JP2781143B2 - シリルプロピルアミン誘導体、その製造方法及び殺菌剤 - Google Patents
シリルプロピルアミン誘導体、その製造方法及び殺菌剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシリルプロピル
アミン誘導体、その製造方法及び植物の真菌性疾病に対
する殺菌剤に関するものである。
アミン誘導体、その製造方法及び植物の真菌性疾病に対
する殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】第三級アミン系殺菌剤は１９７０年代か
ら開発が開始され、代表的化合物として、モルホリン系
の下式（VI）の化合物であるFenpropimorph(ドイツ特許
第２，８２２，３２６号及び同２，７５２，１３５号各
明細書）及び下式（VII)の化合物であるTridemorph（ド
イツ特許第２，５４３，２７９号明細書）並びにピペリ
ジン系の下式（VIII）の化合物であるFenpropidin(ドイ
ツ特許第２，７５２，１３５号明細書）等が相次いで製
品化された。
ら開発が開始され、代表的化合物として、モルホリン系
の下式（VI）の化合物であるFenpropimorph(ドイツ特許
第２，８２２，３２６号及び同２，７５２，１３５号各
明細書）及び下式（VII)の化合物であるTridemorph（ド
イツ特許第２，５４３，２７９号明細書）並びにピペリ
ジン系の下式（VIII）の化合物であるFenpropidin(ドイ
ツ特許第２，７５２，１３５号明細書）等が相次いで製
品化された。
【０００３】
【化６】
【０００４】
【化７】
【０００５】
【化８】
【０００６】これらの第三級アミン化合物の殺菌効果が
すぐれていることが見出されてから１０余年後の１９８
９年には有機ケイ素化合物に第三級アミンが導入された
下式（IX）の新しい殺菌剤が農薬として報告された（ヨ
ーロッパ特許公開第３１３，３５３号明細書）。
すぐれていることが見出されてから１０余年後の１９８
９年には有機ケイ素化合物に第三級アミンが導入された
下式（IX）の新しい殺菌剤が農薬として報告された（ヨ
ーロッパ特許公開第３１３，３５３号明細書）。
【０００７】
【化９】
【０００８】（式中、Ｒ3 は各々炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｒ4 は炭素数１〜４のアルキル基、アリー
ルオキシ基、ハロメチル基又はハロゲン原子を表す。Ｙ
はメチル置換していてもよい（ＣＨ2)q(ｑは３又は４）
を表し、ｍは０〜５、ｐは０〜２の整数をそれぞれ表
す）
ル基を表し、Ｒ4 は炭素数１〜４のアルキル基、アリー
ルオキシ基、ハロメチル基又はハロゲン原子を表す。Ｙ
はメチル置換していてもよい（ＣＨ2)q(ｑは３又は４）
を表し、ｍは０〜５、ｐは０〜２の整数をそれぞれ表
す）
【０００９】上記式中、活性が優秀で、かつ合成の容易
な化合物は次式（Ｘ）で示されるものである。
な化合物は次式（Ｘ）で示されるものである。
【００１０】
【化１０】
【００１１】その後、１９９０年及び１９９２年には日
本の信越化学工業社が上式と類似した構造を持つ新しい
化合物（XI）が殺菌剤として効果があることを見出した
（特開平２−２７０８９９号及び同４−１４９１８３号
各公報）。
本の信越化学工業社が上式と類似した構造を持つ新しい
化合物（XI）が殺菌剤として効果があることを見出した
（特開平２−２７０８９９号及び同４−１４９１８３号
各公報）。
【００１２】
【化１１】
【００１３】（式中、Ｒ5 及びＲ6 は各々水素原子、ハ
ロゲン原子又はメトキシ基等を表し、Ｒ7 は炭素数１〜
６のアルキル基、ビニル基、シクロプロピル基又はＣＨ
2 Ｃｌを表し、Ｒ8 は炭素数１〜４のアルキル基、ビニ
ル基、シクロプロピル基、ＣＨ2 Ｃｌ又はＣ6 Ｈ3 Ｒ5
Ｒ6 を表す。ｒは３〜７の整数を表し、Ｑはピロリジニ
ル基、ピペリジニル基、モルホリノ基又はピペラジニル
基を表す）
ロゲン原子又はメトキシ基等を表し、Ｒ7 は炭素数１〜
６のアルキル基、ビニル基、シクロプロピル基又はＣＨ
2 Ｃｌを表し、Ｒ8 は炭素数１〜４のアルキル基、ビニ
ル基、シクロプロピル基、ＣＨ2 Ｃｌ又はＣ6 Ｈ3 Ｒ5
Ｒ6 を表す。ｒは３〜７の整数を表し、Ｑはピロリジニ
ル基、ピペリジニル基、モルホリノ基又はピペラジニル
基を表す）
【００１４】本発明者らはアリルクロリドと塩化水素の
混合気体を、流動層反応槽又は攪拌型反応槽を使用し、
２５０〜３５０℃の反応温度で、銅を触媒として金属ケ
イ素と直接反応させ、ジクロロアリルシランとトリクロ
ロアリルシランを同時に製造できることを報告した。全
固体に対し０．５重量％のカドミウムを添加すれば反応
性が高くなり、アリルジクロロシランの選択性も良くな
る。また塩化水素を添加しアリルクロリドの分解を少な
くし、高い反応温度で容易に高分子化するジアリルジク
ロロシランの生成を防ぎ合成を容易にした（Jung, I.
N.; Yeon, S.H.;Kim, S.L.; Lee, B.W. Organmetallic
s, 1993, 12, 4887)。
混合気体を、流動層反応槽又は攪拌型反応槽を使用し、
２５０〜３５０℃の反応温度で、銅を触媒として金属ケ
イ素と直接反応させ、ジクロロアリルシランとトリクロ
ロアリルシランを同時に製造できることを報告した。全
固体に対し０．５重量％のカドミウムを添加すれば反応
性が高くなり、アリルジクロロシランの選択性も良くな
る。また塩化水素を添加しアリルクロリドの分解を少な
くし、高い反応温度で容易に高分子化するジアリルジク
ロロシランの生成を防ぎ合成を容易にした（Jung, I.
