JPH07318943A - ポリエステル系の主鎖高分子液晶化合物を利用した液晶表示素子 - Google Patents
ポリエステル系の主鎖高分子液晶化合物を利用した液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光表示素子、メモリ素子、商品ラベルの製造
に利用される液晶表示素子を提供する。 【構成】 上下一対の基板、各基板の上部に形成された
透明電極、各透明電極の上部に形成され所定の方向へラ
ビングされた配向膜、配向膜の間に投入された強誘電性
の液晶を備え、前記配向膜が主鎖ポリエステル高分子液
晶を含む。 【効果】 これにより、電気光学特性に優れ、応力緩和
により配向が壊れずメモリ性の優れた液晶表示素子が得
られる。
に利用される液晶表示素子を提供する。 【構成】 上下一対の基板、各基板の上部に形成された
透明電極、各透明電極の上部に形成され所定の方向へラ
ビングされた配向膜、配向膜の間に投入された強誘電性
の液晶を備え、前記配向膜が主鎖ポリエステル高分子液
晶を含む。 【効果】 これにより、電気光学特性に優れ、応力緩和
により配向が壊れずメモリ性の優れた液晶表示素子が得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル系の主鎖
形の高分子液晶を配向膜として含めており、均一な配向
と優れたメモリ特性を有する液晶表示素子に関する。
形の高分子液晶を配向膜として含めており、均一な配向
と優れたメモリ特性を有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、液晶とは液体の流動性と結晶の
光学的な性質を兼備した液体と固体の中間的な性質を有
する物質であり、電界または熱によりその光学的な異方
性が変化しうる。このような性質を利用したのが液晶表
示素子（ＬＣＤ：Liquid Crystal Display）であり、プ
ラズマディスプレイや発光装置と共に平板表示装置の代
表的なものとして知られている。
光学的な性質を兼備した液体と固体の中間的な性質を有
する物質であり、電界または熱によりその光学的な異方
性が変化しうる。このような性質を利用したのが液晶表
示素子（ＬＣＤ：Liquid Crystal Display）であり、プ
ラズマディスプレイや発光装置と共に平板表示装置の代
表的なものとして知られている。
【０００３】従来のツイストネマチック液晶の応答速度
は、１０〜２０ｍｓがその限界である。これを画期的に
改善して速い応答特性を持たせるようにした液晶が強誘
電性の液晶（ＳｍＣ* 相、ＳｍＨ* 相など）であり、こ
れを利用した液晶パネルが１９８０年 エヌ．エイ．ク
ラーク(N.A.Clark）とエス．ティ．ラガーウエル(S.T.L
agerwall）により発表された（Appl. phys. Lett., 36,
899, 1980/U.S. Pat.4367924/U.S. Pat. 4563059/U.S.
Pat. 4813767など）。
は、１０〜２０ｍｓがその限界である。これを画期的に
改善して速い応答特性を持たせるようにした液晶が強誘
電性の液晶（ＳｍＣ* 相、ＳｍＨ* 相など）であり、こ
れを利用した液晶パネルが１９８０年 エヌ．エイ．ク
ラーク(N.A.Clark）とエス．ティ．ラガーウエル(S.T.L
agerwall）により発表された（Appl. phys. Lett., 36,
899, 1980/U.S. Pat.4367924/U.S. Pat. 4563059/U.S.
Pat. 4813767など）。
【０００４】このような強誘電性の液晶を利用して液晶
パネルを製造する場合、最も重要な技術課題は、優れた
電気光学特性と優れたメモリ特性とが得られるように、
液晶を均一に配向させるのに用いられる物質を開発する
ことである。前記米国特許には強い磁気場や剪断応力に
よって均一な配向を得る方法が述べられている。しかし
ながら、実際液晶の充填された２つの板の間の間隔が２
μｍ以下と非常に狭いために、この方法は極めて難しく
て実用性もないと言える。
パネルを製造する場合、最も重要な技術課題は、優れた
電気光学特性と優れたメモリ特性とが得られるように、
液晶を均一に配向させるのに用いられる物質を開発する
ことである。前記米国特許には強い磁気場や剪断応力に
よって均一な配向を得る方法が述べられている。しかし
ながら、実際液晶の充填された２つの板の間の間隔が２
μｍ以下と非常に狭いために、この方法は極めて難しく
て実用性もないと言える。
【０００５】一方、液晶の均一な配向のために、別の層
である液晶用の配向膜について多くの研究がなされてき
た。液晶表示素子に利用されるさまざまな配向膜のうち
で現在まで知られているものとして、ＳｉＯx （ｘ＝１
〜２間の数）のような無機化合物の真空蒸着による無機
配向膜と、ポリイミドなどの有機高分子フィルムを形成
させたのちに、布でラビングすることによって得られる
有機配向膜がある。また、最近には Langmuir-Blodgett
方法（ＬＢ方法）によって得られるポリイミドなどの単
層の単分子膜または多層の単分子膜を利用する方法が提
案された。
である液晶用の配向膜について多くの研究がなされてき
た。液晶表示素子に利用されるさまざまな配向膜のうち
で現在まで知られているものとして、ＳｉＯx （ｘ＝１
〜２間の数）のような無機化合物の真空蒸着による無機
配向膜と、ポリイミドなどの有機高分子フィルムを形成
させたのちに、布でラビングすることによって得られる
有機配向膜がある。また、最近には Langmuir-Blodgett
方法（ＬＢ方法）によって得られるポリイミドなどの単
層の単分子膜または多層の単分子膜を利用する方法が提
案された。
【０００６】しかしながら、前述した配向膜は、それぞ
