JPH0733722A

JPH0733722A - アシロキシアニリド誘導体、漂白活性化剤、及びそれを含む漂白剤組成物、漂白洗浄剤及び殺菌剤

Info

Publication number: JPH0733722A
Application number: JP5179453A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Suzuki; 紳一鈴木; Yasuhiro Akaha; 康宏赤羽; Naoki Mizushima; 直樹水島; Sonoko Shintani; 園子新谷
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1993-07-20
Filing date: 1993-07-20
Publication date: 1995-02-03

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式【化１】（Ｒ^１は炭化水素基又は置換基を有する炭化水素基、Ｒ
^２は水素原子又はアルキル基、Ｒ^３は二価の炭化水素残
基）で表わされるアシロキシアニリド誘導体から成る漂
白活性化剤、並びに漂白活性化剤と過酸化物系漂白剤と
を含有して成る漂白剤組成物である。【効果】本発明の漂白活性化剤は過酸化物系漂白剤と
併用すると漂白効果を著しく向上させ、被処理物の変退
色を抑制しうる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なアシロキシアニ
リド誘導体に関し、さらにこの新規誘導体が漂白活性化
作用を示し、特に過酸化物系漂白剤と併用した場合に、
漂白効果を著しく向上させうるとともに、被処理物特に
色柄物衣料の変退色を生じさせることのないことに基づ
くこの誘導体から成る漂白活性化剤及びこの誘導体を含
む漂白剤組成物や漂白洗浄剤や殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】漂白剤には酸化型と還元型とがあるが、
漂白効果が優れていることなどの点から、酸化型漂白剤
が常用されている。この酸化型漂白剤はさらに塩素系と
過酸化物系とに大別されるが、前者は被洗物を変退色さ
せるために色柄物に使用できないことや、特有の不快臭
があるなどの欠点を有するのに対し、後者の過酸化物系
漂白剤は、前者の塩素系漂白剤に比べて使用しうる範囲
が広い点や、不快臭がない点で優れており、特に家庭用
漂白剤として好適である。しかしながら、この過酸化物
系漂白剤は塩素系漂白剤に比べて一般に漂白力が劣り、
十分な漂白効果を得るためには、かなり長時間を要する
という欠点がある。

【０００３】このため従来から、過酸化水素、過炭酸
塩、過ホウ酸塩などの過酸化物を主体とする漂白剤に、
テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡＥＤ）やテトラ
アセチルグリコールウリル（ＴＡＧＵ）、ペンタアセチ
ルグルコース（ＰＡＧ）などの漂白活性化剤を併用して
漂白効果を高めることが行われている。

【０００４】しかしながら、これら従来の漂白活性化剤
の効果は、使用温度が低温では十分な効果が奏されない
上、色柄物などを処理すると漂白剤による酸化により変
退色されやすいという問題がある。

【０００５】そのほか、漂白活性化剤として、例えば
（１）一般式

【化２】（式中のＲ^４は炭素数１〜９の炭素原子を有する未置換
アルキル基又はフェニル基、Ｍ_１は水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム又はアルキル若し
くはヒドロキシアルキル置換アンモニウムである）で表
わされるアシロキシ安息香酸類（特開平１−３０６４９
８号公報）、（２）一般式

【化３】（式中のＲ^５は炭素数約５〜約１８のアルキル基で、し
かもカルボニル炭素から伸びかつカルボニル炭素を含有
する最直線状アルキル鎖が炭素数約６〜約１０を有し、
Ｍ_２ ^＋は漂白剤活性剤に溶解性を与える陽イオンであ
る）で表わされるアシロキシベンゼンスルホン酸塩（特
公昭６３−１２５２０号公報）などが提案されている
が、これらによっても前記した問題点の解決はなされて
いない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情の下、特に過酸化物系漂白剤と併用した場合にその
漂白効果を著しく向上させて優れた漂白効果を示す上
に、被処理物に対して変退色を生じさせることのない漂
白活性化作用を示す新規化合物及びこの化合物を含む漂
白剤組成物、漂白洗浄剤及び殺菌剤を提供することを目
的としてなされたものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を
有する新規なアシロキシアニリド誘導体が、過酸化物系
漂白剤と併用した場合にその漂白効果を著しく向上さ
せ、また被処理物に対して変退色を生じさせることがな
いこと、除黴作用などの殺菌作用を示すことを見出し、
これらの知見に基づいて本発明をなすに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

