JPH0748587A - 作業用流体およびその改良剤としてのポリグリセリンエステル - Google Patents

作業用流体およびその改良剤としてのポリグリセリンエステル

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JPH0748587A
JPH0748587A JP6049054A JP4905494A JPH0748587A JP H0748587 A JPH0748587 A JP H0748587A JP 6049054 A JP6049054 A JP 6049054A JP 4905494 A JP4905494 A JP 4905494A JP H0748587 A JPH0748587 A JP H0748587A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 粘度の高い生物学的に分解可能な作業用流体
の提供。 【構成】 トリグリセリド油脂とポリグリセリンの反応
生成物を作業用流体として使用するか、既知の生物学的
に分解可能な作業用流体に混合してその粘度を調節す
る。 【効果】 従来より高粘度の生物学的に分解可能の作業
用流体が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は生物学的に分解され得
る、切削油、油圧機器用油、チェインソー用油ならびに
可食性潤滑油のような作業用流体およびその改良剤に関
する。ここに言う作業用流体の語は燃料、食料等のよう
な消費される材料ではない潤滑油のような工作、作業に
助剤として用いられる液体および流動性ある半固体を指
す。
【０００２】
【従来技術とその問題点】ポリオールや天然油脂をベー
スとする生成物を潤滑剤として使用することが知られて
いる。例えば、米国特許４，８８５，１０４号には天然
油脂、炭素原子数５〜１５のポリオール、および炭素原
子数２〜３６のジカルボン酸の反応生成物からなる金属
加工用潤滑油が開示されている。その組成物の天然油脂
はカノラ油（canola oilエルシン（エルカ）酸含有量の
低い菜種油の１種）であってもよい。
【０００３】食品品位の潤滑剤は米国特許第５，１８
５，０９１号に開示されている。この潤滑剤は好ましく
はデカグリセリン・モノステアレートと中鎖飽和脂肪酸
（炭素原子数６ないし１０）のトリグリセリドとグリセ
リンからなる。成分は融解され、特定の滴点（dropping
point）を有する所望のエマルジョンを得べく急冷下に
混練される。この生成物は親水性でトリグリセリド油に
は実質的に不溶である。
【０００４】ポリグリセリンエステルは潤滑剤として使
用されることができ、繊維産業におけるその用途も知ら
れている。
【０００５】植物油をベースとするかまたはエステル化
低分子量ポリグリセリンをベースにする化合物の潤滑油
としての欠点はその低粘度にあり、そのことが有用性の
範囲を限定する。植物油の粘度は、制御された酸化（bo
dying ）、硫酸化（米国特許第４，８８５，１０４号に
開示されているような）、合成油との混合等により、増
加することができる。もう一つの可能性はペンタエリト
リトール、ネオペンチルグリコールおよびトリメチロー
ルプロパンのような多価アルコールの合成ポリオールエ
ステルを、それらだけで、または植物油と混合して使用
することである（米国特許第４，８８５，１０４号）。
それらのエステルは生物学的に分解可能であるが、なお
も比較的低粘度で、したがって、有用性において限定さ
れる。高粘度は二塩基酸を使用して分子量を増大するこ
とによって達成され得るが、生物学的分解性が劣り、そ
のような潤滑剤の使用は経済的環境的考慮からより魅力
のないものとなる。
【０００６】上記の様な製品の第二の欠点は作業用流体
に不溶であることである。
【０００７】本願出願人は生物学的に分解される作業用
流体の粘度要件（粘度特性）と溶解性との改良の簡単な
解決法を見出した。この解決法は、ポリグリセリンを脂
肪酸、トリグリセリド油脂と反応させる、および／また
は得られエステル化ポリグリセリンと天然油脂とを混合
することである。
【０００８】
【問題の解決手段・発明の構成】本発明は、ポリグリセ
リンとトリグリセリド油脂または（即ち）脂肪酸（また
はその低級アルキルエステル、好ましくはメチルエステ
ル）との反応生成物の、低温潤滑剤、切削油、油圧機器
