JP3267617B2 - Ｎ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド除草剤 - Google Patents
Ｎ−［（１，３，５−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド除草剤Info
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- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、以下の一般式Ｉ で表わされ、式中、 R1がメチルもしくはエチルを、 R2が水素もしくはメチルを、 R3が３個までのメトキシ基を持っていてもよいC1−C4
アルキル、C2−C4ハロゲンアルキル、基ER5（ただし、
Ｅは酸素もしくは硫黄、R5はC1−C2アルキル、C2−C4ア
ルケニル、C3−C4アルキニルあるいは１から３個まで、
あるいは１から５個までのハロゲン原子を持っていても
よいC3−C6シクロアルキル（ただしジフルオロメトキシ
を除く）、NO2あるいはOHを、R4が水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、C1−C2ハロゲ
ンアルコキシ、弗素、塩素（ただしR3がアルキルもしく
はC1−C2アルコキシを意味する場合には６−クロロ、６
−フルオロを除く）をそれぞれ意味する場合のＮ−
［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］
−ベンゼンスルホンアミドならびに農業的に使用し得る
その塩に関するものである。
アルキル、C2−C4ハロゲンアルキル、基ER5（ただし、
Ｅは酸素もしくは硫黄、R5はC1−C2アルキル、C2−C4ア
ルケニル、C3−C4アルキニルあるいは１から３個まで、
あるいは１から５個までのハロゲン原子を持っていても
よいC3−C6シクロアルキル（ただしジフルオロメトキシ
を除く）、NO2あるいはOHを、R4が水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、C1−C2ハロゲ
ンアルコキシ、弗素、塩素（ただしR3がアルキルもしく
はC1−C2アルコキシを意味する場合には６−クロロ、６
−フルオロを除く）をそれぞれ意味する場合のＮ−
［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］
−ベンゼンスルホンアミドならびに農業的に使用し得る
その塩に関するものである。
本発明はまた化合物Ｉの製造方法ならびにこれを除草
剤として使用する用途に関するものである。
剤として使用する用途に関するものである。
従来技術に対して、本明細書に掲記されるべき一連
の、除草効果を有するスルホニル尿素も本発明の対象を
成す。
の、除草効果を有するスルホニル尿素も本発明の対象を
成す。
米国特許4120691号明細書には、以下の構造を有する
トリアジン化合物Ａならびにピリミジン誘導体Ｂが記載
されている。
トリアジン化合物Ａならびにピリミジン誘導体Ｂが記載
されている。
またヨーロッパ特願公開44807号公報には、オルト位
のアリルオキシ基を有する２種類のスルホニル尿素Ｃが
記載されている。
のアリルオキシ基を有する２種類のスルホニル尿素Ｃが
記載されている。
式中のＲはCH3ないしC2H5を意味する。
さらにヨーロッパ特願公開44808号公報には、フェニ
ル部分に２−クロロエトキシ置換基ないしジフルオロメ
トキシ置換基を有する２種類のスルホニル尿素Ｄが記載
されている。
ル部分に２−クロロエトキシ置換基ないしジフルオロメ
トキシ置換基を有する２種類のスルホニル尿素Ｄが記載
されている。
第１の化合物D1は上記式中、ＺがCH、Ｎを、ＲがCCH2
CH2Clを意味し、第２の化合物D2は上記式中、ＺがＮ
を、ＲがCHF2を意味する場合の化合物である。
CH2Clを意味し、第２の化合物D2は上記式中、ＺがＮ
を、ＲがCHF2を意味する場合の化合物である。
またヨーロッパ特願公開48143号公報には、詳細な特
徴を示すことなく、２種類のＮ−メチル化スルホニル尿
素Ｅが記載されている。
徴を示すことなく、２種類のＮ−メチル化スルホニル尿
素Ｅが記載されている。
ただし、式中のＺはCH、Ｎを意味する。
ヨーロッパ特願公開388873号公報には、構造式Ｆの安
息香酸エステルが開示されている。
息香酸エステルが開示されている。
ただし、式中のＲはCH3、C3H5を意味する。
米国特許第4127405号明細書には、フェニル環オルト
位においてクロロメチル置換もしくはトリフルオロメチ
ル置換され、トリアジン環においてCH3/OCH3置換された
以下のスルホニル尿素誘導体が開示されている。
位においてクロロメチル置換もしくはトリフルオロメチ
ル置換され、トリアジン環においてCH3/OCH3置換された
以下のスルホニル尿素誘導体が開示されている。
上記化合物Ｇは、商品名クロロスルホロン（Glea
n ）により知られている。
n ）により知られている。
フェニル環のオルト位において、フルオロアルコキシ
置換、アシル置換、アルキル置換されたスルホニル尿素
誘導体は、その一般的形態において、具体的構造にまで
詳述し得ないままに、ヨーロッパ特願公開173312号、同
44209号公報ならびに米国特許第4515624号、4425153号
明細書に開示されている。
置換、アシル置換、アルキル置換されたスルホニル尿素
誘導体は、その一般的形態において、具体的構造にまで
詳述し得ないままに、ヨーロッパ特願公開173312号、同
44209号公報ならびに米国特許第4515624号、4425153号
明細書に開示されている。
なお、（日独国特許出願P4038430.6（1990年12月１
日）およびP4105518.7（1991年２月22日）明細書には、
本発明化合物に対して異なる置換基をフェニル基のオル
ト位置および／あるいはトリアジン基の3/5位に有す
る、除草有効物質であるスルホンアミドが記載されてい
る。
日）およびP4105518.7（1991年２月22日）明細書には、
本発明化合物に対して異なる置換基をフェニル基のオル
ト位置および／あるいはトリアジン基の3/5位に有す
る、除草有効物質であるスルホンアミドが記載されてい
る。
本発明により解決されるべきこの分野の技術的課題
は、この種の除草剤による公知の処理に対して改善され
た特性を示し、ことに稲もしくはとうもろこしのような
敏感な栽培植物に対して高い選択性を示すスルホニル尿
素を合成することである。
は、この種の除草剤による公知の処理に対して改善され
た特性を示し、ことに稲もしくはとうもろこしのような
敏感な栽培植物に対して高い選択性を示すスルホニル尿
素を合成することである。
この技術的課題に対応して、本明細書冒頭に示したＮ
−［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドが見出された。
−［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドが見出された。
この新規化合物の特定の用途にかんがみて、その構造
式中の置換基として以下のような基が例示される。
式中の置換基として以下のような基が例示される。
R1としては、メチルもしくはエチルを、 R2としては、水素もしくはメチルを、 R3としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チルのようなC1−C4アルキル（例えばメトキシメチル、
２−メトキシエチルのように、３個までのメトキシ基を
持っていてもよい）、 １−クロロエチル、２−クロロエチル、２−クロロプ
ロピル、３−クロロプロピル、４−クロロブチル、1,1,
2,2,2−ペンタフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエ
チル、1,1−ジフルオロエチルのようなC2−C4ハロゲン
アルキル、 基ER5（式中、Ｅは酸素もしくは硫黄、R5はC1−C2ア
ルキルを意味し、R5がメトキシである場合には３個まで
の弗素原子、R5がエトキシである場合には５個までの弗
素原子を持っていてもよい。ただしジフルオロメトキシ
を除く）。
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チルのようなC1−C4アルキル（例えばメトキシメチル、
２−メトキシエチルのように、３個までのメトキシ基を
持っていてもよい）、 １−クロロエチル、２−クロロエチル、２−クロロプ
ロピル、３−クロロプロピル、４−クロロブチル、1,1,
2,2,2−ペンタフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエ
チル、1,1−ジフルオロエチルのようなC2−C4ハロゲン
アルキル、 基ER5（式中、Ｅは酸素もしくは硫黄、R5はC1−C2ア
ルキルを意味し、R5がメトキシである場合には３個まで
の弗素原子、R5がエトキシである場合には５個までの弗
素原子を持っていてもよい。ただしジフルオロメトキシ
を除く）。
ニトロあるいはヒドロキシを、 R4としては、水素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、C1−C2フルオロもしく
はクロロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、弗
素、塩素（ただし、R3がアルキルもしくはC1−C2アルコ
キシを意味する場合には６−クロロ、６−フルオロを除
く）をそれぞれ意味する。
キシ、メチルチオ、エチルチオ、C1−C2フルオロもしく
はクロロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、弗
素、塩素（ただし、R3がアルキルもしくはC1−C2アルコ
キシを意味する場合には６−クロロ、６−フルオロを除
く）をそれぞれ意味する。
ハロゲンは一般的に弗素、塩素、臭素および沃素であ
る。
る。
ことに好ましい化合物Ｉは、式中、R1がメチル、R2お
よびR4が水素、R3がトリフルオロメトキシを意味する場
合である。またR1がメチル、R2が水素、R3がチオメチ
ル、R4がチオメチル、ことに６−チオメチルを意味する
場合の化合物Ｉ、およびR1がメチル、R2およびR4が水
素、R3がニトロもしくはメトキシを意味する場合の化合
物Ｉも好ましい。
よびR4が水素、R3がトリフルオロメトキシを意味する場
合である。またR1がメチル、R2が水素、R3がチオメチ