【化４】（式中のＲ^１は炭素数２〜２０の炭化水素基あるいは置
換基としてアルコキシル基又は四級アンモニウム基を有
する炭化水素基、Ｒ^２は水素原子又は低級アルキル基、
Ｒ^３は二価の炭化水素残基である）で表わされるアシロ
キシアニリド誘導体、この誘導体から成る漂白活性化剤
及びこの誘導体と過酸化物系漂白剤とを含有して成る漂
白剤組成物、この誘導体と過酸化物系漂白剤と洗浄剤と
を含有して成る漂白洗浄剤及びこの誘導体と過酸化物系
漂白剤とを含有して成る殺菌剤を提供するものである。

【０００９】本発明において、アシロキシアニリド誘導
体は、前記一般式（Ｉ）で表わされる構造を有し、文献
未載の新規化合物である。この一般式（Ｉ）において、
Ｒ^１は炭素数２〜２０のアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アリール基のような炭
化水素基あるいは置換基としてアルコキシル基又は四級
アンモニウム基を有する炭化水素基である。Ｒ^１におい
て、アルキル基及びアルケニル基は直鎖状であってもよ
いし、分岐鎖状であってもよい。また、シクロアルキル
基としては例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基
などが、アラルキル基としては例えばベンジル基、フェ
ネチル基などが、アリール基としては例えばフェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などがそれぞれ
挙げられる。また、Ｒ₁がアルコキシル基又は四級アン
モニウム基を有する炭化水素基である場合には、本発明
の目的をそこなわない範囲で、さらにその他の置換基、
例えば水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、カルボアルコキシル基、スルホン酸基、それらの塩
などで置換されていてもよい。Ｒ^２は水素原子又は低級
アルキル基であり、このようなアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ
る。Ｒ^３は二価の炭化水素残基例えばアルキレン基、ア
ルケニレン基又はアリ−レン基であり、このアルキレン
基としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられ、
アルケニレン基としてはビニレン基等が挙げられ、アリ
−レン基としてはフェニレン基、ナフチレン基等が挙げ
られる。また、これらに結合しているカルボキシル基は
酸及び塩どちらの状態でもよく、塩としてはナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム等のア
ルカリ土類金属塩、置換もしくは未置換のアンモニウム
塩等が挙げられる。

【００１０】前記一般式（Ｉ）で表わされるアシロキシ
アニリド誘導体は、例えば、反応式

【化５】で示される方法に従い、ヒドロキシアニリン（ＩＩ）と
酸無水物（ＩＩＩ）とを炭酸塩などの触媒の存在下反応
させてＮ‐アシルヒドロキシアニリン（ＩＶ）を生成さ
せたのち、これに酸クロリド（Ｖ）を反応させ、所望の
アシロキシアニリド誘導体（Ｉ）が得られる。

【００１１】本発明においては、前記一般式（Ｉ）で表
わされるアシロキシアニリド誘導体は漂白活性化剤とし
て用いられる。この漂白活性化剤としてのアシロキシア
ニリド誘導体は、特に過酸化物系漂白剤との併用で、漂
白効果を著しく向上させるとともに、色柄物の変退色を
抑制しうる漂白剤組成物となる。この漂白活性化剤は、
単独で用いてもよいし、また２種以上組み合わせて用い
てもよい。さらに、本発明の漂白活性化剤はその製造方
法により前記一般式（ＩＩ）、（ＩＶ）の化合物を含有
することもあるが漂白効果等には何ら問題はない。

【００１２】この漂白剤組成物において用いられる過酸
化物系漂白剤としては、例えば過酸化水素、過炭酸ナト
リウム、過炭酸カリウムなどの過炭酸塩、過ホウ酸ナト
リウムなどの過ホウ酸塩、過リン酸塩、さらし粉、イソ
シアヌール酸塩、次亜塩素酸、その他ピロリン酸塩、ク
エン酸塩、硫酸ナトリウム、尿素、ケイ酸ナトリウムな
どの過酸化水素付加物などが挙げられ、特に過酸化水
素、過炭酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム一水化物、
過ホウ酸ナトリウム四水化物が好ましい。これらは単独
でも、また２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００１３】本発明の漂白剤組成物において、過酸化物
系漂白剤と漂白活性化剤との配合割合は、モル比で２
０：１ないし１：２、特に１０：１ないし１：１とする
のが好ましい。この範囲を逸脱すると、十分な漂白力が
得られにくくなる。

【００１４】また、本発明においては、前記一般式
（Ｉ）で表わされるアシロキシアニリド誘導体は、特に
前記過酸化物系漂白剤との併用で、殺菌作用例えば除黴
作用を示し、殺菌剤となる。

【００１５】本発明の組成物には、前記の必須成分以外
に、本発明の目的をそこなわない範囲で、必要に応じ、
従来慣用されている種々の添加成分を用途に応じ適宜配
合することができる。

