JPH07324171A - 反応性染料、その製造方法及び用途 - Google Patents

反応性染料、その製造方法及び用途

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JPH07324171A
JPH07324171A JP7128201A JP12820195A JPH07324171A JP H07324171 A JPH07324171 A JP H07324171A JP 7128201 A JP7128201 A JP 7128201A JP 12820195 A JP12820195 A JP 12820195A JP H07324171 A JPH07324171 A JP H07324171A
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JP
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sulfo
hydroxyl
alkyl
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JP7128201A
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Paul Herzig
ヘルツィヒ パウル
Anton Andreoli
アンドレオリ アントン
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B62/507—Azo dyes
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い固着収率、高い繊維染料結合安定性など
を有する、新規な、改良された反応性染料を見いだすこ
と。 【構成】 式（１）：（式中、Ｋは、カップリング成分
の基；ｓは、１又は２の数；Ｒ及びＲ’は、独立して、
水素、スルホ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン又はシアノ；Ａは、ハロゲン、ヒドロキシルな
どで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6 アルキレン、フェ
ニル部分がハロゲン、スルホなどにより置換されていて
もよいＣ1 〜Ｃ6 アルキレンフェニレンなど；Ｒ''は、
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル；Ｙは、ビニル又は−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −Ｕ（Ｕは、アルカリ性条件下で開裂し得る
脱離基）である）で示される化合物、その製造方法、並
びに式（１）の化合物、及びその開環化合物の混合物か
らなる染料。 【化５７】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反応性染料、そ
の製造方法及びその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を用いて染色するに当たって
は、染料の品質及び染色方法の経済性に対する要求が増
大している。その結果、特に、応用面における改良され
た性質を有する新規な反応性染料に対する必要性が存在
している。
【０００３】適切な染色性と同時に非固着部の良好な洗
い出し容易性を有する反応性染料が、染色のために今日
要求されている。更に、それらの反応性染料は、良好な
染色収率及び高反応性を有するべきであり、高度に固着
した染料が特に生成されるべきである。公知の染料は、
すべての性質においてこれらの要求を満たしてはいな
い。
【０００４】従って、本発明は、高度に上述の特徴づけ
られた品質を有する繊維材料を染色及び捺染するため
の、新規な、改良された反応性染料を発見することが目
的である。特に、新規な染料は、高い固着収率及び高い
繊維−染料結合安定性を有するべきであり、更に、繊維
に固着されていない部分が、容易に洗浄されるべきであ
る。更には、新規な染料は、良好な全般的な耐久性、例
えば、耐光性及び耐湿性を有する染色物を生成すべきで
ある。
【０００５】記載された目的は、以下に定義されるよう
な新規な反応性染料によって、大幅に達成されることが
見出された。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００７】
【化１６】
【０００８】（式中、Ｋは、カップリング成分の基であ
り、ｓは、１または２の数であり、Ｒ及びＲ’は、互い
に独立して、各々水素、スルホ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜
Ｃ4アルコキシ、ハロゲン又はシアノであり、Ａは、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキレン（ここで、これは非置換であるか、
又はハロゲン、ヒドロキシル、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシカルボニル若しくはカルバモイルによって
置換されているか、又は−Ｏ−又は−ＮＲ''−基によっ
て中断されている）又はＣ1 〜Ｃ6 アルキレンフェニレ
ン（ここで、これは非置換であるか、又はフェニル部分
がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲ
ン若しくはスルホによって置換されている）であり、
Ｒ''は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｙは、ビ
ニル又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｕ基であり、そしてＵは、ア
ルカリ性条件下で開裂することができる脱離基である）
で示される化合物に関する。
【０００９】ここで、用語スルホは、一般的に、遊離酸
−ＳＯ3 Ｈ及びいずれかの塩の形態、例えば、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム又はアンモニウム塩又はトリエ
タノールアミン塩などのアルカリ金属、アルカリ土類金
属若しくはアンモニウム塩又は有機アミン塩の両方を包
含する。
【００１０】Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルは、一般的に、メチ
ル、エチル、n-若しくは iso- プロピル又はn-、iso-、
sec-若しくはtert- ブチルである。Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シは、一般的には、メトキシ、エトキシ、n-若しくはis
o-プロポキシ又はn-、iso-、sec-若しくはtert- ブトキ
シであり、好ましくは、メトキシ又はエトキシである。
ハロゲンは、一般的には、例えば、臭素又は塩素であ
る。Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルオキシの具体例は、アセチ
ル又はプロピオニルであり、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカル
ボニルの具体例は、メトキシカルボニル又はエトキシカ
ルボニルである。Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンは、いずれの方
法においても、直鎖又は分岐のＣ1 〜Ｃ6 アルキレンを
意味するように一般的に理解され、その具体例は、メチ
レン、１，１−又は１，２−エチレン、１，２−又は
１，３−プロピレン、１，２−、１，３−、１，４−又
は２，３−ブチレン、１，４−、２，３−又は２，４−
ペンチレン、２−メチル−１，５−ペンチレン及び１，
６−ヘキシレンであり、これらの基は、上述されたよう
に置換され得るか、又はメチレンを除いて、ヘテロ原子
−Ｏ−又は−ＮＲ''−によって中断されていてもよい。
【００１１】Ｒ及びＲ’は、互いに独立して、好ましく
は、水素、スルホ、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキ
シ又はシアノであり；特に好ましくは、Ｒが、水素又は
スルホであり、Ｒ’が、水素である。本発明の特に好ま
しい実施態様は、Ｒ及びＲ’が、各々水素である式
（１）で示される化合物に関する。
【００１２】Ｒ''は、好ましくは水素、メチル又はエチ
ルであり、特に好ましくは水素である。
【００１３】Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルフェニレン基は、好ま
しくは、非置換又はフェニル部分がメチル、メトキシ、
塩素若しくはスルホによって置換されている、メチレン
フェニレン又はエチレンフェニレンであり、特に好まし
くは、メチレンフェニレンである。
【００１４】Ａは、好ましくは、非置換Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キレン基であるか、又は式：−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）q −若しくは−（ＣＨ2 ）p −ＮＨ−（ＣＨ2 ）
q −（ここで、ｐ及びｑは、互いに独立して、各々１〜
６の整数である）の基である。
【００１５】Ａは、特に好ましくは、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキ
レン基であるか、又は式：−（ＣＨ2 ）2-4 −Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）2-4 −若しくは−（ＣＨ2 ）2-4 −ＮＨ−（ＣＨ
2 ）2-4 の基である。
【００１６】Ａは、特に好ましくは、１，２−エチレ
ン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン又は式：−
（ＣＨ2 ）2-3 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2-3 −若しくは−（Ｃ
Ｈ2 ）2-3 −ＮＨ−（ＣＨ2 ）2-3 −の基である。
【００１７】本発明の特に好ましい実施態様は、Ａが、
１，２−エチレン、１，３−プロピレン又は式：−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −の基である式（１）で示
される化合物に関する。
【００１８】アルカリ性条件下で開裂することができる
適切な脱離基Ｕは、例えば、塩素若しくは臭素のような
ハロゲン、アセトキシ若しくはベンジルオキシのような
アシルオキシ、ホスファト、スルファト又はチオスルフ
ァトである。
【００１９】従って、適切な基Ｙの具体例は、ビニル、
β−ブロモ−又はβ−クロロエチル、β−アセトキシエ
チル、β−ベンゾイルオキシエチル、β−ホスファトエ
チル、β−スルファトエチル及びβ−チオスルファトエ
チルである。Ｙは、好ましくは、ビニル又はβ−スルフ
ァトエチルである。
【００２０】特に重要な化合物は、上記式（１）（式
中、Ｒは、水素、スルホ、塩素、臭素又はシアノであ
り；Ｒ’は、水素であり；Ａは、非置換Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キレン又は式：−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−（ＣＨ2 ）q−若
しくは−（ＣＨ2 ）p −ＮＨ−（ＣＨ2 ）q −（ここ
で、ｐ及びｑは、互いに独立して、各々１〜６の整数で
ある）の基であり；そしてＹは、ビニル、β−ブロモ−
若しくはβ−クロロエチル、β−アセトキシエチル、β
−ベンゾイルオキシエチル、β−ホスファトエチル、β
−スルファトエチル又はβ−チオスルファトエチルであ
る）で示される化合物である。
