JPH0741752A - 耐熱性接着剤 - Google Patents
耐熱性接着剤Info
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- JPH0741752A JPH0741752A JP6010999A JP1099994A JPH0741752A JP H0741752 A JPH0741752 A JP H0741752A JP 6010999 A JP6010999 A JP 6010999A JP 1099994 A JP1099994 A JP 1099994A JP H0741752 A JPH0741752 A JP H0741752A
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- Japan
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- adhesive
- chemical
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- dianhydride
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】ジアミン成分として 1,3-ビス（3-アミノフェ
ノキシ）ベンゼン、テトラカルボン酸二無水物成分とし
て3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
およびその他一種以上のテトラカルボン酸二無水物とを
反応させて得られるポリアミド酸を更に脱水環化して得
られるポリイミドよりなる耐熱性接着剤。 【効果】耐熱性を低下させることなく、強力な接着を示
し、とくに高温時においても高い接着力を維持できる。
ノキシ）ベンゼン、テトラカルボン酸二無水物成分とし
て3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
およびその他一種以上のテトラカルボン酸二無水物とを
反応させて得られるポリアミド酸を更に脱水環化して得
られるポリイミドよりなる耐熱性接着剤。 【効果】耐熱性を低下させることなく、強力な接着を示
し、とくに高温時においても高い接着力を維持できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性接着剤に関する
ものであり、特に強力な接着力と耐熱性に極めて優れた
接着剤に関するものである。
ものであり、特に強力な接着力と耐熱性に極めて優れた
接着剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種の有機合成高分子からなる接
着剤が知られており、これ等のうちで耐熱性の優れたも
のとしては、ポリベンズイミダゾール系、ポリイミド系
等の接着剤が開発されている。特に耐熱性フィルムであ
るポリイミド系フィルム用の接着剤としては、前記の接
着剤以外にもフッ素系樹脂、ポリアミドイミド、シリコ
ーン、エポキシノボラック、エポキシアクリル、ニトリ
ルゴム、フェノールまたはポリエステル系等の接着剤が
開発されているが、これらも耐熱性の面で満足のいくも
のは接着力が劣り、逆に接着力の優れているものは耐熱
性が劣るなど充分に満足できるものではない。耐熱性の
接着剤として、耐熱性および接着力ともに優れているも
のは、D.J.Progarらによって開発されたポリイミド接着
剤（米国特許第 4,065,345号）が知られているにすぎな
い。
着剤が知られており、これ等のうちで耐熱性の優れたも
のとしては、ポリベンズイミダゾール系、ポリイミド系
等の接着剤が開発されている。特に耐熱性フィルムであ
るポリイミド系フィルム用の接着剤としては、前記の接
着剤以外にもフッ素系樹脂、ポリアミドイミド、シリコ
ーン、エポキシノボラック、エポキシアクリル、ニトリ
ルゴム、フェノールまたはポリエステル系等の接着剤が
開発されているが、これらも耐熱性の面で満足のいくも
のは接着力が劣り、逆に接着力の優れているものは耐熱
性が劣るなど充分に満足できるものではない。耐熱性の
接着剤として、耐熱性および接着力ともに優れているも
のは、D.J.Progarらによって開発されたポリイミド接着
剤（米国特許第 4,065,345号）が知られているにすぎな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高温
で使用しても、使用中、使用後において接着力の低下し
ない耐熱性と、より強力な接着力を有する新規な耐熱性
接着剤を提供することである。
で使用しても、使用中、使用後において接着力の低下し
ない耐熱性と、より強力な接着力を有する新規な耐熱性
接着剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意研究を行い、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明の耐熱性接着剤は、 式
（１）
を解決するために鋭意研究を行い、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明の耐熱性接着剤は、 式
（１）
【化９】 〔式中、Ｙ1 は
