JPH07165920A - 親水基を有するオルガノポリシロキサン及びその製法 - Google Patents
親水基を有するオルガノポリシロキサン及びその製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 親水基を有するオルガノポリシロキサン
【構成】 少なくとも１個の式：
（Ｒ3Ｏ）mＳｉＨＲ2-mＯ1/2 （Ｉ）
の単位（Ａ）、並びにＥＲ2ＳｉＯ1/2、ＥＲＳｉＯ2/2
及びＥＳｉＯ3/2、からなる単位の群から選択され
た、少なくとも１個の単位（Ｂ）を含有するオルガノポ
リシロキサン。
及びＥＳｉＯ3/2、からなる単位の群から選択され
た、少なくとも１個の単位（Ｂ）を含有するオルガノポ
リシロキサン。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、親水基を有するオルガ
ノポリシロキサン、その製法並びに水分の侵入の際に架
橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物中でのその
使用に関する。
ノポリシロキサン、その製法並びに水分の侵入の際に架
橋結合可能なオルガノポリシロキサン組成物中でのその
使用に関する。
【０００２】本発明の範囲では、オルガノポリシロキサ
ンという語には、オリゴマーのシロキサンも包含する。
ンという語には、オリゴマーのシロキサンも包含する。
【０００３】
【従来の技術】ジオルガノポリシロキサンは、大抵、そ
の僅少な極性に基づき、疎水性の表面を有する。その親
水性の上昇は、多くの場合に、例えば、水湿潤性の改善
のためのシリコン−ベース上の歯型材料において、水性
分散染料の塗布可能性の改善のための封止材料におい
て、手ざわりの改善のための繊維もしくは織物の表面処
理の際に、極めて重要である。極性基を有するオルガノ
ポリシロキサンの使用によって、極性及びそれに伴なう
表面エネルギーを変えることができるので、シロキサン
の親水性は改善される。その際、極性基として屡々、そ
の商業的入手可能性、その中性及び比較的に高い化学的
安定性に基づき、ポリエーテル基が使用される。これに
ついては、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第３５６５８４
５号明細書（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒ
ｐ．）もしくは相応する西ドイツ国特許（ＤＥ−Ｂ）第
１９４７２６８号明細書及び米国特許（ＵＳ−Ａ）第４
６５７９５９号明細書（Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉ
ｎｇ ＭＦＧ ＣＯ．；１４．Ａｐｒｉｌ １９８７交
付）もしくは相応する世界特許機構（ＷＯ−Ａ）第８７
／０３００１号明細書、参照。
の僅少な極性に基づき、疎水性の表面を有する。その親
水性の上昇は、多くの場合に、例えば、水湿潤性の改善
のためのシリコン−ベース上の歯型材料において、水性
分散染料の塗布可能性の改善のための封止材料におい
て、手ざわりの改善のための繊維もしくは織物の表面処
理の際に、極めて重要である。極性基を有するオルガノ
ポリシロキサンの使用によって、極性及びそれに伴なう
表面エネルギーを変えることができるので、シロキサン
の親水性は改善される。その際、極性基として屡々、そ
の商業的入手可能性、その中性及び比較的に高い化学的
安定性に基づき、ポリエーテル基が使用される。これに
ついては、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第３５６５８４
５号明細書（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒ
ｐ．）もしくは相応する西ドイツ国特許（ＤＥ−Ｂ）第
１９４７２６８号明細書及び米国特許（ＵＳ−Ａ）第４
６５７９５９号明細書（Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉ
ｎｇ ＭＦＧ ＣＯ．；１４．Ａｐｒｉｌ １９８７交
付）もしくは相応する世界特許機構（ＷＯ−Ａ）第８７
／０３００１号明細書、参照。
【０００４】親水性の不変性を高めるために、親水性オ
ルガノポリシロキサンの架橋結合可能性が所望される場
合には、シロキサン骨格中に、他の架橋結合可能な基が
存在していなければならない。これについては、例え
ば、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４２８３５１９号明細書
（Ｕｎｉｏｎ Ｃｏｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ．；２２．Ｊ
ｕｌｉ １９８１交付）もしくは、相応する欧州特許
（ＥＰ−Ａ）第３２３１０号明細書及び米国特許（ＵＳ
−Ａ）第４５５２９１９号明細書（Ｔｏｒａｙ Ｓｉｌ
ｉｃｏｎｅ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｌｔｄ；１２．Ｎｏｖｅ
ｍｂｅｒ １９８５交付）、参照。そのような物質は、
一般に、水分の侵入下で加水分解可能な官能が、高めた
温度で、及び／又は金属触媒の存在でのみ、架橋結合す
ることができるという欠点を有する。
ルガノポリシロキサンの架橋結合可能性が所望される場
合には、シロキサン骨格中に、他の架橋結合可能な基が
存在していなければならない。これについては、例え
ば、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４２８３５１９号明細書
（Ｕｎｉｏｎ Ｃｏｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ．；２２．Ｊ
ｕｌｉ １９８１交付）もしくは、相応する欧州特許
（ＥＰ−Ａ）第３２３１０号明細書及び米国特許（ＵＳ
−Ａ）第４５５２９１９号明細書（Ｔｏｒａｙ Ｓｉｌ
ｉｃｏｎｅ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｌｔｄ；１２．Ｎｏｖｅ
ｍｂｅｒ １９８５交付）、参照。そのような物質は、
一般に、水分の侵入下で加水分解可能な官能が、高めた
温度で、及び／又は金属触媒の存在でのみ、架橋結合す
ることができるという欠点を有する。
【０００５】
【発明を達成する手段】本発明の目的物は、少なくとも
１個の式： （Ｒ3Ｏ）mＳｉＨＲ2-mＯ1/2 （Ｉ） の単位（Ａ）、並びに、ＥＲ2ＳｉＯ1/2、ＥＲＳｉＯ
2/2及びＥＳｉＯ3/2、から成る単位の群から選択され
た、少なくとも１個の単位（Ｂ）［この際、Ｒは、同一
又は異なっていてよく、１〜１２個の炭素原子を有する
一価の、ＳｉＣ−結合の、場合により置換された炭化水
素基を表わし、Ｒ3は、同一又は異なっていてよく、一
価の、場合により置換された炭化水素基を表わし、ｍ
は、１又は２であり、かつＥは、一般式： −Ｒ1 n［ＯＹ］xＲ2 （ＩＩ） （式中、Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基を表わし、ｎは、０又は１であり、Ｙは、同一又は
異なっていてよく、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
レン基を表わし、Ｒ2は、１〜６個の炭素原子を有する
アルコキシ基又は１〜６個の炭素原子を有するオキシカ
ルボニルアルキル基を表わし、かつｘは、１〜２００の
整数である）の基を表わす］を含有するオルガノポリシ
ロキサンである。
１個の式： （Ｒ3Ｏ）mＳｉＨＲ2-mＯ1/2 （Ｉ） の単位（Ａ）、並びに、ＥＲ2ＳｉＯ1/2、ＥＲＳｉＯ
2/2及びＥＳｉＯ3/2、から成る単位の群から選択され
た、少なくとも１個の単位（Ｂ）［この際、Ｒは、同一
又は異なっていてよく、１〜１２個の炭素原子を有する
一価の、ＳｉＣ−結合の、場合により置換された炭化水
素基を表わし、Ｒ3は、同一又は異なっていてよく、一
価の、場合により置換された炭化水素基を表わし、ｍ
は、１又は２であり、かつＥは、一般式： −Ｒ1 n［ＯＹ］xＲ2 （ＩＩ） （式中、Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基を表わし、ｎは、０又は１であり、Ｙは、同一又は
異なっていてよく、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
レン基を表わし、Ｒ2は、１〜６個の炭素原子を有する
アルコキシ基又は１〜６個の炭素原子を有するオキシカ
ルボニルアルキル基を表わし、かつｘは、１〜２００の
整数である）の基を表わす］を含有するオルガノポリシ
ロキサンである。
【０００６】シロキサン単位（Ａ）の配分は、本発明に
よるオルガノポリシロキサン中に存在するシロキサン単
位の総数に対して、各々、殊に０．２〜６７％、特に有
利に１〜１０％である。
よるオルガノポリシロキサン中に存在するシロキサン単
位の総数に対して、各々、殊に０．２〜６７％、特に有
利に１〜１０％である。
【０００７】シロキサン単位（Ｂ）の配分は、本発明に
よるオルガノポリシロキサン中に存在するシロキサン単
位の総数に対して、各々、殊に１〜７０％、特に有利に
１〜４０％である。
よるオルガノポリシロキサン中に存在するシロキサン単
位の総数に対して、各々、殊に１〜７０％、特に有利に
１〜４０％である。
【０００８】本発明による、親水基を有するオルガノポ
リシロキサンとは、有利に、式（ＩＩＩ）：
リシロキサンとは、有利に、式（ＩＩＩ）：
【０００９】
【化２】
【００１０】［式中、Ｒ、Ｅ、Ｒ3及びｍは、前記のも
のであり、ａは、１〜８の値を有し、ｂ及びｃは、各
々、相互に無関係で、０〜８の値を有し、ｄは、０〜２
８０であり、ｅは、０〜３９６であり、ｆは、０〜３で
あり、ｇは、０〜６であり、かつｈは、０〜３であり、
