JPH07324093A - トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム（ｉｉｉ） の製造方法 - Google Patents
トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム（ｉｉｉ） の製造方法Info
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- JPH07324093A JPH07324093A JP14099594A JP14099594A JPH07324093A JP H07324093 A JPH07324093 A JP H07324093A JP 14099594 A JP14099594 A JP 14099594A JP 14099594 A JP14099594 A JP 14099594A JP H07324093 A JPH07324093 A JP H07324093A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 収率及び純度を向上し得るトリス（アセチル
アセトナト）ルテニウム(III) の製造方法を提供する。 【構成】 塩化ルテニウム(III) を溶媒に溶解し、この
溶液にアセチルアセトンを加えて反応させ、この反応溶
液に炭酸水素カリウムを加えて反応させ、ベンゼンで抽
出した後、ベンゼン溶液を濃縮してろ取した後、洗浄し
乾燥することにより、ルテニウムの沈殿を防止し、かつ
アセチルアセトンの投入量を減少可能とする。
アセトナト）ルテニウム(III) の製造方法を提供する。 【構成】 塩化ルテニウム(III) を溶媒に溶解し、この
溶液にアセチルアセトンを加えて反応させ、この反応溶
液に炭酸水素カリウムを加えて反応させ、ベンゼンで抽
出した後、ベンゼン溶液を濃縮してろ取した後、洗浄し
乾燥することにより、ルテニウムの沈殿を防止し、かつ
アセチルアセトンの投入量を減少可能とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリス（アセチルアセ
トナト）ルテニウム(III) の製造方法に関する。
トナト）ルテニウム(III) の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリス（アセチルアセトナト）ルテニウ
ム(III) 、〔Ｒｕ（ａｃａｃ）3 〕；〔Ｒｕ（Ｃ5 Ｈ7
Ｏ2 ）3 〕＝398.40は、不斉合成用均一系触媒又はＭＯ
ＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）用原料として
使用されており、従来、次のようにして製造されてい
る。先ず、塩化ルテニウム(III) （ＲｕＣｌ3 ）を溶媒
に溶解し、この溶液に炭酸水素カリウム（ＫＨＣＯ3 ）
を加えて反応させ、この反応溶液にアセチルアセトンを
加えて反応させた後、更に炭酸水素カリウムを加えて反
応させる。次いで、上記反応溶液を濃縮後、ベンゼンで
抽出してからろ過し、ベンゼン溶液を濃縮してろ取した
後、洗浄し乾燥する。
ム(III) 、〔Ｒｕ（ａｃａｃ）3 〕；〔Ｒｕ（Ｃ5 Ｈ7
Ｏ2 ）3 〕＝398.40は、不斉合成用均一系触媒又はＭＯ
ＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）用原料として
使用されており、従来、次のようにして製造されてい
る。先ず、塩化ルテニウム(III) （ＲｕＣｌ3 ）を溶媒
に溶解し、この溶液に炭酸水素カリウム（ＫＨＣＯ3 ）
を加えて反応させ、この反応溶液にアセチルアセトンを
加えて反応させた後、更に炭酸水素カリウムを加えて反
応させる。次いで、上記反応溶液を濃縮後、ベンゼンで
抽出してからろ過し、ベンゼン溶液を濃縮してろ取した
後、洗浄し乾燥する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製造
方法では、塩化ルテニウム溶液に炭酸水素カリウムを一
度に多量加えると、一部がルテニウムブラックとして沈
殿してしまうので、収率が低下する不具合がある。又、
収率を上げるためにルテニウムに対し10倍量のアセチル
アセトンを投入しているので、過剰のアセチルアセトン
が残り、これが化合物と一緒にベンゼンで抽出され、純
度が低下する不具合がある。そこで、本発明は、収率及
び純度を向上し得るトリス（アセチルアセトナト）ルテ
ニウム(III) の製造方法を提供することを目的とする。
トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製造
方法では、塩化ルテニウム溶液に炭酸水素カリウムを一
度に多量加えると、一部がルテニウムブラックとして沈
殿してしまうので、収率が低下する不具合がある。又、
収率を上げるためにルテニウムに対し10倍量のアセチル
アセトンを投入しているので、過剰のアセチルアセトン
が残り、これが化合物と一緒にベンゼンで抽出され、純
度が低下する不具合がある。そこで、本発明は、収率及
び純度を向上し得るトリス（アセチルアセトナト）ルテ
ニウム(III) の製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明の第１のトリス（アセチルアセトナト）ルテ
ニウム(III) の製造方法は、塩化ルテニウム(III) を溶
