NO311089B1 - Organopolysiloksanforbindelser som under alkoholavspaltning tverrbinder og danner elastomerer, fremgangsmåte for fremstillingog anvendelse av disse - Google Patents

Organopolysiloksanforbindelser som under alkoholavspaltning tverrbinder og danner elastomerer, fremgangsmåte for fremstillingog anvendelse av disse Download PDF

Info

Publication number
NO311089B1
NO311089B1 NO19981376A NO981376A NO311089B1 NO 311089 B1 NO311089 B1 NO 311089B1 NO 19981376 A NO19981376 A NO 19981376A NO 981376 A NO981376 A NO 981376A NO 311089 B1 NO311089 B1 NO 311089B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
groups
residue
compounds
parts
organopolysiloxane
Prior art date
Application number
NO19981376A
Other languages
English (en)
Other versions
NO981376L (no
NO981376D0 (no
Inventor
Stefan Oberneder
Michael Stepp
Erich Pilzweger
Norman Dorsch
Original Assignee
Wacker Chemie Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie Gmbh filed Critical Wacker Chemie Gmbh
Publication of NO981376D0 publication Critical patent/NO981376D0/no
Publication of NO981376L publication Critical patent/NO981376L/no
Publication of NO311089B1 publication Critical patent/NO311089B1/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

Oppfinnelsen angår organopolysiloksanmasser som er lagringsbestandige under tørre forhold, men som ved tilførsel av fuktighet ved romtemperatur spalter av alkoholer og herder til elastomerer som utmerker seg ved en særlig høy lagringsstabilitet. Oppfinnelsen angår også en fremgangsmåte for frem-tilling av organopolysiloksanmassene og anvendelse av disse.
Begrepet organopolysiloksaner skal innen rammen for den foreliggende oppfinnelse omfatte dimere, oligomere og polymere siloksaner.
Organopolysiloksanmasser som er lagringsbestandige ved utelukkelse av fuktighet og som under tilførsel av fuktighet ved romtemperatur tverrbinder under avspalting av alkoholer, såkalte RTV-l-alkoksymasser, har lenge vært kjent. De består i det vesentlige av silikonpolymerer terminert med organyloksygrupper, tverrbindere med minst tre hydrolyserbare grupper, katalysator og eventuelt additiver. Fordelen med disse RTV-l-alkoksysysterner er at de ved tverrbindingen ute-lukkende avgir luktfrie, nøytrale, miljøvennlige spaltingsprodukter, nemlig alkoholer.
En vesentlig ulempe med RTV-l-alkoksymassene er at de i sammenligning med de tilsvarende eddik-, oksim- og aminsys-temer har dårlige lagringsstabilitet. Dette betyr at RTV-l-alkoksymassene riktignok etter fremstilling på ønsket måte, herder til en elastomer, men disse herdeegenskapene vil imid-lertid ved lagring av massen i fravær av luft, for det meste gå tapt. Etter lengre lagringstid observerer man dessuten i allmennhet en tidsmessig forlenget utherding til elastomerer, og de mekaniske egenskaper blir tydelig dårligere enn hos de først dannede elastomerer. I verste fall kan utherdingen av elastomerene etter lagring utebli fullstendig. Årsaken til denne tidsmessige forandring av herdingen er vanligvis like-vektsreaksjonen mellom polymerkjeder cg fri alkohol løst i massen, under katalyse av de metallorganiske kondensasjonskatalysatorer, hvorved polymerendene vil få påhengt en alkoksygruppe som er for reaksjonstreg ved en videre reaksjon til et nettverk under anvendelsesbetingelsene (romtemperatur). Således uteblir tverrbindingen. Alkoholen for denne uønskede likevektsreaksjon dannes ved at alkoksytverrbinderen reagerer med vann og andre OH-grupper, som f.eks. silanolgrupper som er uunngåelig ved fremstilling av RTV-1-alkoksymasser via poly-meren, fyllstoff og mulige andre additiver, samt fremstil-lingsmåten (reaksjonskar, fremstilling ved omgivende atmosfære) som forblir i massen. For å unngå den beskrevne forandring i herdeegenskaper ved lagring av RTV-l-alkoksymassene er det allerede gjort tallrike forsøk. I denne forbindelse skal det henvises eksempelvis til EP 236 042 og DE 38 01 389 og det tilsvarende US-A 4 942 211.
Dessuten er det i US 4 3 95 526 beskrevet silaner med formelen (R<x>0) 4_a_bSiR<2>bXa, hvor R<1> og R2 er hydrokarbonrester, X er en hydrolyserbar gruppe valgt blant amido-, amino-, karba-mato-, enoksy-, imidato-, isocyanato-, oksimato-, tioisocya-nato- og ureidorest, med a lik 1-4, b lik 0-3 og a+b lik 1-4.
I US 4 417 042 beskrives Si-N-holdige forbindelser i tverrbindbare masser, valgt blant silaner med formelen YR<3>2Si-NR<2->SiR<3>2Y med Y = R3 eller R<2>2-N- eller polymerer av 3-100 mol% enheter med R<2>2N-SiR<3>2-0-, R<2>2N-SiR<3>2-NR<2->, R<2>3Si-NR<2->, -SiR<3>2-NR<2->, -SiR3-NR2-, -Si-NR2- og 0-97 mol% med R<3>cSiO(4_c)/2 hvor c = 0, 1, 2, 3.
I US 4 467 063 angis anvendelse av N-silylsubstitu-erte imidazoler R4_aSiIma med a = 1, 2, 3 eller 4 i tverrbindbare masser.
Gjenstanden for den foreliggende oppfinnelse er organopolysiloksanmasser som ved fravær av fuktighet er lag-rings stabile og som ved romtemperatur ved tilgang på fuktighet tverrbinder til elastomerer under avspalting av alkoholer. Organopolysiloksanmassene er på basis av (A) polydiorganosiloksaner med minst to organyloksyrester på hver enkelt endegruppe, eventuelt (B) organyloksyfunksjonelle tverrbindere med minst tre organyloksygrupper, og eventuelt
(C) kondensasjonskatalysatorer,
og de er kjennetegnet ved at de inneholder minst én forbindelse (D) i mengder fra 0,1 til 10 vektdeler, basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A), hvor forbindelse (D) er valgt blant:
(Da) forbindelser med generell formel
(Db) forbindelser med eventuelt substituert 1,2,4-triazol-l-yl-rest med formel (Dc) forbindelser med eventuelt substituert pipera-zindiylrest med formel
(Dd) O-silylerte, eventuelt substituerte hydroksypyrimidiner
(De) forbindelser med formel
og
(Df) silylerte, eventuelt substituerte hydroksypuriner,
hvor
Z har betydningen -N-A eller -0-,
R<4> betyr toverdige hydrokarbonrester med 1-16 karbonatomer, som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper eller estergrupper,
A betyr like eller ulike rester
hvor R<9>
som kan være like eller ulike, betyr SiC-bundne, enverdige hydrokarbonrester med 1-12 karbonatomer, som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper, estergrupper, epoksygrupper, merkaptogrupper, cyanogrupper eller (poly)glykolrest-er, idet den sist nevnte er oppbygd av oksyetylen-og/eller oksypropylenenheter, samt organosiloksyrester, og c er 0 eller et helt tall fra 1 til 20, og R10 som kan være like eller ulike, betyr hydrogenatom eller hydrokarbonrester med 1-8 karbonatomer som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper eller estergrupper.
