JPH0733505B2 - 撥水処理剤 - Google Patents
撥水処理剤Info
- Publication number
- JPH0733505B2 JPH0733505B2 JP1048374A JP4837489A JPH0733505B2 JP H0733505 B2 JPH0733505 B2 JP H0733505B2 JP 1048374 A JP1048374 A JP 1048374A JP 4837489 A JP4837489 A JP 4837489A JP H0733505 B2 JPH0733505 B2 JP H0733505B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- water
- weight
- organopolysiloxane
- water repellent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は、ガラス表面、金属表面、セラミックス成形物
表面等の表面に供する表面処理剤に関し、特に簡単な処
理条件で使用することのできる撥水処理剤に関する。
表面等の表面に供する表面処理剤に関し、特に簡単な処
理条件で使用することのできる撥水処理剤に関する。
《従来の技術》 多くの産業分野において、ガラス表面、金属表面、セラ
ミックス成形物表面等を、水蒸気や雨水等から保護した
り親水性の汚染物質から保護することは、これらの物品
の耐久性の向上、腐蝕防止、美観の向上等の観点から極
めて望ましいことである。
ミックス成形物表面等を、水蒸気や雨水等から保護した
り親水性の汚染物質から保護することは、これらの物品
の耐久性の向上、腐蝕防止、美観の向上等の観点から極
めて望ましいことである。
特に自動車用の窓ガラスの撥水処理は、高速走行時のワ
イパー操作を不要とすることが期待されるため、安全運
転上の観点から好適な材料が待望されてきた。
イパー操作を不要とすることが期待されるため、安全運
転上の観点から好適な材料が待望されてきた。
しかしながら、従来市販されている各種の撥水処理剤の
多くのものは、処理条件として加熱熟成が必要であった
り、使用時に硬化触媒を添加する必要があった。従って
これらは確かに理想的な処理条件が整えば耐久性の高い
撥水被膜を形成することができるものの、極めて取り扱
いが煩雑であるという欠点があった。
多くのものは、処理条件として加熱熟成が必要であった
り、使用時に硬化触媒を添加する必要があった。従って
これらは確かに理想的な処理条件が整えば耐久性の高い
撥水被膜を形成することができるものの、極めて取り扱
いが煩雑であるという欠点があった。
係る欠点を解消するものとして、特公昭50−15473号や
同63−67828号に開示されたアルキルポリシロキサン及
び酸成分を有効成分として配合した組成物が知られてい
る。
同63−67828号に開示されたアルキルポリシロキサン及
び酸成分を有効成分として配合した組成物が知られてい
る。
《発明が解決しようとする問題点》 しかしながら、上記組成物は比較的耐久性のある撥水被
膜を形成することができるものの、硫酸、リン酸、塩
酸、フッ素化スルホン酸に代表される強酸の添加配合が
必須となるため、金属表面に適用した場合に腐蝕トラブ
ルを引き起こす場合が多く、更に、被処理材料自身が金
属材料でなくても、周辺に存在する金属材料を腐蝕させ
る恐れが高いという欠点があった。
膜を形成することができるものの、硫酸、リン酸、塩
酸、フッ素化スルホン酸に代表される強酸の添加配合が
必須となるため、金属表面に適用した場合に腐蝕トラブ
ルを引き起こす場合が多く、更に、被処理材料自身が金
属材料でなくても、周辺に存在する金属材料を腐蝕させ
る恐れが高いという欠点があった。
又、塗布作業時における作業者の皮膚、粘膜等への上記
組成物の接触が避けられず、安全衛生上から改善が求め
られていた。
組成物の接触が避けられず、安全衛生上から改善が求め
られていた。
従って本発明の第１の目的は、簡単な処理条件で高い撥
水被膜を形成することのできる撥水処理剤を提供するこ
とにある。
水被膜を形成することのできる撥水処理剤を提供するこ
とにある。
本発明の第２の目的は、安全且つ取り扱いが容易で、高
い撥水被膜を形成することのできる撥水処理剤を提供す
ることにある。
い撥水被膜を形成することのできる撥水処理剤を提供す
ることにある。
本発明の第３の目的は、金属に対して腐蝕トラブルを起
こさず、容易に高い撥水被膜を形成することのできる撥
水処理剤を提供することにある。
こさず、容易に高い撥水被膜を形成することのできる撥
水処理剤を提供することにある。
《課題を解決するための手段》 本発明の上記の諸目的は、リン含有量が１〜10重量％で
あるシリルフォスフェート１〜20重量％、及び20重量％
以下の、一般式 で表され且つ25℃の粘度が５〜10,000センチストークス
のオルガノポリシロキサンを揮発性有機溶剤に希釈溶解
して成る撥水処理剤によって達成された。
あるシリルフォスフェート１〜20重量％、及び20重量％
以下の、一般式 で表され且つ25℃の粘度が５〜10,000センチストークス
のオルガノポリシロキサンを揮発性有機溶剤に希釈溶解
して成る撥水処理剤によって達成された。
本発明の撥水処理剤を形成する第１成分であるシリルフ
ォスフェートは、特公昭63−34877号に記載の下記の構
造式で表されるが、本発明においては特にリン含有量が