媒に溶解し、この溶液にアセチルアセトンを加えて反応
させ、この反応溶液に炭酸水素カリウムを加えて反応さ
せ、ベンゼンで抽出した後、ベンゼン溶液を濃縮してろ
取した後、洗浄し乾燥することを特徴とする。又、第２
のトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製
造方法は、塩化ルテニウム(III) を溶媒に溶解し、この
溶液にアセチルアセトンを加えて反応させ、この反応溶
液にアルカリを加えて中和した後、反応させる操作を２
〜５回繰り返し、ベンゼンで抽出した後、ベンゼン溶液
を濃縮してろ取した後、洗浄し乾燥することを特徴とす
る。前記アルカリは、水酸化カリウム溶液または水酸化
ナトリウム溶液であることが好ましい。又、前記アルカ
リは、炭酸水素カリウム溶液または炭酸水素ナトリウム
溶液であっても良い。前記各反応は、60〜100 ℃の温度
での還流であることが好ましい。又、前記各反応は、 1
00℃の温度での還流であることがより好ましい。
め、本発明の第１のトリス（アセチルアセトナト）ルテ
ニウム(III) の製造方法は、塩化ルテニウム(III) を溶
媒に溶解し、この溶液にアセチルアセトンを加えて反応
させ、この反応溶液に炭酸水素カリウムを加えて反応さ
せ、ベンゼンで抽出した後、ベンゼン溶液を濃縮してろ
取した後、洗浄し乾燥することを特徴とする。又、第２
のトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製
造方法は、塩化ルテニウム(III) を溶媒に溶解し、この
溶液にアセチルアセトンを加えて反応させ、この反応溶
液にアルカリを加えて中和した後、反応させる操作を２
〜５回繰り返し、ベンゼンで抽出した後、ベンゼン溶液
を濃縮してろ取した後、洗浄し乾燥することを特徴とす
る。前記アルカリは、水酸化カリウム溶液または水酸化
ナトリウム溶液であることが好ましい。又、前記アルカ
リは、炭酸水素カリウム溶液または炭酸水素ナトリウム
溶液であっても良い。前記各反応は、60〜100 ℃の温度
での還流であることが好ましい。又、前記各反応は、 1
00℃の温度での還流であることがより好ましい。
【０００５】
【作用】本発明の第１のトリス（アセチルアセトナト）
ルテニウム(III) の製造方法においては、塩化ルテニウ
ム溶液とアセチルアセトンを反応させてからアルカリ性
にして更に反応させることにより、ルテニウムの沈殿が
防止され、かつアセチルアセトンの投入量を減少可能と
なる。又、第２のトリス（アセチルアセトナト）ルテニ
ウム(III) の製造方法においては、塩化ルテニウム溶液
とアセチルアセトンを反応させてからアルカリを少量ず
つ加えて中性で反応を行うことにより、塩化ルテニウム
(III) の分解が防止され、ルテニウムの沈殿が一層防止
され、かつ中和と反応を繰り返すことによりアセチルア
セトンの投入量を減少できると共に反応が着実に進行す
る。反応温度が、60℃未満であると、反応の進行が遅く
なり、かつ収率が低下する。又、反応温度は、60〜 100
℃で十分であるが、より温度の高い 100℃であることが
好ましい。
ルテニウム(III) の製造方法においては、塩化ルテニウ
ム溶液とアセチルアセトンを反応させてからアルカリ性
にして更に反応させることにより、ルテニウムの沈殿が
防止され、かつアセチルアセトンの投入量を減少可能と
なる。又、第２のトリス（アセチルアセトナト）ルテニ
ウム(III) の製造方法においては、塩化ルテニウム溶液
とアセチルアセトンを反応させてからアルカリを少量ず
つ加えて中性で反応を行うことにより、塩化ルテニウム
(III) の分解が防止され、ルテニウムの沈殿が一層防止
され、かつ中和と反応を繰り返すことによりアセチルア
セトンの投入量を減少できると共に反応が着実に進行す
る。反応温度が、60℃未満であると、反応の進行が遅く
なり、かつ収率が低下する。又、反応温度は、60〜 100
℃で十分であるが、より温度の高い 100℃であることが
好ましい。
【０００６】
【実施例】以下、本発明の実施例について従来例と共に
説明する。
説明する。
【０００７】
【実施例１】先ず、塩化ルテニウム(III) ５ｇを水 250
mlに溶解し、この溶液にアセチルアセトン 7.5mlを加
え、 100℃の温度で２時間還流して反応させた。次い
で、上記反応溶液に炭酸水素カリウム 8.8ｇを加え、 1
00℃の温度で２時間還流して反応させた後、ベンゼンで
抽出した。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃの定量ろ紙を
用いてろ過した後、エバポレーションして濃縮し、これ
をろ取してから洗浄し、減圧乾燥して赤色単斜晶系のト
リス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) ７ｇ（収
率80％）を得た。
mlに溶解し、この溶液にアセチルアセトン 7.5mlを加
え、 100℃の温度で２時間還流して反応させた。次い
で、上記反応溶液に炭酸水素カリウム 8.8ｇを加え、 1
00℃の温度で２時間還流して反応させた後、ベンゼンで
抽出した。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃの定量ろ紙を
用いてろ過した後、エバポレーションして濃縮し、これ
をろ取してから洗浄し、減圧乾燥して赤色単斜晶系のト