【００２１】特に重要な化合物は、上記式（１）（式
中、Ｒは、水素又はスルホであり；Ｒ’は、水素であ
り；Ａは、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン又は式：−（ＣＨ2 ）
2-4 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2-4 −若しくは−（ＣＨ2 ）2-4
−ＮＨ−（ＣＨ2 ）2-4 −の基であり；そしてＹは、β
−スルファトエチルである）で示される化合物である。
【００２２】本発明の特に好ましい実施態様は、上記式
（１）（式中、Ｒ及びＲ’は、各々水素であり；Ａは、
１，２−エチレン、１，３−プロピレン又は式：−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −の基であり、そしてＹ
は、β−スルファトエチルである）で示される化合物を
提供する。
【００２３】Ｋは、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ナ
フチルアゾベンゼン、フェニルアゾナフタレン、４−ア
ルキル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、２，５−ジア
ミノ−４−アルキルピリジン、１−アリール−５−ピラ
ゾロン又は１−アリール−５−アミノピラゾール系列の
カップリング成分の基であり、この基は、染料中の通常
の置換基を含有することができ、適切な場合には、１個
以上の繊維−反応性基を含有することができる。
【００２４】置換基の具体例は、１〜１２個の炭素原子
を有するアルキル基、特に、メチル、エチル、n-若しく
はiso-プロピル又はn-、iso-、sec-若しくはtert- ブチ
ルのような１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１
〜８個の炭素原子を有するアルコキシ基、特に、メトキ
シ、エトキシ、n-若しくはiso-プロポキシ又はn-、iso
-、sec-若しくはtert- ブトキシのような１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基、アルキル部分が、例え
ば、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はスルファ
トによって置換されているＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、例え
ば、２−ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキ
シ、２−スルファトエトキシ、２−メトキシエトキシ又
は２−エトキシエトキシ、２〜８個の炭素原子を有する
アシルアミノ基、特に、アセチルアミノ又はプロピオニ
ルアミノのようなＣ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ又はメトキシカルボニルアミノ若しくは
エトキシカルボニルアミノのようなＣ2 〜Ｃ4 アルコキ
シカルボニルアミノ基、アミノ、非置換若しくはアルキ
ル部分が、例えば、ヒドロキシル、スルホ、スルファト
若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されている、Ｎ−
モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミ
ノ、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−若しくはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、スルホメチ
ルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−
（２−ヒドロキシエチルアミノ）又はＮ−β−スルファ
トエチルアミノ、非置換若しくはフェニル部分が、メチ
ル、メトキシ、ハロゲン若しくはスルホによって置換さ
れているフェニルアミノ、非置換若しくはアルキル部分
が、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトによって
置換されているか、又は非置換若しくはフェニル部分
が、メチル、メトキシ、ハロゲン若しくはスルホによっ
て置換されているＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキシ
エチル−Ｎ−フェニルアミノ若しくはＮ−β−スルホエ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、非置換若しくはスルホによ
り置換されているナフチルアミノ、２〜８個の炭素原
子、特に２〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基、
例えば、アセチル若しくはプロピオニル、ベンゾイル、
メトキシカルボニル若しくはエトキシカルボニルのよう
なアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル、メチルスルホニル若しくはエチルスル
ホニルのような１〜４個の炭素原子を有するアルキルス
ルホニル、フェニル−若しくはナフチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、フ
ッ素、塩素又は臭素のようなハロゲン、カルバモイル、
Ｎ−メチルカルバモイル若しくはＮ−エチルカルバモイ
ルのようなＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルバモイル、スル
ファモイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルス
ルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソ
プロピルスルファモイル若しくはＮ−ブチルスルファモ
イルのようなＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルファモイル、
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ−
フェニルスルファモイル、ウレイド、カルボキシル、ス
ルホメチル又はスルファトによって置換されているナフ
チルアミノ及び繊維−反応性基である。更に、アルキル
基は、酸素（−Ｏ−）によって中断されていることがで
きる。
【００２５】繊維−反応性基は、セルロースのヒドロキ
シル基、羊毛及び絹中のアミノ、カルボキシル、ヒドロ
キシル及びチオール、又は合成ポリアミドのアミノ及び
カルボキシルと反応して、共有化学結合を形成すること
ができる基を意味するものと理解される。繊維−反応性
基は、原則として、染料基に直接結合するか又は橋かけ
員を介して結合する。適切な繊維−反応性基は、例え
ば、脂肪族、芳香族又はヘテロ環基上で開裂することが
できる少なくとも１つの置換基を含有する基であるか、
又は上記の基が、繊維材料と反応するために適切な基、
例えば、ビニル基を含有する基である。
【００２６】Ｋが、繊維−反応性基を含有する場合、好
ましくは、これは、式（２ａ）、（２ｂ）又は（２
ｃ）：
【００２７】
【化１７】
【００２８】（式中、Ｘは、ハロゲン、３−カルボキシ
ピリジン−１−イル又は３−カルバモイルピリジン−１
−イルであり、Ｔは、独立して、Ｘと同義であるか、又
はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、モルホリノ、非置換若しくは
非−反応性基によって置換されているアミノ又は式（３
ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、（３ｄ）、（３ｅ）若しく
は（３ｆ）：
【００２９】
【化１８】
【００３０】（式中、Ｒ1 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キルであり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（ここ
で、これは非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、カルボキシル若しくはシアノによって
置換されている）又は−ａｌｋ（Ｒ3 ）−ＳＯ2 −Ｙ基
であり、Ｒ3 は、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイルオキシ、
カルバモイル又は−ＳＯ2 Ｙ基であり、ａｌｋ及びａｌ
ｋ’は、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであ
り、アリーレンは、フェニレン又はナフチレン（ここ
で、これらは非置換であるか、又はスルホ、カルボキシ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しく
はハロゲンによって置換されている）であり、Ｙ1 は、
−ＣＨＸ2 −ＣＨ2 Ｘ2 又は−ＣＸ2 ＝ＣＨ2 であり、
Ｘ2 は、塩素又は臭素であり、Ｑは、−Ｏ−又は−Ｎ
Ｒ''−基（ここで、Ｒ''は上記と同義である）であり、
Ｗは、−ＳＯ2 −ＮＲ2 −、−ＣＯＮＲ2 −又は−ＮＲ
2 ＣＯ−であり、ｍは、０又は１の数であり、ｎは、１
〜６の整数であり、そしてＹは、独立して、上記と同義
である）で示される反応性基である）で示される基であ
る。
【００３１】変りうるＲ1 は、好ましくは、水素、メチ
ル又はエチルであり、特に好ましくは水素である。
【００３２】変りうるｎは、好ましくは、１、２、３又
は４の数であり、特に好ましくは、２又は３の数であ
り、更に好ましくは２の数である。
【００３３】非置換又は非−反応性基によって置換され
ているアミノＴは、アミノ、アルキルが非置換又は例え
ば、スルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル
若しくはフェニルで置換されている、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
アミノ、シクロヘキシルアミノ、又はフェニル若しくは
ナフチルが非置換又は例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、カ
ルボキシル、スルホ又はハロゲンによって置換されてい
る、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ若し
くはフェニルアミノ若しくはナフチルアミノであること
ができる。
【００３４】適切な非−反応性基Ｔの具体例は、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モル
ホリノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−ス
ルホフェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カ
ルボキシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミ
ノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスル
ホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エ
トキシ、n-又はiso-プロポキシ及びヒドロキシルであ
る。
【００３５】非−反応性基Ｔは、好ましくは、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシ
ル、アミノ、非置換又はアルキル部分がヒドロキシル、
スルファト若しくはスルホによって置換されているＮ−
