KR960011276B1 - 오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

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Abstract

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Description

오르가노폴리실록산 조성물
이 발명은 물로 희석할 수 있는 오르가노실록산조성물, 그 제조방법 및 함침제로서의 사용에 관한 것이다.
이소프로파놀과 물과, 히드록시-말단염기성질소함유 오르가노폴리실록산, 유기산 및 무기산의 작용으로 얻어진 반응생성물로 구성되는 수소성 부여 제 (Agents for imparting hydrophobic properties), 특히 글라스표면제 (Agents for glass surfaces)는 영국특허 1,199,501(Boeing Co.)에 기재되어 있다.
폴리아미노알킬-치환 오르가노폴리실록산의 제조와, 텍스타일을 소수성으로 되게 하는 처리제로서 이들의 오르가노폴리실록산염과 이들의 사용을 설명하기 위한 산과의 반응을 미국특허 3,355,424(Dow Corning Corp)에 기재되어 있다.
제품의 빙결방지 보호코팅제로서 특히 변형시킨 아미노실록산과 그 염의 사용에 대해서는 독일특허공보 1 271 865 명세서에 기재되어 있다.
적어도 하나의 아미노기와 적어도 하나의 반응기 -OX(X는 수소원자), 알킬래디컬 또는 알콕시알킬 래디컬을 포함하는 오르가노폴리실록산염(A)과 적어도 2개의 반응기 -OX를 가지며 수용성용매(2)에 용해할 수 있는 오르가노실리콘화합물(B)의 혼합물 및/또는 반응생성물(1)과 수용성용매(2)를 구성하는 조성물이 유럽특허공보 명세서 186 265A(Dow Corning Ltd. ; 1986. 7. 2 공고)와 유럽특허공보명세서 68 671A(Dow Corning Ltd ; 1983. 1. 5 공고)에 기재되어 있다.
또, 수용성유기 또는 무기산의 염및 아미노실록산(A)과, 선택적으로 아미노실록산 및 선택적으로 할로겐원자로부터 유리된 물에 불용성인 유기용매 (B)를 구성하는 조성물은 독일특허 3 447 636A(wacker-chemic GmbH : 1986. 7. 3 공고)와 그 대응되는 미국특허 제4,661,551A(1987. 4. 28 공고)에 기재되어 있다.
이들의 조성물은 주로 수용성용매 또는 옥타놀에서 유리되어 있다. 이들의 조성물과 물로 희석시킨 이들의 희석액은 함침제, 특히 소수성 부여제로서 사용되었으며, 그 수용성 희석액은 활성화합물의 안정성이 충분하지 않았다.
따라서, 이 발명은 (A) 수용성 유기 또는 무기산의 염과 염기성질소를 포함하는 적어도 하나의 SiC-결합유기래디컬을 가진 오르가노폴리실록산, (B) 알록실레이티드 알코올 및 선택적으로 (C) 물에 불용성인 유기산과 염과 염기성 질소를 포함하는 적어도 하나의 SiC-결합유기래디컬을 가진 오르가노 폴리실록산을 구성하는 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
염기성 질소를 포함하는 적어도 하나의 SiC-결합유기래디컬을 가진 오르가노폴리실록산은 다음 일반식(I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산이 바람직하다.
위 식에서, R은 같거나 다르며, 수소원자 또는 염기성질소에서 유지된 1가 유리래디컬이고, R1은 같거나 다르며 수소원자, 알킬래디컬 또는 알콕시 알킬래디컬이며, Y는 같거나 다르며 염기성질소를 포함하는 1가의 SiC-결합래디컬이고, a는 0, 1,2또는 3이며, b는 0, 1 또는 2이고 c는 0, 1,2또는 3이다. 단, 위 일반식 (I)의 단위에서 a,b 및 c의 합은 3 또는 3미만이고 적어도 하나의 래디컬 Y는 1분자당 존재한다.