リス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) ７ｇ（収
率80％）を得た。
【０００８】
【実施例２】先ず、塩化ルテニウム(III) ５ｇを水 250
mlに溶解し、この溶液にアセチルアセトン 7.5mlを加
え、 100℃の温度で２時間還流して反応させた。次い
で、上記反応溶液を10％水酸化カリウム（ＫＯＨ）溶液
で中和してから100℃の温度で２時間還流して反応させ
た。この還流によって酸性になった反応溶液を10％ＫＯ
Ｈ溶液で中和してから 100℃の温度で２時間還流して反
応させる操作を更に２回行った後、ベンゼンで抽出し
た。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃの定量ろ紙を用いて
ろ過した後、エバポレーションして濃縮し、これをろ取
してから洗浄し、減圧乾燥して赤色単斜晶系のトリス
（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) 7.7ｇ（収率
88％）を得た。
mlに溶解し、この溶液にアセチルアセトン 7.5mlを加
え、 100℃の温度で２時間還流して反応させた。次い
で、上記反応溶液を10％水酸化カリウム（ＫＯＨ）溶液
で中和してから100℃の温度で２時間還流して反応させ
た。この還流によって酸性になった反応溶液を10％ＫＯ
Ｈ溶液で中和してから 100℃の温度で２時間還流して反
応させる操作を更に２回行った後、ベンゼンで抽出し
た。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃの定量ろ紙を用いて
ろ過した後、エバポレーションして濃縮し、これをろ取
してから洗浄し、減圧乾燥して赤色単斜晶系のトリス
（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) 7.7ｇ（収率
88％）を得た。
【０００９】
【実施例３】実施例２において10％水酸化カリウム溶液
のかわりに10％水酸化ナトリウム溶液を用い、他は同様
に処理を行った。
のかわりに10％水酸化ナトリウム溶液を用い、他は同様
に処理を行った。
【００１０】
【従来例】先ず、塩化ルテニウム(III) ５ｇを水 250ml
に溶解し、この溶液に炭酸水素カリウム15ｇを少量ずつ
加えてアルカリ性にした後、これにアセチルアセトン30
mlを加え、還流して反応させた。次いで、上記反応溶液
に炭酸水素カリウム10ｇを加え、更に還流して反応させ
た後、エバポレーションして 150mlまで濃縮し、然る後
にベンゼンで抽出した。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃ
の定量ろ紙を用いてろ過した後、エバポレーションして
濃縮し、これをろ取してから洗浄し、減圧乾燥して赤色
単斜晶系のトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(I
II) 4.3ｇ（収率49％）を得た。
に溶解し、この溶液に炭酸水素カリウム15ｇを少量ずつ
加えてアルカリ性にした後、これにアセチルアセトン30
mlを加え、還流して反応させた。次いで、上記反応溶液
に炭酸水素カリウム10ｇを加え、更に還流して反応させ
た後、エバポレーションして 150mlまで濃縮し、然る後
にベンゼンで抽出した。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃ
の定量ろ紙を用いてろ過した後、エバポレーションして
濃縮し、これをろ取してから洗浄し、減圧乾燥して赤色
単斜晶系のトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(I
II) 4.3ｇ（収率49％）を得た。
【００１１】
【従来例２】先ず、塩化ルテニウム(III) ５ｇを水 250
mlに溶解し、この溶液に炭酸水素カリウム 8.8ｇを少量
ずつ加えてアルカリ性にした後、これにアセチルアセト
ン7.5mlを加え、還流して反応させてからベンゼンで抽
出した。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃの定量ろ紙を用
いてろ過した後、エバポレーションして濃縮し、これを
ろ取してから洗浄し、減圧乾燥して赤色単斜晶系のトリ
ス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) 2.8ｇ（収
率32％）を得た。
mlに溶解し、この溶液に炭酸水素カリウム 8.8ｇを少量
ずつ加えてアルカリ性にした後、これにアセチルアセト
ン7.5mlを加え、還流して反応させてからベンゼンで抽
出した。次に、ベンゼン溶液をNo. ５Ｃの定量ろ紙を用
いてろ過した後、エバポレーションして濃縮し、これを
ろ取してから洗浄し、減圧乾燥して赤色単斜晶系のトリ
ス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) 2.8ｇ（収
率32％）を得た。
【００１２】ここで、実施例１〜３及び従来例１〜２の
炭素（Ｃ）及び水素（Ｈ）の含有率並びに純度をＣＨＮ
分析を行ったところ、表１に示すようになった。
炭素（Ｃ）及び水素（Ｈ）の含有率並びに純度をＣＨＮ
分析を行ったところ、表１に示すようになった。
【００１３】
【表１】
