JPH07504174A - Ｎ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ−１３５−１ア９ニル−２−ミ カルボニル　−ベンゼンスルホン　ミ　１、本発明は、以下の一般式■ で表わされ、式中、 Ｒ１がメチルもしくはエチルを、 Ｒ２が水素もしくはメチルを、 Ｒ３が３個までのメトキシ基を持つていてもよいＣ−ｃ４アルキル、Ｃ２−０４ ハロゲンアルキル、基ＥＲ５（ただし、Ｅは酸素もしくは硫黄、Ｒ５はＣ−Ｃア ルキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルあるいは１から３個まで 、あるいは１から５個までのハロゲン原子を持っていてもよいＣ３−０６シクロ アルキチルチオ、エチルチオ、Ｃ１−Ｃ２ハロゲンアルコキシ、弗素、塩素（た だしＲがアルキルもしくはＣ１−Ｃ２アルコキシを意味する場合には６−クロロ 、６−フルオロを除く）をそれぞれ意味する場合のＮ−［（１，３゜５−トリア ジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミドならびに農業的に 使用し得るその塩に関するものである。

本発明はまた化合ウニの製造方法ならびにこれを除草剤として使用する用途に関 するものである。

従来技術に対して、本明細書に掲記されるべき一連の、除草効果を有するスルホ ニル尿素も本発明の対象を成す。

米国特許４１２０６９１号明細書には、以下の構造を有するトリアジン化合物Ａ ならびにピリミジン誘導体Ｂが記載されている。

またヨーロッパ特願公開４４８０７号公報には、オルト位のアリルオキシ基を有 する２種類のスルホニル尿素Ｃが記載されている。

式中のＲはＣＨ３ないしＣ２Ｈ５を意味する。

さらにヨーロッパ特願公開４４８０８号公報には、フェニル部分に２−クロロエ トキシ置換基ないしジフルオロメトキシ置換基を有する２種類のスルホニル尿素 りが記載されている。

第１の化合物Ｄ１は上記式中、ＺがＣＨＳＮを、ＲがＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ１を意味 し、第２の化合物Ｄ２は上記式中、ＺがＮを、ＲがＣＨＦ２を意味する場合の化 合物である。

またヨーロッパ特願公開４８１４３号公報には、詳細な特徴を示すことなく、２ 種類のＮ−メチル化スルホニル尿素Ｅが記載されている。

ただし、式中の２はＣＨＳＮを意味する。

ヨーロッパ特願公開３８８８７３号公報には、構造式Ｆの安息香酸エステルが開 示されている。

ただし、式中のＲはＣＨ１Ｃ２Ｈ５を意味する。

米国特許４１２７４０５号明細書には、フェニル環オルト位においてクロロメチ ル置換もしくはトリフルオロメチル置換され、トリアジン環においてＣＨ３１０ ＣＨ３置換された以下のスルホニル尿素誘導体が開示されている。

上記化合物Ｇは、商品名クロロスルホロン（Ｇｌｅａｎ　＠）により知られてい る。

フェニル環のオルト位において、フルオロアルコキシ置換、アシル置換、アルキ ル置換されたスルホニル尿素誘導体は、その一般的形態において、具体的構造に まで詳述し得ないままに、ヨーロッパ特願公開１７３３１２号、同４４２０９号 公報ならびに米国特許４５１５６２４号、４４２５１５３号明細書に開示されて いる。

なお、（日独−特許出願Ｐ４０３８４３０．６　（１９９０年１２月１日）およ びＰ４１０５５１８．７　（１９９１年２月２２日）明細書には、本発明化合物 に対して異なる置換基をフェニル基のオルト位置および／あるいはトリアジン基 の３１５位に有する、除草有効物質であるスルホンアミドが記載されている。

本発明により解決されるべきこの分野の技術的課題は、この種の除草剤による公 知の処理に対して改善された特性を示し、ことに稲もしくはとうもろこしのよう な敏感な栽培植物に対して高い選択性を示すスルホニル尿素を合成することであ る。

この技術的課題に対応して、本明細書冒頭に示したＮ−［（１，３，５−トリア ジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミドが見出された。

この新規化合物の特定の用途にかんがみて、その構造式中の置換基として以下の ような基が例示される。

Ｒ１としては、メチルもしくはエチルを、Ｒ２としては、水素もしくはメチルを 、Ｒ３としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 イソブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチルのようなＣ−Ｃ４アルキル（例えばメトキ シメチル、２−メトキシエチルのように、３個までのメトキシ基を持っていても よい）、 １−クロロエチル、２−クロロエチル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピ ル、４−クロロブチル、１゜１．２，２．２−ペンタフルオロエチル、２，２． ２−トリフルオロエチル、ｌ、ｌ−ジフルオロエチルのようなＣ２−Ｃ４ハロゲ ンアルキル、 基ＥＲ５（式中、Ｅは酸素もしくは硫黄、Ｒ５はＣ一０２アルキルを意味し、Ｒ がメトキシである場合には３個までの弗素原子、Ｒ５がエトキシである場合には ５個までの弗素原子を持っていてもよい。ただしジフルオロメトキシを除く）。