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ、モルホリノ及び各々の場合
において、フェニルが非置換又はスルホ、カルボキシ
ル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシによって
置換されているＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニル
アミノである。
【００３６】特に好ましい非−反応性基Ｔは、アミノ、
Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、β−スルホエチ
ルアミノ、モルホリノ、フェニルアミノ、２−、３−若
しくは４−スルホフェニルアミノ又はＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノである。
【００３７】Ｘは、好ましくは、ハロゲン、例えば、フ
ッ素、塩素又は臭素であり、特に好ましくは、塩素又は
フッ素である。
【００３８】Ｘ2 は、好ましくは、臭素である。
【００３９】ａｌｋ及びａｌｋ’は、互いに独立して、
例えば、メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、
１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン又は１，６−ヘ
キシレン基又はそれらの分岐した異性体である。
【００４０】好ましくは、ａｌｋ及びａｌｋ’は、互い
に独立して、各々Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン基であり、特に
好ましくは、エチレン基又はプロピレン基である。
【００４１】アリーレンは、好ましくは、非置換又は例
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルに
よって置換されている、１，３−若しくは１，４−フェ
ニレン基であり、特に好ましくは、非置換１，３−又は
１，４−フェニレン基である。
【００４２】Ｒ2 は、好ましくは、水素又はメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
sec-ブチル若しくはtert- ブチルのようなＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキルであり、特に好ましくは、水素である。
【００４３】Ｒ3 は、好ましくは水素である。
【００４４】Ｑは、好ましくは、−ＮＨ−又は−Ｏ−で
あり、特に好ましくは−Ｏ−である。
【００４５】Ｗは、好ましくは、式：−ＣＯＮＨ−又は
−ＮＨＣＯ−の基であり、特に、式：−ＣＯＮＨ−の基
である。
【００４６】式（３ａ）〜（３ｆ）で示される好ましい
反応性基は、Ｗが、式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−
の基であり、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が、各々水素であり、
Ｑが、−Ｏ−又は−ＮＨ−基であり、ａｌｋ及びａｌ
ｋ’が、互いに独立して、各々エチレン又はプロピレン
であり、アリーレンが、非置換又はメチル、メトキシ、
カルボキシル若しくはスルホによって置換されているフ
ェニレンであり、Ｙが、ビニル又はβ−スルファトエチ
ルであり、そしてＹ1 が、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ又は
−ＣＢｒ＝ＣＨ2 の基である。
【００４７】Ｋ基が、反応性基を含有する場合には、こ
のＫ基は、特に好ましくは、上記の式（２ａ）の基であ
るか、又はＲ1 が、水素であり、そしてｎが、２又は３
の数である式（２ｂ）の基であるか、又はＴが、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシ
ル、アミノ、非置換又はアルキル部分がヒドロキシル、
スルファト又はスルホによって置換されているＮ−Ｃ1
〜Ｃ4 アルキルアミノ、モルホリノ、フェニルアミノ、
アルキルが非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはス
ルファトによって置換され、かつフェニルが、各々の場
合において、非置換又はスルホ、カルボキシル、アセチ
ルアミノ、メチル若しくはメトキシによって置換されて
いるＮ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、又
は式（３ｃ’）若しくは（３ｄ’）：
【００４８】
【化１９】
【００４９】（式中、Ｙは、各々の場合において上記と
同義である）の繊維−反応性基である、式（２ｃ）の基
である。
【００５０】式（１）のｓが、１の数である場合、Ｋ
は、例えば、式（４ａ）〜（４ｌ）：
【００５１】
【化２０】
【００５２】
【化２１】
【００５３】（式中、（Ｒ4 ）0-3 は、例えば、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アルキル部分が
ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はスルファトに
よって置換されているＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲ
ン、カルボキシル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−モノ−
若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ、Ｃ2
〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、スルホ、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルス
ルホニルアミノ又は上記の式（２ｃ）の反応性基よりな
る群からの０〜３個の同一又は異なる基Ｒ4 であり、
（Ｒ4 ’）0-2 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ、フェノキシ、ハロゲン、スルホ及びヒドロキ
シルよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる基Ｒ
4 ’であり；Ｒ5 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
り；Ｒ5 ’は、独立して、Ｒ5 と同義であるか、又はＣ
2 〜Ｃ4 アルカノイル、Ｃ1〜Ｃ4 ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 スルファトアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシアルキル、又は非置換若しくはメチル、メトキシ、
塩素若しくはスルホによって置換されているフェニルで
あり；Ｒ6 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はフェニル
であり；（Ｒ7 ）0-2 は、ヒドロキシル及び上記の式
（２ａ）の繊維−反応性基よりなる群からの０〜２個の
同一又は異なる置換基であり；Ｒ8 は、水素、又は非置
換若しくはヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、スル
ファト、スルホ、ハロゲン若しくはシアノによって置換
されているＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；Ｒ9 は、独立し
て、Ｒ8 と同義であるか、又はＣ2 〜Ｃ4 アルカノイ
ル、ベンゾイル若しくは上記の式（２ｃ）の繊維−反応
性基であり；Ｒ10及びＲ10’は、互いに独立して、各々
カルバモイル、スルホメチル又はシアノであり；Ｒ
11は、水素、又は非置換若しくは式（２ｃ）の基によっ
て置換されているＣ1〜Ｃ4 アルキルであり；Ｒ12及び
Ｒ13は、互いに独立して、各々水素、又は非置換若しく
はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、
スルファト、スルホ、カルボキシル、アミノ若しくはＮ
−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミ
ノ（ここで、このアルキル部分はヒドロキシル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、スルファト、スルホ、カ
ルボキシル又は上記の式（２ｃ）の繊維−反応性基によ
って置換されていることができる）により置換されてい
るが、及び／又はメチルを除いて中断されていないか若
しくは−Ｏ−によって中断されているＣ1 〜Ｃ12アルキ
ルであり；Ｒ14は、メチル又はカルボキシルであり；Ｒ
15は、ヒドロキシル又はアミノであり；（Ｒ16）0-3
は、スルホ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ及びＣ1 〜Ｃ4 アルキルよりなる群からの０〜３
個の同一又は異なる基Ｒ16であり；（Ｒ17）0-2 は、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、アルキル部
分が、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はスルフ
ァトによって置換されているＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン及び
スルホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる基Ｒ
17であり；Ｋ1 は、独立して、上記の式（４ａ）〜（４
ｈ）又は（４ｊ）〜（４ｌ）の基であり；Ｄ1 は、スル
ホ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロ
ゲン又は式（２ａ）若しくは（２ｂ）の繊維−反応性基
よりなる群からの１〜３個の同一又は異なる基を有す
る、フェニル又は１−若しくは２−ナフチル基であり；
Ｄは、モノアゾ又はジアゾ発色団の基であり；そしてＸ
及びＹは、各々上記と同義である）で示される基であ
る。
【００５４】式（４ａ）〜（４ｌ）において示される変
りうる基は、以下の好ましい定義を有する。
【００５５】（Ｒ4 ）0-3 は、好ましくは、メチル、メ
トキシ、アルキル部分がヒドロキシル、メトキシ、エト
キシ又はスルファトで置換されているエトキシ、塩素、
ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 〜Ｃ2 アルキルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、スルホ又は上記の式（２ｃ）の反応性基（こ
こで、Ｘはハロゲンであり、Ｒ1 は水素であり、そして
Ｔは非置換若しくは非−反応性基によって置換されてい
るアミノ、又はモルホリノである）であり；（Ｒ4 ’）
0-2 は、好ましくは、メチル、メトキシ、フェノキシ、
塩素、スルホ及びヒドロキシルよりなる群からの０〜２
個の同一又は異なる基Ｒ4 ’であり；Ｒ5 は、水素、メ
チル又はエチルであり；Ｒ5 ’は、独立して、Ｒ5 と同
義であるか、又はアセチル、プロピオニル、２−ヒドロ
キシエチル又は２−スルファトエチルであり；Ｒ6 は、
好ましくは、水素であり；Ｒ8 は、好ましくは、水素で
あり；Ｒ9 は、好ましくは、アセチル、プロピオニル、
ベンゾイル又は上記の式（２ｃ）の繊維−反応性基であ
り；Ｒ10は、好ましくは、カルバモイル又はスルホメチ
ルであり；Ｒ10’は、好ましくは、シアノ又はカルバモ
イルであり；Ｒ11は、好ましくは、メチル又はエチルで
あり；Ｒ12は、好ましくは、水素、又は非置換若しくは
ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スルファト若しく
はスルホによって置換されているＣ1 〜Ｃ6 アルキルで
あり；Ｒ13は、独立して、好ましくはＲ12と同義である
か又は上記の式（２ｃ）の基であり；Ｒ15は、好ましく
は、ヒドロキシルであり；（Ｒ16）0-3 は、好ましく
は、スルホ、メチル、メトキシ、ヒドロキシル及び塩素
よりなる群からの０〜３個の同一又は異なる基であり；
（Ｒ17）0-2 は、好ましくは、メチル、メトキシ、アル
キル部分がヒドロキシル若しくはスルファトによって置
換されているＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ、又はアセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ又はスルホであり；Ｋ1 は、好
ましくは、上記の式（４ｅ）の基であり；Ｄ1 は、好ま
しくは、スルホ、メチル、メトキシ、塩素及び式（２
ａ）の繊維−反応性基よりなる群からの１〜３個の同一
又は異なる基を有する、フェニル又は１−若しくは２−
ナフチル基であり；そしてＤは、好ましくは、ジアゾ成
分、並びにスルホ、メチル、メトキシ、塩素、アミノ、
ヒドロキシル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ベンゾイルアミノ、ウレイド、２−ヒドロキシエトキ
シ、２−スルファトエトキシ及び式（２ｃ）の繊維−反
応性基よりなる群からの１個以上の置換基によって置換
されている、ベンゼン又はナフタレン系列からのカップ
リング成分を含有する、モノアゾ又はジアゾ発色団の基
である。特に好ましくは、式（４ｌ）中のＤは、式（５
ａ）又は（５ｂ）：
【００５６】
【化２２】
【００５７】（式中、Ｄ* は、非置換又はスルホによっ
て置換されているフェニレンであり、Ｄ1 *は、非置換又
はスルホ若しくは上記の式（２ａ）の基によって置換さ
れている、フェニル若しくはナフチルであり、Ｋ* は、
アミノナフトールスルホン酸系列のカップリング成分の
基、例えば、非置換又はアミノ基がアセチル、プロピオ
ニル、ベンゾイル若しくは上記の式（２ｃ）の繊維−反
応性基によって置換されている、Ｈ−、Ｋ−、Ｉ−又は
γ−酸の基であり、そしてＭは、非置換又はスルホ、メ
チル、メトキシ、アセチルアミノ、ウレイド、２−ヒド
ロキシエトキシ若しくは２−スルファトエトキシによっ
て置換されているフェニレンである）で示される基であ
る。
【００５８】式（１）中のｓが、１の数である場合、Ｋ
は、好ましくは、式（４ｃ’）、（４ｃ''）、（４
ｄ’）、（４ｅ’）、（４ｆ’）、（４ｇ’）、（４
ｈ’）、（４ｉ’）、（４ｊ’）又は（４ｋ’）：
【００５９】
【化２３】
【００６０】
【化２４】
【００６１】（式中、Ｒ9 は、アセチル、ベンゾイル又
は上記の式（２ｃ）の基であり、Ｒ12は、水素、ヒドロ
キシル又はスルファトであり、Ｒ13は、独立して、Ｒ12
と同義であるか、又は上記の式（２ｃ）の基であり、Ｒ
17及びＲ17’は、互いに独立して、各々水素、メチル、
メトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−スルファトエ
トキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ウレイ
ド又はスルホであり、そしてＹは、好ましくは、上記と
同義である）で示される基である。
【００６２】ｓが、２の数である場合、Ｋは、例えば、
２つの位置でカップリングすることができるアミノナフ
トールスルホン酸系列のカップリング成分の基である
か、又は、式（６）若しくは（７）：
【００６３】
【化２５】
【００６４】（式中、Ｂ1 は、式（８）：
【００６５】
【化２６】
【００６６】（式中、Ｒ18、Ｒ18’、Ｒ18''及び
Ｒ18''' は、互いに独立して、各々水素又はＣ1 〜Ｃ4
アルキル（ここで、これは非置換であるか、又は例え
ば、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、カルボキシル、スルホ若しくはスルファトによ
って置換されている）であり、Ｂ2 は、脂肪族、環式脂
肪族又は芳香族橋かけ員であり、そしてＲ10’、
Ｒ12’、Ｒ13’及びＸは、各々好ましくは、上記と同義
である）で示される橋かけ員である）で示される基であ
る。
【００６７】２つの位置でカップリングするができるア
ミノナフトールスルホン酸系列の適切なカップリング成
分は、例えば、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸（Ｈ−酸）又は１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ−
酸）である。
【００６８】アルキレン基Ｂは、例えば、−Ｏ−によっ
て、中断されていないか又は中断されている、直鎖又は
分岐のＣ2 〜Ｃ12アルキレンである。Ｂは、好ましく
は、非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファ
トによって置換されている、直鎖若しくは分岐のＣ2 〜
Ｃ6 アルキレンである。特に好ましいアルキレン基Ｂの
具体例は、１，２−エチレン、１，２−プロピレン、
１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ−１，３−プロピ
レン、２−メチル−１，５−ペンチレン及び１，６−ヘ
キシレンである。
【００６９】式（８）のＲ18、Ｒ18’、Ｒ18''及び
Ｒ18''' は、互いに独立して、各々好ましくは、水素、
メチル又はエチルであり、特に好ましくは、各々水素で
ある。
【００７０】ここで、脂肪族橋かけ員Ｂ2 は、好ましく
は、上記の如く、Ｂについて定義されたものである。
【００７１】ここで、環式脂肪族橋かけ員Ｂ2 は、例え
ば、シクロヘキシレンであるか、又は式（９）：
【００７２】
【化２７】
【００７３】の基又はＢ2 と一緒にピペラジン環を形成
する−ＮＲ18’若しくは−ＮＲ18''である。
【００７４】芳香族橋かけ員Ｂ2 の具体例は、非置換又
は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくは塩素によっ
て置換されている、１，２−、１，３−若しくは１，４
−フェニレン、非置換又はスルホによって置換されてい
るナフチレン、非置換又はスルホによって置換されてい
るベンジレン、又は式（１０）：
【００７５】
【化２８】
【００７６】（式中、Ｚは、例えば、−ＣＯ−、−ＮＨ
ＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−（ＣＨ2 ）1-4 −、−Ｎ
Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ＝
Ｎ−であり、そして（Ｒ19）0-2 及び（Ｒ19’）0-2
は、互いに独立して、各々スルホ、メチル、メトキシ及
び塩素よりなる群からの０〜２個の同一又は異なる基で
ある）で示される基である。
【００７７】好ましい芳香族橋かけ員Ｂ2 は、非置換又
はスルホ、メチル若しくはメトキシによって置換されて
いる、１，３−若しくは１，４−フェニレン、又は１若
しくは２個のスルホ基によって置換されているナフチレ
ン、又は式（１０ａ）若しくは（１０ｂ）：
【００７８】
【化２９】
【００７９】（式中、Ｚは、−ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｏ
−、−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2 −であり、
そしてＲ19は、水素又はスルホである）で示される基で
ある。
【００８０】特に好ましい芳香族橋かけ員Ｂ2 の具体例
は、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、４−メ
チル−１，３−フェニレン、４−スルホ−１，３−フェ
ニレン、３−スルホ−１，４−フェニレン、３，６−ジ
スルホ−１，４−フェニレン、４，６−ジスルホ−１，
３−フェニレン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレ
ン、４，８−ジスルホ−２，６−ナフチレン、２，２’
−ジスルホ−４，４’−ジフェニレン、４，４’−フェ
ニレンウレア−２，２’−ジスルホン酸及び２，２’−
ジスルホ−４，４’−スチルベニレンである。
【００８１】ｓが、２の数である場合、Ｋは、好ましく
は、式（１１ａ）、（１１ｂ）、（６ａ）、（７ａ）、
（７ｂ）、（７ｃ）又は（７ｄ）：
【００８２】
【化３０】
【００８３】
【化３１】
【００８４】（式中、Ｒ10’は、シアノ又はカルバモイ
ルであり、Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、各々水
素、又はＣ1 〜Ｃ6 アルキル（ここで、これは非置換で
あるか、又はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、スル
ファト若しくはスルホによって置換されている）であ
り、Ｂは、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキレン（ここ
で、これは非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトによって置換されている）であり、
Ｂ2 は、独立して、Ｂと同義であるか、又は１，３−若
しくは１，４−フェニレン（ここで、これは非置換であ
るか、又はスルホ、メチル若しくはメトキシによって置
換されている）、ナフチレン（ここで、これは１又は２
のスルホ基によって置換されている）又は上記の式（１
０ａ）若しくは（１０ｂ）の基であり、そしてＸは、好
ましくは、上記と同義である）で示される基である。
【００８５】ｓが、２の数である場合、Ｋは、特に好ま
しくは、上記の式（１１ａ）、（７ａ）、（７ｂ）、
（７ｃ）又は（７ｄ）（ここで、Ｂ2 は、直鎖若しくは
分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキレン（ここで、これは非置換で
あるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファト
によって置換されていてもよい）であり、そしてＸは、
塩素又はフッ素である）で示される基である。
【００８６】式（１）で示される化合物は、例えば、式
（１２）：
【００８７】
【化３２】
【００８８】で示される化合物の約ｓモル当量を、通常
の方法、例えば、酸、例えば塩酸媒体中で、亜硝酸ナト
リウムなどの亜硝酸塩を用いてジアゾ化し、その生成物
を、式（１３）：
【００８９】
【化３３】
【００９０】（式中、Ａ、Ｋ、Ｒ、Ｒ’、Ｙ及びｓは、
好ましくは、各々上記と同義である）で示されるカップ
リング成分の約１モル当量にカップリングすることによ
って得ることができる。
【００９１】式（１２）で示されるジアゾ化された化合
物と、式（１３）で示される化合物とのカップリング
は、中性ないしわずかに酸性のpH、例えば、３〜７のp
H、好ましくは、５〜６．５で、−５〜３０℃、好まし
くは０〜２５℃の温度で有利に行われる。
【００９２】式（１２）で示される化合物は、例えば、 ａ）無水フタル酸を、式（１４）：
【００９３】
【化３４】
【００９４】で示される化合物と反応させて、式（１
５）：
【００９５】
【化３５】
【００９６】（式中、Ａは、各々の場合において、好ま
しくは、上記と同義であり、そしてＵ1 は、独立して、
Ｕと同義であるか又はヒドロキシルである）で示される
化合物を得、 ｂ）式（１５）で示されるチオエーテル化合物を酸化し
て、式（１５ａ）：
【００９７】
【化３６】
【００９８】で示される対応するスルホニル化合物を
得、 ｃ）得られた式（１５ａ）で示される化合物を選択的に
