JPH07316082A - 液晶性化合物および液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物および液晶組成物Info
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- JPH07316082A JPH07316082A JP6040595A JP6040595A JPH07316082A JP H07316082 A JPH07316082 A JP H07316082A JP 6040595 A JP6040595 A JP 6040595A JP 6040595 A JP6040595 A JP 6040595A JP H07316082 A JPH07316082 A JP H07316082A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】式
（式中、Ｒ1 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基であり、Ｘ、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素原
子を示し、Ｙは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基
またはペルフルオロアルキルオキシ基を示し、Ａ、Ｂ、
Ｃはそれらの１つがシクロヘキセン環であり、他は共有
結合またはシクロヘキサン環およびベンゼン環からなる
群から選ばれ、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０または１
であるが、ｍ＝０のときｌ＝０である。）で示される液
晶性化合物。 【効果】大きなΔｎを持ち、粘度が低く、高い電圧保持
率を有し、広い温度範囲でネマチック液晶相を示し、更
にΔεが極めて高かく駆動電圧の低い、ＴＦＴ用に使用
するに好適な液晶組成物を提供することができる。
基であり、Ｘ、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素原
子を示し、Ｙは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基
またはペルフルオロアルキルオキシ基を示し、Ａ、Ｂ、
Ｃはそれらの１つがシクロヘキセン環であり、他は共有
結合またはシクロヘキサン環およびベンゼン環からなる
群から選ばれ、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０または１
であるが、ｍ＝０のときｌ＝０である。）で示される液
晶性化合物。 【効果】大きなΔｎを持ち、粘度が低く、高い電圧保持
率を有し、広い温度範囲でネマチック液晶相を示し、更
にΔεが極めて高かく駆動電圧の低い、ＴＦＴ用に使用
するに好適な液晶組成物を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な液晶性化合物およ
びこれを含むＴＦＴ用に好適な液晶組成物に関する。
びこれを含むＴＦＴ用に好適な液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ネマチック液晶組成物は種々の表示用
途、例えば時計、電卓、ワープロ、コンピュータ端末、
テレビなどのディスプレイ用の材料として広く用いられ
ている。ネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子の
駆動方式には、主にツイステッドネマチック（以下、Ｔ
Ｎと略す）、スーパーツイステッドネマチック（以下、
ＳＴＮと略す）、薄膜トランジスタ（以下、ＴＦＴと略
す）の３種類の方式がある。中でもＴＦＴ方式は表示能
力が優れており、テレビや大型カラーディスプレイに用
いられ、最も用途の拡大が見込まれている。
途、例えば時計、電卓、ワープロ、コンピュータ端末、
テレビなどのディスプレイ用の材料として広く用いられ
ている。ネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子の
駆動方式には、主にツイステッドネマチック（以下、Ｔ
Ｎと略す）、スーパーツイステッドネマチック（以下、
ＳＴＮと略す）、薄膜トランジスタ（以下、ＴＦＴと略
す）の３種類の方式がある。中でもＴＦＴ方式は表示能
力が優れており、テレビや大型カラーディスプレイに用
いられ、最も用途の拡大が見込まれている。
【０００３】ＴＦＴ用液晶性化合物に要求される特性と
して、１）広い温度範囲においてネマチック液晶相を呈
すること、２）大きな誘電率異方性値（以下、Δεと略
す）を有すること、３）大きな複屈折率（以下、Δｎと
略す）を有すること、４）低い粘性を有すること、５）
化学的に安定であり、高い電圧保持率を持つこと、が挙
げられる。これら諸特性を満たすために種々の化合物が
提案されている。
して、１）広い温度範囲においてネマチック液晶相を呈
すること、２）大きな誘電率異方性値（以下、Δεと略
す）を有すること、３）大きな複屈折率（以下、Δｎと