れ多くの欠点を持っている。無機配向膜の場合は、配向
膜を形成するために、真空装置を必要とするので、量産
時に生産性が低下する短所がある。また、有機配向膜の
場合は、量産性は良いが、高分子層を均一な厚さで塗布
しにくく、それに布でラビングする場合に静電気が発生
して配向膜の表面を汚染させる問題がある。
れ多くの欠点を持っている。無機配向膜の場合は、配向
膜を形成するために、真空装置を必要とするので、量産
時に生産性が低下する短所がある。また、有機配向膜の
場合は、量産性は良いが、高分子層を均一な厚さで塗布
しにくく、それに布でラビングする場合に静電気が発生
して配向膜の表面を汚染させる問題がある。
【０００７】単分子のＬＢ膜を利用する方法（特開昭６
２−２０９４１５号、特開昭６２−２１１６１７号な
ど）の場合には、静電気によって生ずる問題点はない
が、量産性が脆弱だという短所がある。すなわち、ＬＢ
法によって生成される高分子層は、およそ４Å厚さの単
分子膜であり、その厚さが薄すぎてＩＴＯ電極を遮蔽さ
せ得ないために、ディスプレイ特性上望ましくない。ま
た、ディスプレイ特性を考慮する際に、有機配向膜の厚
さはおよそ５００Åまたはそれ以上になるべきだが、Ｌ
Ｂ方法を利用する場合には、およそ４Å厚さのＬＢ膜を
１２５層程度積層しなければ５００Å厚さの膜が形成で
きないために、作業工程性が著しく低下するので、実際
の生産に不適合である。
２−２０９４１５号、特開昭６２−２１１６１７号な
ど）の場合には、静電気によって生ずる問題点はない
が、量産性が脆弱だという短所がある。すなわち、ＬＢ
法によって生成される高分子層は、およそ４Å厚さの単
分子膜であり、その厚さが薄すぎてＩＴＯ電極を遮蔽さ
せ得ないために、ディスプレイ特性上望ましくない。ま
た、ディスプレイ特性を考慮する際に、有機配向膜の厚
さはおよそ５００Åまたはそれ以上になるべきだが、Ｌ
Ｂ方法を利用する場合には、およそ４Å厚さのＬＢ膜を
１２５層程度積層しなければ５００Å厚さの膜が形成で
きないために、作業工程性が著しく低下するので、実際
の生産に不適合である。
【０００８】前述した問題点を補完するために、米国特
許第５０６７７９７号は、水表面スプレッディング方法
（water surface spreading method）によって、単分子
または多分子膜を形成する方法を開示している。該方法
は、高分子物質を溶媒に溶かして水面上へ広がるうちに
基板に薄くコーティングし、コーティングされた高分子
フィルム（ポリウミド（ＰＩ）やＬＣＰ）をラビングし
たり、ＬＣＰフィルムをローラーを利用し、一側の方向
へ押して分子が非等方的に配列されるように誘導するこ
とによって、配向膜を形成する。該方法は、単分子膜に
おいて、ある程度の厚さを制御することができるので、
数回反復して膜を被せる工程を短縮させる効果はある
が、配向膜をパネルに被せる過程において、既存のコー
ティング方法に比べてコーティング時に効率が落ち、か
つ生産工程が複雑になるなど、工程性および量産性の面
において依然として脆弱性を持っている。
許第５０６７７９７号は、水表面スプレッディング方法
（water surface spreading method）によって、単分子
または多分子膜を形成する方法を開示している。該方法
は、高分子物質を溶媒に溶かして水面上へ広がるうちに
基板に薄くコーティングし、コーティングされた高分子
フィルム（ポリウミド（ＰＩ）やＬＣＰ）をラビングし
たり、ＬＣＰフィルムをローラーを利用し、一側の方向
へ押して分子が非等方的に配列されるように誘導するこ
とによって、配向膜を形成する。該方法は、単分子膜に
おいて、ある程度の厚さを制御することができるので、
数回反復して膜を被せる工程を短縮させる効果はある
が、配向膜をパネルに被せる過程において、既存のコー
ティング方法に比べてコーティング時に効率が落ち、か
つ生産工程が複雑になるなど、工程性および量産性の面
において依然として脆弱性を持っている。
【０００９】また、高分子液晶を配向膜として使用しよ
うとする他の試しが特開昭５７−４０２２８号に発表さ
れた。この特許において、前向された液晶分子と配向膜
との境界面での光損失を最小化するために、側鎖形のメ
ゾゲン（side chain mesogen）を主鎖に結合させ電場に
より液晶分子と共に配向層のメゾゲングループも前向さ
れるようにすることにより、液晶と配向膜との境界面で
のディスクリネーション（disclination：配向不連続）
を除去してコントラストを向上させた。しかしながら、
実際配向層のメゾゲンが電圧に応じて液晶層と共に動く
とすると、非常に遅い応答と高い駆動電圧とを必要と
し、しかも使用されたメゾゲンはアルキル性のメゾゲン
なので、さらに前向されにくい。たとい配向されたとし
ても、側鎖形のメゾゲンは、分子揺動による緩和現象が
起こりやすくて双安定性が極めて保ちにくい。また特開
昭６２−２２７１２２号は、配向膜として使用する側鎖
形の高分子をコーティングした後、これを配向させるた
めに、等方相または液晶相でラビング処理する方法を開
示している。これは現象学的に外部の刺激によって液晶
相あるいは等方相の間で変形しやすい液晶の固有の性質
を利用したもので、望ましい方法に見えるが、実際液晶
相または等方相で配向させるのは容易でなく、また配向
が起こったけれども側鎖形の高分子の続く応力緩和によ
り、配向のバラツキが起こりやすい。
うとする他の試しが特開昭５７−４０２２８号に発表さ
れた。この特許において、前向された液晶分子と配向膜
との境界面での光損失を最小化するために、側鎖形のメ
ゾゲン（side chain mesogen）を主鎖に結合させ電場に
より液晶分子と共に配向層のメゾゲングループも前向さ
れるようにすることにより、液晶と配向膜との境界面で