【化１０】 （ここで、Ｒは、
【化１１】 からなる群より選ばれた４価の基を表す。）の２価の基
を表す〕で表される単位および
を表す〕で表される単位および
【０００５】式（２）
【化１２】 （式中、Ｙ2 は
【化１３】 を表す）で表される単位を有し、
【０００６】末端が
【化１４】 (式中、R'は式 (１) のＲと同じ４価の基または
【化１５】 を表す）、あるいは
【化１６】 で表される基である重合体よりなる耐熱性接着剤であ
る。
る。
【０００７】本発明の耐熱性接着剤は、前記式（１）で
表わされる単位と式 (２) で表される単位を有する重合
体、すなわち、前記式（１）で表わされる単位と式
(２) で表される単位とを有するポリイミドである。こ
のような本発明の耐熱性接着剤である重合体はジアミン
成分として 1,3−ビス（3-アミノフェノキシ）ベンゼン
（以下、ＡＰＢと略記する。）を使用したものであり、
これと3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物およびその他の１種以上のテトラカルボン酸二無
水物とを反応させて得られるポリアミド酸を更に脱水環
化して得られるポリイミドである。
表わされる単位と式 (２) で表される単位を有する重合
体、すなわち、前記式（１）で表わされる単位と式
(２) で表される単位とを有するポリイミドである。こ
のような本発明の耐熱性接着剤である重合体はジアミン
成分として 1,3−ビス（3-アミノフェノキシ）ベンゼン
（以下、ＡＰＢと略記する。）を使用したものであり、
これと3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物およびその他の１種以上のテトラカルボン酸二無
水物とを反応させて得られるポリアミド酸を更に脱水環
化して得られるポリイミドである。
【０００８】ＡＰＢを用いたポリイミドとして、ＡＰ
Ｂ、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物および3-アミノフェニルアセチレンから製造される
末端アセチレンの付加型ポリイミド（National Starch
& Chem.社製、商品名：Thermid-600 ）が知られている
が、接着剤としての性能は十分ではない（米国特許第
3,845,018及び 3,879,349号）。しかしながら、ＡＰＢ
とテトラカルボン酸二無水物とからなる重縮合型のポリ
イミドは接着剤としては従来全く知られていない。
Ｂ、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物および3-アミノフェニルアセチレンから製造される
末端アセチレンの付加型ポリイミド（National Starch
& Chem.社製、商品名：Thermid-600 ）が知られている
が、接着剤としての性能は十分ではない（米国特許第
3,845,018及び 3,879,349号）。しかしながら、ＡＰＢ
とテトラカルボン酸二無水物とからなる重縮合型のポリ
イミドは接着剤としては従来全く知られていない。
【０００９】これらの重合体は、通常、ＡＰＢを3,3',
4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を含む
２種以上のテトラカルボン酸二無水物と有機溶媒中で反
応させて製造することができる。この方法で使用される
テトラカルボン酸二無水物は、式 (３)
4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を含む
２種以上のテトラカルボン酸二無水物と有機溶媒中で反
応させて製造することができる。この方法で使用される
テトラカルボン酸二無水物は、式 (３)
【化１７】 で表される3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物および
酸二無水物および
【００１０】式 (４)
【化１８】 （ここで、Ｒは、
【化１９】 からなる群より選ばれた４価の基を表わす。）〕で表わ
されるテトラカルボン酸二無水物である。
されるテトラカルボン酸二無水物である。
【００１１】即ち、使用される式 (４) のテトラカルボ
ン酸二無水物は、ピロメリット酸二無水物、3 3',4,4'
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2 −ビス
（3,4-ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、ビス
（3,4-ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビス
（3,4-ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物および
2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物である。
これら、テトラカルボン酸二無水物は、単独あるいは２
種以上混合して用いられる。
ン酸二無水物は、ピロメリット酸二無水物、3 3',4,4'
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2 −ビス