ニトロ化して、式（１５ｂ）：
【００９９】
【化３７】
【０１００】で示される化合物を得、 ｄ）得られた式（１５ｂ）で示される化合物を還元し
て、式（１５ｃ）：
【０１０１】
【化３８】
【０１０２】で示される化合物を得、そして適切な場合
には、式（１５ａ）、（１５ｂ）又は（１５ｃ）で示さ
れる化合物の合成中又は合成後に、上記の基Ｒ及び／又
はＲ’の１つを分子中に導入するか、又は基Ｕ1 を基Ｕ
のいずれに変換することによって得ることができる。
【０１０３】工程ａ）での無水フタル酸と式（１４）の
アミンの縮合は、例えば、水性又は水性−有機媒体中
で、約４０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の温
度で、常圧下で行われ、生成した水は留去される。
【０１０４】工程ｂ）での式（１５ａ）のスルホニル化
合物を得るための式（１５）のチオエーテル化合物の酸
化は、種々の方法、例えば、各々の場合において、水
性、水性−有機又は有機媒体中で、過酸化水素を用い、
触媒としてタングステン化合物又はバナジウム化合物を
添加するか又は添加することなく、さらには、過酢酸、
過マンガン酸カリウム又はクロム酸、或は塩素／塩酸を
用いて行うことができる。
【０１０５】工程ｃ）での式（１５ｂ）の化合物を得る
ための式（１５ａ）の化合物のニトロ化は、濃硫酸及び
濃硝酸の混合物中で、室温又はわずかに高い温度、例え
ば１０〜１００℃、好ましくは３０〜５０℃の温度で、
有利に行われる。
【０１０６】工程ｄ）での式（１５ｃ）のアミノ化合物
を得るための式（１５ｂ）のニトロ化合物の還元は、例
えば、水性、水性−有機又は有機媒体中で、室温から約
６０℃までの温度でパラジウム／炭素による接触水素化
によって行われ、水素化に用いられる媒体が、有機溶媒
からなる場合には、これらの有機溶媒は、特に、エタノ
ールなどのアルコール及び酢酸エチル又はテトラヒドロ
フランである。水素化混合物は、また、緩衝液、例えば
酢酸／酢酸塩緩衝液を含むことができる。還元は、ま
た、水溶液中で、鉄／塩酸又は鉄／酢酸によっても行う
ことができる。
【０１０７】Ｕ1 が、ヒドロキシルである式（１５ｃ）
の化合物は、硫酸化剤、リン酸化剤、ハロゲン化剤又は
塩化ベンゾイル若しくは塩化アセチルのようなアルキル
−若しくはアリールカルボン酸ハライドによる処理によ
って、Ｙが、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ基である式（１２）
の対応する化合物に、変換することができる。
【０１０８】適切な硫酸化剤は、例えば、濃硫酸、クロ
ロスルホン酸及びアミドスルホン酸又はＳＯ3 を与える
他の化合物である。ヒドロキシル基Ｕ1 のスルファト基
Ｕへの硫酸化は、また、式（１５ｃ）の化合物の合成
中、例えば、ニトロ化工程ｃ）において行うことができ
る。用いることができるハロゲン化剤は、例えば、塩化
チオニル又は臭化チオニルである。適切なリン酸化剤
は、例えば、濃リン酸、ピロ、メタ又はポリリン酸、リ
ン酸アルキルエステル、オキシ酸塩化リン又はリン酸と
酸化リン（Ｖ）の混合物である。
【０１０９】基Ｒが、式（１５ｃ）の化合物中に導入さ
れる場合には、スルホン化又はハロゲン化、すなわち、
スルホ又はハロゲン基の導入は、例えば、それ自体公知
の方法、例えば、濃硫酸、発煙硫酸若しくはクロロスル
ホン酸を用いるか、又はルイス酸の存在下に、塩素若し
くは臭素を用いる方法で行うことができる。Ｒが、スル
ホ又はハロゲンである式（１２）の化合物が、この場合
にＲがヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又はシアノ
である対応する化合物の合成のための出発物質として用
いることができる。上記の合成は、有機化学の教科書に
記載されている通常の方法によって行うことができる。
【０１１０】式（１３）のカップリング成分は、公知で
あるか、又はそれ自体公知の方法によって得ることがで
きる。
【０１１１】式（１）で示される新規な化合物は、繊維
−反応性であり、すなわち、それらは、セルロースのヒ
ドロキシル基又は天然若しくは合成ポリアミドの反応中
心と反応して、共有化学結合を形成することができる。
【０１１２】本発明は、更に、各々の場合において、式
（１６ａ）及び（１６ｂ）：
【０１１３】
【化３９】
【０１１４】（式中、Ａ、Ｋ、Ｒ、Ｒ’及びｓは、好ま
しくは、各々上記と同義である）で示される化合物から
なる化合物の混合物に関し、上記化合物の混合物は、更
に、セルロース及びポリアミド繊維材料のために価値が
あり新規な繊維−反応性染料である。式（１６ａ）及び
（１６ｂ）で示される化合物の混合物は、例えば、水性
アルカリ媒体中での、本発明の式（１）で示される化合
物の簡単な処理により得ることができる。別の方法とし
ては、式（１２）で示される化合物を、アルカリ性媒体
中で、まず処理し、次いで、式（１２ａ）及び（１２
ｂ）：
【０１１５】
【化４０】
【０１１６】（式中、Ａ、Ｒ及びＲ’は、好ましくは、
各々上記と同義である）で示される得られた化合物の混
合物を、ジアゾ化し、ジアゾ化生成物を、上記の式（１
３）で示されるカップリング成分にカップリングする。
各々の場合において、アルカリ性媒体は、例えば、８〜
１４のpH、好ましくは、９〜１２のpHを有し、通常の塩
基、例えば水酸化ナトリウムによって調製することがで
きる。このようなアルカリ性媒体中での式（１）又は
（１２）の化合物の処理に当たっては、開環が起こり、
式（１６ａ）と（１６ｂ）又は（１２ａ）と（１２ｂ）
で一般的にそれぞれ示される成分が、理論量、即ち、約
１：１の比で得られる。
【０１１７】式（１）、（１６ａ）及び（１６ｂ）で示
される反応性染料は、広範囲の種々の材料、特に、ヒド
ロキシル基又は窒素を含有する繊維材料を、染色及び捺
染するために適切である。繊維材料の具体例は、絹、
皮、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタンであり、特
に、すべての種類のセルロース系繊維材料である。この
ような繊維材料は、例えば、セルロース及び再生セルロ
ース並びに木綿、リネン及び大麻等の天然セルロース系
繊維である。式（１）、（１６ａ）及び（１６ｂ）で示
される反応性染料は、また、配合繊維、例えば、木綿と
ポリエステル繊維又はポリアミド繊維との混合物に含有
されるヒドロキシル基を含有する繊維を染色又は捺染す
るために適切である。
【０１１８】本発明の染料は、繊維材料に適用され、か
つ種々の方法、特に、染料水溶液及び捺染糊料の形で、
繊維に固着させることができる。これらの染料は、浸染
法及びパジング法による染色の両方のために適切であ
り、低い染色温度で用いることができ、パッド−スチー
ム法においては短いスチーム時間でよい。固着の程度は
高く、非固着部を容易に洗い出すことができ、浸染の程
度と固着の程度との間の差違は、著しく低く、すなわ
ち、洗濯損失が、非常に低い。式（１）、（１６ａ）及
び（１６ｂ）で示される反応性染料は、また、特に、窒
素含有繊維、例えば、羊毛、絹又は羊毛を含有する配合
繊維を捺染及び木綿に捺染するために適切である。
【０１１９】本発明の染料によるセルロース系繊維材料
の染色及び捺染は、酸性及びアルカリ性範囲の両方にお
いて、高い着色強度及び高い繊維染料結合安定性を有
し、更に、良好な耐光性、及び洗剤、海水、クロス染
色、汗に対する耐性等の非常に良好な湿潤耐性、並びに
プリーティングに対する耐性、アイロン掛けに対する耐
性、摩擦に対する耐性、及び特に塩素に対する良好な耐
性を有する。
【０１２０】以下の実施例は、本発明を説明するための
ものである。特に断らない限り、温度は、摂氏であり、
部は、重量部であり、パーセントのデータは、重量％で
ある。重量部は、リットルに対するキログラムのよう
に、容量部に対して同じ関係にある。
【０１２１】
【実施例】
式（１２）、（１２ａ）及び（１２ｂ）の化合物の製造 実施例１．フタル酸無水物１４８部を、水１２１部及び
２−アミノ−２’−ヒドロキシ−ジエチルスルフィド１
２１部の溶液に加えた。この操作の間、温度は、５０℃
まで上昇するにまかせた。加えた後、得られた懸濁液を
還流下に加熱し、生成した水を常圧下に留去した。次い
で、温度を１５０℃まで上昇させ、この混合物をこの温
度でさらに１時間撹拌した。下記式：
【０１２２】
【化４１】
【０１２３】のＮ−（２−（２−ヒドロキシエチルチ
オ）フタルイミドの溶融物を得た。
【０１２４】この溶融物を、８０℃に冷却し、次いで酢
酸ナトリウム８部及び酸化タングステン（VI）０．５部
を加えた。３５％過酸化水素２１４部を、２時間にわた
り７５〜８０℃で滴下により加え、続いてスルホキシド
が、ＨＰＬＣで検出されなくなるまでわずかに過剰の過
酸化物と共に８０℃でさらに２時間撹拌した。生成した
懸濁液を沈殿させるために、この熱反応塊を冷水５００
部に注加し、残留物を水で洗浄し過酸化物を除去した。
真空下に６０℃で乾燥し、下記式：
【０１２５】
【化４２】
【０１２６】のＮ−（２−（２−ヒドロキシエチルスル
ホニル）エチル）フタルイミド２５３部を得た。融点：
１２０〜１２２℃。純度（ＨＰＬＣ）：９９％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 中、ＴＭＳ標準）：3.30
ppm(2H;t),350ppm(2H;t),3.79ppm(2H;q),4.05ppm(2H;
t),5.17ppm(1H;t),7.8-7.9ppm(4H).
【０１２７】実施例２．Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエ
チルスルホニル）エチル）フタルイミド２５３部を、１
００％硫酸７３５部中に２０〜３０℃で撹拌しながら加
えた。この混合物を、完全な溶液になるまで、室温でさ
らに１時間撹拌した。次いで、５０％混合酸１１３部
を、３時間にわたり１０〜１５℃で滴下により加えた。
その後に、この混合物を４０℃に加熱し、続いてこの温
度でさらに１２時間撹拌した。単離のために、このニト
ロ化混合物を氷２５００部の上に最高５℃までの温度で
注いだ。この透明溶液に硫酸ナトリウム２５０部を加
え、１０℃で１時間撹拌した。析出した生成物を濾取
し、１０％硫酸ナトリウム溶液で洗浄した。下記式：
【０１２８】
【化４３】
【０１２９】の４−ニトロ−Ｎ−（２−（２−スルファ
トエチルスルホニル）エチル）フタルイミドの湿潤物１
１９５部を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 中、ＴＭＳ標準）：3.45
ppm(2H;t),3.50ppm(2H;t),4.05ppm(2H;t),4.10ppm(2H;
t),8.16ppm(1H;d),8.52ppm(1H,s),8.63ppm(1H,d).
【０１３０】実施例３．４−ニトロ−Ｎ−（２−（２−
スルファトエチルスルホニル）エチル）フタルイミドの
湿潤物１１９５部を、水２５００部、酢酸ナトリウム１
０部及び酢酸８部中に溶解した。この溶液を、５０℃で
常圧下に５％パラジウム−炭素３０部を加え、反応が終
了するまで水素で水素化した。触媒を濾別した後に、こ
の溶液に塩化カリウム７００部を加え、析出した生成物
を吸引濾過により得た。５０℃で真空下に乾燥し、下記
式：
【０１３１】
【化４４】
【０１３２】の７８％（亜硝酸塩滴定）４−アミノ−Ｎ
−（２−（２−スルファトエチルスルホニル）エチル）
フタルイミド１５０部を得た。純度（ＨＰＬＣ）：９６
％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 中、ＴＭＳ標準）：3.42
ppm(2H;t),3.48ppm(2H;t),3.94ppm(2H;t),4.07ppm(2H;
t),6.45ppm(2H;s),6.80ppm(1H,q)3J=7Hz 及び4J=2Hz,6.
93ppm(1H;d)4J=2Hz,7.48ppm(1H,d)3J=7Hz.