Massene ifølge oppfinnelsen kan alt etter anvendelse være faste eller flytende.
De ifølge oppfinnelsen anvendte polydiorganosiloksaner med minst to organyloksyrester på hver endegruppe, er fortrinnsvis slike som har den generelle formel
hvor
a er 0 eller 1,
R er like eller ulike SiC-bundne hydrokarbonrester med 1-18 karbonatomer, som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper, estergrupper, epoksygrupper, merkaptogrupper, cyanogrupper eller (poly)glykolrester, idet de sist nevnte er oppbygd av oksyetylen- og/eller oksypropylenenheter, og R<1> kan være like eller ulike og kan være hydrogenatom
eller ha en av betydningene angitt for R,
R<2> kan være like eller ulike og bety en hydrokarbonrest med 1-18 karbonatomer, som eventuelt er substituert med amino-, ester-, eter-, keto- eller halogengrupper og som er avbrutt med oksygenatomer, og
n er et helt tall fra 10 til 10 000, fortrinnsvis fra 100 til 3 000, særlig foretrukket fra 400 til 2 000.
Eksempler på hydrokarbonrester R og R<1> er alkylrester som metyl-, etyl- n-propyl-, isopropyl-, 1-n-butyl-, 2-n-butyl-, isobutyl-, tert.-butyl-, n-pentyl-, isopentyl-, neopent-yl-, tert.-pentylrest; heksylrester som n-heksylrest; heptyl-rester som n-heptylrest; oktylrester som n-oktylrest og iso-oktylrest som 2,2,4-trimetylpentylrest; nonylrester som n-non-ylrest; decylrester som n-decylrest; dodecylrester som n-dode-cylrest; oktadecylrester som n-oktadecylrest; alkenylrester som vinyl- og allylrest; sykloalkylrester som syklopentyl-, sykloheksyl-, sykloheptylrester og metylsykloheksylrester; arylrester som fenyl-, naftyl-, antryl- og fenantrylrest; alkarylrester som o-, m-, p-tolylrester, xylylrester og etyl-fenylrester; aralkylrester som benzylrest, a- og fi-fenyl-etylrest.
Eksempler på substituerte hydrokarbonrester R og R<1 >er halogenerte rester som 3-klorpropylrest, 3,3,3-trifluor-propylrest, klorfenylrester, heksafluorpropylrester som 1-tri-fluormetyl-2,2, 2-trifluoretylrest; 2-(perfluorheksyl)etylrest, 1,1,2,2-tetrafluoretyloksypropylrest, 1-trifluormetyl-2,2,2-trifluoretyloksypropylrest, perfluorisopropyloksyetylrest, perfluorisopropyloksypropylrest; gjennom aminogrupper substituerte rester som N-(2-aminoetyl)-3-aminopropylrest, 3-amino-propylrest og 3-(sykloheksylamino)propylrest; eterfunksjonelle rester som 3-metoksypropylrest og 3-etoksypropylrest; cyano-funksjonelle rester som 2-cyanoetylrest; esterfunksjonelle rester som metakryloksypropylrest; epoksyfunksjonelle rester som glycidoksypropylrest, og svovelfunksjonelle rester som 3-merkaptopropylrest.
Foretrukket som rest R er usubstituerte hydrokarbonrester med 1-10 karbonatomer, samt hydrokarbonrester med 1-10 karbonatomer, som er substituert med aminogrupper eller med fluorrester, idet metylrest er særlig foretrukket.
Fortrinnsvis dreier det seg for rest R<1> om hydrogenatom, usubstituerte hydrokarbonrester med 1-10 karbonatomer, samt hydrokarbonrester med 1-10 karbonatomer, som er substituert med amino-, merkapto-, morfolino-, glycidoksy-, akryl-
oksy- eller metakryloksygrupper.
Særlig foretrukket dreier det seg ved rest R<1> om alkylrester og alkenylrester med 1-4 karbonatomer, særlig metyl-, etyl- og vinylrest, samt eventuelt substituerte amino-og glysidoksygrupper som over alkylenrester med 2-6 karbonatomer er forbundet med silisiumatomet.
Eksempler på usubstituerte hydrokarbonrester R<1> er hydrokarbonrestene angitt for R.
Eksempler på substituerte hydrokarbonrester R<1> er 3- (2-aminoetylamino) propylrest, 3- (sykloheksylamino) propylrest, 3-(glycidoksy)propylrest, 3-(N,N-dietyl-2-aminoetylamino) propylrest, 3-(butylamino)propylrest og 3-(3-metoksy-propylamino) propylrest.
Fortrinnsvis dreier det seg for rest R<2> om alkylrester med 1-8 karbonatomer, som kan være substituert med metoksy- eller etoksygrupper, hvor metyl- eller etylrester er særlig foretrukket.
Eksempler på alkylrester R<2> er eksemplene på alkylrester angitt over for R.
Den gjennomsnittlige verdi på tall n i formel (II) velges fortrinnsvis slik at organopolysiloksanene med formel (II) får en viskositet på fra 1 000 til 1 000 000 mm<2>/s, særlig foretrukket fra 5 000 til 500 000 mm<2>/s, målt ved en temperatur på 25 °C.
Selv om det i formel (II) ikke er angitt, eller at det av betegnelsen polydiorganosiloksan ikke kan forstås, så kan inntil 10 mol% av diorganosiloksanenhetene være erstattet av andre, riktignok for det meste mer eller mindre vanskelig unngåelige forurensninger av foreliggende siloksanenheter som R3Si01/2-, RSi03/2- og Si04/2-enheter, hvor R har betydningen angitt foran for disse.
Eksempler på polydiorganosiloksaner med minst to organyloksyrester på hver endegruppe (A) anvendt i massene ifølge oppfinnelsen, er
(MeO) 2MeSiO [SiMe20] 200_2000SiMe (OMe) 2,
(EtO) 2MeSiO[SiMe20] 200.2000SiMe (OEt) 2,
(MeO) 2ViSiO [SiMe20] 200.2000SiVi (OMe) 2,
(EtO) 2ViSiO [SiMe20] 200.2000SiVi (OEt) 2,
(MeO) 2CapSiO [SiMe20] 20o-2ooosiCaP (OMe) 2,
(MeO) 2BapSiO [SiMe20] 200_2000SiBap (OMe) 2 og
(EtO) 2BapSiO [SiMe20] 200.2000SiBap (OEt) 2,
hvor Me er metylrest, Et er etylrest, Vi er vinylrest, Cap er 3-(sykloheksylamino)propylrest og Bap er 3 -(n-butylamino)-propylrest.
Det ifølge oppfinnelsen anvendte organopolysiloksan (A) kan være av én enkelt type, eller en blanding av minst to typer tilsvarende organopolysiloksaner.