（3,4-ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、ビス
（3,4-ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビス
（3,4-ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物および
2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物である。
これら、テトラカルボン酸二無水物は、単独あるいは２
種以上混合して用いられる。
【００１２】重合体の生成反応は通常、有機溶媒中で実
施する。この反応に用いる有機溶媒としては、例えばN-
メチル−2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,
N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル−2-イミダゾリ
ジノン、N,N-ジエチルアセトアミド、N,N-ジメチルメト
キシアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、
ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、テト
ラメチル尿素、N-メチルカプロラクタム、ブチロラクタ
ム、テトラヒドロフラン、ｍ−ジオキサン、ｐ−ジオキ
サン、1,2-ジメトキシエタン、ビス（2-メトキシエチ
ル）エーテル、1,2-ビス（2-メトキシエトキシ）エタ
ン、ビス〔2-（2-メトキシエトキシ）エチル〕エーテル
等があげられる。
施する。この反応に用いる有機溶媒としては、例えばN-
メチル−2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,
N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル−2-イミダゾリ
ジノン、N,N-ジエチルアセトアミド、N,N-ジメチルメト
キシアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、
ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、テト
ラメチル尿素、N-メチルカプロラクタム、ブチロラクタ
ム、テトラヒドロフラン、ｍ−ジオキサン、ｐ−ジオキ
サン、1,2-ジメトキシエタン、ビス（2-メトキシエチ
ル）エーテル、1,2-ビス（2-メトキシエトキシ）エタ
ン、ビス〔2-（2-メトキシエトキシ）エチル〕エーテル
等があげられる。
【００１３】反応温度は通常60℃以下、好ましくは50℃
以下である。反応圧力は特に限定されず、常圧で十分実
施できる。反応時間は、使用するテトラカルボン酸二無
水物、溶剤の種類および反応温度により異なり、通常、
ポリアミド酸の生成が完了するに十分な時間反応させ
る。通常４〜24時間で充分である。
以下である。反応圧力は特に限定されず、常圧で十分実
施できる。反応時間は、使用するテトラカルボン酸二無
水物、溶剤の種類および反応温度により異なり、通常、
ポリアミド酸の生成が完了するに十分な時間反応させ
る。通常４〜24時間で充分である。
【００１４】このような反応により、下記式（５）
【化２０】 〔式中、Ｙ1 は
【化２１】 （ここで、Ｒは、
【化２２】 からなる群より選ばれた４価の基を表す。）の２価の基
を表す〕で表される単位および
を表す〕で表される単位および
【００１５】式（６）
【化２３】 （式中、Ｙ2 は
【化２４】 を表す）で表される単位を有し、末端が
【化２５】 （式中、R'は式 (５) のＲと同じ４価の基または
【化２６】 を表す）、あるいは
【化２７】 で表わされる基であるポリアミド酸が得られる。
【００１６】さらに得られたポリアミド酸を 100〜300
℃に加熱脱水することにより、下記式（７）
℃に加熱脱水することにより、下記式（７）
【化２８】 〔式中、Ｙ1 は
【化２９】 （ここで、Ｒは、
【化３０】 からなる群より選ばれた４価の基を表す。）の２価の基
を表す〕で表される単位および
を表す〕で表される単位および
【００１７】式（８）
【化３１】 （式中、Ｙ2 は
【化３２】 で表される単位を有し、末端が
【化３３】 （式中、R'は式 (７) のＲと同じ４価の基または
【化３４】 を表す）、あるいは
【化３５】 で表わされる基であるポリイミドが得られる。
【００１８】かくして得られた重合体を接着剤として使
用するに際しては、(1)主として上記のポリアミド酸を
含有する接着剤溶液として使用する場合と、(2)主とし
て上記のポリイミドを使用する場合とに大別される。 (1)の場合、主としてポリアミド酸を含有する接着剤溶
液とは、ポリアミド酸を有機溶媒に溶解した溶液であ
り、有機溶媒中でＡＰＢとテトラカルボン酸二無水物と
を反応させて得られたポリアミド酸を含有する反応生成
液であってもよい。またポリアミド酸を主成分とし、こ
れにポリアミド酸の環化物であるポリイミドを含有する
ものであってもよい。したがって、ポリアミド酸を含有
する接着剤溶液とは、ポリイミドを一部含有する溶液ま
たは懸濁液であってもよい。
