JPH0739548B2 - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0739548B2 JPH0739548B2 JP5023878A JP2387893A JPH0739548B2 JP H0739548 B2 JPH0739548 B2 JP H0739548B2 JP 5023878 A JP5023878 A JP 5023878A JP 2387893 A JP2387893 A JP 2387893A JP H0739548 B2 JPH0739548 B2 JP H0739548B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水で希釈可能なオルガ
ノポリシロキサン組成物、該製造方法並びに含浸剤とし
ての使用に関する。
ノポリシロキサン組成物、該製造方法並びに含浸剤とし
ての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】英国特許第１１９９５０１号明細書（Bo
eing Co.）には、イソプロパノール、水及びヒドロキシ
基を末端基とする塩基性窒素を有するオルガノポリシロ
キサンと有機又は無機酸との反応生成物を含有する、特
にガラス表面用の疎水化剤が記載されている。米国特許
第３３５５４２４号明細書（Dow Corning Corp.）に
は、ポリアミノアルキル置換されたオルガノポリシロキ
サンの製造、並びにこれを酸と反応させて相応する塩に
し、更に織物用疎水化剤として使用することが記載され
ている。更に、ドイツ国特許出願公告第１２７１８６５
号明細書では、特殊に変性したアミノシロキサンないし
はその塩の、対象物の氷形成に対する保護被膜としての
使用が開示されている。ヨーロッパ特許出願公開第１８
６２６５号明細書（Dow Corning Ltd.１９８６年７月２
日刊行）並びにヨーロッパ特許出願公開第６８６７１号
明細書（Dow Corning Ltd.；１９８３年１月５日刊行）
には、（１）（Ａ）少なくとも１つのアミノ基並びに少
なくとも１つの反応性基−ＯＸ（その際、Ｘは水素原
子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表す）を有
するオルガノシロキサンの塩と、（Ｂ）（２）中に溶解
する、少なくとも２つの反応性基−ＯＸを有するオルガ
ノ珪素化合物との混合物及び／又は反応生成物及び
（２）水溶性の溶剤を含有する組成物が記載されてい
る。更にドイツ国特許出願公開第３４４７６３６号明細
書（Wacker-Chemie GmbH；１９８６年７月３日刊行）な
いしはこれに相当する米国特許第４６６１５５１号明細
書（１９８７年４月２８日刊行）には、（Ａ）水溶性の
有機又は無機酸とアミノシロキサンとの塩、場合により
（Ｂ）アミノシロキサン並びに場合により水に不溶性の
かつハロゲン原子不含の有機溶剤を含有する組成物が開
示されており、その際、該組成物は実質的に水溶性の溶
剤又はオクタノール不含である。該組成物ないしは水で
の希釈剤は含浸剤として、特に疎水剤として使用される
が、その際、該水性希釈剤は十分な作用物質の安定性を
示さない。
eing Co.）には、イソプロパノール、水及びヒドロキシ
基を末端基とする塩基性窒素を有するオルガノポリシロ
キサンと有機又は無機酸との反応生成物を含有する、特
にガラス表面用の疎水化剤が記載されている。米国特許
第３３５５４２４号明細書（Dow Corning Corp.）に
は、ポリアミノアルキル置換されたオルガノポリシロキ
サンの製造、並びにこれを酸と反応させて相応する塩に
し、更に織物用疎水化剤として使用することが記載され
ている。更に、ドイツ国特許出願公告第１２７１８６５
号明細書では、特殊に変性したアミノシロキサンないし
はその塩の、対象物の氷形成に対する保護被膜としての
使用が開示されている。ヨーロッパ特許出願公開第１８
６２６５号明細書（Dow Corning Ltd.１９８６年７月２
日刊行）並びにヨーロッパ特許出願公開第６８６７１号
明細書（Dow Corning Ltd.；１９８３年１月５日刊行）
には、（１）（Ａ）少なくとも１つのアミノ基並びに少
なくとも１つの反応性基−ＯＸ（その際、Ｘは水素原
子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表す）を有
するオルガノシロキサンの塩と、（Ｂ）（２）中に溶解
する、少なくとも２つの反応性基−ＯＸを有するオルガ
ノ珪素化合物との混合物及び／又は反応生成物及び
（２）水溶性の溶剤を含有する組成物が記載されてい
る。更にドイツ国特許出願公開第３４４７６３６号明細
書（Wacker-Chemie GmbH；１９８６年７月３日刊行）な
いしはこれに相当する米国特許第４６６１５５１号明細
書（１９８７年４月２８日刊行）には、（Ａ）水溶性の
有機又は無機酸とアミノシロキサンとの塩、場合により
（Ｂ）アミノシロキサン並びに場合により水に不溶性の
かつハロゲン原子不含の有機溶剤を含有する組成物が開
示されており、その際、該組成物は実質的に水溶性の溶
剤又はオクタノール不含である。該組成物ないしは水で
の希釈剤は含浸剤として、特に疎水剤として使用される
が、その際、該水性希釈剤は十分な作用物質の安定性を
示さない。
【０００３】
【発明の構成】本発明の対象は、（Ａ）水溶性有機又は
無機酸酸と塩基性窒素を有するＳｉＣ結合した少なくと
も１つの有機基を有するオルガノポリシロキサンとの
塩、及び（Ｂ）アルコキシル化したアルコール、並びに
場合により、（Ｃ）水に不溶性の有機酸と塩基性窒素を
有するＳｉＣ結合した少なくとも１つの有機基を有する
オルガノポリシロキサンとの塩を含有するオルガノポリ
シロキサン組成物である。
無機酸酸と塩基性窒素を有するＳｉＣ結合した少なくと
も１つの有機基を有するオルガノポリシロキサンとの
塩、及び（Ｂ）アルコキシル化したアルコール、並びに
場合により、（Ｃ）水に不溶性の有機酸と塩基性窒素を
有するＳｉＣ結合した少なくとも１つの有機基を有する
オルガノポリシロキサンとの塩を含有するオルガノポリ
シロキサン組成物である。
【０００４】塩基性窒素を有するＳｉＣ結合した少なく
とも１つの有機基を有するオルガノポリシロキサンは、
有利には一般式：
とも１つの有機基を有するオルガノポリシロキサンは、
有利には一般式：
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒは、同じか又は異なっていてよ
く、水素原子又は塩基性窒素不含の１価の有機基を表
し、Ｒ1は、同じか又は異なっていてよく、水素原子、
アルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、Ｙは、同
じか又は異なっていてもよく、塩基性窒素を有するＳｉ
Ｃ結合した１価の基を表す、ａは、０、１、２又は３、
ｂは、０、１又は２及びｃは、０、１、２又は３であ
る、但し、式（Ｉ）の単位において、ａ，ｂ及びｃの和