ニトロあるいはヒドロキシを、 Ｒ４としては、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、Ｃ１−０２フルオロもしくはクロロアルコキシ、例えばトリフルオロエ チルシ、弗素、塩素（ただし、ＲがアルキルもしくはＣ１−Ｃ２アルコキシを意 味する場合には６−クロロ、６−フルオロを除（）をそれぞれ意味する。

ハロゲンは一般的に弗素、塩素、臭素および沃素である。

ことに好ましい化合物Ｉは、式中、Ｒ１がメチル、Ｒ２およびＲ４が水素、Ｒ３ がトリフルオロメトキシを意味する場合である。またＲ　がメチル、Ｒが水素、 Ｒ３がチオメチル、Ｒ４がチオメチル、ことに６−チオメチルを意味する場合の 化合物Ｉ、およびＲ１がメチル、Ｒ２およびＲが水素、Ｒ３がニトロもしくはメ トキシを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。

本発明によるスルホニル尿素Ｉは、文献記載の種々の方法で得られる。ことに有 利な方法（Ａ−Ｄ）につき例示的に以下に詳述する。

（Ａ）スルホニルイソシアネート■を、それ自体公知の態様（ヨーロッパ特願公 開１６２７２３号）で、Ｏから１２０℃、ことにｌＯから１００℃の温度で、は ぼ化学量論的量の２−アミノ−１，３，５−トリアジン誘導体■と反応させる。

この反応は常圧もしくは加圧（５０バールまで）下に、好ましくは１から５バー ルの加圧下に、連続的もしくは非連続的に行われる。

それぞれの反応条件下において、反応のために不活性の溶媒ないし希釈剤を使用 するのが有利である。溶媒としては、例えばハロゲン炭化水素、ことに塩素化炭 化水素、例えばテトラクロロエチレン、１．ｌ、２．２−もしくは１，１．ｌ、 ２−テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メチレンクロライド、ジクロロブ タン、クロロホルム、クロロナフタリン、ジクロロナフタリン、四塩化炭素、ｌ 、１．１−もしくはｌ、１．２−）ジクロロエタン、トリクロロエチレン、ペン タクロロエタン、０−１ｍ−１ｐ−ジフルオロベンゼン、１．２−ジクロロエタ ン、１．ｌ−ジクロロエタン、ｌ、２−シス−ジクロロエチレン、クロロベンゼ ン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、ｏ−１ｍ−１ｐ−ジ クロロベンゼン、ｏ−１ｍ−１ｐ−ジブロモベンゼン、０−１ｍ−１ｐ−クロロ トルエン、１，２．４−）ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばエチルプロピ ルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、 ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、 ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、フエネトール、 シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチ ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール、β、β′−ジ クロロジエチルエーテル、ニトロ炭化水素、例えばニトロメタン、ニトロエタン 、ニトロベンゼン、ｏ−１ｍ−１ｐ−クロロニトロベンゼン、０−ニトロトルエ ン、ニトリル、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、 ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル、脂肪族もしくは脂環式炭化水素、 例えばヘプタン、ピナン、ノナン、０−１ｍ−１ｐ−シモール、沸点７０から１ ９００Ｃノヘンゼン留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、 石油エーテル、ヘキサン、リグロイン、２．２．４−トリメチルペンタン、２， ２．３−１リメヂルベンタン、２，３．３−トリメチルペンタン、オクタン、エ ステル類、例えばエチルアセテート、アセト酢酸エステル、イソブチルアセテー ト、アミド類、例えばホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミ ド、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、上記の混合物が挙げられ る。これらの溶媒は、出発物質Ｈに対して、１００から２０００重量％、ことに ２００から７００重量％の量で使用されるのが好ましい。

反応に必要な化合物■は、一般的にほぼ等モル量（出発物質■に対して、それぞ れ約Ｏから２０重量％過剰量もしくは過少量）で使用される。出発物質■は上述 した希釈剤に溶解させてから、出発物質■に添加され得る。

しかしながら、本発明新規物質を製造する方法は、必要に応じて出発物質■を上 述した希釈剤に溶解させてから、出発物質■に添加するのが好ましい。

反応を停止させるため、反応量与体添加後、０から１２０１１ｃ１ことに１０か ら１００℃の温度で、なお２０分から２４時間抜撹拌処理する。

反応促進剤として３級アミン、例えばピリジン、α。

β、γ−ピコリン、２，４−もしくは２，６−ルチジン、２．４．６−コリジン 、ｐ−ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ　 （ｎ−プロピル）アミン、１．４−ジアザ［２，２，２］　ビシクロオクタン［ ＤＡＢＣＯ］あるいは１．８−ジアザビシクロ［５，４，Ｏ］−ウンデセン−７ を、出発物質■１モルに対して０．０１から１モル使用するのが有利である。

反応混合物から、慣用の方法で、例えば溶媒を留去した後、あるいは直ちに吸引 濾別して最終目的化合物を単離する。塩基性不純物除去の目的で残渣を水もしく は希釈酸で洗浄することができる。この残渣を水と混合し得ない溶媒に溶解され 、次いで上述のように洗浄することもできる。この場合、最終目的化合物は沈澱 結晶させて、さらに純粋な状態とし、これを場合により再結晶させ、有機溶媒中 において撹拌し、不純物を除去し、あるいはクロマトグラフィーによりさらに精 製することもできる。

