と同意義を表し、Ｘは塩
素又は臭素を表す）。
表し、式（VI）及びＲＬｉ中、Ｒは前述の式（II）のＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 と同意義を表し、Ｘは塩
素又は臭素を表す）。
【００２６】一般式（III)の化合物と同様に、Ｓｉ−Ｃ
ｌ結合を有する化合物に、グリニャール試薬又はリチウ
ム化合物を反応させれば、Ｓｉ−Ｃｌ結合はＳｉ−Ｃ結
合を形成し金属塩を副産物として生成する。２個以上の
Ｓｉ−Ｃｌ結合を有する化合物の場合、段階的に置換反
応が起るから、互いに異なる有機基を導入することがで
きる。このようにクロロシラン(III) とグリニャール試
薬又はリチウム化合物との反応には、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒を使用するの
が望ましい。この反応で炭素に置換した塩素は置換され
ないで、ケイ素に置換した塩素だけが選択的に反応する
（V.P. Kuznetsova and R.M. Sokolovaskaya, Zh. Obsh
ch. Khim., 1969, 1977 ）。
ｌ結合を有する化合物に、グリニャール試薬又はリチウ
ム化合物を反応させれば、Ｓｉ−Ｃｌ結合はＳｉ−Ｃ結
合を形成し金属塩を副産物として生成する。２個以上の
Ｓｉ−Ｃｌ結合を有する化合物の場合、段階的に置換反
応が起るから、互いに異なる有機基を導入することがで
きる。このようにクロロシラン(III) とグリニャール試
薬又はリチウム化合物との反応には、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒を使用するの
が望ましい。この反応で炭素に置換した塩素は置換され
ないで、ケイ素に置換した塩素だけが選択的に反応する
（V.P. Kuznetsova and R.M. Sokolovaskaya, Zh. Obsh
ch. Khim., 1969, 1977 ）。
【００２７】
【化１４】
【００２８】この反応では、通常の有機溶媒中で強酸性
水素を包含しない溶媒を使用することができるが、最も
好ましい溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル
等のエーテル溶媒である。この反応はあらゆる温度で速
く進行するが、副反応を避けるために温度が余り高いと
良くなく、３０℃乃至−２０℃以上で反応させるのが適
当である。
水素を包含しない溶媒を使用することができるが、最も
好ましい溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル
等のエーテル溶媒である。この反応はあらゆる温度で速
く進行するが、副反応を避けるために温度が余り高いと
良くなく、３０℃乃至−２０℃以上で反応させるのが適
当である。
【００２９】ケイ素に結合した最終の塩素をアリル基で
置換する場合には、予め生成させたアリルグリニャール
試薬かアリルリチウム試薬をクロロシラン（III)と反応
させる代りに、アリルブロミドとブチルリチウムをエー
テル以外の炭化水素溶媒中で、ブロムとリチウムを交換
反応させた後、エーテルに溶かしたクロロシラン（III)
を反応させても、アリル基が置換した有機ケイ素化合物
を得ることができる。（H. Gilmann, "Advances in Org
anometallic Chemistry Vol. 7. Academic Press, New
York, 1968) ．
置換する場合には、予め生成させたアリルグリニャール
試薬かアリルリチウム試薬をクロロシラン（III)と反応
させる代りに、アリルブロミドとブチルリチウムをエー
テル以外の炭化水素溶媒中で、ブロムとリチウムを交換
反応させた後、エーテルに溶かしたクロロシラン（III)
を反応させても、アリル基が置換した有機ケイ素化合物
を得ることができる。（H. Gilmann, "Advances in Org
anometallic Chemistry Vol. 7. Academic Press, New
York, 1968) ．
【００３０】一般式（III)のクロロメチルジシラメチレ
ンは、対応するメチルクロロジシラメチレン（VII)を塩
素化すれば容易に得ることができ、メチルクロロジシラ
メチレンは、クロロメチル基を持つシラン（VIII）をケ
イ素と直接反応させて得ることができることが、本発明
者らにより既に報告されている。（韓国特許出願第１０
５５号）
ンは、対応するメチルクロロジシラメチレン（VII)を塩
素化すれば容易に得ることができ、メチルクロロジシラ
メチレンは、クロロメチル基を持つシラン（VIII）をケ
イ素と直接反応させて得ることができることが、本発明
者らにより既に報告されている。（韓国特許出願第１０
５５号）
【００３１】
【化１５】
【００３２】一般式（II）のクロロメチルジシラアルカ
ンを製造する第２の方法は、米国特許第４５１０１３６
号でのように、一般式（IV）のクロロメチル基を有する
クロロシランに、一般式（VI）のグリニャール試薬又は
リチウム化合物（ＲＬｉ）を使用し、適当な有機基を導
入すれば一般式（Ｖ）のようなクロロメチル基を有する
有機シランを製造することができる。一般式（Ｖ）のク
ロロメチル基を有する有機シランはマグネシウムと反応
させてグリニャール試薬を製造し、これを更に一般式
（IV）のクロロシランと反応させれば、クロロメチルを
有するクロロジシラメチレン（IX）を得ることができ
る。このクロロジシランメチレン（IX）は、更に上で言
及したように、グリニャール試薬かリチウム化合物を使
用して適当な有機基を導入すれば、一般式（II）のクロ
ロメチルジシラアルカンを得ることができる。
ンを製造する第２の方法は、米国特許第４５１０１３６
号でのように、一般式（IV）のクロロメチル基を有する
クロロシランに、一般式（VI）のグリニャール試薬又は
リチウム化合物（ＲＬｉ）を使用し、適当な有機基を導
入すれば一般式（Ｖ）のようなクロロメチル基を有する
有機シランを製造することができる。一般式（Ｖ）のク
ロロメチル基を有する有機シランはマグネシウムと反応
させてグリニャール試薬を製造し、これを更に一般式
（IV）のクロロシランと反応させれば、クロロメチルを
有するクロロジシラメチレン（IX）を得ることができ
る。このクロロジシランメチレン（IX）は、更に上で言
及したように、グリニャール試薬かリチウム化合物を使
用して適当な有機基を導入すれば、一般式（II）のクロ
ロメチルジシラアルカンを得ることができる。
【００３３】
【化１６】
【００３４】次に一般式（Ｉ）のトリアゾリルジシラア
ルカンは、次のようにして製造することができる。
ルカンは、次のようにして製造することができる。
【００３５】一般式（II）で示されるクロロメチルジシ
ラアルカンに、トリアゾールを置換させるために、先ず
トリアゾールを水素化ナトリウム又はナトリウムメトキ
シドのような塩基で処理してトリアゾールナトリウム塩
を作り、この塩をクロロメチルジシラアルカン（II）と
反応させる。この反応において、トリアゾール塩を理論
値の５−１０％程度過量に使用することが収率を高める
ために好ましい。この反応に適合した溶媒は、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン極性溶媒を
使用することが好ましく、ＤＭＦ溶液中、０〜６０℃の
反応温度で、４時間程度反応させれば反応が完結する。
しかしこの方法を利用する場合、副反応が多く起り収率
が非常に低いことがある。その理由はＤＭＦ溶媒下で６
０℃程度に加熱した場合、水分による副反応だけでな
く、トリアゾール塩が塩基に作用し、ケイ素に置換して
いるビニル基が重合するためと考えられる。このような
問題を解決するために、低い温度でも反応が速く進行す
るように、一般式（II）に含有するクロロメチル基の塩
素を、アセトン溶媒中でＫｌを加え、溶媒を還流させな
がらヨードで置換する方法を使用すれば、より高い収率
で得られる（Vogel, "Textbook of Practical Organic
Chemistry", 4th Ed, 396-399, Longnam GroupLimited,
London (1978))。
ラアルカンに、トリアゾールを置換させるために、先ず
トリアゾールを水素化ナトリウム又はナトリウムメトキ
シドのような塩基で処理してトリアゾールナトリウム塩
を作り、この塩をクロロメチルジシラアルカン（II）と
反応させる。この反応において、トリアゾール塩を理論
値の５−１０％程度過量に使用することが収率を高める
ために好ましい。この反応に適合した溶媒は、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン極性溶媒を
使用することが好ましく、ＤＭＦ溶液中、０〜６０℃の
反応温度で、４時間程度反応させれば反応が完結する。
しかしこの方法を利用する場合、副反応が多く起り収率
が非常に低いことがある。その理由はＤＭＦ溶媒下で６
０℃程度に加熱した場合、水分による副反応だけでな
く、トリアゾール塩が塩基に作用し、ケイ素に置換して
いるビニル基が重合するためと考えられる。このような
問題を解決するために、低い温度でも反応が速く進行す
るように、一般式（II）に含有するクロロメチル基の塩
素を、アセトン溶媒中でＫｌを加え、溶媒を還流させな
がらヨードで置換する方法を使用すれば、より高い収率
で得られる（Vogel, "Textbook of Practical Organic
Chemistry", 4th Ed, 396-399, Longnam GroupLimited,
London (1978))。
【００３６】
【化１７】
【００３７】本発明の式（Ｉ）の化合物は各種植物病害
菌に抗菌力を有し、常法で植物病害防除剤に製剤して用
いることができる。
菌に抗菌力を有し、常法で植物病害防除剤に製剤して用
いることができる。
【００３８】
【実施例】次の実施例で、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペク
トラムのピークの位置は、四塩化炭素中、内部に添加さ
れたテトラメチルシランを基準にppm で表示した。そし
てエーテルはジエチルエーテルである。
トラムのピークの位置は、四塩化炭素中、内部に添加さ
れたテトラメチルシランを基準にppm で表示した。そし
てエーテルはジエチルエーテルである。
【００３９】実施例１ １−クロロ−２，４−ビス（４−クロロフェニル）−
２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタン（第１表−
８の化合物）の製造 i)５００ml円底フラスコに還流コンデンサーと滴下漏斗
を装着した後、窒素気体を流しながら乾燥した。クロロ
メチルジメチルクロロシラン２６．０ml（０．２mole）
を円底フラスコに入れ、乾燥したテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）２００mlで希釈した。滴下漏斗を通じ４−ク
ロロフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中１．０M ）２
２０mlを２５℃で滴下した後２時間かき混ぜた。ガスク
ロマトグラフィ（ＧＣ）により、反応物が全部反応した
ことを確認した後、ＮＨ4 Ｃｌ飽和水溶液を入れて３分
間かき混ぜた後、分別漏斗に移し、有機層を分離した。
水性層はエーテル３０mlで３回抽出して、先に分離した
有機層と合せた。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
した後、溶媒を除去し、クロロメチル（４−クロロフェ
ニル）ジメチルシラン３０g(９２％）を得た。
２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタン（第１表−
８の化合物）の製造 i)５００ml円底フラスコに還流コンデンサーと滴下漏斗
を装着した後、窒素気体を流しながら乾燥した。クロロ
メチルジメチルクロロシラン２６．０ml（０．２mole）
を円底フラスコに入れ、乾燥したテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）２００mlで希釈した。滴下漏斗を通じ４−ク
ロロフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中１．０M ）２
２０mlを２５℃で滴下した後２時間かき混ぜた。ガスク
ロマトグラフィ（ＧＣ）により、反応物が全部反応した
ことを確認した後、ＮＨ4 Ｃｌ飽和水溶液を入れて３分
間かき混ぜた後、分別漏斗に移し、有機層を分離した。
水性層はエーテル３０mlで３回抽出して、先に分離した
有機層と合せた。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
した後、溶媒を除去し、クロロメチル（４−クロロフェ
ニル）ジメチルシラン３０g(９２％）を得た。
【００４０】ii）１００ml円底フラスコに還流コンデン
サーと滴下漏斗を装着し、窒素気体を流しながら乾燥し
た。このフラスコにマグネシウム片３．０g 及びヨード
０．５g を入れ、乾燥したテトラヒドロフラン５mlを加
えた後、滴下漏斗を通じ、i)で合成したクロロメチル
（４−クロロフェニル）ジメチルシラン（１５．５g(９
２％）、６５mmol）０．５g 程度を先ず加えた。ヒート
ガンで１分加熱し、３５〜４５℃に維持した。次いで残
った反応物を滴下し、クロロメチル（４−クロロフェニ
ル）ジメチルシランのグリニャール溶液を得た。
サーと滴下漏斗を装着し、窒素気体を流しながら乾燥し
た。このフラスコにマグネシウム片３．０g 及びヨード
０．５g を入れ、乾燥したテトラヒドロフラン５mlを加
えた後、滴下漏斗を通じ、i)で合成したクロロメチル
（４−クロロフェニル）ジメチルシラン（１５．５g(９
２％）、６５mmol）０．５g 程度を先ず加えた。ヒート
ガンで１分加熱し、３５〜４５℃に維持した。次いで残
った反応物を滴下し、クロロメチル（４−クロロフェニ
ル）ジメチルシランのグリニャール溶液を得た。
【００４１】iii)２５０ml円底フラスコに還流コンデン
サーと滴下漏斗を装着し、窒素気体を流しながら乾燥し
た。このフラスコにクロロメチルメチルジクロロシラン
０．４ml（５０mmol）を入れ、乾燥したテトラヒドロフ
ラン１００mlを入れた。４−クロロフェニルグリニャー
ル溶液（ＴＨＦ中１M ）５５ml（１０％過量）を滴下漏
斗を通じて１時間３０分の間で滴下し、２時間かき混ぜ
た。ＧＣにより反応が全部進行したことを確認し、ii）
で製造したクロロメチル（４−クロロフェニル）ジメチ
ルシランのグリニャール溶液を加え、３時間の間かき混
ぜた。ＧＣで反応が完結したことを確認し、i)の方法で
反応物を処理し、反応混合物１５．１gを得た。ＮＭＲ
分析で４−クロロ−２，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタンが生
成したことを確認した。
サーと滴下漏斗を装着し、窒素気体を流しながら乾燥し
た。このフラスコにクロロメチルメチルジクロロシラン
０．４ml（５０mmol）を入れ、乾燥したテトラヒドロフ
ラン１００mlを入れた。４−クロロフェニルグリニャー
ル溶液（ＴＨＦ中１M ）５５ml（１０％過量）を滴下漏
斗を通じて１時間３０分の間で滴下し、２時間かき混ぜ
た。ＧＣにより反応が全部進行したことを確認し、ii）
で製造したクロロメチル（４−クロロフェニル）ジメチ
ルシランのグリニャール溶液を加え、３時間の間かき混
ぜた。ＧＣで反応が完結したことを確認し、i)の方法で
反応物を処理し、反応混合物１５．１gを得た。ＮＭＲ
分析で４−クロロ−２，４−ビス（４−クロロフェニ
ル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタンが生
成したことを確認した。
【００４２】実施例２ １−クロロ−４−（４−フルオロベンジル）−２−（４
−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジ
シラペンタン（第１表−２０の化合物）の製造 i)２５０ml円底フラスコに還流コンデンサーと滴下漏斗
を装着した後、窒素気体を流しながら乾燥した。このフ
ラスコにマグネシウム片７．３g(０．３mole、５０％過
量）及びヨード０．５g を入れ、乾燥したテトラヒドロ
フラン２０mlを加えた後、滴下漏斗を通じて４−フルオ
ロベンジルクロライド（２４ml、０．２mole）１mlを先
ず加えた後、ヒートガンで加熱し、３５〜４５℃に維持
した。更に残った反応物を加え、４−フルオロベンジル
グリニャール溶液を得た。実施例１−i)と同様な装置と
方法で、クロロメチルジメチルクロロシラン２６ml
（０．２mole）と、前に製造した４−フルオロベンジル
グリニャール溶液（０．２mole）を反応させ、反応物を
処理してクロロメチル（４−フルオロベンジル）ジメチ
ルシラン３８g(７５％）を得た。
−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジ
シラペンタン（第１表−２０の化合物）の製造 i)２５０ml円底フラスコに還流コンデンサーと滴下漏斗