【０１３３】実施例４−６ａ：下記化合物を、実施例１
〜３に記載した方法と同様の方法で製造することができ
た。
【０１３４】
【化４５】
【０１３５】実施例７〜１０ａ：実施例３〜６ａにより
得られた化合物を、水酸化ナトリウムの添加でｐＨを１
０にし水溶液中で１時間処理し、次いで酢酸の添加でｐ
Ｈを６にして、下記式の化合物のアミノ基が、ある場合
に４−位であり、他の場合に５−位である二つの化合物
のほぼ化学量論量の混合物を得た。
【０１３６】
【化４６】
【０１３７】実施例１１：６５％発煙硝酸３２部を、１
００％硫酸２１５部に２０〜３０℃で滴下により加え
た。その後に、実施例３の化合物３７．８部を、３０分
にわたりこの溶液に加えた。この間、温度は６０℃に上
昇するにまかせた。次いで、このスルホニル化塊を、約
３時間１３０℃に加熱し、続いて室温に冷えるにまか
せ、この冷却され反応塊を氷５００部の上に注いだ。過
剰の硫酸を炭酸カルシウムで沈殿させ、硫酸カルシウム
を濾別した後に得られた濾液を、炭酸ナトリウムでｐＨ
４の値にした。溶媒を留去又は凍結乾燥して、下記式：
【０１３８】
【化４７】
【０１３９】の化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 中、ＴＭＳ標準）：3.45
ppm(2H;t),3.52ppm(2H;t),4.03ppm(2H;t),4.09ppm(2H;
t),7.03ppm(1H;s),7.80ppm(1H,s).
【０１４０】実施例１２．実施例１１により得られた化
合物を、アルカリで処理して、下記式：
【０１４１】
【化４８】
【０１４２】の、一方の化合物が、４−位にアミノ基
を、かつ５−位にスルホ基を含み、他方が、５−位にア
ミノ基を、かつ４−位にスルホ基を含む化合物のほぼ化
学量論的量の混合物を得た。
【０１４３】式（１）、（１６ａ）及び（１６ｂ）の染
料の製造 実施例１３：水２５０部中の実施例３の化合物３７．８
部の懸濁液を、３２％水性塩酸２５容量部で酸性化し、
４N 硝酸ナトリウム溶液２５容量部でジアゾ化した。続
いて、この混合物を５℃で１時間撹拌し、次いで過剰の
硝酸をアミドスルホン酸で分解した。
【０１４４】このジアゾニウム懸濁液を、水２００部中
に１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸を含む懸濁液に加え、徐々に０〜
５℃かつｐＨ４．５〜５．５になるにまかせた。この操
作の間、このｐＨを炭酸ナトリウム溶液を添加して維持
した。添加した後、続いてこの混合物を、カップリング
が完了するまでｐＨ５．５で２時間撹拌した。この間、
温度は室温に上昇するにまかせた。次いで、この染料溶
液を逆浸透に付し、凍結乾燥した。遊離の酸の形態で、
下記式：
【０１４５】
【化４９】
【０１４６】の化合物である染料を得た。この染料は、
木綿及び羊毛を良好な全般的な堅牢性を有する鮮やかな
赤色の色調に染色した。
【０１４７】実施例１４：方法が、実施例１３と同様の
方法であり、逆浸透の前に４N 水酸ナトリウムで反応混
合物のｐＨを１０にし、この混合物をこのｐＨで１時間
撹拌し、次いで少量の酢酸でｐＨを再び６にして、遊離
の酸の形態で、下記式：
【０１４８】
【化５０】
【０１４９】の、１：１異性体混合物の染料を得た。逆
浸透及び凍結乾燥により、木綿及び羊毛を染色したとき
に実施例１３の染料と同様の特性を有する染料を得た。
【０１５０】実施例１５：氷−水２５０部中の実施例３
の４−アミノ−Ｎ−（２−（２−スルファトエチルスル
ホニル）エチル）フタルイミド３７．８部の懸濁液を、
３２％水性塩酸２５容量部で酸性化し、４N 硝酸ナトリ
ウム溶液２５容量部でジアゾ化した。続いて、この混合
物を５℃で１時間撹拌し、次いで過剰の硝酸をアミドス
ルホン酸で分解した。１０％炭酸ナトリウム溶液で調製
した、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸１６部の、中性溶液を、
このジアゾ懸濁液に３０分にわたり加えた。この混合物
を、０〜５℃で３時間撹拌し、１時間の間、１０％炭酸
ナトリウムでｐＨを６．０にし、温度を室温に上昇する
にまかせ、そして続いてｐＨ６で、さらに２時間撹拌し
た。生成した暗青色の溶液を逆浸透に付し、凍結乾燥し
た。遊離の酸の形態で、下記式：
【０１５１】
【化５１】
【０１５２】の化合物である染料を得た。この染料は、
木綿及び羊毛を良好な全般的な堅牢性を有する濃紺色の
色調に染色した。
【０１５３】実施例１６：実施例１５により得た染料溶
液を、実施例１４に記載したようにアルカリ溶液で処理
し、逆浸透及び凍結乾燥の後に、遊離の酸の形態で、下
記式：
【０１５４】
【化５２】
【０１５５】の、化合物の１：１：１：１異性体混合物
である染料を得た。この染料は、木綿及び羊毛を良好な
全般的な堅牢性を有する濃紺色の色調に染色した。
【０１５６】実施例１７：１０％炭酸ナトリウム溶液で
ｐＨ６にした、水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸３１．９部の溶
液を、氷−水１００部中のシアヌル酸クロリド９．３
部、湿潤剤０．０５部及びリン酸２水素ナトリウム０．
１部の分散液に、激しく撹拌しながら１時間にわたり加
え、続いてこの混合物を５℃で１時間撹拌した。その後
に、温度を室温まで上昇するにまかせ、同時にｐＨを１
０％炭酸ナトリウム溶液でｐＨを６に増大し、この混合
物を１時間撹拌した。遊離の酸の形態で、下記式：
【０１５７】
【化５３】
【０１５８】のカップリング成分を得た。実施例１３に
より調製したジアゾ懸濁液を、この懸濁液に０〜５℃で
加えた。この間、このｐＨを１０％炭酸ナトリウムで
６．０〜６．５に維持した。続いて、この混合物を０〜
５℃で１時間撹拌し、室温、ｐＨ６．５でさらに２時間
撹拌した。カップリングが完了したとき、この赤色溶液
を、逆浸透及び凍結乾燥に付した。遊離の酸の形態で、
下記式：
【０１５９】
【化５４】
【０１６０】の染料を得た。この染料は、木綿及び羊毛
を良好な全般的な堅牢性を有する鮮やかな赤色の色調に
染色した。
【０１６１】実施例１８．実施例１７により得た染料溶
液を、実施例１４に記載したように、アルカリ溶液で処
理し、逆浸透及び凍結乾燥の後に、遊離の酸の形態で、
下記式：
【０１６２】
【化５５】
【０１６３】の、１：２：１異性体混合物である染料を
得た。この染料は、実施例１７に記載された染料と同様
の特性を有していた。
【０１６４】実施例１９〜３５： 下記式：
【０１６５】
【化５６】
【０１６６】のジアゾ化合物を、実施例１３、１５又は
１７に記載したのと同様に、第１表に示したカップリン
グ成分と反応させ、同様の染料を得た；ここで、カップ
リング成分上に示した矢印は、カップリングの位置を示
す。
【０１６７】
【表１】
【０１６８】
【表２】
【０１６９】
【表３】
【０１７０】
【表４】
【０１７１】実施例３６〜４０：実施例１３〜３５に記
載したようにして、実施例３のジアゾ成分に代えて、第
２表のジアゾ成分の等量を用いて、同様の全般的な堅牢
性を有する同様な染料を得た。
【０１７２】
【表５】
【０１７３】上記に得た染料のλMmax値を第３表に示し
た。
【０１７４】
【表６】
【０１７５】染色方法Ｉ．実施例１３により得た染料２
部を、水４００部に溶解した；１リットル当たり食塩５
３g を含む溶液１５００部をこれに加えた。木綿布地１
００部を４０℃でこの染料浴に導入した。４５分後に、
１リットル当たり水酸化ナトリウム１６g及びか焼炭酸
ナトリウム２０g を含む溶液１００部を加えた。さらに
４５分間この染料浴の温度を４０℃に維持した。その後
に、この染色物をすすぎ、１５分間非イオン性洗剤で沸
騰下に洗濯し、再びすすぎ、乾燥した。
【０１７６】染色方法II．実施例１３により得た反応性
染料２部を、水４００部に溶解した；１リットル当たり
食塩５３g を含む溶液１５００部をこれに加えた。木綿
布地１００部を３５℃でこの染料浴に導入した。２０分
後に、１リットル当たり水酸化ナトリウム１６g 及びか
焼炭酸ナトリウム２０g を含む溶液１００部を加えた。
さらに１５分間この染料浴の温度を３５℃に維持した。
その後に、温度を２０分にわたり６０℃に上昇させた。
温度を６０℃にさらに３５分維持した。その後に、この
染色物をすすぎ、１５分間非イオン性洗剤で沸騰下に洗
濯し、再びすすぎ、乾燥した。
【０１７７】染色方法III ．実施例１３により得た反応
性染料８部を、水４００部に溶解した；１リットル当た
り硫酸ナトリウム１００g を含む溶液１４００部をこれ
に加えた。木綿布地１００部を２５℃でこの染料浴に導
入した。１０分後に、１リットル当たりリン酸３ナトリ
ウム１５０g を含む溶液２００部を加えた。その後に、
温度を１０分間にわたり６０℃に上昇させた。温度を６
０℃にさらに９０分間維持した。その後に、この染色物
をすすぎ、１５分間非イオン性洗剤で沸騰下に洗濯し、
再びすすぎ、乾燥した。
【０１７８】染色方法IV．実施例１３により得た反応性
染料４部を、水５０部に溶解した；１リットル当たり水
酸化ナトリウム５g 及びか焼炭酸ナトリウム２０g を含
む溶液５０部をこれに加えた。木綿布地をこの溶液に導
入し、７０％重量増大させ、次いで布地巻き上げ機中に
巻き上げた。木綿布地をこのまま室温で３時間維持し
た。その後に、この染色物をすすぎ、１５分間非イオン
性洗剤で沸騰下に洗濯し、再びすすぎ、乾燥した。
【０１７９】染色方法Ｖ．実施例１３により得た反応性
染料６部を、水５０部に溶解した；１リットル当たり水
酸化ナトリウム１６g 及び水ガラス（３８ボーメ）０．
０４リットルを含む溶液５０部をこれに加えた。木綿布
地をこの溶液でパジングし、７０％重量増大させ、次い
で布地巻き上げ機中に巻き上げた。木綿布地をこのまま
室温で１０時間維持した。その後に、この染色物をすす
ぎ、１５分間非イオン性洗剤で沸騰下に洗濯し、再びす
すぎ、乾燥した。
【０１８０】染色方法VI．実施例１３により得た反応性
染料２部を、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
０．５部を添加した水１００部に溶解した。木綿布地
に、この溶液を染み込ませ、７０重量％増大させ、次い
で乾燥した。次いで、この布地を、１リットル当たり水
酸化ナトリウム４g 及び食塩３００g を含む溶液を染み
込ませ、２０℃に暖め、７５重量％増大させ、この染色
物を３０秒間１００〜１０２℃で蒸気処理し、すすぎ、
１５分間０．３％非イオン性洗剤沸騰溶液で洗濯し、再
びすすぎ、乾燥した。
【０１８１】染色方法VII ．実施例１３により得た染料
０．１部を、脱金属した水２００部に溶解し、硫酸ナト
リウム１０水和物０．５部、均染剤０．１部及び酢酸ナ
トリウム０．５部を加えた。８０％酢酸でこのｐＨを
５．５にした。染料浴を５０℃に１０分間加熱し、羊毛
布地１０部を加えた。染料浴を約５０分間にわたり１０
０℃まで加熱し、染色をこの温度で６０分間行なった。
その後に、この染料浴を９０℃まで冷却し、染色物を取
り除いた。この羊毛布地を熱水及び冷水ですすぎ、次い
で引き伸ばし乾燥及び乾燥を行なった。非常に良好な光
堅牢性及び湿潤堅牢性を有する鮮やかな赤色染色物を得
た。
【０１８２】捺染方法Ｉ．実施例１３により得た反応性
染料３部を、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部を
含む市販増粘剤１００部、水２７．８部、尿素２０部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び炭酸
水素ナトリウム１．２部の中に、急速に撹拌しながら散
布した。木綿布地を、この捺染糊料で捺染し、得られた
捺染物を乾燥し、１０２℃で２分間蒸気処理した。次い
で、この捺染物をすすぎ、沸騰下に洗濯し、適切ならば
再びすすぎ、次いで乾燥した。
【０１８３】捺染方法II．実施例１３により得た反応性
染料５部を、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部を
含む市販増粘剤１００部、水３６．５部、尿素１０部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び炭酸
水素ナトリウム２．５部の中に、急速に撹拌しながら散