この反応はアセトニトリル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、トルエンあるいはメ チレンクロライド中において、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン あるいはトリエチルアミンのような３級アミンＯから１００モル当量、ことにＯ から５０モル当量の存在下において行うのが有利である。

（Ｂ）式■の対応するスルホニルカルバメートを、それ自体公知の態様（ヨーロ ッパ特願公開１２０８１４号、１０１４０７号各公報参照）で、不活性有機溶媒 中において、０から１２０℃、ことに１０から１００℃の温度で、２−アミノ− １，３，５−トリアジン誘導体■と反応させる。この場合、３級アミンのような 塩基を添加することにより、反応を促進させ、生成物の質を改善することができ る。

この場合の適当な塩基は、（Ａ）において上述した３級アミン、ことにトリエチ ルアミンあるいは１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンであって、出 発物質ＩＶ１モルに対して０．０１から１モルの量で使用される。

溶媒としては、（Ａ）において示されたものを使用するのが好ましい。これは出 発物質■に対し１００から２０００重量％、ことに２００から７００重量％の量 で使用される。

反応に必要な化合物■は、はぼ等モル量（出発物質■に対して、それぞれＯから ２０％過剰量もしくは過少ｊｌ）で使用される。出発物質■は、場合により前述 した希釈剤で希釈してから出発物質■に添加され得る。

しかしながら、出発物質■を上述の溶媒ないし希釈剤で希釈し、これを出発物質 ■に添加することもできる。

いずれの場合にも、反応前もしくはその間に触媒として塩基が添加される。

最終生成ウニは、（Ａ）において述べたように慣用の態様で、反応混合物から得 られる。

（Ｃ）式Ｖのスルホンアミドを、公知の態様（ヨーロッパ特願公開１４１７７７ 号、１０１６７０号各公報参照）で、不活性有機溶媒中において、０から１２０ ℃、ことに２０から１００℃の温度で、はぼ化学量論的量のフェニルカルバメー ト■と反応させる。この反応は常圧あるいは加圧（５０バールまで）下、好まし くは１から３バールの圧力下に、連続的もしくは非連続的に行われる。

この場合、３級アミンのような塩基を添加し、これにより反応を促進させ、生成 物の質を改善することができる。そのための塩基は、（Ａ）において述べられた もの、ことにトリエチルアミン、２，４．６−コリジン、ｌ。

４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン［ＤＡＢＣＯコあるいは１．８−ジ アザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）であって、出発物質７１ モルに対して０．０１から１モルの量で使用される。

溶媒ないし希釈剤としては、（Ａ）において述べられたものを使用するのが好ま しい。その使用量は、化合物Ｖに対して１００から２０００重量％、ことに２０ ０から７００重量％である。

反応に必要な化合物Ｖは、一般的にほぼ等モル量（出発物質■に対してそれぞれ ０から２０％過剰量もしくは過少量）の量で使用される。出発物質■は上述した 希釈剤に添加された状態で出発物質Ｖに添加される。

しかしながら、また出発物質Ｖを上述溶媒に添加してから、これをカルバメート ■に添加することもできる。

いずれの場合にも、反応前もしくはその間に触媒として前述の塩基を添加するこ とができる。

反応を停止させるため、反応関与体の添加後、０から１２０℃、好ましくは０か ら１００°Ｃ１ことに２０から８０°Ｃの温度で２０分から２４時間後撹拌処理 する。

反応混合物から慣用の方法で（Ａ）に述べたようにしてスルホニル尿素工を単離 する。

（Ｄ）式Ｖのスルホンアミドを、それ自体公知の態様（ヨーロッパ特願公開２３ ４３５２号公報参照）で、不活性有機溶媒中、０から１５０°Ｃ１ことに１０か ら１００℃の温度において、はぼ化学量論的量のイソシアネート■と反応させる 。反応は常圧下もしくは加圧下（５０バールまで）、ことに１から５バールの加 圧下に、連続的もしくは非連続的に行われ得る。

この場合、反応前もしくはその間に、３級アミンを使用して、反応を促進させ、 生成物の質を改善することができる。適当な３級アミンは、（Ａ）において述べ たもの、ことにトリエチルアミンあるいは、２，４．６−コリジンであって、出 発物質７１モルに対し０．０１から１モルの量で使用される。

溶媒としては（Ａ）において述べたものを使用するのが有利であって、その量は 化合物Ｖに対して１００から２０００重量％、ことに２００から７００重量％で ある。

反応に必要な化合物Ｖは、一般的にほぼ等モル量（出発化合物■に対してそれぞ れＯから２０％過剰量もしくは過少量）で使用される。出発化合物■は、前述し た希釈剤で希釈され、次いでこれを出発化合物Ｖに添加することができるが、ス ルホンアミドＶをまず希釈し、これをイソシアネートに添加することができる。

反応を停止させるためには、反応関与体の添加後、なおＯから１２０℃、好まし くは１０から１００℃、ことに２０から８０℃において、２０分から２４時間後 撹拌処理する。最終生成物■は、（Ａ）において述べたような慣用の態様で反応 混合物から単離され得る。