略す）を有すること、４）低い粘性を有すること、５）
化学的に安定であり、高い電圧保持率を持つこと、が挙
げられる。これら諸特性を満たすために種々の化合物が
提案されている。
【０００４】高い電圧保持率を持つ化合物としてフッ素
原子を含む化合物が優れており、従来よりかかる液晶性
化合物の探索が盛んに行なわれている。例えば分子末端
に３，４−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物（Ｄ
Ｅ３０４２３９１）、さらに大きなΔεを目指した３，
４，５−トリフルオロベンゼン骨格を有する化合物（Ｕ
ＳＰ５０３２３１３）が知られているが、これらは透明
点がきわめて低く不適当である。
原子を含む化合物が優れており、従来よりかかる液晶性
化合物の探索が盛んに行なわれている。例えば分子末端
に３，４−ジフルオロベンゼン骨格を有する化合物（Ｄ
Ｅ３０４２３９１）、さらに大きなΔεを目指した３，
４，５−トリフルオロベンゼン骨格を有する化合物（Ｕ
ＳＰ５０３２３１３）が知られているが、これらは透明
点がきわめて低く不適当である。
【０００５】また分子末端にトリフルオロメチル基、ト
リフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基
を導入した化合物（ＤＥ４０２７８４０）も知られてい
るが、やはり透明点が低い上Δｎが小さいという欠点が
あった。また近年、分子末端に１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ基を持つ化合物（ＤＥ４１４２５
１９）や２，２，２−トリフルオロエチルオキシ基を持
つ化合物（ＷＯ９３／３１１３）が報告されているが、
これらの化合物はいずれも透明点が低い上充分大きなΔ
εとΔｎを有さないという欠点があり特性上不十分であ
る。
リフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基
を導入した化合物（ＤＥ４０２７８４０）も知られてい
るが、やはり透明点が低い上Δｎが小さいという欠点が
あった。また近年、分子末端に１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ基を持つ化合物（ＤＥ４１４２５
１９）や２，２，２−トリフルオロエチルオキシ基を持
つ化合物（ＷＯ９３／３１１３）が報告されているが、
これらの化合物はいずれも透明点が低い上充分大きなΔ
εとΔｎを有さないという欠点があり特性上不十分であ
る。
【０００６】より大きなΔεの発現を目指してより大き
な双極子モーメントを持つシアノ基を導入した例も報告
されているが（特開昭６２−１０３０５７、６３−２１
６８５８）、この場合には、粘性が大きくなる上に電圧
保持率が低下するため、ＴＦＴ用液晶性化合物として使
用することが不可能であった。これらの先行技術に記載
の化合物は、いずれも環成分としてベンゼン環および／
またはシクロヘキサン環のみを含むものであり、シクロ
ヘキセン環を含むものはほとんど例がない。その理由
は、シクロヘキセン環を持つ化合物が種々の環境因子
（水分、熱、空気、光、電気等）により重合、分解等を
起こしやすく、不安定なためと考えられる（例えば、Ｕ
ＳＰ４４０５４８８）。
な双極子モーメントを持つシアノ基を導入した例も報告
されているが（特開昭６２−１０３０５７、６３−２１
６８５８）、この場合には、粘性が大きくなる上に電圧
保持率が低下するため、ＴＦＴ用液晶性化合物として使
用することが不可能であった。これらの先行技術に記載
の化合物は、いずれも環成分としてベンゼン環および／
またはシクロヘキサン環のみを含むものであり、シクロ
ヘキセン環を含むものはほとんど例がない。その理由
は、シクロヘキセン環を持つ化合物が種々の環境因子
（水分、熱、空気、光、電気等）により重合、分解等を
起こしやすく、不安定なためと考えられる（例えば、Ｕ
ＳＰ４４０５４８８）。
【０００７】唯一安定なシクロヘキセン環を持つ化合物
として、特願平２−９０１９０（ＵＳＰ５０６４５６
５）に記載の化合物があるが、充分大きなΔεを示さず
ＴＦＴ用液晶化合物としては不適であった。また、ＥＰ
３３４９１１はシクロヘキセン環を含む一般式で示され
る化合物を請求しているが、その具体的化合物について
はこれを支持する実施例や特性を示唆する記述を一切示
していない。
として、特願平２−９０１９０（ＵＳＰ５０６４５６
５）に記載の化合物があるが、充分大きなΔεを示さず
ＴＦＴ用液晶化合物としては不適であった。また、ＥＰ
３３４９１１はシクロヘキセン環を含む一般式で示され
る化合物を請求しているが、その具体的化合物について
はこれを支持する実施例や特性を示唆する記述を一切示
していない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の欠点を解消し、広い温度範囲においてネマチ
ック液晶相を呈するとともに、大きなΔεとΔｎおよび
低い粘度を有し、かつ高い電圧保持率を持つことが可能