그 래디컬 R은 탄소수 1∼18의 탄화수소 래디컬로 메틸래디컬, 에틸래디컬, n-프로필래디컬, 이소프로필래디컬 및 n-부틸래디컬이 바람직하며, 특히 메틸래디컬이 바람직하다. 래디컬 R의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 및 t-펜틸래디컬, n-헥실등외 핵실래디컬, n-헵틸래디컬등의 헵틸래디컬, n-옥틸래디컬 및 2,2, -트리메틸 펜틸래디컬등의 이소옥틸래디컬등의 옥틸래디컬, n-노닐 래디컬등의 노닐래디컬, n-데실 래디컬등의 데실래디컬, n-도데실리대컬등의 도데실래디컬 및 n-옥타데실래디컬등의 옥타데실래디컬, 비닐래디컬 및 알릴래디컬등의 알케닐래디컬등의 알킬래디컬 ; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸래디컬 및 메틸시클로헥실킬디컬등의 시클로 알킬래디컬 ; 페닐, 나프틸 및 안트릴 및 페안트릴래디컬등의 아릴래디컬: O-, m- 및 p-톨릴래디컬, 커실래디컬 및 에틸페닐래디컬등의 알카릴래디컬; 및 벤질래디컬 및 α-및 β-페닐에틸 래디컬등의 아랄킬래디컬이 있다.
래디컬 R1은 탄소수 1-4의 알킬래디컬이 바람직하며, 특히 메틸및 에틸래디컬이 바람직하다. 알킬래디컬 R의 위예 모두는 래디컬 R1에 대하여서도 유효하게 적용된다. 래기컬 Y는 다음식 (II)의 래디컬이 바람직하다.
위식에서 R2는 같거나 다르며 수소 또는 알킬, 시클로알킬 또는 아미노알킬래디컬이며, R3은 2가의 탄화수소래디컬이다. 알킬 및 시클로알킬 래디컬 R의 예 모두는 알킬 및 시클로알킬 래디컬 R2에도 유효하게 적용된다.
적어도 하나의 수소원자는 일반식(II)의 래디컬의 질소원자 각각에 결합되어 있다. 래디컬 R3의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 시플로헥실렌, 옥타데실렌, 페닐렌 및 부테닐렌래디컬로서, 접근성(accessibility)이 용이하므로 n-프로필랜래디컬이 특히 바람직하다. 래디컬 Y의 예는 다음과 같다.
H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H2N(CH2)2-, H3CNH(CH2)3-, H2N(CH2)4-, H2N(CH2)5-, H(NHCH2CH2)3-, C4H9NH(CH2)2NH(CH2)2- 및 시클로-C6H11NH(CH2)3- 특히 H2N(CH2)2NH(CH2)3가 바람직하다. a의 평균치는 1,66∼1,99가 바람직하며, 특히 1,40∼1,96이 바람직하다. b의 평균치는 0.01∼0.25가 바람직하고 특히 0.03∼0. 17이 바람직하다. c의 평균치는 0∼0.63이 바람직하고, 특히 0∼0.45가 바람직하다.
위 일반식(I)의 단위로 구성된 오르가노 폴리실록산은 25℃에서 점도 5∼5000cSt가 바람직하고 특히 10∼100cSt가 바람직하다.
일반식(I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산은 그 오르가노폴리실록산 총중량에 대하여 염기성질소가 0.1∼4.2wt%를 포함하며 0.7∼2.8wt%의 포함이 바람직하고 특히 1.0∼2.1wt%와 포함이 바람직하다. 여기서, 용어 염기성질소는 원소로서 산출한 질소에 대한 것이다.
위 일반식(I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산 염기성질소-유리, SiC-결합래디컬을 포함하는 디오르가노실록시단위; 염기성질소 함유 SiC-결합래디컬을 포함하는 디오로가노실록시단위의 비 300 : 1∼5 : 1, 바람직하게는 50 : 1∼10 : 1, 특히 40 : 1∼15 : 1의 직쇄 오르가노폴리실록산이 특히 바람직하다.