Polydiorganosiloksanene med minst to organyloksyrester på hver endegruppe, anvendt i massene ifølge oppfinnelsen, er vanlige handelsprodukter, eller de kan fremstilles på måter som er kjent innen silisiumkjemien, eksempelvis gjennom omsetning av a, co-dihydroksypolyorganosiloksaner med de tilsvarende organyloksysilaner.
De eventuelt anvendte organyloksyfunksjonelle tverrbindere (B) kan være hvilke som helst hittil kjente organyloksytverrbindere, som eksempelvis silaner eller siloksaner med minst tre organyloksygrupper, samt sykliske silaner, i henhold til DE 3 624 206 (Wacker-Chemie GmbH; utstedt 11. februar 1988) eller det tilsvarende US 4 801 673, med formel
hvor
R<6> betyr en toverdig hydrokarbonrest,
R<7> kan være like eller ulike og har samme betydning som
angitt for R<2>, og
R<8> betyr hydrogenatom, en alkyl- eller aminoalkylrest.
For organyloksytverrbinderne (B) eventuelt anvendt i massene ifølge oppfinnelsen, dreier det seg fortrinnsvis om organosilisiumforbindelser med formelen
hvor
R<2> kan være like eller ulike og har én av betydningene angitt over,
R<3> har én av betydningene angitt over for R<1>, eller er en hydrokarbonrest substituert med resten
-SiR^, (OR2) 3_b, hvor R<1> og R2 har samme betydning som
angitt over, og b er lik 0, 1, 2 eller 3 og
m er 0 eller 1,
samt deres delhydrolysater.
Delhydrolysatene kan være delhomohydrolysater, dvs. delhydrolysater av en type organosilisiumforbindelse med formel (IV) eller også delkohydrolysater, dvs. delhydrolysater av minst to forskjellige typer organosilisiumforbindelser med formel (IV).
Dersom de eventuelt anvendte tverrbindere (B) i massen ifølge oppfinnelsen er delhydrolysater av organosilisiumforbindelser med formel (IV), så foretrekkes slike med inntil 6 silisiumatomer.
Eksempler på rest R<3> er eksemplene angitt over for rest R<1>, samt hydrokarbonrester med 1-6 karbonatomer substituert med rester -SiR^ (OR<2>) 3_b, hvor b er lik 0 eller 1, og R<2 >har betydningen angitt over.
Foretrukne rester R<3> er de angitte foretrukne rester for R<1>, samt hydrokarbonrester med 1-6 karbonatomer substituert med rester -SiR^ (OR<2>) 3_b, hvor b er lik 0 eller 1, og R2 har betydningen angitt over.
Særlig foretrukne rester R<3> er de særlig foretrukne nevnte rester for R<1>, samt hydrokarbonrester med to karbonatomer substituert med rester -Si(OR<2>)3, hvor R2 = etyl- eller metylrest.
Særlig foretrukne tverrbindere (B) som eventuelt anvendes i massene ifølge oppfinnelsen, er tetrametoksysilan, tetraetoksysilan, metyltrimetoksysilan, metyltrietoksysilan, vinyltrimetoksysilan, vinyltrietoksysilan, fenyltrimetoksy-silan, fenyltrietoksysilan, 3-aminopropyltrimetoksysilan, 3-aminopropyltrietoksysilan, 3 -cyanopropyltrimetoksysilan, 3-cyanopropyltrietoksysilan, 3-(2-aminoetylamino)propyltri-metoksysilan, 3-(2-aminoetylamino)propyltrietoksysilan, 3-(N,N-dietyl-2-aminoetylamino)propyltrimetoksysilan, 3-(N,N-dietyl-2-aminoetylamino)propyltrietoksysilan, 3-(sykloheksylamino) propyltrimetoksysilan, 3- (sykloheksylamino)propyltri-etoksysilan, 3-(glycidoksy)propyltrietoksysilan, l,2-bis(tri-metoksysilyl)etan, 1,2-bis(trietoksysilyl)etan samt delhydrolysater av de nevnte alkoksyfunksjonelle organosilisiumforbindelser som f.eks. heksaetoksydisiloksan.
Den ifølge oppfinnelsen eventuelt anvendte tverrbinder (B) kan være av en enkelt type, eller en blanding av minst to typer tilsvarende organyloksytverrbindere.
Tverrbinderne (B) anvendt i massen ifølge oppfinnelsen, er vanlige handelsprodukter eller de kan fremstilles ved fremgangsmåter som er kjent innen silisiumkjemien.
Massene ifølge oppfinnelsen inneholder tverrbinder
(B) i mengder på fortrinnsvis opp til 50 vektdeler, særlig foretrukket fra 0,1 til 20 vektdeler, spesielt fra 0,5 til
10 vektdeler, alltid basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A). Massene ifølge oppfinnelsen kan inneholde enhver kondensasjonskatalysator (C) som er slik at den under fravær av vann er lagringsstabil, men som ved tilgang på vann ved romtemperatur tverrbinder massene til elastomerer. Til disse hører alle kondensasjonskatalysatorer angitt i det inn-ledningsvis nevnte DE-A 3 8 01 389, som butyltitanat og organiske tinnforbindelser som di-n-butyltinndiacetat, di-n-butyl-tinndilaurat og omsetningsproduktet av et molekyl som har minst to enverdige hydrokarbonrester som eventuelt er substituert med en alkoksygruppe, i form av hydrolyserbare grupper inneholdende silan eller dens oligomer, med diorganotinn-diasylat. I disse omsetningsprodukter er alle valenser hos tinnatomet mettet gjennom oksygenatomer med grupperingen -SiOSn- eller gjennom SnC-bundne, enverdige, organiske rester. Foretrukne kondensasjonskatalysatorer (C) er metallorganiske kondensasjonskatalysatorer, særlig derivater av titan, aluminium, tinn samt kalsium og sink, idet dialkyltinn-forbindelser som sinkdikarboksylat er særlig foretrukket.
Eksempler på foretrukne metallorganiske kondensasjonskatalysatorer er de i US 4 517 337 beskrevne dialkyldi (lS-diketo) stannater, dialkyltinndikarboksylater, kalsium- og sinkdikarboksylat er, samt butyltitanchelatf orbindelser. Eksempler på særlig foretrukne metallorganiske kondensasjonskatalysatorer er dibutyltinndiacetat, dibutyltinn-dilaurat, dibutyltinndi(2-etylheksanoat) og sinkdi(2-etyl-heksanoat).
Kondensasjonskatalysatorene (C) eventuelt anvendt i massene ifølge oppfinnelsen, kan være av én type, eller en blanding av minst to typer slike kondensasjonskatalysatorer.
Massene ifølge oppfinnelsen inneholder kondensasjonskatalysatorer (C) i mengder på opp til 10 vektdeler, særlig foretrukket fra 0,01 til 5 vektdeler, særlig 0,1 til 4 vektdeler, basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A).
Eksempler på rester R4 er metylen-, 1,2-etylen-, 1,3-propylen-, 1,4-butylen-, metyl-1,2-etylen-, l-metyl-1,3-propylen-, 2-metyl-1,3-propylen-, 2,2-dimetyl-l,3-propylen- og 2-etyl-1,3-propylenrest.