【００１４】前述した各例及び表１から本発明に係る方
法によれば、従来に比して収率と純度を大幅に向上し得
ることがわかる。なお、各実施例においては塩化ルテニ
ウム(III) の溶媒を水とする場合について述べたが、溶
媒を水とアルコールの混合物としてもよいものである。
法によれば、従来に比して収率と純度を大幅に向上し得
ることがわかる。なお、各実施例においては塩化ルテニ
ウム(III) の溶媒を水とする場合について述べたが、溶
媒を水とアルコールの混合物としてもよいものである。
【００１５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の第１のト
リス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製造方
法によれば、ルテニウムの沈澱が防止され、かつアセチ
ルアセトンの投入量が可能となるので、従来に比して収
率及び純度を大幅に向上することができる。又、第２の
トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製造
方法によれば、塩化ルテニウム(III) の分解が防止さ
れ、ルテニウムの沈殿が一層防止され、かつアセチルア
セトンの投入量を減少できると共に反応が着実に進行す
るので、収率及び純度を一層大幅に向上することができ
る。
リス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製造方
法によれば、ルテニウムの沈澱が防止され、かつアセチ
ルアセトンの投入量が可能となるので、従来に比して収
率及び純度を大幅に向上することができる。又、第２の
トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製造
方法によれば、塩化ルテニウム(III) の分解が防止さ
れ、ルテニウムの沈殿が一層防止され、かつアセチルア
セトンの投入量を減少できると共に反応が着実に進行す
るので、収率及び純度を一層大幅に向上することができ
る。
Claims (6)
- 【請求項１】 塩化ルテニウム(III) を溶媒に溶解し、
この溶液にアセチルアセトンを加えて反応させ、この反
応溶液に炭酸水素カリウムを加えて反応させ、ベンゼン
で抽出した後、ベンゼン溶液を濃縮してろ取した後、洗
浄し乾燥することを特徴とするトリス（アセチルアセト
ナト）ルテニウム(III) の製造方法。 - 【請求項２】 塩化ルテニウム(III) を溶媒に溶解し、
この溶液にアセチルアセトンを加えて反応させ、この反
応溶液にアルカリを加えて中和した後反応させる操作を
２〜５回繰り返し、ベンゼンで抽出した後、ベンゼン溶
液を濃縮してろ取した後、洗浄し乾燥することを特徴と
するトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の
製造方法。 - 【請求項３】 前記アルカリが、水酸化カリウム溶液ま
たは水酸化ナトリウム溶液であることを特徴とする請求
項２記載のトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(I
II) の製造方法。 - 【請求項４】 前記アルカリが、炭酸水素カリウム溶液
または炭酸水素ナトリウムであることを特徴とする請求
項２記載のトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(I
II) の製造方法。 - 【請求項５】 前記各反応が、60〜 100℃の温度での還
流であることを特徴とする請求項１、２、３又は４記載
のトリス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製
造方法。 - 【請求項６】 前記各反応が、 100℃の温度での還流で
あることを特徴とする請求項１、２、３又は４記載のト
リス（アセチルアセトナト）ルテニウム(III) の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6140995A JP3048213B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム（ｉｉｉ） の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6140995A JP3048213B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム（ｉｉｉ） の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324093A true JPH07324093A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3048213B2 JP3048213B2 (ja) | 2000-06-05 |
Family
ID=15281714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6140995A Expired - Lifetime JP3048213B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | トリス（アセチルアセトナト）ルテニウム（ｉｉｉ） の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3048213B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012096023A1 (ja) * | 2011-01-14 | 2012-07-19 | 昭和電工株式会社 | 燃料電池用電極触媒の製造方法、燃料電池用電極触媒およびその用途 |