ａ＋ｂ＋ｃの合計は、２〜８であり、ｃ＋ｄ＋ｈの合計
は、１〜２８０の値を有し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋
ｇ＋ｈの合計は、３〜４００であり、かつａ＋ｂ＋ｅ＋
ｆ＋ｇの合計：ｃ＋ｄ＋ｈの合計の比は、１：１〜１：
１である］のものである。
のであり、ａは、１〜８の値を有し、ｂ及びｃは、各
々、相互に無関係で、０〜８の値を有し、ｄは、０〜２
８０であり、ｅは、０〜３９６であり、ｆは、０〜３で
あり、ｇは、０〜６であり、かつｈは、０〜３であり、
ａ＋ｂ＋ｃの合計は、２〜８であり、ｃ＋ｄ＋ｈの合計
は、１〜２８０の値を有し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋
ｇ＋ｈの合計は、３〜４００であり、かつａ＋ｂ＋ｅ＋
ｆ＋ｇの合計：ｃ＋ｄ＋ｈの合計の比は、１：１〜１：
１である］のものである。
【００１１】基Ｒの例は、アルキル基、例えば、メチル
−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｎ
−ブチル−、イソ−ブチル−、三級ブチル−、二級ブチ
ル、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペンチ
ル−、三級ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシ
ル基、ヘプチル基、例えば、ｎ−ヘプチル基、オクチル
基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル基、例え
ば、２，２，４−トリメチルペンチル基及び２−エチル
ヘキシル基、ノニル基、例えば、ｎ−ノニル基、デシル
基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデ
シル基；アルケニル基、例えば、ビニル−、アリル−、
５−ヘキセン−１−イル−、Ｅ−４−ヘキセン−１−イ
ル−、Ｚ−４−ヘキセン−１−イル−、２（３−シクロ
ヘキセニル）−エチル−及びシクロドデカ−４，８−ジ
エニル基、シクロアルキル基、例えばシクロペンチル
−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル基及びメチルシ
クロヘキシル基；アリール基、例えば、フェニル−及び
ナフチル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−
トリル基、キシリル基及びエチルフェニル基；アルアル
キル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フェニルエチ
ル基並びに２−フェニル−１−プロピル基である。
−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｎ
−ブチル−、イソ−ブチル−、三級ブチル−、二級ブチ
ル、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペンチ
ル−、三級ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシ
ル基、ヘプチル基、例えば、ｎ−ヘプチル基、オクチル
基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル基、例え
ば、２，２，４−トリメチルペンチル基及び２−エチル
ヘキシル基、ノニル基、例えば、ｎ−ノニル基、デシル
基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデ
シル基；アルケニル基、例えば、ビニル−、アリル−、
５−ヘキセン−１−イル−、Ｅ−４−ヘキセン−１−イ
ル−、Ｚ−４−ヘキセン−１−イル−、２（３−シクロ
ヘキセニル）−エチル−及びシクロドデカ−４，８−ジ
エニル基、シクロアルキル基、例えばシクロペンチル
−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル基及びメチルシ
クロヘキシル基；アリール基、例えば、フェニル−及び
ナフチル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−
トリル基、キシリル基及びエチルフェニル基；アルアル
キル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フェニルエチ
ル基並びに２−フェニル−１−プロピル基である。
【００１２】置換された炭化水素基Ｒの例は、１〜１２
個の炭素原子を有するハロゲン置換の炭化水素基、例え
ば弗素−、塩素−、臭素−及び沃素原子で置換されたア
ルキル基、例えば、３，３，３−トリフルオル−ｎ−プ
ロピル基、２，２，２，２′，２′−ヘキサフルオルイ
ソプロピル基、ヘプタフルオルイソプロピル基及びハロ
ゲンアリール基、例えば、ｏ−、ｍ−、及びｐ−クロル
フェニル基、並びに１〜１２個の炭素原子を有するチオ
ール置換の炭化水素基、例えば、−（ＣＨ2）3ＳＨ、−
（ＣＨ2）6ＳＨ、−（ＣＨ2）4ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、２
−（３−メルカプト−１−シクロヘキシル）１−エチル
−、２−（３，４−ジメチルカプト−１−シクロヘキシ
ル）−１−エチル−、−（ＣＨ2）3Ｏ（ＣＨ2）3ＳＨ、
−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ2ＳＨ、−（ＣＨ
2）3ＯＣＨ2ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＯＯＣＣ
Ｈ2ＳＨ、−（ＣＨ2）3ＯＯＣ（ＣＨ2）2ＳＨ、−（Ｃ
Ｈ2）8ＳＨ、−（ＣＨ2）6ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（Ｃ
Ｈ2）7ＳＨ、−ＣＨ2ＳＨ、−（ＣＨ2)2ＳＨ、−（ＣＨ
2）5ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）5ＳＨ、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ2）3ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）6ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）6ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）3ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）5
ＣＨ（ＳＨ）（ＣＨ2）4ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（Ｃ
Ｈ2）5ＣＨ（ＳＨ）（ＣＨ2）6ＳＨ、−（ＣＨ2）6ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）6ＳＨ、１−メルカプト−４−シクロ
ドデク−８−エニル−、１−メルカプト−５−シクロド
デク−８−エニル−、１，６−ジメチルカプト−１０−
シクロドデシル−、１−メルカプト−２−シクロブチル
−、１−メルカプト−３−シクロブチル−、１−メルカ
プト−２−シクロペンチル−、１−メルカプト−３−シ
クロペンチル−、１−メルカプト−２−シクロヘキシル
−、１−メルカプト−３−シクロヘキシル−、１−メチ
ルカプト−４−シクロヘキシル−、１−メルカプト−２
−シクロヘプチル、１−メルカプト−３−シクロヘプチ
ル−、１−メルカプト−４−シクロヘプチル−、１−メ
ルカプト−２−シクロオクチル−、１−メルカプト−３
−シクロオクチル−、１−メルカプト−４−シクロオク
チル−、１−メルカプト−５−シクロオクチル−、１，
２−ジメチルカプト−４−シクロヘキシル−、１−メル
カプトシクロヘキセ−３−エン−３−イル−、１−メル
カプトシクロヘキセ−３−エン−４−イル−、１−メル
カプトシクロヘキセ−２−エン−４−イル−、−（ＣＨ
2）3ＳＣＨ2ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ2ＳＨ、−（ＣＨ2）3Ｓ
（ＣＨ2）3ＳＨ、−オルト−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4ＳＨ、
−メタ−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4ＳＨ、−パラ−（ＣＨ2）3
ＯＣ6Ｈ4ＳＨ、−オルト−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4Ｏ（ＣＨ
2）3ＳＨ、−メタ−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4Ｏ（ＣＨ）2）3
ＳＨ、−パラ−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4Ｏ（ＣＨ2）3ＳＨ、
−オルト−（ＣＨ2）3Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−メタ−（ＣＨ2）3
Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−パラ−（ＣＨ2）3Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−オルト
−Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−メタ−Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−パラ−Ｃ6Ｈ4Ｓ