R4 betyr fortrinnsvis en rest -(CR<5>2)y-, hvor R<5> kan være like eller ulike, og er hydrogenatom eller en hydrokarbonrest med 1-4 karbonatomer, og y er et helt tall fra 1 til 8, fortrinnsvis 2, 3 eller 4, og særlig foretrukket er R<4 >1,2-etylenrest eller 1,3-propylenrest.
Særlig foretrukket dreier det seg ved rest R<5> om hydrogenatom eller metylrest, særlig hydrogenatom. Eksempler på rest R<5> er de ovenfor angitte eksempler for R når det gjelder hydrokarbonrester med 1-4 karbonatomer.
Eksempler på R<9> er de ovenfor angitte eksempler for R når det gjelder eventuelt substituerte hydrokarbonrester med 1-12 karbonatomer, samt organosiloksyrester som trimetyl-siloksyrest, trietylsiloksyrest, dimetylfenylsiloksyrest, (CH3) 3SiO- [Si (CH3)20] 3-rest og (CH3) 3SiO-[Si (CH3) 20] 4-rest.
Fortrinnsvis er R<9> hydrokarbonrester med 1-12 karbonatomer, særlig foretrukket er metylrest.
Verdien for c er fortrinnsvis 0 eller et helt tall fra 1 til 10, særlig foretrukket 0 eller et helt tall fra 1 til 4, særlig 0.
Eksempler på rest A er trimetylsilylrest, trietyl-silylrest, dimetylfenylsilylrest, dimetylvinylsilylrest,
(CH3) 3Si [OSi (CH3) 2] 3-rest, (CH3) 2 (CH2-CH) Si [OSi (CH3) 2]3-rest, (CH3) 3Si [OSi (CH3) 2] 4-rest og [3- (N, N-dietylaminoetylamino) - propyl] (CH3) 2Si [OSi (CH3) 2] 3-rest.
Fortrinnsvis dreier det seg ved rest A om trimetylsilylrest, (CH3) 3Si [OSi (CH3) 2] 3-rest, (CH3) 2 (CH2-CH) Si [OSi (CH3) 2] 3-rest og (CH3) 3Si [OSi (CH3) 2] 4-rest, idet trimetylsilylresten er særlig foretrukket.
Eksempler på R<10> er de ovenfor angitte eksempler for R når det gjelder substituerte hydrokarbonrester med 1-8 karbonatomer .
Fortrinnsvis er rest R<10> hydrogenatom eller hydrokarbonrester med 1-6 karbonatomer, særlig foretrukket hydrogenatom.
Eksempler på forbindelser (Da) ifølge formel (Ia) med Z lik -0-, er eventuelt substituerte 3-trimetylsilyl-l,3-oksa-zolidin-2-oner, som f.eks. slike med formelen
hvor Me betyr metylrest.
Eksempler på forbindelser (Da) ifølge formel (Ia) med Z lik -N-A er eventuelt substituerte 1,3-bis(trimetylsilyl)-imidazolidin-2-oner, som f.eks. slike med formelen
hvor Me betyr metylrest.
Eksempler på forbindelser (Db) ifølge formel (Ib) er eventuelt substituerte 1-trimetylsilyl-l,2,4-triazoler, som f.eks. slike med.formelen
hvor Me betyr metylrest.
Eksempler på forbindelser (Dc) ifølge formel (Ic) er eventuelt substituerte 1,4-bis(trimetylsilyl)piperaziner, som f.eks. slike med formelen
hvor Me betyr metylrest.
Eksempler på O-silylerte, eventuelt substituerte, hydroksypyrimidiner (Dd) er forbindelser ifølge formelen
hvor A og R<10> har en av de ovenfor angitte betydninger, som f.eks. bis(O-trimetylsilyl)uracil, bis(O-trimetylsilyl)tymin og tris(O-trimetylsilyl)barbitursyre
hvor Me betyr metylrest.
Eksempler på forbindelser (De) ifølge formel (le) er eventuelt substituerte N,N'-bis(trimetylsilyl)ureylener som f.eks. slike med formlene
hvor Me betyr metylrest.
Eksempler på silylerte, eventuelt substituerte hydroksypuriner (Df) er tetrakis (trimetylsilyl) ureasyre og forbindelser med formelen
AO-C
//\ / NRlO
N C \
I I I C-OA ( jf)
AO-C C //
W / \ N
N
hvor A og R<10> har én av betydningene over, som f.eks. 2,6,8-tris(O-trimetylsilyl)ureasyre
med Me lik metylrest.
Inneholder en av forbindelsene ifølge formler (Ia) til (If) mer enn én rest A pr. molekyl, så har restene A i dette molekyl fortrinnsvis samme betydning.
Fortrinnsvis er bestanddeler (D) anvendt ifølge oppfinnelsen N-trimetylsilyl-2-oksazolidinon, N,N-bis(trimetylsilyl) -2-imidazolidinon, (CH3) 2 (CH2-CH) Si- [OSi (CH3) 2] 3-NH-CO-NH-[ (CH3)2SiO]3Si(CH-CH2) (CH3)2 og (CH3) 3Si-NH-CO-NH-Si (CH3) 3.
Forbindelsene (Da) til (Df) er vanlige handelsprodukter eller de kan fremstilles ved vanlige fremgangsmåter angitt i litteraturen innen silisiumkjemien.
Bestanddel (D) anvendt i massene ifølge oppfinnelsen kan være av én enkelt type eller en blanding av minst to typer slike forbindelser.
Massene ifølge oppfinnelsen inneholder forbindelse
(D) i mengder på fra 0,1 til 10 vektdeler, særlig foretrukket fra 0,5 til 6 vektdeler, spesielt 0,5 til 5 vektdeler, basert
på 100 vektdeler organopolysiloksan (A).
I tillegg til de ovenfor beskrevne bestanddeler (A) , (B), (C) og (D) kan massene ifølge oppfinnelsen også inneholde ytterligere stoffer som mykgjører (E), fyllstoffer (F),
koplingsagens (G) og additiver (H), idet de ekstra stoffer (E) til (H) kan være lik de som hittil har vært anvendt i masser som tverrbinder under avspalting av alkoholer.
Eksempler på mykgjører (E) er dimetylpolysiloksaner med endeblokker av trimetylsiloksygrupper, samt høytkokende hydrokarboner, som f.eks. parafinoljer som alle er flytende ved romtemperatur.
Massene ifølge oppfinnelsen inneholder mykgjører (E) i mengder på fortrinnsvis opp til 300 vektdeler, særlig foretrukket fra 10 til 200 vektdeler, særlig 20 til 100 vektdeler, basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A).