を装着した後、窒素気体を流しながら乾燥した。このフ
ラスコにマグネシウム片７．３g(０．３mole、５０％過
量）及びヨード０．５g を入れ、乾燥したテトラヒドロ
フラン２０mlを加えた後、滴下漏斗を通じて４−フルオ
ロベンジルクロライド（２４ml、０．２mole）１mlを先
ず加えた後、ヒートガンで加熱し、３５〜４５℃に維持
した。更に残った反応物を加え、４−フルオロベンジル
グリニャール溶液を得た。実施例１−i)と同様な装置と
方法で、クロロメチルジメチルクロロシラン２６ml
（０．２mole）と、前に製造した４−フルオロベンジル
グリニャール溶液（０．２mole）を反応させ、反応物を
処理してクロロメチル（４−フルオロベンジル）ジメチ
ルシラン３８g(７５％）を得た。
【００４３】ii）実施例１と同様な装置と方法で、クロ
ロメチルメチルジクロロシラン６．４g(５０mmole)と、
４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２
M ）２５ml、クロロメチル（４−フルオロベンジル）ジ
メチルシランのグリニャール溶液［クロロメチル（４−
フルオロベンジル）ジメチルシランを含む反応物１５g
(７５％、５２mmol）、マグネシウム片１．９g 及びヨ
ード０．３g]を順次に反応させて反応物を処理した。シ
リカゲル管（溶離液：ヘキサン）で分離し、１−クロロ
−４−（４−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタ
ン５．９g を得た。
ロメチルメチルジクロロシラン６．４g(５０mmole)と、
４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２
M ）２５ml、クロロメチル（４−フルオロベンジル）ジ
メチルシランのグリニャール溶液［クロロメチル（４−
フルオロベンジル）ジメチルシランを含む反応物１５g
(７５％、５２mmol）、マグネシウム片１．９g 及びヨ
ード０．３g]を順次に反応させて反応物を処理した。シ
リカゲル管（溶離液：ヘキサン）で分離し、１−クロロ
−４−（４−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタ
ン５．９g を得た。
【００４４】実施例３ １−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−２，４−
ジメチル−４−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタン
（第１表−１９の化合物）の製造 i)実施例２−i)と同様な装置と方法で、４−ブロモビフ
ェニル１８．７g(８０mmole)、マグネシウム４．８g 及
びヨード０．７g を反応させ、ビフェニリルグリニャー
ル溶液を製造した。実施例１と同様な装置と方法で、ク
ロロメチルジメチルクロロシラン１０．４ml（８０mmo
l）と、上記のビフェニリルグリニャール溶液を反応さ
せて反応物を処理した。シリカゲル管（溶離液：ヘキサ
ン）で分離し、クロロメチルジメチルビフェニリルシラ
ン１２g(９２％）を得た。
ジメチル−４−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタン
（第１表−１９の化合物）の製造 i)実施例２−i)と同様な装置と方法で、４−ブロモビフ
ェニル１８．７g(８０mmole)、マグネシウム４．８g 及
びヨード０．７g を反応させ、ビフェニリルグリニャー
ル溶液を製造した。実施例１と同様な装置と方法で、ク
ロロメチルジメチルクロロシラン１０．４ml（８０mmo
l）と、上記のビフェニリルグリニャール溶液を反応さ
せて反応物を処理した。シリカゲル管（溶離液：ヘキサ
ン）で分離し、クロロメチルジメチルビフェニリルシラ
ン１２g(９２％）を得た。
【００４５】ii）実施例１と同様な装置と方法で、クロ
ロメチルメチルジクロロシラン３．８ml（３０mmol）と
４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２
M ）１５ml、クロロメチルジメチルビフェニリルシラン
のグリニャール溶液［クロロメチルジメチルビフェニリ
ルシラン１２g(９２％、４２mmol）、マグネシウム片
２．１g 及びヨード０．５g]を順次に反応させて反応物
を処理した。ＮＭＲ分析で１−クロロ−２−（４−フル
オロフェニル）−２，４−ジメチル−４−ビフェニリル
−２，４−ジシラペンタンが生成したことを確認した反
応混合物１７g を得た。
ロメチルメチルジクロロシラン３．８ml（３０mmol）と
４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２
M ）１５ml、クロロメチルジメチルビフェニリルシラン
のグリニャール溶液［クロロメチルジメチルビフェニリ
ルシラン１２g(９２％、４２mmol）、マグネシウム片
２．１g 及びヨード０．５g]を順次に反応させて反応物
を処理した。ＮＭＲ分析で１−クロロ−２−（４−フル
オロフェニル）−２，４−ジメチル−４−ビフェニリル
−２，４−ジシラペンタンが生成したことを確認した反
応混合物１７g を得た。
【００４６】実施例４ １−クロロ−２−（４−エトキシフェニル）−４−（４
−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジ
シラペンタン（第１表−１５の化合物）の製造 i)実施例２−i)と同様な装置と方法で、４−ブロモアニ
ソール１８．８g(０．１５mmol）とマグネシウム片５g
を反応させ、４−メトキシフェニルグリニャール溶液を
製造した。実施例１−i)と同様な方法で、クロロメチル
ジメチルクロロシラン１９．７ml（０．１５mmol）と前
に製造した４−メトキシフェニルグリニャール溶液を反
応させて反応物を処理し、クロロメチル（４−メトキシ
フェニル）ジメチルシラン２８．４g(９４％）を得た。
−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジ
シラペンタン（第１表−１５の化合物）の製造 i)実施例２−i)と同様な装置と方法で、４−ブロモアニ
ソール１８．８g(０．１５mmol）とマグネシウム片５g
を反応させ、４−メトキシフェニルグリニャール溶液を
製造した。実施例１−i)と同様な方法で、クロロメチル
ジメチルクロロシラン１９．７ml（０．１５mmol）と前
に製造した４−メトキシフェニルグリニャール溶液を反
応させて反応物を処理し、クロロメチル（４−メトキシ
フェニル）ジメチルシラン２８．４g(９４％）を得た。
【００４７】ii）実施例i)と同じ方法で、クロロメチル
メチルジクロロシラン６．４ml（５０mmol）と４−エト
キシフェニルグリニャール溶液［４−ブロモフェノキシ
エタン１２．１g(６０mmol）、マグネシウム片２．４
g]、クロロメチル（４−メトキシフェニル）ジメチルシ
ランのグリニャール溶液［クロロメチル（４−メトキシ
フェニル）ジメチルシラン１３．７g(９４％、６０mmo
l）、マグネシウム片２．４g 及びヨード０．５g]を順
次に反応させて反応物を処理した。ＮＭＲ分析で１−ク
ロロ−２−（４−エトキシフェニル）−４−（４−メト
キシフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペ
ンタンが生成したことを確認した反応混合物２４g を得
た。
メチルジクロロシラン６．４ml（５０mmol）と４−エト
キシフェニルグリニャール溶液［４−ブロモフェノキシ
エタン１２．１g(６０mmol）、マグネシウム片２．４
g]、クロロメチル（４−メトキシフェニル）ジメチルシ
ランのグリニャール溶液［クロロメチル（４−メトキシ
フェニル）ジメチルシラン１３．７g(９４％、６０mmo
l）、マグネシウム片２．４g 及びヨード０．５g]を順
次に反応させて反応物を処理した。ＮＭＲ分析で１−ク
ロロ−２−（４−エトキシフェニル）−４−（４−メト
キシフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペ
ンタンが生成したことを確認した反応混合物２４g を得
た。
【００４８】実施例５ １−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−２，４，
４−トリメチル−２，４−ジシラペンタン（第１表−１
の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコに滴下漏斗、還流コンデンサー及
び撹拌器を装着し、窒素気体を流しながら乾燥した。こ
のフラスコにクロロメチルメチルジクロロシラン２．０
g(１２mmol）と乾燥したテトラヒドロフラン３０mlを入
れた。４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エーテ
ル中２M ）６．４mlを滴下漏斗に移し、氷槽で３０分間
で滴下した後、温度を室温に上げ１時間撹拌した。トリ
メチルシリルメチルグリニャール溶液（エーテル中１M
）１２mlを室温で滴下し、３時間還流した。実施例１
と同一な方法で反応物を処理し、１−クロロ−２−（４
−フルオロフェニル）−２，４，４−トリメチル−２，
４−ジシラペンタン３．３gを得た。
４−トリメチル−２，４−ジシラペンタン（第１表−１
の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコに滴下漏斗、還流コンデンサー及
び撹拌器を装着し、窒素気体を流しながら乾燥した。こ
のフラスコにクロロメチルメチルジクロロシラン２．０
g(１２mmol）と乾燥したテトラヒドロフラン３０mlを入
れた。４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エーテ
ル中２M ）６．４mlを滴下漏斗に移し、氷槽で３０分間
で滴下した後、温度を室温に上げ１時間撹拌した。トリ
メチルシリルメチルグリニャール溶液（エーテル中１M
）１２mlを室温で滴下し、３時間還流した。実施例１
と同一な方法で反応物を処理し、１−クロロ−２−（４
−フルオロフェニル）−２，４，４−トリメチル−２，
４−ジシラペンタン３．３gを得た。
【００４９】実施例６ １−クロロ−２，２−ビス（４−フルオロフェニル）−
４，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタン（第１表−
６の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコに還流コンデンサーと滴下漏斗を
装着し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコ
にクロロメチルトリクロロシラン２．１g(１１．４mmo
l）と乾燥したテトラヒドロフラン５０mlを入れた。滴
下漏斗を通じ４−フルオロフェニルグリニャール溶液
（エーテル中２M ）１１．４mlを室温で加え、３時間還
流させた後、ＧＣで反応が完結したことを確認し、トリ
メチルシリルメチルグリニャール溶液（エーテル中１M
）１１．４mlを滴下漏斗に移し、５分間で滴下し７時
間還流した。ＧＣで反応が全部進行したことを確認し、
実施例１と同様な方法で反応物を処理した後、シリカゲ
ル管で分離し（溶離液：ヘキサン）、１−クロロ−２，
２−ビス（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチル
−２，４−ジシラペンタン１．２g を得た。
４，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタン（第１表−
６の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコに還流コンデンサーと滴下漏斗を
装着し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコ
にクロロメチルトリクロロシラン２．１g(１１．４mmo
l）と乾燥したテトラヒドロフラン５０mlを入れた。滴
下漏斗を通じ４−フルオロフェニルグリニャール溶液
（エーテル中２M ）１１．４mlを室温で加え、３時間還
流させた後、ＧＣで反応が完結したことを確認し、トリ
メチルシリルメチルグリニャール溶液（エーテル中１M
）１１．４mlを滴下漏斗に移し、５分間で滴下し７時
間還流した。ＧＣで反応が全部進行したことを確認し、
実施例１と同様な方法で反応物を処理した後、シリカゲ
ル管で分離し（溶離液：ヘキサン）、１−クロロ−２，
２−ビス（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチル
−２，４−ジシラペンタン１．２g を得た。
【００５０】実施例１〜６と同様な方法で製造すること
のできる式（II）の化合物を第１表に示す。
のできる式（II）の化合物を第１表に示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】実施例７ １−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２，２−ビ
ス（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２，４−ジ
シラペンタン（第２表−４７の化合物）の製造 実施例６と同様な方法で、クロロメチルトリクロロシラ
ン５．５g(３０mmol）に４−メトキシフェニルグリニャ
ール溶液［４−ブロモアニソール１１．２g(６０mmo
l）、マグネシウム片２．４g 及びヨード０．５g を実
施例２−i)と同様な方法で製造］を、室温で４時間３５
〜４０℃で反応させた。次いで実施例１で製造したクロ
ロメチル（４−クロロフェニル）ジメチルシランのグリ
ニャール溶液［クロロメチル（４−クロロフェニル）ジ
メチルシラン８．３g(９２％、３５mmol）、マグネシウ
ム片１．２g 及びヨード０．７g を実施例１−i)と同様
な方法で製造］を、６時間３５℃で反応させた。ＮＭＲ
分析で１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２，
２−ビス（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２，
４−ジシラペンタンが生成したことを確認した反応混合
物１８g を得た。
ス（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２，４−ジ
シラペンタン（第２表−４７の化合物）の製造 実施例６と同様な方法で、クロロメチルトリクロロシラ
ン５．５g(３０mmol）に４−メトキシフェニルグリニャ
ール溶液［４−ブロモアニソール１１．２g(６０mmo
l）、マグネシウム片２．４g 及びヨード０．５g を実
施例２−i)と同様な方法で製造］を、室温で４時間３５
〜４０℃で反応させた。次いで実施例１で製造したクロ
ロメチル（４−クロロフェニル）ジメチルシランのグリ
ニャール溶液［クロロメチル（４−クロロフェニル）ジ
メチルシラン８．３g(９２％、３５mmol）、マグネシウ
ム片１．２g 及びヨード０．７g を実施例１−i)と同様
な方法で製造］を、６時間３５℃で反応させた。ＮＭＲ
分析で１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２，
２−ビス（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２，
４−ジシラペンタンが生成したことを確認した反応混合
物１８g を得た。
【００５３】実施例８ １−クロロ−２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−
４−メチル−２−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタ
ン（第２表−４２の化合物）の製造 i)実施例１−i)と同一な方法で、クロロメチルジメチル
クロロシラン３２．９ml（０．２５mmol）と４−フルオ
ロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２M）１２５m
lを反応させ、クロロメチル（４−フルオロフェニル）
ジメチルシラン４６g を得た。
４−メチル−２−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタ
ン（第２表−４２の化合物）の製造 i)実施例１−i)と同一な方法で、クロロメチルジメチル
クロロシラン３２．９ml（０．２５mmol）と４−フルオ
ロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２M）１２５m
lを反応させ、クロロメチル（４−フルオロフェニル）
ジメチルシラン４６g を得た。
【００５４】ii）実施例６と同様な装置と方法で、クロ
ロメチルトリクロロシラン５．５g(３０mmol）に４−フ
ルオロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２M ）１
５ml、そしてビフェニリルグリニャール溶液［４−ブロ
モビフェニル６．９g(３０mmol）、マグネシウム片１．