N.; Yeon, S.H.;Kim, S.L.; Lee, B.W. Organmetallic
s, 1993, 12, 4887)。
【００１５】
【化１２】
【００１６】また、アリルジクロロシランは、アルミニ
ウムクロリドのようなルイス酸触媒存在下で、種々の置
換基を持つ芳香族化合物にフリーデル−クラフト反応に
より付加し、（２−アリールプロピル）ジクロロシラン
を生成する〔韓国特許公開９２−１２９９６号明細書
（１９９２．７．２１）〕。
ウムクロリドのようなルイス酸触媒存在下で、種々の置
換基を持つ芳香族化合物にフリーデル−クラフト反応に
より付加し、（２−アリールプロピル）ジクロロシラン
を生成する〔韓国特許公開９２−１２９９６号明細書
（１９９２．７．２１）〕。
【００１７】
【化１３】
【００１８】（式中、Ｘ1 及びＸ2 は各々水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フェノキシ基又
はハロゲン原子を表す）
素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フェノキシ基又
はハロゲン原子を表す）
【００１９】上記で得られたＳｉ−Ｈ結合を持つ（２−
アリールプロピル）シランは、塩化白金酸のような白金
触媒の存在下で、アリルクロリドと水素ケイ素化反応に
より１，４，４−トリクロロ−６−アリール−４−シラ
ヘプタン（Ｖ）を生成する〔韓国特許公開９２−２２９
９６号明細書（１９９２．１２．１）〕。
アリールプロピル）シランは、塩化白金酸のような白金
触媒の存在下で、アリルクロリドと水素ケイ素化反応に
より１，４，４−トリクロロ−６−アリール−４−シラ
ヘプタン（Ｖ）を生成する〔韓国特許公開９２−２２９
９６号明細書（１９９２．１２．１）〕。
【００２０】
【化１４】
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、植物の真菌
性疾病に対して極めて有効なシリルプロピルアミン誘導
体（Ｉ）を提供することを目的とし、併せて、その効果
的な製造方法を提供することを目的とする。
性疾病に対して極めて有効なシリルプロピルアミン誘導
体（Ｉ）を提供することを目的とし、併せて、その効果
的な製造方法を提供することを目的とする。
【００２２】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、種々のプロピルアミン誘導体を合成し、その植物の
真菌性疾病に対する効果を試験した結果、一般式（Ｉ）
め、種々のプロピルアミン誘導体を合成し、その植物の
真菌性疾病に対する効果を試験した結果、一般式（Ｉ）
【００２３】
【化１５】
【００２４】（式中、Ｘ1 及びＸ2 は各々水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フェノキシ基又
はハロゲン原子を表し、Ｒは各々水素原子又はメチル基
を表し、Ｚはメチレン基、エチレン基、酸素原子又は直
接結合を表す。Ｒ1 及びＲ2は各々メチル基、アリル
基、ブチル基、フェニル基、４−クロロフェニル基、４
−フルオロフェニル基、ヒドロキシル基又はトリメチル
シリルオキシ基を表し、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒にな
って炭素数４又は５のアルキレン基を形成する）
素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フェノキシ基又
はハロゲン原子を表し、Ｒは各々水素原子又はメチル基
を表し、Ｚはメチレン基、エチレン基、酸素原子又は直
接結合を表す。Ｒ1 及びＲ2は各々メチル基、アリル
基、ブチル基、フェニル基、４−クロロフェニル基、４
−フルオロフェニル基、ヒドロキシル基又はトリメチル
シリルオキシ基を表し、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒にな
って炭素数４又は５のアルキレン基を形成する）
【００２５】で示される新規なシリルプロピルアミン誘
導体（Ｉ）が優れた植物の真菌性疾病に対する効果を有
することを見出した。なお、一般式（Ｉ）において、Ｒ
1 とＲ2 が一緒になって炭素数４又は５のアルキレン基
を形成するときは、下記の一般式（Ｉ´）によって示さ
れる。
導体（Ｉ）が優れた植物の真菌性疾病に対する効果を有
することを見出した。なお、一般式（Ｉ）において、Ｒ
1 とＲ2 が一緒になって炭素数４又は５のアルキレン基
を形成するときは、下記の一般式（Ｉ´）によって示さ
れる。
【００２６】
【化１６】
【００２７】（式中、ｎは４又は５を表す。Ｘ1 、Ｘ
2 、Ｒ及びＺはそれぞれ前記と同じ）
2 、Ｒ及びＺはそれぞれ前記と同じ）
【００２８】本発明では、先ず一般式（Ｖ）の１，４，
４−トリクロロ−６−アリール−４−シラヘプタンを出
発物質とし、この化合物のケイ素に結合した塩素を、一
般式Ｒ1 ＭｇＸとＲ2 ＭｇＸのグリニャール試薬（式
中、Ｘはハロゲン原子を表す。Ｒ1 及びＲ2 は前記と同
じ）で置換し、一般式（III)の化合物を合成するか、ク
ロロトリメチルシランと一般式（Ｖ）の化合物を共加水
分解し、Ｒ1 とＲ2 がトリメチルシリルオキシ基である
一般式（III)の化合物を合成する。
４−トリクロロ−６−アリール−４−シラヘプタンを出
発物質とし、この化合物のケイ素に結合した塩素を、一
般式Ｒ1 ＭｇＸとＲ2 ＭｇＸのグリニャール試薬（式
中、Ｘはハロゲン原子を表す。Ｒ1 及びＲ2 は前記と同
じ）で置換し、一般式（III)の化合物を合成するか、ク
ロロトリメチルシランと一般式（Ｖ）の化合物を共加水
分解し、Ｒ1 とＲ2 がトリメチルシリルオキシ基である
一般式（III)の化合物を合成する。
【００２９】
【化１７】
【００３０】また、一般式（Ｖ）の化合物を一般式ＸＭ
ｇ（ＣＨ2)n ＭｇＸ（式中、ｎは４又は５を表す。Ｘは
前記と同じ）のジグリニャール試薬と反応させケイ素原
子を包含する環型化合物である一般式（IV）の化合物を
合成することができる。
ｇ（ＣＨ2)n ＭｇＸ（式中、ｎは４又は５を表す。Ｘは
前記と同じ）のジグリニャール試薬と反応させケイ素原
子を包含する環型化合物である一般式（IV）の化合物を
合成することができる。
【００３１】
【化１８】
【００３２】次いで、一般式（III)のシリルプロピルク
ロリドと、一般式（II）のアミンと、触媒として少量の
ＮａＩを添加した後、９０〜１００℃で反応させて一般
式（Ｉ）のシリルプロピルアミン誘導体である新しい有
機ケイ素化合物を合成することができる。
ロリドと、一般式（II）のアミンと、触媒として少量の
ＮａＩを添加した後、９０〜１００℃で反応させて一般
式（Ｉ）のシリルプロピルアミン誘導体である新しい有
機ケイ素化合物を合成することができる。
【００３３】
【化１９】
【００３４】本発明の化合物（Ｉ）は、植物の真菌性疾
病、例えばリンゴ斑点落葉病菌、トウガラシ疫病菌、ブ
ドウ房枯病菌、リンゴ重斑腐敗病菌、リンゴ炭疽病菌、
イネいもち病菌、イネ紋枯病菌、イネばか苗病菌、イネ
苗立枯病菌及びキュウリ灰色カビ病菌などに有効であ
る。
病、例えばリンゴ斑点落葉病菌、トウガラシ疫病菌、ブ
ドウ房枯病菌、リンゴ重斑腐敗病菌、リンゴ炭疽病菌、
イネいもち病菌、イネ紋枯病菌、イネばか苗病菌、イネ
苗立枯病菌及びキュウリ灰色カビ病菌などに有効であ
る。
【００３５】本発明の化合物（Ｉ）は、単独で使用する
こともできるが、常法によって、担体、界面活性剤、分
散剤、補助剤などと配合して、例えば粉剤、乳剤、微粒
剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組
成物に調製して使用することが好ましい。
こともできるが、常法によって、担体、界面活性剤、分
散剤、補助剤などと配合して、例えば粉剤、乳剤、微粒
剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組
成物に調製して使用することが好ましい。
【００３６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３７】実施例１：１−クロロ−６−フェニル−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 還流冷却器及び滴下漏斗を備えた容量２５mlの３口丸底
フラスコを、乾燥窒素でフラッシュ乾燥した。これに、
ＴＨＦ １２５ml及び１，４，４−トリクロロ−６−フ
ェニル−４−シラヘプタン８．９g(３０ミリモル）を入
れ、攪拌しながら３M のメチルマグネシウムクロリド３
１．２ml（９４ミリモル）を滴下漏斗により添加した。
滴下終了後、加熱して２時間反応溶媒を還流させた。内
容物を水で処理し、分液漏斗で有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留去した。得られた生
成物からシリカ充填コラムを通し、純粋な１−クロロ−
６−フェニル−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン
４．３g(１４．６６ミリモル）を分離した。生成物のＮ
ＭＲデータを第１表に示す。
４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 還流冷却器及び滴下漏斗を備えた容量２５mlの３口丸底
フラスコを、乾燥窒素でフラッシュ乾燥した。これに、
ＴＨＦ １２５ml及び１，４，４−トリクロロ−６−フ
ェニル−４−シラヘプタン８．９g(３０ミリモル）を入
れ、攪拌しながら３M のメチルマグネシウムクロリド３
１．２ml（９４ミリモル）を滴下漏斗により添加した。
滴下終了後、加熱して２時間反応溶媒を還流させた。内
容物を水で処理し、分液漏斗で有機層を分離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥して溶媒を留去した。得られた生
成物からシリカ充填コラムを通し、純粋な１−クロロ−
６−フェニル−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン
４．３g(１４．６６ミリモル）を分離した。生成物のＮ
ＭＲデータを第１表に示す。
【００３８】実施例２：１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タンの製造 ＴＨＦ １５０ml、１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン
９．３g(３０ミリモル）及び３M のメチルマグネシウム
クロリド２４ml（７２ミリモル）を使用した以外は、実
施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タン６．９g(２６ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第１表に示す。
−メチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タンの製造 ＴＨＦ １５０ml、１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン
９．３g(３０ミリモル）及び３M のメチルマグネシウム
クロリド２４ml（７２ミリモル）を使用した以外は、実
施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タン６．９g(２６ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第１表に示す。
【００３９】実施例３：１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ
−エチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タンの製造 ＴＨＦ５０ml、１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−エチル
フェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１
０．５g(３２ミリモル）及び３M のメチルマグネシウム
クロリド２６ml（７８ミリモル）を使用した以外は、実
施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ
−エチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タン６．５g(２３ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第１表に示す。
−エチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タンの製造 ＴＨＦ５０ml、１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−エチル
フェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１
０．５g(３２ミリモル）及び３M のメチルマグネシウム
クロリド２６ml（７８ミリモル）を使用した以外は、実
施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ
−エチルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タン６．５g(２３ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第１表に示す。
【００４０】実施例４：１−クロロ−６−（ｍ−又はｐ
−イソプロピルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シ
ラヘプタンの製造 ＴＨＦ３０ml、１，４−ジクロロ−６−（ｍ−又はｐ−
イソプロピルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラ
ヘプタン５．４g(１６ミリモル）及び３M のメチルマグ
ネシウムクロリド１３ml（３３ミリモル）を使用した以
外は、実施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｍ
−又はｐ−イソプロピルフェニル）−４，４−ジメチル
−４−シラヘプタン３．８g(１３ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第１表に示す。
−イソプロピルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シ
ラヘプタンの製造 ＴＨＦ３０ml、１，４−ジクロロ−６−（ｍ−又はｐ−
イソプロピルフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラ
ヘプタン５．４g(１６ミリモル）及び３M のメチルマグ
ネシウムクロリド１３ml（３３ミリモル）を使用した以
外は、実施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｍ
−又はｐ−イソプロピルフェニル）−４，４−ジメチル
−４−シラヘプタン３．８g(１３ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第１表に示す。
【００４１】実施例５：１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ
−フェノキシフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラ
ヘプタンの製造 ＴＨＦ １５０ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ
−又はｐ−フェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２
４．７g(６４ミリモル）及び３M のメチルマグネシウム
クロリド５１ml（１５０ミリモル）を使用した以外は、
実施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又は
ｐ−フェノキシフェニル）−４，４−ジメチル−４−シ
ラヘプタン１５．２g(４４ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第１表に示す。
−フェノキシフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラ
ヘプタンの製造 ＴＨＦ １５０ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ
−又はｐ−フェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２
４．７g(６４ミリモル）及び３M のメチルマグネシウム
クロリド５１ml（１５０ミリモル）を使用した以外は、
実施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又は
ｐ−フェノキシフェニル）−４，４−ジメチル−４−シ
ラヘプタン１５．２g(４４ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第１表に示す。
【００４２】実施例６：１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘ
プタンの製造 １，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又はｐ−フルオロ
フェニル）−４−シラヘプタン８．８g(２８ミリモル）
及び３M のメチルマグネシウムクロリド２２．２ml（６
０ミリモル）を使用した以外は、実施例１と同様に実施
して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニ
ル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン７．０g(２
６ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１表に
示す。
−フルオロフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘ
プタンの製造 １，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又はｐ−フルオロ
フェニル）−４−シラヘプタン８．８g(２８ミリモル）
及び３M のメチルマグネシウムクロリド２２．２ml（６
０ミリモル）を使用した以外は、実施例１と同様に実施
して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニ
ル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン７．０g(２
６ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１表に
示す。
【００４３】実施例７：１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ
−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タンの製造 １，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフ
ェニル）−４−シラヘプタン５g(１５ミリモル）及び３
M のメチルマグネシウムクロリド１１ml（３３ミリモ
ル）を使用した以外は、実施例１と同様に実施して１−
クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，４
−ジメチル−４−シラヘプタン３．３g(１２ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第１表に示す。
−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプ
タンの製造 １，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフ
ェニル）−４−シラヘプタン５g(１５ミリモル）及び３
M のメチルマグネシウムクロリド１１ml（３３ミリモ
ル）を使用した以外は、実施例１と同様に実施して１−
クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，４
−ジメチル−４−シラヘプタン３．３g(１２ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第１表に示す。
【００４４】実施例８：１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ
−クロロフェニル）−４−メチル−４−フェニル−４−
シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．８g
(４．５ミリモル）、２M のフェニルマグネシウムクロ
リド２．３ml及び３M のメチルマグネシウムクロリド
２．２ml（５．４ミリモル）を、実施例１と同じ装置と
方法で連続的に反応させ、１−クロロ−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４−メチル−フェニル−４−シ
ラヘプタン１．４４g(４．１ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第１表に示す。
−クロロフェニル）−４−メチル−４−フェニル−４−
シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．８g
(４．５ミリモル）、２M のフェニルマグネシウムクロ
リド２．３ml及び３M のメチルマグネシウムクロリド
２．２ml（５．４ミリモル）を、実施例１と同じ装置と
方法で連続的に反応させ、１−クロロ−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４−メチル−フェニル−４−シ
ラヘプタン１．４４g(４．１ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第１表に示す。
【００４５】実施例９：１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ
−クロロフェニル）−４−メチル−４−フルオロフェニ
ル−４−シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．４g
(４．２ミリモル）、２M の４−フルオロフェニルマグ
ネシウムブロミドとメチルマグネシウムクロリドを各々
２．３ml（４．６ミリモル）を使用した以外、実施例１
と同様に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロ
ロフェニル）−４−メチル−４−（４−フルオロフェニ
ル）−４−シラヘプタン１．３５g(３．５ミリモル）を
得た。生成物のＮＭＲデータを第１表に示す。
−クロロフェニル）−４−メチル−４−フルオロフェニ
ル−４−シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．４g
(４．２ミリモル）、２M の４−フルオロフェニルマグ
ネシウムブロミドとメチルマグネシウムクロリドを各々
２．３ml（４．６ミリモル）を使用した以外、実施例１
と同様に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロ
ロフェニル）−４−メチル−４−（４−フルオロフェニ
ル）−４−シラヘプタン１．３５g(３．５ミリモル）を
得た。生成物のＮＭＲデータを第１表に示す。
【００４６】実施例１０：１−クロロ−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４−ブチル−４−フェニル−４
−シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４−ジクロロ−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−フェニル−４−シラヘプタン
１．５g(４．５ミリモル）、２M のノルマルブチルリチ
ウム２．７ml（５．４ミリモル）を使用した以外は、実
施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ
−クロロフェニル）−４−ブチル−４−フェニル−４−
シラヘプタン１．５７g(４．０ミリモル）を得た。生成
物のＮＭＲデータを第１表に示す。
ｐ−クロロフェニル）−４−ブチル−４−フェニル−４
−シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４−ジクロロ−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−フェニル−４−シラヘプタン
１．５g(４．５ミリモル）、２M のノルマルブチルリチ
ウム２．７ml（５．４ミリモル）を使用した以外は、実
施例１と同様に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ
−クロロフェニル）−４−ブチル−４−フェニル−４−
シラヘプタン１．５７g(４．０ミリモル）を得た。生成
物のＮＭＲデータを第１表に示す。
【００４７】実施例１１：１−クロロ−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジアリル−４−シラヘ
プタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン３．０g
(９．１ミリモル）、アリルマグネシウムクロリド１０m
l（２０ミリモル）を使用し、１−クロロ−６−（ｏ−
又はｐ−クロロフェニル）−４，４−ジアリル−４−シ
ラヘプタン２．８３g(８．３ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第１表に示す。
ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジアリル−４−シラヘ
プタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン３．０g
(９．１ミリモル）、アリルマグネシウムクロリド１０m
l（２０ミリモル）を使用し、１−クロロ−６−（ｏ−
又はｐ−クロロフェニル）−４，４−ジアリル−４−シ
ラヘプタン２．８３g(８．３ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第１表に示す。
【００４８】実施例１２：１−クロロ−６−フェニル−
４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−４−シラヘプ
タンの製造 実施例１と同様に乾燥した２５０mlの３口丸底スラスコ
に水５０g 及びジエチルエーテル１００g を入れ、滴下
漏斗で１，４，４−トリクロロ−６−フェニル−４−シ
ラヘプタン４．５g(１５ミリモル）及びクロロトリメチ
ルシラン８．１g(７５ミリモル）を攪拌しながら１５分
間滴下し、更に１０分間攪拌した。ヘキサン溶媒を入れ
反応物中に溶けているＨＣｌを抽出し除去した。溶媒を
除去して分離し、１−クロロ−６−フェニル−４，４−
ジ（トリメチルシリルオキシ）−４−シラヘプタン２g
(５ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１表
に示した。
４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−４−シラヘプ
タンの製造 実施例１と同様に乾燥した２５０mlの３口丸底スラスコ
に水５０g 及びジエチルエーテル１００g を入れ、滴下
漏斗で１，４，４−トリクロロ−６−フェニル−４−シ
ラヘプタン４．５g(１５ミリモル）及びクロロトリメチ
ルシラン８．１g(７５ミリモル）を攪拌しながら１５分
間滴下し、更に１０分間攪拌した。ヘキサン溶媒を入れ
反応物中に溶けているＨＣｌを抽出し除去した。溶媒を
除去して分離し、１−クロロ−６−フェニル−４，４−
ジ（トリメチルシリルオキシ）−４−シラヘプタン２g
(５ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１表
に示した。
【００４９】実施例１３：１−クロロ−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジ（トリメチルシリル
オキシ）−４−シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン６．０g(１
８．２ミリモル）及びクロロトリメチルシラン１０．８
g(１００ミリモル）を使用した以外、実施例１２と同様
に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェ
ニル）−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−４−
シラヘプタン２．６g(６ミリモル）を得た。生成物のＮ
ＭＲデータを第１表に示す。
ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジ（トリメチルシリル
オキシ）−４−シラヘプタンの製造 ＴＨＦ２５ml、１，４，４−トリクロロ−６−（ｏ−又
はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン６．０g(１
８．２ミリモル）及びクロロトリメチルシラン１０．８
g(１００ミリモル）を使用した以外、実施例１２と同様
に実施して１−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェ
ニル）−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−４−
シラヘプタン２．６g(６ミリモル）を得た。生成物のＮ
ＭＲデータを第１表に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】実施例１４：１−（３−クロロプロピル）
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタンの製造 ｉ）還流冷却器及び滴下漏斗を備えた容量２５０mlの丸
底フラスコを乾燥し、窒素雰囲気下でフラスコにＴＨＦ
３０ml、金属マグネシウム６．３g(２６０ミリモル）及
び少量のＩ2 を入れ、これに攪拌しながら滴下漏斗を通
し、１，４−ジクロロブタン１１．９g(４９ミリモル）
を５分間で滴下してジグリニャール試薬を調製した。
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタンの製造 ｉ）還流冷却器及び滴下漏斗を備えた容量２５０mlの丸
底フラスコを乾燥し、窒素雰囲気下でフラスコにＴＨＦ
３０ml、金属マグネシウム６．３g(２６０ミリモル）及
び少量のＩ2 を入れ、これに攪拌しながら滴下漏斗を通
し、１，４−ジクロロブタン１１．９g(４９ミリモル）
を５分間で滴下してジグリニャール試薬を調製した。
【００５４】ii）ＴＨＦ１５０ml、１，４，４−トリク
ロロ−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラ
ヘプタン２１g(７９ミリモル）及びｉ）で合成したジグ
リニャール試薬を用い、実施例１と同様に実施して１−
（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン１
７．７g(６０ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータ
を第２表に示す。
ロロ−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラ
ヘプタン２１g(７９ミリモル）及びｉ）で合成したジグ
リニャール試薬を用い、実施例１と同様に実施して１−
（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン１
７．７g(６０ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータ
を第２表に示す。
【００５５】実施例１５：１−（３−クロロプロピル）
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）プ
ロピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １，４−ジクロロブタン１．８g(１４ミリモル）及び金
属マグネシウム０．９g(３７ミリモル）を使用した以外
は、実施例１４と同様にジグリニャール試薬を調製し
た。次にＴＨＦ １５０ml、１，４，４−トリクロロ−
６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）−４−シラ
ヘプタン３．５g(１０ミリモル）及び上記のジグリニャ
ール試薬を、実施例１４と同様に反応させ、１−（３−
クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−イソプロ
ピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン
１．０g(３．２ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデー
タを第２表に示す。
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）プ
ロピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １，４−ジクロロブタン１．８g(１４ミリモル）及び金
属マグネシウム０．９g(３７ミリモル）を使用した以外
は、実施例１４と同様にジグリニャール試薬を調製し
た。次にＴＨＦ １５０ml、１，４，４−トリクロロ−
６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）−４−シラ
ヘプタン３．５g(１０ミリモル）及び上記のジグリニャ
ール試薬を、実施例１４と同様に反応させ、１−（３−
クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−イソプロ
ピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン
１．０g(３．２ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデー
タを第２表に示す。
【００５６】実施例１６：１−（３−クロロプロピル）
−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １，４−ジクロロブタン２．７g(２１ミリモル）及び金
属マグネシウム２．１g(８７ミリモル）を使用した以
外、実施例１４と同様にジグリニャール試薬を調製し
た。次に、ＴＨＦ６０ml、１，４，４−トリクロロ−６
−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４−シラヘプタ
ン６．８g(２１ミリモル）及び上記のジグリニャール試
薬を、実施例１と同様に反応させ、１−（３−クロロプ
ロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニ
ル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン５．８g(１７
ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第２表に示