ル、R4がチオメチル、ことに６−チオメチルを意味する
場合の化合物Ｉ、およびR1がメチル、R2およびR4が水
素、R3がニトロもしくはメトキシを意味する場合の化合
物Ｉも好ましい。
本発明によるスルホニル尿素Ｉは、文献記載の種々の
方法で得られる。ことに有利な方法（Ａ−Ｄ）につき例
示的に以下に詳述する。
方法で得られる。ことに有利な方法（Ａ−Ｄ）につき例
示的に以下に詳述する。
（Ａ）スルホニルイソシアネートIIを、それ自体公知の
態様（ヨーロッパ特願公開162723号）で、０から120
℃、ことに10から100℃の温度で、ほぼ化学量論的量の
２−アミノ−1,3,5−トリアジン誘導体IIIと反応させ
る。この反応は常圧もしくは加圧（50バールまで）下
に、好ましくは１から５バールの加圧下に、連続的もし
くは非連続的に行われる。
態様（ヨーロッパ特願公開162723号）で、０から120
℃、ことに10から100℃の温度で、ほぼ化学量論的量の
２−アミノ−1,3,5−トリアジン誘導体IIIと反応させ
る。この反応は常圧もしくは加圧（50バールまで）下
に、好ましくは１から５バールの加圧下に、連続的もし
くは非連続的に行われる。
それぞれの反応条件下において、反応のために不活性
の溶媒ないし希釈剤を使用するのが有利である。溶媒と
しては、例えばハロゲン炭化水素、ことに塩素化炭化水
素、例えばテトラクロロエチレン、1,1,2,2−もしくは
1,1,1,2−テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メ
チレンクロライド、ジクロロブタン、クロロホルム、ク
ロロナフタリン、ジクロロナフタリン、四塩化炭素、1,
1,1−もしくは1,1,2−トリクロロエタン、トリクロロエ
チレン、ペンタクロロエタン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジフル
オロベンゼン、1,2−ジクロロエタン、1,1−ジクロロエ
タン、1,2−シス−ジクロロエチレン、クロロベンゼ
ン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼ
ン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジクロロベンゼン、ｏ−、ｍ−、
ｐ−ジブロモベンゼン、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロトルエ
ン、1,2,4−トリクロロベンゼン、エーテル類、例えば
エチルプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、 ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シ
クロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、チオアニソール、β，β′−ジクロロ
ジエチルエーテル、ニトロ炭化水素、例えばニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、ｏ−、ｍ−、ｐ−
クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン、ニトリ
ル、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチ
ロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリ
ル、脂肪族もしくは脂環式炭化水素、例えばヘプタン、
ピナン、ノナン、ｏ−、ｍ−、ｐ−シモール、沸点70か
ら190℃のベンゼン留分、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、デカリン、石油エーテル、ヘキサン、リグ
ロイン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチ
ルペンタン、2,3,3−トリメチルペンタン、オクタン、
エステル類、例えばエチルアセテート、アセト酢酸エス
テル、イソブチルアセテート、アミド類、例えばホルム
アミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、上記
の混合物が挙げられる。これらの溶媒は、出発物質IIに
対して、100から2000重量％、ことに200から700重量％
の量で使用されるのが好ましい。
の溶媒ないし希釈剤を使用するのが有利である。溶媒と
しては、例えばハロゲン炭化水素、ことに塩素化炭化水
素、例えばテトラクロロエチレン、1,1,2,2−もしくは
1,1,1,2−テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メ
チレンクロライド、ジクロロブタン、クロロホルム、ク
ロロナフタリン、ジクロロナフタリン、四塩化炭素、1,
1,1−もしくは1,1,2−トリクロロエタン、トリクロロエ
チレン、ペンタクロロエタン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジフル
オロベンゼン、1,2−ジクロロエタン、1,1−ジクロロエ
タン、1,2−シス−ジクロロエチレン、クロロベンゼ
ン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼ
ン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジクロロベンゼン、ｏ−、ｍ−、
ｐ−ジブロモベンゼン、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロトルエ
ン、1,2,4−トリクロロベンゼン、エーテル類、例えば
エチルプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、 ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シ
クロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、チオアニソール、β，β′−ジクロロ
ジエチルエーテル、ニトロ炭化水素、例えばニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、ｏ−、ｍ−、ｐ−
クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン、ニトリ
ル、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチ
ロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリ
ル、脂肪族もしくは脂環式炭化水素、例えばヘプタン、
ピナン、ノナン、ｏ−、ｍ−、ｐ−シモール、沸点70か
ら190℃のベンゼン留分、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、デカリン、石油エーテル、ヘキサン、リグ
ロイン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチ
ルペンタン、2,3,3−トリメチルペンタン、オクタン、
エステル類、例えばエチルアセテート、アセト酢酸エス
テル、イソブチルアセテート、アミド類、例えばホルム
アミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、上記
の混合物が挙げられる。これらの溶媒は、出発物質IIに
対して、100から2000重量％、ことに200から700重量％
の量で使用されるのが好ましい。
反応に必要な化合物IIは、一般的にほぼ等モル量（出
発物質IIIに対して、それぞれ約０から20重量％過剰量
もしくは過少量）で使用される。出発物質IIIは上述し
た希釈剤に溶解させてから、出発物質IIに添加され得
る。しかしながら、本発明新規物質を製造する方法は、
必要に応じて出発物質IIを上述した希釈剤に溶解させて
から、出発物質IIIに添加するのが好ましい。
発物質IIIに対して、それぞれ約０から20重量％過剰量
もしくは過少量）で使用される。出発物質IIIは上述し
た希釈剤に溶解させてから、出発物質IIに添加され得
る。しかしながら、本発明新規物質を製造する方法は、
必要に応じて出発物質IIを上述した希釈剤に溶解させて
から、出発物質IIIに添加するのが好ましい。
反応を停止させるため、反応関与体添加後、０から12
0℃、ことに10から100℃の温度で、なお20分から24時間
後撹拌処理する。
0℃、ことに10から100℃の温度で、なお20分から24時間
後撹拌処理する。
反応促進剤として３級アミン、例えばピリジン、α，
β，γ−ピコリン、2,4−もしくは2,6−ルチジン、2,4,
6−コリジン、ｐ−ジメチルアミノピリジン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリ（ｎ−プロピル）ア
ミン、1,4−ジアザ［2,2,2］ビシクロオクタン［DABC
O］あるいは1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−ウンデセ
ン−７を、出発物質II 1モルに対して0.01から１モル使
用するのが有利である。
β，γ−ピコリン、2,4−もしくは2,6−ルチジン、2,4,
6−コリジン、ｐ−ジメチルアミノピリジン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリ（ｎ−プロピル）ア
ミン、1,4−ジアザ［2,2,2］ビシクロオクタン［DABC
O］あるいは1,8−ジアザビシクロ［5,4,0］−ウンデセ
ン−７を、出発物質II 1モルに対して0.01から１モル使
用するのが有利である。
反応混合物から、慣用の方法で、例えば溶媒を留去し
た後、あるいは直ちに吸引濾別して最終目的物質Ｉを単
離する。塩基性不純物除去の目的で残渣を水もしくは希
釈酸で洗浄することができる。この残渣を水と混合し得
ない溶媒に溶解され、次いで上述のように洗浄すること
もできる。この場合、最終目的化合物は沈澱結晶させ
て、さらに純粋な状態とし、これを場合により再結晶さ
せ、有機溶媒中において撹拌し、不純物を除去し、ある
いはクロマトグラフィーによりさらに精製することもで
きる。
た後、あるいは直ちに吸引濾別して最終目的物質Ｉを単
離する。塩基性不純物除去の目的で残渣を水もしくは希
釈酸で洗浄することができる。この残渣を水と混合し得