は３より小さいか又は同じであり、１分子当たり少なく
とも１つの基Ｙが存在する］の単位からなるようなもの
である。
く、水素原子又は塩基性窒素不含の１価の有機基を表
し、Ｒ1は、同じか又は異なっていてよく、水素原子、
アルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、Ｙは、同
じか又は異なっていてもよく、塩基性窒素を有するＳｉ
Ｃ結合した１価の基を表す、ａは、０、１、２又は３、
ｂは、０、１又は２及びｃは、０、１、２又は３であ
る、但し、式（Ｉ）の単位において、ａ，ｂ及びｃの和
は３より小さいか又は同じであり、１分子当たり少なく
とも１つの基Ｙが存在する］の単位からなるようなもの
である。
【０００７】基Ｒは、有利には１〜１８個の炭素原子を
有する炭化水素基であり、その際メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基及びｎ−ブチル基が
特に有利であり、中でもメチル基が更に有利である。
有する炭化水素基であり、その際メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基及びｎ−ブチル基が
特に有利であり、中でもメチル基が更に有利である。
【０００８】基Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、
イソ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペン
チル、ネオ−ペンチル、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、
例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチ
ル基、オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オ
クチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基、
ノニル基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−
デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、オクタ
デシル基、例えばｎ−オクタデシル基；アルケニル基、
例えばビニル−及びアリル基；シクロアルキル基、例え
ばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基
及びメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェ
ニル、ナフチル及びアントリル及びフェナントリル基；
アルカリル基；例えばｏ−，ｍ−，ｐ−トルイル基、キ
シリル基及びエチルフェニル基；アラルキル基、例えば
ベンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。
エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、
イソ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペン
チル、ネオ−ペンチル、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、
例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチ
ル基、オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オ
クチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基、
ノニル基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−
デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、オクタ
デシル基、例えばｎ−オクタデシル基；アルケニル基、
例えばビニル−及びアリル基；シクロアルキル基、例え
ばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基
及びメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェ
ニル、ナフチル及びアントリル及びフェナントリル基；
アルカリル基；例えばｏ−，ｍ−，ｐ−トルイル基、キ
シリル基及びエチルフェニル基；アラルキル基、例えば
ベンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。
【０００９】基Ｒ1は、有利には１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基であり、その際メチル及びエチル基が
特に有利である。
有するアルキル基であり、その際メチル及びエチル基が
特に有利である。
【００１０】上記のアルキル基Ｒの例は、基Ｒ1にも全
面的に有効である。
面的に有効である。
【００１１】有利には、基Ｙは式： Ｒ2 2ＮＲ3− （ＩＩ） ［式中、Ｒ2は同じか又は異なっていてよく、水素原
子、アルキル、シクロアルキル又はアミノアルキル基を
表し、Ｒ3は２価の炭化水素基を表す］で示されるもの
である。
子、アルキル、シクロアルキル又はアミノアルキル基を
表し、Ｒ3は２価の炭化水素基を表す］で示されるもの
である。
【００１２】アルキル及びシクロアルキル基Ｒの例は、
アルキルないしはシクロアルキル基Ｒ2にも全面的に有
効である。
アルキルないしはシクロアルキル基Ｒ2にも全面的に有
効である。
【００１３】式（ＩＩ）の基において、それぞれの窒素
原子に少なくとも１つの水素原子が結合しているのが有
利である。
原子に少なくとも１つの水素原子が結合しているのが有
利である。
【００１４】基Ｒ3の例としては、メチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、シクロヘキシレン、オクタ
デシレン、フェニレン及びブテニレン基であり、その
際、特に、容易な入手可能性によりｎ−プロピレン基が
有利である。
ン、プロピレン、ブチレン、シクロヘキシレン、オクタ
デシレン、フェニレン及びブテニレン基であり、その
際、特に、容易な入手可能性によりｎ−プロピレン基が
有利である。
【００１５】基Ｙの例は、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3−、Ｈ2Ｎ
（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3−、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2−、Ｈ3
ＣＮＨ（ＣＨ2）3−、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）4−、Ｈ2Ｎ（ＣＨ
