JPH0759566A - グルコース−6−リン酸デヒドロゲナーゼの安定化方法 - Google Patents
グルコース−6−リン酸デヒドロゲナーゼの安定化方法Info
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Abstract
用いたグルコース関連物質および補酵素の定量法ならび
にグルコース関連酵素の活性測定法に用いる液状化臨床
検査試薬において該酵素の安定性を向上させる。 【構成】 グルコース−6−リン酸デヒドロゲナーゼ
に、ヒドロキシルアミン類およびその塩ならびにアルデ
ヒド捕捉剤およびその塩から選ばれる少なくとも一つの
安定化剤と共存させることにより、グルコース−6−リ
ン酸デヒドロゲナーゼを安定化する。
Description
デヒドロゲナーゼを用いた臨床検査において、グルコー
ス−6−リン酸デヒドロゲナーゼを安定化する方法、お
よび安定化されたグルコース−6−リン酸デヒドロゲナ
ーゼからなる安定性の良好な臨床検査用定量試薬に関す
る。
ゼは補酵素ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(以
下、NADという。)またはニコチンアミドアデニンジ
ヌクレオチドリン酸(以下、NADPという。)の存在
下で、グルコース−6−リン酸を酸化しグルコノ−δ−
ラクトン−6−リン酸および還元型ニコチンアミドアデ
ニンジヌクレオチド(以下、NADHという。)または
還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
(以下、NADPHという。)を産生する反応、あるい
はこの逆反応を触媒する性質を有する酵素で、動植物界
に広く分布している。この性質を利用してグルコース−
6−リン酸デヒドロゲナーゼは分析試料中のグルコース
関連物質や補酵素の定量、およびグルコース関連酵素の
活性測定に使用されているが、実用上において安定性に
問題がある。
の安定性を改善する方法として、耐熱性菌由来の酵素を
用いる方法が知られている(特開昭56−169598
号公報、特開昭59−151899号公報)が、必ずし
も満足な安定性を得るに至っていない。また、グルコー
スの定量試薬において試薬中のグルコース−6−リン酸
デヒドロゲナーゼとキレート剤またはSH化合物とを共
存させる方法も知られている(EP0253520)
が、弱酸性側の試薬条件において満足な安定性を得るに
至っていない。
−6−リン酸デヒドロゲナーゼを用いたグルコース関連
物質および補酵素の定量法ならびにグルコース関連酵素
の活性測定法に用いる液状臨床検査試薬において該酵素
の安定性を向上させる技術を提供することを目的とす
る。
ース−6−リン酸デヒドロゲナーゼを、ヒドロキシルア
ミン類およびその塩ならびにアルデヒド捕捉剤およびそ
の塩から選ばれる少なくとも一つの安定化剤と共存させ
ることを特徴とする、グルコース−6−リン酸デヒドロ
ゲナーゼの安定化方法を提供することができる。
に用いられるヒドロキシルアミン類は、一般式(I)
くは異なって、水素、置換もしくは非置換低級アルキ
ル、シクロアルキル、低級アルケニル、置換もしくは非
置換アラルキル、置換もしくは非置換アリール、低級ア
ルカノイル、置換もしくは非置換アロイル、シンナミル
またはシンナモイルを示すか、あるいはR2 とR3 が一
緒になって窒素原子をはさんで含窒素複素環基を形成し
てもよい。)で表わされる化合物〔以下、化合物(I)
という。〕である。
一般式(II)
なって、水素、置換もしくは非置換低級アルキル、シク
ロアルキル、低級アルケニル、置換もしくは非置換アラ
ルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非
置換複素環基、低級アルカノイル、置換もしくは非置換
アロイル、ピリジルカルボニル、低級アルコキシカルボ
ニル、置換もしくは非置換アミノを示し、Xは酸素また
は硫黄原子を示し、nは0〜2の整数を示す。)で表わ
される化合物〔以下、化合物(II)という。〕、(CH
3)NCSCl〔以下、化合物(III)という。〕および
H2 NCH2 CH2 NCH2 CH2 OH〔以下、化合物