【００１６】例えば、本発明の漂白剤組成物は、前記必
須成分に、無機あるいは有機の各種ビルダー、陰イオン
性あるいは非イオン性の各種界面活性剤、酵素、香料、
顔料、蛍光剤などを加えて調製することができる。

【００１７】上記ビルダーとしては、例えば硫酸ナトリ
ウム、ケイ酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、
エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム、ニトリロトリ
酢酸ナトリウム、１‐ヒドロキシエタン‐１，１‐ジホ
スホン酸、その塩などが挙げられる。

【００１８】陰イオン性界面活性剤としては、例えば炭
素数１０〜２０のα‐スルホ脂肪酸の塩や該脂肪酸と炭
素数１〜３のアルコールとのエステル、炭素数８〜２２
のアルキル基を有するスルホン酸塩や硫酸塩、炭素数８
〜２２のα‐オレフィンスルホン酸塩、炭素数９〜１５
のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩、
炭素数１０〜２２の脂肪酸せっけんなどが挙げられ、好
適な塩はアルカリ金属塩、特にナトリウム塩である。

【００１９】非イオン性界面活性剤としては、例えば炭
素数６〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を有し、
アルキルフェノール１モルに対し酸化エチレン５〜２５
モルを縮合したアルキルフェノールの酸化エチレン縮合
物、炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖を有する脂肪族ア
ルコール１モルに対し酸化エチレン５〜３０モルを縮合
した脂肪族アルコールの酸化エチレン縮合物、プロピレ
ングリコールに酸化プロピレンを縮合し、さらに酸化エ
チレンを縮合したプロピレングリコールの酸化アルキレ
ン縮合物［例えばプルロニック（商品名）］、アシル部
分の炭素数８〜１８の脂肪酸のモノ又はジエタノールア
ミド、炭素数８〜２２のアルキル基とメチル基及び／又
はエチル基を有するアミンオキシドなどが挙げられる。

【００２０】これらの配合量は、ビルダーで０〜８０重
量％、好ましくは１〜５０重量％、陰イオン性界面活性
剤で０〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、
非イオン性界面活性剤で０〜１０重量％、好ましくは
０．５〜５重量％である。

【００２１】また、酵素としては、水の付加、除去を促
進する加水分解酵素、酸化還元を促進する酸化還元酵
素、基を１つの分子から他の分子へ移転し、汚れを変質
させて除去を促進する転移酵素、分子間の結合を切断し
汚れを分解して除去を促進するリガーゼやリアーゼ、分
子を異性化し、汚れを化学的に変質して除去を促進する
酵素などが使用でき、これらの中では加水分解酵素が好
ましく、その中でも特にプロテアーゼが好ましい。

【００２２】プロテアーゼとしては、例えばセリンプロ
テアーゼ、ペプシン、トリプシン、キモトリプシン、コ
ラーゲナーゼ、ケラチナーゼ、エステラーゼ、スプチリ
シン、パパイン、カルボキシペプチダーゼＡ及びＢ，ア
ミノペプチダーゼなどが挙げられ、中でもセリンプロテ
アーゼが好ましい。これらの市販品としては、例えばア
ルカラーゼ（ノボ・インダストリー社製）、エスペラー
ゼ（ノボ・インダストリー社製）、ピロプラーゼ（長瀬
産業社製）、マクサターゼ（ギスト・プロケーデス社
製）、ＡＬＰ‐２（明治製菓社製）、スペラーゼ（ファ
イザー社製）などが容易に入手しうる。酵素の配合量
は、０．０１〜５重量％の範囲が好ましい。

【００２３】本発明の漂白剤組成物においては、（Ｂ）
成分の前記漂白活性化剤は１種又は２種以上を粒状に調
製して配合するのが好ましい。この粒状化に際しては、
漂白活性化剤１００重量部に対し、バインダーの１種又
は２種以上の混合物５〜２００重量部、好ましくは１０
〜１００重量部を加えて造粒するのがよい。

【００２４】この際に用いるバインダーとしては５〜６
０℃、好ましくは１０〜４０℃で流動性のある非イオン
性界面活性剤、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、流動パラフィン、高級アルコールなどを
単独で又は２種以上の混合物で用いるのが好ましい。該
非イオン性界面活性剤の好適例としては、下記（１）〜
（６）に示すものが挙げられる。

【００２５】（１）平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有し、１〜２０モルのエチレンオ
キシドを付加したポリオキシエチレンアルキル又はアル
ケニルエーテル。

【００２６】（２）平均炭素数６〜１２のアルキル基
を有し、１〜２０モルのエチレンオキシドを付加したポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。