出発物質として必要なスルホニルイソシアネート■は、それ自体公知の態様で、 対応するスルホンアミドをホスゲン化（ホウベン／ワイル、ｌ　１／２　（１９ ８５）　、１１０６、米国特許４３７９７６９号明細書）するか、あるいはスル ホンアミドとクロロスルホニルイソシアネートの反応（西独特願公開３１３２９ ４４号公報）により得られる。

このスルホンアミドＶは、対応するスルホン酸塩化物とアンモニアの反応（シュ ツットガルト在ゲオルク、チーメ、フエルラーク社刊、ホウベン／ワイルの「メ トーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミ−」９巻（１９５５）３９８−４００ 頁におけるＭ、クヴエートフリークの論稿、同６０５頁以降のＦ、ムースの論稿 参照）により得られる。あるいはまた、０−ハロゲンベンゼンスルホンアミドの 、例えばアルコールもしくはチオールによる核性置換あるいは対応するチオエー テルの酸化によるスルホキサイド化もしくはスルホン化により得られる（後述の 製造方法実施例参照）。

式Ｖのスルホンアミドを製造するための対応するスルホン酸クロライドは、一般 的に対応するスルホン酸（上述文献の巻（１９５５）５６４におけるＦ、ムース の論稿参照）から、メールヴアイン反応（適当なアミドのジアゾ化および二酸化 硫黄による銅塩触媒スルホ塩素化、同上文献９巻、５７９頁におけるＦ、ムース および同上文献Ｅｌｌ／２巻１０６９頁におけるＳ、バブレンコの論稿参照）に より、あるいは適当な芳香族前駆物質のクロロスルホン化（同上５７２頁におけ るＦ、ムースの論稿参照）により、あるいは低位硫黄段階の酸化的塩素化（同上 ５８０頁におけるＦ、ムースの論稿、同上１ｏ７３頁におけるＳ、パブレンコの 論稿参照）により得られる。

式■のスルホニルカルバメートは、それ自体公知の反応（例えばヨーロッパ特願 公開１２０８１４号公報）により、あるいはこれと同様の方法により製造される 。あるいはまた式Ｈのスルホニルイソシアネートを、エーテル、ジクロロメタン のような不活性溶媒中において、フェノールと反応させることにより、式■のカ ルバメートに転化し得る。

弐■のカルバメートは、公知の方法（ヨーロッパ特願公開１０１６７０号公報） もしくはこれに類似する方法により得られるが、これはまた対応するイソシアネ ート■と、フェノールとの反応によっても得られる。

この式■のイソシアネートは、式■のアミンから、これをオキサリルクロライド もしくはホスゲンで処理（アンゲヴアンテ、ヘミ−８３（１９７１）４０７、ヨ ーロッパ特願公開３８８８７３号公報と同様に）することにより得られる。

２−アミノ−４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン および２−アミノ−４−エトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリ アジンは、公知文献である（薬学雑誌９５　（１９７５）４９９参照）。

化合ウニの塩は、それ自体公知の方法（ヨーロッパ特願公開３０４２８２号公報 、米国特許４５９９４１２号明細書）により得られる。すなわち、対応するスル ホニル尿素Ｉを水もしくは不活性有機溶媒中において、塩基の存在下に、−８０ °Ｃから１２０℃、ことに０℃から６０℃の温度で脱プロトン処理することによ り得られる。適当な塩基としては、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金 属の水酸化物、水素化物、酸化物あるいはアルコレート、例えばナトリウム、カ リウム、リチウムの水酸化物、ナトリウムのメタル−ト、エタルレート、ｔ−ブ タル−ト、ナトリウム、カルシウムの水素化物、カルシウムの酸化物が挙げられ る。

溶媒としては、例えば水のほかにメタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのよ うなアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル、アセトニ トリル、ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン 、およびハロゲン化炭化水素が挙げられる。

脱プロトン処理は、常圧もしくは５０バールまでの加圧下に、好ましくは常圧も しくは５バールまでの加圧下に行われる。

新規化合切工ないしこれを含有する除草剤ならびにその環境を害しないアルカリ 金属、′アルカリ土類金属の塩は、小麦、稲、とうもろこしのような栽培植物に 有害な植物に対して障害をもたらすことなく、ことに少量の使用でも極めて有効 な防除効果を示す。

有効物質は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性 、その他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト 剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される； いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきで ある。

化合物Ｉは一般的に直接飛散可能の溶液、乳濁液、ベースト又は油分散液の製造 に適している。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば燈 油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の 油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばドルオール、キジロール、パラフィ ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノ ール、エタノール、プロパツール、ブタノール、クロロホルム、シクロヘキサノ ール、シクロヘキサノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン、 水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散可 能の粒子から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分 散液を製造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤 、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも 有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりな る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニンスルフォン酸、ナフタリ ンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォン酸の 各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフア−ト、アル キルアリールスルフォナート、アルキルスルフアート、ラウリルエーテルスルフ アート、脂肪アルコールスルフアートのアルカリ塩及びアルカリ土類塩、アンモ ニウム塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタ リン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或 はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物 、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチ ルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポ リグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキル アリールポリエーテルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪アルコール エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキ ルエーテル、又はエトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ グリコールエーテルアセクール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及 びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕 することにより製造することができる。