(IV)という。〕から選ばれる化合物である。
おいて、低級アルキルおよび低級アルコキシカルボニル
のアルキル部分としては、直鎖または分岐状の炭素数1
〜6の、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等を表し、シク
ロアルキルとしては、炭素数3〜8の、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル等を表し、低級ア
ルケニルとしては、直鎖または分岐状の炭素数2〜6
の、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、4-ペンテ
ニル、5-ヘキセニル等を表し、アラルキルとしては、炭
素数7〜15の、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリ
ル、フェニルプロピル等を表し、アリールおよびアロイ
ルのアリール部分としては、フェニルまたはナフチルを
表し、R2 およびR3 が一緒になって形成する含窒素複
素環基としては、ピロリジニリル、ピペリジノ、モルホ
リノ、ピペラジニル等を表し、複素環基としては、フリ
ル、チエニル、ピロリル、ピラニル、チオピラニル、ピ
リジル、チアゾリル、イミダゾリニル、ピリミジニル、
トリアジニル、インドリル、キノリル、プリニル、ベン
ゾチアゾリル等を表し、低級アルカノイルとしては、直
鎖もしくは分岐状の炭素数1〜6の、例えばホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ピバロ
イル、ペンタノイル等を表す。
は異なって置換数1〜3の、例えばヒドロキシ、低級ア
ルコキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、低
級アルキルチオ、ハロゲン、アミノ、モノまたはジアル
キル置換アミノ、フタルイミドおよびピロリジニル、ピ
ラゾリル、インドリル等の含窒素複素環基等が挙げら
れ、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、低級
アルキルチオ、アルキル置換アミノのアルキル部分は、
前記低級アルキルの定義と同じであり、ハロゲンはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を表す。
複素環基の置換基としては、同一または異なって1〜5
個の、例えば低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、アミノ等が挙げられ、低級アル
キル、低級アルコキシのアルキル部分は、前記低級アル
キルの定義と同じであり、ハロゲンは前記ハロゲンの定
義と同じである。
異なって1〜2個の、例えば前記と同義の低級アルキ
ル、アラルキル、置換もしくは非置換アリール、低級ア
ルカノイル、置換もしくは非置換アロイルおよびアルキ
リデン等が挙げられ、アルキリデンは直鎖または分岐状
の炭素数1〜6の、例えばメチレン、エチリデン、プロ
ピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、イソブチリ
デン、sec −ブチリデン、tert−ブチリデン、ペンチリ
デン、ネオペンチリデン、ヘキシリデン等を表す。
として利用される塩は、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩ある
いはシュウ酸塩、酢酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マ
レイン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等の有機酸塩または
ナトリウム塩、カリウム塩等の塩基付加塩が挙げられ
る。
て、その名称を第1表および第3表に、その構造式を第
2表および第4表にそれぞれ示す。また、化合物(II
I)および(IV)の名称は、それぞれジメチルチオカル
バモイルクロライドおよび2−(2−アミノエチルアミ
ノ)エタノールである。