す。
−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １，４−ジクロロブタン２．７g(２１ミリモル）及び金
属マグネシウム２．１g(８７ミリモル）を使用した以
外、実施例１４と同様にジグリニャール試薬を調製し
た。次に、ＴＨＦ６０ml、１，４，４−トリクロロ−６
−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４−シラヘプタ
ン６．８g(２１ミリモル）及び上記のジグリニャール試
薬を、実施例１と同様に反応させ、１−（３−クロロプ
ロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニ
ル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン５．８g(１７
ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第２表に示
す。
【００５７】
【表４】
【００５８】実施例１７：１−（３−クロロプロピル）
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １，５−ジクロロペンタン１４．８g(１０５ミリモ
ル）、金属マグネシウム７．６g(３０４ミリモル）及び
ＴＨＦ９０mlを使用した以外、実施例１４と同様にジグ
リニャール試薬を調製した。次に、ＴＨＦ １５０ml、
１，４，４−トリクロロ−６−（ｍ−又はｐ−メチルフ
ェニル）−４−シラヘプタン３０g(８４ミリモル）及び
上記のジグリニャール試薬を、実施例１と同様に反応さ
せ、１−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又
はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘ
キサン２０．３g(６０ミリモル）を得た。生成物のＮＭ
Ｒデータを第３表に示す。
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １，５−ジクロロペンタン１４．８g(１０５ミリモ
ル）、金属マグネシウム７．６g(３０４ミリモル）及び
ＴＨＦ９０mlを使用した以外、実施例１４と同様にジグ
リニャール試薬を調製した。次に、ＴＨＦ １５０ml、
１，４，４−トリクロロ−６−（ｍ−又はｐ−メチルフ
ェニル）−４−シラヘプタン３０g(８４ミリモル）及び
上記のジグリニャール試薬を、実施例１と同様に反応さ
せ、１−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又
はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘ
キサン２０．３g(６０ミリモル）を得た。生成物のＮＭ
Ｒデータを第３表に示す。
【００５９】実施例１８：１−（３−クロロプロピル）
−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １，５−ジクロロペンタン５．４g(３８ミリモル）及び
金属マグネシウム３．１g(１２８ミリモル）を使用した
以外、実施例１４と同様にジグリニャール試薬を調製し
た。次に、ＴＨＦ９０ml、１，４，４−トリクロロ−６
−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４−シラヘプタ
ン１２．０g(３８ミリモル）及び上記のジグリニャール
試薬を、実施例１と同様に反応させ、１−（３−クロロ
プロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニ
ル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン１０．７g(３
４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第３表に
示す。
−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １，５−ジクロロペンタン５．４g(３８ミリモル）及び
金属マグネシウム３．１g(１２８ミリモル）を使用した
以外、実施例１４と同様にジグリニャール試薬を調製し
た。次に、ＴＨＦ９０ml、１，４，４−トリクロロ−６
−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４−シラヘプタ
ン１２．０g(３８ミリモル）及び上記のジグリニャール
試薬を、実施例１と同様に反応させ、１−（３−クロロ
プロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニ
ル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン１０．７g(３
４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第３表に
示す。
【００６０】
【表５】
【００６１】実施例１９：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 還流冷却器を備えた容量２５mlの丸底フラスコに、１−
クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，４
−ジメチル−４−シラヘプタン１．７５g(６ミリモ
ル）、２，６−ジメチルモルホリン１．１５g(１０ミリ
モル）及び少量のＮａＩを入れ、オイル槽を利用し９０
〜１００℃で３時間反応させた。反応の進行に伴い白色
塩が沈降した。反応終了後反応物を分液漏斗に移し、水
を入れ振った。水層はヘキサンで３回抽出し、有機層に
集めた。これを無水ＭｇＳＯ4 で乾燥した後溶媒を除去
した。残留物を真空蒸溜し（１４０℃／０．６mmHg）、
１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘ
プタン２．１g(５．７ミリモル）を得た。生成物のＮＭ
Ｒデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 還流冷却器を備えた容量２５mlの丸底フラスコに、１−
クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，４
−ジメチル−４−シラヘプタン１．７５g(６ミリモ
ル）、２，６−ジメチルモルホリン１．１５g(１０ミリ
モル）及び少量のＮａＩを入れ、オイル槽を利用し９０
〜１００℃で３時間反応させた。反応の進行に伴い白色
塩が沈降した。反応終了後反応物を分液漏斗に移し、水
を入れ振った。水層はヘキサンで３回抽出し、有機層に
集めた。これを無水ＭｇＳＯ4 で乾燥した後溶媒を除去
した。残留物を真空蒸溜し（１４０℃／０．６mmHg）、
１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−４−シラヘ
プタン２．１g(５．７ミリモル）を得た。生成物のＮＭ
Ｒデータを第４表に示す。
【００６２】実施例２０：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シラヘ
プタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シラ
ヘプタン１．８g(４．７ミリモル）及び２，６−ジメチ
ルモルホリン１．６３g(１４．１ミリモル）を使用した
以外、実施例１９と同様にして１−（２，６−ジメチル
モルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シ
ラヘプタン０．５g(１．０ミリモル）を得た（真空蒸溜
１７５℃／０．６mmHg）。生成物のＮＭＲデータを第４
表に示した。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シラヘ
プタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シラ
ヘプタン１．８g(４．７ミリモル）及び２，６−ジメチ
ルモルホリン１．６３g(１４．１ミリモル）を使用した
以外、実施例１９と同様にして１−（２，６−ジメチル
モルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シ
ラヘプタン０．５g(１．０ミリモル）を得た（真空蒸溜
１７５℃／０．６mmHg）。生成物のＮＭＲデータを第４
表に示した。
【００６３】実施例２１：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
メチル−４−フェニル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−メチル−４−フェニル−４−シラヘプタン１．４４g
(４．１ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン
１．１８g(１０．２ミリモル）を使用した以外、実施例
１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカ
の満たされたコラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメ
チルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−メチル−４−フェニル−４−シラヘプタン
１．３７g(３．３ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
メチル−４−フェニル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−メチル−４−フェニル−４−シラヘプタン１．４４g
(４．１ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン
１．１８g(１０．２ミリモル）を使用した以外、実施例
１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカ
の満たされたコラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメ
チルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−メチル−４−フェニル−４−シラヘプタン
１．３７g(３．３ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第４表に示す。
【００６４】実施例２２：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
ブチル−４−フェニル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−ブチル−４−フェニル−４−シラヘプタン１．５７g
(４．０ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン
１．４１g(１２．２ミリモル）を使用した以外、実施例
１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカ
の満たされたコラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメ
チルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−ブチル−４−フェニル−４−シラヘプタン
１．３g(２．７ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデー
タを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
ブチル−４−フェニル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−ブチル−４−フェニル−４−シラヘプタン１．５７g
(４．０ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン
１．４１g(１２．２ミリモル）を使用した以外、実施例
１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカ
の満たされたコラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメ
チルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−ブチル−４−フェニル−４−シラヘプタン
１．３g(２．７ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデー
タを第４表に示す。
【００６５】実施例２３：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シラ
ヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シ
ラヘプタン１．３g(３．５ミリモル）及び２，６−ジメ
チルモルホリン１．０６g(９．２ミリモル）を使用した
以外、実施例１９と同様に実施して１−（２，６−ジメ
チルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
−４−シラヘプタン１．０g(２．３ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シラ
ヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−シ
ラヘプタン１．３g(３．５ミリモル）及び２，６−ジメ
チルモルホリン１．０６g(９．２ミリモル）を使用した
以外、実施例１９と同様に実施して１−（２，６−ジメ
チルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
−４−シラヘプタン１．０g(２．３ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００６６】実施例２４：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
メチル−４−（４−フルオロフェニル）−４−シラヘプ
タンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−メチル−４−（４−フルオロフェニル）−４−シラヘ
プタン１．３５g(３．５ミリモル）及び２，６−ジメチ
ルモルホリン１．４１g(１２．２ミリモル）を使用した
以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得た。
これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１−
（２，６−ジメチルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−メチル−４−（４−フルオロフ
ェニル）−４−シラヘプタン１．３g(３．１ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−
メチル−４−（４−フルオロフェニル）−４−シラヘプ
タンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−メチル−４−（４−フルオロフェニル）−４−シラヘ
プタン１．３５g(３．５ミリモル）及び２，６−ジメチ
ルモルホリン１．４１g(１２．２ミリモル）を使用した
以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得た。
これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１−
（２，６−ジメチルモルホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−メチル−４−（４−フルオロフ
ェニル）−４−シラヘプタン１．３g(３．１ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００６７】実施例２５：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，
４−ジアリル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−
４，４−ジアリル−４−シラヘプタン２．８３g(８．３
ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．８４g
(２３ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に
実施して反応生成物を得た。これをシリカの満たされた
コラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリ
ノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，４−
ジアリル−４−シラヘプタン３．１g(７．６ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，
４−ジアリル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−
４，４−ジアリル−４−シラヘプタン２．８３g(８．３
ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．８４g
(２３ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に
実施して反応生成物を得た。これをシリカの満たされた
コラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリ
ノ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４，４−
ジアリル−４−シラヘプタン３．１g(７．６ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００６８】実施例２６：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．２g(４．３ミ
リモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．０g(１６
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−
６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４，４−ジメ
チル−４−シラヘプタン１．１g(３．１ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．２g(４．３ミ
リモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．０g(１６
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−
６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４，４−ジメ
チル−４−シラヘプタン１．１g(３．１ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００６９】実施例２７：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４，
４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．５g(５．５ミ
リモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．０g(１６
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−
６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４，４−ジメチ
ル−４−シラヘプタン０．９g(２．６ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４，
４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．５g(５．５ミ
リモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．０g(１６
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−
６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４，４−ジメチ
ル−４−シラヘプタン０．９g(２．６ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００７０】実施例２８：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−４，
４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．３g(４．５ミ
リモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．０g(１６
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−
６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−４，４−ジメチ
ル−４−シラヘプタン１．４g(３．８ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−４，
４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．３g(４．５ミ
リモル）及び２，６−ジメチルモルホリン２．０g(１６
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−
６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−４，４−ジメチ
ル−４−シラヘプタン１．４g(３．８ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００７１】実施例２９：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）
−４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニ
ル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．２g
(４．１ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン
１．５g(１２ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモ
ルホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニ
ル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．３g
(３．４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第
４表に示す。
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）
−４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニ
ル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．２g
(４．１ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン
１．５g(１２ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモ
ルホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニ
ル）−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン１．３g
(３．４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第
４表に示す。
【００７２】実施例３０：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル）
−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン３．１g(８．８
ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン４．４g(３
５ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）
−６−（ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル）−４，４−
ジメチル−４−シラヘプタン３．１g(７．３ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−（ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル）−
４，４−ジメチル−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−（ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル）
−４，４−ジメチル−４−シラヘプタン３．１g(８．８
ミリモル）及び２，６−ジメチルモルホリン４．４g(３
５ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）
−６−（ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル）−４，４−
ジメチル−４−シラヘプタン３．１g(７．３ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００７３】実施例３１：１−（２，６−ジメチルモル
ホリノ）−６−フェニル−４，４−ジ（トリメチルシリ
ルオキシ）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−フェニル−４，４−ジ（トリメチルシ
リルオキシ）−４−シラヘプタン３．６g(９．０ミリモ
ル）及び２，６−ジメチルモルホリン４．４g(３５ミリ
モル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して反
応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに通
し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−６−
フェニル−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−４
−シラヘプタン３．０g(６．２ミリモル）を得た。生成
物のＮＭＲデータを第４表に示す。
ホリノ）−６−フェニル−４，４−ジ（トリメチルシリ
ルオキシ）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−６−フェニル−４，４−ジ（トリメチルシ
リルオキシ）−４−シラヘプタン３．６g(９．０ミリモ
ル）及び２，６−ジメチルモルホリン４．４g(３５ミリ
モル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して反
応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに通
し、純粋な１−（２，６−ジメチルモルホリノ）−６−
フェニル−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−４
−シラヘプタン３．０g(６．２ミリモル）を得た。生成
物のＮＭＲデータを第４表に示す。
【００７４】
【表６】
【００７５】
【表７】
【００７６】
【表８】
【００７７】
【表９】
【００７８】実施例３２：１−〔３−（２，６−ジメチ
ルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−
メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン
の製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン１．９g(６．５ミリモル）及び２，６−ジメチルモル
ホリン２．４g(１９ミリモル）を使用した以外は、実施
例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリ
カの満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（２，
６−ジメチルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ
−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシク
ロペンタン０．９２g(２．５ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第５表に示す。
ルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−
メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン
の製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン１．９g(６．５ミリモル）及び２，６−ジメチルモル
ホリン２．４g(１９ミリモル）を使用した以外は、実施
例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリ
カの満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（２，
６−ジメチルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ
−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシク
ロペンタン０．９２g(２．５ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第５表に示す。
【００７９】
【表１０】
【００８０】実施例３３：１−〔３−（２，６−ジメチ
ルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ−又はｐ−
フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキ
サン１．９g(６．２ミリモル）及び２，６−ジメチルモ
ルホリン３．０g(２４ミリモル）を使用した以外、実施
例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリ
カの満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（２，
６−ジメチルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ
−又はｐ−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシ
クロヘキサン１．６g(４．１ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第６表に示す。
ルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ−又はｐ−
フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキ
サン１．９g(６．２ミリモル）及び２，６−ジメチルモ
ルホリン３．０g(２４ミリモル）を使用した以外、実施
例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリ
カの満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（２，
６−ジメチルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ
−又はｐ−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシ
クロヘキサン１．６g(４．１ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第６表に示す。
【００８１】実施例３４：１−〔３−（２，６−ジメチ
ルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−
メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン
の製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン３．１g(１０．０ミリモル）及び２，６−ジメチルモ
ルホリン４．７g(４１ミリモル）を使用した以外は、実
施例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシ
リカの満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−
（２，６−ジメチルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２
−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１−シ
ラシクロヘキサン２．８g(７．５ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第６表に示す。
ルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−
メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン
の製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン３．１g(１０．０ミリモル）及び２，６−ジメチルモ
ルホリン４．７g(４１ミリモル）を使用した以外は、実
施例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシ
リカの満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−
（２，６−ジメチルモルホリノ）プロピル〕−１−〔２
−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１−シ
ラシクロヘキサン２．８g(７．５ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第６表に示す。
【００８２】
【表１１】
【００８３】実施例３５：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジメチル−６−フェニル−４−シラヘプ
タンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−フェニル−４−シ
ラヘプタン１．８g(７．１ミリモル）及びヘキサメチレ
ンイミン２．１g(２１ミリモル）を使用した以外、実施
例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリ
カの満たされたコラムに通し、純粋な１−（ヘキサメチ
レンイミノ）−４，４−ジメチル−６−フェニル−４−
シラヘプタン１．９g(５．９ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジメチル−６−フェニル−４−シラヘプ
タンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−フェニル−４−シ
ラヘプタン１．８g(７．１ミリモル）及びヘキサメチレ
ンイミン２．１g(２１ミリモル）を使用した以外、実施
例１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリ
カの満たされたコラムに通し、純粋な１−（ヘキサメチ
レンイミノ）−４，４−ジメチル−６−フェニル−４−
シラヘプタン１．９g(５．９ミリモル）を得た。生成物
のＮＭＲデータを第７表に示す。
【００８４】実施例３６：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフ
ェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−ク
ロロフェニル）−４−シラヘプタン０．９４g(３．２ミ
リモル）及びヘキサメチレンイミン１．４g(１４ミリモ
ル）を使用した以外は、実施例１９と同様に実施して反
応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに通
し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−ジ
メチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−シ
ラヘプタン１．０g(２．８ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフ
ェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−ク
ロロフェニル）−４−シラヘプタン０．９４g(３．２ミ
リモル）及びヘキサメチレンイミン１．４g(１４ミリモ
ル）を使用した以外は、実施例１９と同様に実施して反
応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに通
し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−ジ
メチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−シ
ラヘプタン１．０g(２．８ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第７表に示す。
【００８５】実施例３７：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロ
フェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）−４−シラヘプタン１．４g(５．２ミ
リモル）及びヘキサメチレンイミン２．０g(１９．６ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４
−シラヘプタン１．７g(５．１ミリモル）を得た。生成
物のＮＭＲデータを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロ
フェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）−４−シラヘプタン１．４g(５．２ミ
リモル）及びヘキサメチレンイミン２．０g(１９．６ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４
−シラヘプタン１．７g(５．１ミリモル）を得た。生成
物のＮＭＲデータを第７表に示す。
【００８６】実施例３８：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−，ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−，ｍ−又は
ｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタン１．９g(７．
１ミリモル）及びヘキサメチレンイミン２．１g(２１ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｏ−，ｍ−又はｐ−メチルフェニル）
−４−シラヘプタン１．７g(５．２ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−，ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−，ｍ−又は
ｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタン１．９g(７．
１ミリモル）及びヘキサメチレンイミン２．１g(２１ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｏ−，ｍ−又はｐ−メチルフェニル）
−４−シラヘプタン１．７g(５．２ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第７表に示す。
【００８７】実施例３９：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−エチルフ
ェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−エ
チルフェニル）−４−シラヘプタン１．１g(３．９ミリ
モル）及びヘキサメチレンイミン１．５g(１５ミリモ
ル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して反応
生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに通
し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−ジ
メチル−６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−４−シ
ラヘプタン０．９g(２．６ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−エチルフ
ェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−エ
チルフェニル）−４−シラヘプタン１．１g(３．９ミリ
モル）及びヘキサメチレンイミン１．５g(１５ミリモ
ル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して反応
生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに通
し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−ジ
メチル−６−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）−４−シ
ラヘプタン０．９g(２．６ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第７表に示す。
【００８８】実施例４０：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−イソプロ
ピルフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−イ
ソプロピルフェニル）−４−シラヘプタン１．５g(５．
１ミリモル）及びヘキサメチレンイミン１．５g(１５ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）
−４−シラヘプタン１．４g(３．９ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−イソプロ
ピルフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−イ
ソプロピルフェニル）−４−シラヘプタン１．５g(５．
１ミリモル）及びヘキサメチレンイミン１．５g(１５ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−イソプロピルフェニル）
−４−シラヘプタン１．４g(３．９ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第７表に示す。
【００８９】実施例４１：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フェノキ
シフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２．３g(６．６
ミリモル）及びヘキサメチレンイミン２．６g(２６ミリ
モル）を使用した以外は、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フェノキシフェニル）−
４−シラヘプタン２．６g(６．４ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フェノキ
シフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２．３g(６．６
ミリモル）及びヘキサメチレンイミン２．６g(２６ミリ
モル）を使用した以外は、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミノ）−４，４−
ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フェノキシフェニル）−
４−シラヘプタン２．６g(６．４ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第７表に示す。
【００９０】実施例４２：１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−６−
（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタンの
製造 １−クロロ−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−
６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタ
ン４．２g(１０ミリモル）及びヘキサメチレンイミン
３．０g(３０ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−６−
（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタン
３．５g(７．０ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデー
タを第７表に示す。
ノ）−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−６−
（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタンの
製造 １−クロロ−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−
６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタ
ン４．２g(１０ミリモル）及びヘキサメチレンイミン
３．０g(３０ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−（ヘキサメチレンイミ
ノ）−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−６−
（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタン
３．５g(７．０ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデー
タを第７表に示す。
【００９１】
【表１２】
【００９２】
【表１３】
【００９３】実施例４３：１−〔３−（ヘキサメチレン
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチル
フェニル）プロピル〕−４−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン２．１g(７．２ミリモル）及びヘキサメチレンイミン
４．４g(４４ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサメチレ
ンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチ
ルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン１．
７g(４．９ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを
第８表に示す。
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチル
フェニル）プロピル〕−４−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン２．１g(７．２ミリモル）及びヘキサメチレンイミン
４．４g(４４ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサメチレ
ンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチ
ルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン１．
７g(４．９ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを
第８表に示す。
【００９４】実施例４４：１−〔３−（ヘキサメチレン
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−イソプ
ロピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン
の製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−イソプロピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロ
ペンタン１．０g(３．２ミリモル）及びヘキサメチレン
イミン１．０g(１０ミリモル）を使用した以外、実施例
１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカ
の満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサ
メチレンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−イソプロピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロ
ペンタン１．０７g(２．８ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第８表に示す。
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−イソプ
ロピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタン
の製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−イソプロピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロ
ペンタン１．０g(３．２ミリモル）及びヘキサメチレン
イミン１．０g(１０ミリモル）を使用した以外、実施例
１９と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカ
の満たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサ
メチレンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−イソプロピルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロ
ペンタン１．０７g(２．８ミリモル）を得た。生成物の
ＮＭＲデータを第８表に示す。
【００９５】
【表１４】
【００９６】実施例４５：１−〔３−（ヘキサメチレン
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチル
フェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン２．５g(８．０ミリモル）及びヘキサメチレンイミン
４．４g(４４ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサメチレ
ンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチ
ルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン２．