Ｈ、−（ＣＨ2）ＯＯＣ（ＣＨ2）11ＳＨ及び−（Ｃ
Ｈ2）3ＯＯＣ（ＣＨ2）9ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3である。
個の炭素原子を有するハロゲン置換の炭化水素基、例え
ば弗素−、塩素−、臭素−及び沃素原子で置換されたア
ルキル基、例えば、３，３，３−トリフルオル−ｎ−プ
ロピル基、２，２，２，２′，２′−ヘキサフルオルイ
ソプロピル基、ヘプタフルオルイソプロピル基及びハロ
ゲンアリール基、例えば、ｏ−、ｍ−、及びｐ−クロル
フェニル基、並びに１〜１２個の炭素原子を有するチオ
ール置換の炭化水素基、例えば、−（ＣＨ2）3ＳＨ、−
（ＣＨ2）6ＳＨ、−（ＣＨ2）4ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、２
−（３−メルカプト−１−シクロヘキシル）１−エチル
−、２−（３，４−ジメチルカプト−１−シクロヘキシ
ル）−１−エチル−、−（ＣＨ2）3Ｏ（ＣＨ2）3ＳＨ、
−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ2ＳＨ、−（ＣＨ
2）3ＯＣＨ2ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＯＯＣＣ
Ｈ2ＳＨ、−（ＣＨ2）3ＯＯＣ（ＣＨ2）2ＳＨ、−（Ｃ
Ｈ2）8ＳＨ、−（ＣＨ2）6ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（Ｃ
Ｈ2）7ＳＨ、−ＣＨ2ＳＨ、−（ＣＨ2)2ＳＨ、−（ＣＨ
2）5ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）5ＳＨ、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ2）3ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）6ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）6ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）3ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）5
ＣＨ（ＳＨ）（ＣＨ2）4ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3、−（Ｃ
Ｈ2）5ＣＨ（ＳＨ）（ＣＨ2）6ＳＨ、−（ＣＨ2）6ＣＨ
（ＳＨ）（ＣＨ2）6ＳＨ、１−メルカプト−４−シクロ
ドデク−８−エニル−、１−メルカプト−５−シクロド
デク−８−エニル−、１，６−ジメチルカプト−１０−
シクロドデシル−、１−メルカプト−２−シクロブチル
−、１−メルカプト−３−シクロブチル−、１−メルカ
プト−２−シクロペンチル−、１−メルカプト−３−シ
クロペンチル−、１−メルカプト−２−シクロヘキシル
−、１−メルカプト−３−シクロヘキシル−、１−メチ
ルカプト−４−シクロヘキシル−、１−メルカプト−２
−シクロヘプチル、１−メルカプト−３−シクロヘプチ
ル−、１−メルカプト−４−シクロヘプチル−、１−メ
ルカプト−２−シクロオクチル−、１−メルカプト−３
−シクロオクチル−、１−メルカプト−４−シクロオク
チル−、１−メルカプト−５−シクロオクチル−、１，
２−ジメチルカプト−４−シクロヘキシル−、１−メル
カプトシクロヘキセ−３−エン−３−イル−、１−メル
カプトシクロヘキセ−３−エン−４−イル−、１−メル
カプトシクロヘキセ−２−エン−４−イル−、−（ＣＨ
2）3ＳＣＨ2ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ2ＳＨ、−（ＣＨ2）3Ｓ
（ＣＨ2）3ＳＨ、−オルト−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4ＳＨ、
−メタ−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4ＳＨ、−パラ−（ＣＨ2）3
ＯＣ6Ｈ4ＳＨ、−オルト−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4Ｏ（ＣＨ
2）3ＳＨ、−メタ−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4Ｏ（ＣＨ）2）3
ＳＨ、−パラ−（ＣＨ2）3ＯＣ6Ｈ4Ｏ（ＣＨ2）3ＳＨ、
−オルト−（ＣＨ2）3Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−メタ−（ＣＨ2）3
Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−パラ−（ＣＨ2）3Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−オルト
−Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−メタ−Ｃ6Ｈ4ＳＨ、−パラ−Ｃ6Ｈ4Ｓ
Ｈ、−（ＣＨ2）ＯＯＣ（ＣＨ2）11ＳＨ及び−（Ｃ
Ｈ2）3ＯＯＣ（ＣＨ2）9ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3である。
【００１３】基Ｒとは、有利に、メチル−、フェニル
−、ビニル−、アリル−、５−ヘキセン−１−イル基並
びに直鎖のチオアルキル基、例えば−（ＣＨ2）3ＳＨ、
−（ＣＨ2）6ＳＨ及び−（ＣＨ2）4ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3
であり、この際メチル基、ビニル基及び基−（ＣＨ2）3
ＳＨが特に有利であ。
−、ビニル−、アリル−、５−ヘキセン−１−イル基並
びに直鎖のチオアルキル基、例えば−（ＣＨ2）3ＳＨ、
−（ＣＨ2）6ＳＨ及び−（ＣＨ2）4ＣＨ（ＳＨ）ＣＨ3
であり、この際メチル基、ビニル基及び基−（ＣＨ2）3
ＳＨが特に有利であ。
【００１４】基Ｒ3とは、有利に、エーテル酸素原子に
よって置換されてよい、１〜１３個の炭素原子を有する
一価の炭化水素基である。
よって置換されてよい、１〜１３個の炭素原子を有する
一価の炭化水素基である。
【００１５】基Ｒ3の例は、基Ｒのために挙げた、アル
キル−及びシクロアルキル基の例、並びに−Ｃ（Ｃ
Ｈ2）2−ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2ＣＨ3及び−
（ＣＨ2）2−ＯＣＨ3である。
キル−及びシクロアルキル基の例、並びに−Ｃ（Ｃ
Ｈ2）2−ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2ＣＨ3及び−
（ＣＨ2）2−ＯＣＨ3である。
【００１６】基Ｒ3とは、有利に、メチル−、エチル
−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｎ−ブチル−
及び二級ブチル基であり、この際、エチル基が特に有利
である。
−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｎ−ブチル−
及び二級ブチル基であり、この際、エチル基が特に有利
である。
【００１７】基Ｒ1の例は、直鎖又は分枝鎖のアルキレ
ン基、例えばメチレン−、エチレン−、ｎ−プロピレン
−、イソ−プロピレン−、１−ｎ−ブチレン−、２−ｎ
−ブチレン−、イソ−ブチレン−、三級ブチレン−、ｎ
−ペンチレン−、イソ−ペンチレン−、ネオ−ペンチレ
ン−、三級ペンチレン基及びｎ−ヘキシレン基である。
ン基、例えばメチレン−、エチレン−、ｎ−プロピレン
−、イソ−プロピレン−、１−ｎ−ブチレン−、２−ｎ
−ブチレン−、イソ−ブチレン−、三級ブチレン−、ｎ
−ペンチレン−、イソ−ペンチレン−、ネオ−ペンチレ
ン−、三級ペンチレン基及びｎ−ヘキシレン基である。
【００１８】基Ｒ1とは、有利に、−ＣＨ2−、−（ＣＨ
2）2−、−（ＣＨ2）3−及び−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−で
あり、この際−（ＣＨ2）3−が特に有利である。
2）2−、−（ＣＨ2）3−及び−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−で
あり、この際−（ＣＨ2）3−が特に有利である。
【００１９】基Ｙの例は、基Ｒ1のために挙げた、１〜
４個の炭素原子を有する二価のアルキレン基の例であ
る。
４個の炭素原子を有する二価のアルキレン基の例であ
る。
【００２０】基Ｙとは、有利に、−ＣＨ2−、−（Ｃ
Ｈ2）2−、−（ＣＨ2）3−及び−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
であり、この際−（ＣＨ2）2−が特に有利である。
Ｈ2）2−、−（ＣＨ2）3−及び−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
であり、この際−（ＣＨ2）2−が特に有利である。
【００２１】アルコキシ基である基Ｒ2とは、酸素原子
を介して結合された、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝鎖のアルキル基である。オキシカルボニルアル
キル基である基Ｒ2とは、直鎖又は分枝鎖のアルキル基
を有するカルボン酸残基である。そのようなアルキル基
の例は、基Ｒのために挙げた１〜６個の炭素原子を有す
るアルキル基である。
を介して結合された、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝鎖のアルキル基である。オキシカルボニルアル
キル基である基Ｒ2とは、直鎖又は分枝鎖のアルキル基