用油、泥水掘削用高粘度作業流体、可食性潤滑剤、また
はその他の作業流体のための添加剤としての使用に関す
る。この反応生成物は、好ましくは天然油脂ベースの流
体の粘度を加減しまたは高めるためにそれらに混合され
る。ここに言う低級アルキルとはＣ１〜Ｃ４アルキルを
意味する。
【０００９】
【発明の具体的開示】グリセリンは多価アルコールであ
り、米国特許第３，６３７，７７４号に開示された方法
で重合させられる。重合は約２００℃を超える中央値温
度で、無水媒質中で水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ触媒の存在下で生起す
る。反応中、反応生成物としての水は絶えず蒸留によっ
て除かれる。そのような反応では、４個のヒドキシル基
を有し、（化２）で示されるジグリセリンから、
【００１０】
【化２】
【００１１】（化１）で示され、
【００１２】
【化１】
【００１３】式中、ｎが１ないし３８もしくはそれ以上
の整数である化合物までの一群のポリグリセロールが形
成される。反応中に、これらのポリグリセリンが形成さ
れるにつれてそれらのヒドロキシル価と粘度の変化とを
観察して、所望の重合の程度によって反応をどの点でも
中止させることができることが見出された。
【００１４】ｎが８以上のポリグリセリンは高粘性かつ
高極性であり、それが故に油に不溶性である。ポリグリ
セリンの油溶性を改良するためには、脂肪酸でエステル
化するか、脂肪酸の低級アルキルエステル好ましくはメ
チルエステルかトリグリセリド油脂でエステル交換し
て、その極性とその親油親水特性を変化させる。ポリグ
リセリンの鎖長が伸びると、粘度が増加しヒドロキシル
価が減少することが観察されている。
【００１５】そのような長鎖のポリグリセリンの粘度は
さらにエステル化によって増大させることができ、その
ような長鎖のポリグリセリン（エイコサグリセリン、ド
コサグリセリン等）はその分子の長さのゆえに、エステ
ル化によりその粘度を、極性を極端に減少することな
く、変化させることができる。問題になっているポリグ
リセリンと、使用されるトリグリセリド油脂、または脂
肪酸の量によって、得られるポリグリセリンエステルは
その粘度と油溶性とが変化する。本発明のポリグリセリ
ンエステルの特徴は、種々の程度の極性を有する生物学
的に分解される高粘度グリセリンエステル作業流体の製
造に利用され、また他の作業流体の粘度を高めるのに使
用される。本発明の組成物はまた天然産の成分から製造
できる点で特徴がある。
【００１６】本発明のポリグリセリンエステルは、上記
の（化１）で表わされ、ｎが１ないし１００、好ましく
は１〜５０、より好ましくは１〜４０のポリグリセリン
を脂肪酸、トリグリセリド油またはトリグリセリド脂
（またはその低級アルキル、好ましくはメチルエステ
ル）と反応させて得られる。本発明によってポリグリセ
リンと反応させられるトリグリセリドは、植物油および
動物脂である。これらのトリグリセリド（またはそれら
の低級アルキルエステル、好ましくはメチルエステル）
は長鎖脂肪酸を含み、それらに限定されるものでない
が、ひまし油、ココ椰子油、とうもろこし油、綿実油、
亜麻仁油、胡麻油、オリーブ油、パーム椰子油、菜種
油、カノラ油、紅花油、大豆油、落花生油、ひまわり
油、バター脂、ラード等を含む。好ましいものはカノラ
油である。脂肪酸（その低級アルキルエステル、好まし
くはメチルエステルを含む）反応剤は、それらに限定さ
れるものでないが、ラウリン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、リノレン酸、エルシン（エルカ）酸、ステアリン
酸等を含む。
【００１７】エステル化はポリグリセリン鎖のいずれか
のまたはすべてのヒドロキシル基において起こる。反応
条件、およびポリグリセリンに対する反応剤の比によっ
てエステル化されるヒドロキシル基の数は異なる。
【００１８】本発明の生成物は２５℃で、１，０００〜
３，０００ｃＳｔあるいはそれ以上の高粘度を有する。
粘度は、エステル化度および（化１）中のｎの値によっ
てのみ限定される。
【００１９】エステル化の程度、即ち、エステル化され
たヒドロキシル基の数は、鹸化価（ＳＶ）とヒドロキシ
ル価（ＨＶ）との決定によって得られる。鹸化価は、１
ｇのエステルの鹸化中に中和された水酸化カリウムのｍ
ｇ数で与えられる。