のディスクリネーション（disclination：配向不連続）
を除去してコントラストを向上させた。しかしながら、
実際配向層のメゾゲンが電圧に応じて液晶層と共に動く
とすると、非常に遅い応答と高い駆動電圧とを必要と
し、しかも使用されたメゾゲンはアルキル性のメゾゲン
なので、さらに前向されにくい。たとい配向されたとし
ても、側鎖形のメゾゲンは、分子揺動による緩和現象が
起こりやすくて双安定性が極めて保ちにくい。また特開
昭６２−２２７１２２号は、配向膜として使用する側鎖
形の高分子をコーティングした後、これを配向させるた
めに、等方相または液晶相でラビング処理する方法を開
示している。これは現象学的に外部の刺激によって液晶
相あるいは等方相の間で変形しやすい液晶の固有の性質
を利用したもので、望ましい方法に見えるが、実際液晶
相または等方相で配向させるのは容易でなく、また配向
が起こったけれども側鎖形の高分子の続く応力緩和によ
り、配向のバラツキが起こりやすい。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
したような従来の問題点を解決するために、既存の配向
膜であるポリイミド（ＰＩ）、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）の代わりに主鎖高分子液晶を配向膜として使
用して均一な配向性を有し、電気光学特性に優れ、かつ
応力緩和による配向が壊れずメモリ性に優れた液晶表示
素子を提供することである。
したような従来の問題点を解決するために、既存の配向
膜であるポリイミド（ＰＩ）、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）の代わりに主鎖高分子液晶を配向膜として使
用して均一な配向性を有し、電気光学特性に優れ、かつ
応力緩和による配向が壊れずメモリ性に優れた液晶表示
素子を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明は上下一対の基板、各基板の上部に形成され
た透明電極、各透明電極の上部に形成され所定の方向へ
ラビングされた配向膜、配向膜の間に投入された強誘電
性の液晶を備え、前記配向膜が主鎖ポリエステル高分子
液晶を含むことを特徴とする強誘電性の液晶表示素子が
提供される。
に、本発明は上下一対の基板、各基板の上部に形成され
た透明電極、各透明電極の上部に形成され所定の方向へ
ラビングされた配向膜、配向膜の間に投入された強誘電
性の液晶を備え、前記配向膜が主鎖ポリエステル高分子
液晶を含むことを特徴とする強誘電性の液晶表示素子が
提供される。
【００１２】前記主鎖ポリエステル高分子液晶は、下記
の一般式（Ｉ）、（II）または（III)として表示される
構造単位を有する。
の一般式（Ｉ）、（II）または（III)として表示される
構造単位を有する。
【００１３】
【化４】 但し、ｍは４〜１２の整数であり、ｎは１００〜２００
の整数である。
の整数である。
【００１４】
【化５】 但し、ｍ1 、ｍ2 は４〜１２の整数であり、ｘは０〜１
の間の任意の値である。
の間の任意の値である。
【００１５】
【化６】 但し、ｌは４〜１２の整数であり、ｎは１００〜２００
の整数である。
の整数である。
【００１６】
【作用】主鎖形の高分子液晶を配向膜として使用するこ
とにより、液晶が均一に配向され、配向がほぼ壊れず優
れた電気光学特性と優秀なメモリ特性とを有する。
とにより、液晶が均一に配向され、配向がほぼ壊れず優
れた電気光学特性と優秀なメモリ特性とを有する。
【００１７】
【実施例】以下、添付した図面に基づき本発明の実施例
を詳細に説明する。
を詳細に説明する。
【００１８】本発明で使用される前記一般式（Ｉ）のポ
リエステル系の液晶化合物は、下記のジヒドロキシド
（dihydroxide)化合物（Ａ）と塩化テレフタロイル（te
rephthaloyl chloride）（Ｄ）との１：１縮合反応によ
って重合されることにより得られる。重合方法として
は、従来の方法（J. Polym. Sci. Polym. Chem. 19, p1
909. 1981 、 J. Polym. Sci. Polym. Chem. 22, p318
9. 1984）が利用され得る。
リエステル系の液晶化合物は、下記のジヒドロキシド
（dihydroxide)化合物（Ａ）と塩化テレフタロイル（te
rephthaloyl chloride）（Ｄ）との１：１縮合反応によ
って重合されることにより得られる。重合方法として
は、従来の方法（J. Polym. Sci. Polym. Chem. 19, p1
909. 1981 、 J. Polym. Sci. Polym. Chem. 22, p318
9. 1984）が利用され得る。
【００１９】
【化７】 但し、ｍは４〜１２の整数である。
【００２０】本発明で使用される前記一般式（II）のポ
リエステル系の液晶化合物は、前記化合物（Ａ）とｍ値
の異なる他の化合物（Ａ′）が任意の比率で混合された
混合物（Ｅ）と前記化合物（Ｄ）との１：１縮合反応に
よって重合されることにより得られる。
リエステル系の液晶化合物は、前記化合物（Ａ）とｍ値
の異なる他の化合物（Ａ′）が任意の比率で混合された
混合物（Ｅ）と前記化合物（Ｄ）との１：１縮合反応に
よって重合されることにより得られる。
【００２１】また、本発明で使用される前記一般式（II
I)のポリエステル系の液晶化合物は、下記のジカルボキ
シル酸化合物（Ｂ）と４，４′−ジアセトキシルビフェ
ニル（４，４′−diacetoxyl biphenyl)（Ｃ）との１：
１縮合反応によって重合されることにより得られる。重
合方法としては、従来の方法（J. Polym. Sci. Polym.