用するに際しては、(1)主として上記のポリアミド酸を
含有する接着剤溶液として使用する場合と、(2)主とし
て上記のポリイミドを使用する場合とに大別される。 (1)の場合、主としてポリアミド酸を含有する接着剤溶
液とは、ポリアミド酸を有機溶媒に溶解した溶液であ
り、有機溶媒中でＡＰＢとテトラカルボン酸二無水物と
を反応させて得られたポリアミド酸を含有する反応生成
液であってもよい。またポリアミド酸を主成分とし、こ
れにポリアミド酸の環化物であるポリイミドを含有する
ものであってもよい。したがって、ポリアミド酸を含有
する接着剤溶液とは、ポリイミドを一部含有する溶液ま
たは懸濁液であってもよい。
【００１９】このようなポリアミド酸を含有する接着剤
を使用する場合は、貼合わすべき被接着物にポリアミド
酸接着剤の薄い層を被着し、ついで被着した被接着物を
空気中で所要時間、220 ℃程度に予熱して過剰の溶剤を
除去し、ポリアミド酸接着剤を、より安定なポリイミド
に転化し、次いで 1〜1000kg／cm2 の圧力、50〜400℃
の温度で圧着し、 100〜400 ℃の温度でキュアさせる
と、被接着物を強固に接着することができる。
を使用する場合は、貼合わすべき被接着物にポリアミド
酸接着剤の薄い層を被着し、ついで被着した被接着物を
空気中で所要時間、220 ℃程度に予熱して過剰の溶剤を
除去し、ポリアミド酸接着剤を、より安定なポリイミド
に転化し、次いで 1〜1000kg／cm2 の圧力、50〜400℃
の温度で圧着し、 100〜400 ℃の温度でキュアさせる
と、被接着物を強固に接着することができる。
【００２０】(2) の場合、上記ポリイミドとは上記のポ
リアミド酸を加熱脱水して例えばフィルム状にしたも
の、または粉状にしたもの、さらにポリイミドを溶解し
た有機溶剤溶液など実質的にポリイミドそのものであ
る。また、上記のポリアミド酸を一部含有しても差し支
えない。このような実質的にポリイミドを使用する場合
は、フィルムまたは粉末を被接着物の間に挿入し、１〜
1000kg／cm2 の圧力、50〜400 ℃の温度で圧着し、接着
物質を強固に接着することができる。また、ポリイミド
溶液の場合は、ポリイミド溶液を被着体に塗布し溶媒を
除去した後、ポリイミド塗膜を作成し、その後、他の被
着体を１〜1000kg/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着
し、被接着物質を強固に接着させることができる。
リアミド酸を加熱脱水して例えばフィルム状にしたも
の、または粉状にしたもの、さらにポリイミドを溶解し
た有機溶剤溶液など実質的にポリイミドそのものであ
る。また、上記のポリアミド酸を一部含有しても差し支
えない。このような実質的にポリイミドを使用する場合
は、フィルムまたは粉末を被接着物の間に挿入し、１〜
1000kg／cm2 の圧力、50〜400 ℃の温度で圧着し、接着
物質を強固に接着することができる。また、ポリイミド
溶液の場合は、ポリイミド溶液を被着体に塗布し溶媒を
除去した後、ポリイミド塗膜を作成し、その後、他の被
着体を１〜1000kg/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着
し、被接着物質を強固に接着させることができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。 実施例−１ 攪拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
ＡＰＢ 14.6g（0.05モル）と、ビス（2-メトキシエチ
ル）エーテル 92.1gを装填し、室温で窒素雰囲気下にお
いて、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物 12.9g（0.04モル）とピロメリット酸二無水物2.
1g(0.01 モル) を溶液温度の上昇に注意しながら、４分
割して加え、室温で約20時間攪拌した。斯くして得られ
たポリアミド酸の35℃、N,N-ジメチルアセトアミド溶剤
中 0.5％濃度での固有粘度は1.31dl／g であった。上記
ポリアミド酸接着剤溶液をトリクロロエチレン洗浄した
冷間圧延鋼板（ JIS G3141, SPCC／SD, 25×100 ×1.6
mm）に塗付し、100 ℃で１時間、220 ℃で１時間加熱乾
燥した後、冷間圧延鋼板を重ねて 300℃で20kg／cm2に
５分間加圧して圧着した。塗付した接着剤の厚みは30ミ
クロンであった。このものの引張せん断接着強さは室温
において285 kg／cm2 であった（測定方法は、JIS-K684
8 及び6850に拠る。）。これをさらに 200℃の高温下で
測定したところ 148kg／cm2 であった。
する。 実施例−１ 攪拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
ＡＰＢ 14.6g（0.05モル）と、ビス（2-メトキシエチ
ル）エーテル 92.1gを装填し、室温で窒素雰囲気下にお
いて、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物 12.9g（0.04モル）とピロメリット酸二無水物2.