ない溶媒に溶解され、次いで上述のように洗浄すること
もできる。この場合、最終目的化合物は沈澱結晶させ
て、さらに純粋な状態とし、これを場合により再結晶さ
せ、有機溶媒中において撹拌し、不純物を除去し、ある
いはクロマトグラフィーによりさらに精製することもで
きる。
この反応はアセトニトリル、メチル−ｔ−ブチルエー
テル、トルエンあるいはメチレンクロライド中におい
て、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタンあるいはト
リエチルアミンのような３級アミン０から100モル当
量、ことに０から50モル当量の存在下において行うのが
有利である。
テル、トルエンあるいはメチレンクロライド中におい
て、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタンあるいはト
リエチルアミンのような３級アミン０から100モル当
量、ことに０から50モル当量の存在下において行うのが
有利である。
（Ｂ）式IVの対応するスルホニルカルバメートを、それ
自体公知の態様（ヨーロッパ特願公開120814号、101407
号各公報参照）で、不活性有機溶媒中において、０から
120℃、ことに10から100℃の温度で、２−アミノ−1,3,
5−トリアジン誘導体IIIと反応させる。この場合、３級
アミンのような塩基を添加することにより、反応を促進
させ、生成物の質を改善することができる。
自体公知の態様（ヨーロッパ特願公開120814号、101407
号各公報参照）で、不活性有機溶媒中において、０から
120℃、ことに10から100℃の温度で、２−アミノ−1,3,
5−トリアジン誘導体IIIと反応させる。この場合、３級
アミンのような塩基を添加することにより、反応を促進
させ、生成物の質を改善することができる。
この場合の適当な塩基は、（Ａ）において上述した３
級アミン、ことにトリエチルアミンあるいは1,4−ジア
ザビシクロ［2,2,2］オクタンであって、出発物質IV 1
モルに対して0.01から１モルの量で使用される。
級アミン、ことにトリエチルアミンあるいは1,4−ジア
ザビシクロ［2,2,2］オクタンであって、出発物質IV 1
モルに対して0.01から１モルの量で使用される。
溶媒としては、（Ａ）において示されたものを使用す
るのが好ましい。これは出発物質IVに対し100から2000
重量％、ことに200から700重量％の量で使用される。
るのが好ましい。これは出発物質IVに対し100から2000
重量％、ことに200から700重量％の量で使用される。
反応に必要な化合物IVは、ほぼ等モル量（出発物質II
Iに対して、それぞれ０から20％過剰量もしくは過少
量）で使用される。出発物質IVは、場合により前述した
希釈剤で希釈してから出発物質IIIに添加され得る。
Iに対して、それぞれ０から20％過剰量もしくは過少
量）で使用される。出発物質IVは、場合により前述した
希釈剤で希釈してから出発物質IIIに添加され得る。
しかしながら、出発物質IIIを上述の溶媒ないし希釈
剤で希釈し、これを出発物質IVに添加することもでき
る。いずれの場合にも、反応前もしくはその間に触媒と
して塩基が添加される。
剤で希釈し、これを出発物質IVに添加することもでき
る。いずれの場合にも、反応前もしくはその間に触媒と
して塩基が添加される。
最終生成物Ｉは、（Ａ）において述べたように慣用の
態様で、反応混合物から得られる。
態様で、反応混合物から得られる。
（Ｃ）式Ｖのスルホンアミドを、公知の態様（ヨーロッ
パ特願公開141777号、101670号各公報参照）で、不活性
有機溶媒中において、０から120℃、ことに20から100℃
の温度で、ほぼ化学量論的量のフェニルカルバメートVI
と反応させる。この反応は常圧あるいは加圧（50バール
まで）下、好ましくは１から３バールの圧力下に、連続
的もしくは非連続的に行われる。
パ特願公開141777号、101670号各公報参照）で、不活性
有機溶媒中において、０から120℃、ことに20から100℃
の温度で、ほぼ化学量論的量のフェニルカルバメートVI
と反応させる。この反応は常圧あるいは加圧（50バール
まで）下、好ましくは１から３バールの圧力下に、連続
的もしくは非連続的に行われる。
この場合、３級アミンのような塩基を添加し、これに
より反応を促進させ、生成物の質を改善することができ
る。そのための塩基は、（Ａ）において述べられたも
の、ことにトリエチルアミン、2,4,6−コリジン、1,4−
ジアザビシクロ［2,2,2］オクタン［DABCO］あるいは1,
8−ジアザビシクロ［5,4,0］ウンデセン−７（DBU）で
あって、出発物質V1モルに対して0.01から１モルの量で
使用される。
より反応を促進させ、生成物の質を改善することができ
る。そのための塩基は、（Ａ）において述べられたも
の、ことにトリエチルアミン、2,4,6−コリジン、1,4−
ジアザビシクロ［2,2,2］オクタン［DABCO］あるいは1,
8−ジアザビシクロ［5,4,0］ウンデセン−７（DBU）で
あって、出発物質V1モルに対して0.01から１モルの量で
使用される。
溶媒ないし希釈剤としては、（Ａ）において述べられ
たものを使用するのが好ましい。その使用量は、化合物
Ｖに対して100から2000重量％、ことに200から700重量
％である。
たものを使用するのが好ましい。その使用量は、化合物
Ｖに対して100から2000重量％、ことに200から700重量
％である。
反応に必要な化合物Ｖは、一般的にほぼ等モル量（出
発物質VIに対してそれぞれ０から20％過剰量もしくは過
少量）の量で使用される。出発物質VIは上述した希釈剤
に添加された状態で出発物質Ｖに添加される。
発物質VIに対してそれぞれ０から20％過剰量もしくは過
少量）の量で使用される。出発物質VIは上述した希釈剤
に添加された状態で出発物質Ｖに添加される。
しかしながら、また出発物質Ｖを上述溶媒に添加して
から、これをカルバメートVIに添加することもできる。
いずれの場合にも、反応前もしくはその間に触媒として
前述の塩基を添加することができる。
から、これをカルバメートVIに添加することもできる。
いずれの場合にも、反応前もしくはその間に触媒として
前述の塩基を添加することができる。
反応を停止させるため、反応関与体の添加後、０から
120℃、好ましくは０から100℃、ことに20から80℃の温
度で20分から24時間後撹拌処理する。
120℃、好ましくは０から100℃、ことに20から80℃の温
度で20分から24時間後撹拌処理する。
反応混合物から慣用の方法で（Ａ）に述べたようにし
てスルホニル尿素Ｉを単離する。
てスルホニル尿素Ｉを単離する。
（Ｄ）式Ｖのスルホンアミドを、それ自体公知の態様
（ヨーロッパ特願公開234352号公報参照）で、不活性有
機溶媒中、０から150℃、ことに10から100℃の温度にお
いて、ほぼ化学量論的量のイソシアネートVIIと反応さ
せる。反応は常圧下もしくは加圧下（50バールまで）、
ことに１から５バールの加圧下に、連続的もしくは非連
続的に行われ得る。
（ヨーロッパ特願公開234352号公報参照）で、不活性有
機溶媒中、０から150℃、ことに10から100℃の温度にお
いて、ほぼ化学量論的量のイソシアネートVIIと反応さ
せる。反応は常圧下もしくは加圧下（50バールまで）、
ことに１から５バールの加圧下に、連続的もしくは非連
続的に行われ得る。
この場合、反応前もしくはその間に、３級アミンを使
用して、反応を促進させ、生成物の質を改善することが
できる。適当な３級アミンは、（Ａ）において述べたも
の、ことにトリエチルアミンあるいは、2,4,6−コリジ
ンであって、出発物質V1モルに対し0.01から１モルの量
で使用される。
用して、反応を促進させ、生成物の質を改善することが
できる。適当な３級アミンは、（Ａ）において述べたも
の、ことにトリエチルアミンあるいは、2,4,6−コリジ
ンであって、出発物質V1モルに対し0.01から１モルの量
で使用される。
溶媒としては（Ａ）において述べたものを使用するの
が有利であって、その量は化合物Ｖに対して100から200
0重量％、ことに200から700重量％である。
が有利であって、その量は化合物Ｖに対して100から200
0重量％、ことに200から700重量％である。
反応に必要な化合物Ｖは、一般的にほぼ等モル量（出
発化合物VIIに対してそれぞれ０から20％過剰量もしく
は過少量）で使用される。出発化合物VIIは、前述した
希釈剤で希釈され、次いでこれを出発化合物Ｖに添加す
ることができるが、スルホンアミドＶをまず希釈し、こ
れをイソシアネートに添加することができる。
発化合物VIIに対してそれぞれ０から20％過剰量もしく
は過少量）で使用される。出発化合物VIIは、前述した
希釈剤で希釈され、次いでこれを出発化合物Ｖに添加す
ることができるが、スルホンアミドＶをまず希釈し、こ
れをイソシアネートに添加することができる。
反応を停止させるためには、反応関与体の添加後、な
お０から120℃、好ましくは10から100℃、ことに20から
80℃において、20分から24時間後撹拌処理する。最終生
成物Ｉは、（Ａ）において述べたような慣用の態様で反
応混合物から単離され得る。
お０から120℃、好ましくは10から100℃、ことに20から
80℃において、20分から24時間後撹拌処理する。最終生
成物Ｉは、（Ａ）において述べたような慣用の態様で反
応混合物から単離され得る。
出発物質として必要なスルホニルイソシアネートII
は、それ自体公知の態様で、対応するスルホンアミドを
ホスゲン化（ホウベン／ワイル、11/2（1985）、1106、
米国特許4379769号明細書）するか、あるいはスルホン
アミドとクロロスルホニルイソシアネートの反応（西独
特願公開3132944号公報）により得られる。
は、それ自体公知の態様で、対応するスルホンアミドを
ホスゲン化（ホウベン／ワイル、11/2（1985）、1106、
米国特許4379769号明細書）するか、あるいはスルホン
アミドとクロロスルホニルイソシアネートの反応（西独
特願公開3132944号公報）により得られる。
このスルホンアミドＶは、対応するスルホン酸塩化物
とアンモニアの反応（シュツットガルト在ゲオルク、チ
ーメ、フェルラーク社刊、ホウベン／ワイルの「メトー
デン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」９巻（1995）
398−400頁におけるM.グヴエートフリークの論稿、同60
5頁以降のF.ムースの論稿参照）により得られる。ある
いはまた、ｏ−ハロゲンベンゼンスルホンアミドの、例