Phys. 21, p1119. 1983 、 Macromolecule. 16, p1271.
1983 ）が利用され得る。
I)のポリエステル系の液晶化合物は、下記のジカルボキ
シル酸化合物（Ｂ）と４，４′−ジアセトキシルビフェ
ニル（４，４′−diacetoxyl biphenyl)（Ｃ）との１：
１縮合反応によって重合されることにより得られる。重
合方法としては、従来の方法（J. Polym. Sci. Polym.
Phys. 21, p1119. 1983 、 Macromolecule. 16, p1271.
1983 ）が利用され得る。
【００２２】
【化８】 但し、ｌは４〜１２の整数である。
【００２３】本発明による液晶表示素子は、前記一般式
（Ｉ）、（II）または（III)として表示されるポリエス
テル高分子液晶が上下基板上に数百Åの厚さでコーティ
ングされている配向膜を含んでいる。均一なコーティン
グのためにポリエステル高分子液晶を溶媒に溶かして使
用し、この際に、その濃度を０．０１〜５重量％にする
のが望ましい。配向膜のコーティング厚さが１０００Å
を超過しないように濃度とコーティング速度とを調節す
る。一般に、固有の粘度値が０．７ｄｌ／ｇ程度の場合
には、その濃度が０．０１〜１重量％なのが望ましい。
この時、溶媒としてパラクロロフェノール（parachloro
phenol）またはフェノール／テトラクロルエタン（phen
ol／tetrachloroethane)の混合溶液６０：４０を使用す
るのが望ましい。
（Ｉ）、（II）または（III)として表示されるポリエス
テル高分子液晶が上下基板上に数百Åの厚さでコーティ
ングされている配向膜を含んでいる。均一なコーティン
グのためにポリエステル高分子液晶を溶媒に溶かして使
用し、この際に、その濃度を０．０１〜５重量％にする
のが望ましい。配向膜のコーティング厚さが１０００Å
を超過しないように濃度とコーティング速度とを調節す
る。一般に、固有の粘度値が０．７ｄｌ／ｇ程度の場合
には、その濃度が０．０１〜１重量％なのが望ましい。
この時、溶媒としてパラクロロフェノール（parachloro
phenol）またはフェノール／テトラクロルエタン（phen
ol／tetrachloroethane)の混合溶液６０：４０を使用す
るのが望ましい。
【００２４】高分子液晶膜をコーティングしたのちに、
常温またはそれ以上の温度で配向処理を行う。配向処理
時、温度が液晶のガラス転移温度や相転移温度以上に上
がらない方が望ましい。配向処理は、既存の配向膜処理
のような通常の方法でナイロンまたはレーヨンなどの布
を利用して適当な強さでラビングすることにより成され
る。
常温またはそれ以上の温度で配向処理を行う。配向処理
時、温度が液晶のガラス転移温度や相転移温度以上に上
がらない方が望ましい。配向処理は、既存の配向膜処理
のような通常の方法でナイロンまたはレーヨンなどの布
を利用して適当な強さでラビングすることにより成され
る。
【００２５】本発明の高分子液晶は、液晶の固有の性質
に応じて外部刺激（rubbing)に対してメゾゲングループ
が配向されやすく、側鎖形の高分子とは異なり応力緩和
時間も非常に長い。本発明による液晶表示素子は、光表
示素子、メモリ素子、商品ラベルなどに広範囲に利用さ
れ得る。よって、本発明によると、既存のＴＮ液晶パネ
ルおよびＳＴＮ液晶パネル、強誘電性の液晶パネル製造
時に主鎖ポリエステル高分子液晶を配向膜として使用す
ることにより、配向性に優れた液晶表示素子が製造され
得る。また、主鎖形の高分子液晶のコーティング厚さに
より配向膜の厚さを調節することによって配向および厚
さの調節が容易であり、有機溶媒を使用してコーティン
グしやすいので、作業工程性に優れる。また、本発明の
液晶表示素子に用いられる強誘電性の液晶は、高分子液
晶の主鎖液晶メゾゲンと強誘電性の液晶メゾゲンとの分
子親和力により、良い配向特性を有するようになり、遅
い緩和特性により、配向の壊れがなくなる。したがっ
て、電気光学特性および双安定性に優れた強誘電性の液
晶パネルが製造され得る。強誘電性の液晶パネルの場
合、配向膜と液晶との相互作用によりメモリ特性が良く
なると、応答速度が遅くなるのが一般的であるが、本発
明の液晶表示素子の場合には応答速度も非常に速い特性
を有する。
に応じて外部刺激（rubbing)に対してメゾゲングループ
が配向されやすく、側鎖形の高分子とは異なり応力緩和
時間も非常に長い。本発明による液晶表示素子は、光表
示素子、メモリ素子、商品ラベルなどに広範囲に利用さ
れ得る。よって、本発明によると、既存のＴＮ液晶パネ
ルおよびＳＴＮ液晶パネル、強誘電性の液晶パネル製造
時に主鎖ポリエステル高分子液晶を配向膜として使用す
ることにより、配向性に優れた液晶表示素子が製造され
得る。また、主鎖形の高分子液晶のコーティング厚さに
より配向膜の厚さを調節することによって配向および厚
さの調節が容易であり、有機溶媒を使用してコーティン
グしやすいので、作業工程性に優れる。また、本発明の
液晶表示素子に用いられる強誘電性の液晶は、高分子液
晶の主鎖液晶メゾゲンと強誘電性の液晶メゾゲンとの分
子親和力により、良い配向特性を有するようになり、遅
い緩和特性により、配向の壊れがなくなる。したがっ
て、電気光学特性および双安定性に優れた強誘電性の液
晶パネルが製造され得る。強誘電性の液晶パネルの場
合、配向膜と液晶との相互作用によりメモリ特性が良く