１〜10重量％のもの、好ましくは２〜８重量％のものを
使用する。
ォスフェートは、特公昭63−34877号に記載の下記の構
造式で表されるが、本発明においては特にリン含有量が
１〜10重量％のもの、好ましくは２〜８重量％のものを
使用する。
ここで、ｖはフォスフェート基の濃度、y1＋y2は末端ト
リオルガノシロキシ基の濃度、x1＋x2＋x3はジオルガノ
シロキシ基の濃度及びｚは残留する珪素又はリン原子に
結合したヒドロキシル基の濃度、Ｒ′は一価の炭化水素
基である。
リオルガノシロキシ基の濃度、x1＋x2＋x3はジオルガノ
シロキシ基の濃度及びｚは残留する珪素又はリン原子に
結合したヒドロキシル基の濃度、Ｒ′は一価の炭化水素
基である。
ここで、リン含有量が１％より小さい場合には、本発明
の組成物を被処理材料表面上に塗布した時に組成物と材
料表面との間に十分な親和性を付与することができない
ため満足できる撥水持続性が得られない。従って十分な
リン含有量が必要であるが、このリン含有量を10％より
多くした場合には、安定なシリルフォスフェートを得る
ことが困難である。
の組成物を被処理材料表面上に塗布した時に組成物と材
料表面との間に十分な親和性を付与することができない
ため満足できる撥水持続性が得られない。従って十分な
リン含有量が必要であるが、このリン含有量を10％より
多くした場合には、安定なシリルフォスフェートを得る
ことが困難である。
上記第２成分として使用するオルガノポリシロキサン
は、鎖状、分岐状又は環状構造の何れであっても良い。
一般式中のａは1.95＜ａ＜2.20でありＲは、飽和又は不
飽和の一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、アルコ
キシ基、水酸基及び水素原子からなる群より選択される
同一又は異なる一価の有機基である。Ｒの具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の飽和脂
肪族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等の飽和脂環式炭化水素基；ビニル基、アリル基等の不
飽和炭化水素基；フェニル基、トリル基等の芳香族炭化
水素基又はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロロメチ
ル基、トリフロロプロピル基、クロロフェニル基等のハ
ロゲン化炭化水素基やシアノエチル基等のシアノアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ヘキサ
ノキシ基、オクタノキシ基等のアルコキシ基；水酸基又
は、水素原子等を挙げることができる。
は、鎖状、分岐状又は環状構造の何れであっても良い。
一般式中のａは1.95＜ａ＜2.20でありＲは、飽和又は不
飽和の一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、アルコ
キシ基、水酸基及び水素原子からなる群より選択される
同一又は異なる一価の有機基である。Ｒの具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の飽和脂
肪族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等の飽和脂環式炭化水素基；ビニル基、アリル基等の不
飽和炭化水素基；フェニル基、トリル基等の芳香族炭化
水素基又はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロロメチ
ル基、トリフロロプロピル基、クロロフェニル基等のハ
ロゲン化炭化水素基やシアノエチル基等のシアノアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ヘキサ
ノキシ基、オクタノキシ基等のアルコキシ基；水酸基又
は、水素原子等を挙げることができる。
複数個のＲは、全て同一であっても互いに異なっても良
い。
い。
上記の飽和脂肪族炭化水素基、飽和脂環式炭化水素基、
不飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、ハロゲン化炭化
水素基、シアノアルキル基及びアルコキシ基の炭素原子
数は１〜30であることが好ましい。これは炭素原子数が
30より大きいと、オルガノポリシロキサンの表面張力が
増大するため被処理材料表面上での濡れ性が低下し、均
一な撥水被膜を形成し難くなるためである。
不飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、ハロゲン化炭化
水素基、シアノアルキル基及びアルコキシ基の炭素原子
数は１〜30であることが好ましい。これは炭素原子数が
30より大きいと、オルガノポリシロキサンの表面張力が
増大するため被処理材料表面上での濡れ性が低下し、均
一な撥水被膜を形成し難くなるためである。
上記の有機基のうち、本発明においてメチル基、アルコ
キシ基、水酸基及び水素原子が特に望ましい。
キシ基、水酸基及び水素原子が特に望ましい。
又、上記オルガノポリシロキサンの25℃における粘度は
５〜10,000センチストークスであり、好ましくは10〜1,
000センチストークスである。これは、５センチストー
クスより低いと揮発性が高いため長期にわたって耐久性
のある撥水被膜を得ることができない一方、10,000セン
チストークスより高いと被処理表面への広がり性が低下