【００２０】本発明の生成物は、９９〜１８１の鹸化価
と０〜３８７のヒドロキシル価を有する。好ましくは、
１００〜１６９の鹸化価と０〜３２４のヒドロキシル価
を有する。ポリグリセリンの少なくとも２５％のヒドロ
キシル基がエステル化されるべきである。反応生成物
は、その粘度に従って、そのままで生物学的に分解され
る作業用流体として、また、好ましくは今日作業用流体
として使用されている動物脂、植物油、のような生物学
的に分解されるトリグリセリド油に混合してその粘度を
改良するのに用いられる。
【００２１】本発明の好ましい実施態様においては、ｎ
が４〜１００のポリグリセリンを２０〜４５ｗｔ％、好
ましくは３０ｗｔ％の量で、８０〜５５ｗｔ％、好まし
くは７０ｗｔ％の量の植物油またはその低級アルキルエ
ステル好ましくはメチルエステルと反応させて反応生成
物を得、その反応生成物を植物油または動物脂のような
トリグリセリド油と混合する。例えば、反応生成物は上
述の植物油の何れか、またはバター脂、ラード（それら
は現今金属加工流体として使用されている）等のような
動物トリグリセリドと混合する。エステル反応生成物の
一部として使用されるトリグリセリドは、この反応生成
物が混合されその粘性が改良されるトリグリセリド油脂
と同じものでもよいし異なってもよい。反応生成物に混
合される好ましいトリグリセリド油はカノラ油である。
上述の反応生成物とそれに続く植物油または動物脂との
混合は天然成分から処方される完全に生物学的に分解さ
れる流体を生ずる。
【００２２】混合に際し、前記反応生成物の混合割合
は、通常５〜９５重量％である。
【００２３】実施例１ 約３７４．６ｇ（３０重量部）の米国特許第３，６３
７，７７４号に記載の方法によって調製されたデカグリ
セリンを８７４．０ｇ（７０重量部）のカノラ油と、
１．８ｇの炭酸カリウムおよび、０．６ｇの次亜リン酸
を含む５０％溶液の存在下で反応させた。
【００２４】反応は２１０〜２５０℃で約２０時間行な
い、その後で反応生成物は１５０℃で２時間、１２．５
ｇの合成ケイ酸マグネシウム精製剤（商標名ＭＡＧＵＳ
ＯＬＨＭＲ−ＬＧ（マグゾル））で処理し、濾別した。
【００２５】約１１１６．２ｇの高粘性のデカグリセリ
ンのカノラエステルが得られた（収率８９％）。この実
施例１の精製物のＩＲスペクトルは図１に示されてい
る。
【００２６】実施例２ 実施例１の反応を２４０〜２５０℃、６時間で繰り返し
た。カノラエステル生成物が、マグゾルによる精製と濾
別前の収率９５％で得られた。実施例１と２の生成物の
特性を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】この結果は高粘度カノラ油とデカグリセリ
ンとのエステル化反応は再現性があることを示す。
【００２９】表２は、実施例１および２の生成物の粘度
と他の作業流体の粘度（ｃＳｔ）の比較を示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】Ｂｉ−３５６はイタリア国ミラノ市のＮｏ
ｖａｍｏｎｔ社よりのＭａｔｒｏｌＢｉ−３５６の商標
名で発売されているポリオールエステルである。ＥＧ−
２０はエルシン（エルカ）酸エイコシル長鎖モノエステ
ルである。
【００３２】実施例３ デカグリセリンがさらに重合されて高粘性のポリグリセ
リンが得られた。
【００３３】かくしてデカグリセリン（１７３７．４
ｇ；５．７ｇの炭酸カリウムを含む）が２４０〜２４８
℃で窒素ガスパージのもとで、生成する水を除去しなが
ら反応させた。２２時間の反応の後に非常に粘性の生成
物が得られた。生成物の量は１５３６ｇであった。
【００３４】
【表３】
【００３５】実施例４ 高粘度ポリグリセリンエステル 油に完全に不溶である実施例３の高粘度ポリグリセリン
をカノラ油と反応させて油溶性生成物を得た。
【００３６】即ち、３４３．９ｇの実施例３の生成物と
８０２．２ｇカノラ油を炭酸カリウム（１．１ｇ）を用
いて１８０〜２４０℃で約７時間窒素雰囲気下でよく撹
拌しつつ反応させた。透明な生成物は１１４０．６ｇあ
った。
【００３７】この高粘度ポリグリセリンカノラ油反応生
成物の性質は実施例２のデカグリセリンーカノラ油の性
質とともに次の表４に表示する。
【００３８】
【表４】
【００３９】この高粘度生成物のＩＲスペクトルが図２
示されている。
【００４０】本発明の高粘度のカノラ油エステル生成物