2）5−、Ｈ（ＮＨＣＨ2ＣＨ2）3−、Ｃ4Ｈ9ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2−及びシクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3であり、その際、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）
3−が特に有利である。
（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3−、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2−、Ｈ3
ＣＮＨ（ＣＨ2）3−、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）4−、Ｈ2Ｎ（ＣＨ
2）5−、Ｈ（ＮＨＣＨ2ＣＨ2）3−、Ｃ4Ｈ9ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2−及びシクロ−Ｃ6Ｈ11ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3であり、その際、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）
3−が特に有利である。
【００１６】ａの平均値は、有利には１．６６〜１．９
９、特に有利には１．４０〜１．９６の間にある。
９、特に有利には１．４０〜１．９６の間にある。
【００１７】ｂの平均値は、有利には０．０１〜０．２
５、特に有利には０．０３〜０．１７の間にある。
５、特に有利には０．０３〜０．１７の間にある。
【００１８】ｃの平均値は、有利には０〜０．６３、特
に有利には０〜０．４５の間にある。
に有利には０〜０．４５の間にある。
【００１９】一般式（Ｉ）の単位からなるオルガノポリ
シロキサンは、２５℃で有利には０〜５０００ｃＳｔ、
特に有利には１０〜１００ｃＳｔの粘度を有する。
シロキサンは、２５℃で有利には０〜５０００ｃＳｔ、
特に有利には１０〜１００ｃＳｔの粘度を有する。
【００２０】式（Ｉ）の単位からなるオルガノポリシロ
キサンは、塩基性窒素を、それぞれオルガノポリシロキ
サンの全重量に対して有利には０．１〜４．２重量％、
特に有利には０．７〜２．８重量％、更に有利には１．
０〜２．１重量％の量で有する。その際、“塩基性窒
素”という概念は、元素として計算した窒素に関する。
キサンは、塩基性窒素を、それぞれオルガノポリシロキ
サンの全重量に対して有利には０．１〜４．２重量％、
特に有利には０．７〜２．８重量％、更に有利には１．
０〜２．１重量％の量で有する。その際、“塩基性窒
素”という概念は、元素として計算した窒素に関する。
【００２１】式（Ｉ）の単位からなるオルガノポリシロ
キサンは、特に有利には、塩基性窒素不含のＳｉＣ結合
した基を有するジオルガノシロキシ単位の、塩基性窒素
を有するＳｉＣ結合した基を有するジオルガノシロキシ
単位に対する比が、有利には３００：１〜５：１、特に
有利には５０：１〜１０：１、更に有利には４０：１〜
１５：１である実質的に線状のオルガノポリシロキサン
である。
キサンは、特に有利には、塩基性窒素不含のＳｉＣ結合
した基を有するジオルガノシロキシ単位の、塩基性窒素
を有するＳｉＣ結合した基を有するジオルガノシロキシ
単位に対する比が、有利には３００：１〜５：１、特に
有利には５０：１〜１０：１、更に有利には４０：１〜
１５：１である実質的に線状のオルガノポリシロキサン
である。
【００２２】式（Ｉ）の単位からなるオルガノポリシロ
キサンの例は、
キサンの例は、
【００２３】
【化４】
【００２４】が有利であり、
【００２５】
【化５】
【００２６】が特に有利である。
【００２７】式（Ｉ）の単位からなるオルガノポリシロ
キサンの製造方法は、一般に公知である。これについて
は、例えば D.Werf,“Silicone-Chemie und Technologi
e”,Vulkan-Verlag Essen、 第１版、1989、89頁以降、
W.Noll, “Chemie und Technologie der Silicone”
Verlag Chemie, Weinheim、 第２版、１９６８、１７８
頁以降及び上記のドイツ国特許出願公開第３４４７６３
６号明細書により明らかである。
キサンの製造方法は、一般に公知である。これについて
は、例えば D.Werf,“Silicone-Chemie und Technologi
e”,Vulkan-Verlag Essen、 第１版、1989、89頁以降、
W.Noll, “Chemie und Technologie der Silicone”
Verlag Chemie, Weinheim、 第２版、１９６８、１７８
頁以降及び上記のドイツ国特許出願公開第３４４７６３
６号明細書により明らかである。
【００２８】本発明による組成物の成分（Ａ）を製造す
るために使用される水溶性の有機又は無機酸は、従来も
水溶性の有機又は無機酸と塩基性窒素を有するＳｉＣ結
合した基を有するオルガノポリシロキサンとの塩を製造
するために使用することができたものと同じであってよ
い。
るために使用される水溶性の有機又は無機酸は、従来も
水溶性の有機又は無機酸と塩基性窒素を有するＳｉＣ結
合した基を有するオルガノポリシロキサンとの塩を製造
するために使用することができたものと同じであってよ
い。
【００２９】このような水溶性の酸の例は、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、燐酸水素、ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4
及びＨ3ＰＯ4であり、その際、酢酸及びＨ2ＳＯ4が特に
有利であり、中でも酢酸が更に有利である。
酸、プロピオン酸、酪酸、燐酸水素、ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4
及びＨ3ＰＯ4であり、その際、酢酸及びＨ2ＳＯ4が特に
有利であり、中でも酢酸が更に有利である。
【００３０】本発明による組成物の成分（Ｃ）の製造に
使用される水に不溶性の有機酸は、同様に、従来も塩基
性窒素を有するＳｉＣ結合した基を有するオルガノポリ
シロキサンの塩を製造するために使用することができた
ものと同じであってよい。このような水に不溶性の酸の
例は、油酸、パルミチン酸及びステアリン酸であり、そ
の際、油酸が特に有利である。
使用される水に不溶性の有機酸は、同様に、従来も塩基
性窒素を有するＳｉＣ結合した基を有するオルガノポリ
シロキサンの塩を製造するために使用することができた
ものと同じであってよい。このような水に不溶性の酸の
例は、油酸、パルミチン酸及びステアリン酸であり、そ
の際、油酸が特に有利である。
【００３１】本発明による組成物は、成分（Ｃ）を、そ