えばアルコールもしくはチオールによる求核性置換ある
いは対応するチオエーテルの酸化によるスルホキサイド
化もしくはスルホン化により得られる（後述の製造方法
実施例参照）。
とアンモニアの反応（シュツットガルト在ゲオルク、チ
ーメ、フェルラーク社刊、ホウベン／ワイルの「メトー
デン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」９巻（1995）
398−400頁におけるM.グヴエートフリークの論稿、同60
5頁以降のF.ムースの論稿参照）により得られる。ある
いはまた、ｏ−ハロゲンベンゼンスルホンアミドの、例
えばアルコールもしくはチオールによる求核性置換ある
いは対応するチオエーテルの酸化によるスルホキサイド
化もしくはスルホン化により得られる（後述の製造方法
実施例参照）。
式Ｖのスルホンアミドを製造するための対応するスル
ホン酸クロライドは、一般的に対応するスルホン酸（上
述文献の巻（1955）564におけるF.ムースの論稿参照）
から、メールヴァイン反応（適当なアミドのジアゾ化お
よび二酸化硫黄による銅塩触媒スルホ塩素化、同上文献
９巻、579頁におけるF.ムースおよび同上文献E11/2巻10
69頁におけるS.パブレンコの論稿参照）により、あるい
は適当な芳香族前駆物質のクロロスルホン化（同上572
頁におけるF.ムースの論稿参照）により、あるいは低位
硫黄段階の酸化的塩素化（同上580頁におけるF.ムース
の論稿、同上1073頁におけるS.パブレンコの論稿参照）
により得られる。
ホン酸クロライドは、一般的に対応するスルホン酸（上
述文献の巻（1955）564におけるF.ムースの論稿参照）
から、メールヴァイン反応（適当なアミドのジアゾ化お
よび二酸化硫黄による銅塩触媒スルホ塩素化、同上文献
９巻、579頁におけるF.ムースおよび同上文献E11/2巻10
69頁におけるS.パブレンコの論稿参照）により、あるい
は適当な芳香族前駆物質のクロロスルホン化（同上572
頁におけるF.ムースの論稿参照）により、あるいは低位
硫黄段階の酸化的塩素化（同上580頁におけるF.ムース
の論稿、同上1073頁におけるS.パブレンコの論稿参照）
により得られる。
式IVのスルホニルカルバメートは、それ自体公知の反
応（例えばヨーロッパ特願公開120814号公報）により、
あるいはこれと同様の方法により製造される。あるいは
また式IIのスルホニルイソシアネートを、エーテル、ジ
クロロメタンのような不活性溶媒中において、フェノー
ルと反応させることにより、式IVのカルバメートを転化
し得る。
応（例えばヨーロッパ特願公開120814号公報）により、
あるいはこれと同様の方法により製造される。あるいは
また式IIのスルホニルイソシアネートを、エーテル、ジ
クロロメタンのような不活性溶媒中において、フェノー
ルと反応させることにより、式IVのカルバメートを転化
し得る。
式IVのカルバメートは、公知の方法（ヨーロッパ特願
公開101670号公報）もしくはこれに類似する方法により
得られるが、これはまた対応するイソシアネートVII
と、フェノールとの反応によっても得られる。
公開101670号公報）もしくはこれに類似する方法により
得られるが、これはまた対応するイソシアネートVII
と、フェノールとの反応によっても得られる。
この式VIIのイソシアネートは、式IIIのアミンから、
これをオキサリルクロライドもしくはホスゲンで処理
（アンゲヴァンテ、ヘミー83（1971）407、ヨーロッパ
特願公開388873号公報と同様に）することにより得られ
る。
これをオキサリルクロライドもしくはホスゲンで処理
（アンゲヴァンテ、ヘミー83（1971）407、ヨーロッパ
特願公開388873号公報と同様に）することにより得られ
る。
２−アミノ−４−メトキシ−６−トリフルオロメチル
−1,3,5−トリアジンおよび２−アミノ−４−エトキシ
−６−トリフルオロメチル−1,3,5−トリアジンは、公
知文献である（薬学雑誌95（1975）499参照）。
−1,3,5−トリアジンおよび２−アミノ−４−エトキシ
−６−トリフルオロメチル−1,3,5−トリアジンは、公
知文献である（薬学雑誌95（1975）499参照）。
化合物Ｉの塩は、それ自体公知の方法（ヨーロッパ特
願公開304282号公報、米国特許4599412号明細書）によ
り得られる。すなわち、対応するスルホニル尿素Ｉを水
もしくは不活性有機溶媒中において、塩基の存在下に、
−80℃から120℃、ことに０℃から60℃の温度で脱プロ
トン処理することにより得られる。適当な塩基として
は、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水
酸化物、水素化物、酸化物あるいはアルコレート、例え
ばナトリウム、カリウム、リチウムの水酸化物、ナトリ
ウムのメタノレート、エタノレート、ｔ−ブタノレー
ト、ナトリウム、カルシウムの水素化物、カルシウムの
酸化物が挙げられる。
願公開304282号公報、米国特許4599412号明細書）によ
り得られる。すなわち、対応するスルホニル尿素Ｉを水
もしくは不活性有機溶媒中において、塩基の存在下に、
−80℃から120℃、ことに０℃から60℃の温度で脱プロ
トン処理することにより得られる。適当な塩基として
は、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水
酸化物、水素化物、酸化物あるいはアルコレート、例え
ばナトリウム、カリウム、リチウムの水酸化物、ナトリ
ウムのメタノレート、エタノレート、ｔ−ブタノレー
ト、ナトリウム、カルシウムの水素化物、カルシウムの
酸化物が挙げられる。
溶媒としては、例えば水のほかにメタノール、エタノ
ール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケ
トンのようなケトン、およびハロゲン化炭化水素が挙げ
られる。
ール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケ
トンのようなケトン、およびハロゲン化炭化水素が挙げ
られる。
脱プロトン処理は、常圧もしくは50バールまでの加圧
下に、好ましくは常圧もしくは５バールまでの加圧下に
行われる。
下に、好ましくは常圧もしくは５バールまでの加圧下に
行われる。
新規化合物Ｉないしこれを含有する除草剤ならびにそ
の環境を害しないアルカリ金属、アルカリ土類金属の塩
は、小麦、稲、とうもろこしのような栽培植物に有害な
植物に対して障害をもたらすことなく、ことに少量の使
用でも極めて有効な防除効果を示す。
の環境を害しないアルカリ金属、アルカリ土類金属の塩
は、小麦、稲、とうもろこしのような栽培植物に有害な
植物に対して障害をもたらすことなく、ことに少量の使
用でも極めて有効な防除効果を示す。
有効物質は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、高濃度の水性、油性、その他の懸濁液または分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限り微細分が保証さ
れるべきである。
濁液、高濃度の水性、油性、その他の懸濁液または分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限り微細分が保証さ
れるべきである。
化合物Ｉは一般的に直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペ
ースト又は油分散液の製造に適している。不活性添加剤
としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば燈油又
はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性
又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水
素例えばトルオール、キシロール、パラフィン、テトラ
ヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘
導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、クロロホルム、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶
剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
ースト又は油分散液の製造に適している。不活性添加剤
としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば燈油又
はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性
又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水
素例えばトルオール、キシロール、パラフィン、テトラ
ヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘
導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、クロロホルム、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶
剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、又は
湿潤可能の粉末、水分散可能の粒子から水の添加により
製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤
又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水
にて希釈するのに適する。
湿潤可能の粉末、水分散可能の粒子から水の添加により
製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤
又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水
にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノール
スルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォン酸の各ア
ルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキル
スルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、ア
ルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、
脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタ
リン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフ
タリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオク
チルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノー
ル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ
ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコー
ル、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキ
シル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、又はエトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維
素。
ンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノール
スルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォン酸の各ア
ルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキル
スルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、ア
ルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、
脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタ
リン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフ
タリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオク
チルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノー
ル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ
ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコー
ル、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキ
シル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、又はエトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維
素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造すること
ができる。
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造すること
ができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造すること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えば珪酸、シ
リカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白
亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻
土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生
成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素
粉末及び他の固状担体物質である。
物質を固状担体物質に結合することにより製造すること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えば珪酸、シ
リカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白
亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻
土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生
成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素
粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常0.01乃至95重量％殊に0.5乃
至90重量％を含有する。
至90重量％を含有する。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物No.1を、Ｎ−メチル−α−ピロリド
ン10重量部と混合すると、極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
ン10重量部と混合すると、極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物No.2を、キシロール80重量部、エ
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに付加した付加生成物10重量部、
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに付加
した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を100000重量部の水に注入しかつ細分布するこ
とにより有効物質0.02重量％の水性分散液が得られる。
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに付加した付加生成物10重量部、
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに付加
した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を100000重量部の水に注入しかつ細分布するこ
とにより有効物質0.02重量％の水性分散液が得られる。
III.20重量部の化合物No.26を、シクロヘキサノン40重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モ
ルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成
物20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油１
モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を100000重量部の水に注入しかつ細
分布することにより有効物質0.02重量％の水性分散液が
得られる。
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モ
ルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成
物20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油１
モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を100000重量部の水に注入しかつ細
分布することにより有効物質0.02重量％の水性分散液が
得られる。
IV.20重量部の化合物No.8を、シクロヘキサノール25重
量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
100000重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質0.02重量％の水性分散液が得られる。
量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
100000重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質0.02重量％の水性分散液が得られる。
V.20重量部の化合物N0.10を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17重
量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつ
ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水2000
0重量部に細分布することにより有効物質0.1重量％の噴
霧液が得られる。
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17重
量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつ
ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水2000
0重量部に細分布することにより有効物質0.1重量％の噴
霧液が得られる。
VI.3重量部の化合物No.5を、細粒状カオリン97重量部と
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴
霧液が得られる。
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴
霧液が得られる。
VII.30重量部の化合物N0.2を、粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.20重量部の化合物No.1をドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−フォ
ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩20重量部及びパ
ラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分
散液が得られる。
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−フォ
ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩20重量部及びパ
ラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分
散液が得られる。
除草剤、成長抑制剤またはその有効物質は事前法また
は事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植
物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草
または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植
物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置に
より除草剤を噴霧することができる（後直接撤布、レイ
−バイ。
は事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植
物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草
または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植
物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置に
より除草剤を噴霧することができる（後直接撤布、レイ
−バイ。
有効物質を除草剤として使用する場合の使用量は施与
目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘク
タールあたりの有効物質0.001〜3kg、好ましくは0.01〜
1kgである。
目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘク
タールあたりの有効物質0.001〜3kg、好ましくは0.01〜
1kgである。
農業または園芸での植物の栽培にあたり、本発明によ
る化合物またはこれを含有する化合物を植物成長抑制剤
として様々に使用することができ、その可能性を以下に
述べる。
る化合物またはこれを含有する化合物を植物成長抑制剤
として様々に使用することができ、その可能性を以下に
述べる。
タマネギ（Allium cepa） パイナップル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa） アブラナ（変種カブラ）（Brassica napus var.napu
s） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Brassica nap
us ver.napobrassica） テンサイ（変種シルベストリス）（Brassica rapa va
r.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリーヤイリノイネンシス（Carya illinoinensi
s） レモン（Citrus limon） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒー〔Coffea arabica（Coffea canephora,Coffe
a liberica）〕 キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤシ（Elaeis guineensis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木棉〔Gossypium hirsutum（Gossypium arboreum、 Gossypium herbaceum、Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） アズキ（Phaseolus lunatus） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） トウヒ（Picea abies） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） モモ（Prunus Persica） ナシ（Pyrus communis） スグリ（Ribes sylvestre） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 カカオ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリテイカム、ドラム（Triticum durum） ソラマメ（Vicia faba） ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 有効範囲を拡大し、また相乗効果をもたらすために、
本発明による新規のトリアジニル置換スルホニル尿素化
合物Ｉは、多くの他の相容性除草剤ないし植物生長制御
剤と混合し、同時に使用され得る。混合可能の剤として
は、例えばジアミン、4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導
体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニトロアニリン、
Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲ
ンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニル
エーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導
体、シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体、キノリンカ
ルボン酸誘導体、フェニルオキシ−もしくはヘテロアリ
ールオキシ−フェニルプロピオン酸ならびにその塩、エ
ステル、アミドなどが挙げられる。
s） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Brassica nap
us ver.napobrassica） テンサイ（変種シルベストリス）（Brassica rapa va
r.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリーヤイリノイネンシス（Carya illinoinensi
s） レモン（Citrus limon） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒー〔Coffea arabica（Coffea canephora,Coffe
a liberica）〕 キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤシ（Elaeis guineensis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木棉〔Gossypium hirsutum（Gossypium arboreum、 Gossypium herbaceum、Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） アズキ（Phaseolus lunatus） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） トウヒ（Picea abies） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） モモ（Prunus Persica） ナシ（Pyrus communis） スグリ（Ribes sylvestre） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 カカオ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリテイカム、ドラム（Triticum durum） ソラマメ（Vicia faba） ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 有効範囲を拡大し、また相乗効果をもたらすために、
本発明による新規のトリアジニル置換スルホニル尿素化
合物Ｉは、多くの他の相容性除草剤ないし植物生長制御
剤と混合し、同時に使用され得る。混合可能の剤として
は、例えばジアミン、4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導
体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニトロアニリン、
Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲ
ンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニル
エーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導
体、シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体、キノリンカ
ルボン酸誘導体、フェニルオキシ−もしくはヘテロアリ
ールオキシ−フェニルプロピオン酸ならびにその塩、エ
ステル、アミドなどが挙げられる。
さらに、式Ｉの化合物のみを単独で、あるいは他の除
草剤と共に、あるいはさらに他の栽培植物防護剤、例え
ば広義の殺虫剤、植物病源真菌類ないしバクテリア防除
剤と共に混合して使用され得る。これはまた栄養元素、
希元素欠乏症処置のため使用される無機塩溶液とも混合
可能である。また栽培植物に対して有害でない油類と共
に使用することも可能である。
草剤と共に、あるいはさらに他の栽培植物防護剤、例え
ば広義の殺虫剤、植物病源真菌類ないしバクテリア防除
剤と共に混合して使用され得る。これはまた栄養元素、
希元素欠乏症処置のため使用される無機塩溶液とも混合