粒状体例えば被覆−１含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合 することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば珪酸 、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰 質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化 マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム 、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクル ミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％殊に０．５乃至９０重量％を含 有する。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物Ｎｏ、１を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と 混合すると、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

Ｉｌ、２０重量部の化合物Ｎ００２を、キジロール８０重量部、エチレンオキシ ド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミドエモルに付加した付 加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量部 及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部 よりなる混合物中に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水に注入しかつ 細分布することにより有効物質０．０２重量％の水性分散液が得られる。

１１１．２０重量部の化合物Ｎｏ、２６を、シクロへキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モ ルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油 １モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液 を１０００００重量部の水に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２ 重量％の水性分散液が得られる。

ＩＶ、２０重量部の化合物Ｎｏ、８を、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２ １０乃至２８０°Ｃの鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ シ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この 溶液を水１０００００重鳳部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０ ２重量％の水性分散液が得られる。

７．２０重量部の化合物ＮＯ，１０を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフ ォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナ トリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハン マーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ とにより有効物質０．１重量％の噴霧液が得られる。

Ｖｌ、３重量部の化合物Ｎ００５を、細粒状カオリン９７重量部と密に混和する 。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。

ＶＩｌ、３０重量部の化合物ＮＯ１２を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪 酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混 和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

ＶＩＩｌ、２０重量部の化合物Ｎｏ、１をドデシルペンゾールスルフォン酸のカ ルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノ ール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２０重屋部及びパラフ ィン系鉱油６８重量部と密に混和する。

安定な油状分散液が得られる。

除草剤、成長抑制剤またはその有効物質は事前法または事後法により施用される 。有効物質がある種の栽培植物にうま（適合しない場合は、下部に成長している 雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ 影響を与えないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接 撒布、レイ−バイ）。

有効物質を除草剤とじて使用する場合の使用量は施与目的、季節、目的の植物お よび成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質０１００１〜３ｋｇ、好ま しくは０．０１〜１ｋｇである。

農業または園芸での植物の栽培にあたり、本発明による化合物またはこれを含有 する化合物を植物成長抑制剤として様々に使用することができ、その可能性を以 下に述べる。

タマネギ（Ａ　ｌ　ｌ　ｉ　ｕ　ｍ　ｃ　ｅ　ｐ　ａ　）パイナツプル（Ａ　ｎ 　ａ　ｎ　ａ　ｓ　ｃ　ｏ　ｍ　ｏ　ｓ　ｕ　ｓ　）カンキンマメ　（Ａｒａｃ ｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉ ｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓ ｉｍａ）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ）アブ ラナ（変種カブラ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナボブラシーカ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓｖａｒ 、ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｒａｐａｖａｒ、５ｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａ　ｍ　ｅ　Ｉ　ｌ　ｉ　ａ　ｓ　ｉ　ｎ　ｅ　ｎ　ｓ　ｉ　ｓ 　）ベニバナ（Ｃａ　ｒ　ｔ　ｈ　ａ　ｍ　ｕ　ｓ　ｔ　ｉ　ｎ　ｃ　ｔ　ｏ　 ｒ　ｉ　ｕ　ｓ　）キャリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　１ｌｌｉｎｏｉ ｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉ　ｔ　ｒ　ｕ　ｓ　ｌ　ｉ　ｍ　ｏ　ｎ　）ナラミ カン（Ｃｉｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉ 、ｃａ　（Ｃｏｆｆｅａ　ｃａｎｅｐｈｏｒａ。

Ｃｏｆｆｅａ　ｌ１ｂｅｒｉｃａ）） キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　 ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌ ａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ）大 豆（Ｇ　ｌ　ｙ　ｃ　ｉ　ｎ　ｅ　ｍ　ａ　ｘ　）木綿［Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　 ｐ　ｉ　ｕ　ｍ　ｈ　ｉ　ｒ　ｓ　ｕ　ｔ　ｕ　ｍ　（Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ 　ｉ　ｕ　ｍａ　ｒ　ｂ　ｏ　ｒ　ｅ　ｕ　ｍ　。

Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ　ｉ　ｕ　ｍ　ｈ　ｅ　ｒ　ｂ　ａ　ｃ　ｅ　ｕ　ｍ　 、Ｇ　ｏ　ｓ　ｓ　ｙ　ｐ　ｉ　ｕ　ｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）） ヒマワリ　（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂ ｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏ　ｒ　ｄ　ｅ　ｕ　ｍ　ｖ　ｕ　ｌ　ｇ　 ａ　ｒ　ｅ　）カラハナソウ（Ｈｕ　ｍ　ｕ　１　ｕ　ｓ　ｌ　ｕ　ｐ　ｕ　ｌ 　ｕ　ｓ　）アメリカイモ（Ｉ　ｐ　ｏ　ｍ　ｏ　ｅ　ａ　ｂ　ａ　ｔ　ａ　ｔ 　ａ　ｓ　）オニグルミ　（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎ ｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌ　ｉ　ｎ　ｕ　ｒｒｌ　ｕ　ｓ　ｉ　ｔ　ａ 　ｔ　ｉ　ｓ　ｓ　ｉ　ｍ　ｕ　ｍ　）トマト　（Ｌ　ｙ　ｃ　ｏ　ｐ　ｅ　ｒ 　ｓ　ｉ　ｃ　ｏ　ｎ　ｌ　ｙ　ｃ　ｏ　ｐ　ｅ　ｒ　ｓ　ｉ　ｃ　ｕ　ｍ　） リンゴ属（Ｍ　ａ　Ｉ　ｕ　ｓ　ｓ　ｐ　ｐ　、　）キャラサバ（Ｍ　ａ　ｎ　 ｉ　ｈ　ｏ　ｔ　ｅ　ｓ　ｃ　ｕ　ｌ　ｅ　ｎ　ｔ　ａ　）ムラサキウマゴヤシ （Ｍ　ｅ　ｄ　ｉｃ　ａ　ｇ　ｏ　ｓ　ａ　ｔ　ｉ　ｖ　ａ　）バショウ属（Ｍ 　ｕ　ｓ　ａ　ｓ　ｐ　ｐ　、　）タバ：）（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃ ｕｍ　（Ｎ、ｒｕｓｔｉｃａ））オリーブ（Ｏｌｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ （Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　Ｉｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌ ｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　５ｐｒ）、） シロエントウ（Ｐ　ｉ　ｓ　ｕ　ｍ　ｓ　ａ　ｔ　ｉ　ｖ　ｕ　ｍ　）サクシ（ Ｐ　ｒ　ｕ　ｎ　ｕ　ｓ　ａ　ｖ　ｉ　ｕ　ｍ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　Ｐｅｒ ｓｉｃａ）ナシ（Ｐ　ｙ　ｒ　ｕ　ｓ　ｃ　ｏ　ｍ　ｍ　ｕ　ｎ　ｉ　ｓ　）ス グリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉ　ｃ　ｉ　ｎ　ｕ　ｓ 　ｃ　ｏ　ｍ　ｍ　ｕ　ｎ　ｉ　ｓ　）サトウキビ（Ｓ　ａ　ｃ　ｃ　ｈ　ａ　 ｒ　ｕ　ｍ　ｏ　ｆ　ｆ　ｉ　ｃ　ｉ　ｎ　ａ　ｒ　ｕ　ｍ　）ライムギ（Ｓ６ （：２１６　ｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓ　ｏ　ｌ　ａ　ｎ　ｕ　ｍ　ｔ　 ｕ　ｂ　ｅ　ｒ　ｏ　ｓ　ｕ　ｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏ ｒ　（ｓ、ｖｕｌｇａｒｅ）　）カカオ（Ｔ　ｈ　ｅ　ｏ　ｂ　ｒ　ｏ　ｍ　ａ 　ｃ　ａ　ｃ　ａ　ｏ　）ムラサキツメフサ（Ｔ　ｒ　ｉ　ｆ　ｏ　１　ｉ　ｕ 　ｍ　ｐ　ｒ　ａ　ｔ　ｅ　ｎ　ｓ　ｅ　）小麦（Ｔ　ｒ　ｉ　ｔ　ｉ　ｃ　ｕ 　ｍ　ａ　ｅ　ｓ　ｔ　ｉ　ｖ　ｕ　ｍ　）トリティカム、ドラム（Ｔ　ｒ　ｉ 　ｔ　ｉ　ｃ　ｕ　ｍ　ｄ　ｕ　ｒ　ｕ　ｍ　）ソラマメ　（Ｖｉｃｉａ　ｆａ ｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚ　ｅ　ａ　ｍ　ａ　 ｙ　ｓ　）有効範囲を拡大し、また相乗効果をもたらすために、本発明による新 規のトリアジニル置換スルホニル尿素化合ウニは、多くの他の相容性除草剤ない し植物生長制御剤と混合し、同時に使用され得る。混合可能の剤としては、例え ばジアミン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、 ２，６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハ ロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジ ノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 、キノリンカルボン酸誘導体、フェニルオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ −フェニルプロピオン酸ならびにその塩、エステル、アミドなどが挙げられる。

さらに、式Ｉの化合物のみを単独で、あるいは他の除草剤と共に、あるいはさら に他の栽培植物防護剤、例えば広義の殺虫剤、植物病源真菌類ないしバクテリア 防除剤と共に混合して使用され得る。これはまた栄養元素、希元素欠乏症処置の ため使用される無機塩溶液とも混合可能である。また栽培植物に対して有害でな い油類と共に使用することも可能である。

以下において本発明化合物Ｉを合成するための実施例（２−（２−クロロ−１， １，２−トリフルオロエトキシ）−ベンゼンスルホンアミド）８８％のカリウム 水酸化物粉末５．９ｇ　（０，０９３モル）を、２５から３０℃において５分間 にわたり撹拌しつつ、２０００ミリリツトルのアセトン中、２８．４ｇ（０，１ ６４モル）の２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミドの溶液に添加し、次いでこ れに４０から５０’Ｃにおいて】２時間にわたって撹拌しつつ、２９．６ｇ　（ ０゜２５４モル）のクロロトリフルオロエチレンを添加した。