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜２５０
重量％、特に有利には０〜１２５重量％の量で含有す
る。
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜２５０
重量％、特に有利には０〜１２５重量％の量で含有す
る。
【００３２】本発明による組成物の成分（Ｂ）は、有利
には２〜１８個の炭素原子、特に有利には４〜１４個の
炭素原子を有し、かつ有利には１〜２０個のエチレン及
び／又はプロピレンオキシド単位、特に有利には１〜１
２個のエチレン及び／又はプロピレンオキシド単位を有
する飽和アルコールをベースとするアルコキシル化した
アルコールが有利である。
には２〜１８個の炭素原子、特に有利には４〜１４個の
炭素原子を有し、かつ有利には１〜２０個のエチレン及
び／又はプロピレンオキシド単位、特に有利には１〜１
２個のエチレン及び／又はプロピレンオキシド単位を有
する飽和アルコールをベースとするアルコキシル化した
アルコールが有利である。
【００３３】成分（Ｂ）の例は、６〜１５個のエチレン
オキシド単位を有するイソトリデシルアルコールベース
の２−ブトキシエタノール及び脂肪族アルコールポリグ
リコールエーテルである。
オキシド単位を有するイソトリデシルアルコールベース
の２−ブトキシエタノール及び脂肪族アルコールポリグ
リコールエーテルである。
【００３４】本発明による組成物は、成分（Ｂ）を、そ
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０．１〜２
００重量％、特に有利には２５〜１５０重量％の量で含
有する。
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０．１〜２
００重量％、特に有利には２５〜１５０重量％の量で含
有する。
【００３５】成分（Ａ）、（Ｂ）及び場合により（Ｃ）
に加えて、本発明による組成物は、なお別の物質、例え
ば第四級アンモニウム化合物（Ｄ）、環式ジオルガノポ
リシロキサン（Ｅ）及びアルコキシシラン（Ｆ）を含有
してもよい。
に加えて、本発明による組成物は、なお別の物質、例え
ば第四級アンモニウム化合物（Ｄ）、環式ジオルガノポ
リシロキサン（Ｅ）及びアルコキシシラン（Ｆ）を含有
してもよい。
【００３６】第四級アンモニウム化合物（Ｄ）は、一般
式：
式：
【００３７】
【化６】
【００３８】［式中、Ｒ4は同じか又は異なっていてよ
く、１価の有機基を表し、Ｘはアニオン、例えばハロゲ
ン化物イオン、硫酸イオン、燐酸イオン、硝酸イオン、
酢酸イオン、オイレン酸イオン及びカルボン酸イオンを
表し、ｖはアニオンの原子価の逆数の値に等しい］で示
されるものが有利である。
く、１価の有機基を表し、Ｘはアニオン、例えばハロゲ
ン化物イオン、硫酸イオン、燐酸イオン、硝酸イオン、
酢酸イオン、オイレン酸イオン及びカルボン酸イオンを
表し、ｖはアニオンの原子価の逆数の値に等しい］で示
されるものが有利である。
【００３９】Ｒ4の基は、１〜２０個の炭素原子を有す
る炭化水素基が有利であり、その際、メチル基及び８〜
１８個の炭素原子を有する炭化水素基が特に有利であ
る。
る炭化水素基が有利であり、その際、メチル基及び８〜
１８個の炭素原子を有する炭化水素基が特に有利であ
る。
【００４０】Ｒ4の例は、基Ｒで記載した例並びにココ
スアルキル、ジココスアルキル及びジタロウアルキル基
であり、その際、ココスアルキル基は１０〜１８個の炭
素原子を有する炭化水素基からの混合物と解される。
スアルキル、ジココスアルキル及びジタロウアルキル基
であり、その際、ココスアルキル基は１０〜１８個の炭
素原子を有する炭化水素基からの混合物と解される。
【００４１】Ｘは、アセテート、オレエート及びハロゲ
ン化物イオンが有利であり、その際、塩素イオンが特に
有利である。
ン化物イオンが有利であり、その際、塩素イオンが特に
有利である。
【００４２】場合により使用される成分（Ｄ）の例は、
ジココスアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジタ
ロウアルキルジメチルアンモニウムクロリド及びココス
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドであ
り、その際、ジタロウアルキルジメチルアンモニウムク
ロリド及びココスアルキルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロリドが有利であり、中でもココスアルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドが特に有利である。
ジココスアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジタ
ロウアルキルジメチルアンモニウムクロリド及びココス
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドであ
り、その際、ジタロウアルキルジメチルアンモニウムク
ロリド及びココスアルキルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロリドが有利であり、中でもココスアルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドが特に有利である。
【００４３】本発明による組成物は、成分（Ｄ）を、そ
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜１０重
量％、特に有利には２５〜７５重量％の量で含有する。
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜１０重
量％、特に有利には２５〜７５重量％の量で含有する。
【００４４】環式オルガノポリシロキサン（Ｅ）は、
式： （Ｒ5 2ＳｉＯ）ｔ （ＩＶ） ［式中、Ｒ5は同じか又は異なっていてよく、Ｒに記載
したものを表し、ｔは３〜７の数である］で示されるも
のが有利である。
式： （Ｒ5 2ＳｉＯ）ｔ （ＩＶ） ［式中、Ｒ5は同じか又は異なっていてよく、Ｒに記載
したものを表し、ｔは３〜７の数である］で示されるも
のが有利である。
【００４５】基Ｒ5は、メチル、エチル及びエトキシ基
が有利であり、その際、メチル基が特に有利である。
が有利であり、その際、メチル基が特に有利である。
【００４６】ｔの値は、４、５又は６が有利であり、そ
の際、ｔが４又は５であるのが特に有利である。
の際、ｔが４又は５であるのが特に有利である。
【００４７】成分（Ｅ）の例は、ヘキサメチルシクロト
リシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン及
びデカメチルシクロペンタシロキサンであり、その際、
オクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシ
クロペンタシロキサンが特に有利である。
リシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン及
びデカメチルシクロペンタシロキサンであり、その際、
オクタメチルシクロテトラシロキサン及びデカメチルシ
クロペンタシロキサンが特に有利である。
【００４８】本発明による組成物は、成分（Ｅ）を、そ
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜７５重
量％、特に有利には０〜５０重量％の量で含有する。
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜７５重
量％、特に有利には０〜５０重量％の量で含有する。
【００４９】アルコキシシラン（Ｆ）は、式： Ｒ6 dＳｉ（ＯＲ7）4-d （Ｖ） ［式中、Ｒ6は同じか又は異なっていてよく、水素原子
又は塩基性窒素不含の１価の有機基を表し、Ｒ7は同じ
か又は異なっていてよく、水素原子又はアルキル基を表
し、ｄは０、１、２又は３、有利には１である］で示さ
れるものが有利である。
又は塩基性窒素不含の１価の有機基を表し、Ｒ7は同じ
か又は異なっていてよく、水素原子又はアルキル基を表
し、ｄは０、１、２又は３、有利には１である］で示さ
れるものが有利である。
【００５０】Ｒ6は、有利には１〜２０個の炭素原子を
有するアルキル基、特に有利には６〜１０個の炭素原子
を有するアルキル基である。
有するアルキル基、特に有利には６〜１０個の炭素原子
を有するアルキル基である。
【００５１】Ｒ6の例は、Ｒに記載した例である。
【００５２】基Ｒ7は、１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基が有利であり、メチル及びエチル基が特に有利
である。
ルキル基が有利であり、メチル及びエチル基が特に有利
である。
【００５３】成分（Ｆ）は、イソオクチルトリメトキシ
シランが有利である。
シランが有利である。
【００５４】本発明による組成物は、成分（Ｆ）を、そ
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜２００
重量％、特に有利には０〜１００重量％の量で含有す
る。
れぞれ成分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜２００
重量％、特に有利には０〜１００重量％の量で含有す
る。
【００５５】本発明による組成物は、塩基性窒素を有す
るＳｉＣ結合した基を有する少なくとも１つのオルガノ
シロキサンに、成分（Ａ）を形成するための水溶性有機
又は無機酸、場合により成分（Ｃ）を形成するための水
に不溶性の有機酸及び成分（Ｂ）並びに場合により別の
成分を混合することにより製造する。その際、該混合
は、有利には１０〜４０℃、特に有利には１５〜２５℃
の温度で、有利には９００〜１１００ｈＰａの圧力で実
施する。しかしながら、該混合は高圧又は低圧でも実施
することができる。
るＳｉＣ結合した基を有する少なくとも１つのオルガノ
シロキサンに、成分（Ａ）を形成するための水溶性有機
又は無機酸、場合により成分（Ｃ）を形成するための水
に不溶性の有機酸及び成分（Ｂ）並びに場合により別の
成分を混合することにより製造する。その際、該混合
は、有利には１０〜４０℃、特に有利には１５〜２５℃
の温度で、有利には９００〜１１００ｈＰａの圧力で実
施する。しかしながら、該混合は高圧又は低圧でも実施
することができる。
【００５６】本発明による組成物は、あらゆる割合の水
で希釈可能である。本発明による組成物は、それぞれ成
分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜７０重量％、特
に有利には１０〜６５重量％の量で水を含有することが
できる。
で希釈可能である。本発明による組成物は、それぞれ成
分（Ａ）の全重量に対して有利には０〜７０重量％、特
に有利には１０〜６５重量％の量で水を含有することが
できる。
【００５７】本発明による組成物は、水の割合と無関係
に、２５℃で有利には５〜５０００ｃＳｔ、特に有利に
は１０〜１０００ｃＳｔ、更に有利には４０〜１００ｃ
Ｓｔの粘度を有する、透明から僅かに不透明なまでの液
体である。
に、２５℃で有利には５〜５０００ｃＳｔ、特に有利に
は１０〜１０００ｃＳｔ、更に有利には４０〜１００ｃ
Ｓｔの粘度を有する、透明から僅かに不透明なまでの液
体である。
【００５８】水を含有する本発明による組成物は、非常
に安定しており、３０日を越える観察期間中、６時間周
期で＋４０℃から０℃へ温度交換した場合でさえも、相
分離は観察されず、かつ作用物質の活性度の変化は全く
生じないという利点を有する。
に安定しており、３０日を越える観察期間中、６時間周
期で＋４０℃から０℃へ温度交換した場合でさえも、相
分離は観察されず、かつ作用物質の活性度の変化は全く
生じないという利点を有する。
【００５９】本発明による組成物は、気泡ガスコンクリ
ート中又はその上を撥水性にするための物質として、石
膏、硬膏及び水で希釈可能な塗料、これらの物質を撥水
性にするための添加物として、一般的に外壁、道路及び
橋を包含する建築材料を撥水性にする、及び場合により
ポスターを剥離性にするための物質として、かびにより
壁内に浸入する上昇する壁の湿気を遮断するための物質
として又はその他の望ましくない水の移行を遮断するた
めの物質として非常に適している。
ート中又はその上を撥水性にするための物質として、石
膏、硬膏及び水で希釈可能な塗料、これらの物質を撥水
性にするための添加物として、一般的に外壁、道路及び
橋を包含する建築材料を撥水性にする、及び場合により
ポスターを剥離性にするための物質として、かびにより
壁内に浸入する上昇する壁の湿気を遮断するための物質
として又はその他の望ましくない水の移行を遮断するた
めの物質として非常に適している。
【００６０】更に、本発明による組成物は、微細に分散
した無機物質、例えばパーライト、蛭石又は充填物質を
含浸させるために、金属、有機繊維、例えば織物、皮
革、紙又は断熱剤の疎水化剤として、ポリウレタンの添
加物として、分散剤ないしは脂肪族の炭素／炭素二重結
合を含有するモノマー、例えば塩化ビニル又は酢酸ビニ
ルの縮合の際の添加物として及び水で希釈可能なラッカ
ーにおける流展改良剤として非常に好適である。
した無機物質、例えばパーライト、蛭石又は充填物質を
含浸させるために、金属、有機繊維、例えば織物、皮
革、紙又は断熱剤の疎水化剤として、ポリウレタンの添
加物として、分散剤ないしは脂肪族の炭素／炭素二重結
合を含有するモノマー、例えば塩化ビニル又は酢酸ビニ
ルの縮合の際の添加物として及び水で希釈可能なラッカ
ーにおける流展改良剤として非常に好適である。
【００６１】その際、本発明による組成物は、例えば噴
霧、塗付け又は浸漬により処理すべき担体上に施すこと
ができる。
霧、塗付け又は浸漬により処理すべき担体上に施すこと
ができる。
【００６２】更に、本発明による組成物は、従来のオル