はそのまま、可食性潤滑剤、切削油、油圧機器用流体と
して、また泥水掘削用流体およびチェインソー用潤滑剤
の添加剤として使用できる。例えば、カノラ油エステル
生成物はトリグリセリドベースの作業用流体を混合して
その粘度を変化させまたは高めることができる。特定の
用途において、実施例１の反応生成物は、少量と添加物
とを混じて現今油圧機器に使用されているカノラ油に混
じて油圧機器用に使用することができる。カノラ油の粘
度と、種々の量で実施例１の反応生成物生物を混じたカ
ノラ油の性質を実施例５〜２６として表５に示す。
【００４１】
【表５】
【００４２】上述するところから、反応生成物はカノラ
油に完全に溶解し、しかも本発明の反応生成物を種々の
量で加えることにより、カノラ油の粘度を有利に変化さ
せることができることはあきらかである。この混合物は
生物学的に分解可能である。反応生成物のカノラ油への
添加は、常温または高温で撹拌下にグリセリンエステル
液をカノラ油へ注ぐことにより、またその逆の方法で可
能である。
【００４３】反応生成物と油との特定の混合物の極性お
よび親水性の変化はエステル化反応における反応剤とし
てより大きい鎖長のポリグリセリンまたはトリグリセリ
ド油を使用することによって可能である。
【００４４】例えば、脂肪酸、植物油、動物脂の低級ア
ルキル好ましくはメチルエステルはエステル交換反応に
おいて、特定のポリグリセリンと反応させられて、上述
の実施例の生成物よりももっと疎水性の生成物を得るこ
とができる。
【００４５】実施例２７ ３０重量部のデカグリセリンが７０重量部のカノラ油の
メチルエステルと、触媒としてのＫ2 Ｃ０3 の存在下に
反応させられた。メタノールはエステル交換反応から連
続的に回収された。生成物の収率は約９９％であった。
実施例１、２のエステル化反応に異なり、この反応はモ
ノおよびジグリセリドを生成することなくデカグリセリ
ンエステルのみを生成した。
【００４６】実施例２７の生成物の性質は、ヒドロキシ
ル価が１５５．７、鹸化価が１３９．５、生成物３５％
含有カノラ油の４０℃における粘度が６３．５cSt であ
った。
【００４７】実施例２７の生成物はより疎水性で実施例
１または２の生成物より低いヒドロキシル価を有する。
【００４８】上述のように、ポリグリセリンの植物油エ
ステルは高い粘度を有し、作業用流体と混合可能であ
り、生物学的に分解される作業用流体を処方するに有用
である。
【図面の簡単な説明】
【図１】添付の図１は実施例１のカノラ油ポリグリセリ
ンエステル化反応生成物の赤外線吸収スペクトル図であ
る。
【図２】図２は実施例４の高粘度のカノラ油ポリグセリ
ンエステル化反応生成物の赤外線吸収スペクトル図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:02 40:06 40:08 40:22

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 トリグリセリドをベースとする作業用流
    体の粘度を改良する方法であって、 該作業用流体に、次の（化１） 【化１】 で表わされ、式中、ｎが１〜２８の整数であるポリグリ
    セリンと（２）トリグリセリド、脂肪酸、またはその低
    級アルキルエステルとの反応生成物であって、９９〜１
    ８１の鹸化価を有するものを、全体に対して５〜９５％
    の割合となるように、添加することからなる方法。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の方法であって、該反応
    生成物を与えるトリグリセリドが、ひまし油、ココ椰子
    油、とうもろこし油、綿実油、亜麻仁油、胡麻油、オリ
    ーブ油、パーム椰子油、菜種油、カノラ油、紅花油、大
    豆油、落花生油、ひまわり油、バター脂、ラードからな
    る群から選ばれるものである方法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の方法であって、反応生
    成物が５５〜８０重量％のトリグリセリドまたはその低
    級アルキルエステル誘導体を２０〜４５重量％の該ポリ
    グリセリンと反応させて得られるものである方法。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の方法であってポリグリ