を有するカルボン酸残基である。そのようなアルキル基
の例は、基Ｒのために挙げた１〜６個の炭素原子を有す
るアルキル基である。
【００２２】基Ｒ2とは、有利に、アルコキシ基、例え
ば、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−、及び
ｎ−ブトキシ基、並びにオキシカルボニルアルキル基、
例えばＨＣＯＯ−、Ｈ3ＣＣＯＯ−及び（Ｈ3Ｃ）2ＣＨ
ＣＯＯ−基であり、この際、メトキシ−、エトキシ−及
びｎ−ブトキシ基、並びにＨ3ＣＣＯＯ−が特に有利で
ある。
ば、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−、及び
ｎ−ブトキシ基、並びにオキシカルボニルアルキル基、
例えばＨＣＯＯ−、Ｈ3ＣＣＯＯ−及び（Ｈ3Ｃ）2ＣＨ
ＣＯＯ−基であり、この際、メトキシ−、エトキシ−及
びｎ−ブトキシ基、並びにＨ3ＣＣＯＯ−が特に有利で
ある。
【００２３】ｍは、殊に、２に等しい。
【００２４】ｘとは、殊に、３〜６０、特に有利に３〜
１５の整数である。
１５の整数である。
【００２５】式（ＩＩＩ）中に挙げたシロキサン単位の
ほかに、二次的な程度で、更に他のシロキサン単位、例
えば、Ｒ、Ｒ3及びｍが前記のものである［（Ｒ3Ｏ）
m-1ＨＳｉＲ2-mＯ2/2］及び［（Ｒ3Ｏ）3ＳｉＯ1/2］
が、製造条件により、含有されていてよい。
ほかに、二次的な程度で、更に他のシロキサン単位、例
えば、Ｒ、Ｒ3及びｍが前記のものである［（Ｒ3Ｏ）
m-1ＨＳｉＲ2-mＯ2/2］及び［（Ｒ3Ｏ）3ＳｉＯ1/2］
が、製造条件により、含有されていてよい。
【００２６】式（ＩＩＩ）において、ａ＋ｂ＋ｅ＋ｆ＋
ｇ：ｘ・（ｃ＋ｄ＋ｈ）の比は、殊に１０：９０〜９
９：１、特に有利に２０：８０〜９０：１０である。
ｇ：ｘ・（ｃ＋ｄ＋ｈ）の比は、殊に１０：９０〜９
９：１、特に有利に２０：８０〜９０：１０である。
【００２７】異なるシロキサン単位相互の比、並びに式
（ＩＩ）の基Ｅの種類の変化によって、簡単な方法で、
本発明による、親水基を有するオルガノポリシロキサン
の特性を調整することができる。すなわち、式（ＩＩ
Ｉ）において、ｅの大きな値及びｃ、ｄ、ｈ及びｘの小
さな値は、ジアルキルポリシロキサンとのその混合物可
能性を改善する。それに対して、ｅの小さな値及びｃ、
ｄ、ｈ及びｘの大きな値は、本発明によるオルガノポリ
シロキサンの親水性を高める（この際ｃ、ｄ、ｅ、ｈ及
びｘは前記のものである）。
（ＩＩ）の基Ｅの種類の変化によって、簡単な方法で、
本発明による、親水基を有するオルガノポリシロキサン
の特性を調整することができる。すなわち、式（ＩＩ
Ｉ）において、ｅの大きな値及びｃ、ｄ、ｈ及びｘの小
さな値は、ジアルキルポリシロキサンとのその混合物可
能性を改善する。それに対して、ｅの小さな値及びｃ、
ｄ、ｈ及びｘの大きな値は、本発明によるオルガノポリ
シロキサンの親水性を高める（この際ｃ、ｄ、ｅ、ｈ及
びｘは前記のものである）。
【００２８】本発明によるオルガノポリシロキサンが水
分の存在で架橋結合させられるべき場合には、そのａ：
ｂ＋ｃの比が２：３よりも大きいか、又は２：３であ
り、特に有利に３：２よりも大きいか、又は３：２であ
るような、式（ＩＩＩ）のシロキサンを選択するのが有
利である。
分の存在で架橋結合させられるべき場合には、そのａ：
ｂ＋ｃの比が２：３よりも大きいか、又は２：３であ
り、特に有利に３：２よりも大きいか、又は３：２であ
るような、式（ＩＩＩ）のシロキサンを選択するのが有
利である。
【００２９】本発明によるオルガノポリシロキサンの
が、ＳｉＣ−結合の、チオール置換の炭化水素基及び脂
肪続炭素−炭素−多重結合を有するＳｉＣ−結合基を有
する場合には、付加的に、電磁線の照射によって、架橋
結合性が可能となり、その際いわゆるＤｕａｌ−Ｃｕｒ
ｅ−Ｓｙｓｔｅｍｅが得られる。これについては、例え
ば、世界特許機構（ＷＯ）第９３／００４０５号明細書
（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｃ ＧｍｂＨ；７．Ｊａｎ
ｕａｒ １９９３、交付）も、参照のこと。
が、ＳｉＣ−結合の、チオール置換の炭化水素基及び脂
肪続炭素−炭素−多重結合を有するＳｉＣ−結合基を有
する場合には、付加的に、電磁線の照射によって、架橋
結合性が可能となり、その際いわゆるＤｕａｌ−Ｃｕｒ
ｅ−Ｓｙｓｔｅｍｅが得られる。これについては、例え
ば、世界特許機構（ＷＯ）第９３／００４０５号明細書
（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｃ ＧｍｂＨ；７．Ｊａｎ
ｕａｒ １９９３、交付）も、参照のこと。
【００３０】本発明によるオルガノポリシロキサンにお
いて、十分な光架橋結合可能性を保証するために、Ｓｉ
Ｃ−結合の、チオール置換の炭化水素基対脂肪族炭素−
炭素−多重結合を有するＳｉＣ−結合基の比を、殊に１
０：１〜１：１０、特に有利に５：１〜１：５、特別
に、２：１〜１：２に選択する。
いて、十分な光架橋結合可能性を保証するために、Ｓｉ
Ｃ−結合の、チオール置換の炭化水素基対脂肪族炭素−
炭素−多重結合を有するＳｉＣ−結合基の比を、殊に１
０：１〜１：１０、特に有利に５：１〜１：５、特別
に、２：１〜１：２に選択する。
【００３１】本発明による、親水基を有するオルガノポ
リシロキサンは、分子量、殊に５００〜１０００００、
特に有利に１５００〜６００００を有する。
リシロキサンは、分子量、殊に５００〜１０００００、
特に有利に１５００〜６００００を有する。
【００３２】本発明による、親水基を有するオルガノポ
リシロキサンは、それが、水分の侵入で、速かに架橋結
合をするという利点を有する。更に、それは、金属触
媒、例えば錫−及びチタン触媒の添加なしで、極めて良
好に架橋結合をするという利点を有する。その際、可使
時間は、相応するブレンステッド酸の添加によって、所
望の程度に、問題なく調整することができる。
リシロキサンは、それが、水分の侵入で、速かに架橋結
合をするという利点を有する。更に、それは、金属触
媒、例えば錫−及びチタン触媒の添加なしで、極めて良
好に架橋結合をするという利点を有する。その際、可使
時間は、相応するブレンステッド酸の添加によって、所
望の程度に、問題なく調整することができる。
【００３３】本発明による、親水基を有するオルガノポ
リシロキサンは、珪素−化学で慣用の方法によって、製
造され得る。従って、それは、例えば少なくとも１個の
末端位のヒドロキシル基並びに少なくとも１個のシロキ
サン−単位（Ｂ）を有するオルガノポリシロキサンもし
くは有機シランと、水素オルガニルオキシシラン（Ｈｙ
ｄｒｏｇｅｎｏｒｇａｎｙｌｏｘｙｓｉｌａｎｅｎ）と
の反応によって、書類番号ＰＣＴ／ＥＰ９１／００７９
５の国際出願（ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅＡｎｍｅ
ｌｄｕｎｇ）（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ Ｇｍｂ
Ｈ、２５．Ａｐｒｉｌ １９９１ 出願）もしくは、相
応する連続番号０７／９３８２１２の米国特許出願（Ｕ
Ｓ−Ａｎｍｅｌｄｕｎｇ）明細書中に記載された方法に
より、製造され得る。その際、反応成分の化学量論は、
反応生成物中に、少なくとも１個のシロキサン−単位
（Ａ）が存在するように、選択される。少なくとも１個
の末端位のヒドロキシル基、並びに少なくとも１個のシ
ロキサン−単位（Ｂ）を有するオルガノポリシロキサン
は、例えば、クロル−、アシルオキシ−又はアルコキシ
シランの共加水分解（Ｃｏｈｙｄｒｏｌｙｓｅ）によっ
て、殊に９００〜１１００ｈＰａの圧力で、かつ２０〜
１８０℃の温度で、製造され得る。これについては、例
えば、Ｗ．Ｎｏｌｌ“Ｃｈｅｍｉｅ ｕｎｄ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｉｅｄｅｒ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ”、Ｖｅｒｌ
ａｇ Ｃｈｅｍｉｅ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、第２版、１９
６８年、１６３頁以降を参照のこと。
リシロキサンは、珪素−化学で慣用の方法によって、製
造され得る。従って、それは、例えば少なくとも１個の
末端位のヒドロキシル基並びに少なくとも１個のシロキ
サン−単位（Ｂ）を有するオルガノポリシロキサンもし
くは有機シランと、水素オルガニルオキシシラン（Ｈｙ
ｄｒｏｇｅｎｏｒｇａｎｙｌｏｘｙｓｉｌａｎｅｎ）と
の反応によって、書類番号ＰＣＴ／ＥＰ９１／００７９
５の国際出願（ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅＡｎｍｅ
ｌｄｕｎｇ）（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ Ｇｍｂ
Ｈ、２５．Ａｐｒｉｌ １９９１ 出願）もしくは、相
応する連続番号０７／９３８２１２の米国特許出願（Ｕ
Ｓ−Ａｎｍｅｌｄｕｎｇ）明細書中に記載された方法に
より、製造され得る。その際、反応成分の化学量論は、
反応生成物中に、少なくとも１個のシロキサン−単位
（Ａ）が存在するように、選択される。少なくとも１個
の末端位のヒドロキシル基、並びに少なくとも１個のシ
ロキサン−単位（Ｂ）を有するオルガノポリシロキサン
は、例えば、クロル−、アシルオキシ−又はアルコキシ
シランの共加水分解（Ｃｏｈｙｄｒｏｌｙｓｅ）によっ
て、殊に９００〜１１００ｈＰａの圧力で、かつ２０〜
１８０℃の温度で、製造され得る。これについては、例