生成する沈澱物を吸引濾別し、アセトンで洗浄し、濾液を真空下に濃縮し、７０ ０ミリリツトルの水中で撹拌し、再び吸引濾別し、濃縮、乾燥した。これにより 融点１１３−１１６°Ｃの表記化合物２８．８ｇ　（６０，７％）が得（１）２ −ニトロ−１，−Ｎ−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５ −１−リアジニルー２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド １５０ミリリツトルの１．２−ジクロロエタン中、３゜０ｇ（１５，５ミリモル ）の２−アミノ−４−メトキシ−６−トリフルオロメチルトリアジンに、２５℃ において、ｌＯミリリットルの１．２−ジクロロエタン中、３゜５ｇ（１５，５ ミリモル）の２−二トロベンゼンスルホニルイソシアネートを添加し、２５°Ｃ において１４時間撹拌した後、溶媒を４０°Ｃ１減圧下に除去し、固体残渣をメ チル−ｔ−ブチルエーテルと共に撹拌した。生成物を吸引濾別し、５０°Ｃ１減 圧下に乾燥した。これにより分解温度１５９°Ｃの表記化合物４．６ｇ（理論量 の７０゜３％）が得られた。

（２）ナトリウム−（２−ニトロ−１−Ｎ−［（４−メトキシ−６−トリフルオ ロメチル−１，３゜５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンス ルホンアミド ３０ミリリツトルのメタノール中、１．５ｇ　（２，６ミリモル）の２−二トロ ー１−Ｎ−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジ ニル−２）−アミノカルボニルコーベンゼンスルホンアミドの懸濁液に、２５° Ｃにおいて、ナトリウムメタル−ト（３０重量％）のメタノール溶液０．６５ｇ 　（３，６ミリモル）を添加し、２５℃において１時間撹拌した後、均質溶液を ５０℃においてウォータジェット真空下に濃縮し、分解温度１６１℃の表記化合 物を定量収率において得た。

以下の表１に掲記される各有効物質が同様の方法により得られた。

表１ 同様の方法により以下の化合物、そのＮａ塩も得られた。

ただし、式中のＲ４は水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６−メチル 、３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フル オロ、５−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−１０口、３−メトキン、４ −メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、５− エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する。

同様にして以下の化合物、そのＮａ塩も得られた。

ただし、式中のＲ４は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６− メチル、３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４ −フルオロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロ ロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、 ３−エトキシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを 意味する。

さらに以下の化合物、そのＮａ塩が得られた。

式中のＲ４は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６−メチル、 ３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオ ロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、６− クロロ、３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキン、３−エト キシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する 。

同様の方法でさらに以下の化合物、そのＮａ塩が得られた。

式中のＲ４は同じ（水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６−メチル、 ３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオ ロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、６− クロロ、３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エト キシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する 。

同様の方法でさらに以下の化合物、そのＮａ塩が得られた。

式中のＲ４は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６−メチル、 ３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオ ロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、６− クロロ、３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エト キシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する 。

同様の方法でさらに以下の化合物、そのＮａ塩が得られた。

式中のＲ４は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６−メチル、 ３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオ ロ、５−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、３−メトキシ、４− メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、５−エ トキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する。

同様の方法でさらに以下の化合物、そのＮａ塩が得られた。

式中のＲ４は同じく水素、３−メチル、４−メチノペ５−メチル、６−メチル、 ３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオ ロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、６− クロロ、３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エト キシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する 。

同様の方法でさらに以下の化合物、そのＮａ塩も得られた。

式中のＲ４は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６−メチル、 ３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオ ロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、６− クロロ、３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エト キシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する 。

同様の方法でさらに以下の化合物、そのＮａ塩も得られた。

式中のＲ４は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５−メチル、６−メチル、 ３−エチル、４−エチル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオ ロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、６− クロロ、３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エト キシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオを意味する 。

同様の方法でさらに以下の化合物、そのＮａ塩も得られた。

吏且災１上 本発明による新規化合物、Ｎ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノ力 ルポニルコーベンゼンスルホンアミドの被験植物に対する除草効果を、以下の温 室実験により実証する。

栽培容器として、内容積３００ｃ１１３の、約３．０％の腐葉土を培養基として 含有するローム土砂を充填したプラスチック製植木鉢を使用し、被験植物の種子 を種類ごとにこれら容器に播種した。

事後処理法による実験を行うために、直接播種して同じ容器で生長させるか、あ るいは幼苗として別に生長させ、処理の数日前に実験容器に移植する。

生長形態に応じて草丈３ｃ＋ｏから１５ｃｍに生長した被験植物に、分散媒体と しての水に懸濁させもしくは乳濁させた有効物質を噴霧した。事後処理用として の有効物質使用量は、１ヘクタール当たり２５０ｇ５１２５ｇ、６０ないし３０ ｇとした。

次いで各栽培容器を温室に移し、熱帯植物は温暖帯域（２０から３５℃）に、温 帯植物は１ｏから２０　℃の帯域に分けて配置した。実験期間を２ないし４週間 とし、この期間にわたって被験植物を管理し、かつ有効物質処理に対する反応を 判定した。

温室実験に使用した植物は以下の通りである。

−テン江　日　江 Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　スズメノテッポウＣｈｅｎｏ ｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　ホッパアカザＳｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　イヌ ホオズキＴｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　コムギ事後処理法により、実施 例１の有効物質０．０６ｋｇ／ｈａで処理した場合、広葉雑草に対して極めて良 好な除草効果を示し、同時に栽培植物の小麦に対して秀れた選択性を示した。