するため、均一な撥水被膜を形成し難くなるためであ
る。
５〜10,000センチストークスであり、好ましくは10〜1,
000センチストークスである。これは、５センチストー
クスより低いと揮発性が高いため長期にわたって耐久性
のある撥水被膜を得ることができない一方、10,000セン
チストークスより高いと被処理表面への広がり性が低下
するため、均一な撥水被膜を形成し難くなるためであ
る。
本発明に使用されるシリスフォスフェート及びオルガノ
ポリシロキサンは揮発性有機溶剤に溶解して均一溶液と
される。この場合、シリルフォスフェートの配合量が１
重量％より小さいと充分な撥水性が得られない。一方、
シリルフォスフェート及びオルガノポリシロキサンの配
合量が各々20重量％より大きい場合には有機溶剤揮発後
に厚い油膜が残るため均一のための拭き取り操作を充分
に行わねばならないので煩雑であるのみならず不経済で
もある。
ポリシロキサンは揮発性有機溶剤に溶解して均一溶液と
される。この場合、シリルフォスフェートの配合量が１
重量％より小さいと充分な撥水性が得られない。一方、
シリルフォスフェート及びオルガノポリシロキサンの配
合量が各々20重量％より大きい場合には有機溶剤揮発後
に厚い油膜が残るため均一のための拭き取り操作を充分
に行わねばならないので煩雑であるのみならず不経済で
もある。
処理液の溶液濃度は、使用するシリルフォスフェート及
びオルガノポリシロキサンの種類に従って、作業性及び
高耐久性の撥水性被膜を得る上から適宜調整することが
できる。
びオルガノポリシロキサンの種類に従って、作業性及び
高耐久性の撥水性被膜を得る上から適宜調整することが
できる。
使用される揮発性有機溶剤としては、シリルフォスフェ
ート及びオルガノポリシロキサンを溶解し得るものであ
れば特に限定されるものではないが、一気圧下で70〜30
0℃の沸点を持つ脂肪族アルコール、オルガノポリシロ
キサン、飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素等から選択される。脂肪族アルコールとし
ては、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルア
ルコール、sec−ブチルアルコール等である。
ート及びオルガノポリシロキサンを溶解し得るものであ
れば特に限定されるものではないが、一気圧下で70〜30
0℃の沸点を持つ脂肪族アルコール、オルガノポリシロ
キサン、飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素等から選択される。脂肪族アルコールとし
ては、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルア
ルコール、sec−ブチルアルコール等である。
上記溶剤としてのオルガノポリシロキサンは、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン、トリメチルトリエチ
ルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロ
キサン、ジエチルテトラエチルシクロトリシロキサン、
ジメチルテトラエチルシクロトリシロキサン、テトラエ
チルテトラメチルシクロテトラシロキサン等の環状ポリ
シロキサン；ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチル
トリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカ
メチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロ
キサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタエチルトリ
シロキサン等の直鎖状ポリシロキサン又はメチルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン、フェニルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン等の分岐状ポリシロキサン等の
中から選択される。
チルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン、トリメチルトリエチ
ルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロ
キサン、ジエチルテトラエチルシクロトリシロキサン、
ジメチルテトラエチルシクロトリシロキサン、テトラエ
チルテトラメチルシクロテトラシロキサン等の環状ポリ
シロキサン；ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチル
トリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカ
メチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロ
キサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタエチルトリ
シロキサン等の直鎖状ポリシロキサン又はメチルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン、フェニルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン等の分岐状ポリシロキサン等の