布した。木綿布地を、このようにして得た、その安定性
が技術的要求に合致しているこの捺染糊料で捺染し、次
いでこの得られた捺染物を乾燥し、１０２℃で８分間蒸
気処理した。次いで、この捺染物をすすぎ、沸騰下に洗
濯し、適切ならば再びすすぎ、次いで乾燥した。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｋは、カップリング成分の基であり、ｓは、１
    又は２の数であり、Ｒ及びＲ’は、互いに独立して、各
    々水素、スルホ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキ
    シ、ハロゲン又はシアノであり、Ａは、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
    キレン（ここで、これは非置換であるか、又はハロゲ
    ン、ヒドロキシル、スルファト、カルボキシル、シア
    ノ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシカルボニル若しくはカルバモイルによって置換され
    ているか、又は−Ｏ−若しくは−ＮＲ''−基によって中
    断されている）又はＣ1〜Ｃ6 アルキレンフェニレン
    （ここで、これは非置換であるか、又はフェニル部分は
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン
    若しくはスルホによって置換されている）であり、Ｒ''
    は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｙは、ビニル
    又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ基であり、そしてＵは、アル
    カリ性条件下で開裂することができる脱離基である）で
    示される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒが、水素、スルホ、塩素、臭素又はシ
    アノであり、そしてＲ’が、水素である請求項１記載の
    化合物。
  3. 【請求項３】 Ａが、非置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレン基又
    は式：−（ＣＨ2)p−Ｏ−（ＣＨ2)q −若しくは−（Ｃ
    Ｈ2)p −ＮＨ−（ＣＨ2)q −（ここで、ｐ及びｑは、互
    いに独立して、各々１〜６の整数である）の基である請
    求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ａが、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン又は式：−
    （ＣＨ2)2-4 −Ｏ−（ＣＨ2)2-4 −若しくは−（ＣＨ2)
    2-4 −ＮＨ−（ＣＨ2)2-4 −の基である請求項１〜３の
    いずれか１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ａが、１，２−エチレン、１，３−プロ
    ピレン、１，４−ブチレン又は式：−（ＣＨ2)2-3 −Ｏ
    −（ＣＨ2)2-3 −若しくは−（ＣＨ2)2-3 −ＮＨ−（Ｃ
    Ｈ2)2-3 −の基である請求項１〜４のいずれか１項記載
    の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｙが、ビニル、β−ブロモ−若しくはβ
    −クロロエチル、β−アセトキシエチル、β−ベンゾイ
    ルオキシエチル、β−ホスファトエチル、β−スルファ
    トエチル又はβ−チオスルファトエチルである請求項１
    〜５のいずれか１項記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒが、水素又はスルホであり、Ｒ’が、
    水素であり、Ａが、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン又は式：−
    （ＣＨ2)2-4 −Ｏ−（ＣＨ2)2-4 若しくは−（ＣＨ2)
    2-4 −ＮＨ−（ＣＨ2)2-4 −の基であり、そしてＹが、
    ビニル又はβ−スルファトエチルである請求項１記載の
    式（１）の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｋが、ベンゼン、ナフタレン、ナフチル
    アゾベンゼン、フェニルアゾナフタレン、４−アルキル
    −６−ヒドロキシ−２−ピリドン、２，５−ジアミノ−
    ４−アルキルピリジン、１−アリール−５−ピラゾロン
    又は１−アリール−５−アミノピラゾール系列（ここ
    で、これらは染料中の通常の置換基を含有し、かつ適切
    ならば１個以上の繊維−反応性基を含有する）のカップ
    リング成分の基である請求項１〜７のいずれか１項記載
    の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｋが、Ｃ1 〜Ｃ12アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8
    アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（ここで、このアル
    キル部分はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しく
    はスルファトによって置換されている）、Ｃ2 〜Ｃ8 ア
    シルアミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらは非置換で
    あるか、又はアルキル部分はヒドロキシル、スルホ、ス
    ルファト若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによって置換さ
    れている）、フェニルアミノ（ここで、これは非置換で
    あるか、又はフェニル部分はメチル、メトキシ、ハロゲ
    ン又はスルホによって置換されている）、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これは非置
    換であるか、又はアルキル部分はヒドロキシル、スルホ
    若しくはスルファトで置換されているか、あるいはこれ
    は非置換であるか、又はフェニル部分はメチル、メトキ
    シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されている）及びナ
    フチルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又はス
    ルホ、Ｃ2〜Ｃ8 アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1 〜Ｃ4
    アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニ
    ル、フェニル−若しくはナフチルスルホニル、トリフル
    オロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲ
    ン、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルバモイ
    ル、スルファモイル、Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルファ
    モイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイ
    ル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモ
    イル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、カルボ
    キシル、スルホメチル若しくはスルファトによって置換
    されている）よりなる群からの同一又は異なる置換基の
    １個以上の基、及び式（２ａ）、（２ｂ）若しくは（２
    ｃ）： 【化２】 （式中、Ｘは、ハロゲン、２−カルボキシピリジン−１
    −イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イルであ
    り、Ｔは、独立して、Ｘと同義であるか、又はヒドロキ
    シル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ4
    アルキルチオ、モノホリノ、アミノ（ここで、これは非
    置換であるか、又は非−反応性基によって置換されてい
    る）で示される反応性基、又は式（３ａ）、（３ｂ）、
    （３ｃ）、（３ｄ）、（３ｅ）若しくは（３ｆ）： 【化３】 （式中、Ｒ1 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
    Ｒ2 は、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（ここで、これは非
    置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
    ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されている）又
    は−ａｌｋ（Ｒ3)−ＳＯ2 −Ｙ基であり、Ｒ3 は、水
    素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
    ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は
    −ＳＯ2 −Ｙ基であり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、互いに
    独立して、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであり、アリーレン
    は、フェニレン又はナフチレン基（ここで、これらは非
    置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4
    アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンによ
    って置換されている）であり、Ｙ1 は、−ＣＨＸ2 −Ｃ
    Ｈ2 Ｘ2 又は−ＣＸ2 ＝ＣＨ2 基であり、Ｘ2 は、塩素
    又は臭素であり、Ｑは、−Ｏ−又は−ＮＲ''−基（ここ
    で、Ｒ''は請求項１と同義である）であり、Ｗは、−Ｓ
    Ｏ2 −ＮＲ2 −、−ＣＯＮＲ2 −又は−ＮＲ2 ＣＯ基で
    あり、ｍは、０又は１の数であり、ｎは、１〜６の整数
    であり、そしてＹは、請求項１と同義である）で示され
    る反応性基を有する請求項１〜８のいずれか１項記載の
    化合物。
  10. 【請求項１０】 ｓが、１の数であり、Ｋが、式（４
    ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４
    ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）、（４
    ｋ）又は（４ｌ）： 【化４】 【化５】 （式中、（Ｒ4)0-3 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ（ここで、このア
    ルキル部分はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ又は
    スルファトによって置換されている）、ハロゲン、カル
    ボキシル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−モノ−若しくは
    Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルアミノ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
    ルカノイルアミノ、ウレイド、スルホ、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
    キルスルホニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル
    アミノ又は請求項９記載の式（２ｃ）で示される反応性
    基よりなる群からの０〜３個の同一又は異なる基Ｒ4 で
    あり；（Ｒ4 ’)0-2は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルコキシ、フェノキシ、ハロゲン、スルホ及びヒド
    ロキシルよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる基
    Ｒ4 ’であり；Ｒ5 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルで
    あり；Ｒ5 ’は、独立して、Ｒ5 と同義であるか、又は
    Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイル、Ｃ1〜Ｃ4 ヒドロキシアルキ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 スルファトアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシアルキル若しくはフェニル（ここで、これは非置換
    であるか、又はメチル、メトキシ、塩素若しくはスルホ
    によって置換されている）であり；Ｒ6 は、水素、Ｃ1
    〜Ｃ4 アルキル又はフェニルであり；（Ｒ7)0-2 は、ヒ
    ドロキシル及び請求項９記載の式（２ａ）の繊維−反応
    性基よりなる群からの０〜２個の同一又は異なる置換基
    であり、Ｒ8 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（ここ
    で、これは非置換であるか、又はヒドロキシル、Ｃ1 〜
    Ｃ4 アルコキシ、スルファト、スルホ、ハロゲン若しく
    はシアノによって置換されている）であり；Ｒ9 は、独
    立して、Ｒ8 と同義であるか、又はＣ2 〜Ｃ4 アルカノ
    イル、ベンゾイル若しくは請求項９記載の式（２ｃ）の
    繊維−反応性基であり、Ｒ10及びＲ10’は、互いに独立
    して、各々カルバモイル、スルホメチル又はシアノであ
    り；Ｒ11は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（ここで、こ
    れは非置換であるか、又は式（２ｃ）の基によって置換
    されている）であり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立し
    て、各々水素又Ｃ1 〜Ｃ12アルキル（ここで、これは非
    置換であるか、又はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
    シ、フェノキシ、スルファト、スルホ、カルボキシル、
    アミノ又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 〜Ｃ4
    アルキルアミノ（ここで、これらのアルキル部分はヒド
    ロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、スルフ
    ァト、スルホ、カルボキシル又は上記の式（２ｃ）の繊
    維−反応性基によって置換されていることができる）で
    置換されているか、及び／又はメチルを除いて−Ｏ−に
    よって中断されていないか若しくは中断されている）で
    あり；Ｒ14は、メチル又はカルボキシルであり；Ｒ
    15は、ヒドロキシル又はアミノであり；（Ｒ16)0-3は、
    スルホ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
    シ及びＣ1 〜Ｃ4 アルキルよりなる基からの０〜３個の
    同一又は異なる基Ｒ16であり；（Ｒ17)0-2は、Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシ（ここで、このアルキル部分はヒドロキシル、Ｃ1
    〜Ｃ4 アルコキシ若しくはスルファトによって置換され
    ている）、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、
    ハロゲン及びスルホよりなる群からの０〜２個の同一又
    は異なる基Ｒ17であり；Ｋ1 は、独立して、上記の式
    （４ａ）〜（４ｈ）又は（４ｊ）〜（４ｌ）の基であ
    り；Ｄ1 は、フェニル又は１−若しくは２−ナフチル基
    （ここで、これはスルホ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜
    Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又は請求項９記載の式（２
    ａ）若しくは（２ｂ）の繊維−反応性基よりなる群から
    の１〜３個の同一又は異なる基を有する）であり；Ｄ
    は、モノアゾ又はジアゾ発色団の基であり；Ｘは、請求
    項９と同義であり、そしてＹは、請求項１と同義であ
    る）で示される基である請求項１〜９のいずれか１項記
    載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ｓが、数１であり、そしてＫが、式
    （４ｃ’）、（４ｃ''）、（４ｄ’）、（４ｅ’）、
    （４ｆ’）、（４ｇ’）、（４ｈ’）、（４ｉ’）、
    （４ｊ’）又は（４ｋ’）： 【化６】 【化７】 （式中、Ｒ9 は、アセチル、ベンゾイル又は請求項９記
    載の式（２ｃ）の基であり、Ｒ12は、水素、ヒドロキシ
    ル又はスルファトであり、Ｒ13は、独立して、Ｒ12と同
    義であるか、又は請求項９記載の式（２ｃ）の基であ
    り、Ｒ17及びＲ17’は互いに独立して、各々水素、メチ
    ル、メトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−スルファ
    トエトキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ウ
    レイド又はスルホであり、そしてＹは、請求項１と同義
    である）で示される基である請求項１〜１０のいずれか
    １項記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ｓが、数２であり、そしてＫが、２つ
    の位置でカップリングすることができるアミノナフトー
    ルスルホン酸系列のカップリング成分の基であるか、又
    は式（６）若しくは（７）： 【化８】 （式中、Ｂ1 は、式（８）： 【化９】 （式中、Ｒ18、Ｒ18’、Ｒ18''びＲ18''' は、互いに独
    立して、各々水素又はＣ 1 〜Ｃ4 アルキル（ここで、こ
    れは非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、シ
    アノ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、カルボキシル、スルホ若
    しくはスルファトによって置換されている）であり、Ｂ
    2 は、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族橋かけ員であり、
    Ｒ10’、Ｒ12及びＲ13は、各々請求項１０と同義であ
    り、そしてＸは、請求項９と同義である）で示されるカ
    ップリング成分である請求項１〜９のいずれか１項記載
    の化合物。
  13. 【請求項１３】 ｓが、数２であり、そしてＫが、式
    （１１ａ）、（１１ｂ）、（６ａ）、（７ａ）、（７
    ｂ）、（７ｃ）又は（７ｄ）： 【化１０】 【化１１】 （式中、Ｒ10’は、シアノ又はカルバモイルであり、Ｒ
    12及びＲ13は、互いに独立して、各々水素又はＣ1 〜Ｃ
    6 アルキル（ここで、これは非置換であるか、又はヒド
    ロキシル、メトキシ、エトキシ、スルファト若しくはス
    ルホによって置換されている）であり、Ｂは、直鎖又は
    分岐のＣ2 〜Ｃ6 アルキレン（ここで、これは、非置換
    であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファ
    トによって置換されていることができる）であり、Ｂ2
    は、独立して、Ｂと同義であるか、又は１，３−若しく
    は１，４−フェニレン（ここで、これらは非置換である
    か、又はスルホ、メチル若しくはメトキシによって置換
    されている）、ナフチレン（ここで、これは１又は２個
    のスルホ基によって置換されている）又は式（１０ａ）
    若しくは（１０ｂ）： 【化１２】 （式中、Ｚは、−ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2 −であり、Ｒ19は、水素又
    はスルホであり、そしてＸは、請求項９と同義である）
    で示される基である）で示される基である請求項１〜９
    又は１２のいずれか１項記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 ｓが、数２であり、そしてＫが、式
    （１１ａ）、（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）又は（７
    ｄ）（ここで、Ｂ2 は、直鎖又は分岐のＣ2 〜Ｃ6 アル
    キレン（ここで、これは非置換であるか、又はヒドロキ
    シル、スルホ若しくはスルファトによって置換されてい
    る）であり、そしてＸは、塩素又はフッ素である）で示
    される基である請求項１３記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 請求項１記載の式（１）の化合物を製
    造する方法であって、式（１２）： 【化１３】 で示される化合物の約ｓモル当量をジアゾ化し、その生
    成物を、式（１３）： 【化１４】 （式中、Ａ、Ｋ、Ｒ、Ｒ’、Ｙ及びｓは各々請求項１と
    同義である）で示されるカップリング成分の約１モル当
    量にカップリングすることを特徴とする方法。
  16. 【請求項１６】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料
    を染色又は捺染するための、繊維−反応性染料としての
    式（１）で示される化合物の用途。
  17. 【請求項１７】 セルロース系繊維材料、特に木綿含有
    繊維材料を染色又は捺染する請求項１６記載の用途。
  18. 【請求項１８】 各々の場合において、式（１６ａ）及
    び（１６ｂ）： 【化１５】 （式中、Ａ、Ｋ、Ｒ、Ｒ’及びｓは、各々請求項１と同
    義である）で示される化合物を含む化合物の混合物。
  19. 【請求項１９】 各々の場合において、請求項１８記載
    の式（１６ａ）及び（１６ｂ）の化合物を含む化合物の
    混合物を製造する方法であって、請求項１記載の式
    （１）の化合物を、アルカリ性媒体中で処理することを
    特徴とする方法。
  20. 【請求項２０】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料
    を染色又は捺染するための、繊維反応性染料としての、
    各々の場合において、請求項１８記載の式（１６ａ）及
    び（１６ｂ）の化合物を含む化合物の混合物の用途。
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