    セリンのｎの値が４〜１００である方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の方法であって、反応生
    成物が１０以上のグリセリンモノマーを含むポリグリセ
    リンをカノラ油またはその低級アルキルエステル誘導体
    と反応させて得られるものである方法。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の方法であって、トリグ
    リセリドをベースとする作業用流体が動物脂または植物
    油である方法。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載の方法であって、反応生
    成物の脂肪酸がラウリン酸、パルミチン酸、オレイン
    酸、リノレン酸、エルシン酸（エルカ酸）、ステアリン
    酸またはその低級アルキルエステルである方法。
  8. 【請求項８】 機械装置の可動部材の運動を潤滑する方
    法であって、該可動部材に、１０以上のグリセリンモノ
    マーを含むポリグリセリンとトリグリセリドの反応生成
    物であってその鹸化価が１００〜１６９であるものを適
    用するすることからなる方法。
  9. 【請求項９】 （１）トリグリセリドまたは脂肪酸と
    （化１） 【化１】 で表わされ、式中、ｎが１以上の整数であるポリグリセ
    リンとの反応生成物であってその鹸化価が９９〜１８１
    であるものと、（２）前記（１）の反応生成物と同じで
    も異なってもよいトリグリセリドをベースとする流体か
    らなる高粘度作業用流体。
  10. 【請求項１０】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、該反応生成物のトリグリセリドがひまし油、ココ椰
    子油、とうもろこし油、綿実油、亜麻仁油、胡麻油、オ
    リーブ油、パーム椰子油、菜種油、カノラ油、紅花油、
    大豆油、落花生油、ひまわり油、バター脂およびラード
    からなる群から選ばれるものである作業用流体。
  11. 【請求項１１】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、該反応生成物を５〜９５％の量で含む作業用流体。
  12. 【請求項１２】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、（２）のトリグリセリドをベースとする流体が動物
    脂である作業用流体。
  13. 【請求項１３】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、該反応生成物がデカグリセリンとカノラ油からな
    り、トリグリセリドをベースとする流体がひまし油、コ
    コ椰子油、とうもろこし油、綿実油、亜麻仁油、胡麻
    油、オリーブ油、パーム椰子油、菜種油、カノラ油、紅
    花油、大豆油、落花生油、ひまわり油、バター脂および
    ラードからなる群から選ばれるトリグリセリドである作
    業用流体。
  14. 【請求項１４】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、該反応生成物が２０〜４５重量％のポリグリセリン
    と８０〜５５重量％のカノラ油からなるものである作業
    用流体。
  15. 【請求項１５】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、（２）のトリグリセリドをベースとする流体がカノ
    ラ油からなるものである作業用流体。
  16. 【請求項１６】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、反応生成物の脂肪酸がラウリン酸、パルミチン酸、
    オレイン酸、リノレン酸、エルシン（エルカ）酸、およ
    びステアリン酸からなる群から選ばれるものである作業
    用流体。
  17. 【請求項１７】 請求項９に記載の作業用流体であっ
    て、反応生成物の２５℃における粘度が１０００cSt で
    ある作業用流体。
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