えば、Ｗ．Ｎｏｌｌ“Ｃｈｅｍｉｅ ｕｎｄ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｉｅｄｅｒ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ”、Ｖｅｒｌ
ａｇ Ｃｈｅｍｉｅ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、第２版、１９
６８年、１６３頁以降を参照のこと。
【００３４】本発明によるオルガノポリシロキサンは、
殊に、第１段階で、式： ＥＲＳｉＺ2 （ＩＶ） のシランを、式： Ｒ2ＳｉＺ2 （Ｖ） のシラン、式： ＨＯ（ＳｉＲ2Ｏ）iＨ （ＶＩ） のオルガノポリシロキサン及び式： （ＳｉＲ2Ｏ）j （ＶＩＩ） の環状シロキサンからなる群から選択される化合物と、
共加水分解（Ｍｉｓｃｈｈｙｄｒｏｌｙｓｅ）又は平衡
化及び共縮合させ、かつそうして得られる、ヒドロキシ
ル基を有する有機珪素化合物を、第２段階で、式： （Ｒ3Ｏ）mＨＳｉＲ2-mＸ （ＸＩＩ） のシランと、引続き反応させることによって製造される
（この際、Ｅ、Ｒ、Ｒ3及びｍは、前記のものであり、
Ｚは、同一又は異なってよく、ヒドロキシル基又は容易
に加水分解可能な基、例えばハロゲン原子、アルコキシ
基又はオキシカルボニルアルキル基を表わし、ｉは２〜
２０００の整数であり、ｊは３〜６の整数であり、かつ
Ｘは容易に離脱可能な基、例えばハロゲン原子及び基−
ＯＲ3、−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ及び
−ＮＲ2を表わす）。
殊に、第１段階で、式： ＥＲＳｉＺ2 （ＩＶ） のシランを、式： Ｒ2ＳｉＺ2 （Ｖ） のシラン、式： ＨＯ（ＳｉＲ2Ｏ）iＨ （ＶＩ） のオルガノポリシロキサン及び式： （ＳｉＲ2Ｏ）j （ＶＩＩ） の環状シロキサンからなる群から選択される化合物と、
共加水分解（Ｍｉｓｃｈｈｙｄｒｏｌｙｓｅ）又は平衡
化及び共縮合させ、かつそうして得られる、ヒドロキシ
ル基を有する有機珪素化合物を、第２段階で、式： （Ｒ3Ｏ）mＨＳｉＲ2-mＸ （ＸＩＩ） のシランと、引続き反応させることによって製造される
（この際、Ｅ、Ｒ、Ｒ3及びｍは、前記のものであり、
Ｚは、同一又は異なってよく、ヒドロキシル基又は容易
に加水分解可能な基、例えばハロゲン原子、アルコキシ
基又はオキシカルボニルアルキル基を表わし、ｉは２〜
２０００の整数であり、ｊは３〜６の整数であり、かつ
Ｘは容易に離脱可能な基、例えばハロゲン原子及び基−
ＯＲ3、−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ及び
−ＮＲ2を表わす）。
【００３５】ｃ＞ｏを有する式（ＩＩＩ）の本発明によ
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＥＲ2ＳｉＺ （ＶＩＩＩ） ［式中、Ｅ、Ｒ及びＺは前記のものである］のシランを
使用する。
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＥＲ2ＳｉＺ （ＶＩＩＩ） ［式中、Ｅ、Ｒ及びＺは前記のものである］のシランを
使用する。
【００３６】ｈ＞ｏを有する式（ＩＩＩ）の本発明によ
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＥＳｉＺ3 （ＩＸ） ［式中Ｅ及びＺは、前記のものである］のシランを使用
する。
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＥＳｉＺ3 （ＩＸ） ［式中Ｅ及びＺは、前記のものである］のシランを使用
する。
【００３７】ｆ＞ｏを有する式（ＩＩＩ）の本発明によ
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＳｉＺ4 （Ｘ） ［式中、Ｚは前記のものである］のシランを使用する。
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＳｉＺ4 （Ｘ） ［式中、Ｚは前記のものである］のシランを使用する。
【００３８】ｇ＞ｏを有する式（ＩＩＩ）の本発明によ
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＲＳｉＺ3 （ＸＩ） ［式中、Ｒ及びＺは前記のものである］のシランを使用
する。
るオルガノポリシロキサンを製造すべき場合には、付加
的に、式： ＲＳｉＺ3 （ＸＩ） ［式中、Ｒ及びＺは前記のものである］のシランを使用
する。
【００３９】本発明による方法では、式（ＩＶ）、
（Ｖ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）及び（ＸＩ）
のシランを、それらから完全な又は不完全な加水分解及
び縮合によって生成するホモ−又はコ−オリゴマーとし
て、並びに式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩＩ）、（Ｉ
Ｘ）、（Ｘ）及び（ＸＩ）のシラン及びそのホモ−又は
コ−オリゴマーからなる混合物を使用することができ
る。
（Ｖ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）及び（ＸＩ）
のシランを、それらから完全な又は不完全な加水分解及
び縮合によって生成するホモ−又はコ−オリゴマーとし
て、並びに式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩＩ）、（Ｉ
Ｘ）、（Ｘ）及び（ＸＩ）のシラン及びそのホモ−又は
コ−オリゴマーからなる混合物を使用することができ
る。
【００４０】基Ｚの例は、弗素−、塩素−、臭素−及び
沃素原子、並びにメトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポ
キシ−、イソ−プロポキシ−、ｎ−ブトキシ−、二級ブ
トキシ−、イソ−ブトキシ−、２−メトキシエチル−、
２−ブトキシエチル−、アセトキシ−及びホルミルオキ
シ基であり、この際、殊に、塩素原子、メトキシ−、エ
トキシ−、イソ−プロポキシ−及びアセトキシ基が重要
である。
沃素原子、並びにメトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポ
キシ−、イソ−プロポキシ−、ｎ−ブトキシ−、二級ブ
トキシ−、イソ−ブトキシ−、２−メトキシエチル−、
２−ブトキシエチル−、アセトキシ−及びホルミルオキ
シ基であり、この際、殊に、塩素原子、メトキシ−、エ
トキシ−、イソ−プロポキシ−及びアセトキシ基が重要
である。
【００４１】Ｘとは、有利に、Ｒ3が前記のものである
基−ＯＲ3である。
基−ＯＲ3である。
【００４２】本発明による方法では、平衡化は、酸性触
媒の存在で実施され得る。酸性触媒とは、米国特許（Ｕ
Ｓ−Ａ）第３８３９３８８号明細書（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃ
ｈｅｍｉｅ；１９７４年１０月１日に交付）もしくは、
相応する西ドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）第２２２９５１４
号明細書及び米国特許（ＵＳ−Ａ）第５００８２２９号
明細書（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ；１９９１年４月
１６日付）もしくは相応する西ドイツ国特許（ＤＥ−
Ａ）第３９０３１３７号明細書に記載されているよう
な、燐ニトリルクロリドのことである。
媒の存在で実施され得る。酸性触媒とは、米国特許（Ｕ
Ｓ−Ａ）第３８３９３８８号明細書（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃ
ｈｅｍｉｅ；１９７４年１０月１日に交付）もしくは、
相応する西ドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）第２２２９５１４
号明細書及び米国特許（ＵＳ−Ａ）第５００８２２９号
明細書（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ；１９９１年４月
１６日付）もしくは相応する西ドイツ国特許（ＤＥ−
Ａ）第３９０３１３７号明細書に記載されているよう
な、燐ニトリルクロリドのことである。
【００４３】本発明による方法で、平衡化のために、式
（ＩＶ）、（Ｖ）（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）及び
（ＩＸ）のシランを、全ての基Ｚの少なくとも５モル％
が、殊に、ハロゲン原子、特に有利に塩素原子を表わす
ように、選択する。
（ＩＶ）、（Ｖ）（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）及び
（ＩＸ）のシランを、全ての基Ｚの少なくとも５モル％
が、殊に、ハロゲン原子、特に有利に塩素原子を表わす
ように、選択する。
【００４４】生成するヒドロキシ基の安定化のために、
化合物（ＩＶ）〜（ＸＩ）の次の加水分解もしくは共加
水分解は、殊に、塩基、例えばＮａＨＣＯ3、ＭｇＯ、
Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3及び／又はアミン、例えばアンモ
ニア、トリエチルアミン、又はジブチルアミン（これら
はそのものとして、又はその水溶液の形で使用されてよ
い）の存在で行なわれる。
化合物（ＩＶ）〜（ＸＩ）の次の加水分解もしくは共加
水分解は、殊に、塩基、例えばＮａＨＣＯ3、ＭｇＯ、
Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3及び／又はアミン、例えばアンモ
ニア、トリエチルアミン、又はジブチルアミン（これら
はそのものとして、又はその水溶液の形で使用されてよ