ガノシロキサン化合物も水で希釈した形で使用されたす
べての用途に使用することができる。
ガノシロキサン化合物も水で希釈した形で使用されたす
べての用途に使用することができる。
【００６３】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例により詳細に説
明する。
明する。
【００６４】以下の記載例において、すべて２５℃の温
度に対しての粘度表示である。他に記載がない限り、以
下の例は周囲圧、すなわち約１０００ｈＰａで、室温、
すなわち約２３℃、ないしは反応成分を組み合わせる際
に付加的な暖房又は冷房をせずに室温で調整した温度で
実施した。更に、割合及び百分率の表示は、他に記載が
ない限りすべて重量に対する表示である。
度に対しての粘度表示である。他に記載がない限り、以
下の例は周囲圧、すなわち約１０００ｈＰａで、室温、
すなわち約２３℃、ないしは反応成分を組み合わせる際
に付加的な暖房又は冷房をせずに室温で調整した温度で
実施した。更に、割合及び百分率の表示は、他に記載が
ない限りすべて重量に対する表示である。
【００６５】例１ アミノシロキサンＩ 約４０ｍｍ2／ｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシ
ジメチルポリシロキサン４００ｇに、Ｎ−（２−アミノ
エトキシ）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン
（Wacker-Chemie GmbH 社から“ＧＦ９１”の名称で購
入可能）８０ｇ及びトリメトキシメチルシラン５０ｇを
混合し、均一に撹拌しかつ還流しながら９５℃に加熱
し、該温度で４時間維持した。引続き９５℃で１時間揮
発しやすい成分を留出した。５０ｍｍ2／ｓの粘度及び
１．４のアミン価（＝物質１ｇを中和するのに必要な１
Ｎ−ＨＣｌ １ｍｌの数）を有する、透明なアミノ作用
するシロキサンが得られた。
ジメチルポリシロキサン４００ｇに、Ｎ−（２−アミノ
エトキシ）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン
（Wacker-Chemie GmbH 社から“ＧＦ９１”の名称で購
入可能）８０ｇ及びトリメトキシメチルシラン５０ｇを
混合し、均一に撹拌しかつ還流しながら９５℃に加熱
し、該温度で４時間維持した。引続き９５℃で１時間揮
発しやすい成分を留出した。５０ｍｍ2／ｓの粘度及び
１．４のアミン価（＝物質１ｇを中和するのに必要な１
Ｎ−ＨＣｌ １ｍｌの数）を有する、透明なアミノ作用
するシロキサンが得られた。
【００６６】上記のアミノシロキサンＩ ４０部、（水
中９９．８％の）酢酸３部、油酸７部、ブチルグリコー
ル２５部及びココスアルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロリド（Hoechst AG 社から“Ｄｏｄｉｇｅｎ
２２６”の名称で購入可能）２５部を均一に撹拌しなが
ら混合した。約１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する、黄色
を帯びた透明な混合物が得られた。
中９９．８％の）酢酸３部、油酸７部、ブチルグリコー
ル２５部及びココスアルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロリド（Hoechst AG 社から“Ｄｏｄｉｇｅｎ
２２６”の名称で購入可能）２５部を均一に撹拌しなが
ら混合した。約１００ｍｍ2／ｓの粘度を有する、黄色
を帯びた透明な混合物が得られた。
【００６７】例２ アミノシロキサンＩＩ ２５０ｍｍ2／ｓの粘度を有するα，ω−トリメチルシ
ロキシジメチルポリシロキサン４００ｇに、メタノール
中２０％のＫＯＨ溶液０．５ｇを挿入し、均一に撹拌し
ながら１１０℃に加熱し、該温度で１時間維持した。引
続き、３０分以内でＮ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン（Wacker-Chemie GmbH
社から“ＧＦ９１”の名称で購入可能）７０ｇを計量
供給し、該温度で２時間撹拌した。５０℃に冷却した
後、（１８％の）ＨＣｌ水溶液０．５ｇを加え、該生成
物を１６０℃の温度で１０００ｈＰａの圧力で留出し
た。冷却後、該生成物と活性炭５ｇを混合し、引続き濾
過した。２０ｍｍ2／ｓの粘度及び１．２のアミン価
（物質１ｇを中和するのに必要な１Ｎ−ＨＣｌ １ｍｌ
の数）を有する、透明なアミノ作用するシロキサンが得
られた。
ロキシジメチルポリシロキサン４００ｇに、メタノール
中２０％のＫＯＨ溶液０．５ｇを挿入し、均一に撹拌し
ながら１１０℃に加熱し、該温度で１時間維持した。引
続き、３０分以内でＮ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン（Wacker-Chemie GmbH
社から“ＧＦ９１”の名称で購入可能）７０ｇを計量
供給し、該温度で２時間撹拌した。５０℃に冷却した
後、（１８％の）ＨＣｌ水溶液０．５ｇを加え、該生成
物を１６０℃の温度で１０００ｈＰａの圧力で留出し
た。冷却後、該生成物と活性炭５ｇを混合し、引続き濾
過した。２０ｍｍ2／ｓの粘度及び１．２のアミン価
（物質１ｇを中和するのに必要な１Ｎ−ＨＣｌ １ｍｌ
の数）を有する、透明なアミノ作用するシロキサンが得
られた。
【００６８】上記のアミノシランＩＩ ３６部、（水中
９９．８％の）酢酸２部、油酸６部、ブチルグリコール
２３部、約１０個のエチレンオキシド単位を有するイソ
トリデシルエトキシレート１０部及びココスアルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド（Hoechst AG 社
から“Ｄｏｄｉｇｅｎ ２２６”の名称で購入可能）２
３部を均一に撹拌しながら混合した。約７０ｍｍ2／ｓ
の粘度を有する黄色を帯びた透明な混合物が得られた。
９９．８％の）酢酸２部、油酸６部、ブチルグリコール
２３部、約１０個のエチレンオキシド単位を有するイソ
トリデシルエトキシレート１０部及びココスアルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド（Hoechst AG 社
から“Ｄｏｄｉｇｅｎ ２２６”の名称で購入可能）２
３部を均一に撹拌しながら混合した。約７０ｍｍ2／ｓ
の粘度を有する黄色を帯びた透明な混合物が得られた。
【００６９】このようにして得られたオルガノポリシロ
キサン組成物１部に、水１００部を混合した。該希釈剤
に気泡コンクリートブロックを６０秒間浸漬し、引続き
室温で１４日間乾燥した。このようにして処理した気泡
コンクリートブロック並びに比較のための未処理の気泡
コンクリートブロックの毛管水分吸収を、水浴中７時間
にわたり測定した。その際、ブロックはそれぞれ完全に
水を被っていた。それぞれ水浴中の時間に依存した気泡
コンクリートの重量に対して、％で示された水分吸収に
ついての表示は表１に記載されている。