| WO2013021681A1 (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-14 | 昭和電工株式会社 | 直接液体型燃料電池用触媒の製造方法ならびに該方法により製造された触媒およびその用途 |
| CN107382688A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-11-24 | 郴州高鑫铂业有限公司 | 高效合成三(乙酰丙酮)钌的方法及其应用 |
| CN108047276A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-05-18 | 浙江省冶金研究院有限公司 | 一种合成乙酰丙酮钌(ⅲ)的方法 |
| CN113880705A (zh) * | 2021-11-03 | 2022-01-04 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种制备三（2,4-戊二酮）钌的方法 |
-
1994
- 1994-05-31 JP JP6140995A patent/JP3048213B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9350025B2 (en) | 2011-01-14 | 2016-05-24 | Showa Denko K.K. | Method for producing fuel cell electrode catalyst, fuel cell electrode catalyst, and uses thereof |
| JP5108168B2 (ja) * | 2011-01-14 | 2012-12-26 | 昭和電工株式会社 | 燃料電池用電極触媒の製造方法、燃料電池用電極触媒およびその用途 |
| CN105449228B (zh) * | 2011-01-14 | 2018-02-16 | 昭和电工株式会社 | 燃料电池用电极催化剂的制造方法、燃料电池用电极催化剂和其用途 |
| WO2012096023A1 (ja) * | 2011-01-14 | 2012-07-19 | 昭和電工株式会社 | 燃料電池用電極触媒の製造方法、燃料電池用電極触媒およびその用途 |
| CN105449228A (zh) * | 2011-01-14 | 2016-03-30 | 昭和电工株式会社 | 燃料电池用电极催化剂的制造方法、燃料电池用电极催化剂和其用途 |
| US9379390B2 (en) | 2011-08-09 | 2016-06-28 | Showa Denko K.K. | Process for producing catalyst for direct-liquid fuel cell, catalyst produced by the process and uses thereof |
| JP5320521B2 (ja) * | 2011-08-09 | 2013-10-23 | 昭和電工株式会社 | 直接液体型燃料電池用触媒の製造方法ならびに該方法により製造された触媒およびその用途 |
| WO2013021681A1 (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-14 | 昭和電工株式会社 | 直接液体型燃料電池用触媒の製造方法ならびに該方法により製造された触媒およびその用途 |
| CN107382688A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-11-24 | 郴州高鑫铂业有限公司 | 高效合成三(乙酰丙酮)钌的方法及其应用 |
| CN107382688B (zh) * | 2017-07-24 | 2021-02-12 | 郴州高鑫铂业有限公司 | 高效合成三(乙酰丙酮)钌的方法及其应用 |
| CN108047276A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-05-18 | 浙江省冶金研究院有限公司 | 一种合成乙酰丙酮钌(ⅲ)的方法 |
| CN113880705A (zh) * | 2021-11-03 | 2022-01-04 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种制备三（2,4-戊二酮）钌的方法 |
| CN113880705B (zh) * | 2021-11-03 | 2023-07-14 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种制备三（2,4-戊二酮）钌的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3048213B2 (ja) | 2000-06-05 |
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