일반식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산의 예는 다음과 같다.
위 일반식 (I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산의 제조방법은 일반적으로 공지되어 있다. 이 방법의 참증자료는 예로서 실리콘(Silicones) (P.werf, Chemistry and Technology)(Vulkan-Verlag Essen. 1st Edition, 1989, 89면 et seq.), Chemie und Technolgie der Silicone(Verlag Chemie, Weinheim, 2nd Edition, 1968, 178면 etseq). 및 위에서 인용한 독일특허 34 47 636A를 들 수 있다.
이 발명에 의한 조성물의 성분(A)를 제조하는데 사용되는 수용성유기 또는 무기산은 수용성유기 또는 무기산의 염 및 염기성질소를 포함하는 SiC-결합래디컬을 포함하는 오르가노폴리실록산의 제조용으로 종래의 사용이 가능하였던 동일한 선으로 할 수 있다.
이와 같은 수용성산의 예는 개미산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 디에틸히드로겐 포스페이트, HCl, H2SO4및 H3PO4가 있으며, 특히 아세트산이 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물의 성분(C)를 제조하는데 사용되는 물에 불용성인 유기산은 동일하게 염기성질소를 포함하는 SiC-결합래디컬을 포함하는 오르가노폴리실록산의 염을 제조하는데 종래의 사용이 가능하였던 동일한 산으로 할 수 있다.
이와 같이 물에 불용성인 산의 에는 올레인산, 팔미트산 및 스테라인산이며, 올레인산이 특히 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물은 성분(A)의 총중량에 대하여 각각의 경우 성분(C) 0∼250wt%, 특히 바람직하게는 0∼125wt%를 포함한다.
이 발명에 의한 조성물의 성분(B)는 탄소원자 2∼18, 특히 바람직하게는 4∼14의 포화알코올을 기재로한 알콕실화 알코올이 바람직하며, 1∼20의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 단위를 포함하며, 특히 1∼12의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
성분(B)의 예는 2-부톡시에타놀과 6∼15의 에틸렌 옥사이드 단위를 포함하는 이소트리데실 알코올을 기재로하는 지방알코올 폴리글리콜에테르가 있다.
이 발명에 의한 조성물에는 성분(A)의 총중량에 대하여 성분(B)가 0. 1∼200wt%, 특히 바람직하게는 25∼150wt%를 포함한다.
성분(A), (B) 및 선택적으로 (C) 이외에, 이 발명에 의한 조성물은 또 예로서 4급 암모늄 화합물(D) 사이클릭 디오르가노폴리실록산(E) 및 알콕시실란(F)등의 또다른 물질을 또 구성한다. 4급 암모늄화합물(D)는 다음 일반식 (III)의 화합물이 바람직하다.
위 식에서, R4는 같거나 다르며 1가 유기래디칼이고, X는 할라이드, 설페이트, 포스페이트, 니트레이트, 아세테이트, 올리에이트, 또는 카르복실레이트 이온등의 음이온이며, V는 그 음이온가의 정역치와 0000같다.
래디컬 R4는 탄소원자 1∼20의 탄화수소래디컬, 메틸래디컬이 바람직하며, 탄소원자 8∼18의 탄화수소래디컬이 특히 바람직하다. X는 아세테이트, 올리에이트(oleate) 또는 할라이드래디컬이 바람직하며 특히 클로리드래디컬이 바람직하다.
선택적으로 사용되는 성분(D)의 예로는 디코코너트-알킬-디메틸암모늄 클로리드, 디탈로우(ditallow)-지방알킬-디메틸암모늄클로리드 및 코코너트알킬디메틸 벤질암모늄 클로리드, 디탈로우 지방알킬-디메틸암모늄클로리드가 있으며, 코코너트알킬디메틸 벤질 암모늄 클로리드가 바람직하고, 코코너트-알킬디메틸 벤질암모늄클로리드가 특히 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물에는 성분(A)의 총중량에 대하여 각각의 경우 성분(D)가 0∼100wt%, 특히 바람직하게는 25∼75wt% 포함되어 있다.