なると、応答速度が遅くなるのが一般的であるが、本発
明の液晶表示素子の場合には応答速度も非常に速い特性
を有する。
【００２６】以下、実施例および図面に基づき本発明を
詳細に説明するが、本発明が下記の実施例に限定される
ものではない。
詳細に説明するが、本発明が下記の実施例に限定される
ものではない。
【００２７】実施例１ ジヒドロキシド化合物（Ａ）と塩化テレフタロイル
（Ｄ）との１：１縮合反応によって、前記一般式（Ｉ）
においてｍ＝６のホモポリエステル高分子液晶を前記論
文（J. Polym. Sci. Polym. Chem. 19, p1909. 1981 、
J. Polym. Sci. Polym. Chem. 22, p3189. 1984）に開
示された方法で合成した。該高分子液晶のＴｍは３００
℃で、固有の粘度は０．８１ｄｌ／ｇであった。
（Ｄ）との１：１縮合反応によって、前記一般式（Ｉ）
においてｍ＝６のホモポリエステル高分子液晶を前記論
文（J. Polym. Sci. Polym. Chem. 19, p1909. 1981 、
J. Polym. Sci. Polym. Chem. 22, p3189. 1984）に開
示された方法で合成した。該高分子液晶のＴｍは３００
℃で、固有の粘度は０．８１ｄｌ／ｇであった。
【００２８】ガラス基板にコーティングするに先立って
パラクロロフェノールにホモポリマーＬＣＰｍ０６を溶
かして０．２重量％溶液を製造した。この際のパラクロ
ロフェノールの溶融ポイント（融点４５℃）より高い６
０℃で溶解させた。こうして製造された高分子の液晶溶
液に存する不純物を除去するために、０．２μｍポーア
（pore）サイズのシリンジフィルターを使用してフィル
タリングした後、スピンコーターを利用して分当たり３
０００ｒｐｍで薄くコーティングした。この際のコーテ
ィングの速度は、コーティングの厚さおよびコーティン
グ面の粗度などに応じて任意に調節され得る。次いで、
溶媒を完全に蒸発させた後、通常の配向方法でラビング
した。こうして製造された液晶パネルの一方の基板には
シーラントをプリンティングし、また他の一方の基板に
は１．５μｍのスペーサを塗布した後、真空加圧プレス
を使用して空セルを製造した。該空セルにFELIX-T250液
晶（Hoechst Japan Ltd.）をイソトロピック（isotroph
ic）温度（８５℃）以上の９０℃で真空注入して強誘電
性の液晶パネルを完成した。
パラクロロフェノールにホモポリマーＬＣＰｍ０６を溶
かして０．２重量％溶液を製造した。この際のパラクロ
ロフェノールの溶融ポイント（融点４５℃）より高い６
０℃で溶解させた。こうして製造された高分子の液晶溶
液に存する不純物を除去するために、０．２μｍポーア
（pore）サイズのシリンジフィルターを使用してフィル
タリングした後、スピンコーターを利用して分当たり３
０００ｒｐｍで薄くコーティングした。この際のコーテ
ィングの速度は、コーティングの厚さおよびコーティン
グ面の粗度などに応じて任意に調節され得る。次いで、
溶媒を完全に蒸発させた後、通常の配向方法でラビング
した。こうして製造された液晶パネルの一方の基板には
シーラントをプリンティングし、また他の一方の基板に
は１．５μｍのスペーサを塗布した後、真空加圧プレス
を使用して空セルを製造した。該空セルにFELIX-T250液
晶（Hoechst Japan Ltd.）をイソトロピック（isotroph
ic）温度（８５℃）以上の９０℃で真空注入して強誘電
性の液晶パネルを完成した。
【００２９】実施例２ 前記一般式（Ｉ）でｍは１０の構造を有し、Ｔｇ＝１８
３℃、Ｔｍ＝２７０℃、Ｔｉ＝３２７、固有粘度＝０．
７ｄｌ／ｇのＬＣＰｍ１０を合成した。次いで、製造さ
れたＬＣＰｍ１０をフェノール／テトラクロルエタン
（６０／４０）に溶解させて０．１８重量％溶液を製造
する以外は実施例１と同一の方法で強誘電性の液晶パネ
ルを完成した。
３℃、Ｔｍ＝２７０℃、Ｔｉ＝３２７、固有粘度＝０．
７ｄｌ／ｇのＬＣＰｍ１０を合成した。次いで、製造さ
れたＬＣＰｍ１０をフェノール／テトラクロルエタン
（６０／４０）に溶解させて０．１８重量％溶液を製造
する以外は実施例１と同一の方法で強誘電性の液晶パネ
ルを完成した。
【００３０】実施例３ 前記一般式（II）において、ｍ1 は４、ｘは０．２５の
構造を有してＴｍ＝２３０℃、固有粘度＝０．７７ｄｌ
／ｇのコポリマーＣＯＬＣＰ２５および前記一般式（I
I）において、ｍ2 は６、ｘは０．７５の構造を有して
Ｔｍ＝２２０℃、固有粘度＝０．７２ｄｌ／ｇのコポリ
マーＣＯＬＣＰ７５を実施例１の高分子重合方法と同一
の方法で製造した。該コポリマーをパラクロロフェノー
ルに溶解させて０．２重量％溶液を製造し、前記実施例
１と同一の方法で強誘電性の液晶パネルを製造した。
構造を有してＴｍ＝２３０℃、固有粘度＝０．７７ｄｌ
／ｇのコポリマーＣＯＬＣＰ２５および前記一般式（I
I）において、ｍ2 は６、ｘは０．７５の構造を有して
Ｔｍ＝２２０℃、固有粘度＝０．７２ｄｌ／ｇのコポリ
マーＣＯＬＣＰ７５を実施例１の高分子重合方法と同一
の方法で製造した。該コポリマーをパラクロロフェノー
ルに溶解させて０．２重量％溶液を製造し、前記実施例
１と同一の方法で強誘電性の液晶パネルを製造した。
【００３１】実施例４ ジカルボキシル酸化合物（ｍは４）（Ｂ）とジアセトキ
シ化合物（Ｃ）を前記論文（J. Polym. Sci. Polym. Ph