４g 及びヨード０．５g を実施例２−i)と同様の方法で
製造］を順次に滴下し、還流させながら４時間反応させ
た。次いでi)で製造したクロロメチル（４−フルオロフ
ェニル）ジメチルシランのグリニャール溶液［クロロメ
チル（４−フルオロフェニル）ジメチルシラン７．１g
( ９４％、３３mmol）、マグネシウム片１．５g 及びヨ
ード０．６g を実施例１−ii）と同様な方法で製造］を
加え、５時間還流させながら反応させ、１−クロロ−
２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−４−メチル−
２−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタンを含む混合
物２１g を得た。
ロメチルトリクロロシラン５．５g(３０mmol）に４−フ
ルオロフェニルグリニャール溶液（エーテル中２M ）１
５ml、そしてビフェニリルグリニャール溶液［４−ブロ
モビフェニル６．９g(３０mmol）、マグネシウム片１．
４g 及びヨード０．５g を実施例２−i)と同様の方法で
製造］を順次に滴下し、還流させながら４時間反応させ
た。次いでi)で製造したクロロメチル（４−フルオロフ
ェニル）ジメチルシランのグリニャール溶液［クロロメ
チル（４−フルオロフェニル）ジメチルシラン７．１g
( ９４％、３３mmol）、マグネシウム片１．５g 及びヨ
ード０．６g を実施例１−ii）と同様な方法で製造］を
加え、５時間還流させながら反応させ、１−クロロ−
２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−４−メチル−
２−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタンを含む混合
物２１g を得た。
【００５５】実施例９ １−クロロ−２，２−ビス（４−クロロフェニル）−４
−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−２，４−ジ
シラペンタン（第２表−７２の化合物）の製造 i)実施例２−i)と同様な方法で、４−ブロモフェノキシ
エタン１７ml（０．１２mole）マグネシウム片４．９g
及びヨード０．７g を反応させ、４−エトキシフェニル
グリニャール溶液を製造した。実施例１−i)と同様な方
法でクロロメチルジメチルクロロシラン１５．８ml
（０．１２mmol）と上記で製造した４−エトキシフェニ
ルグリニャール溶液を反応させ、クロロメチル（４−エ
トキシフェニル）ジメチルシラン２５．５g(７４％）を
得た。
−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−２，４−ジ
シラペンタン（第２表−７２の化合物）の製造 i)実施例２−i)と同様な方法で、４−ブロモフェノキシ
エタン１７ml（０．１２mole）マグネシウム片４．９g
及びヨード０．７g を反応させ、４−エトキシフェニル
グリニャール溶液を製造した。実施例１−i)と同様な方
法でクロロメチルジメチルクロロシラン１５．８ml
（０．１２mmol）と上記で製造した４−エトキシフェニ
ルグリニャール溶液を反応させ、クロロメチル（４−エ
トキシフェニル）ジメチルシラン２５．５g(７４％）を
得た。
【００５６】ii）実施例６と同様な装置と方法で、クロ
ロメチルトリクロロシラン５．５g(３０mmol）に４−ク
ロロフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中１M ）６０ml
を加え、７時間３５℃で反応させた。クロロメチル（４
−エトキシフェニル）ジメチルシランのグリニャール溶
液［クロロメチル（４−エトキシフェニル）ジメチルシ
ラン１２．３g(７４％、４０mmol）、マグネシウム片
１．８g 及びヨード０．５g]を加え、４０℃で５時間反
応させた。ＮＭＲ分析で１−クロロ−２，２−ビス（４
−クロロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチル−２，４−ジシラペンタンが生成したことを
確認した反応混合物１８．２g を得た。
ロメチルトリクロロシラン５．５g(３０mmol）に４−ク
ロロフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中１M ）６０ml
を加え、７時間３５℃で反応させた。クロロメチル（４
−エトキシフェニル）ジメチルシランのグリニャール溶
液［クロロメチル（４−エトキシフェニル）ジメチルシ
ラン１２．３g(７４％、４０mmol）、マグネシウム片
１．８g 及びヨード０．５g]を加え、４０℃で５時間反
応させた。ＮＭＲ分析で１−クロロ−２，２−ビス（４
−クロロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチル−２，４−ジシラペンタンが生成したことを
確認した反応混合物１８．２g を得た。
【００５７】実施例７〜９と同様な方法で製造すること
のできる式（II）の化合物を第２表に示す。
のできる式（II）の化合物を第２表に示す。
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】実施例１０ １，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチル−１，
３−ジシラブタン（第３表−７５の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコに磁石混合棒を入れ、ドライアイ
ス／アセトン・コンデンサーと塩素ガスシリンダーの連
結したバブリング管を装着した。このフラスコに１，
１，１，３−テトラクロロ−３−メチル−１，３−ジシ
ラブタン１００g(０．４１mole）と反応開始剤であるア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１g を入れ、四
塩化炭素を溶媒として使用した。塩素ガスをバブリング
させ、四塩化炭素を還流させながらサンランプ（Sun La
mp）を使用し、５時間光反応させた。ガスクロマトグラ
フィで反応の進行程度を確認した後、反応混合物を真空
蒸留し、１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチ
ル−１，３−ジシラブタン３８g を得た。
３−ジシラブタン（第３表−７５の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコに磁石混合棒を入れ、ドライアイ
ス／アセトン・コンデンサーと塩素ガスシリンダーの連
結したバブリング管を装着した。このフラスコに１，
１，１，３−テトラクロロ−３−メチル−１，３−ジシ
ラブタン１００g(０．４１mole）と反応開始剤であるア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１g を入れ、四
塩化炭素を溶媒として使用した。塩素ガスをバブリング
させ、四塩化炭素を還流させながらサンランプ（Sun La
mp）を使用し、５時間光反応させた。ガスクロマトグラ
フィで反応の進行程度を確認した後、反応混合物を真空
蒸留し、１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチ
ル−１，３−ジシラブタン３８g を得た。
【００６２】実施例１１ ４−（クロロメチル）−６，６−ビス（４−フルオロフ
ェニル）−４−メチル−４，６−ジシラ−１，８−ノナ
ジエン（第３表の８３の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコに
１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチル−１，
３−ジシラブタン８．５g(３１mmol）とテトラヒドロフ
ラン２０mlを入れ、滴下漏斗を通じ４−フルオロフェニ
ルグリニャール溶液（エーテル中２M ）３１mlを加えた
後、４０℃で３時間かき混ぜた。更にアリルグリニャー
ル溶液（ＴＨＦ中２M ）３５mlを入れ、２時間かき混ぜ
た。
ェニル）−４−メチル−４，６−ジシラ−１，８−ノナ
ジエン（第３表の８３の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコに
１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチル−１，
３−ジシラブタン８．５g(３１mmol）とテトラヒドロフ
ラン２０mlを入れ、滴下漏斗を通じ４−フルオロフェニ
ルグリニャール溶液（エーテル中２M ）３１mlを加えた
後、４０℃で３時間かき混ぜた。更にアリルグリニャー
ル溶液（ＴＨＦ中２M ）３５mlを入れ、２時間かき混ぜ
た。
【００６３】ＮＨ4 Ｃｌ飽和水溶液を加えて３分間かき
混ぜた後、分液漏斗に移し、有機層を分離し、エーテル
３０mlで水性層を３回抽出し、有機層と合せた。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後溶媒を除去し、反
応混合物１３g を得た。ＮＭＲ分析で４−（クロロメチ
ル）−６，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４−メ
チル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンが生成した
ことを確認した。
混ぜた後、分液漏斗に移し、有機層を分離し、エーテル
３０mlで水性層を３回抽出し、有機層と合せた。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後溶媒を除去し、反
応混合物１３g を得た。ＮＭＲ分析で４−（クロロメチ
ル）−６，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４−メ
チル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンが生成した
ことを確認した。
【００６４】実施例１２ ４−クロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−４
−メチル−６−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンと４−クロロメチル−４−メチル−
６，６−ビス（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエン（第３表−７６及び７７の化合物）
の製造 実施例１１と同様な方法で１，１，１，３，４−ペンタ
クロロ−３−メチル−１，３−ジシラブタン５．７g(２
０mmol）と４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エ
ーテル中２M ）１０ml、そしてアリルグリニャール溶液
（ＴＨＦ中２M）３５mlを反応させた。ＮＭＲ分析で４
−クロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−４−
メチル−６−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンと４−クロロメチル−４−メチル−
６，６−ビス（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンが生成したことを確認した反応混合
物７．２g を得た。
−メチル−６−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンと４−クロロメチル−４−メチル−
６，６−ビス（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエン（第３表−７６及び７７の化合物）
の製造 実施例１１と同様な方法で１，１，１，３，４−ペンタ
クロロ−３−メチル−１，３−ジシラブタン５．７g(２
０mmol）と４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エ
ーテル中２M ）１０ml、そしてアリルグリニャール溶液
（ＴＨＦ中２M）３５mlを反応させた。ＮＭＲ分析で４
−クロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−４−
メチル−６−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンと４−クロロメチル−４−メチル−
６，６−ビス（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンが生成したことを確認した反応混合
物７．２g を得た。
【００６５】実施例１３ ７−クロロ−４，４，６−トリス（４−フルオロフェニ
ル）−６−メチル−４，６−ジシラ−１−ヘプテン（第
３表の１０２の化合物）の製造 実施例１１と同様な方法で１，１，１，３，４−ペンタ
クロロ−３−メチル−１，３−ジシラブタン５．０g(１
８mmol）と４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エ
ーテル中２M ）２７ml、そしてアリルグリニャール溶液
（ＴＨＦ中２M）９mlを反応させ、反応混合物９．２g
を得た。ＮＭＲ分析で７−クロロ−４，４，６−トリス
（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，６−ジシ
ラ−１−ヘプテンが生成したことを確認した。
ル）−６−メチル−４，６−ジシラ−１−ヘプテン（第
３表の１０２の化合物）の製造 実施例１１と同様な方法で１，１，１，３，４−ペンタ
クロロ−３−メチル−１，３−ジシラブタン５．０g(１
８mmol）と４−フルオロフェニルグリニャール溶液（エ
ーテル中２M ）２７ml、そしてアリルグリニャール溶液
（ＴＨＦ中２M）９mlを反応させ、反応混合物９．２g
を得た。ＮＭＲ分析で７−クロロ−４，４，６−トリス
（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，６−ジシ
ラ−１−ヘプテンが生成したことを確認した。
【００６６】実施例１４ ４−クロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−４
−メチル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノ
ナジエンの（第３表−８２の化合物）製造 ２５０ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコに
１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチル−１，
３−ジシラブタン５．７g(２１mmol）とテトラヒドロフ
ラン２５mlを入れ、滴下漏斗を通じて４−フルオロフェ
ニルグリニャール溶液（エーテル中２M ）１０．５mlを
加えた後、４５℃で１時間３０分かき混ぜた。滴下漏斗
を通じてフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）１
０．５mlを加え、３時間還流させながらかき混ぜた後、
アリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）２３mlを入
れ、２時間かき混ぜた。実施例１と同様な方法で反応物
を処理し、反応混合物９g を得た。ＮＭＲ分析で４−ク
ロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−４−メチ
ル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ンが生成したことを確認した。
−メチル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノ
ナジエンの（第３表−８２の化合物）製造 ２５０ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコに
１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチル−１，
３−ジシラブタン５．７g(２１mmol）とテトラヒドロフ
ラン２５mlを入れ、滴下漏斗を通じて４−フルオロフェ
ニルグリニャール溶液（エーテル中２M ）１０．５mlを
加えた後、４５℃で１時間３０分かき混ぜた。滴下漏斗
を通じてフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）１
０．５mlを加え、３時間還流させながらかき混ぜた後、
アリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）２３mlを入
れ、２時間かき混ぜた。実施例１と同様な方法で反応物
を処理し、反応混合物９g を得た。ＮＭＲ分析で４−ク
ロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−４−メチ
ル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ンが生成したことを確認した。