사이클릭 오르가노폴리실록산(E)은 다음일반식(IV)의 화합물이 바람직하다.
위식에서, R5는 같거나 다르며 R의 정의와 같으며, t는 3∼7의 정수이다. R5래디컬은 메틸, 에틸 또는 에톡시 래디컬이 바람직하며 특히 메틸래디컬이 바람직하다. t의 값은 4,5 또는 6이 바람직하고 특히 4 또는 5가 바람직 하다.
성분(9E)의 예로는 헥사메틸 사이클로 트리실록산, 옥타메틸사이클로 테트라실록산 및 데카메틸 사이클로펜타실록산이 있으며, 옥타메틸사이클로테트라 실록산과 데카메틸사이클로 펜타실옥산이 특히 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물에는 성분(A)의 총중량에 대하여 각각의 경우 성분(E)가 0∼75wt%, 특히 바람직하게는 0∼50wt% 포함한다. 알콕시실란(F)는 다음 일반식(V)의 화합물이 바람직하다.
위식에서, R6은 같거나 다르며 수소원자 또는 1가 염기성질소유리 유기래디컬이며 R7은 같거나 다르며 수소 또는 알킬래디컬이고 d는 0,1,2또는 3이며 1이 바람직하다. 래디컬 R6은 탄소원자 1∼20의 알킬래디컬이 바람직하며, 특히 탄소원자 6∼10의 알킬래디컬이 특히 바람직하다. 래디컬 R6의 예는 R의 예와같다. 래디컬 R7은 탄소원자 1∼5의 알킬래디컬이 바람직하고 특히 메틸 및 에틸래디컬이 바람직하다. 성분(F)는 이소옥틸트리메톡시실란이 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물에는 성분(A)의 총중량에 대하여 각각의 경우 성분(F) 0∼20wt%, 특히 바람직하게는 0∼100wt%가 포함되어 있다.
이 발명의 조성물은 염기성 질소를 포함하는 적어도 하나의 SiC-결함래디컬을 가진 오르가노폴리실록산과, 수용성 유기 또는 무기산을 혼합하여 성분(A)를 생성하며, 선택적으로 물에 불용성인 유기산을 혼합하여 성분(C)를 생성하며, 그리고 성분(B)와 선택적으로 다른성분을 혼합하여 제조한다. 혼합은 이 경우에 바람직하게는 온도 10∼40℃에서 특히 바람직하게는 15∼25℃에서 압력 900∼1100hpa하에 실시한다. 그러나, 혼합은 또 더 높거나 더 낮은 압력하에 실시할 수도 있다. 이 발명에 의한 조성물은 모든 비율로 물과 희석할 수 있다.
이 발명의 조성물은 성분(A)의 총중량에 대하여 각각의 경우 물 0∼70wt%, 특히 바람직하게는 10∼65wt%를 포함한다. 물의 함량에 관계없이, 이 발명의 조성물은 25℃에서 점도 5∼5000cSt, 바람직하게는 10∼1000cSt, 특히 바람직하게는 40∼100cSt를 가진 투명내지 약간 불투명한 액체이다. 물을 포함한 이 발명의 조성물은 극히 안정성이 있고, 상분리를 관찰할 수 없으며 활성화합물의 활성도에 있어서 30일이상 관찰할때 6시간 주기에서 +40∼0℃의 온도로 변화할 경우에도 어떤 변화도 발생되지 아니하는 효과가 있다.
이 발명의 조성물은 가스콘크리트(gas concrete)내에 또는 가스콘크리트상에서의 살수성부여제(agents for imparting water-repellent properties)로서, 처리물질을 살수성으로 하기위하여 석고, 플라스틱(plasters) 및 물로 희석할 수 있는 페인트에 쓰이는 첨가제로서, 일반적인 살수성 부여제와 적합할 경우 건물정면(fasade), 도로및 교량에 대한 포스터-살수성 (poster-repellent proferties) 부여제로서, 벽습기(wall damp)상승을 방지 하는 배리어(barrier)를 제공하기 위한 피벽내의 통공유입제 (agents which are introduced through holes into wall)로서, 또는 기타불필요한 물의 이동을 방지하는 배리어 부여제(agents to provide a barrier)로서 특히 적합하다.