中から選択される。
これらのオルガノポリシロキサンは単独で又は２種以上
を混合した混合物として使用される。
を混合した混合物として使用される。
又、溶剤としての飽和脂肪族炭化水素には、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、デカン、リグロイン、ミネラルス
ピリット、ケロシン、イソパラフィン類等があり、芳香
族炭化水素にはベンゼン、トルエン、キシレン等があ
り、ハロゲン化炭化水素には、トリクロルエタン、トリ
クロルエチレン、テトラクロルエタン、塩化フッ化炭化
水素類等がある。
ヘプタン、オクタン、デカン、リグロイン、ミネラルス
ピリット、ケロシン、イソパラフィン類等があり、芳香
族炭化水素にはベンゼン、トルエン、キシレン等があ
り、ハロゲン化炭化水素には、トリクロルエタン、トリ
クロルエチレン、テトラクロルエタン、塩化フッ化炭化
水素類等がある。
本発明においては、上記の如く極めて広範囲の溶剤を使
用することができるので本発明の撥水処理剤の調整に際
しては殆ど自由に溶剤を選択することができる上、前記
シリルフォスフェートもオルガノポリシロキサンも有機
溶剤への溶解性が極めて良好なため、これらを配合した
後室温で撹拌するだけで容易に本発明の撥水処理剤とし
ての均一溶液を得ることができる。
用することができるので本発明の撥水処理剤の調整に際
しては殆ど自由に溶剤を選択することができる上、前記
シリルフォスフェートもオルガノポリシロキサンも有機
溶剤への溶解性が極めて良好なため、これらを配合した
後室温で撹拌するだけで容易に本発明の撥水処理剤とし
ての均一溶液を得ることができる。
25℃の粘度が５〜10,000センチストークスであって、一
般式 で表わされるオルガノポリシロキサンは、本発明におい
ては必須成分ではないが、本発明組成物の撥水性をより
効果的ならしめるために、一般にはシリルフォスフェー
トに対して0.25〜２倍量使用することが好ましい。
般式 で表わされるオルガノポリシロキサンは、本発明におい
ては必須成分ではないが、本発明組成物の撥水性をより
効果的ならしめるために、一般にはシリルフォスフェー
トに対して0.25〜２倍量使用することが好ましい。
《発明の効果》 以上詳述した如く、本発明の撥水処理剤は、強酸を使用
しないため金属を腐食する恐れがない上、各成分の溶剤
に対する溶解性が極めて良好であるためその製造も容易
である上作業者に対して安全なものとすることもでき
る。更に、溶剤の選択を殆ど自由に行えることから、処
理表面に悪影響を及ぼさない処理剤とすることも極めて
容易であり、作業性の向上を図ることもできる。
しないため金属を腐食する恐れがない上、各成分の溶剤
に対する溶解性が極めて良好であるためその製造も容易
である上作業者に対して安全なものとすることもでき
る。更に、溶剤の選択を殆ど自由に行えることから、処
理表面に悪影響を及ぼさない処理剤とすることも極めて
容易であり、作業性の向上を図ることもできる。
《実施例》 次に、本発明を実施例を挙げて更に説明するが、本発明
はこれによって限定されるものではない。
はこれによって限定されるものではない。
尚、実施例中の粘度は25℃におけるものである。
実施例1. リン含有量が4.6重量％のメチルポリシロキサンよりな
るシリルフォスフェートをヘキサメチルジシロキサンを
溶剤として溶解し、10重量％の撥水処理液を調整した。
るシリルフォスフェートをヘキサメチルジシロキサンを
溶剤として溶解し、10重量％の撥水処理液を調整した。
得られた処理液を、清浄な硬質ガラス製スライドガラス
（26mm×76mm×1.3mm）表面に紙ガーゼを用いて薄く均
一に塗布し、室温下で５分間放置した。
（26mm×76mm×1.3mm）表面に紙ガーゼを用いて薄く均
一に塗布し、室温下で５分間放置した。
次に乾いた清浄な紙ガーゼを用いて、ガラス表面上に肉
眼で油分が認められなくなるまで拭き取り操作を行った
後、該操作後１時間以内に協和科学（株）製接触角測定
装置“CA−A"型を用いて、25℃で純水滴下量を約0.007g
とし、純水に対する接触角を測定した（これを浸水前の
接触角とする）ところ87度であった。
眼で油分が認められなくなるまで拭き取り操作を行った
後、該操作後１時間以内に協和科学（株）製接触角測定
装置“CA−A"型を用いて、25℃で純水滴下量を約0.007g
とし、純水に対する接触角を測定した（これを浸水前の
接触角とする）ところ87度であった。
次いで、ガラス板を水道水流水下の水浴中に７日間放置
した後引き上げ、浸水前の接触角測定と全く同様にして
純水に対する接触角を測定した（これを浸水後の接触角
とする）ところ82度であった。
した後引き上げ、浸水前の接触角測定と全く同様にして
純水に対する接触角を測定した（これを浸水後の接触角
とする）ところ82度であった。
次に、清浄な鋼板（25mm×100mm×0.3mm）に、上記のス
ライドガラス表面処理と同様にして撥水処理液を塗布し
表面処理を行った後、この処理鋼板を塩化アンモニウム
スラリーで湿度81％に調湿したデシケータ内に25℃で３
日間放置し、表面撥錆状態を観察したところ、一部に点
腐蝕が認められたものの、大部分は光沢を保持している
ことが確認された。
ライドガラス表面処理と同様にして撥水処理液を塗布し
表面処理を行った後、この処理鋼板を塩化アンモニウム