Eksempler på fyllstoffer (F) er ikke-forsterkende fyllstoffer, altså fyllstoffer med en BET-overflate på inntil 50 m<2>/g, som kvarts, diatoméjord, kalsiumsilikat, zirkonium-silikat, zeolitter, metalloksidpulver som aluminium-, titan-, jern- eller sinkoksider eller deres blandoksider, barium-sulfat, kalsiumkarbonat, gips, silisiumnitrid, silisiumkarbid, bornitrid, glass- og plastpulver som polyakrylnitrilpulver; forsterkende fyllstoffer, altså fyllstoffer med en BET-overflate på mer enn 50 m<2>/g, som pyrogent fremstilt kiselsyre, utfelt kiselsyre, sot som ovnssot og acetylensot, og silisium-aluminium-blandoksider med større BET-overflater; fiberformige fyllstoffer, som asbest samt plastfibrer. De nevnte fyllstoffer kan være gjort hydrofobe, eksempelvis gjennom behandling med organosilaner eller -siloksaner eller med stearinsyre eller gjennom foretring av hydroksylgrupper til alkoksygrupp-er.
Massene ifølge oppfinnelsen inneholder fyllstoffer
(F) i mengder på fortrinnsvis opp til 300 vektdeler, særlig foretrukket fra 1 til 200 vektdeler, spesielt fra 5 til 200
vektdeler, basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A) .
Eksempler på koplingsagens (G) anvendt i organopolysiloksanmassene ifølge oppfinnelsen, er silaner og organopolysiloksaner med funksjonelle grupper, som eksempelvis slike med aminoalkyl-, glysidoksypropyl- eller metakryloksypropylrester, samt tetraalkoksysilaner. Dersom andre bestanddeler, så som siloksan (A) eller tverrbinder (B), allerede inneholder de nevnte funksjonelle grupper, kan tilsetning av koplingsagens utelates.
Massene ifølge oppfinnelsen inneholder koplingsagens
(G) i mengder på fortrinnsvis opp til 50 vektdeler, særlig foretrukket fra 1 til 20 vektdeler, spesielt fra 1 til 10
vektdeler, basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A) .
Eksempler på additiver (H) er pigmenter, farge-stoffer, luktstoffer, fungicider, oksydasjonsinhibitorer, middel for å påvirke de elektriske egenskaper, som lettledende sot, flammehemmende midler, lysbeskyttelsesmidler og midler for å forlenge huddanningstiden, som silaner med en SiC-bundet merkaptoalkylrest, celledannende midler, som f.eks. azodi-karbonamid, varmestabilisatorer og tiksotropimider.
Massene ifølge oppfinnelsen inneholder additiver (H) i mengder på fortrinnsvis opp til 100 vektdeler, særlig foretrukket opp til 30 vektdeler, spesielt opp til 10 vektdeler, basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A) .
De enkelte bestanddeler (E), (F), (G) og (H) i organopolysiloksanmassene ifølge oppfinnelsen som tverrbinder ved avspalting av alkoholer, kan være én enkelt type av slike bestanddeler, eller en blanding av minst to typer slike bestanddeler .
For massene ifølge oppfinnelsen dreier det seg fortrinnsvis om slike som inneholder
(A) polydiorganosiloksan med formel (II),
(B) tverrbinder,
(C) kondensasjonskatalysator,
(D) en eller flere forbindelser valgt blant (Da) til
Df) ,
samt eventuelt ytterligere stoffer.
Særlig foretrukket er massene ifølge oppfinnelsen slike som består av
(A) 100 vektdeler polydiorganosiloksan med formel
(II) ,
(B) 0,1 til 50 vektdeler tverrbinder med formel
(IV) ,
(C) 0,01 til 10 vektdeler metallorganisk kondensasjonskatalysator, (D) 0,1 til 10 vektdeler av forbindelse valgt blant (DJ til (D£) ,
(E) 0 til 300 vektdeler mykgjører,
(F) 0 til 300 vektdeler fyllstoffer,
(G) 0 til 50 vektdeler koplingsagens og
(H) 0 til 100 vektdeler additiver.
Med oppfinnelsen tilveiebringes også en fremgangsmåte
for fremstilling av organopolysiloksanmassene beskrevet over, kjennetegnet ved at bestanddeler (A) og (D), samt eventuelt (B), (C), (E), (F), (G) og (H) blandes i ønsket rekkefølge. Blandingen kan utføres ved romtemperatur og omgivende atmos-færetrykk, altså fra 900 til 1 100 hPa. Om ønskes kan bland-ingen også skje ved høyere temperatur, f.eks. ved temperaturer i området fra 3 5 °C til 13 5 °C.
Fremstillingen av organopolysiloksanmassene ifølge oppfinnelsen og lagring av disse, må skje under hovedsakelig vannfrie betingelser, da massene ellers vil kunne herde for tidlig.
For tverrbindingen av massene ifølge oppfinnelsen til elastomerer, er det tilstrekkelig med det vanlige vanninnhold i luften. Tverrbindingen kan, om ønskes, også utføres ved høyere eller lavere temperatur enn romtemperatur, f.eks. ved fra -5 °C til 10 °C eller fra 30 °C til 50 °C.
Organopolysiloksanmassene ifølge oppfinnelsen, som tverrbinder til elastomerer under avspalting av alkohol, har den fordel at de utmerker seg ved en svært god lagringsstabilitet og en høy tverrbindingshastighet. Således viser massene ifølge oppfinnelsen ved lagring i minst 18 måneder ved romtemperatur, konstante vulkaniseringsforhold til enhver tid.
Videre har massene ifølge oppfinnelsen den fordel at forbindelsene (Da) til (Df) reagerer med OH-grupper, særlig med alkohol og/eller vann og/eller Si-OH-grupper, allerede ved romtemperatur. Forbindelser med OH-grupper er således i RTV-alkoksymassene hovedsakelig vann som kommer inn sammen med reseptbestanddelene, slik som polysiloksan eller fyllstoffer, alkoholer som dannes ved endeblokkering av OH-polymerer, samt omsetning av Si-OH-grupper eller vann med tverrbindingsmiddel; samt Si-OH-grupper på polysiloksaner og fremfor alt på even-tuell kiselsyre anvendt som fyllstoff. En fordel er således at det ikke frigjøres noen økologisk betenkelige eller illelukt-ende, flyktige spaltingsprodukter.
En ytterligere fordel med massene ifølge oppfinnelsen er det faktum at de anvendte forbindelser (D) er enkle å syn-tetisere og derved fremstille økonomisk.
De ifølge oppfinnelsen eller ifølge oppfinnelsen fremstilte masser kan anvendes for alle anvendelsesformål hvor det kan anvendes organopolysiloksanmasser som er lagringsstabile i fravær av vann, men som ved tilgang på vann ved romtemperatur tverrbinder til elastomerer.
Organopolysiloksanmassene ifølge oppfinnelsen kan således anvendes til fremstilling av elastomerer gjennom tverrbinding av organopolysiloksanmassene.
De ifølge oppfinnelsen eller ifølge oppfinnelsen fremstilte masser egner seg således utmerket eksempelvis som tetningsmasser for fuger innbefattende loddrette, løpende fuger og tilsvarende tomme rom av f.eks. 10-40 mm lysbredde, f.eks. i bygninger og i kjøretøyer for land, vann og luft, eller som klebemidler eller kittemasser, f.eks. for vinduer eller ved fremstilling av akvarier eller vitriner, samt f.eks. til fremstilling av beskyttelsesovertrekk, innbefattende slike med overflater som stadig utsettes for innvirkning av fersk-vann eller sjøvann, eller som glidehindrende overtrekk eller som gummielastiske formgjenstander, samt for isolering av elektriske eller elektroniske innretninger.