【００２７】（３）平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有し、１〜２０モルのプロピレン
オキシドを付加したポリオキシプロピレンアルキル又は
アルケニルエーテル。

【００２８】（４）平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有し、１〜２０モルのブチレンオ
キシドを付加したポリオキシブチレンアルキル又はアル
ケニルエーテル。

【００２９】（５）平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有し、総和で１〜２０モルのエチ
レンオキシドとプロピレンオキシドあるいはエチレンオ
キシドとブチレンオキシドを付加したポリオキシアルキ
レンアルキル又はアルケニルエーテル（ここで、エチレ
ンオキシドと、プロピレンオキシド又はブチレンオキシ
ドとのモル比は、１：９９〜９９：１である）。

【００３０】（６）エチレンオキシドとプロピレンオ
キシドとの共重合体、あるいはエチレンオキシドとブチ
レンオキシドとの共重合体。

【００３１】また、造粒法としては、押出し造粒法、転
動式造粒法、圧縮式造粒法などの公知の方法が用いら
れ、活性化剤やバインダーの種類などに応じて適宣好適
なものを採択すればよい。例えば押出し造粒法を用いて
造粒する場合、造粒の前工程として粒径１５０μｍ以下
に微粉砕した漂白活性化剤を公知の混合機で均一に混合
したのち、バインダーを徐々に加えて粉体とバインダー
を十分に混練し、次いで混練した混合物を押出し造粒機
にチャージして造粒したのち、篩別される。なお、必要
に応じ、粒子特性を改善するため、篩別する前に平均一
次粒径０．１μｍ以下の無機微粉体、例えば微粉シリカ
などで造粒物の表面を被覆してもよい。

【００３２】次に、本発明の漂白剤組成物を洗浄剤とし
て用いる場合には、これを洗浄剤特に粒状洗剤と混合す
る。この洗浄剤としては、通常の衣料用洗浄剤として慣
用されているもの、例えば以下の（Ｉ）〜（Ｘ）に例示
した各成分を含有することができ、これらの含有成分は
使途に応じて適宣選択される。粒状洗剤は所要の成分を
含むスラリーを粒径２００〜５００μｍ、見掛け比重
０．１５〜０．４０ｇ／ｍｌとなるように噴霧乾燥する
ことにより得られ、また、得られた噴霧乾燥品にさらに
所望の洗剤成分の粉体をブレンドすることもできる。

【００３３】（Ｉ）界面活性剤１）平均炭素数１０〜１６の直鎖状又は分岐鎖状アル
キル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩。

【００３４】２）平均炭素数１０〜２０の直鎖状又は
分岐鎖状アルキル基又はアルケニル基を有し、１分子内
に平均０．５〜８モルのエチレンオキシド、プロピレン
オキシド又はブチレンオキシドあるいはエチレンオキシ
ド／プロピレンオキシドを１／９９〜９９／１のモル比
で、又はエチレンオキシド／ブチレンオキシドを１／９
９〜９９／１のモル比で付加したアルキル又はアルケニ
ルエーテル硫酸塩。

【００３５】３）平均炭素数１０〜２０のアルキル基
又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸
塩。４）平均炭素数１０〜２０のオレフィンスルホン酸
塩。５）平均炭素数１０〜２０のアルカンスルホン酸塩。６）平均炭素数１０〜２０の飽和又は不飽和脂肪酸
塩。

【００３６】７）平均炭素数１０〜２０のアルキル基
又はアルケニル基を有し、１分子内に平均０．５〜８モ
ルのエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレ
ンオキシドあるいはエチレンオキシド／プロピレンオキ
シドを１／９９〜９９／１のモル比で、又はエチレンオ
キシド／ブチレンオキシドを１／９９〜９９／１のモル
比で付加した、アルキル又はアルケニルエーテルカルボ
ン酸塩。

【００３７】８）一般式

【化６】（式中のＲ^６は炭素数１０〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基、Ｙは炭素数１〜３のアルキル基又はアルカリ
金属イオンなどの対イオン、Ｚはアルカリ金属イオンな
どの対イオンである）で表わされるα‐スルホ脂肪酸塩
又はエステル。

【００３８】９）平均炭素数１０〜２０のアルキル基
又はアルケニル基を有し、１〜２０モルのエチレンオキ
シドを付加したポリオキシエチレンアルキル又はアルケ
ニルエーテル。

【００３９】１０）平均炭素数６〜１２のアルキル基
を有し、１〜２０モルのエチレンオキシドを付加したポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。