또, 이 발명의 조성물은 미세한 무기물질 예로서 퍼라이트(perlite), 버미큐라이트(vermiculite) 또는 필러(fillers)를 함침 시킬때 금속, 텍스타일등의 유기질섬유, 가죽, 종이 또는 단열재에 대한 소수성 부여제로서, 분산제로서, 그리고 비닐클로리드 또는 비닐아세테이트 등의 지방족 탄소-탄소 2중결합을 포함하는 모노머(monomers) 중합용 첨가제로서, 그리고 물에 희석할 수 있는 코팅조성물과 유동개략제(flow-improving agents)로서 적당하다.
이 발명에 의한 조성물은 스프레잉(spraying), 코팅 또는 디핑(dipping)에 의해 처리되는 기재에 부각시킬 수 있다. 또, 이 발명의 조성물은 물에 희석할 수 있는 형태의 오르가노실리콘 화합물을 종래부터 사용한 모든 응용분야에 사용할 수 있다.
다음 실시예에서 모든 점도데이터는 25℃의 온도에 실시한 것이다.
별도의 설명이 없으면, 다음 실시예는 주위기압의 압력하에서, 즉 약 1000hpa하에서, 실온으로 즉, 약 23℃로 또는 실온에서 반응물질과 동시에 첨가할때 설정되는 온도에서 추가가열 또는 냉각없이 실시한다. 또 모든부와 백분률데이터는 특별한 기재가 없는한 중량부, 중량백분률로 나타낸 것이다(즉, 중량부, wt%).
실시예 1
아미노실록산 I 점도 약 40mm2/s의 α,ω-디히드록시 디메틸 폴리실록산 400g과 N-(2-아미노에틸)-3-아미노플로필 트리메톡시실란(상품명 GF9l, wacker-chemie GmbH 사제품) 80g을 혼합시켜 얻어진 혼합물과 트리메톡시메틸실란 50g을 환류하에 연속적으로 교반하면서 95℃로 가열시켜 4시간동안 이 온도에서 유지시켰다. 그다음 즉시 휘발할 수 있는 성분을 1시간동안 95℃에서 증발시켜 제거하였다. 점도 50mm2/s, 아민가(물질 1g을 중화시키는데 필요로 하는 1NHCl의 ml수) 1.4의 투명한 아미노-기능실록산을 얻었다.
위 아미노실록산 I 40부, 아세트산(수중농도 99.8%)3부, 올레인산 7부, 부틸글리콜 25부와 코크너트-알킬디메틸벤질 암모늄 클로이드(상품명 Dodiger 226 Hoechst AG사제품)25부를 연속적으로 교반하면서 혼합하였다. 점도 약 100mm2/s를 가진 황색의 투명한 혼합액을 얻었다.
실시예 2
아미노실록산 II 점도 250mm2/s의 α,ω-트리메틸실록시디메틸 폴리실록산 400g을 메타놀에 용해한 20% 농도 KOH용액 0.5g와 같이 초기에 혼합시켜 얻어진 흔합액을 계속해서 교반하면서 110℃로 가열시켜 1시간 이온도에서 유지시켰다.
그 다음 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시실란(상품명 GF 91 lacker-chemie GmbH 사제품) 70g을 30분간에 걸쳐 적가하였다. 이 혼합액을 2시간동안 이온도에서 교반하였다. 50℃로 냉각시킨 후 HCl 수용액 (18%농도) 0.5g을 첨가하여 얻어진 생성물을 온도 160℃와 압력 1000hpa에서 증발하였다. 냉각 후 그 생성물을 활성탄 5g과 혼합시킨 다음 여과하였다. 점도 20mm2/s와 아민가 1.2의 투명한 아미노-기능 실록산을 얻었다.