I de nedenfor beskrevne eksempler er alle viskosi-tetsangivelser basert på temperatur 25 °C. Så sant annet ikke er angitt, er de etterfølgende eksempler utført ved omgivende atmosfære trykk, altså ved 1 000 hPa, og ved romtemperatur, altså ved 23 °C eller ved den temperatur som innstilles når reaktantene blandes sammen ved romtemperatur uten ytterligere oppvarming eller avkjøling, samt ved en relativ luftfuktighet på ca. 50 %. Dessuten er alle angivelser av deler eller pro-sentsatser basert på vekt, så sant annet ikke er angitt.
I de følgende eksempler ble hardhet Shore-A bestemt ifølge DIN (Deutsche Industrie Norm).
Eksempel 1
I 53 g av et a,æ-bis(dimetoksymetyl)polydimetyl-siloksan med viskositet 8 0 000 mm<2>/s, ble det blandet 28 g av et a,co-bis(trimetylsiloksy)polydimetylsiloksan med viskositet 0,1 mPa-s, 1,6 g metyltrimetoksysilan, samt 1 g 3-aminopropyl-trietoksysilan (kommersielt tilgjengelig under betegnelsen "Silan GF 93" fra Wacker-Chemie GmbH). Deretter ble det i massen innrørt 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe), samt tilsatt 0,3 g dibutyltinndiacetat (kommersielt tilgjengelig fra firma Acima, CH-Buchs). Til slutt ble 12 g pyrogen, overflatebehandlet kiselsyre med en spesifikk overflate etter BET på 150 m<2>/g (kommersielt tilgjengelig under varemerket "WACKER HDK" H15 fra Wacker-Chemie GmbH), innarbeidet homogent i massen.
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble
a) ved hjelp av strenger, huddannelsestiden (tiden inntil det dannes en tørr overflate på strengen) bestemt; derved
bestemmes tiden mellom påføringen av strengen og tidspunktet når strengoverflaten kan berøres med en blyant uten at noen masse lenger henger fast på blyanten; samt
b) hardhet Shore-A bestemt ved hjelp av 2 mm tykke folier, idet foliene ble fremstilt ved at massene ble strøket ut på en
overflate av polytetrafluoretylen med en spatel og utsatt for luftfuktighet. 2 uker etter påføringen ble de dannede, tørre filmer undersøkt.
Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 2
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g 1-trimetylsilyl-1,2,4-triazol (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 3
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g bis-N,N1 -(trimetylsilyl) piperazin (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber.og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet
Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 4
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g bis(O-trimetylsilyl) uracil (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 5
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g N,N'-bis(trimetylsilyl) urea (kommersielt tilgjengelig under betegnelsen "Silan BSU" fra Wacker-Chemie GmbH).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 6
A) Fremstilling av tetrakis(trimetylsilyl)ureasyre.
50,4 deler ureasyre (kommersielt tilgjengelig fra firma Aldrich, D-Steinheim) ble sammen med 300 deler heksametyldisilazan (kommersielt tilgjengelig under betegnelsen "Silan HMN" fra Wacker-Chemie GmbH) og 0,2 deler ammoniumsulfat kokt så lenge under tilbakeløp at den begynnende ammoniakkutvikling tok slutt (ca. 6 t). Forbindelsen utkry-
stallisert i løpet av natten ble tørket i vakuumtørkekammer ved 10 mbar og ved 70 °C i 2 t. Det således oppnådde hvite stoff hadde et smeltepunkt på 117 °C. Ved hjelp av 'H-NMR, <29>Si-NMR og IR-spektra samt elementæranalyse, ble produktet identifisert som den ønskede forbindelse:
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3 -trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massen 4 g tetrakis(trimetylsilyl) ureasyre, fremstilt som beskrevet ovenfor under A).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 7
A) Fremstilling av N,N'-bis(trimetylsilyl)-2-imidazoli-dinon
En blanding av 6 mol 2-imidazoidinon (kommersielt tilgjengelig fra firma Aldrich, D-Steinheim), 7,2 mol heksametyldisilazan (kommersielt tilgjengelig under betegnelsen "Silan HMN" fra Wacker-Chemie GmbH) og 11 mMol ammoniumsulfat, ble under omrøring kokt under tilbakeløp i 3-4 t inntil den første ammoniakkutvikling tok slutt. Etter å ha trukket av overskuddet av heksametyldisilazan, oppnådde man tilnærmet kvantitativt det ønskede produkt i form av gulaktig, krystal-linsk faststoff.
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massen 4 g N,N<1->bis(trimetylsilyl) -2-imidazolidinon, fremstilt som beskrevet ovenfor under A) .
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 8
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g bis(o-trimetylsilyl) tymin (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 9
A) Fremstilling av N,N<1->bis(trimetylsilyl)tetrahydro-pyrimidinon
I en kolbe med tilbakeløpskjøler ble 10 deler tetra-hydro-2-pyrimidinon (kommersielt tilgjengelig fra firma Aldrich, D-Steinheim) og 35,5 deler heksametyldisilazan (kommersielt tilgjengelig under betegnelsen "Silan HMN" fra Wacker-Chemie GmbH) under katalyse med 0,5 g ammoniumsulfat kokt under tilbakeløp inntil den første ammoniakkutvikling hadde tatt slutt. Etter å ha trukket av overskudd av heksametyldisilazan i vakuum, oppnådde man det ønskede produkt i form av et hvitt faststoff.
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massen 4 g N,N'-bis(trimetylsilyl) tetrahydropyrimidinon, fremstilt som beskrevet ovenfor under A) .
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Eksempel 10
A) Fremstilling av N,N<1->bis(trimetylsilyl)-N,N'-dimetyl-urea
Til 44 deler N,N<1->dimetylurea (kommersielt tilgjengelig fra firma Aldrich, D-Steinheim) i 180 deler trietylamin (kommersielt tilgjengelig fra firma Merck, Darmstadt) ble det i løpet av 20 min tilsatt dråpevis 144 deler trimetylklor-silan (kommersielt tilgjengelig under betegnelsen "Silan M3" fra Wacker-Chemie GmbH) , idet reaksjonstemperaturen ikke over-steg 3 0 °C. Deretter ble det omrørt i 24. t. Den oppnådde reak-sjonsblanding ble filtrert og resten ble vasket (trietyl-ammoniumklorid) med toluen. Fra filtratet ble ved 60 °C og 70 mbar trietylamin og toluen sugd av. Den gjenværende væske ble destillert ved 10 torr. Fraksjonen ved 92-96 °C var ifølge
<*>H- og <29>Si-NMR det ønskede produkt.
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massen 4 g N,N'-bis(trimetylsilyl) -N,N' -dimetylurea, fremstilt som beskrevet ovenfor under A).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 5 0 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen) , samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 1.