【００６７】実施例１５ ４−クロロメチル−４−メチル−６−ビフェニリル−６
−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエン（第
３表−９１の化合物）の製造 １００ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコにマ
グネシウム片０．４g(１７mmol）、テトラヒドロフラン
２．５mlを加えた後、滴下漏斗を通じて４−ブロモビフ
ェニル４．０g(１７mmol）をテトラヒドロフランに溶か
した溶液４滴を加えビフェニリルグリニャール溶液を製
造した。同様に、４−ブロモフェニルからフェニルグリ
ニャール溶液を製造した。実施例１１と同様な方法で、
１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチル−１，
３−ジシラブタン（１７mmol）に、上記のビフェニリル
グリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）８．５ml、フェニル
グリニヤール溶液、そしてアリルグリニヤール溶液（Ｔ
ＨＦ中２M ）１８mlの順で加えながら反応させた。シリ
カゲル管（溶離液：ヘキサン）を利用し、他の生成物の
混った４−クロロメチル−４−メチル−６−ビフェニリ
ル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ン３．６g を得た。
−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエン（第
３表−９１の化合物）の製造 １００ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコにマ
グネシウム片０．４g(１７mmol）、テトラヒドロフラン
２．５mlを加えた後、滴下漏斗を通じて４−ブロモビフ
ェニル４．０g(１７mmol）をテトラヒドロフランに溶か
した溶液４滴を加えビフェニリルグリニャール溶液を製
造した。同様に、４−ブロモフェニルからフェニルグリ
ニャール溶液を製造した。実施例１１と同様な方法で、
１，１，１，３，４−ペンタクロロ−３−メチル−１，
３−ジシラブタン（１７mmol）に、上記のビフェニリル
グリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）８．５ml、フェニル
グリニヤール溶液、そしてアリルグリニヤール溶液（Ｔ
ＨＦ中２M ）１８mlの順で加えながら反応させた。シリ
カゲル管（溶離液：ヘキサン）を利用し、他の生成物の
混った４−クロロメチル−４−メチル−６−ビフェニリ
ル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ン３．６g を得た。
【００６８】実施例１６ ４−クロロメチル−６，６−ビス（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ン（第３表−８８の化合物）の製造 実施例１１と同様な方法で、１，１，１，３，４−ペン
タクロロ−３−メチル−１，３−ジシラブタン６．４g
(２３mmol）と、実施例１５と同様な方法で製造した４
−エトキシフェニルグリニャール溶液（４−ブロモフェ
ノキシエタン６．６ml及びマグネシウム片１．１g ）そ
してアリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）２３mlを
反応させ、反応混合物１１．２g を得た。ＮＭＲ分析で
４−クロロメチル−６，６−ビス（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ンが生成したことを確認した。
ル）−４−メチル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ン（第３表−８８の化合物）の製造 実施例１１と同様な方法で、１，１，１，３，４−ペン
タクロロ−３−メチル−１，３−ジシラブタン６．４g
(２３mmol）と、実施例１５と同様な方法で製造した４
−エトキシフェニルグリニャール溶液（４−ブロモフェ
ノキシエタン６．６ml及びマグネシウム片１．１g ）そ
してアリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）２３mlを
反応させ、反応混合物１１．２g を得た。ＮＭＲ分析で
４−クロロメチル−６，６−ビス（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエ
ンが生成したことを確認した。
【００６９】実施例１０〜１６と同様な方法で、製造す
ることのできる式（II）の化合物を第３表に示す。
ることのできる式（II）の化合物を第３表に示す。
【００７０】
【表５】
【００７１】
【表６】
【００７２】実施例１７ １，１，１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシ
ラブタン（第４表−１１２の化合物）の製造 実施例１０と同様な装置で、１，１，１，３，３−ペン
タクロロ−１，３−ジシラブタン１２０g(０．４６mol
e）と、反応開始剤であるＡＩＢＮ１．２g を四塩化炭
素溶媒中で反応させた。塩素気体をバブリングさせ、四
塩化炭素を還流させながら、サンランプを使用して１２
時間光反応させた。生成した反応混合物を真空蒸留し、
１，１，１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシ
ラブタン３２g を得た。
ラブタン（第４表−１１２の化合物）の製造 実施例１０と同様な装置で、１，１，１，３，３−ペン
タクロロ−１，３−ジシラブタン１２０g(０．４６mol
e）と、反応開始剤であるＡＩＢＮ１．２g を四塩化炭
素溶媒中で反応させた。塩素気体をバブリングさせ、四
塩化炭素を還流させながら、サンランプを使用して１２
時間光反応させた。生成した反応混合物を真空蒸留し、
１，１，１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシ
ラブタン３２g を得た。
【００７３】実施例１８ ４−クロロメチル−６−フェニル−４，６−ビス（２−
プロペニル）−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエン
（第４表−１２１の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコに
１，１，１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシ
ラブタン７．４g(２５mmol）を入れ、乾燥したテトラヒ
ドロフラン３０mlで希釈した。滴下漏斗を通じてフェニ
ルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）１２．５mlを室温
で１時間で加え、１時間３０分かき混ぜた。次いでアリ
ルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）５２mlを滴下漏斗
に移しフラスコに滴下し、２時間反応させた。実施例１
と同様な方法で反応物を処理し、反応混合物８g を得
た。ＮＭＲ分析で４−クロロメチル−６−フェニル−
４，６−ビス（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンが生成したことを確認した。
プロペニル）−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエン
（第４表−１２１の化合物）の製造 ２５０ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコに
１，１，１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシ
ラブタン７．４g(２５mmol）を入れ、乾燥したテトラヒ
ドロフラン３０mlで希釈した。滴下漏斗を通じてフェニ
ルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）１２．５mlを室温
で１時間で加え、１時間３０分かき混ぜた。次いでアリ
ルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）５２mlを滴下漏斗
に移しフラスコに滴下し、２時間反応させた。実施例１
と同様な方法で反応物を処理し、反応混合物８g を得
た。ＮＭＲ分析で４−クロロメチル−６−フェニル−
４，６−ビス（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエンが生成したことを確認した。
【００７４】実施例１９ ４−クロロメチル−４，６−ビス（４−フルオロフェニ
ル）−６−ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−
４，６−ジシラ−１，８−ノナジエン（第４表−１２５
の化合物）の製造 実施例１８と同様な装置で、このフラスコに１，１，
１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン
６．５g(２２mmol）と乾燥したテトラヒドロフラン２５
mlを入れ、滴下漏斗を通じて４−フルオロフェニルグリ
ニャール溶液（エーテル中２M ）１１mlを室温で加え、
１時間かき混ぜた。次いで実施例１５と同様の方法で製
造したビフェニリルグリニャール溶液（２２mmol；４−
ブロモフェニル５．２g 、マグネシウム片１．０g 及び
ヨード０．４g)を３時間還流させながら反応させた後、
アリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）３５mlを入
れ、２時間かき混ぜた。
ル）−６−ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−
４，６−ジシラ−１，８−ノナジエン（第４表−１２５
の化合物）の製造 実施例１８と同様な装置で、このフラスコに１，１，
１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン
６．５g(２２mmol）と乾燥したテトラヒドロフラン２５
mlを入れ、滴下漏斗を通じて４−フルオロフェニルグリ
ニャール溶液（エーテル中２M ）１１mlを室温で加え、
１時間かき混ぜた。次いで実施例１５と同様の方法で製
造したビフェニリルグリニャール溶液（２２mmol；４−
ブロモフェニル５．２g 、マグネシウム片１．０g 及び
ヨード０．４g)を３時間還流させながら反応させた後、
アリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M ）３５mlを入
れ、２時間かき混ぜた。
【００７５】実施例１と同様な方法で反応物を処理し、
反応混合物１３．２g を得た。ＮＭＲ分析で４−クロロ
メチル−４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−６−
ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−４，６−ジシ
ラ−１，８−ノナジエンが生成したことを確認した。
反応混合物１３．２g を得た。ＮＭＲ分析で４−クロロ
メチル−４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−６−
ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−４，６−ジシ
ラ−１，８−ノナジエンが生成したことを確認した。
【００７６】実施例２０ ４−クロロメチル−４，６−ビス（４−エトキシフェニ
ル）−６−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジシラ
−１，８−ノナジエン（第４表−１４２の化合物）の製
造 実施例１８と同様な装置と方法で、１，１，１，３，
３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン５．９g
(２０mmol）と４−フルオロフェニルグリニャール溶液
（エーテル中２M ）１０mlを反応させた。そして実施例
１５と同様な方法で合成した４−エトキシフェニルグリ
ニャール溶液（４０mmol；４−ブロモフェノキシエタン
５．７ml、マグネシウム片１．５g 及びヨード０．５g)
を加え、４時間還流させながら反応させた後、アリルグ
リニャール溶液（ＴＨＦ中２M)２２mlを加え、２時間か
き混ぜた。実施例１と同様な方法で反応物を処理し、反
応混合物１５．３g を得た。ＮＭＲ分析で４−クロロメ
チル−４，６−ビス（４−エトキシフェニル）−６−
（４−フルオロフェニル）−４，６−ジシラ−１，８−
ノナジエンが生成したことを確認した。
ル）−６−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジシラ
−１，８−ノナジエン（第４表−１４２の化合物）の製
造 実施例１８と同様な装置と方法で、１，１，１，３，
３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン５．９g
(２０mmol）と４−フルオロフェニルグリニャール溶液
（エーテル中２M ）１０mlを反応させた。そして実施例
１５と同様な方法で合成した４−エトキシフェニルグリ
ニャール溶液（４０mmol；４−ブロモフェノキシエタン
５．７ml、マグネシウム片１．５g 及びヨード０．５g)
を加え、４時間還流させながら反応させた後、アリルグ
リニャール溶液（ＴＨＦ中２M)２２mlを加え、２時間か
き混ぜた。実施例１と同様な方法で反応物を処理し、反
応混合物１５．３g を得た。ＮＭＲ分析で４−クロロメ
チル−４，６−ビス（４−エトキシフェニル）−６−
（４−フルオロフェニル）−４，６−ジシラ−１，８−
ノナジエンが生成したことを確認した。
【００７７】実施例２１ ７−クロロ−４，４，６，６−テトラフェニル−４，６
−ジシラ−１−ヘプテン（第４表−１６０の化合物）の
製造 実施例１８と同様なフラスコに１，１，１，３，３，４
−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン５．９g(２０mm
ol）とフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M)４０ml
を１５℃で５時間かき混ぜながら反応させた。反応終了
後、温度を室温に下げ、アリルグリニャール溶液（ＴＨ
Ｆ中２M)１２mlを加えた後、２時間かき混ぜた。実施例
１と同様な方法で反応物を処理し、反応混合物１７．２
g を得た。ＮＭＲ分析で７−クロロ−４，４，６，６−
テトラフェニル−４，６−ジシラ−１−ヘプテンが生成
したことを確認した。
−ジシラ−１−ヘプテン（第４表−１６０の化合物）の
製造 実施例１８と同様なフラスコに１，１，１，３，３，４
−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン５．９g(２０mm
ol）とフェニルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M)４０ml
を１５℃で５時間かき混ぜながら反応させた。反応終了
後、温度を室温に下げ、アリルグリニャール溶液（ＴＨ
Ｆ中２M)１２mlを加えた後、２時間かき混ぜた。実施例
１と同様な方法で反応物を処理し、反応混合物１７．２
g を得た。ＮＭＲ分析で７−クロロ−４，４，６，６−
テトラフェニル−４，６−ジシラ−１−ヘプテンが生成
したことを確認した。
【００７８】実施例２２ ４−クロロメチル−６，６−ビス（４−フロオロフェニ
ル）−４−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジ
エン（第４表−１５０の化合物）の製造 実施例１８と同様な装置をしたフラスコに、１，１，
１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン
６．５g(２２mmol）と４−フルオロフェニルグリニャー
ル溶液（エーテル中２M ）２２mlを、４時間還流させな
がら反応させた。温度を室温に下げ、フェニルグリニャ
ール溶液（ＴＨＦ中２M)１１mlを加え、１時間かき混
ぜ、還流させながら１時間反応させた。温度を再び室温
に下げた後、アリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M)２
３mlを加え、２時間かき混ぜた。実施例１と同様な方法
で反応物を処理した。ＮＭＲ分析で４−クロロメチル−
６，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル
−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンが生成したこと
を確認した反応混合物１３．７g を得た。
ル）−４−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジ
エン（第４表−１５０の化合物）の製造 実施例１８と同様な装置をしたフラスコに、１，１，