以下の対比実験例は、従来公知の化合物Ｄ２（ヨーロッパ特願公開４４８０８号 公報）およびＡ（米国特許４１２０６９１号明細書、西独特願公開２７１５７８ ６号公報）にくらべて、本発明有効物質は秀れた除草効果を示す。

対」Ｌ大」Ｌ忽］− 事後処理法により有効物質０．０６ないし０．０３ｋｇ／ｈａを使用した場合の 温室実験結果 被害（％） ＡＢＵＴＢ　１００　Ｚｏｏ　６！ｌ　２５Ａ！４ＡＲＥ　１００　１００　８ ５　８０対比実験例■ 事後処理法により有効物質０．０６ないし０．０３ｋｇ／ｈａを使用した場合の 温室実験結果 被害（％） 実施例ＩＡ ＴＲＺＡＳ　ＯＯＯＯ ＡＭＡＲＥ　１００　７０　８０　７０ＧＡＬＡＰ　８５　８５　６０　５０ ＳＯＬＮｒ　７０　７０　１５　１５ 被験植物を示すための上掲各符号は、それぞれ以下のラテン語呂、日本給温に対 応する。

・＝　ラテン江　口　・ ＡＢＵＴＨＡｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　アサＡＭＡＲＥ　Ａｍ ａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　スズメノテッポウＧＡＬＡＰ　Ｇ ａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　ヤエムグラＰＯＬＰＥ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐ ｅｒｓｉｃａｒｉａ　タデ５ＯＬＮＩ　５ｏｌａｎｕｎ＋　ｎｉｇｒｕｍ　イヌ ホオズキＴＲＺＡＳ　Ｔｒｉｔｉｃｕ＋＋＋　ａｅｓｔｉｖｕｍ　ハルコムギＺ ＥＡＭＸ　Ｚｅａ　ｗａｙｓ　トウモロコシ補正書の翻訳文提出書 （特許法第１８４条の８） 平成　６年　６月３０日

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．以下の一般式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ で表わされ、式中、 Ｒ１がメチルもしくはエチルを、 Ｒ２が水素もしくはメチルを、 Ｒ３が３個までのメトキシ基を持っていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、 Ｃ２−Ｃ４ハロゲンアルキル、 基ＥＲ５（Ｅは酸素もしくは硫黄、Ｒ５はジフルオロメトキシを除いて、１から ３個もしくは１から５個の弗素原子を持っていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルを、 Ｒ４が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、 Ｃ１−Ｃ２ハロゲンアルコキシ、弗素、塩素（ただしＲ３がアルキルもしくはＣ １−Ｃ２アルコキシを意味する場合には６−クロロ、６−フルオロを除く）をそ れぞれ意味することを特徴とする、Ｎ−［（１，３，５−トリァジニル−２）− アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミドならびに農業的に使用可能のその 塩。
2. ２．Ｒ１がメチル、Ｒ２およびＲ４が水素、Ｒ３がトリフルオロメトキシを意味 することを特徴とする、請求項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニ ル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド。
3. ３．Ｒ１がメチル、Ｒ２が水素、Ｒ３がチオメチル、Ｒ４が６−チオメチルを意 味することを特徴とする、請求項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジ ニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド。
4. ４．Ｒ１がメチル、Ｒ２およびＲ４が水素、Ｒ３がニトロを意味することを特徴 とする、請求項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミ ノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド。
5. ５．Ｒ１がメチル、Ｒ２およびＲ４が水素、Ｒ３がメトキシを意味することを特 徴とする、請求項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−ア ミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド。
6. ６．スルホニルイソシアネートＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩを、不活性有機溶媒中において、それ自 体慣用の態様で、ほぼ化学量論的量の２−アミノ−１，３，５−トリアジン誘導 体ＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩと反応させることを特徴とする、請求 項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル ］−ベンゼンスルホンアミドの製造方法。
7. ７．カルバメートＩＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＶを、不活性有機溶媒中において、それ自 体慣用の態様により０から１２０℃の湿度で、ほぼ化学量論的量の２−アミノ− １，３，５−トリアジンＩＩＩと反応させることを特徴とする、請求項１による 式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼ ンスルホンアミドの製造方法。
8. ８．対応するスルホンアミドＶ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ を、不活性有機溶媒中において、それ自体慣用の態様で、フェニルカルバメート ＶＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩと反応させることを特徴とする、請求項 １による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］ −ベンゼンスルホンアミドの製造方法。
9. ９．対応するスルホンアミドＶ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ を、不活性有機溶媒中において、慣用の態様でイソシアネートＶＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩのイソシアネートと反応させることを 特徴とする、請求項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニルー２）− アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミドの製造方法。
10. １０．請求項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノ カルボニル］−ベンゼンスルホンアミドあるいはその塩ならびに慣用の担体物質 を含有する除草剤。
11. １１．請求項１による式ＩのＮ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノ カルボニル］−ベンゼンスルホンアミドあるいはその塩の除草有効量を好ましく ない植物および／あるいはその生長帯域に作用させることを特徴とする、植物生 長抑止方法。