な液晶性化合物ならびにこれを含むＴＦＴ用に好適な液
晶組成物を提供することにある。
従来技術の欠点を解消し、広い温度範囲においてネマチ
ック液晶相を呈するとともに、大きなΔεとΔｎおよび
低い粘度を有し、かつ高い電圧保持率を持つことが可能
な液晶性化合物ならびにこれを含むＴＦＴ用に好適な液
晶組成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本願で特許請求される発明は以下のとおりである。 （１）一般式（１）
め、本願で特許請求される発明は以下のとおりである。 （１）一般式（１）
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ｒ1 は１〜１２個の炭素原子を有
するアルキル基であり、この基中の末端を除く１つまた
は隣接しない２つのＣＨ2 基を酸素原子、−ＣＯ−基、
−ＯＣＯ−基、−ＣＯＯ−基または−ＣＨ＝ＣＨ−基で
置き換えることができ、Ｘ、Ｚは水素原子、フッ素原子
または塩素原子を示し、Ｙは炭素数１〜４のペルフルオ
ロアルキル基またはペルフルオロアルキルオキシ基を示
し、この基中における１つまたは２つのフッ素原子は水
素原子に置換されてもよく、Ａ、Ｂ、Ｃはそれらの１つ
がシクロヘキセン環であり、他は共有結合またはシクロ
ヘキサン環およびベンゼン環からなる群から選ばれ、こ
れらの環はフッ素原子または塩素原子で置換されていて
もよく、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０または１である
が、ｍ＝０のときｌ＝０である。）で示される液晶性化
合物。 （２）Ｒ1 が１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基
またはアルキルオキシ基である（１）記載の液晶性化合
物。 （３）Ｙがトリフルオロメチル基である（１）記載の液
晶性化合物。 （４）Ｙがトリフルオロメチルオキシ基である（１）記
載の液晶性化合物。 （５）Ｙがジフルオロメチルオキシ基である（１）記載
の液晶性化合物。 （６）Ｙが１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキ
シ基である（１）記載の液晶性化合物。 （７）Ｙが１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ基である（１）記載の液晶性化合物。 （８）Ｙがペンタフルオロエチルオキシ基である（１）
記載の液晶性化合物。 （９）（１）から（８）のいずれかに記載の液晶性化合
物を少なくとも１成分以上含む２成分以上からなる液晶
組成物。 （１０）第一成分として、（１）から（８）のいずれか
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、下記の一般式（２）、（３）および（４）
するアルキル基であり、この基中の末端を除く１つまた
は隣接しない２つのＣＨ2 基を酸素原子、−ＣＯ−基、
−ＯＣＯ−基、−ＣＯＯ−基または−ＣＨ＝ＣＨ−基で
置き換えることができ、Ｘ、Ｚは水素原子、フッ素原子
または塩素原子を示し、Ｙは炭素数１〜４のペルフルオ
ロアルキル基またはペルフルオロアルキルオキシ基を示
し、この基中における１つまたは２つのフッ素原子は水
素原子に置換されてもよく、Ａ、Ｂ、Ｃはそれらの１つ
がシクロヘキセン環であり、他は共有結合またはシクロ
ヘキサン環およびベンゼン環からなる群から選ばれ、こ
れらの環はフッ素原子または塩素原子で置換されていて
もよく、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０または１である
が、ｍ＝０のときｌ＝０である。）で示される液晶性化
合物。 （２）Ｒ1 が１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基
またはアルキルオキシ基である（１）記載の液晶性化合
物。 （３）Ｙがトリフルオロメチル基である（１）記載の液
晶性化合物。 （４）Ｙがトリフルオロメチルオキシ基である（１）記
載の液晶性化合物。 （５）Ｙがジフルオロメチルオキシ基である（１）記載
の液晶性化合物。 （６）Ｙが１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキ
シ基である（１）記載の液晶性化合物。 （７）Ｙが１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ基である（１）記載の液晶性化合物。 （８）Ｙがペンタフルオロエチルオキシ基である（１）
記載の液晶性化合物。 （９）（１）から（８）のいずれかに記載の液晶性化合
物を少なくとも１成分以上含む２成分以上からなる液晶
組成物。 （１０）第一成分として、（１）から（８）のいずれか
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、下記の一般式（２）、（３）および（４）
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｚ’はＦまたはＣｌを示し、Ｑ1 およびＱ2