１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン
６．５g(２２mmol）と４−フルオロフェニルグリニャー
ル溶液（エーテル中２M ）２２mlを、４時間還流させな
がら反応させた。温度を室温に下げ、フェニルグリニャ
ール溶液（ＴＨＦ中２M)１１mlを加え、１時間かき混
ぜ、還流させながら１時間反応させた。温度を再び室温
に下げた後、アリルグリニャール溶液（ＴＨＦ中２M)２
３mlを加え、２時間かき混ぜた。実施例１と同様な方法
で反応物を処理した。ＮＭＲ分析で４−クロロメチル−
６，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル
−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンが生成したこと
を確認した反応混合物１３．７g を得た。
【００７９】実施例２３ ７−クロロ−４，６，６−トリス（４−エトキシフェニ
ル）−４−ビフェニリル−４，６−ジシラ−１−ヘプテ
ン（第４表−１４６の化合物）の製造 実施例１８と同一な装置をしたフラスコに、１，１，
１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン
５．９g(２０mmol）と、乾燥したテトラヒドロフラン２
０mlを入れ、滴下漏斗を通じ、実施例１５と同様な方法
で製造したビフェニリルグリニャール溶液（２０mmol、
４−ブロモビフェニル４．７g 、マグネシウム片１．０
g 及びヨード０．５g)を滴下した後、２時間かき混ぜ
た。次いで４−エトキシフェニルグリニャール溶液（６
０mmol、４−ブロモフェノキシエタン８．６ml、マグネ
シウム片２．４g 及びヨード０．７g)を加えた後、４５
℃で５時間反応させた。反応温度を室温に下げ、アリル
グリニャール溶液（ＴＨＦ中２M)１１mlを加え、２時間
かき混ぜた後、実施例１と同様な方法で反応物を処理し
た。ＮＭＲ分析で７−クロロ−４，６，６−トリス（４
−エトキシフェニル）−４−ビフェニリル−４，６−ジ
シラ−１−ヘプテンが生成したことを確認した反応混合
物１６．２g を得た。
ル）−４−ビフェニリル−４，６−ジシラ−１−ヘプテ
ン（第４表−１４６の化合物）の製造 実施例１８と同一な装置をしたフラスコに、１，１，
１，３，３，４−ヘキサクロロ−１，３−ジシラブタン
５．９g(２０mmol）と、乾燥したテトラヒドロフラン２
０mlを入れ、滴下漏斗を通じ、実施例１５と同様な方法
で製造したビフェニリルグリニャール溶液（２０mmol、
４−ブロモビフェニル４．７g 、マグネシウム片１．０
g 及びヨード０．５g)を滴下した後、２時間かき混ぜ
た。次いで４−エトキシフェニルグリニャール溶液（６
０mmol、４−ブロモフェノキシエタン８．６ml、マグネ
シウム片２．４g 及びヨード０．７g)を加えた後、４５
℃で５時間反応させた。反応温度を室温に下げ、アリル
グリニャール溶液（ＴＨＦ中２M)１１mlを加え、２時間
かき混ぜた後、実施例１と同様な方法で反応物を処理し
た。ＮＭＲ分析で７−クロロ−４，６，６−トリス（４
−エトキシフェニル）−４−ビフェニリル−４，６−ジ
シラ−１−ヘプテンが生成したことを確認した反応混合
物１６．２g を得た。
【００８０】実施例１８〜２３と同様な方法で合成する
ことのできる式（II）の化合物を第４表に示す。
ことのできる式（II）の化合物を第４表に示す。
【００８１】
【表７】
【００８２】
【表８】
【００８３】
【表９】
【００８４】実施例２４ ２−（４−メトキシフェニル）−２，４，４−トリメチ
ル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン（第５表−２の化合物）の
製造 １００ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコにＮ
ａＨ０．６g(２０mmol、ミネラルオイル中８０％懸濁
液）を入れ、乾燥したＤＭＦ１０mlを加えた。常温で真
空乾燥した１，２，４−トリアゾール１．４g(２０mmo
l）を乾燥したＤＭＦ１２mlに溶かした後、滴下漏斗を
通じて加え、３０分間かき混ぜた。１−クロロ−２−
（４−メトキシフェニル）−２，４，４−トリメチル−
２，４−ジシラペンタン５．２g(１８mmol）を乾燥した
ＤＭＦ５mlで希釈し、フラスコに滴下した後、４５℃で
５時間かき混ぜた。実施例１と同様な方法で反応生成物
を処理した後、シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分
離し、２−（４−メトキシフェニル）−２，４，４−ト
リメチル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ペンタン０．７g を得た。
ル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン（第５表−２の化合物）の
製造 １００ml円底フラスコにコンデンサーと滴下漏斗を装着
し、窒素気体を流しながら乾燥した。このフラスコにＮ
ａＨ０．６g(２０mmol、ミネラルオイル中８０％懸濁
液）を入れ、乾燥したＤＭＦ１０mlを加えた。常温で真
空乾燥した１，２，４−トリアゾール１．４g(２０mmo
l）を乾燥したＤＭＦ１２mlに溶かした後、滴下漏斗を
通じて加え、３０分間かき混ぜた。１−クロロ−２−
（４−メトキシフェニル）−２，４，４−トリメチル−
２，４−ジシラペンタン５．２g(１８mmol）を乾燥した
ＤＭＦ５mlで希釈し、フラスコに滴下した後、４５℃で
５時間かき混ぜた。実施例１と同様な方法で反応生成物
を処理した後、シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分
離し、２−（４−メトキシフェニル）−２，４，４−ト
リメチル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ペンタン０．７g を得た。
【００８５】実施例２５ ２，４，４−トリメチル−２−ビフェニリル−２，４−
ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ペンタン（第５表−３の化合物）の製造 実施例２４と同様な方法で、ＮａＨ０．７g(２３mmol、
ミネラルオイル中８０％懸濁液）と１，２，４−トリア
ゾール１．６g(２３mmol）を反応させ、ナトリウムトリ
アゾール塩を造り、１−クロロ−２，４，４−トリメチ
ル−２−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタン７．３
g(２２mmol）と４５℃で４時間反応させた後、シリカゲ
ル管（溶離液：エーテル）で分離し、２，４，４−トリ
メチル−２−ビフェニリル−２，４−ジシラ−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン
０．８g を得た。
ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ペンタン（第５表−３の化合物）の製造 実施例２４と同様な方法で、ＮａＨ０．７g(２３mmol、
ミネラルオイル中８０％懸濁液）と１，２，４−トリア
ゾール１．６g(２３mmol）を反応させ、ナトリウムトリ
アゾール塩を造り、１−クロロ−２，４，４−トリメチ
ル−２−ビフェニリル−２，４−ジシラペンタン７．３
g(２２mmol）と４５℃で４時間反応させた後、シリカゲ
ル管（溶離液：エーテル）で分離し、２，４，４−トリ
メチル−２−ビフェニリル−２，４−ジシラ−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン
０．８g を得た。
【００８６】実施例２６ ２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメ
チル−２，４−ジシラ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ペンタン（第５表−６の化合物）の製
造 ５０ml円底フラスコにコンデンサーと磁石混合棒を装着
した。ＮａＩ７．５g(５０mmol）を入れ、アセトン３０
mlを使用して溶かした後、１−クロロ−２，４−ビス
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラペンタンを含む反応混合物１５．１g を入れ、
４時間３０分の間還流しながら反応させた。生成したＮ
ａＣｌを濾過し、アセトンを蒸発除去した後、水で処理
して過量のＮａｌを溶かし出し、有機物はエーテル２０
mlで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し
た後、溶媒を除去した。ＮＭＲ分析でハロゲン交換反応
が完全に起ったことを確認し、すぐに次の反応を実施し
た。
チル−２，４−ジシラ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ペンタン（第５表−６の化合物）の製
造 ５０ml円底フラスコにコンデンサーと磁石混合棒を装着
した。ＮａＩ７．５g(５０mmol）を入れ、アセトン３０
mlを使用して溶かした後、１−クロロ−２，４−ビス
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラペンタンを含む反応混合物１５．１g を入れ、
４時間３０分の間還流しながら反応させた。生成したＮ
ａＣｌを濾過し、アセトンを蒸発除去した後、水で処理
して過量のＮａｌを溶かし出し、有機物はエーテル２０
mlで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し
た後、溶媒を除去した。ＮＭＲ分析でハロゲン交換反応
が完全に起ったことを確認し、すぐに次の反応を実施し
た。
【００８７】１００ml円底フラスコにコンデンサーと滴
下漏斗を装着し、窒素気体を流しながら乾燥した。この
フラスコにＮａＨ０．５g(１７mmol、ミネラルオイル中
８０％懸濁液）を入れ、乾燥したＤＭＦ７mlを加えた。
常温で真空乾燥した１，２，４−トリアゾール１．２g
(１７mmol）を乾燥したＤＭＦ１０mlに溶かした後、滴
下漏斗を通じて加え、２０分間かき混ぜた。上記で製造
した２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−ヨー
ド−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタンを含ん
だ反応混合物１６．５g を乾燥したＤＭＦ１０mlで希釈
し、フラスコに滴下した後、４５℃で４時間かき混ぜ
た。ＧＣにより反応物が全部反応したことを確認した
後、ＮＨ4 Ｃｌ飽和水溶液を加え、有機物はエーテル３
０mlで３回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過した後、溶媒を除去した。シリカゲル管（溶離液：
エーテル）で分離し、２，４−ビス（４−フルオロフェ
ニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン１．４
g を得た。
下漏斗を装着し、窒素気体を流しながら乾燥した。この
フラスコにＮａＨ０．５g(１７mmol、ミネラルオイル中
８０％懸濁液）を入れ、乾燥したＤＭＦ７mlを加えた。
常温で真空乾燥した１，２，４−トリアゾール１．２g
(１７mmol）を乾燥したＤＭＦ１０mlに溶かした後、滴
下漏斗を通じて加え、２０分間かき混ぜた。上記で製造
した２，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−ヨー
ド−２，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタンを含ん
だ反応混合物１６．５g を乾燥したＤＭＦ１０mlで希釈
し、フラスコに滴下した後、４５℃で４時間かき混ぜ
た。ＧＣにより反応物が全部反応したことを確認した
後、ＮＨ4 Ｃｌ飽和水溶液を加え、有機物はエーテル３
０mlで３回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過した後、溶媒を除去した。シリカゲル管（溶離液：
エーテル）で分離し、２，４−ビス（４−フルオロフェ
ニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン１．４
g を得た。
【００８８】実施例２７ ４−（４−フルオロベンジル）−２−（４−フロオロフ
ェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ
ン（第５表−２０の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．４g(１６mmol）
と１−クロロ−４−（４−フルオロベンジル）−２−
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラペンタン５．９g(１６mmol）を反応させ、ハロ
ゲン交換反応させた。
ェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ
ン（第５表−２０の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．４g(１６mmol）
と１−クロロ−４−（４−フルオロベンジル）−２−
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラペンタン５．９g(１６mmol）を反応させ、ハロ
ゲン交換反応させた。
【００８９】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．５
g(１７mmol）と１，２，４−トリアゾール１．２g(１７
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾール塩とし、上
記で製造した４−（４−フルオロベンジル）−２−（４
−フルオロフェニル）−１−ヨード−２，４−ジメチル
−２，４−ジシラペンタン６．２g(１３mmol）と４５℃
で４時間反応させた後、反応物を処理した。シリカゲル
管（溶離液：エーテル）で分離し、４−（４−フルオロ
ベンジル）−２−（４−フルオロフェニル）−２，４−
ジメチル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ペンタン２．４g を得た。
g(１７mmol）と１，２，４−トリアゾール１．２g(１７
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾール塩とし、上
記で製造した４−（４−フルオロベンジル）−２−（４
−フルオロフェニル）−１−ヨード−２，４−ジメチル
−２，４−ジシラペンタン６．２g(１３mmol）と４５℃
で４時間反応させた後、反応物を処理した。シリカゲル
管（溶離液：エーテル）で分離し、４−（４−フルオロ
ベンジル）−２−（４−フルオロフェニル）−２，４−
ジメチル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ペンタン２．４g を得た。
【００９０】実施例２８ ４−（４−エトキシフェニル）−２−（４−フルオロフ
ェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ
ン（第５表−１４の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．２g(１５mmol）
と１−クロロ−４−（４−エトキシフェニル）−２−
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラペンタンを含む反応混合物２７g を反応させ、
ハロゲン交換反応させた。
ェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ
ン（第５表−１４の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．２g(１５mmol）
と１−クロロ−４−（４−エトキシフェニル）−２−
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラペンタンを含む反応混合物２７g を反応させ、
ハロゲン交換反応させた。
【００９１】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．４
g(１３mmol）と１，２，４−トリアゾール０．９g(１３
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
フルオロフェニル）−１−ヨード−２，４−ジメチル−
２，４−ジシラペンタンをシリカゲル管（溶離液：エー
テル）で分離し、４−（４−エトキシフェニル）−２−
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ペンタン１．３g を得た。
g(１３mmol）と１，２，４−トリアゾール０．９g(１３