ミン類およびアルデヒド捕捉剤、ならびに化合物(II
I)および(IV)は既知の化合物であり、例えばアルド
リッチ、同仁化学研究所等から入手できる。本発明に用
いられるグルコース−6−リン酸デヒドロゲナーゼは、
微生物、例えばロイコノストック・メセンテロイデス
(Leuconostoc mesenteroides )、バチルス・ステアロ
サーモフィルス(Bacillus stearothermophilus )、ア
ゾトバクター・ビネランディ(Azotobacter vinelandi
i)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas
fluorescens )、酵母、あるいは動植物等のいずれに
由来するものでもよい。
を含有し、かつグルコース関連物質や補酵素の定量ある
いはグルコース関連酵素の活性測定を行うための試薬
に、ヒドロキシルアミン類、アルデヒド捕捉剤あるいは
これらの塩類を0. 001〜1mol/l、好ましくは
0. 01〜0.1mol/lの濃度で添加することによ
り該定量試薬を安定化することができる。
コース関連物質や補酵素、およびその活性を測定しうる
グルコース関連酵素としては、グルコース−6−リン酸
デヒドロゲナーゼの基質であるグルコース−6−リン酸
に導けるものであればいずれでもよいが、定量の対象と
なるグルコース関連物質や補酵素としては、例えばラク
トース、マルトース、グリコーゲン、スターチ、シュー
クロース、グルコース、フルクトース、マンノース、ク
レアチンリン酸、グルコース−6−リン酸、フルクトー
ス−6−リン酸、マルトース−6−リン酸、フルクトー
ス−2−リン酸、L−ソルボース−6−リン酸、グルコ
ース−1−リン酸、NAD、NADP、ウリジン三リン
酸、アデノシン三リン酸、ウリジン二リン酸グルコース
等が挙げられ、活性測定の対象となるグルコース関連酵
素としては、例えばクレアチンキナーゼ、ヘキソキナー
ゼ、グルコキナーゼ、β−ガラクトシダーゼ、α−ガラ
クトシダーゼ、アミログルコシダーゼ、インベルター
ゼ、トランスアルドラーゼ、ガラクトース−1−リン酸
ウリジルトランスフェラーゼ、ホスホグルコースイソメ
ラーゼ、フルクトースジフォスファターゼが挙げられ
る。
ス−塩酸緩衝剤、イミダゾール−酢酸緩衝剤、リン酸緩
衝剤、クエン酸緩衝剤、リンゴ酸緩衝剤、シュウ酸緩衝
剤、フタル酸緩衝剤、グリシン緩衝剤、酢酸緩衝剤、コ
ハク酸緩衝剤、ホウ酸緩衝剤、炭酸緩衝剤、グッドバッ
ファー等の0.005〜2mol/l溶液が用いられ、
他の酵素、発色剤および界面活性剤等が含有されていて
もよい。
酵素としては、前記グルコース関連酵素の他に、例えば
ヌクレオシドジホスホキナーゼ、ペルオキシダーゼ、N
AD(P)Hオキシダーゼ、アスコルビン酸オキシダー
ゼ、カタラーゼ、ビリルビンオキシダーゼ、ウリカーゼ
等が挙げられる。発色剤としては、NAD(P)Hを直
接発色させる場合にはテトラゾリウム塩、例えばテトラ
ゾリウムブルー、ニトロテトラゾリウムブルー等が挙げ
られ、過酸化水素に導いて発色させる場合にはペルオキ
シダーゼの存在下でo−ジアニシジン、4−メトキシ−
1−ナフトール、2,2'−アジノ−ビス(3−エチルベン
ゾチアゾリン)−6−スルホン酸等の単独試薬、4−ア
ミノアンチピリンとフェノール、p−クロロフェノー
ル、2,4,6−トリブロモフェノール等のフェノール系化
合物、N,N −ジメチルアニリン、N,N −ジエチルアニリ
ン等のアニリン系化合物またはN,N −ジエチル−m−ト
ルイジン等のトルイジン系化合物との組み合わせ試薬、
3−メチル−2−ベンゾチアゾリノヒドラゾンとN,N −
ジメチルアニリンとの組み合わせ試薬、特開昭57−2
9297号公報あるいは特開昭59−74713号公報
に記載の化合物等が挙げられ、界面活性剤としては、ポ
リエチレングリコール−モノ−p−イソ−オクチルフェ
ニルエーテル等が挙げられる。
く、全成分あるいは一部成分が凍結乾燥品の形で供給さ
れ、溶解液で該凍結乾燥品を溶解して最終的に作製され
ても構わない。この際に該定量試薬組成物は、凍結乾燥
品に含有されていても溶解液の側に含有されていても更
にその両者に含有されていても構わない。以下、実施例