Sammenliqninqseksempel 1
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g N,N-bis(trimetylsilyl )metylamin (kommersielt tilgjengelig fra firma Fluka, CH-Buchs).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 2
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g N-trimetyl-silylmorfolin (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 3
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g N,0-bis(trimetylsilyl )hydroksylamin (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 4
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g 2-(trimetyl-silyloksy)furan (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 5
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g trimetylsilyl-pyrrolidin (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 6
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g trimetylsilyl-acetonitril (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger beste-t hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 7
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g bis(trimetylsilyl )karbodiimid (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 8
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g trimetylsilyl-piperidin (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke fciier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 9
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g tris(trimetylsilyl )ketenimin (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR,
Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette
tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenli<q>nin<q>seksem<p>el 10
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g tris(trimetylsilyl) fosfat (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette
tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 11
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g trimetylsilyl-metakrylat (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
i Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet
Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 12
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g 2-trimetyl-silyletanol (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 13
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g bis(trimetylsilyl )acetamid (kommersielt tilgjengelig fra firma Wacker-Chemie GmbH under navnet "Silan BSA").
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 14
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g etyltrimetyl-silylacetat (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 15
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g N-metyl-N-trimetylsilylacetamid (kommersielt tilgjengelig fra firma Fluka, CH-Buchs).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.
Sammenliqninqseksempel 16
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, men med den forandring at det i stedet for 4 g 3-trimetylsilyl-2-oksazolidinon ble innrørt i massene 4 g (isopropenyl-oksy)trimetylsilan (kommersielt tilgjengelig fra firma ABCR, Karlsruhe).
Den således fremstilte masse ble fylt på lufttette tuber og lagret ved 50 °C.
Umiddelbart etter fremstilling, samt etter 2, 4, 8 og 12 ukers lagring, ble det ved hjelp av strenger bestemt hud-dannelsestid (tid til dannelse av en tørr overflate på strengen), samt ved hjelp av 2 mm tykke folier bestemt hardhet Shore-A. Resultatene er sammenfattet i tabell 2.

Claims (9)

  1. l. Organopolysiloksanmasser som ved fravær av fuktighet er lagringsstabile og som ved romtemperatur ved tilgang på fuktighet tverrbinder til elastomerer under avspalting av alkoholer, hvilke organopolysiloksanmasser er på basis av (A) polydiorganosiloksaner med minst to organyloksyrester på hver enkelt endegruppe,
    eventuelt (B) organyloksyfunksjonelle tverrbindere med minst tre organyloksygrupper,
    og eventuelt (C) kondensasjonskatalysatorer,
    karakterisert ved at de inneholder minst én forbindelse (D) i mengder fra 0,1 til 10 vektdeler, basert på 100 vektdeler organopolysiloksan (A) hvor forbindelse (D) er valgt blant
    (Da) forbindelser med generell formel
    (Db) forbindelser med eventuelt substituert 1,2,4-
    triazol-l-yl-rest med formel
    (Dc) forbindelser med eventuelt substituert pipera-zindiylrest med formel
    (Dd) O-silylerte, eventuelt substituerte hydroksypyrimidiner
    (De) forbindelser med formel
    og (D£) silylerte, eventuelt substituerte hydroksypuriner,
    hvor
    Z har betydningen -N-A eller -0-,
    R<4> betyr toverdige hydrokarbonrester med 1-16 karbon
    atomer, som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper eller estergrupper,
    A betyr like eller ulike rester
    hvor R<9 >
    som kan være like eller ulike, betyr SiC-bundne, enverdige hydrokarbonrester med 1-12 karbonatomer, som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper, estergrupper, epoksygrupper, merkaptogrupper, cyanogrupper eller (poly)glykol-rester, idet den sist nevnte er oppbygd av oksyetylen- og/eller oksypropylenenheter, samt organosiloksyrester, og c er 0 eller et helt tall fra 1 til 20, og
    R<10> som kan være like eller ulike, betyr hydrogenatom
    eller hydrokarbonrester med 1-8 karbonatomer som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper eller estergrupper.
  2. 2. Organopolysiloksanmasser ifølge krav 1, karakterisert ved at polydiorganosiloksaner med minst to organyloksyrester på hver endegruppe, er slike som har den generelle formel
    hvor
    a er 0 eller 1,
    R er like eller ulike SiC-bundne hydrokarbonrester med 1-18 karbonatomer, som eventuelt er substituert med halogenatomer, aminogrupper, etergrupper, estergrupper, epoksygrupper, merkaptogrupper, cyanogrupper eller (poly)glykolrester, idet de sist nevnte er oppbygd av oksyetylen- og/eller oksypropylenenheter, og R<1> kan være like eller ulike og kan være hydrogenatom
    eller ha en av betydningene angitt for R,
    R<2> kan være like eller ulike og bety en hydrokarbonrest
    med 1-18 karbonatomer, som eventuelt er substituert med amino-, ester-, eter-, keto- eller halogengrupper og som er avbrutt med oksygenatomer, og n er et helt tall fra 10 til 10 000.
  3. 3. Organopolysiloksanmasser ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at de O-silylerte,
    eventuelt substituerte, hydroksypyrimidiner (Dd) har formelen hvor A og R<10> har én av betydningene angitt over.
  4. 4. Organopolysiloksanmasser ifølge krav 1-3, karakterisert ved at de silylerte, eventuelt
    substituerte, hydroksypuriner (Df) er forbindelser med formelen
    hvor A og R<10> har én av betydningene angitt over.
  5. 5. Organopolysiloksanmasser ifølge krav 1-4, karakterisert ved at forbindelse (D) er valgt blant N-trimetylsilyl-2-oksazolidinon, N,N-bis(trimetylsilyl) -2-imidazolidinon, (CH3) 2 (CH2-CH) Si [OSi (CH3) 2] 3-NH-CO-NH-[ (CH3)2SiO]3Si(CH-CH2) (CH3)2 og (CH3) 3Si-NH-CO-NH-Si (CH3) 3.
  6. 6. Organopolysiloksanmasser ifølge krav 1-5, karakterisert ved at de inneholder (A) polydiorganosiloksan med formel (II), (B) tverrbinder, (C) kondensasjonskatalysator, (D) en eller flere forbindelser valgt blant (Da) til
    (Df) ,
    samt eventuelt ytterligere stoffer.
  7. 7. Organopolysiloksanmasser ifølge krav 1-6, karakterisert ved at de består av (A) 100 vektdeler polydiorganosiloksan med formel (II) , (B) 0,1 til 50 vektdeler tverrbinder med formelen (IV), (R20) 4_mSiR3m, hvor R2 er som angitt i krav 2, R<3 >har samme betydning som R<1> i krav 2, eller er en hydrokarbonrest substituert med resten -SiR1,, (OR2) 3_b, hvor R<1> og R2 har samme betydning som angitt over, og b er lik 0, 1, 2 eller 3 og m er 0 eller 1, (C) 0,01 til 10 vektdeler metallorganisk kondensa-sj onskatalysator, (D) 0,1 til 10 vektdeler av forbindelse valgt blant (Da) til (Df) , (E) opp til 300 vektdeler mykgjører, (F) opp til 300 vektdeler fyllstoffer, (G) opp til 50 vektdeler koplingsagens og (H) opp til 100 vektdeler additiver.