は各々独立してＨまたはＦを示し、ｒは１または２を示
し、Ｚ 1 およびＺ2 は各々独立して−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは共有結合を示す。）からなる群から選択される１種
またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物。 （１１）第一成分として、（１）から（８）のいずれか
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、下記の一般式（５）、（６）、（７）、（８）およ
び（９）
基を示し、Ｚ’はＦまたはＣｌを示し、Ｑ1 およびＱ2
は各々独立してＨまたはＦを示し、ｒは１または２を示
し、Ｚ 1 およびＺ2 は各々独立して−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは共有結合を示す。）からなる群から選択される１種
またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物。 （１１）第一成分として、（１）から（８）のいずれか
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、下記の一般式（５）、（６）、（７）、（８）およ
び（９）
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、該各基
中の末端を除く任意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素
原子（−Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ以上
のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはな
い。Ｚ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または共有結
合を示し、Ｑ3 はＨまたはＦを示し、Ｄはシクロヘキサ
ン環、ベンゼン環または１，３−ジオキサン環を示し、
ｓは０または１を示す。）
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、該各基
中の末端を除く任意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素
原子（−Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ以上
のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはな
い。Ｚ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または共有結
合を示し、Ｑ3 はＨまたはＦを示し、Ｄはシクロヘキサ
ン環、ベンゼン環または１，３−ジオキサン環を示し、
ｓは０または１を示す。）
【００１６】
【化１１】
【００１７】（式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、該基中の末端を除く任意のメチレン基（−Ｃ
Ｈ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよ
いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素によって置
換されることはない。Ｑ4 はＨまたはＦを示し、ｋは０
または１を示す。）
基を示し、該基中の末端を除く任意のメチレン基（−Ｃ
Ｈ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよ
いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素によって置
換されることはない。Ｑ4 はＨまたはＦを示し、ｋは０
または１を示す。）
【００１８】
【化１２】
【００１９】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、該基中の末端を除く任意のメチレン基（−Ｃ
Ｈ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよ
いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素によって置
換されることはない。Ｅはシクロヘキサン環またはベン
ゼン環を示し、Ｑ5 はＨまたはＦを示し、Ｚ4 は−ＣＯ
Ｏ−または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。）
基を示し、該基中の末端を除く任意のメチレン基（−Ｃ
Ｈ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよ
いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素によって置
換されることはない。Ｅはシクロヘキサン環またはベン
ゼン環を示し、Ｑ5 はＨまたはＦを示し、Ｚ4 は−ＣＯ
Ｏ−または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。）
【００２０】
【化１３】
【００２１】（式中、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基、アルキルオキシ基またはア
ルキルオキシメチル基を示し、該各基中の末端を除く任
意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されてもよいが、２つ以上のメチレン基が連
続して酸素によって置換されることはない。Ｌはシクロ
ヘキサン環、ピリミジン環またはベンゼン環を示し、Ｇ
はシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Ｚ5 は−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結
合を示す。）
素数１〜１０のアルキル基、アルキルオキシ基またはア
ルキルオキシメチル基を示し、該各基中の末端を除く任
意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されてもよいが、２つ以上のメチレン基が連
続して酸素によって置換されることはない。Ｌはシクロ
ヘキサン環、ピリミジン環またはベンゼン環を示し、Ｇ
はシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Ｚ5 は−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結
合を示す。）
【００２２】
【化１４】
【００２３】（式中、Ｒ8 は炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルキルオキシ基を示し、Ｒ 9 は炭素１〜１０
のアルキル基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシ
メチル基を示し、該各基中の末端を除く任意のメチレン
基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素に
よって置換されることはない。Ｍはシクロヘキサン環ま
たはピリミジン環を示し、ＪおよびＫは各々独立してシ
クロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Ｚ6 は−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を示し、Ｚ7 は
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｑ6 は
ＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される１種ま
たはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。 （１２）（１）から（８）のいずれかに記載の液晶性化
合物を少なくとも１成分以上含む２成分以上からなる液
晶組成物を使用して構成した液晶表示素子。 （１３）（９）から（１１）のいずれかに記載の液晶組
成物を用いて構成した液晶表示素子。
基またはアルキルオキシ基を示し、Ｒ 9 は炭素１〜１０
のアルキル基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシ
メチル基を示し、該各基中の末端を除く任意のメチレン
基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素に
よって置換されることはない。Ｍはシクロヘキサン環ま
たはピリミジン環を示し、ＪおよびＫは各々独立してシ
クロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Ｚ6 は−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を示し、Ｚ7 は
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｑ6 は
ＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される１種ま
たはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。 （１２）（１）から（８）のいずれかに記載の液晶性化
合物を少なくとも１成分以上含む２成分以上からなる液
晶組成物を使用して構成した液晶表示素子。 （１３）（９）から（１１）のいずれかに記載の液晶組
成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２４】本発明の一般式（１）で示される液晶性化