０g(５．４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを
第９表に示す。
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチル
フェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン２．５g(８．０ミリモル）及びヘキサメチレンイミン
４．４g(４４ミリモル）を使用した以外、実施例１９と
同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満た
されたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサメチレ
ンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチ
ルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン２．
０g(５．４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを
第９表に示す。
【００９７】実施例４６：１−〔３−（ヘキサメチレン
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオ
ロフェニル）プロピル〕−４−シラシクロヘキサンの製
造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキ
サン１．０g(６．１ミリモル）及びヘキサメチレンイミ
ン２．４g(２４ミリモル）を使用した以外、実施例１９
と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満
たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサメチ
レンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン
０．８８g(２．４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第９表に示す。
イミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオ
ロフェニル）プロピル〕−４−シラシクロヘキサンの製
造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキ
サン１．０g(６．１ミリモル）及びヘキサメチレンイミ
ン２．４g(２４ミリモル）を使用した以外、実施例１９
と同様に実施して反応生成物を得た。これをシリカの満
たされたコラムに通し、純粋な１−〔３−（ヘキサメチ
レンイミノ）プロピル〕−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサン
０．８８g(２．４ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデ
ータを第９表に示す。
【００９８】
【表１５】
【００９９】実施例４７：１−（ピペリジノ）−４，４
−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４
−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）−４−シラヘプタン１．６g(６．０ミリ
モル）及びピペリジン２．１g(２５ミリモル）を使用し
た以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又は
ｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタン０．８g(２．
７ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１０表
に示す。
−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）−４
−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又はｐ−メ
チルフェニル）−４−シラヘプタン１．６g(６．０ミリ
モル）及びピペリジン２．１g(２５ミリモル）を使用し
た以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｍ−又は
ｐ−メチルフェニル）−４−シラヘプタン０．８g(２．
７ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１０表
に示す。
【０１００】実施例４８：１−（ピペリジノ）−４，４
−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−
４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）−４−シラヘプタン２．７g(９．８ミ
リモル）及びピペリジン２．６g(３１ミリモル）を使用
した以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又は
ｐ−フルオロフェニル）−４−シラヘプタン２．６g
(２．７ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第
１０表に示す。
−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−
４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）−４−シラヘプタン２．７g(９．８ミ
リモル）及びピペリジン２．６g(３１ミリモル）を使用
した以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又は
ｐ−フルオロフェニル）−４−シラヘプタン２．６g
(２．７ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第
１０表に示す。
【０１０１】実施例４９：１−（ピペリジノ）−４，４
−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−ク
ロロフェニル）−４−シラヘプタン１．７g(９．８ミリ
モル）及びピペリジン１．７g(２０ミリモル）を使用し
た以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．４g(４．
２ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１０表
に示す。
−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４
−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−ク
ロロフェニル）−４−シラヘプタン１．７g(９．８ミリ
モル）及びピペリジン１．７g(２０ミリモル）を使用し
た以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又は
ｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．４g(４．
２ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１０表
に示す。
【０１０２】実施例５０：１−（ピペリジノ）−４，４
−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フェノキシフェニル）
−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２．５g(７．２
ミリモル）及びピペリジン２．６g(３１ミリモル）を使
用した以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を
得た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な
１−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又
はｐ−フェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２．３
g(５．８ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第
１０表に示す。
−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フェノキシフェニル）
−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２．５g(７．２
ミリモル）及びピペリジン２．６g(３１ミリモル）を使
用した以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を
得た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な
１−（ピペリジノ）−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又
はｐ−フェノキシフェニル）−４−シラヘプタン２．３
g(５．８ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第
１０表に示す。
【０１０３】実施例５１：１−（ピペリジノ）−４，４
−ジ（トリメチルシリルオキシ）−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−
６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタ
ン３．９g(９ミリモル）及びピペリジン２．６g(３１ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ピペリジノ）−４，４−ジ（トリメ
チルシリルオキシ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−シラヘプタン３．１g(６ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第１０表に示す。
−ジ（トリメチルシリルオキシ）−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−シラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジ（トリメチルシリルオキシ）−
６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−シラヘプタ
ン３．９g(９ミリモル）及びピペリジン２．６g(３１ミ
リモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施して
反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラムに
通し、純粋な１−（ピペリジノ）−４，４−ジ（トリメ
チルシリルオキシ）−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニ
ル）−４−シラヘプタン３．１g(６ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第１０表に示す。
【０１０４】
【表１６】
【０１０５】実施例５２：１−（３−ピペリジノプロピ
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン５．７g(１７ミリモル）及びピロリジン４．３g(５１
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１−
〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１
−シラシクロペンタン３．５g(１０ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第１１表に示す。
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン５．７g(１７ミリモル）及びピロリジン４．３g(５１
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１−
〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１
−シラシクロペンタン３．５g(１０ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第１１表に示す。
【０１０６】実施例５３：１−（３−ピペリジノプロピ
ル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−クロロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン４．１g(１３ミリモル）及びピロリジン３．３g(３９
ミリモル）を使用した以外は、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１
−〔２−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）プロピル〕−
１−シラシクロペンタン３．３g(９ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第１１表に示す。
ル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−クロロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン４．１g(１３ミリモル）及びピロリジン３．３g(３９
ミリモル）を使用した以外は、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１
−〔２−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）プロピル〕−
１−シラシクロペンタン３．３g(９ミリモル）を得た。
生成物のＮＭＲデータを第１１表に示す。
【０１０７】
【表１７】
【０１０８】実施例５４：１−（３−ピペリジノプロピ
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン４．３g(１３ミリモル）及びピロリジン３．３g(３９
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１−
〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１
−シラシクロヘキサン２．９g(８ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第１２表に示す。
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン４．３g(１３ミリモル）及びピロリジン３．３g(３９
ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施し
て反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラム
に通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１−
〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−１
−シラシクロヘキサン２．９g(８ミリモル）を得た。生
成物のＮＭＲデータを第１２表に示す。
【０１０９】実施例５５：１−（３−ピペリジノプロピ
ル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プ
ロピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキ
サン３．８g(１２ミリモル）及びピロリジン３．３g(３
９ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１
−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プロピル〕
−１−シラシクロヘキサン２．７g(７ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第１２表に示す。
ル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プ
ロピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキ
サン３．８g(１２ミリモル）及びピロリジン３．３g(３
９ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（３−ピペリジノプロピル）−１
−〔２−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）プロピル〕
−１−シラシクロヘキサン２．７g(７ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第１２表に示す。
【０１１０】
【表１８】
【０１１１】実施例５６：１−ピロリジノ−４，４−ジ
メチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４−
シラシクロヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）−４−シラヘプタン０．６g(２．１ミ