위 아미노실록산 II 36부, 아세트산(수중농도 98.8%)2부, 올레인산 6부, 부틸글리콜 23부, 약10의 에틸렌옥사이드 단위를 포함하는 이소트리데실에톡실레이트 10부, 코크너트-알킬디메틸벤질 암모늄 클로리드(상품명 Dodigen 226, Hoechst AG사제품) 23부를 계속해서 교반하면서 혼합하였다. 점도 약 70mm2/s의 투명한 황색의 혼합액을 얻었다. 그 다음 이와 같이 하여 얻어진 오르가노폴리실록산 조성물 1부를 물 100부와 혼합하였다. 이 희석액중에서 60초주기로, 가스콘크리트 벽돌을 침지(dip)시킨다음, 14일간 실온에서 건조하였다.
이와 같이 하여 처리한 가스콘크리트벽돌과 대비하기 위하여 미처리가스 콘크리트 벽돌에 의한 물의 모세관 흡스율을 7시간에 걸쳐 수욕(water bath)에서 측정하였다. 각각의 경우 그 벽돌은 물로 완전하게 커버되었다. 수욕중에서 시간에 따르는 가스콘크리트벽돌의 중량에 대하여 각각의 흡수율(%) 데이타를 표 1에 나타내었다.

Claims (9)

  1. (A) 수용성 유기 또는 무기산 염 및 염기성질소를 포함하는 적어도 하나의 SiC-결함유기래디컬을 가진 오르가노폴리실록산과, (B) 알콕실화알코올과, 선택적으로, (C) 물에 불용성인 유기산염 및 염기성질소를 포함하는 적 어도 하나의 SiC-결합유기래디컬을 가진 오르가노폴리실록산을 구성함을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 염기성질소를 포함하는 적어도 하나의 SiC-결합유기래디컬을 가진 오르가노 폴리실록산은 다음일반식(I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산임을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
    위식에서, R은 같거나 다르며, 수소원자 또는 염기성질소에서 유리된 1가 유리래디컬이며, R1은 같거나 다르며 수소원자, 알킬래디컬이고, Y는 같거나 다르며 염기성질소를 포함하는 1가의 SiC-결합래디컬이며, a는 0,1,2 트는 3이고, b는 0,1 또는 2이며, c는 0,1,2 또는 3이다. 단, 위 일반식(I)의 단위에서 a,b 및 c의 합은 3 또는 3미만이고 적어도 하나의 래디컬 Y는 1분자에 대하여 존재함.
  3. 제2항에 있어서, Y는 다음 일반식 (II)의 래디컬임을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
    위식에서, R2는 같거나 다르며 수소 또는 알킬, 시클로알킬 또는 아미노알킬래디컬이고, R3는 같거나 다른 2가 탄화수소래디컬이다.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, 일반식(I)의 단위로 구성된 오르가노폴리실록산은 25℃에서 점도 5∼5000cSt를 가짐을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 성분(A)의 총중량에 대해서 성분(C) 0∼250wt%를 포함함을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분(A)의 총중량에 대해서 성분(B) 0.1∼200wt%를 포함함을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 그 오르가노폴리실록산 조성물에는 또 다른물질로서 4급암묘늄 화합물(D), 사이클릭디오르가노폴리실록산(E) 및 알콕시실란(F)를 포함함을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 4급암모늄화합물(D)은 다음일반식(III)의 화합물임을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
    위식에서, R4는 같거나 다르며 1가 유기래리컬이고, X는 할라이드, 설페이트, 올리에이트(oleate), 아세테이트, 포스페이트, 니트레이트 또는 카복실레이트이온등의 음이온이고, V는 그 음이온가의 정역치(reciprocal value)와 동일하다.
  9. 제1항에 있어서, 성분(A)의 총중량에 대해서 물 0∼70wt%를 포함함을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산 조성물.
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