い）の存在で行なわれる。
【００４５】本発明による方法の第１段階は、殊に、２
０〜１２０℃の温度及び９００〜１１００ｈＰａの圧力
で実施される。
０〜１２０℃の温度及び９００〜１１００ｈＰａの圧力
で実施される。
【００４６】本発明による方法の第２段階は、殊に８０
〜１２０℃の温度及び９００〜１１００ｈＰａの圧力で
実施される。
〜１２０℃の温度及び９００〜１１００ｈＰａの圧力で
実施される。
【００４７】製造条件により、式（ＩＩＩ）中に挙げら
れたシロキサン単位のほかに、二次的な程度で、更に他
のシロキサン単位が含有されていてよい。
れたシロキサン単位のほかに、二次的な程度で、更に他
のシロキサン単位が含有されていてよい。
【００４８】更に、本発明により製造されたオルガノポ
リシロキサンは、使用された式（ＩＶ）、（ＶＩＩＩ）
及び（ＩＸ）のシラン、例えばＲ1、Ｒ2、Ｙ及びｘが前
記のものであるＨＲ1ｎ［ＯＹ］ｘＲ2、例えばＨ（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2）6−ＯＣＨ3及びＨ3（ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2
ＣＨ2）6−ＯＣＨ3からなる副成分、並びに反応の際に
生成する副成分、例えばシクロシロキサンと混合して、
存在していてもよい。
リシロキサンは、使用された式（ＩＶ）、（ＶＩＩＩ）
及び（ＩＸ）のシラン、例えばＲ1、Ｒ2、Ｙ及びｘが前
記のものであるＨＲ1ｎ［ＯＹ］ｘＲ2、例えばＨ（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2）6−ＯＣＨ3及びＨ3（ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2
ＣＨ2）6−ＯＣＨ3からなる副成分、並びに反応の際に
生成する副成分、例えばシクロシロキサンと混合して、
存在していてもよい。
【００４９】式（ＩＶ）のシランの例は、
【００５０】
【化３】
【００５１】が有利に使用される。
【００５２】式（Ｖ）のシランの例は、
【００５３】
【化４】
【００５４】が有利である。
【００５５】式（ＶＩ）のシロキサンの例は、
【００５６】
【化５】
【００５７】が有利である。
【００５８】式（ＶＩＩ）のシロキサンの例は、
【００５９】
【化６】
【００６０】が有利である。
【００６１】式（ＶＩＩＩ）のシランの例は、
【００６２】
【化７】
【００６３】が有利である。
【００６４】式（ＩＸ）のシランの例は、
【００６５】
【化８】
【００６６】が有利である。
【００６７】式（Ｘ）のシランの例は、
【００６８】
【化９】
【００６９】が有利である。
【００７０】式（ＸＩ）のシランの例は、
【００７１】
【化１０】
【００７２】が有利である。
【００７３】式（ＸＩＩ）のシランの例は、
【００７４】
【化１１】
【００７５】が有利である。
【００７６】本発明による式（ＩＩＩ）のオルガノポリ
シロキサンの例は、平均式：
シロキサンの例は、平均式：
【００７７】
【化１２】
【００７８】
【化１３】
【００７９】が有利である。
【００８０】本発明による方法は、本発明による、親水
基を有するオルガノポリシロキサンが、極めて簡単な方
法で、技術的に良好に入手しうる原料から製造され得る
という利点を有する。この際、極めて目的に合った特性
プロフィルを有する様々の生成物の多数の製造が可能で
ある。
基を有するオルガノポリシロキサンが、極めて簡単な方
法で、技術的に良好に入手しうる原料から製造され得る
という利点を有する。この際、極めて目的に合った特性
プロフィルを有する様々の生成物の多数の製造が可能で
ある。
【００８１】更に、本発明による方法は、有機溶剤を使
用する必要はないという利点を有する。
用する必要はないという利点を有する。
【００８２】ところで、本発明による、親水基を有する
オルガノポリシロキサンは、公知方法で、水分の侵入に
よって、架橋結合され得て、この際、水分架橋結合は、
カルボン酸、例えば油酸又は２−エチルヘキサン酸の添
加によって促進され得る。本発明による、親水基を有す
るオルガノポリシロキサンが、光線架橋結合可能な基、
例えばビニル基又はチオール基を有する場合には、同様
にこれらは公知の方法で、高エネルギーの光線によっ
て、架橋結合され得て、この際、光線架橋結合は、適当
な光重合体開始剤の添加によって、促進され得る。水分
架橋結合並びに光線架橋結合に関して、例えば前記の世
界特許機構（ＷＯ）９３／００４０５号明細書を参照の
こと。
オルガノポリシロキサンは、公知方法で、水分の侵入に
よって、架橋結合され得て、この際、水分架橋結合は、
カルボン酸、例えば油酸又は２−エチルヘキサン酸の添
加によって促進され得る。本発明による、親水基を有す
るオルガノポリシロキサンが、光線架橋結合可能な基、
例えばビニル基又はチオール基を有する場合には、同様
にこれらは公知の方法で、高エネルギーの光線によっ
て、架橋結合され得て、この際、光線架橋結合は、適当
な光重合体開始剤の添加によって、促進され得る。水分
架橋結合並びに光線架橋結合に関して、例えば前記の世
界特許機構（ＷＯ）９３／００４０５号明細書を参照の
こと。
【００８３】本発明による、親水基を有するオルガノポ
リシロキサンは、持続する親水性が所望されているとこ
ろ、特に、水分架橋結合可能なシリコンの疎水性が、従
来使用を妨げたところ及び速かな、慎重に触媒化された
水分架橋結合の利点がもたららされるところ、例えば次
のようなところのどこでも使用され得る： ―織物、木材、ガラス、コンクリート、石、紙、ボール
紙、コルク、セラミック、プラスチック−箔、例えばＰ
ＶＣ−箔、ポリエステル箔、ＰＥ−箔、金属素材及びフ
リース−物質のための被覆材料の成分として； ―例えば、含水染料分散液との加硫物の塗布可能性を可
能にするために、ＲＴＶ−２−付加−、ＰＴＶ−２−縮
合−、又はＲＴＶ−１−縮合−シリコンゴムの水湿潤可
能性又は付着の改善のための下地の成分として、又は汚
れ放出添加物（Ｓｏｉｌ−Ｒｅｌｅａｓｅ−Ａｄｄｉｔ
ｉｖ）として； ―例えば、成形材料（Ａｂｆｏｒｍｍａｓｓｅｎ）にお
いて（架橋結合加入可能な親水性変性剤）、水湿潤可能
性の改善のための、ＲＴＶ−２−付加−、ＲＴＶ−２−
縮合−又はＲＴＶ−１−縮合−シリコンゴム−材料の成
分として； ―例えば乾電池中で、電導性組成物の成分として； ―組織認容性の改善のための植込み体（Ｉｍｐｌａｎｔ
ａｔｅｎ）の成分、又は調節された作用物質−放出の改
善のための薬剤放出植込み体（Ｄｒｕｇ−Ｒｅｌｅａｓ
ｅ−Ｉｍｐｌａｎｔａｔｅｎ）中の、もしくは他の作用
物質−放出混合物（抗真菌剤、抗細菌剤ｅｔｃ．）中の
成分として； ―例えば車両−及び飛行機窓ガラスの防曇−及び除氷被
覆、又は船体のための防汚−被覆の成分として、及び ―ラッカ−中の脱ガス添加剤又は相助剤（Ｐｈａｓｅｎ
ｖｅｒｍｉｔｔｌｅｒ）として。
リシロキサンは、持続する親水性が所望されているとこ
ろ、特に、水分架橋結合可能なシリコンの疎水性が、従
来使用を妨げたところ及び速かな、慎重に触媒化された
水分架橋結合の利点がもたららされるところ、例えば次
のようなところのどこでも使用され得る： ―織物、木材、ガラス、コンクリート、石、紙、ボール
紙、コルク、セラミック、プラスチック−箔、例えばＰ
ＶＣ−箔、ポリエステル箔、ＰＥ−箔、金属素材及びフ
リース−物質のための被覆材料の成分として； ―例えば、含水染料分散液との加硫物の塗布可能性を可
能にするために、ＲＴＶ−２−付加−、ＰＴＶ−２−縮
合−、又はＲＴＶ−１−縮合−シリコンゴムの水湿潤可
能性又は付着の改善のための下地の成分として、又は汚
れ放出添加物（Ｓｏｉｌ−Ｒｅｌｅａｓｅ−Ａｄｄｉｔ
ｉｖ）として； ―例えば、成形材料（Ａｂｆｏｒｍｍａｓｓｅｎ）にお
いて（架橋結合加入可能な親水性変性剤）、水湿潤可能
性の改善のための、ＲＴＶ−２−付加−、ＲＴＶ−２−
縮合−又はＲＴＶ−１−縮合−シリコンゴム−材料の成
分として； ―例えば乾電池中で、電導性組成物の成分として； ―組織認容性の改善のための植込み体（Ｉｍｐｌａｎｔ
ａｔｅｎ）の成分、又は調節された作用物質−放出の改
善のための薬剤放出植込み体（Ｄｒｕｇ−Ｒｅｌｅａｓ
ｅ−Ｉｍｐｌａｎｔａｔｅｎ）中の、もしくは他の作用
物質−放出混合物（抗真菌剤、抗細菌剤ｅｔｃ．）中の
成分として； ―例えば車両−及び飛行機窓ガラスの防曇−及び除氷被
覆、又は船体のための防汚−被覆の成分として、及び ―ラッカ−中の脱ガス添加剤又は相助剤（Ｐｈａｓｅｎ
ｖｅｒｍｉｔｔｌｅｒ）として。
【００８４】本発明によるオルガノポリシロキサンが水
分架橋結合可能な基も、光線架橋結合可能な基も有する
場合には、これは更に、前記の世界特許機構（ＷＯ）第
９３／００４０５号明細書中に挙げられた使用範囲でも
使用され得る。
分架橋結合可能な基も、光線架橋結合可能な基も有する
場合には、これは更に、前記の世界特許機構（ＷＯ）第
９３／００４０５号明細書中に挙げられた使用範囲でも
使用され得る。
【００８５】次に記載した実施例中で、他の記載のない
限り、「部」及び「パーセント」の全ての表示は、重量
に依る。次の実施例は、他の記載のない限り、周囲の大
気圧で、すなわち約１０００ｈＰａで、かつ室温で、す
なわち約２３℃で、もしくは、反応成分の結合の際に、
室温で、付加的な加熱又は冷却なしに、生じる温度で実
施される。この際、相対的大気湿度は、他の記載のない
限り、６０〜８０％である。
限り、「部」及び「パーセント」の全ての表示は、重量
に依る。次の実施例は、他の記載のない限り、周囲の大
気圧で、すなわち約１０００ｈＰａで、かつ室温で、す
なわち約２３℃で、もしくは、反応成分の結合の際に、
室温で、付加的な加熱又は冷却なしに、生じる温度で実
施される。この際、相対的大気湿度は、他の記載のない
限り、６０〜８０％である。
【００８６】次に、全ての粘度表示は、温度２５℃に依