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
フルオロフェニル）−１−ヨード−２，４−ジメチル−
２，４−ジシラペンタンをシリカゲル管（溶離液：エー
テル）で分離し、４−（４−エトキシフェニル）−２−
（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４
−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ペンタン１．３g を得た。
【００９２】実施例２９ ４−（４−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン
（第５表−９の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．７g(２５mmol）
と１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジ
シラペンタンを含む混合物２３g を反応させ、ハロゲン
交換反応させた。
ニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジシラ−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン
（第５表−９の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．７g(２５mmol）
と１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４−ジ
シラペンタンを含む混合物２３g を反応させ、ハロゲン
交換反応させた。
【００９３】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．６
g(２０mmol）と１，２，４−トリアゾール１．４g(２０
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−クロロフェニル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−１−ヨード−２，４−ジメチル−
２，４−ジシラペンタンを含む混合物２５．８g と、４
５℃で５時間反応させた後、反応物を処理した。シリカ
ゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４−（４−クロ
ロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−２，４
−ジメチル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ペンタン４．５g を得た。
g(２０mmol）と１，２，４−トリアゾール１．４g(２０
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−クロロフェニル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−１−ヨード−２，４−ジメチル−
２，４−ジシラペンタンを含む混合物２５．８g と、４
５℃で５時間反応させた後、反応物を処理した。シリカ
ゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４−（４−クロ
ロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−２，４
−ジメチル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ペンタン４．５g を得た。
【００９４】実施例３０ ２，２−ビス（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチ
ル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン（第６表−３０の化合物）
の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．０g(２０mmol）
と１−クロロ−２，２−ビス（４−クロロフェニル）−
４，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタンを含む混合
物１８．３g を反応させ、ハロゲン交換反応させた。
ル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン（第６表−３０の化合物）
の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．０g(２０mmol）
と１−クロロ−２，２−ビス（４−クロロフェニル）−
４，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタンを含む混合
物１８．３g を反応させ、ハロゲン交換反応させた。
【００９５】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．５
g(１７mmol）と１，２，４−トリアゾール１．２g(１７
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した２，２−ビス（４−含クロロフェニル）−１
−ヨード−４，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタン
を含む混合物１７．０g と４５℃で４時間反応させた。
シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、２，２−
ビス（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−２，
４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ペンタン３．６g を得た。
g(１７mmol）と１，２，４−トリアゾール１．２g(１７
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した２，２−ビス（４−含クロロフェニル）−１
−ヨード−４，４−ジメチル−２，４−ジシラペンタン
を含む混合物１７．０g と４５℃で４時間反応させた。
シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、２，２−
ビス（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−２，
４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ペンタン３．６g を得た。
【００９６】実施例３１ ２，２−ビス（４−エトキシフェニル）−４−（４−フ
ルオロフェニル）−４−メチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ
ン（第６表−３８の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．４g(１６mmol）
と１−クロロ−２，２−ビス（４−エトキシフェニル）
−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２，４
−ジシラペンタンを含む混合物１６．７g を反応させ、
ハロゲン交換反応させた。
ルオロフェニル）−４−メチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ
ン（第６表−３８の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．４g(１６mmol）
と１−クロロ−２，２−ビス（４−エトキシフェニル）
−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２，４
−ジシラペンタンを含む混合物１６．７g を反応させ、
ハロゲン交換反応させた。
【００９７】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．４
g(１３mmol）と１，２，４−トリアゾール０．９g(１３
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した２，２−ビス（４−エトキシフェニル）−４
−（４−フルオロフェニル）−１−ヨード−４−メチル
−２，４−ジシラペンタンを含む混合物１５．８g と５
０℃で４時間３０分反応させた。シリカゲル管（溶離
液：エーテル）で分離し、２，２−ビス（４−エトキシ
フェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチ
ル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン２．８g を得た。
g(１３mmol）と１，２，４−トリアゾール０．９g(１３
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した２，２−ビス（４−エトキシフェニル）−４
−（４−フルオロフェニル）−１−ヨード−４−メチル
−２，４−ジシラペンタンを含む混合物１５．８g と５
０℃で４時間３０分反応させた。シリカゲル管（溶離
液：エーテル）で分離し、２，２−ビス（４−エトキシ
フェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチ
ル−２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン２．８g を得た。
【００９８】実施例３２ ４−（４−クロロフェニル）−２−（４−エトキシフェ
ニル）−２−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−
２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）ペンタン（第６表−４８の化合物）の製
造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．７g(１８mmol）
と１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２−（４
−エトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）
−４−メチル−２，４−ジシラペンタンを含む混合物１
９．２g を反応させ、ハロゲン交換反応させた。
ニル）−２−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−
２，４−ジシラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）ペンタン（第６表−４８の化合物）の製
造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．７g(１８mmol）
と１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２−（４
−エトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）
−４−メチル−２，４−ジシラペンタンを含む混合物１
９．２g を反応させ、ハロゲン交換反応させた。
【００９９】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．４
g(１５mmol）と１，２，４−トリアゾール１．０g(１５
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−クロロフェニル）−２−（４−エ
トキシフェニル）−１−ヨード−２−（４−メトキシフ
ェニル）−４−メチル−２，４−ジシラペンタンを含む
混合物１７．５g と４５℃で４時間反応させた。シリカ
ゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４−（４−クロ
ロフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２，４−ジシ
ラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ペンタン２．２g を得た。
g(１５mmol）と１，２，４−トリアゾール１．０g(１５
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−クロロフェニル）−２−（４−エ
トキシフェニル）−１−ヨード−２−（４−メトキシフ
ェニル）−４−メチル−２，４−ジシラペンタンを含む
混合物１７．５g と４５℃で４時間反応させた。シリカ
ゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４−（４−クロ
ロフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２，４−ジシ
ラ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ペンタン２．２g を得た。
【０１００】実施例３３ ４−（４−クロロフェニル）−２，２−ビス（４−フル
オロフェニル）−４−メチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル）ペンタン
（第６表−５０の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．１g(２１mmol）
と１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２，２−
ビス（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２，４−
ジシラペンタンを含む混合物２１．３g を反応させ、ハ
ロゲン交換反応させた。
オロフェニル）−４−メチル−２，４−ジシラ−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル）ペンタン
（第６表−５０の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．１g(２１mmol）
と１−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２，２−
ビス（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２，４−
ジシラペンタンを含む混合物２１．３g を反応させ、ハ
ロゲン交換反応させた。
【０１０１】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．５
g(１７mmol）と１，２，４−トリアゾール１．２g(１７
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−クロロフェニル）−２，２−ビス
（４−フルオロフェニル）−１−ヨード−４−メチル−
２，４−ジシラペンタンを含む混合物１８．７g と５時
間反応させた。シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分
離し、４−（４−クロロフェニル）−２，４−ビス（４
−フルオロフェニル）−４−メチル−２，４−ジシラ−
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペ
ンタン２．１gを得た。
g(１７mmol）と１，２，４−トリアゾール１．２g(１７
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−（４−クロロフェニル）−２，２−ビス
（４−フルオロフェニル）−１−ヨード−４−メチル−
２，４−ジシラペンタンを含む混合物１８．７g と５時
間反応させた。シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分
離し、４−（４−クロロフェニル）−２，４−ビス（４
−フルオロフェニル）−４−メチル−２，４−ジシラ−
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペ
ンタン２．１gを得た。
【０１０２】実施例３４ ４，４，６−トリス（４−フルオロフェニル）−６−メ
チル−４，６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−１−ヘプテン（第７表−１００
の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ４．５g(３０mmol）
と７−クロロ−４，４，６−トリス（４−フルオロフェ
ニル）−６−メチル−４，６−ジシラ−１−ヘプテンを
含む混合物９．２g を反応させ、ハロゲン交換反応させ
た。
チル−４，６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−１−ヘプテン（第７表−１００
の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ４．５g(３０mmol）