スラリーで湿度81％に調湿したデシケータ内に25℃で３
日間放置し、表面撥錆状態を観察したところ、一部に点
腐蝕が認められたものの、大部分は光沢を保持している
ことが確認された。
実施例２〜８及び比較例１〜3. 実施例１で用いたシリルフォスフェートと共に、第１表
に示したオルガノポリシロキサン及び溶剤を用いた他は
実施例１と全く同様にして浸水前後の純水に対する接触
角を測定し、鋼板腐蝕試験を行った。結果は第２表に示
した通りであり、本発明の撥水処理剤を使用した場合に
は何れの場合にも良好な撥水性及び撥水持続性を示すと
共に、鋼板の腐蝕は殆ど起こらないのに対し、濃硫酸を
含有する比較例１及び２の場合には、鋼板全面に著しい
撥錆が認められ、硫酸を含有しない比較例３の場合に
は、著しく撥水性に劣ることが確認された。
に示したオルガノポリシロキサン及び溶剤を用いた他は
実施例１と全く同様にして浸水前後の純水に対する接触
角を測定し、鋼板腐蝕試験を行った。結果は第２表に示
した通りであり、本発明の撥水処理剤を使用した場合に
は何れの場合にも良好な撥水性及び撥水持続性を示すと
共に、鋼板の腐蝕は殆ど起こらないのに対し、濃硫酸を
含有する比較例１及び２の場合には、鋼板全面に著しい
撥錆が認められ、硫酸を含有しない比較例３の場合に
は、著しく撥水性に劣ることが確認された。
Claims (1)
- 【請求項１】リン含有量が１〜10重量％であるシリルフ
ォスフェート１〜20重量％、及び20重量％以下の、一般
式 で表され且つ25℃の粘度が５〜10,000センチストークス
のオルガノポリシロキサンを揮発性有機溶剤に希釈溶解
して成る撥水処理剤； 但し、一般式中のａは1.95＜ａ＜2.20でありＲは、炭素
原子数１〜30の飽和又は不飽和の一価炭化水素基、ハロ
ゲン化炭化水素基、アルコキシ基、水酸基及び水素原子
からなる群より選択される同一又は異なる一価の有機基
である。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1048374A JPH0733505B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 撥水処理剤 |
| US07/486,641 US5021089A (en) | 1989-02-28 | 1990-02-28 | Composition for protecting nonporous surfaces from water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1048374A JPH0733505B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 撥水処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227486A JPH02227486A (ja) | 1990-09-10 |
| JPH0733505B2 true JPH0733505B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=12801552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1048374A Expired - Lifetime JPH0733505B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 撥水処理剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5021089A (ja) |
| JP (1) | JPH0733505B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5196477A (en) * | 1989-07-25 | 1993-03-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silcone compositions comprising organic compounds having the capabilities of coordination with metals |
| DE4017341A1 (de) * | 1990-05-30 | 1991-12-05 | Hella Kg Hueck & Co | Beschichtung mit beschlagverhindernder wirkung |
| FR2782522B1 (fr) | 1998-08-19 | 2003-10-03 | Atochem Elf Sa | Composition hydrofuge |
| US6432181B1 (en) | 2000-03-03 | 2002-08-13 | Resource Development, L.L.C. | Silicone compositions, methods of making and using VOC free, non-flammable creams, pastes and powders to render nonporous surfaces water, soil and stain repellent |
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