ys. 21, p1119. 1983 、 Macromolecule. 16,p1271. 19
83 ）に述べられている方法に応じて１：１縮合反応さ
せてＴｍ＝２４８℃、Ｔｉ＝２４８、固有粘度＝０．５
０３ｄｌ／ｇである高分子液晶ＡＣＬＣＰを製造した。
製造された高分子液晶をパラクロロフェノールに溶解さ
せて０．２重量％溶液を製造した後、前記実施例１と同
一の方法で強誘電性の液晶パネルを製造した。
シ化合物（Ｃ）を前記論文（J. Polym. Sci. Polym. Ph
ys. 21, p1119. 1983 、 Macromolecule. 16,p1271. 19
83 ）に述べられている方法に応じて１：１縮合反応さ
せてＴｍ＝２４８℃、Ｔｉ＝２４８、固有粘度＝０．５
０３ｄｌ／ｇである高分子液晶ＡＣＬＣＰを製造した。
製造された高分子液晶をパラクロロフェノールに溶解さ
せて０．２重量％溶液を製造した後、前記実施例１と同
一の方法で強誘電性の液晶パネルを製造した。
【００３２】比較例１ 日産化学工業株式会社で製造したポリイミド系の化合物
ＲＮ３０５とＲＮ７１５とを利用した。ＮＭＰ／ブチル
セロソルブを７５：２５の割合で混合した溶媒を使用し
て６重量％のＲＮ７１５を希釈して３重量％の高分子液
晶溶液を製造した。
ＲＮ３０５とＲＮ７１５とを利用した。ＮＭＰ／ブチル
セロソルブを７５：２５の割合で混合した溶媒を使用し
て６重量％のＲＮ７１５を希釈して３重量％の高分子液
晶溶液を製造した。
【００３３】これをスピンコーターを利用して３０００
ｒｐｍの速度でコーティングし、次いで、８０℃で１０
分間予備乾燥した後、２６０℃で３０分間硬化した。そ
の後の工程は、通常の方法に従い、そうして得られた空
セルにFELIX-T250液晶（またはMERCK 社のＺＬ１４６５
５−１００）を注入して強誘電性の液晶パネルを完成し
た。
ｒｐｍの速度でコーティングし、次いで、８０℃で１０
分間予備乾燥した後、２６０℃で３０分間硬化した。そ
の後の工程は、通常の方法に従い、そうして得られた空
セルにFELIX-T250液晶（またはMERCK 社のＺＬ１４６５
５−１００）を注入して強誘電性の液晶パネルを完成し
た。
【００３４】比較例２ 下記式として表示される側鎖形の高分子液晶のＰＣＢＥ
Ａ（Poly-4-cyanobiphenyloxy ethylene acrylate)を溶
媒のＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）に溶解させ
て１重量％の溶液を製造した。スピンコーターを利用し
て３０００ｒｐｍの速度でコーティングし、次いで、８
０℃で５分間予備乾燥した後、１８０℃で３０分間乾燥
した。その後、配向膜の配向処理のためにラビング工程
後に通常の方法で空セルを製造し、次いで、FELIX-T250
液晶を注入して強誘電性の液晶パネルを完成した。
Ａ（Poly-4-cyanobiphenyloxy ethylene acrylate)を溶
媒のＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）に溶解させ
て１重量％の溶液を製造した。スピンコーターを利用し
て３０００ｒｐｍの速度でコーティングし、次いで、８
０℃で５分間予備乾燥した後、１８０℃で３０分間乾燥
した。その後、配向膜の配向処理のためにラビング工程
後に通常の方法で空セルを製造し、次いで、FELIX-T250
液晶を注入して強誘電性の液晶パネルを完成した。
【００３５】
【化９】 但し、ｎは２０以上の整数である。
【００３６】比較例３ 下記式として表示される側鎖形の高分子液晶のＰＭＢＣ
ＣＰ（Poly-4-methoxybiphenyloxy carbonyl cyclopent
ane）を使用する以外には比較例２と同一の方法で強誘
電性の液晶パネルを完成した。
ＣＰ（Poly-4-methoxybiphenyloxy carbonyl cyclopent
ane）を使用する以外には比較例２と同一の方法で強誘
電性の液晶パネルを完成した。
【００３７】
【化１０】 但し、ｎは２０以上の整数である。
【００３８】以下、前述した実施例および比較例により
製造された液晶の特性を図面に基づいて比較評価する。
製造された液晶の特性を図面に基づいて比較評価する。
【００３９】図１に示したように、比較例１の液晶表示
素子の配向膜は、安定化されずジグザグ配向が現れる
が、これにより、比較例１の液晶表示素子はある程度の
電気場下では均一な配向を示すが、メモリ特性および双
安定性が落ちるという短所がある。すなわち、電気場を
除去した場合に、このようなジグザグ配向を示す結合状
態に戻ってしまう。したがって、結果的にメモリの安定
性だけでなくコントラスト比も著しく落ちるという欠点
がある。
素子の配向膜は、安定化されずジグザグ配向が現れる
が、これにより、比較例１の液晶表示素子はある程度の
電気場下では均一な配向を示すが、メモリ特性および双
安定性が落ちるという短所がある。すなわち、電気場を
除去した場合に、このようなジグザグ配向を示す結合状
態に戻ってしまう。したがって、結果的にメモリの安定
性だけでなくコントラスト比も著しく落ちるという欠点
がある。
【００４０】これに反して、実施例１の配向膜は、図２
に示したように、典型的なブックシェルフ（bookshelf)
構造の配向状態を示す。特に、強い電場を加えるほどこ