可能である。また栽培植物に対して有害でない油類と共
に使用することも可能である。
以下において本発明化合物Ｉを合成するための実施例
に示す。
に示す。
（Ａ）前駆化合の製造 （２−（２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ）
−ベンゼンスルホンアミド） 88％のカリウム水酸化物粉末5.9g（0.093モル）を、2
5から30℃において５分間にわたり撹拌しつつ、2000ミ
リリットルのアセトン中、28.4g（0.164モル）の２−ヒ
ドロキシベンゼンスルホンアミドの溶液に添加し、次い
でこれに40から50℃において12時間にわたって撹拌しつ
つ、29.6g（0.254モル）のクロロトリフルオロエチレン
を添加した。生成する沈澱物を吸引濾別し、アセトンで
洗浄し、濾液を真空下に濃縮し、700ミリリットルの水
中で撹拌し、再び吸引濾別し、濃縮、乾燥した。これに
より融点113−116℃の表記化合物28.8g（60.7％）が得
られた。
−ベンゼンスルホンアミド） 88％のカリウム水酸化物粉末5.9g（0.093モル）を、2
5から30℃において５分間にわたり撹拌しつつ、2000ミ
リリットルのアセトン中、28.4g（0.164モル）の２−ヒ
ドロキシベンゼンスルホンアミドの溶液に添加し、次い
でこれに40から50℃において12時間にわたって撹拌しつ
つ、29.6g（0.254モル）のクロロトリフルオロエチレン
を添加した。生成する沈澱物を吸引濾別し、アセトンで
洗浄し、濾液を真空下に濃縮し、700ミリリットルの水
中で撹拌し、再び吸引濾別し、濃縮、乾燥した。これに
より融点113−116℃の表記化合物28.8g（60.7％）が得
られた。
（Ｂ）有効物質Ｉの製造 （１）２−ニトロ−１−Ｎ−［（４−メトキシ−６−ト
リフルオロメチル−1,3,5−トリアジニル−２）−アミ
ノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド 150ミリリットルの1,2−ジクロロエタン中、3.0g（1
5.5ミリモル）の２−アミノ−４−メトキシ−６−トリ
フルオロメチルトリアジンに、25℃において、10ミリリ
ットルの1,2−ジクロロエタン中、3.5g（15.5ミリモ
ル）の２−ニトロベンゼンスルホニルイソシアネートを
添加し、25℃において14時間撹拌した後、溶媒を40℃、
減圧下に除去し、固体残渣をメチル−ｔ−ブチルエーテ
ルと共に撹拌した。生成物を吸引濾別し、50℃、減圧下
に乾燥した。これにより分解温度159℃の表記化合物4.6
g（理論量の70.3％）が得られた。
リフルオロメチル−1,3,5−トリアジニル−２）−アミ
ノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド 150ミリリットルの1,2−ジクロロエタン中、3.0g（1
5.5ミリモル）の２−アミノ−４−メトキシ−６−トリ
フルオロメチルトリアジンに、25℃において、10ミリリ
ットルの1,2−ジクロロエタン中、3.5g（15.5ミリモ
ル）の２−ニトロベンゼンスルホニルイソシアネートを
添加し、25℃において14時間撹拌した後、溶媒を40℃、
減圧下に除去し、固体残渣をメチル−ｔ−ブチルエーテ
ルと共に撹拌した。生成物を吸引濾別し、50℃、減圧下
に乾燥した。これにより分解温度159℃の表記化合物4.6
g（理論量の70.3％）が得られた。
（２）ナトリウム−（２−ニトロ−１−Ｎ−［（４−メ
トキシ−６−トリフルオロメチル−1,3,5−トリアジニ
ル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミ
ド 30ミリリットルのメタノール中、1.5g（2.6ミリモ
ル）の２−ニトロ−１−Ｎ−［（４−メトキシ−６−ト
リフルオロメチル−1,3,5−トリアジニル−２）−アミ
ノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミドの懸濁液に、
25℃において、ナトリウムメタノレート（30重量％）の
メタノール溶液0.65g（3.6ミリモル）を添加し、25℃に
おいて１時間撹拌した後、均質溶液を50℃においてウォ
ータジェット真空下に濃縮し、分解温度161℃の表記化
合物を定量収率において得た。
トキシ−６−トリフルオロメチル−1,3,5−トリアジニ
ル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミ
ド 30ミリリットルのメタノール中、1.5g（2.6ミリモ
ル）の２−ニトロ−１−Ｎ−［（４−メトキシ−６−ト
リフルオロメチル−1,3,5−トリアジニル−２）−アミ
ノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミドの懸濁液に、
25℃において、ナトリウムメタノレート（30重量％）の
メタノール溶液0.65g（3.6ミリモル）を添加し、25℃に
おいて１時間撹拌した後、均質溶液を50℃においてウォ
ータジェット真空下に濃縮し、分解温度161℃の表記化
合物を定量収率において得た。
以下の表１に掲記される各有効物質が同様の方法によ
り得られた。
り得られた。
同様の方法により以下の化合物、そのNa塩も得られ
た。
た。
ただし、式中のR4は水素、３−メチル、４−メチル、
５−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５
−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、
５−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、
３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メト
キシ、３−エトキシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６
−エトキシ、６−メチルチオを意味する。
５−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５
−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、
５−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、
３−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メト
キシ、３−エトキシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６
−エトキシ、６−メチルチオを意味する。
同様にして以下の化合物、そのNa塩も得られた。
ただし、式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メ
チル、５−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチ
ル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フル
オロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−
クロロ、５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−
メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキ
シ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−
メチルチオを意味する。
チル、５−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチ
ル、５−エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フル
オロ、５−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−
クロロ、５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−
メトキシ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキ
シ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−
メチルチオを意味する。
さらに以下の化合物、そのNa塩が得られた。
式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
同様の方法でさらに以下の化合物、そのNa塩が得られ
た。
た。
式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
同様の方法でさらに以下の化合物、そのNa塩が得られ
た。
た。
式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
同様の方法でさらに以下の化合物、そのNa塩が得られ
た。
た。
式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、３
−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキ
シ、３−エトキシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−
エトキシ、６−メチルチオを意味する。
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、５−クロロ、３
−メトキシ、４−メトキシ、５−メトキシ、６−メトキ
シ、３−エトキシ、４−エトキシ、５−エトキシ、６−
エトキシ、６−メチルチオを意味する。
同様の方法でさらに以下の化合物、そのNa塩が得られ
た。
た。
式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
同様の方法でさらに以下の化合物、そのNa塩も得られ
た。
た。
式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
同様の方法でさらに以下の化合物、そのNa塩も得られ
た。
た。
式中のR4は同じく水素、３−メチル、４−メチル、５
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