合物はいずれも優れた液晶特性を持つが、このうち特に
優れた特性、すなわち広い温度範囲においてネマチック
液晶相を呈し、大きなΔεとΔｎおよび低い粘度を有
し、かつ高い電圧保持率をもつ液晶性化合物は、次に挙
げる（１−１）〜（１−２５）である。
合物はいずれも優れた液晶特性を持つが、このうち特に
優れた特性、すなわち広い温度範囲においてネマチック
液晶相を呈し、大きなΔεとΔｎおよび低い粘度を有
し、かつ高い電圧保持率をもつ液晶性化合物は、次に挙
げる（１−１）〜（１−２５）である。
【００２５】
【化１５】
【００２６】
【化１６】
【００２７】
【化１７】
【００２８】（式中、Ｒ1 、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記と同一の
意味を示し、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 、Ｔ4はそれぞれ独立に
フッ素原子または塩素原子を示す。） これらのなかでも、置換基Ｙが下記から選ばれるものが
特に好ましい特性を発現する。 −ＣＦ3 −ＯＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ −ＯＣＦ2 Ｈ −ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ −ＯＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ −ＣＦ2 ＣＦ3 −ＯＣＦ2 ＣＦ3 −ＣＦ2 ＣＦＨＣＦ3 −ＯＣＦ2 ＣＦＨＣＦ3 本発明の一般式（１）で示される化合物はいずれも優れ
た特性を持つ液晶組成物の構成成分となりうるが、特に
高い透明点を持つ組成物を必要とする場合には３環系化
合物や４環系化合物を、逆に低めの透明点を持つ組成物
を必要とするときには２環系化合物を選択して用いるこ
とが好ましい。（１）式に示す本発明の化合物はいずれ
も大きなΔεを示すが、特に大きなΔεが必要な場合に
は、該式中のＸ、Ｚ、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 のう
ちの少なくとも１つ以上をフッ素原子あるいは塩素原子
とすることが好ましい。また、大きなΔｎが必要な場合
にはベンゼン環を多く含む化合物とすることが好まし
い。本発明の化合物は粘性を上げる置換基例のシアノ基
等を有していないのでいずれも低粘性であるが、さらに
低い粘性を必要とする場合にはシクロヘキサン環を多く
含む化合物とすることが好ましい。このように、本発明
によれば（１）式中のＸ、Ｚ、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ 3 および
Ｔ4 ならびに環骨格を適当に選択することによって、必
要な物性値を持つ化合物を任意に得ることができる。
意味を示し、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 、Ｔ4はそれぞれ独立に
フッ素原子または塩素原子を示す。） これらのなかでも、置換基Ｙが下記から選ばれるものが
特に好ましい特性を発現する。 −ＣＦ3 −ＯＣＦ3 −ＣＦ2 Ｈ −ＯＣＦ2 Ｈ −ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ −ＯＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ −ＣＦ2 ＣＦ3 −ＯＣＦ2 ＣＦ3 −ＣＦ2 ＣＦＨＣＦ3 −ＯＣＦ2 ＣＦＨＣＦ3 本発明の一般式（１）で示される化合物はいずれも優れ
た特性を持つ液晶組成物の構成成分となりうるが、特に
高い透明点を持つ組成物を必要とする場合には３環系化
合物や４環系化合物を、逆に低めの透明点を持つ組成物
を必要とするときには２環系化合物を選択して用いるこ
とが好ましい。（１）式に示す本発明の化合物はいずれ
も大きなΔεを示すが、特に大きなΔεが必要な場合に
は、該式中のＸ、Ｚ、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 のう
ちの少なくとも１つ以上をフッ素原子あるいは塩素原子
とすることが好ましい。また、大きなΔｎが必要な場合
にはベンゼン環を多く含む化合物とすることが好まし
い。本発明の化合物は粘性を上げる置換基例のシアノ基
等を有していないのでいずれも低粘性であるが、さらに
低い粘性を必要とする場合にはシクロヘキサン環を多く
含む化合物とすることが好ましい。このように、本発明
によれば（１）式中のＸ、Ｚ、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ 3 および
Ｔ4 ならびに環骨格を適当に選択することによって、必
要な物性値を持つ化合物を任意に得ることができる。
【００２９】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、シクロヘキサノン誘導体に種々のグリニヤル試薬を
作用させて得られるアルコール体を脱水反応に付すこと