【００４０】１１）平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有し、１〜２０モルのプロピレン
オキシドを付加したポリオキシプロピレンアルキル又は
アルケニルエーテル。

【００４１】１２）平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有し、１〜２０モルのブチレンオ
キシドを付加したポリオキシブチレンアルキル又はアル
ケニルエーテル。

【００４２】１３）平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有し、総和で１〜３０モルのエチ
レンオキシドとプロピレンオキシドあるいはエチレンオ
キシドとブチレンオキシドを付加したポリオキシアルキ
レンアルキル又はアルケニルエーテル（ここで、エチレ
ンオキシドと、プロピレンオキシド又はブチレンオキシ
ドとのモル比は、１：９９〜９９：１が適当である）。

【００４３】１４）平均炭素数１０〜２０の脂肪酸と
ショ糖からなるショ糖脂肪酸エステル。１５）平均炭素数１０〜２０の脂肪酸とグリセリンか
らなる脂肪酸グリセリンモノエステル。１６）アルキルポリグリコシド。１７）アルキルグリコシドエステル。

【００４４】１８）一般式

【化７】（式中のＲ^７は炭素数１０〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基、Ｒ^８、Ｒ^９は炭素数１〜３のアルキル基であ
る）で表わされるアルキルアミンオキシド。

【００４５】１９）一般式

【化８】（式中のＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３のうち少なく
とも１つは炭素数８〜２４のアルキル基又はアルケニル
基、他は炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｘはハロゲ
ン又はアルキルサルフェートである）で表わされるカチ
オン界面活性剤。

【００４６】２０）一般式

【化９】（式中のＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＸは前記と同じ意
味を示す）で表わされるカチオン界面活性剤。

【００４７】２１）一般式

【化１０】（式中のＸは前記と同じ意味を示し、Ｒ^１４は炭素数８
〜２４のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ^１５は炭素数
８〜２４のアルキル基又はアルケニル基あるいは炭素数
１〜５のアルキル基、Ｒ^１６及びＲ^１７は炭素数２〜３
のアルキレン基、ｍ及びｎは１〜２０である）で表わさ
れるカチオン界面活性剤。

【００４８】２２）一般式

【化１１】（式中のＸは前記と同じ意味を示し、Ｒ^１８及びＲ^１９
は炭素数５〜２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ
^２０及びＲ^２１は水素原子又はメチル基である）で表わ
されるカチオン界面活性剤。

【００４９】（ＩＩ）二価金属イオン捕捉剤１）オルトリン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン酸
塩、メタリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、フィチン酸塩
などのリン酸塩。

【００５０】２）エタン‐１，１‐ジホスホン酸塩、
エタン‐１，１，２‐トリホスホン酸塩、エタン‐１‐
ヒドロキシ‐１，１‐ジホスホン酸塩及びその誘導体、
エタン‐１‐ヒドロキシ‐１，１，２‐トリホスホン酸
塩、エタン‐１，２‐ジカルボキシ‐１，２‐ジホスホ
ン酸塩、メタンヒドロキシホスホン酸塩などのホスホン
酸塩。

【００５１】３）２‐ホスホノブタン‐１，２‐ジカ
ルボン酸塩、１‐ホスホノブタン‐２，３，４‐トリカ
ルボン酸塩、α‐メチルホスホノコハク酸塩などのホス
ホノカルボン酸塩。

【００５２】４）グリシン塩、アスパラギン酸塩、グ
ルタミン酸塩などのアミノ酸塩。５）ニトリロ三酢酸塩、エチレンジアミン四酢酸塩、
ジエチレントリアミン五酢酸塩などのアミノポリ酢酸
塩。

【００５３】６）ジグリコール酸塩、オキシジコハク
酸塩、カルボキシメチルオキシコハク酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、リンゴ酸塩、グル
コン酸塩、カルボキシメチルコハク酸塩、カルボキシメ
チル酒石酸塩の有機酸塩。以上１）から６）の塩としてはアルカリ金属塩が好まし
い。

【００５４】７）ポリアクリル酸、ポリフマル酸、ポ
リマレイン酸、ポリ‐α‐ヒドロキシアクリル酸などの
高分子電解質。

【００５５】８）アルミケイ酸塩、例えば一般式

【化１２】（式中のＭ_３はアルカリ金属又はアルカリ土類金属の１
当量相当、ｘ、ｙ及びｗは各成分のそれぞれのモル数を
表わし、通常ｘは０．７〜１．５、ｙは１〜３、ｗは任
意の数である）で表わされる結晶性アルミノケイ酸塩若
しくは無定形アルミノケイ酸塩又はそれらの混合物。