と７−クロロ−４，４，６−トリス（４−フルオロフェ
ニル）−６−メチル−４，６−ジシラ−１−ヘプテンを
含む混合物９．２g を反応させ、ハロゲン交換反応させ
た。
【０１０３】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．６
g(２０mmol）と１，２，４−トリアゾール１．４g(２０
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４，４，６−トリス（４−フルオロフェニ
ル）−７−ヨード−６−メチル−４，６−ジシラ−１−
ヘプテン８．３g と、４５℃で４時間反応させた。シリ
カゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４，４，６−
トリス−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，
６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−１−ヘプテン２．２g を得た。
g(２０mmol）と１，２，４−トリアゾール１．４g(２０
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４，４，６−トリス（４−フルオロフェニ
ル）−７−ヨード−６−メチル−４，６−ジシラ−１−
ヘプテン８．３g と、４５℃で４時間反応させた。シリ
カゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４，４，６−
トリス−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，
６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−１−ヘプテン２．２g を得た。
【０１０４】実施例３５ ６−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６−フェ
ニル−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン（第
７表−８０の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．５g(２３mmol）
と４−クロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−
４−メチル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−
ノナジエンを含む混合物９．０g を反応させ、ハロゲン
交換反応させた。
ニル−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン（第
７表−８０の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ３．５g(２３mmol）
と４−クロロメチル−６−（４−フルオロフェニル）−
４−メチル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−
ノナジエンを含む混合物９．０g を反応させ、ハロゲン
交換反応させた。
【０１０５】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．６
g(２０mmol）と１，２，４−トリアゾール１．４g(２０
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した６−（４−フルオロフェニル）−４−ヨード
メチル−４−メチル−６−フェニル−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエン９．０g と、４．５℃で５時間反応
させた。シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、
６−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６−フェ
ニル−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン０．
９g を得た。
g(２０mmol）と１，２，４−トリアゾール１．４g(２０
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した６−（４−フルオロフェニル）−４−ヨード
メチル−４−メチル−６−フェニル−４，６−ジシラ−
１，８−ノナジエン９．０g と、４．５℃で５時間反応
させた。シリカゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、
６−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６−フェ
ニル−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン０．
９g を得た。
【０１０６】実施例３６ ４−メチル−６−ビフェニリル−６−フェニル−４，６
−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，８−ノナジエン（第７表−８２の
化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ１．９g(１３mmol）
と４−クロロメチル−４−メチル−６−ビフェニリル−
６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンを
含む混合物３．６g を反応させ、ハロゲン交換反応させ
た。
−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，８−ノナジエン（第７表−８２の
化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ１．９g(１３mmol）
と４−クロロメチル−４−メチル−６−ビフェニリル−
６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンを
含む混合物３．６g を反応させ、ハロゲン交換反応させ
た。
【０１０７】実施例２６と同じ方法で、ＮａＨ０．３g
(１０mmol）と１，２，４−トリアゾール０．７g(１０m
mol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−ヨードメチル−４−メチル−６−ビフェ
ニリル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナ
ジエン３．０g と、４５℃で４時間反応させた。シリカ
ゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４−メチル−６
−ビフェニリル−６−フェニル−４，６−ジシラ−４−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
−１，８−ノナジエン１．２g を得た。
(１０mmol）と１，２，４−トリアゾール０．７g(１０m
mol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４−ヨードメチル−４−メチル−６−ビフェ
ニリル−６−フェニル−４，６−ジシラ−１，８−ノナ
ジエン３．０g と、４５℃で４時間反応させた。シリカ
ゲル管（溶離液：エーテル）で分離し、４−メチル−６
−ビフェニリル−６−フェニル−４，６−ジシラ−４−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
−１，８−ノナジエン１．２g を得た。
【０１０８】実施例３７ ６，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４−（２−プ
ロペニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエ
ン（第８表−１１６の化合物）の製造 実施例２６と同じ方法で、ＮａＩ２．５g(１７mmol）と
４−クロロメチル−６，６−ビス（４−フルオロフェニ
ル）−４−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−１，
８−ノナジエンを含む混合物９．２g を反応させ、ハロ
ゲン交換反応させた。
ロペニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエ
ン（第８表−１１６の化合物）の製造 実施例２６と同じ方法で、ＮａＩ２．５g(１７mmol）と
４−クロロメチル−６，６−ビス（４−フルオロフェニ
ル）−４−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−１，
８−ノナジエンを含む混合物９．２g を反応させ、ハロ
ゲン交換反応させた。
【０１０９】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．５
g(１５mmol）と１，２，４−トリアゾール１．０g(１５
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した６，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４
−ヨードメチル−４−（２−プロペニル）−４，６−ジ
シラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１２．３g と、
５０℃で５時間反応させた。シリカゲル管（溶離液；エ
ーテル）で分離し、６，６−ビス（４−フルオロフェニ
ル）−４−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−４−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
−１，８−ノナジエン１．８g を得た。
g(１５mmol）と１，２，４−トリアゾール１．０g(１５
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した６，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４
−ヨードメチル−４−（２−プロペニル）−４，６−ジ
シラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１２．３g と、
５０℃で５時間反応させた。シリカゲル管（溶離液；エ
ーテル）で分離し、６，６−ビス（４−フルオロフェニ
ル）−４−（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−４−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
−１，８−ノナジエン１．８g を得た。
【０１１０】実施例３８ ６−（エトキシフェニル）−６−ビフェニリル−４−
（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１，８
−ノナジエン（第８表−１１１の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．２g(１５mmol）
と４−クロロメチル−６−（４−エトキシフェニル）−
６−ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−４，６−
ジシラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１０．７g を
反応させ、ハロゲン交換反応させた。
（２−プロペニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１，８
−ノナジエン（第８表−１１１の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．２g(１５mmol）
と４−クロロメチル−６−（４−エトキシフェニル）−
６−ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−４，６−
ジシラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１０．７g を
反応させ、ハロゲン交換反応させた。
【０１１１】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．４
g(１２mmol）と１，２，４−トリアゾール０．８g(１２
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した６−（４−エトキシフェニル）−４−ヨード
メチル−６−ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−
４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１
３．４g と、４５℃で４時間３０分反応させた。シリカ
ゲル管（溶離液；エーテル）で分離し、６−（４−エト
キシフェニル）−６−ビフェニリル−４−（２−プロペ
ニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン
２．７g を得た。
g(１２mmol）と１，２，４−トリアゾール０．８g(１２
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した６−（４−エトキシフェニル）−４−ヨード
メチル−６−ビフェニリル−４−（２−プロペニル）−
４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１
３．４g と、４５℃で４時間３０分反応させた。シリカ
ゲル管（溶離液；エーテル）で分離し、６−（４−エト
キシフェニル）−６−ビフェニリル−４−（２−プロペ
ニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン
２．７g を得た。
【０１１２】実施例３９ ４，６，６−トリス（４−フルオロフェニル）−４，６
−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，８−ノナジエン（第８表−１４８
の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．４g(１６mmol）
と４−クロロメチル−４，６，６−トリス（４−フルオ
ロフェニル）−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンを
含む混合物９．２g を反応させ、ハロゲン交換反応させ
た。
−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，８−ノナジエン（第８表−１４８
の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．４g(１６mmol）
と４−クロロメチル−４，６，６−トリス（４−フルオ
ロフェニル）−４，６−ジシラ−１，８−ノナジエンを
含む混合物９．２g を反応させ、ハロゲン交換反応させ
た。
【０１１３】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．４
g(１３mmol）と１，２，４−トリアゾール０．９g(１３
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４，６，６−トリス（４−フルオロフェニ
ル）−４−ヨードメチル−４，６−ジシラ−１，８−ノ
ナジエンを含む混合物１３．１g と、４５℃で５時間反
応させた。シリカゲル管（溶離液；エーテル）で分離
し、４，６，６−トリス（４−フルオロフェニル）−
４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン３．１g を
得た。
g(１３mmol）と１，２，４−トリアゾール０．９g(１３
mmol）を反応させ、ナトリウムトリアゾールとし、上記
で製造した４，６，６−トリス（４−フルオロフェニ
ル）−４−ヨードメチル−４，６−ジシラ−１，８−ノ
ナジエンを含む混合物１３．１g と、４５℃で５時間反
応させた。シリカゲル管（溶離液；エーテル）で分離
し、４，６，６−トリス（４−フルオロフェニル）−
４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）−１，８−ノナジエン３．１g を
得た。
【０１１４】実施例４０ ６−（４−エトキシフェニル）−４，６−ビス（４−フ
ルオロフェニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１，８−ノ
ナジエン（第８表−１５１の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．７g(１８mmol）
と４−クロロメチル−６−（４−エトキシフェニル）−