る。
る。
【００８７】次に、Ｍｅは、メチル基、Ｅｔは、エチル
基、Ｖｉは、ビニル基 ｉＰｒは、イソ−プロピル基を表わす。
基、Ｖｉは、ビニル基 ｉＰｒは、イソ−プロピル基を表わす。
【００８８】
例 １ａ） シラン合成： 平均式Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）4ＯＭｅのポリグ
リコールエーテル（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧの商標“Ｐｏ
ｌｙｇｌｙｃｏｌ ＡＭ ２５０”で入手できる）１０
００ｇ及びヘキサン中のビス（１，１，３，３，−テト
ラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン）白金−錯体
の１％の溶液１４．６ｇ（＝Ｐｔ １００ ｐｐｍ）か
らなる混合物を、ジクロルメチルシラン４６０ｇと、７
０℃で、反応させる。５０℃／４ｈＰａでの揮発性成分
の留去後に、残渣として、帯黄色の油状物１３２６ｇが
残り、これをイソプロパノール１４４０ｇと反応させ
た。２００℃／２ ｈＰａまでの蒸留によって、平均
式： ＭｅＳｉ（ＯｉＰｒ）2−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4.8Ｍｅ． の帯黄色液体６４６ｇを得る。
リコールエーテル（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧの商標“Ｐｏ
ｌｙｇｌｙｃｏｌ ＡＭ ２５０”で入手できる）１０
００ｇ及びヘキサン中のビス（１，１，３，３，−テト
ラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン）白金−錯体
の１％の溶液１４．６ｇ（＝Ｐｔ １００ ｐｐｍ）か
らなる混合物を、ジクロルメチルシラン４６０ｇと、７
０℃で、反応させる。５０℃／４ｈＰａでの揮発性成分
の留去後に、残渣として、帯黄色の油状物１３２６ｇが
残り、これをイソプロパノール１４４０ｇと反応させ
た。２００℃／２ ｈＰａまでの蒸留によって、平均
式： ＭｅＳｉ（ＯｉＰｒ）2−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4.8Ｍｅ． の帯黄色液体６４６ｇを得る。
【００８９】Ｍｅ2ＳｉＯ−単位約２２０の鎖長を有す
るＯＨ−末端位のポリジメチルシロキサン（粘度＝１
Ｐａ．ｓ；Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨから
入手できる）１００ｇ及びＳｉＣｌ4 ２．５ｇに、燐
ニトリルクロリド（“ＰＮＣｌ2”）０．１４ｇを、室
温で加え、かつ撹拌下で１００℃に加熱する。１時間以
内に、前記のａ）にその製造が記載されているＭｅＳｉ
（ＯｉＰｒ）2−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4.8Ｍｅ ９３ｇを、
１００℃で添加する。更にＰＮＣｌ2 ０．１４ｇを添
加した後に、もう１時間、１００℃で撹拌する。引続い
て、水４５ｍｌで加水分解する。揮発性成分を、１３０
℃／２ｈＰａで留去させる。１１０℃に冷却後に、反応
混合物に、ＢＨＴ（＝２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−メ
チルフエノール）１ｇ及びトリエトキシシラン３０ｇを
加え、かつ１時間還流煮沸させ、次いで過剰のシランを
１２０℃／３ｈＰａで留去させる。残渣として、粘度９
０ｍｍ2／ｓの澄明油状物１２５ｇが残り、これに、29
Ｓｉ−及び1Ｈ−ＮＭＲ−スペクトルにより、次の平均
式を対応させることができる：
るＯＨ−末端位のポリジメチルシロキサン（粘度＝１
Ｐａ．ｓ；Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨから
入手できる）１００ｇ及びＳｉＣｌ4 ２．５ｇに、燐
ニトリルクロリド（“ＰＮＣｌ2”）０．１４ｇを、室
温で加え、かつ撹拌下で１００℃に加熱する。１時間以
内に、前記のａ）にその製造が記載されているＭｅＳｉ
（ＯｉＰｒ）2−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4.8Ｍｅ ９３ｇを、
１００℃で添加する。更にＰＮＣｌ2 ０．１４ｇを添
加した後に、もう１時間、１００℃で撹拌する。引続い
て、水４５ｍｌで加水分解する。揮発性成分を、１３０
℃／２ｈＰａで留去させる。１１０℃に冷却後に、反応
混合物に、ＢＨＴ（＝２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−メ
チルフエノール）１ｇ及びトリエトキシシラン３０ｇを
加え、かつ１時間還流煮沸させ、次いで過剰のシランを
１２０℃／３ｈＰａで留去させる。残渣として、粘度９
０ｍｍ2／ｓの澄明油状物１２５ｇが残り、これに、29
Ｓｉ−及び1Ｈ−ＮＭＲ−スペクトルにより、次の平均
式を対応させることができる：
【００９０】
【化１４】
【００９１】例 ２ Ｍｅ2ＳｉＯ−単位約４２０の鎖長を有するＯＨ−末端
位のポリジメチルシロキサン（粘度６ Ｐａ．ｓ；Ｗａ
ｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨから入手できる）３
１５ｇ、平均式 ＨＯ（ＳｉＭｅ2Ｏ2/2）9.6（ＳｉＭ
ｅＶｉ2/2）2.4Ｈ のＯＨ−末端位のポリシロキサン
（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨから入手でき
る）６０．４ｇ及びＢＨＴ（＝２，６−ジ−ｔ−ブチル
−ｐ−メチルフェノール）０．２１ｇに、ジクロルメチ
ルビニルシラン２３．６ｇ及びＰＮＣｌ2 ０．０９ｇ
を、９０℃で加える。４５分間以内に、式 Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）2Ｓｉ−（ＣＨ2）3−ＳＨのシラン２８．９ｇを添
加する。ＰＮＣｌ2 ０．０９ｇの繰り返しの添加後
に、１時間以内で、ａ）の例１にその製造が記載されて
いるＭｅＳｉ（ＯｉＰｒ）2−（ＣＨ2）3−Ｏ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ）4.8Ｍｅ ２００ｇを、９０℃で添加する。１０
０℃で１時間撹拌する。引続いて、水２００ｍｌ中の炭
酸水素ナトリウム１５ｇの溶液で、加水分解する。揮発
性の成分を１３０℃／１ｈＰａで留去させる。室温に冷
却後に、反応混合物に、ＢＨＴ（＝２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−メチルフェノール）２ｇ及びトリエトキシシ
ラン１０３ｇを加え、かつ１時間還流煮沸させ、次いで
過剰のシランを１２０℃／１ｈＰａで留去させる。残渣
の濾過後に、粘度３３０ｍｍ2／ｓの澄明な帯黄色の油
状物４２７ｇを得て、これには29Ｓｉ−及び1Ｈ−ＮＭ
Ｒ−スペクトルにより、次の平均式を対応させることが
できる：
位のポリジメチルシロキサン（粘度６ Ｐａ．ｓ；Ｗａ
ｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨから入手できる）３
１５ｇ、平均式 ＨＯ（ＳｉＭｅ2Ｏ2/2）9.6（ＳｉＭ
ｅＶｉ2/2）2.4Ｈ のＯＨ−末端位のポリシロキサン
（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨから入手でき
る）６０．４ｇ及びＢＨＴ（＝２，６−ジ−ｔ−ブチル
−ｐ−メチルフェノール）０．２１ｇに、ジクロルメチ
ルビニルシラン２３．６ｇ及びＰＮＣｌ2 ０．０９ｇ
を、９０℃で加える。４５分間以内に、式 Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）2Ｓｉ−（ＣＨ2）3−ＳＨのシラン２８．９ｇを添
加する。ＰＮＣｌ2 ０．０９ｇの繰り返しの添加後
に、１時間以内で、ａ）の例１にその製造が記載されて
いるＭｅＳｉ（ＯｉＰｒ）2−（ＣＨ2）3−Ｏ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ）4.8Ｍｅ ２００ｇを、９０℃で添加する。１０
０℃で１時間撹拌する。引続いて、水２００ｍｌ中の炭
酸水素ナトリウム１５ｇの溶液で、加水分解する。揮発
性の成分を１３０℃／１ｈＰａで留去させる。室温に冷
却後に、反応混合物に、ＢＨＴ（＝２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−メチルフェノール）２ｇ及びトリエトキシシ
ラン１０３ｇを加え、かつ１時間還流煮沸させ、次いで
過剰のシランを１２０℃／１ｈＰａで留去させる。残渣
の濾過後に、粘度３３０ｍｍ2／ｓの澄明な帯黄色の油
状物４２７ｇを得て、これには29Ｓｉ−及び1Ｈ−ＮＭ
Ｒ−スペクトルにより、次の平均式を対応させることが
できる：
【００９２】
【化１５】
【００９３】例 ３ 例１からの本発明によるシロキサン１０ｇを、ドクター
で、ガラス板上に塗布し、この際層厚は、約０．１ｍｍ
である。そうして被覆された支持体の試料は、空気の存
在で、被膜形成時間１５分間を有する。
で、ガラス板上に塗布し、この際層厚は、約０．１ｍｍ
である。そうして被覆された支持体の試料は、空気の存
在で、被膜形成時間１５分間を有する。
【００９４】例 ４ 例２からなる本発明によるシロキサン１０ｇを、油酸
０．１ｇ及び２−メチル−１−フェニル−プロパン−２
−オル−１−オン（Ｍｅｒｃｋ、Ｄ−Ｄａｒｍｓｔａｄ
ｔ の、商標Ｄａｒｏｃｕｒｅ １１７３で入手でき
る）０．４ｇと、十分に混合させる。そうして得られる
混合物を、ドクターで、ガラス板上に塗布し、その際層
厚は約０．１ｍｍである。試料は、光遮断下で、空気の