【００５６】（ＩＩＩ）アルカリ剤あるいは無機電解質例えばケイ酸塩、硫酸塩などが挙げられ、塩としてはア
ルカリ金属塩が好ましい。（ＩＶ）再汚染防止剤例えばポリエチレングリコール、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロー
スなど。

【００５７】（Ｖ）酵素例えばプロテアーゼ、リパーゼ、アミラーゼ、セルラー
ゼなど。（ＶＩ）蛍光染料例えば４，４′‐ビス‐（２‐スルホスチリル）‐ビフ
ェニル塩、４，４′‐ビス‐（４‐クロロ‐３‐スルホ
スチリル）‐ビフェニル塩、２‐（スチリルフェニル）
ナフトチアゾール誘導体、４，４′‐ビス（トリアゾー
ル‐２‐イル）スチリルベンゼン誘導体、ビス（トリア
ジニルアミノ）スチリルベンゼンスルホン酸誘導体な
ど。

【００５８】（ＶＩＩ）香料、色素（ＶＩＩＩ）すすぎ改良剤（ＩＸ）粘度調整剤（Ｘ）柔軟付与剤

【００５９】本発明の漂白剤組成物を粒状洗剤と混合し
漂白洗浄剤とする場合、過酸化物系漂白剤は漂白洗浄剤
全量に対し１〜９５重量％となるように配合するのが好
ましい。

【００６０】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる
アシロキシアニリド誘導体は漂白活性化剤として有用で
ある。この誘導体は過酸化物系漂白剤と併用することに
より、その漂白効果を著しく向上させることができる。
また、この誘導体と過酸化物系漂白剤とを含有する本発
明の漂白剤組成物及び漂白洗浄剤は優れた漂白効果を有
し、しかも被処理物、特に色柄物衣料の変退色を抑制す
ることができるという効果を奏する。さらに、この誘導
体と過酸化物系漂白剤とを含有する組成物は、殺菌作用
を示し、殺菌剤としても有用である。

【００６１】

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。

【００６２】実施例１ｐ‐ヒドロキシアニリン１０.９ｇを５％水酸化ナトリ
ウム溶液１００ｍｌに溶解し、無水フタル酸１４８ｇを
加え、約３０分間かきまぜた。反応後、１０％水酸化ナ
トリウム溶液で塩基性に保ちながら、無水プロピオン酸
１４．３ｇを加えた。反応後、塩酸酸性とし、析出し
た結晶をろ取し、酢酸エチルから再結晶すると３‐（４
‐プロピオニルオキシフェニル）アミノカルボニルプロ
ピオン酸が得られた。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析デ
ータを表１及び表２に示す。

【００６３】実施例２ｐ‐ヒドロキシアニリン１０.９ｇを５％水酸化ナトリ
ウム溶液１００ｍｌに溶解し、無水コハク酸１０ｇを加
え、約３０分間かきまぜた。反応後、１０％水酸化ナト
リウム溶液で塩基性に保ちながら、オクタン酸クロリド
１６.３ｇを加えた。反応後、塩酸酸性とし、析出した
結晶をろ取し、酢酸エチルから再結晶すると３‐（４‐
オクタノイルオキシフェニル）アミノカルボニルプロピ
オン酸が得られた。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析デー
タを表１及び表２に示す。

【００６４】実施例３無水コハク酸１０ｇに代えて無水マレイン酸９.８ｇを
用いた以外は実施例２と同様にして３‐（４‐オクタノ
イルオキシフェニル）アミノカルボニルアクリル酸を得
た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを表１及び表
２に示す。

【００６５】実施例４無水コハク酸１０ｇに代えて無水フタル酸１４.８ｇを
用いた以外は実施例２と同様にして２‐（４‐オクタノ
イルオキシフェニル）アミノカルボニル安息香酸を得
た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを表１及び表
２に示す。

【００６６】実施例５オクタン酸クロリド１６．３ｇに代えてベンゾイルクロ
リド１４.１ｇを用い、無水コハク酸１０ｇに代えて無
水フタル酸１４．８ｇを用いた以外は実施例２と同様に
して３‐（４‐ベンゾイルオキシフェニル）アミノカル
ボニルプロピオン酸を得た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの
解析データを表１及び表３に示す。

【００６７】実施例６無水コハク酸１０ｇに代えて無水グルタール酸１１.４
ｇを用いた以外は実施例２と同様にして４‐（４‐オク
タノイルオキシフェニル）アミノカルボニル酪酸を得
た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを表１及び表
３に示す。

【００６８】実施例７オクタン酸クロリド１６．３ｇに代えてデカン酸クロリ
ド１９.１ｇを用いた以外は実施例２と同様にして３‐
（４‐デカノイルオキシフェニル）アミノカルボニルプ
ロピオン酸を得た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析デー
タを表１及び表３に示す。

【００６９】実施例８ｐ‐ヒドロキシアニリンに代えてｏ‐ヒドロキシアニリ
ンを用いた以外は実施例２と同様にして３‐（２‐オク
タノイルオキシフェニル）アミノカルボニルプロピオン
酸を得た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを表１
及び表３に示す。

【００７０】実施例９ｐ‐ヒドロキシアニリンに代えてｍ‐ヒドロキシアニリ
ンを用いた以外は実施例２と同様にして３‐（３‐オク
タノイルオキシフェニル）アミノカルボニルプロピオン
酸を得た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを表１
及び表３に示す。

【００７１】実施例１０ｐ‐ヒドロキシアニリン１０．９ｇに代えてｐ‐ヒドロ
キシメチルアニリン１２.３ｇを用いた以外は実施例２
と同様にしてＮ‐メチル，３‐（２‐オクタノイルオキ
シフェニル）アミノカルボニルプロピオン酸を得た。収
率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを表１及び表３に示
す。

【００７２】

【表１】

【００７３】

【表２】

【００７４】

【表３】

【００７５】実施例１１〜２４、比較例１〜２過酸化物系漂白剤として過炭酸ナトリウム（２Ｎａ_２Ｃ
Ｏ_３・３Ｈ_２Ｏ_２）を、漂白活性化剤として表４に示す
各種化合物を用い、過炭酸ナトリウム単独の場合、及び
過炭酸ナトリウムと漂白活性化剤との混合系の場合につ
いて、漂白率及び変退色度を求めた。その結果を表４に
示す。

【００７６】なお、漂白率の測定試験方法及び変退色度
の評価試験方法は次のとおりである。（１）漂白率の測定試験方法２５℃、３゜ＤＨ水溶液２００ｍｌに過炭酸ナトリウム
０．８ｇ、炭酸ナトリウム０．４ｇを添加したもの、及
びこれにさらに漂白活性化剤を０．３ｇ添加したものを
用い、この各中に下記のようにして作成した紅茶汚染布
（５×５ｃｍ）５枚を１０分間浸せきしたのち、３分間
のオーバーフローすすぎ後脱水を行い、アイロンがけに
より乾燥して漂白処理布を作成した。上記汚染布は、水
に紅茶を入れ５分間煮沸して、紅茶色素を抽出した液に
綿布を入れ、３５分間煮沸させたのち、得られた汚染布
を絞り乾燥して作成した。

【００７７】次いで、上記漂白処理布、汚染布及び未処
理綿布の反射度を光電式反射度計（日本電色工業社製、
Σ９０）を用いてそれぞれ測定し、次式により漂白率を
求めた。

【００７８】

【数１】

【００７９】（２）変退色度の評価試験方法下記のようにして作成した汚染布を５×５ｃｍに裁断
し、この布に過酸化物系漂白剤と漂白活性化剤とを重量
比１：１に混合したものを０．２ｇふりかけ、水を噴霧
して３０分間放置したのち、水洗いしてアイロンがけに
より乾燥し、布の変退色状態を次の基準で評価した。 ◎：過酸化物系漂白剤と漂白活性化剤との混合物が接触
した部分が全く変色せず、斑点状のものが認められな
い。 ○：過酸化物系漂白剤と漂白活性化剤との混合物が接触
した部分の変退色が極めて少なく、斑点状のものがわず
かに認められるにすぎず、実用上全く支障はない。 △：過酸化物系漂白剤と漂白活性化剤との混合物が接触
した部分がかなり変退色し、斑点状のものがかなり認め
られる。 ×：過酸化物系漂白剤と漂白活性化剤との混合物が接触
した部分が著しく変退色し、斑点状のものが多数認めら
れる。

【００８０】上記汚染布は、染料（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．Ｒｅ
ａｃｔｉｖｅＲｅｄ‐２１）と無水硫酸ナトリウムを
水に溶解し、これに綿布を入れ、６０℃で２０分間保持
したのち、炭酸ナトリウムを加え、さらに６０℃で６０
分間保持した。次いで、水洗し、酢酸水溶液で洗浄し、
さらにアニオン性界面活性剤水溶液で５分間煮沸処理
し、水洗、乾燥して作成した。