４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４，６−ジシ
ラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１２．３g を反応
させ、ハロゲン交換反応させた。
ルオロフェニル）−４，６−ジシラ−４−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１，８−ノ
ナジエン（第８表−１５１の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ２．７g(１８mmol）
と４−クロロメチル−６−（４−エトキシフェニル）−
４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４，６−ジシ
ラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１２．３g を反応
させ、ハロゲン交換反応させた。
【０１１５】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．５
g(１５mmol）と１，２，４−トリアゾール１．０g(１５
mmol）を反応させナトリウムトリアゾールとし、上記で
製造した６−（４−エトキシフェニル）−４，６−ビス
（４−フルオロフェニル）−４−ヨードメチル−４，６
−ジシラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１４．３g
と、５０℃で５時間反応させた。シリカゲル管（溶離
液；エーテル）で分離し、６−（４−エトキシフェニ
ル）−４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４，６
−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，８−ノナジエン２．３g を得た。
g(１５mmol）と１，２，４−トリアゾール１．０g(１５
mmol）を反応させナトリウムトリアゾールとし、上記で
製造した６−（４−エトキシフェニル）−４，６−ビス
（４−フルオロフェニル）−４−ヨードメチル−４，６
−ジシラ−１，８−ノナジエンを含む混合物１４．３g
と、５０℃で５時間反応させた。シリカゲル管（溶離
液；エーテル）で分離し、６−（４−エトキシフェニ
ル）−４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−４，６
−ジシラ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，８−ノナジエン２．３g を得た。
【０１１６】実施例４１ ４，４−ビス（４−エトキシフェニル）−６，６−ジフ
ェニル−４，６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ヘプテン（第８表−１４
１の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ１．８g(１２mmol）
と７−クロロ−４，４−ビス（４−エトキシフェニル）
−７−ヨード−６，６−ジフェニル−４，６−ジシラ−
１−ヘプテンを含む混合物８．３g を反応させ、ハロゲ
ン交換反応させた。
ェニル−４，６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ヘプテン（第８表−１４
１の化合物）の製造 実施例２６と同様な方法で、ＮａＩ１．８g(１２mmol）
と７−クロロ−４，４−ビス（４−エトキシフェニル）
−７−ヨード−６，６−ジフェニル−４，６−ジシラ−
１−ヘプテンを含む混合物８．３g を反応させ、ハロゲ
ン交換反応させた。
【０１１７】実施例２６と同様な方法で、ＮａＨ０．３
g(１０mmol）と１，２，４−トリアゾール０．７g(１０
mmol）を反応させナトリウムトリアゾールとし、上記で
製造した４，４−ビス（４−エトキシフェニル）−７−
ヨード−６，６−ジフェニル−４，６−ジシラ−１−ヘ
プテンを含む混合物１０．２g と、４５℃で５時間反応
させた。シリカゲル管（溶離液；エーテル）で分離し、
４，４−ビス（４−エトキシフェニル）−６，６−ジフ
ェニル−４，６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ヘプテン１．６g を得
た。
g(１０mmol）と１，２，４−トリアゾール０．７g(１０
mmol）を反応させナトリウムトリアゾールとし、上記で
製造した４，４−ビス（４−エトキシフェニル）−７−
ヨード−６，６−ジフェニル−４，６−ジシラ−１−ヘ
プテンを含む混合物１０．２g と、４５℃で５時間反応
させた。シリカゲル管（溶離液；エーテル）で分離し、
４，４−ビス（４−エトキシフェニル）−６，６−ジフ
ェニル−４，６−ジシラ−７−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ヘプテン１．６g を得
た。
【０１１８】実施例２４〜４１と同様な方法で、第１表
の化合物から製造することのできる式（Ｉ）の化合物を
第５表に、第２表の化合物から製造することができる式
（Ｉ）の化合物を第６表に、第３表の化合物から製造す
ることができる式（Ｉ）の化合物を第７表に、そして第
４表の化合物から製造することができる式（Ｉ）の化合
物を第８表に、各々示す。
の化合物から製造することのできる式（Ｉ）の化合物を
第５表に、第２表の化合物から製造することができる式
（Ｉ）の化合物を第６表に、第３表の化合物から製造す
ることができる式（Ｉ）の化合物を第７表に、そして第
４表の化合物から製造することができる式（Ｉ）の化合
物を第８表に、各々示す。
【０１１９】
【表１０】
【０１２０】
【表１１】
【０１２１】
【表１２】
【０１２２】
【表１３】
【０１２３】
【表１４】
【０１２４】
【表１５】
【０１２５】
【表１６】
【０１２６】
【表１７】
【０１２７】
【表１８】
【０１２８】
【表１９】
【０１２９】
【表２０】
【０１３０】
【表２１】
【０１３１】
【表２２】
【０１３２】
【表２３】
【０１３３】
【表２４】
【０１３４】
【表２５】
【０１３５】
【表２６】
【０１３６】
【表２７】
【０１３７】実施例４２ 生物活性試験 本発明で製造された一般式（Ｉ）のトリアゾリルジシラ
アルカンは、次の活性試験からわかるように植物病害の
殺菌剤として用いることができる。
アルカンは、次の活性試験からわかるように植物病害の
殺菌剤として用いることができる。
【０１３８】１．試験菌株 次の植物病原菌株１０種を使用して試験した。 １）リンゴ斑点落葉病菌(Al.; Alternaria mali) ２）トウガラシ疫病菌(Phy. ca.; Phytophthora capsic
i) ３）ブトウ房枯病菌(Phy. ba.; Physalospora baccae) ４）リンゴ輪紋病菌(Bo. do.(Ma.); Botryosphaeria do
thidea Macrophoma sp.) ５）ぶどう晩腐病菌(Glo.; Glomerella cingulata) ６）稲稲熱病菌(Py. or.; Pyricularia oryzae) ７）稲紋枯病菌(Rhi. so.; Rhizoctonia solani) ８）稲馬鹿菌病菌(Fu. mo.; Fusarium moniliforme) ９）クモノスかび病菌(Rhi. sp.; Rhizopus sp.) １０）トマト灰色かび病菌(Bo. ci.; Botrytis cinere
a)
i) ３）ブトウ房枯病菌(Phy. ba.; Physalospora baccae) ４）リンゴ輪紋病菌(Bo. do.(Ma.); Botryosphaeria do
thidea Macrophoma sp.) ５）ぶどう晩腐病菌(Glo.; Glomerella cingulata) ６）稲稲熱病菌(Py. or.; Pyricularia oryzae) ７）稲紋枯病菌(Rhi. so.; Rhizoctonia solani) ８）稲馬鹿菌病菌(Fu. mo.; Fusarium moniliforme) ９）クモノスかび病菌(Rhi. sp.; Rhizopus sp.) １０）トマト灰色かび病菌(Bo. ci.; Botrytis cinere
a)
【０１３９】２．試料の処理及び調査方法 試料を一定濃度でアセトンに溶かし、ＰＳＡ培地に添加
して薬液培地平板を作り、φmm菌叢ディスクに接種し、
培養した後、菌叢直径を測定し、薬剤群対比阻止率を求
めた。
して薬液培地平板を作り、φmm菌叢ディスクに接種し、
培養した後、菌叢直径を測定し、薬剤群対比阻止率を求
めた。
【０１４０】３．試験結果 本発明で製造した一般式（Ｉ）のトリアゾリルジシラア
ルカンの殺菌力試験結果を第９表に示した。この表で見
られるように、１００ppm 濃度での殺菌力は一般的に優
れており、５０ppm でも多くの化合物が良い殺菌力を示
した。
ルカンの殺菌力試験結果を第９表に示した。この表で見
られるように、１００ppm 濃度での殺菌力は一般的に優
れており、５０ppm でも多くの化合物が良い殺菌力を示
した。
【０１４１】
【表２８】
【０１４２】
【表２９】
【０１４３】
【表３０】
【０１４４】
【表３１】
【０１４５】
【表３２】
【０１４６】
【表３３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 延 昇 浩 大韓民国京畿道▲み▼金市坪内洞103−２ 三昌アパート106−503 (56)参考文献 Ｚ．ＡＮＯＲＧ．ＡＬＬＧＥＭ．ＣＨＥ Ｍ．，322（1963），34−40. Ｚ．ＡＮＯＲＧ．ＡＬＬＧＥＭ．ＣＨＥ Ｍ．，314（1962），35−52. Ｊ．ＡＭ．ＣＨＥＭ．ＳＯＣ．，94〜 18！（1972），6376−6385. ＯＲＧＡＮＯＭＥＴＡＬＬＩＣＳ，４〜 10！（1985），1779−1784. 「有機ケイ素化学」（1959−10−30）▲ 槇▼書店，95−111.
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示される（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾリル）ジシラアルカン。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、同一又は
異なって、炭素数１〜４のアルキル基、ビニル基、アリ
ル基、ベンジル基、フェニル基、パラ位にフッ素、塩
素、低級アルコキシ基もしくはトリフルオロメチル基が
置換したフェニル基又はベンジル基、あるいはビフェニ
リル基を表す）。 - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、前述と同
意義である）で示されるクロロメチルジシラアルカン
と、トリアゾール塩とを反応させることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）で示される（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾリル）ジシラアルカンの製造方法。 - 【請求項３】 ０℃〜６０℃で２〜４時間反応させる請
求項２の製造方法。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で示される（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾリル）ジシラアルカンを有効成分
とする植物病害防除剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR6503/1991 | 1991-04-23 | ||
| KR1019910006503A KR940007415B1 (ko) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | (1h-1, 2, 4-트리아졸릴)디실라알칸 및 이들의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202072A JPH05202072A (ja) | 1993-08-10 |
| JPH0764858B2 true JPH0764858B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=19313583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4129344A Expired - Lifetime JPH0764858B2 (ja) | 1991-04-23 | 1992-04-23 | （１ｈ−１，２，４−トリアゾリル）ジシラアルカン及びこれらの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5235061A (ja) |
| JP (1) | JPH0764858B2 (ja) |
| KR (1) | KR940007415B1 (ja) |
| DE (1) | DE4213257A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
| KR950011359B1 (ko) * | 1993-02-18 | 1995-10-02 | 한국과학기술연구원 | I-아릴-i-[알파-(트리아졸릴)알킬]-i-실라시클로알칸 및 이들의 제조방법 |
| KR970010592B1 (ko) * | 1993-12-01 | 1997-06-28 | 한국과학기술연구원 | 2-아릴프로필히드로겐폴리실록산 형태의 실리콘 오일 및 그의 제조방법 |
| KR0141464B1 (ko) * | 1993-12-01 | 1998-07-01 | 김은영 | 알릴알킬실란 화합물 및 그의 제조방법 |
| KR970010593B1 (ko) * | 1993-12-01 | 1997-06-28 | 한국과학기술연구원 | 2-아릴프로필알킬폴리실록산 형태의 실리콘 오일 및 그의 제조방법 |
| KR0134564B1 (ko) * | 1993-12-07 | 1998-04-20 | 김은영 | 알릴알킬실록산과 디오르가노실록산 공중합 형태의 실리콘 오일 및 그 제조 방법 |
| US5527938A (en) * | 1994-07-19 | 1996-06-18 | Korea Institute Of Science And Technology | (2-arylpropyl)silanes and preparation methods thereof |
| JP6433706B2 (ja) | 2014-07-28 | 2018-12-05 | 富士通コンポーネント株式会社 | 電磁継電器及びコイル端子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4729986A (en) * | 1986-04-24 | 1988-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal triazoles and imidazoles |
-
1991
- 1991-04-23 KR KR1019910006503A patent/KR940007415B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-04-21 US US07/871,921 patent/US5235061A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-22 DE DE4213257A patent/DE4213257A1/de not_active Withdrawn
- 1992-04-23 JP JP4129344A patent/JPH0764858B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 「有機ケイ素化学」（１９５９−１０−３０）▲槇▼書店，９５−１１１． |
| Ｊ．ＡＭ．ＣＨＥＭ．ＳＯＣ．，９４〜１８！（１９７２），６３７６−６３８５． |
| ＯＲＧＡＮＯＭＥＴＡＬＬＩＣＳ，４〜１０！（１９８５），１７７９−１７８４． |
| Ｚ．ＡＮＯＲＧ．ＡＬＬＧＥＭ．ＣＨＥＭ．，３１４（１９６２），３５−５２． |
| Ｚ．ＡＮＯＲＧ．ＡＬＬＧＥＭ．ＣＨＥＭ．，３２２（１９６３），３４−４０． |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940007415B1 (ko) | 1994-08-18 |
| JPH05202072A (ja) | 1993-08-10 |
| US5235061A (en) | 1993-08-10 |
| DE4213257A1 (de) | 1992-10-29 |
| KR920019803A (ko) | 1992-11-20 |
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