キサン組成物１部に、水１００部を混合した。該希釈剤
に気泡コンクリートブロックを６０秒間浸漬し、引続き
室温で１４日間乾燥した。このようにして処理した気泡
コンクリートブロック並びに比較のための未処理の気泡
コンクリートブロックの毛管水分吸収を、水浴中７時間
にわたり測定した。その際、ブロックはそれぞれ完全に
水を被っていた。それぞれ水浴中の時間に依存した気泡
コンクリートの重量に対して、％で示された水分吸収に
ついての表示は表１に記載されている。
【００７０】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランツ ヴィンマー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン アス テルンヴェーク １
Claims (8)
- 【請求項１】（Ａ）水溶性有機又は無機酸と、塩基性窒
素を有するＳｉＣ結合した少なくとも１つの有機基を有
し、一般式： 【化１】 ［式中、Ｒは、同じか又は異なっていてよく、水素原子
又は塩基性窒素不含の１価の有機基を表し、Ｒ １ は、同
じか又は異なっていてよく、水素原子又はアルキル基を
表し、Ｙは、同じか又は異なっていてよく、塩基性窒素
を有するＳｉＣ結合した１価の基を表し、ａは、０、
１、２又は３、ｂは、０、１又は２及びｃは、０、１、
２又は３である、但し、式（Ｉ）の単位においてａ、ｂ
及びｃの和は３以下であり、１分子当たり少なくとも１
つの基Ｙが存在する］の単位からなるオルガノポリシロ
キサンとの塩、及び（Ｂ）エチレン−及びプロピレンオ
キシド単位又はエチレンオキシド単位又はプロピレンオ
キシド単位を有するアルコキシル化したアルコール、並
びに場合により（Ｃ）水に不溶性の有機酸と、塩基性窒
素を有するＳｉＣ結合した少なくとも１つの有機基を有
するオルガノポリシロキサンとの塩を含有するオルガノ
ポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 Ｙが、式： Ｒ２ ２ＮＲ３− （ＩＩ） ［式中、Ｒ２は同じか又は異なっていてよく、水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基又はアミノアルキル
基を表し、Ｒ３は同じか又は異なった、２価の炭化水素
基を表す］の基である、請求項１記載のオルガノポリシ
ロキサン組成物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）の単位からなるオルガノポ
リシロキサンが、２５℃で５〜５０００ｃＳｔの粘度を
有する、請求項１記載のオルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項４】 成分（Ｃ）を、成分（Ａ）の全重量に対
して０〜２５０重量％の量で含有する、請求項１から３
までのいずれか１項記載のオルガノポリシロサン組成
物。 - 【請求項５】 成分（Ｂ）を、成分（Ａ）の全重量に対
して０．１〜２００重量％の量で含有する、請求項１か
ら４までのいずれか１項記載のオルガノポリシロキサン
組成物。 - 【請求項６】 別の物質、例えば第四級アンモニウム化
合物（Ｄ）、環式ジオルガノポリシロキサン（Ｅ）及び
アルコキシシラン（Ｆ）を含有する、請求項１から５ま
でのいずれか１項記載のオルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項７】 第四級アンモニウム化合物（Ｄ）が、一
般式： 【化２】 Ｒ４ ４Ｎ＋（Ｘ−）ｖ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ４は、同じか又は異なっていてよく、１価の
有機基を表し、Ｘは、アニオン、例えばハロゲン化物イ
オン、硫酸イオン、オレイン酸イオン、酢酸イオン、燐
酸イオン、硝酸イオン及びカルボン酸イオンを表し、ｖ
は、アニオンの原子価の逆数の値に等しい］で示される
ものである、請求項１から６までのいずれか１項記載の
オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項８】水を成分（Ａ）の全重量に対して７０重量
％までの量で含有する、請求項１から７までのいずれか
１項記載のオルガノポリシロキサン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4204306A DE4204306A1 (de) | 1992-02-13 | 1992-02-13 | Organopolysiloxanzusammensetzung |
| DE4204306.9 | 1992-02-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061919A JPH061919A (ja) | 1994-01-11 |
| JPH0739548B2 true JPH0739548B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=6451630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5023878A Expired - Lifetime JPH0739548B2 (ja) | 1992-02-13 | 1993-02-12 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5336715A (ja) |
| EP (1) | EP0556740B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0739548B2 (ja) |
| KR (1) | KR960011276B1 (ja) |
| AT (1) | ATE122078T1 (ja) |
| BR (1) | BR9300581A (ja) |
| CA (1) | CA2089338C (ja) |
| DE (2) | DE4204306A1 (ja) |
| ES (1) | ES2072162T3 (ja) |
| MX (1) | MX9300774A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3095330B2 (ja) * | 1993-11-10 | 2000-10-03 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成組成物 |
| DE4404890A1 (de) * | 1994-02-16 | 1995-08-17 | Basf Ag | Verfahren zum Hydrophobieren von Leder und Pelzfellen mit kammartig carboxylfunktionalisierten Polysiloxanen |