  8. 8. Fremgangsmåte for fremstilling av organopolysiloksanmasser ifølge krav 1-7,
    karakterisert ved at bestanddeler (A) og (D), samt eventuelt (B), (C), (E), (F), (G) og (H) blandes i ønsket rekkefølge.
  9. 9. Anvendelse av organopolysiloksanmasser ifølge krav 1-7, til fremstilling av elastomerer gjennom tverrbinding av organopolysiloksanmassene.
NO19981376A 1995-09-29 1998-03-26 Organopolysiloksanforbindelser som under alkoholavspaltning tverrbinder og danner elastomerer, fremgangsmåte for fremstillingog anvendelse av disse NO311089B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19536410A DE19536410A1 (de) 1995-09-29 1995-09-29 Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen
PCT/EP1996/004210 WO1997012939A1 (de) 1995-09-29 1996-09-26 Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO981376D0 NO981376D0 (no) 1998-03-26
NO981376L NO981376L (no) 1998-05-28
NO311089B1 true NO311089B1 (no) 2001-10-08

Family

ID=7773638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19981376A NO311089B1 (no) 1995-09-29 1998-03-26 Organopolysiloksanforbindelser som under alkoholavspaltning tverrbinder og danner elastomerer, fremgangsmåte for fremstillingog anvendelse av disse

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6011112A (no)
EP (1) EP0852606B1 (no)
JP (1) JP3149190B2 (no)
KR (1) KR100245346B1 (no)
CN (1) CN1075828C (no)
AT (1) ATE178926T1 (no)
AU (1) AU697060B2 (no)
BR (1) BR9610825A (no)
CA (1) CA2233330C (no)
CZ (1) CZ95298A3 (no)
DE (2) DE19536410A1 (no)
ES (1) ES2132961T3 (no)
NO (1) NO311089B1 (no)
SK (1) SK40498A3 (no)
TW (1) TW457275B (no)
WO (1) WO1997012939A1 (no)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE20112729U1 (de) * 2001-08-06 2002-02-14 TPH Technische Produkte Handelsgesellschaft mbH, 22335 Hamburg Dichtung für eine Fuge zwischen zwei Betonteilen
US20080027164A1 (en) * 2006-07-31 2008-01-31 Illinois Tool Works, Inc. Reduced Odor RTV Silicone
US20110305911A1 (en) * 2008-04-30 2011-12-15 Bluestar Silicones France Article having antifouling properties and intended to be used in aquatic applications, particularly marine applications
RU2490739C1 (ru) * 2012-03-22 2013-08-20 Открытое акционерное общество "Казанский завод синтетического каучука" (ОАО "КЗСК") Электроизоляционный материал
US20160251515A1 (en) * 2015-02-26 2016-09-01 Lee Chang Yung Chemical Industry Corporation Curable resin composition, article, and method for fabricating the same
CN113444120B (zh) * 2020-03-27 2024-05-03 河北圣泰材料股份有限公司 含双（三甲硅基）的杂环化合物的合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4395526A (en) * 1981-06-26 1983-07-26 General Electric Company One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making
US4417042A (en) * 1982-02-17 1983-11-22 General Electric Company Scavengers for one-component alkoxy-functional RTV compositions and processes
US4467063A (en) * 1983-04-01 1984-08-21 General Electric Company One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions
US4517337A (en) * 1984-02-24 1985-05-14 General Electric Company Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions and method for making
US4871827A (en) * 1986-03-03 1989-10-03 Dow Corning Corporation Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant
DE3624206C1 (de) * 1986-07-17 1988-02-11 Wacker Chemie Gmbh Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige,bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen
FR2603893B1 (fr) * 1986-09-11 1988-12-09 Rhone Poulenc Chimie Composition diorganopolysiloxane durcissable en elastomere autoadherent
DE3801389A1 (de) * 1988-01-19 1989-07-27 Wacker Chemie Gmbh Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen
US5110967A (en) * 1991-02-15 1992-05-05 Dow Corning Corporation Crosslinkers and chain extenders for room temperature vulcanization or crosslinking of polymers

Also Published As

Publication number Publication date
CA2233330C (en) 2003-12-09
JPH11500774A (ja) 1999-01-19
CN1193989A (zh) 1998-09-23
DE59601680D1 (de) 1999-05-20
WO1997012939A1 (de) 1997-04-10
CN1075828C (zh) 2001-12-05
CZ95298A3 (cs) 1998-07-15
AU697060B2 (en) 1998-09-24
US6011112A (en) 2000-01-04
BR9610825A (pt) 1999-07-13
AU7281596A (en) 1997-04-28
ATE178926T1 (de) 1999-04-15
KR19990063695A (ko) 1999-07-26
ES2132961T3 (es) 1999-08-16
JP3149190B2 (ja) 2001-03-26
CA2233330A1 (en) 1997-04-10
DE19536410A1 (de) 1997-04-03
SK40498A3 (en) 1998-11-04
EP0852606B1 (de) 1999-04-14
EP0852606A1 (de) 1998-07-15
NO981376L (no) 1998-05-28
NO981376D0 (no) 1998-03-26
TW457275B (en) 2001-10-01
KR100245346B1 (ko) 2000-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1080388A (en) Self-adhering silicone compositions and preparations thereof
JP5371981B2 (ja) 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能な組成物
JP4612444B2 (ja) 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料
US7151150B2 (en) Organopolysiloxane compositions and their use in low-modulus compositions which can be crosslinked at room temperature
JP4860971B2 (ja) 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド
US9249301B2 (en) Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds
GB2144442A (en) Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions
KR19990007006A (ko) 알콕시-가교 rtv1 실리콘 고무 혼합물
KR20200037275A (ko) 수분 경화성 조성물
JPH0323106B2 (no)
KR20070046190A (ko) 질소 함유 유기폴리실록산 및 가교성 재료에서의 그 용도
JP2706049B2 (ja) 親水基を有するオルガノポリシロキサン及びその製法
AU735954B2 (en) Organopolysiloxane compositions crosslinkable with elimination of alcohols to give elastomers
NO311089B1 (no) Organopolysiloksanforbindelser som under alkoholavspaltning tverrbinder og danner elastomerer, fremgangsmåte for fremstillingog anvendelse av disse
US6486288B1 (en) Crosslinkable organopolysiloxane compositions
US3694427A (en) Curable silox anol-silacyclobutane composition
CA1246277A (en) One-component rtv silicone rubber compositions with good self-bonding properties to acrylate plastics
JP4146344B2 (ja) オルガノケイ素化合物を基礎とする架橋可能な材料
RU2165426C1 (ru) Кремнийорганические соединения, содержащие карбамидные группы, их получение и их применение
US7166681B2 (en) Storage-stable compositions of organosilicon compounds
JP3967717B2 (ja) 有機珪素化合物を基礎とする架橋可能な材料
JPH1067939A (ja) 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製造法、および該化合物から得られるエラストマー
JP2001187820A (ja) 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、および該材料を用いて製造される成形体
MXPA98002495A (en) Compositions of reticulable organopolisiloxanes to give elastomers with alcohol detachment

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees