JPH0756127A - コンタクトレンズ用表面処理液及びコンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ用表面処理液及びコンタクトレンズ

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JPH0756127A
JPH0756127A JP5203892A JP20389293A JPH0756127A JP H0756127 A JPH0756127 A JP H0756127A JP 5203892 A JP5203892 A JP 5203892A JP 20389293 A JP20389293 A JP 20389293A JP H0756127 A JPH0756127 A JP H0756127A
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JP
Japan
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contact lens
contact
lens
surface treatment
treating liquid
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Application number
JP5203892A
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English (en)
Inventor
Takeshi Miyazaki
剛 宮▲崎▼
Yasuyoshi Koinuma
康美 鯉沼
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式化1で表わされる化合物を含むコ
ンタクトレンズ用表面処理液及び該処理液で表面を処理
したコンタクトレンズ。 【化1】 【効果】 本発明のコンタクトレンズ用表面処理液は、
コンタクトレンズの親水性を向上させ、更には装着性、
装用感を向上させ、また防汚性、脱落防止性等の機能を
付与することができる。一方表面が前記表面処理液によ
り処理されコンタクトレンズは、前記表面処理液に基づ
く優れた特性及び機能を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、種々のコンタクトレン
ズの表面親水性を向上させ、装用感、防汚性、脱落防止
性等の機能を付与することができるコンタクトレンズ用
表面処理液及び該表面処理液で表面を処理されたコンタ
クトレンズに関する。
【0002】
【従来の技術】従来使用されているコンタクトレンズに
は、メチルメタクリレート等のモノマーを主成分として
重合したハードコンタクトレンズ、ブチルメタクリレー
ト等を主成分として重合したセミハードコンタクトレン
ズ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等の親水性モ
ノマーを主成分として重合したソフトコンタクトレンズ
がある。これらの中で、ハードコンタクトレンズは、非
含水性であるため衛生面において優位性を有している
が、角膜の代謝を良好に行ない連続装用を可能にするた
めに必要とされる酸素透過性が不十分であるという欠点
がある。またセミハードコンタクトレンズでは、ある程
度の柔軟性を有するため装用感に優れているが、酸素透
過性の低さや形状安定性に欠けるという問題がある。更
にソフトコンタクトレンズでは、含水性を有するため
に、装着性の点でハード又はセミハードコンタクトレン
ズより優れているが、衛生面に問題があり、毎日煮沸殺
菌が必要である等のメンテナンス上の問題がある。
【0003】このような従来のコンタクトレンズの欠点
を解消するために、最近では、高酸素透過性タイプのハ
ードコンタクトレンズが市場を伸ばしつつある。このよ
うなコンタクトレンズは、主原料としてポリシロキサ
ン、シリコン含有メタクリレートポリマー等のシリコー
ン系ポリマーがよく使用されており、比較的生体への安
全性も優れている。しかし、該シリコーン系ポリマーは
単独では強度が低く、加工性にも問題があるため、レン
ズ厚を厚くしたり、補強材を使用する必要がある。
【0004】前記シリコーン系ポリマーの強度を改善す
るために種々提案がなされており、例えば特公昭62−
8762号公報、特公昭63−36646号公報におい
ては、シリコン含有メタクリレートとフッ素含有メタク
リレートとを主成分とする共重合体が提案されており、
また米国特許第3419634号明細書、米国特許第3
419635号明細書においては、シリコーン/ポリカ
ーボネート共重合体が提案されている。しかしながら、
これらの高酸素透過性を有するポリマーは、比較的高強
度を示すものの、装着性及び装用感等の点に問題があ
る。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、酸素
透過性ハードコンタクトレンズ、ソフトコンタクトレン
ズ等のコンタクトレンズ表面の親水性を向上させ、更に
は装着性、装用感を向上させ、防汚性、脱落防止性等の
機能を付与することができるコンタクトレンズ用表面処
理液を提供することにある。
【0006】本発明の別の目的は、装着性、装用感に優
れ、防汚性、脱落防止性等の機能が付与されたコンタク
トレンズを提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化2で表わされる化合物(以下化合物Aと称す)を
含むコンタクトレンズ用表面処理液が提供される。
【0008】
【化2】
【0009】また本発明によれば、前記表面処理液によ
り表面処理を施したことを特徴とするコンタクトレンズ
が提供される。
【0010】以下本発明を更に詳細に説明する。
【0011】本発明の表面処理液は、前記一般式化2で
表わされる化合物Aを必須成分として含有する。一般式
化2において、R6の炭素数が20を超える場合、mが
100を超える場合、nが1000を超える場合には製
造が困難である。
【0012】前記化合物Aとしては、例えば(CH3O)3SiC
H2CH2CH2O(CH2CH2O)nCH3、(CH3O)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2
O)nH、(CH3O)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH(CH3)O)m(CH2CH2O)nC
H3、(CH3O)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH(CH3)O)m(CH2CH2O)nH、
(CH3O)3SiCH2CH(CH3)CH2O(CH2CH2O)nCH3、(CH3O)3SiCH2
CH(CH3)CH2O(CH2CH(CH3)O)m(CH2CH2O)nH、(CH3O)3SiCH2
CH(CH3)CH2O(CH2CH(CH3)O)m(CH2CH2O)nCH3、(CH3CH2O)3
SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)nCH3、(CH3CH2O)3SiCH2CH2CH2O
(CH2CH2O)nH、(CH3O)2Si(CH3)CH2CH2CH2O(CH2CH2O)nH、
(CH3O)2Si(CH3)CH2CH2CH2O(CH2CH2O)nCH3、(CH3O)2Si(C
H3)CH2CH(CH3)CH2O(CH2CH2O)nH等を好ましく挙げること
ができる(但し式中mは0〜100、nは1〜1000
の整数を示す)他、これらのアルコキシシラン基を有す
る化合物を更に加水分解して得られる活性の高いヒドロ
キシシラン基を有する化合物等を挙げることもでき、使
用に際しては単独若しくは混合物として用いることがで
きる。
【0013】前記化合物Aを調製するには、例えばアル
コキシシラン、アルキルシラン又はアルキルアルコキシ
シランと、相当するポリエチレングリコールアリルエー
テル等を反応させることにより得ることができる。具体
的には例えば下記反応式等に従って製造できる。この際
反応は、0〜120℃にて、1〜24時間の条件下行な
うのが好ましい。
【0014】(CH3O)3SiH+CH2=CHCH2O(CH2CH2O)nCH3
(CH3O)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH2O)nCH3また得られたアルコ
キシシラン基を有する化合物Aの該アルコキシシラン基
を、酢酸、硫酸、塩酸等により加水分解することによ
り、より活性の高いヒドロキシシラン基を有する化合物
Aを調製することもできる。該加水分解反応は、0〜1
00℃にて、0.2〜6時間の条件下行なうのが好まし
い。
【0015】本発明の表面処理液は、前記化合物Aが液
状の場合にはそのまま用いることができる他、例えば水
又はエタノール、メタノール、イソプロピルアルコー
ル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の有機溶媒等に希釈して用いることができる。この際
表面処理液の濃度は特に限定されるものではないが、好
ましくは0.01〜50重量%である。0.01重量%
未満の場合には、十分な親水性の効果が得られず、一方
50重量%を超える場合には、基材であるコンタクトレ
ンズが有する酸素透過性、機械的強度等の基本物性を損
なう恐れがあるので好ましくない。
【0016】本発明の表面処理液により表面処理するこ
とができるコンタクトレンズは、ソフトコンタクトレン
ズ、ハードコンタクトレンズのいずれでも良く、好まし
くは、レンズ表面に、アルコキシシラン基或いはシラノ
ール基と縮合反応をしうる官能基を有する素材からなる
コンタクトレンズ、具体的には例えばトリス(トリメチ
ルシロキシ)シラン基等のシリコンユニットを含む樹
脂、2−ヒドロキシメタクリレート等の水酸基またはメ
タクリル酸等のカルボキシル基を有する樹脂等からなる
コンタクトレンズを挙げることができる。
【0017】本発明のコンタクトレンズは、前記表面処
理液によりコンタクトレンズ表面を表面処理したもので
あって、基材となるコンタクトレンズとしては、特に限
定されるものではないが、前述のコンタクトレンズ等を
好ましく挙げることができる。前記表面処理は、表面処
理液がコンタクトレンズ表面に固着するようにすれば良
く、具体的には、コンタクトレンズを前記表面処理液に
浸漬又は表面処理液を塗布した後、好ましくは室温程度
で30分〜24時間風乾し、更に40〜160℃で30
分〜24時間加熱処理し、蒸留水等で洗浄する方法等に
より行なうことができる。この際表面処理液に浸漬させ
るコンタクトレンズは、好ましくは界面活性剤、アセト
ン、メタノール、エタノール等の有機溶媒で洗浄した
後、コンタクトレンズを公知の酸処理、アルカリ処理、
プラズマ処理等で前処理しておくのが望ましい。
【0018】前記表面処理により、表面に親水性を有す
る0.001〜1000μmの前記化合物Aからなる表
面コート層が形成されたコンタクトレンズを得ることが
できる。
【0019】
【発明の効果】本発明のコンタクトレンズ用表面処理液
は、特定の化合物Aを含有するので、コンタクトレンズ
の親水性を向上させ、更には装着性、装用感を向上さ
せ、また防汚性、脱落防止性等の機能を付与することが
できる。一方本発明のコンタクトレンズは、表面が前記
表面処理液により処理されているので、前記表面処理液
に基づく優れた特性及び機能を有する。
【0020】
【実施例】以下合成例、実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【0021】
【合成例1】モノメトキシポリエチレングリコールアリ
ルエーテル(分子量1200)100g、トリメトキシ
シラン10g及びH2PtCl6・6H2O 3×10~5
ol%を、耐圧反応容器中に封入し、60℃で20時間
反応させたところ、収率約100%でメトキシポリエチ
レングリコールトリメトキシシラン((CH3O)3SiCH2CH2C
H2O(CH2CH2O)25CH3)を得た。得られた生成物の確認
は、IRスペクトルにおいて、アリル基の1645cm
~1(C=C伸縮振動)の減少及び消滅により行なった。
【0022】
【実施例1】トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピルメタクリレート50重量部、メチルメタクリレート
40重量部、エチレングリコールジメタクリレート10
重量部及び2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
0.1重量部を混合し、内径約12mmの試験管中で窒
素置換後、封管し、50℃で12時間、60℃で6時間
加熱硬化させて棒状の樹脂を得た。この樹脂を厚さ2m
mのボタン状に切り出し、表面を鏡面に研磨した。な
お、該ボタン状樹脂は、レースカット法により容易にコ
ンタクトレンズに成形できる。
【0023】一方合成例1で合成した化合物20重量%
を含むエタノール/水(50/50(V/V))溶液に、酢酸1重量
%を添加し、室温で30分間撹拌することでコンタクト
レンズ用表面処理液を調製した。
【0024】得られた表面処理液を前記ボタン状樹脂か
ら調製したコンタクトレンズに塗布した後、室温で30
分間風乾させ、次いで90℃で1時間加熱して、表面に
厚さ5μmの表面コート層が形成されたコンタクトレン
ズを得た。得られたコンタクトレンズを蒸留水中に24
時間浸漬・洗浄した後、接触角を測定したところ6°で
あり、良好な親水性を有することが判った。また該コン
タクトレンズの防汚性を調べるために、アルブミン0.
4重量%、リゾチーム0.2重量%、グロブリン0.1
重量%を含む生理食塩水溶液中に表面処理されたコンタ
クトレンズを浸漬し、35℃、17日間保持した。その
後生理食塩水で洗浄し、更に0.5%ドデシルスルホン
酸ナトリウム溶液で、吸着した蛋白質を剥離させ、その
溶液中の蛋白質量を、商品名「BCA Protein Assay R
eagent」(和光純薬工業株式会社製)により定量した。
その結果を表1に示す。
【0025】
【実施例2】合成例1に従って、(CH3O)3SiCH2CH(CH3)C
H2O(CH2CH2O)70CH3を合成し、実施例1において、合成
例1で合成した化合物の代わりに使用してコンタクトレ
ンズ用表面処理液を調製した。得られた表面処理液を用
いて実施例1と同様にコンタクトレンズを表面処理し、
接触角を測定したところ5°であった。また防汚性も同
様に測定した。結果を表1に示す。
【0026】
【実施例3】(CH3O)3SiCH2CH2CH2O(CH2CH(CH3)O)10(CH2
CH2O)20CH3を合成し、実施例1において、合成例1で合
成した化合物の代わりに使用してコンタクトレンズ用表
面処理液を調製した。得られた表面処理液を用いて実施
例1と同様にコンタクトレンズを表面処理し、接触角を
測定したところ13°であった。また防汚性も同様に測
定した。結果を表1に示す。
【0027】
【実施例4】合成例1に従って、(CH3CH2O)3SiCH2CH2CH
2O(CH2CH2O)34CH3を合成し、実施例1において、合成例
1で合成した化合物の代わりに使用してコンタクトレン
ズ用表面処理液を調製した。得られた表面処理液を用い
て実施例1と同様にコンタクトレンズを表面処理し、接
触角を測定したところ5°であった。また防汚性も同様
に測定した。結果を表1に示す。
【0028】
【実施例5】合成例1に従って、(CH3O)2Si(CH3)CH2CH2
CH2O(CH2CH2O)100CH3を合成し、実施例1において、合
成例1で合成した化合物の代わりに使用してコンタクト
レンズ用表面処理液を調製した。得られた表面処理液を
用いて実施例1と同様にコンタクトレンズを表面処理
し、接触角を測定したところ5°であった。また防汚性
も同様に測定した。結果を表1に示す。
【0029】
【比較例1】実施例1において、ボタン状樹脂をコンタ
クトレンズトし、表面処理を行なわずに接触角を測定し
たところ、93°であった。また防汚性についても同様
に測定した。結果を表1に示す。
【0030】
【表1】

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式化1で表わされる化合物を含
    むコンタクトレンズ用表面処理液。 【化1】
  2. 【請求項2】 請求項1記載のコンタクトレンズ用表面
    処理液で表面処理を施したことを特徴とするコンタクト
    レンズ。
JP5203892A 1993-08-18 1993-08-18 コンタクトレンズ用表面処理液及びコンタクトレンズ Pending JPH0756127A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002226787A (ja) * 2001-02-02 2002-08-14 Toray Ind Inc プラスチック成形品の表面処理方法および表面処理されたプラスチック成形品
CN103958530A (zh) * 2011-11-04 2014-07-30 道康宁公司 亲水性有机硅烷

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