| IL116377A (en) * | 1994-12-15 | 2003-05-29 | Cabot Corp | Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses |
| GB9605706D0 (en) * | 1996-03-19 | 1996-05-22 | Dow Corning | Method for hydrophobing gypsum |
| GB9614978D0 (en) * | 1996-07-17 | 1996-09-04 | Dow Corning | Gypsum mixture containing hydrophobic additive and method for hydrophobing gypsum |
| US6140413A (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-31 | Henkel Corporation | Silicone softener viscosity reducer |
| GB0024638D0 (en) * | 2000-10-07 | 2000-11-22 | Dow Corning | Cementitious materials |
| GB0024642D0 (en) | 2000-10-07 | 2000-11-22 | Dow Corning | Hydrophobic gypsum |
| DE10253044A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Wacker-Chemie Gmbh | Hochkonzentrierte Öl-in-Wasser-Emulsionen von Siliconen |
| DE10323205A1 (de) * | 2003-05-22 | 2004-12-16 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Hydrophobierendes Additiv |
| DE102004040266A1 (de) * | 2004-08-19 | 2006-02-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminosiloxanen |
| FR2903113A1 (fr) * | 2006-06-30 | 2008-01-04 | Rhodia Recherches & Tech | Emulsion huile dans eau d'aminosiloxanes |
| JP4931518B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2012-05-16 | 大阪瓦斯株式会社 | 皮膜を有する部材及び皮膜形成方法 |
| EP2431402B1 (en) * | 2010-09-20 | 2013-09-18 | Wacker Chemie AG | Mixtures comprising aminoalkyl-containing polyorganosiloxanes and silicone resins |
| WO2012040171A1 (en) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | The Procter & Gamble Company | Non-fluoropolymer surface protection composition |
| WO2020038588A1 (de) | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von verzweigten organopolysiloxanen |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE307208B (ja) * | 1962-12-03 | 1968-12-23 | Dow Corning | |
| US3355424A (en) * | 1964-07-29 | 1967-11-28 | Dow Corning | Method for the preparation of aminoalkylsiloxane copolymers |
| NL6801510A (ja) * | 1967-02-02 | 1968-08-05 | ||
| JPS51146586A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-16 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Preparation of polymer emulsions |
| DE3100030A1 (de) * | 1981-01-02 | 1982-08-05 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "leichtloesliche konservierungsmitteltablette mit einem gehalt an polysiloxanen" |
| ZA823554B (en) * | 1981-06-19 | 1983-03-30 | Dow Corning Ltd | Siloxane compositions and process for treatment of materials |
| GB8432570D0 (en) * | 1984-12-22 | 1985-02-06 | Dow Corning Ltd | Siloxane compositions |
| DE3447636A1 (de) * | 1984-12-28 | 1986-07-03 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Bei verduennen mit wasser durchsichtige gemische ergebende, polysiloxan enthaltende zusammensetzungen |
| DE3932025A1 (de) * | 1989-09-26 | 1991-04-04 | Wacker Chemie Gmbh | Waessrige dispersionen von organopolysiloxanen |
-
1992
- 1992-02-13 DE DE4204306A patent/DE4204306A1/de not_active Withdrawn
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- 1993-02-05 KR KR1019930001537A patent/KR960011276B1/ko not_active IP Right Cessation
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