【００８１】

【表４】

【００８２】実施例２５〜３８、比較例３〜４２５℃、３゜ＤＨ水溶液１５０ｍｌにドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム０．１１２ｇ、ドデシルスルホン
酸ナトリウム０．１１２ｇ、トリポリ燐酸ナトリウム
０．１５０ｇ、過炭酸ナトリウム０．０７５ｇ、炭酸ナ
トリウム０．２７８ｇを添加したもの、及びこれにさら
に漂白活性化剤を０．０２３ｇ添加したものを用い、こ
の各中に紅茶汚染布（５×５ｃｍ）を１０枚入れ、６０
分間浸漬漂白を行い、水洗、乾燥後、被洗物の反射度を
光電式反射度計により測定し、漂白率を求めた。

【００８３】さらに、変退色性についても表４と同様に
評価を行った。これらの結果を表５に示す。

【００８４】

【表５】

【００８５】実施例３９〜５２、比較例５過酸化水素３ｗｔ％と水酸化ナトリウム２ｗｔ％からな
る比較のための試料と、該試料に表６に示す各種化合物
を２ｗｔ％配合した除黴剤試料について、除黴効果を以
下の評価方法により調べた。その結果を表６に示す。

【００８６】各試料の中に、カビ（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）を綿布に培
養被着させて調製した試験布を浸し、２５℃の恒温槽に
入れ、１５分間放置した後、試験布を取り出し水洗した
処理布について、もとの試験布に対する色差測定を行
い、漂白率を求めた。

【００８７】

【表６】

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成５年８月１３日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００６２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００６２】実施例１ｐ‐ヒドロキシアニリン１０．９ｇを５％水酸化ナトリ
ウム溶液１００ｍｌに溶解し、無水フタル酸１４８ｇを
加え、約３０分間かきまぜた。反応後、１０％水酸化ナ
トリウム溶液で塩基性に保ちながら、無水プロピオン酸
１４．３ｇを加えた。反応後、塩酸酸性とし、析出した
結晶をろ取し、酢酸エチルから再結晶すると２‐（４‐
プロピオニルオキシフェニル）アミノカルボニル安息香
酸が得られた。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを
表１及び表２に示す。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００６６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００６６】実施例５オクタン酸クロリド１６．３ｇに代えてベンゾイルクロ
リド１４．１ｇを用い、無水コハク酸１０ｇに代えて無
水フタル酸１４．８ｇを用いた以外は実施例２と同様に
して２‐（４‐ベンゾイルオキシフェニル）アミノカル
ボニル安息香酸を得た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析
データを表１及び表３に示す。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００７１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００７１】実施例１０ｐ‐ヒドロキシアニリン１０．９ｇに代えてｐ‐ヒドロ
キシ‐Ｎ‐メチルアニリン１２．３ｇを用いた以外は実
施例２と同様にして３‐［Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（４‐オク
タノイルオキシフェニル）アミノカルボニル］プロピオ
ン酸を得た。収率、及びＩＲ、ＮＭＲの解析データを表
１及び表３に示す。

【手続補正書】

【提出日】平成６年１月１１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１２】この漂白剤組成物において用いられる過酸
化物系漂白剤としては、例えば過酸化水素、過炭酸ナト
リウム、過炭酸カリウムなどの過炭酸塩、過ホウ酸ナト
リウムなどの過ホウ酸塩、過リン酸塩、その他ピロリン
酸塩、クエン酸塩、硫酸ナトリウム、尿素、ケイ酸ナト
リウムなどの過酸化水素付加物などが挙げられ、特に過
酸化水素、過炭酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム一水
化物、過ホウ酸ナトリウム四水化物が好ましい。これら
は単独でも、また２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ１１Ｄ 3/395 3/60 7/54 7/60 Ｄ０６Ｌ 3/00 7199−3Ｂ //(Ｃ１１Ｄ 3/60 3:32 3:395） (Ｃ１１Ｄ 7/60 7:32 7:54） (72)発明者新谷園子東京都墨田区本所一丁目３番７号ライオン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中のＲ^１は炭素数２〜２０の炭化水素基あるいは置
換基としてアルコキシル基又は四級アンモニウム基を有
する炭化水素基、Ｒ^２は水素原子又は低級アルキル基、
Ｒ^３は二価の炭化水素残基である）で表わされるアシロ
キシアニリド誘導体。
【請求項２】請求項１記載のアシロキシアニリド誘導
体から成る漂白活性化剤。
【請求項３】請求項１記載のアシロキシアニリド誘導
体及び過酸化物系漂白剤を含有することを特徴とする漂
白剤組成物。
【請求項４】請求項１記載のアシロキシアニリド誘導
体、過酸化物系漂白剤及び洗浄剤を含有することを特徴
とする漂白洗浄剤。
【請求項５】請求項１記載のアシロキシアニリド誘導
体及び過酸化物系漂白剤を含有することを特徴とする殺
菌剤。