もとで、被膜形成時間２０分間を有する。
０．１ｇ及び２−メチル−１−フェニル−プロパン−２
−オル−１−オン（Ｍｅｒｃｋ、Ｄ−Ｄａｒｍｓｔａｄ
ｔ の、商標Ｄａｒｏｃｕｒｅ １１７３で入手でき
る）０．４ｇと、十分に混合させる。そうして得られる
混合物を、ドクターで、ガラス板上に塗布し、その際層
厚は約０．１ｍｍである。試料は、光遮断下で、空気の
もとで、被膜形成時間２０分間を有する。
【００９５】そうして被覆された支持体の他の１つの試
料に、空気の存在で、照射し、この際、被覆は、架橋結
合すべき、乾燥表面を有する表面に、１５ｃｍの間隔
で、出力８０ワット／光長ｃｍ及び並長３１３ｎｍ及び
３６１ｎｍで最大出力を有する１０秒間の紫外線照射後
に（Ｆａ．Ｂｅｎｔｒｏｎ ＧｍｂＨ、Ｄ−Ｒｏｅｄｅ
ｒｍａｋのＵＶ−Ｌａｂｏｒｔｒｏｃｋｎｅｒ Ｔｙｐ
ｅ２２／３）、硬化する。そうして得られる被覆された
ガラス板上に、脱イオン水１滴を、ビペットで、滴ら
す。３０秒間後に、湿潤面の直径は、二倍になった。
料に、空気の存在で、照射し、この際、被覆は、架橋結
合すべき、乾燥表面を有する表面に、１５ｃｍの間隔
で、出力８０ワット／光長ｃｍ及び並長３１３ｎｍ及び
３６１ｎｍで最大出力を有する１０秒間の紫外線照射後
に（Ｆａ．Ｂｅｎｔｒｏｎ ＧｍｂＨ、Ｄ−Ｒｏｅｄｅ
ｒｍａｋのＵＶ−Ｌａｂｏｒｔｒｏｃｋｎｅｒ Ｔｙｐ
ｅ２２／３）、硬化する。そうして得られる被覆された
ガラス板上に、脱イオン水１滴を、ビペットで、滴ら
す。３０秒間後に、湿潤面の直径は、二倍になった。
【００９６】比較例１（水湿潤性） ジオルガノシロキサン単位として、平均して６０個のジ
メチルシロキサン単位、４個のビニルメチルシロキシ単
位及び２個のＨＳ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3Ｏ2/2単位を有
し、かつ粘度約１００ｍＰａ．ｓを有するα，ω−ジヒ
ドロキシジオルガノポリシロキサン２４００ｇ、水素ト
リエトキシシラン３２８ｇ及びペンタンジオン１３．６
ｇを、水分の遮断下で、良好に混合し、１００℃に加熱
し、１時間１００℃で撹拌し、かつ短時間の真空によっ
て（１５分間／ミリバール）、揮発性成分を除去する。
引続いて、セルロースを介して、濾過する。粘度１１８
ｍＰａ．ｓを有する澄明な無色の油状物２５１３ｇが得
られ、これは、29Ｓｉ−ＮＨＲ−スペクトロスコピーに
よれば、全末端基に対して、Ｈ−Ｓｉ−（ＯＥｔ）2−
末端基９３％を有する。
メチルシロキサン単位、４個のビニルメチルシロキシ単
位及び２個のＨＳ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3Ｏ2/2単位を有
し、かつ粘度約１００ｍＰａ．ｓを有するα，ω−ジヒ
ドロキシジオルガノポリシロキサン２４００ｇ、水素ト
リエトキシシラン３２８ｇ及びペンタンジオン１３．６
ｇを、水分の遮断下で、良好に混合し、１００℃に加熱
し、１時間１００℃で撹拌し、かつ短時間の真空によっ
て（１５分間／ミリバール）、揮発性成分を除去する。
引続いて、セルロースを介して、濾過する。粘度１１８
ｍＰａ．ｓを有する澄明な無色の油状物２５１３ｇが得
られ、これは、29Ｓｉ−ＮＨＲ−スペクトロスコピーに
よれば、全末端基に対して、Ｈ−Ｓｉ−（ＯＥｔ）2−
末端基９３％を有する。
【００９７】このシロキサン１００部を、油酸１部及び
２−メチル−１−フェニル−プロパン−２−オル−１−
オン（Ｍｅｒｃｋ、Ｄ−Ｄａｒｍｓｔａｄｔの、商標
Ｄａｒｏｃｕｒｅ １１７３で入手できる）０．２部
と、良好に混合させる。そうして得られる、粘度１１６
ｍＰａ．ｓを有する澄明な無色の油状物である混合物
を、ドクターで、ガラス板上に塗布し、この際層厚は約
０．１ｍｍである。そうして被覆された支持体の１試料
を、空気の存在で、照射し、この際、被覆は、架橋結合
すべき乾燥表面を有する表面に１５ｃｍの間隔で、出力
８０ワット／光長ｃｍ及び波長３１３ｎｍ及び３６１ｎ
ｍでの最大出力を有する１０秒間の紫外線照射後に（Ｆ
ａ．Ｂｅｎｔｒｏｎ ＧｍｂＨ．Ｄ−Ｄｏｅｄｅｒｍａ
ｒｋのＵＶ−Ｌａｂｏｒｔｒｏｃｋｎｅｒ Ｔｙｐｅ
２２／３）硬化した。
２−メチル−１−フェニル−プロパン−２−オル−１−
オン（Ｍｅｒｃｋ、Ｄ−Ｄａｒｍｓｔａｄｔの、商標
Ｄａｒｏｃｕｒｅ １１７３で入手できる）０．２部
と、良好に混合させる。そうして得られる、粘度１１６
ｍＰａ．ｓを有する澄明な無色の油状物である混合物
を、ドクターで、ガラス板上に塗布し、この際層厚は約
０．１ｍｍである。そうして被覆された支持体の１試料
を、空気の存在で、照射し、この際、被覆は、架橋結合
すべき乾燥表面を有する表面に１５ｃｍの間隔で、出力
８０ワット／光長ｃｍ及び波長３１３ｎｍ及び３６１ｎ
ｍでの最大出力を有する１０秒間の紫外線照射後に（Ｆ
ａ．Ｂｅｎｔｒｏｎ ＧｍｂＨ．Ｄ−Ｄｏｅｄｅｒｍａ
ｒｋのＵＶ−Ｌａｂｏｒｔｒｏｃｋｎｅｒ Ｔｙｐｅ
２２／３）硬化した。
【００９８】そうして得られる被覆されたガラス板上
に、ピペットで、脱イオン水１滴を滴す。３０分間後
に、水滴の形及び湿潤面は、変化していない。
に、ピペットで、脱イオン水１滴を滴す。３０分間後
に、水滴の形及び湿潤面は、変化していない。
Claims (7)
- 【請求項１】 少なくとも１個の、式： （Ｒ3Ｏ）mＳｉＨＲ2-mＯ1/2 （Ｉ） の単位（Ａ）、並びにＥＲ2ＳｉＯ1/2、ＥＲＳｉＯ2/2
及びＥＳｉＯ3/2、からなる単位の群から選択された、
少なくとも１個の単位（Ｂ）［この際、Ｒは、同一又は
異なっていて良く、１〜１２個の炭素原子を有する、一
価の、ＳｉＣ−結合した、場合により置換された炭化水
素基を表わし、Ｒ3は、同一又は異なっていてよく、一
価の、場合により置換された炭化水素を表わし、ｍは、
１又は２であり、かつ、Ｅは、一般式： −Ｒ1 n［ＯＹ］xＲ2 （ＩＩ） （式中Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を有するアルキレン
基を表わし、ｎは、０又は１であり、Ｙは、同一又は異
なっていてよく、１〜４個の炭素原子を有するアルキレ
ン基を表わし、Ｒ2は、１〜６個の炭素原子を有するア
ルコキシ基又は１〜６個の炭素原子を有するオキシカル
ボニルアルキル基を表わし、かつｘは、１〜２００の整
数である）の基を表わす］を含有するオルガノポリシロ
キサン。 - 【請求項２】 シロキサン−単位（Ａ）の割合は、オル
ガノポリシロキサン中に存在するシロキサン−単位の総
数に対して、０．２〜６７％である、請求項１に記載の
オルガノポリシロキサン。 - 【請求項３】 シロキサン−単位（Ｂ）の割合は、本発
明によるオルガノポリシロキサン中に存在するシロキサ
ン−単位の総数に対して、１〜７０％である、請求項１
又は２に記載のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項４】 式（ＩＩＩ）： 【化１】 ［式中、Ｒ、Ｅ、Ｒ3及びｍ、は請求項１に記載したも
のであり、かつａは、１〜８の値を有し、ｂ及びｃは、
各々、相互に無関係で、０〜８の値を有し、ｄは、０〜
２８０であり、ｅは、０〜３９６であり、ｆは、０〜３
であり、ｇは、０〜６であり、かつｈは、０〜３であ
り、ａ＋ｂ＋ｃの合計は、２〜８であり、ｃ＋ｄ＋ｈの
合計は、１〜２８０の値を有し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋
ｆ＋ｇ＋ｈの合計は、３〜４００であり、かつａ＋ｂ＋
ｅ＋ｆ＋ｇの合計：ｃ＋ｄ＋ｈの合計の比は、１００：
１〜１：１である］のものである、請求項１から３まで
のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項５】 それが、ＳｉＣ−結合の、チオール置換
の炭化水素基及び脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する
ＳｉＣ−結合基を有している、請求項１から４までのい
ずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項６】 ＳｉＣ−結合の、チオール置換炭化水素
基対脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するＳｉＣ−結合
基の比は、１０：１〜１：１０である、請求項５に記載
のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項７】 第１段階で、式： ＥＲＳｉＺ2 （ＩＶ） のシランを、式： Ｒ2ＳｉＺ2 （Ｖ） のシラン、式： ＨＯ（ＳｉＲ2Ｏ）iＨ （ＶＩ） のオルガノポリシロキサン及び式: （ＳｉＲ2Ｏ）j （ＶＩＩ） の環状シロキサンからなる群から選択された化合物と共
加水分解又は平衡化及び共縮合させ、かつ、そうして得
られる、ヒドロキシル基を有する有機珪素化合物を、引
続いて、第２段階で、式： （Ｒ3Ｏ）mＨＳｉＲ2-mＸ （ＸＩＩ） ［式中、Ｅ、Ｒ、Ｒ3及びｍは、請求項１に記載のもの
であり、Ｚは、同一又は異なっていてよく、ヒドロキシ
ル基又は容易に加水分解可能な基、例えばハロゲン原
子、アルコキシ基又はオキシカルボニルアルキル基、を
表わし、ｉは、２〜２０００の整数であり、ｊは、３〜
６の整数であり、かつＸは、容易に離脱可能な基、例え
ばハロゲン原子及び基−ＯＲ3、−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）
Ｒ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ 及び−ＮＲ2を表わす］のシラ
ンと反応させることを特徴とする、請求項１から６のい
ずれかに記載のオルガノポリシロキサンの製法。
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