のような構造は強く現れ、テキスチャーは１０００倍の
倍率で観察時に現れる典型的な形である。この際に、図
２において左右部分は電界印加時の反転状態を示す。
に示したように、典型的なブックシェルフ（bookshelf)
構造の配向状態を示す。特に、強い電場を加えるほどこ
のような構造は強く現れ、テキスチャーは１０００倍の
倍率で観察時に現れる典型的な形である。この際に、図
２において左右部分は電界印加時の反転状態を示す。
【００４１】図３は実施例２のＬＣＰｍ１０を配向膜と
して使用した場合の双安定性とコントラスト比の測定結
果（図３Ａ）とこの際に加えたパルスの大きさと周期と
（図３Ｂ）を示す。図面に示したように、ステップパル
ス電圧印加後、電圧を印加しなくても光透過度の変化が
ほぼなく電圧除去時に瞬間的に現れる配向の壊れによっ
て光量変換が急激に発生するジャンプ現象も殆どないこ
とが分かる。また、基準線を基準として光透過オン／オ
フ比によるコントラスト比も非常に高いことが分かる。
また、該パネルの応答速度は、駆動電圧５Ｖｐ、３０Ｈ
ｚで駆動した時に１１２μｓで非常に高かった。
して使用した場合の双安定性とコントラスト比の測定結
果（図３Ａ）とこの際に加えたパルスの大きさと周期と
（図３Ｂ）を示す。図面に示したように、ステップパル
ス電圧印加後、電圧を印加しなくても光透過度の変化が
ほぼなく電圧除去時に瞬間的に現れる配向の壊れによっ
て光量変換が急激に発生するジャンプ現象も殆どないこ
とが分かる。また、基準線を基準として光透過オン／オ
フ比によるコントラスト比も非常に高いことが分かる。
また、該パネルの応答速度は、駆動電圧５Ｖｐ、３０Ｈ
ｚで駆動した時に１１２μｓで非常に高かった。
【００４２】実施例３のコポリマー液晶の配向特性と実
施例４の駆動特性も実施例１と実施例２でのホモポリマ
ー液晶を配向膜として使用した場合と同一または近似し
た特性を示したので、図面による説明は省略する。
施例４の駆動特性も実施例１と実施例２でのホモポリマ
ー液晶を配向膜として使用した場合と同一または近似し
た特性を示したので、図面による説明は省略する。
【００４３】ＲＮ７１５を配向膜として使用した比較例
の場合は、図４に示したように、双安定性およびコント
ラスト比の両方ともよくなかった。特に、電界発生用の
電圧除去時に光透過も一定でなくかつ低くなって、配向
の壊れが生ずることが分かる。
の場合は、図４に示したように、双安定性およびコント
ラスト比の両方ともよくなかった。特に、電界発生用の
電圧除去時に光透過も一定でなくかつ低くなって、配向
の壊れが生ずることが分かる。
【００４４】また、側鎖形の高分子液晶を配向膜として
使用した比較例２および比較例３の液晶表示素子は、配
向特性および電気光学特性面から本発明の主鎖形の高分
子液晶を使用した液晶表示素子より落ちることが分か
る。図５は、比較例２の側鎖形の高分子液晶ＰＣＢＥＡ
を配向膜として使用した液晶表示素子の双安定性および
コントラストの測定結果図であり、本発明に比べてメモ
リ安定性およびコントラストがよくないことが分かり、
また比較例３のＰＭＢＣＣＰを配向膜として使用した液
晶表示素子に対する図６の特性図を見ると、ＰＭＢＣＣ
Ｐの場合に双安定性がなく、電界除去時、続いて液晶分
子の緩和が起こることが分かる。
使用した比較例２および比較例３の液晶表示素子は、配
向特性および電気光学特性面から本発明の主鎖形の高分
子液晶を使用した液晶表示素子より落ちることが分か
る。図５は、比較例２の側鎖形の高分子液晶ＰＣＢＥＡ
を配向膜として使用した液晶表示素子の双安定性および
コントラストの測定結果図であり、本発明に比べてメモ
リ安定性およびコントラストがよくないことが分かり、
また比較例３のＰＭＢＣＣＰを配向膜として使用した液
晶表示素子に対する図６の特性図を見ると、ＰＭＢＣＣ
Ｐの場合に双安定性がなく、電界除去時、続いて液晶分
子の緩和が起こることが分かる。
【００４５】
【発明の効果】以上のように、本発明は、主鎖形の高分
子液晶を配向膜として使用する場合に液晶が均一に配向
され、配向がほぼ壊れず優れた電気光学特性と優秀なメ
モリ特性とを有する液晶パネルが製造できる。
子液晶を配向膜として使用する場合に液晶が均一に配向
され、配向がほぼ壊れず優れた電気光学特性と優秀なメ
モリ特性とを有する液晶パネルが製造できる。
【図１】 ＲＮ７１５を配向膜とし、FELIX T-250 液晶
を使用した比較例１の液晶分子の配向状態図であり、２
５０倍率のクロス−ニコル偏光顕微鏡の写真である。
を使用した比較例１の液晶分子の配向状態図であり、２
５０倍率のクロス−ニコル偏光顕微鏡の写真である。
【図２】 本発明の実施例１の主鎖形の高分子液晶を配
向膜とし、FELIX T-250 液晶を使用した場合の１０００
倍率のクロス−ニコル偏光顕微鏡の写真である。
向膜とし、FELIX T-250 液晶を使用した場合の１０００
倍率のクロス−ニコル偏光顕微鏡の写真である。
【図３】 本発明の実施例２の高分子液晶を配向膜とし
て使用した液晶表示素子において、図３Ａは双安定性お
よびコントラスト比の測定結果図であり、図３Ｂは印加
された電圧、パルスの大きさおよび周期を示す特性図で
ある。
て使用した液晶表示素子において、図３Ａは双安定性お
よびコントラスト比の測定結果図であり、図３Ｂは印加
された電圧、パルスの大きさおよび周期を示す特性図で
ある。
【図４】 図４ＡはＡＲＮ７１５を配向膜として使用し