1g(0.01 モル) を溶液温度の上昇に注意しながら、４分
割して加え、室温で約20時間攪拌した。斯くして得られ
たポリアミド酸の35℃、N,N-ジメチルアセトアミド溶剤
中 0.5％濃度での固有粘度は1.31dl／g であった。上記
ポリアミド酸接着剤溶液をトリクロロエチレン洗浄した
冷間圧延鋼板（ JIS G3141, SPCC／SD, 25×100 ×1.6
mm）に塗付し、100 ℃で１時間、220 ℃で１時間加熱乾
燥した後、冷間圧延鋼板を重ねて 300℃で20kg／cm2に
５分間加圧して圧着した。塗付した接着剤の厚みは30ミ
クロンであった。このものの引張せん断接着強さは室温
において285 kg／cm2 であった（測定方法は、JIS-K684
8 及び6850に拠る。）。これをさらに 200℃の高温下で
測定したところ 148kg／cm2 であった。
【００２２】実施例−２〜６ 実施例１におけるビロメリツト酸二無水物を、2,2 −ビ
ス（3,4-ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物（実
施例２）、ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）エーテル
二無水物（実施例３）、3 3',4,4'−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物（実施例４）、ビス（3,4-ジカルボ
キシフェニル）スルホン二無水物（実施例５）および2,
3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（実施例
６）をそれぞれ０.01 モルに変える以外は実施例１と同
様にして、引張せん断接着強さを測定した。室温におい
てそれぞれ295, 290, 300, 305および295 kg／cm2 であ
り、200 ℃の高温下で測定したところ、それぞれ152, 1
48, 180, 175および165 kg／cm2 であった。
ス（3,4-ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物（実
施例２）、ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）エーテル
二無水物（実施例３）、3 3',4,4'−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物（実施例４）、ビス（3,4-ジカルボ
キシフェニル）スルホン二無水物（実施例５）および2,
3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（実施例
６）をそれぞれ０.01 モルに変える以外は実施例１と同
様にして、引張せん断接着強さを測定した。室温におい
てそれぞれ295, 290, 300, 305および295 kg／cm2 であ
り、200 ℃の高温下で測定したところ、それぞれ152, 1
48, 180, 175および165 kg／cm2 であった。
【００２３】実施例７ 実施例１における3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物を0.025 モル、およびピロメリット酸
二無水物 0.025モルに変える以外は実施例１と同様にし
て、引張せん断接着強さを測定した。室温において310
kg／cm2 であり、200 ℃の高温下で測定したところ、17
0 kg／cm2 であった。
ルボン酸二無水物を0.025 モル、およびピロメリット酸
二無水物 0.025モルに変える以外は実施例１と同様にし
て、引張せん断接着強さを測定した。室温において310
kg／cm2 であり、200 ℃の高温下で測定したところ、17
0 kg／cm2 であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明は耐熱性を低下させることなく、
強力な接着力を示し、とくに高温時においても高い接着
力を維持できる接着剤を提供するものである。
強力な接着力を示し、とくに高温時においても高い接着
力を維持できる接着剤を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 〔式中、Ｙ1 は 【化２】 （ここで、Ｒは、 【化３】 からなる群より選ばれた４価の基を表す。）の２価の基
を表す〕で表される単位および式（２） 【化４】 （式中、Ｙ2 は 【化５】 を表す）で表される単位を有し、末端が 【化６】 (式中、R'は式 (１) のＲと同じ４価の基または 【化７】 を表す）、あるいは 【化８】 で表される基である重合体よりなる耐熱性接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6010999A JPH0741752A (ja) | 1994-02-02 | 1994-02-02 | 耐熱性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6010999A JPH0741752A (ja) | 1994-02-02 | 1994-02-02 | 耐熱性接着剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59265219A Division JPH0765027B2 (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 耐熱性接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741752A true JPH0741752A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=11765838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6010999A Pending JPH0741752A (ja) | 1994-02-02 | 1994-02-02 | 耐熱性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0741752A (ja) |
-
1994
- 1994-02-02 JP JP6010999A patent/JPH0741752A/ja active Pending
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