リモル）及びピロリジン０．６g(８．０ミリモル）を使
用した以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を
得た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な
１−ピロリジノ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）−４−シラヘプタン０．５g(０．
５ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１３表
に示す。
メチル−６−（ｏ−又はｐ−フルオロフェニル）−４−
シラシクロヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−フ
ルオロフェニル）−４−シラヘプタン０．６g(２．１ミ
リモル）及びピロリジン０．６g(８．０ミリモル）を使
用した以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を
得た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な
１−ピロリジノ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ
−フルオロフェニル）−４−シラヘプタン０．５g(０．
５ミリモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１３表
に示す。
【０１１２】実施例５７：１−ピロリジノ−４，４−ジ
メチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−シ
ラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−ク
ロロフェニル）−４−シラヘプタン１．２g(４．０ミリ
モル）及びピロリジン１．２g(１６ミリモル）を使用し
た以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−ピロリジノ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．２g(３．８ミ
リモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１３表に示
す。
メチル−６−（ｏ−又はｐ−クロロフェニル）−４−シ
ラヘプタンの製造 １−クロロ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−ク
ロロフェニル）−４−シラヘプタン１．２g(４．０ミリ
モル）及びピロリジン１．２g(１６ミリモル）を使用し
た以外、実施例１９と同様に実施して反応生成物を得
た。これをシリカの満たされたコラムに通し、純粋な１
−ピロリジノ−４，４−ジメチル−６−（ｏ−又はｐ−
クロロフェニル）−４−シラヘプタン１．２g(３．８ミ
リモル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１３表に示
す。
【０１１３】
【表１９】
【０１１４】実施例５８：１−（３−ピロリジノプロピ
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン２．１g(７．１ミリモル）及びピロリジン１．５g(２
１．２ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に
実施して反応生成物を得た。これをシリカの満たされた
コラムに通し、純粋な１−（３−ピロリジノプロピル）
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタン０．７g(２．２ミリモ
ル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１４表に示す。
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン２．１g(７．１ミリモル）及びピロリジン１．５g(２
１．２ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に
実施して反応生成物を得た。これをシリカの満たされた
コラムに通し、純粋な１−（３−ピロリジノプロピル）
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタン０．７g(２．２ミリモ
ル）を得た。生成物のＮＭＲデータを第１４表に示す。
【０１１５】実施例５９：１−（３−ピロリジノプロピ
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−エチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン２．２g(７．０ミリモル）及びピロリジン１．０g(１
４．１ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に
実施して反応生成物を得た。これをシリカの満たされた
コラムに通し、純粋な１−（３−ピロリジノプロピル）
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタン３．５g(１０ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第１４表に示す。
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロペンタンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−エチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロペンタ
ン２．２g(７．０ミリモル）及びピロリジン１．０g(１
４．１ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に
実施して反応生成物を得た。これをシリカの満たされた
コラムに通し、純粋な１−（３−ピロリジノプロピル）
−１−〔２−（ｍ−又はｐ−エチルフェニル）プロピ
ル〕−１−シラシクロペンタン３．５g(１０ミリモル）
を得た。生成物のＮＭＲデータを第１４表に示す。
【０１１６】
【表２０】
【０１１７】実施例６０：１−（３−ピロリジノプロピ
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン２．２g(７．１ミリモル）及びピロリジン１．５g(２
１ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（３−ピロリジノプロピル）−１
−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−
１−シラシクロヘキサン２．２g(６．４ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第１５表に示す。
ル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロ
ピル〕−１−シラシクロヘキサンの製造 １−（３−クロロプロピル）−１−〔２−（ｍ−又はｐ
−メチルフェニル）プロピル〕−１−シラシクロヘキサ
ン２．２g(７．１ミリモル）及びピロリジン１．５g(２
１ミリモル）を使用した以外、実施例１９と同様に実施
して反応生成物を得た。これをシリカの満たされたコラ
ムに通し、純粋な１−（３−ピロリジノプロピル）−１
−〔２−（ｍ−又はｐ−メチルフェニル）プロピル〕−
１−シラシクロヘキサン２．２g(６．４ミリモル）を得
た。生成物のＮＭＲデータを第１５表に示す。
【０１１８】
【表２１】
【０１１９】実施例６１：生物活性試験 本発明の第三級アミン系有機ケイ素化合物の抗真菌活性
を試験した。生物活性試験に使用した菌株は次のとおり
である。 ＡＭ＝リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria mali) ＰＣ＝トウガラシ疫病菌（Phytophthora capsici） ＰＢ＝ブドウ房枯病菌（Phytophora baccae) ＢＤ＝リンゴ重斑腐敗病菌（Botryosphaeria dothidea) ＧＣ＝リンゴ炭疽病菌（Glomerella cingulata) ＰＯ＝イネいもち病菌（Pyricularia oryzae) ＲＳ＝イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani) ＦＭ＝イネばか苗病菌（Fusarium moniliforme) ＲＳ＝イネ苗立枯病菌（Rhizopus Sp) ＢＣ＝キュウリ灰色カビ病菌（Botrytis cinerea)
を試験した。生物活性試験に使用した菌株は次のとおり
である。 ＡＭ＝リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria mali) ＰＣ＝トウガラシ疫病菌（Phytophthora capsici） ＰＢ＝ブドウ房枯病菌（Phytophora baccae) ＢＤ＝リンゴ重斑腐敗病菌（Botryosphaeria dothidea) ＧＣ＝リンゴ炭疽病菌（Glomerella cingulata) ＰＯ＝イネいもち病菌（Pyricularia oryzae) ＲＳ＝イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani) ＦＭ＝イネばか苗病菌（Fusarium moniliforme) ＲＳ＝イネ苗立枯病菌（Rhizopus Sp) ＢＣ＝キュウリ灰色カビ病菌（Botrytis cinerea)
【０１２０】試験方法は、試験管内（in vitro）で薬剤
をアセトンに溶かし、濃度２００ppm でＰＤＡ培地と混
合して薬液平板培地を作り、前培養した対象菌を４mmの
菌叢ディスクに作り、薬液培地上に接種した。そして恒
温器（２８℃）で培養しその培養程度と無処理の菌糸生
育程度を比較し、菌糸成長抑制率（％）を得た。結果を
第１６表〜第２７表に示す。
をアセトンに溶かし、濃度２００ppm でＰＤＡ培地と混
合して薬液平板培地を作り、前培養した対象菌を４mmの
菌叢ディスクに作り、薬液培地上に接種した。そして恒
温器（２８℃）で培養しその培養程度と無処理の菌糸生
育程度を比較し、菌糸成長抑制率（％）を得た。結果を
第１６表〜第２７表に示す。
【０１２１】
【表２２】
【０１２２】
【表２３】
【０１２３】
【表２４】
【０１２４】
【表２５】
【０１２５】
【表２６】
【０１２６】
【表２７】
【０１２７】
【表２８】
【０１２８】
【表２９】
【０１２９】
【表３０】
【０１３０】
【表３１】
【０１３１】
【表３２】
【０１３２】
【表３３】
【０１３３】
【発明の効果】本発明の新規なシリルプロピルアミン誘
導体は、植物の真菌性疾病に対する殺菌剤である。
導体は、植物の真菌性疾病に対する殺菌剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 李 丙 九 大韓民国ソウル特別市鍾路区杏村洞１− 53 (56)参考文献 特開 昭62−242632（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−505084（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/10 A01N 55/00 C07F 7/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるシリルプ
ロピルアミン誘導体。 【化１】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は各々水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、フェニル基、フェノキシ基又はハロゲン原
子を表し、Ｒは各々水素原子又はメチル基を表し、Ｚは
メチレン基、エチレン基、酸素原子又は直接結合を表
す。Ｒ1 及びＲ2は各々、アリル基、フェニル基、４−
クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、ヒドロキ
シル基又はトリメチルシリルオキシ基を表し、あるいは
Ｒ1 とＲ2が一緒になって炭素数４又は５のアルキレン
基を形成する） - 【請求項２】 Ｚがメチレン基である請求項１のシリル
プロピルアミン誘導体。 - 【請求項３】 Ｚがエチレン基である請求項１のシリル
プロピルアミン誘導体。 - 【請求項４】 Ｚが酸素原子である請求項１のシリルプ
ロピルアミン誘導体。 - 【請求項５】 Ｚが直接結合である請求項１のシリルプ
ロピルアミン誘導体。 - 【請求項６】 ＮａＩを触媒として、一般式（II）で示
されるアミンと一般式（III)のシリルプロピルクロリド
とを反応させることを特徴とする請求項１のシリルプロ
ピルアミン誘導体の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒは各々水素原子又はメチル基を表し、Ｚはメ
チレン基、エチレン基、酸素原子又は直接結合を表す） 【化３】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は各々水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、フェニル基、フェノキシ基又はハロゲン原
子を表す。Ｒ1 及びＲ2 は各々、メチル基、アリル基、
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、ヒドロキシル基又はトリメチルシリルオキシ基
を表し、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になって炭素数４又
は５のアルキレン基を形成する） - 【請求項７】 下記の一般式（III)で示されるシリルプ
ロピルクロリド誘導体。 【化４】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は各々水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、フェニル基、フェノキシ基又はハロゲン原
子を表す。Ｒ1 及びＲ2 は各々、アリル基、フェニル
基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、
ヒドロキシル基又はトリメチルシリルオキシ基を表し、
あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になって炭素数４又は５のア
ルキレン基を形成する） - 【請求項８】 下記の一般式（Ｖ）で示される１，４，
４−トリクロロ−６−アリール−４−シラヘプタンを、
一般式Ｒ1 ＭｇＸ、Ｒ2 ＭｇＸ及びＸＭｇ（ＣＨ2)n Ｍ
ｇＸ（以上、式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々、アリル基、フ
ェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニ
ル基又はヒドロキシル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表
し、ｎは４又は５を表す）で示される化合物から選ばれ
る化合物と反応させる、下記式（III −１）で示される
シリルプロピルクロリド誘導体の製造方法。 【化５】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は各々水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、フェニル基、フェノキシ基又はハロゲン原
子を表し、Ｒ1 及びＲ2 は上記と同じ） - 【請求項９】 下記の一般式（Ｖ）で示される１，４，
４−トリクロロ−６−アリール−４−シラヘプタンを、
クロロトリメチルシランと反応させる、下記式（III −
２）で示されるシリルプロピルクロリド誘導体の製造方
法。 【化２１】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は各々水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、フェニル基、フェノキシ基又はハロゲン原
子を表す） - 【請求項１０】 請求項１のシリルプロピルアミン誘導
体を有効成分とする植物殺菌剤。
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|---|---|---|---|
| KR14746/1994 | 1994-06-25 | ||
| KR1019940014746A KR0142144B1 (ko) | 1994-06-25 | 1994-06-25 | 실릴프로필아민과 이들의 제조방법 및 용도 |
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|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| KR (1) | KR0142144B1 (ja) |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1994
- 1994-06-25 KR KR1019940014746A patent/KR0142144B1/ko not_active IP Right Cessation
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0812681A (ja) | 1996-01-16 |
| KR960000900A (ko) | 1996-01-25 |
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