により本発明の態様を具体的に説明する。
ルコース−6−リン酸デヒドロゲナーゼのヒドロキシル
アミン類、アルデヒド捕捉剤による安定化) クレアチンキナーゼ活性測定用試薬として、下記成分を
含有する試薬液1、2液を調製した。 試薬1液 イミダゾール−酢酸緩衝剤(pH6. 6) 115mM エチレンジアミン四酢酸 2.3mM 酢酸マグネシウム 11.5mM N−アセチルシステイン 23mM アデノシン二リン酸 2.3mM アデノシン一リン酸 5.8mM アデノシンペンタホスフェート 11.5μM グルコース 23mM NADP 2.3mM ヘキソキナーゼ 3.45U/ml グルコース−6−リン酸デヒドロゲナーゼ 1.725U/ml 試薬2液 クレアチンリン酸 345mM 試薬1液中に含まれるグルコース−6−リン酸デヒドロ
ゲナーゼのヒドロキシルアミン類またはアルデヒド補足
剤の添加による安定化の効果を検討するために、化合物
(I−1〜13)、化合物(II−1〜17)、化合物
(III)および化合物(IV)を、試薬1液にそれぞれ単
独で10mM添加したものを調製し、10℃で保存し
た。なお、対照として試薬1液に何も添加しないものを
同様に10℃で保存した。それぞれの化合物を添加した
試薬1液のグルコース−6−リン酸デヒドロゲナーゼの
活性を試薬調製直後、3か月保存後および12か月保存
後に測定した。
の活性は、D−グルコース−6−リン酸を基質としNA
DPを補酵素とする反応液に、グルコース−6−リン酸
デヒドロゲナーゼを添加したときのNADPHの生成量
を340nmの吸光度変化から測定した。得られたグル
コース−6−リン酸デヒドロゲナーゼの活性の測定値か
ら、試薬調製直後の活性を100%として3か月保存後
および12か月保存後の残存活性を算出した。
酸デヒドロゲナーゼを用いたグルコース関連物質および
補酵素の定量化法ならびにグルコース関連酵素の活性測
定法に用いる液状臨床検査試薬において該酵素の安定性
を顕著に向上させることができる。
Claims (4)
- 【請求項1】 グルコース−6−リン酸デヒドロゲナー
ゼに、ヒドロキシルアミン類およびその塩ならびにアル
デヒド捕捉剤およびその塩から選ばれる少なくとも一つ
の安定化剤を共存させることを特徴とする、グルコース
−6−リン酸デヒドロゲナーゼの安定化方法。 - 【請求項2】 ヒドロキシルアミン類が一般式(I) 【化1】 (式中、R1 、R2 およびR3 は同一もしくは異なっ
て、水素、置換もしくは非置換低級アルキル、シクロア
ルキル、低級アルケニル、置換もしくは非置換アラルキ
ル、置換もしくは非置換アリール、低級アルカノイル、
置換もしくは非置換アロイル、シンナミルまたはシンナ
モイルを示すか、あるいはR2 とR3 が一緒になって窒
素原子をはさんで含窒素複素環基を形成してもよい。)
で表わされる化合物である請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 アルデヒド捕捉剤が一般式(II) 【化2】 (式中、R4 およびR5 は同一もしくは異なって、水
素、置換もしくは非置換低級アルキル、シクロアルキ
ル、低級アルケニル、置換もしくは非置換アラルキル、
置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換複素
環基、低級アルカノイル、置換もしくは非置換アロイ
ル、ピリジルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、
置換もしくは非置換アミノを示し、Xは酸素または硫黄
原子を示し、nは0〜2の整数を示す。)で表わされる
化合物、(CH3)NCSClおよびH2 NCH2 CH2
NCH2 CH2 OHから選ばれる化合物である請求項1
記載の方法。 - 【請求項4】 グルコース−6−リン酸デヒドロゲナー
ゼとヒドロキシルアミン類およびその塩ならびにアルデ
ヒド捕捉剤類およびその塩から選ばれる少なくとも一つ
の安定化剤とが共存することからなる定量試薬組成物。
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