た比較例１の液晶表示素子の双安定性およびコントラス
ト比の測定結果図であり、図４Ｂは印加された電圧、パ
ルスの大きさおよび周期を示す特性図である。
た比較例１の液晶表示素子の双安定性およびコントラス
ト比の測定結果図であり、図４Ｂは印加された電圧、パ
ルスの大きさおよび周期を示す特性図である。
【図５】 比較例２のＰＣＢＥＡ側鎖形の高分子液晶を
配向膜として使用した液晶表示素子の双安定性およびコ
ントラスト比の測定結果図である。
配向膜として使用した液晶表示素子の双安定性およびコ
ントラスト比の測定結果図である。
【図６】 比較例３のＰＢＭＣＣＰ側鎖形の高分子液晶
を配向膜として使用した液晶表示素子の双安定性および
コントラスト比の測定結果図である。
を配向膜として使用した液晶表示素子の双安定性および
コントラスト比の測定結果図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 上下一対の基板、各基板の上部に形成さ
れた透明電極、各透明電極の上部に形成され所定の方向
へラビングされた配向膜、配向膜の間に投入された強誘
電性の液晶を備え、前記配向膜が主鎖ポリエステル高分
子液晶を含むことを特徴とする強誘電性の液晶表示素
子。 - 【請求項２】 前記主鎖ポリエステル高分子液晶は、下
記の一般式（Ｉ）として表示される構造単位を有するこ
とを特徴とする請求項１に記載の強誘電性の液晶表示素
子。 【化１】 但し、ｍは４〜１２の整数であり、ｎは１００〜２００
の整数である。 - 【請求項３】 前記主鎖ポリエステル高分子液晶は、下
記の一般式（II）として表示される構造単位を有するこ
とを特徴とする請求項１に記載の強誘電性の液晶表示素
子。 【化２】 但し、ｍ1 、ｍ2 は４〜１２の整数であり、ｘは０〜１
の間の任意の値である。 - 【請求項４】 前記主鎖ポリエステル高分子液晶は、下
記の一般式（III)として表示される構造単位を有するこ
とを特徴とする請求項１に記載の強誘電性の液晶表示素
子。 【化３】 但し、ｌは４〜１２の整数であり、ｎは１００〜２００
の整数である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR94P11586 | 1994-05-27 | ||
| KR1019940011586A KR0185213B1 (ko) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | 폴리에스테르계 주쇄 고분자 액정 화합물 및 이를 이용한 액정표시 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07318943A true JPH07318943A (ja) | 1995-12-08 |
Family
ID=19383890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7031502A Pending JPH07318943A (ja) | 1994-05-27 | 1995-01-27 | ポリエステル系の主鎖高分子液晶化合物を利用した液晶表示素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5599593A (ja) |
| JP (1) | JPH07318943A (ja) |
| KR (1) | KR0185213B1 (ja) |
| DE (1) | DE19503372A1 (ja) |
| GB (1) | GB2293890B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9704623D0 (en) * | 1997-03-06 | 1997-04-23 | Sharp Kk | Liquid crytal optical element and liquid crystal device incorporating same |
| GB2324382B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-10 | Merck Patent Gmbh | Homeotropically aligned liquid crystal layer and process for the homeotropic alignment of liquid crystals on plastic substrates |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4813767A (en) * | 1980-01-08 | 1989-03-21 | Clark Noel A | Surface stabilized ferroelectric liquid crystal devices |
| US4563059A (en) * | 1983-01-10 | 1986-01-07 | Clark Noel A | Surface stabilized ferroelectric liquid crystal devices |
| US4367924A (en) * | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
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