−メチル、６−メチル、３−エチル、４−エチル、５−
エチル、６−エチル、３−フルオロ、４−フルオロ、５
−フルオロ、６−フルオロ、３−クロロ、４−クロロ、
５−クロロ、６−クロロ、３−メトキシ、４−メトキ
シ、５−メトキシ、６−メトキシ、３−エトキシ、４−
エトキシ、５−エトキシ、６−エトキシ、６−メチルチ
オを意味する。
同様の方法でさらに以下の化合物、そのNa塩も得られ
た。
た。
使用実施例 本発明による新規化合物、Ｎ−［（1,3,5−トリアジ
ニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンア
ミドの被験植物に対する除草効果を、以下の温室実験に
より実証する。
ニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンア
ミドの被験植物に対する除草効果を、以下の温室実験に
より実証する。
栽培容器として、内容積300cm3の、約3.0％の腐葉土
を培養基として含有するローム土砂を充填したプラスチ
ック製植木鉢を使用し、被験植物の種子を種類ごとにこ
れら容器に播種した。
を培養基として含有するローム土砂を充填したプラスチ
ック製植木鉢を使用し、被験植物の種子を種類ごとにこ
れら容器に播種した。
事後処理法による実験を行うために、直接播種して同
じ容器で生長させるか、あるいは幼苗として別に生長さ
せ、処理の数日前に実験容器に移植する。
じ容器で生長させるか、あるいは幼苗として別に生長さ
せ、処理の数日前に実験容器に移植する。
生長形態に応じて草丈3cmから15cmに生長した被験植
物に、分散媒体としての水に懸濁させもしくは乳濁させ
た有効物質を噴霧した。事後処理用としての有効物質使
用量は、１ヘクタール当たり250g、125g、60ないし30g
とした。
物に、分散媒体としての水に懸濁させもしくは乳濁させ
た有効物質を噴霧した。事後処理用としての有効物質使
用量は、１ヘクタール当たり250g、125g、60ないし30g
とした。
次いで各栽培容器を温室に移し、熱帯植物は温暖帯域
（20から35℃）に、温帯植物は10から20℃の帯域に分け
て配置した。実験期間を２ないし４週間とし、この期間
にわたって被験植物を管理し、かつ有効物質処理に対す
る反応を判定した。
（20から35℃）に、温帯植物は10から20℃の帯域に分け
て配置した。実験期間を２ないし４週間とし、この期間
にわたって被験植物を管理し、かつ有効物質処理に対す
る反応を判定した。
温室実験に使用した植物は以下の通りである。
ラテン語名 日本語名 Amaranthus retroflexus スズメノテッポウ Chenopodium album ホソバアカザ Solanum migrum イヌホオズキ Triticum aestivum コムギ 事後処理法により、実施例１の有効物質の0.06kg/ha
で処理した場合、広葉雑草に対して極めて良好な除草効
果を示し、同時に栽培植物の小麦に対して秀れた選択性
を示した。
で処理した場合、広葉雑草に対して極めて良好な除草効
果を示し、同時に栽培植物の小麦に対して秀れた選択性
を示した。
以下の対比実験例は、従来公知の化合物D2（ヨーロッ
パ特願公開44808号公報）およびＡ（米国特許4120691号
明細書、西独特願公開2715786号公報）にくらべて、本
発明有効物質は秀れた除草効果を示す。
パ特願公開44808号公報）およびＡ（米国特許4120691号
明細書、西独特願公開2715786号公報）にくらべて、本
発明有効物質は秀れた除草効果を示す。
対比実験例Ｉ 事後処理法により有効物質0.06ないし0.03kg/hrを使用
した場合の温室実験効果 対比実験例II 事後処理法により有効物質0.06ないし0.03kg/hrを使用
した場合の温室実験効果 被験植物を示すための上掲各符号は、それぞれ以下の
ラテン語名、日本語名に対応する。
した場合の温室実験効果 対比実験例II 事後処理法により有効物質0.06ないし0.03kg/hrを使用
した場合の温室実験効果 被験植物を示すための上掲各符号は、それぞれ以下の
ラテン語名、日本語名に対応する。
符号 ラテン語名 日本語名 ABUTH Abutilon theophrasti アサ AMARE Amaranthus retroflexus スズメノテッポウ
GALAP Galium aparine ヤエムグラ POLPE Polygonum persicaria タデ SOLNI Solanum nigrum イヌホオズキ TRZAS Triticum aestivum ハルコムギ ZEAMX Zea mays トウモロコシ
GALAP Galium aparine ヤエムグラ POLPE Polygonum persicaria タデ SOLNI Solanum nigrum イヌホオズキ TRZAS Triticum aestivum ハルコムギ ZEAMX Zea mays トウモロコシ
フロントページの続き (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ―6720、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ゲルバー，マティアス ドイツ国、Ｄ―6703、リムブルガーホー フ、ブランデンブルガー、シュトラー セ、24 (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ―6800、マンハイム、１、 ４、デー３ (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―6719、オブリッヒハイ ム、グリューンシュタッター、シュトラ ーセ、82
Claims (11)
- 【請求項１】以下の一般式Ｉ で表わされ、式中、 R1がメチルもしくはエチルを、 R2が水素もしくはメチルを、 R3が３個までのメトキシ基を持っていてもよいC1−C4ア
ルキル、 C2−C4ハロゲンアルキル、 基ER5（Ｅは酸素もしくは硫黄、R5はジフルオロメトキ
シを除いて、１から３個もしくは１から５個の弗素原子
を持っていてもよいC1−C2アルキル）、 NO2あるいはOHを、 R4が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、C1−C2ハロゲンアルコキシ、弗
素、塩素（ただしR3がアルキルもしくはC1−C2アルコキ
シを意味する場合には６−クロロ、６−フルオロを除
く）をそれぞれ意味することを特徴とする、Ｎ−［（1,
3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベン
ゼンスルホンアミドならびに農業的に使用可能なその
塩。 - 【請求項２】R1がメチル、R2およびR4が水素、R3がトリ
フルオロメトキシを意味することを特徴とする、請求項
１による式ＩのＮ−［（1,3,5−トリアジニル−２）−
アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド。 - 【請求項３】R1がメチル、R2が水素、R3がチオメチル、
R4が６−チオメチルを意味することを特徴とする、請求
項１による式ＩのＮ−［（1,3,5−トリアジニル−２）
−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド。 - 【請求項４】R1がメチル、R2およびR4が水素、R3がニト
ロを意味することを特徴とする、請求項１による式Ｉの
Ｎ−［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミド。 - 【請求項５】R1がメチル、R2およびR4が水素、R3がメト
キシを意味することを特徴とする、請求項１による式Ｉ
のＮ−［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボ
ニル］−ベンゼンスルホンアミド。 - 【請求項６】スルホニルイソシアネートII （R3、R4は請求項１に記載のとおりである） を、不活性有機溶媒中において、それ自体慣用の態様
で、ほぼ化学量論的量の２−アミノ−1,3,5−トリアジ
ン誘導体III （R1、R2は請求項１に記載のとおりである） と反応させることを特徴とする、請求項１による式Ｉの
Ｎ−［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドの製造方法。 - 【請求項７】カルバメートIV （R3、R4は請求項１に記載のとおりである） を、不活性有機溶媒中において、それ自体慣用の態様に
より０から120℃の温度で、ほぼ化学量論的量の請求項
６に記載の２−アミノ−1,3,5−トリアジン誘導体IIIと
反応させることを特徴とする、請求項１による式ＩのＮ
−［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドの製造方法。 - 【請求項８】対応するスルホンアミドＶ （R3、R4は請求項１に記載のとおりである） を、不活性有機溶媒中において、それ自体慣用の態様
で、フェニルカルバメートVI （R1、R2は請求項１に記載のとおりである） と反応させることを特徴とする、請求項１による式Ｉの
Ｎ−［（1,3,5−トリアジニル−２）−アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドの製造方法。 - 【請求項９】対応するスルホンアミドＶ （R3、R4は請求項１に記載のとおりである） を、不活性有機溶媒中において、慣用の態様でイソシア
ネートVII （R1は請求項１に記載のとおりである） のイソシアネートと反応させることを特徴とする、請求
項１による式ＩのＮ−［（1,3,5−トリアジニル−２）
−アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミドの製造
方法。 - 【請求項１０】請求項１による式ＩのＮ−［（1,3,5−
トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンス
ルホンアミドあるいはその塩ならびに慣用の担体物質を
含有する除草剤。 - 【請求項１１】請求項１による式ＩのＮ−［（1,3,5−
トリアジニル−２）−アミノカルボニル］−ベンゼンス
ルホンアミドあるいはその塩の除草有効量を好ましくな
い植物および／あるいはその生長帯域に作用させること
を特徴とする、植物生長抑止方法。
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