によって製造される。
は、シクロヘキサノン誘導体に種々のグリニヤル試薬を
作用させて得られるアルコール体を脱水反応に付すこと
によって製造される。
【００３０】
【化１８】
【００３１】（上記において、Ｈａｌは塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を示し、Ｒ1 、ｌ、ｎ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ａ、Ｃは前記と同一の意味を示す。）すなわち
（１）式においてＢがシクロヘキセン環である化合物
（１ａ）は、シクロヘキサノン誘導体（１０）に２−置
換エチルハライド（１１）より調製されるグリニヤル試
薬を作用させてアルコール体（１２）とし、次いで脱水
することによりこれを製造することができる。なお、上
記（１２）の製造において、グリニヤル試薬の代わりに
２−置換エチルリチウムを使用してもよい。上記の脱水
反応は酸性触媒の存在下で容易に進行する。用いる酸性
触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸、パラートルエンス
ルホン酸等のスルホン酸類やその塩、アンバーリスト等
の酸性イオン交換樹脂が広く適する。また、化合物（１
ａ）は（１２）の３級水酸基を一旦メシル基、トシル
基、ハロゲン等の脱離基に変換したのち、水酸化ナトリ
ウム、水素化ナトリウム、ＤＢＵ等の塩基で処理するこ
とにより、あるいは（１０）に（１１）から調製された
グリニヤル試薬を作用させたのち反応系内を酸性条件に
することにより、（１２）を単離することなく製造する
こともできる。
原子またはヨウ素原子を示し、Ｒ1 、ｌ、ｎ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ａ、Ｃは前記と同一の意味を示す。）すなわち
（１）式においてＢがシクロヘキセン環である化合物
（１ａ）は、シクロヘキサノン誘導体（１０）に２−置
換エチルハライド（１１）より調製されるグリニヤル試
薬を作用させてアルコール体（１２）とし、次いで脱水
することによりこれを製造することができる。なお、上
記（１２）の製造において、グリニヤル試薬の代わりに
２−置換エチルリチウムを使用してもよい。上記の脱水
反応は酸性触媒の存在下で容易に進行する。用いる酸性
触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸、パラートルエンス
ルホン酸等のスルホン酸類やその塩、アンバーリスト等
の酸性イオン交換樹脂が広く適する。また、化合物（１
ａ）は（１２）の３級水酸基を一旦メシル基、トシル
基、ハロゲン等の脱離基に変換したのち、水酸化ナトリ
ウム、水素化ナトリウム、ＤＢＵ等の塩基で処理するこ
とにより、あるいは（１０）に（１１）から調製された
グリニヤル試薬を作用させたのち反応系内を酸性条件に
することにより、（１２）を単離することなく製造する
こともできる。
【００３２】出発原料の（１０）は、化合物（１３）を
市販の１，４−シクロヘキサンジオン モノエチレンケ
タール（１４）に作用させて（１５）としたのち、脱
水、還元、脱保護することによって得ることができる。
該脱水反応は前記と同様にして行なえばよい。また還元
反応は水素雰囲気下、パラジウム炭素、白金炭素、ラネ
ーニッケル等の触媒の存在下に行ない得る。さらに脱保
護反応は酸性条件下、好ましくはギ酸中で（１７）を加
熱することにより容易に行ない得る。グリニヤル試薬の
調製に用いられる（１１）は、化合物（１８）を増炭反
応に付すことにより得られるアルコール体（１９）を、
種々のハロゲン化剤でハロゲン化することによって製造
される。該ハロゲン化剤としては、臭化水素、臭化水素
酸、三臭化リン、塩化チオニル等を好適に示すことがで
きる。増炭反応はこれが可能な既知の手法に従えばよい
が、エチレンオキシドを用いる方法が最も簡便であり好
ましい。
市販の１，４−シクロヘキサンジオン モノエチレンケ
タール（１４）に作用させて（１５）としたのち、脱
水、還元、脱保護することによって得ることができる。
該脱水反応は前記と同様にして行なえばよい。また還元
反応は水素雰囲気下、パラジウム炭素、白金炭素、ラネ
ーニッケル等の触媒の存在下に行ない得る。さらに脱保
護反応は酸性条件下、好ましくはギ酸中で（１７）を加
熱することにより容易に行ない得る。グリニヤル試薬の
調製に用いられる（１１）は、化合物（１８）を増炭反
応に付すことにより得られるアルコール体（１９）を、
種々のハロゲン化剤でハロゲン化することによって製造
される。該ハロゲン化剤としては、臭化水素、臭化水素
酸、三臭化リン、塩化チオニル等を好適に示すことがで
きる。増炭反応はこれが可能な既知の手法に従えばよい
が、エチレンオキシドを用いる方法が最も簡便であり好
ましい。
【００３３】次に、（１）式においてＣがシクロヘキセ
ン環である化合物（１ｂ）は、シクロヘキサンノン誘導
体（２１）に２−置換エチルハライド（２０）から調製
されるグリニヤル試薬を作用させてアルコール体（２
２）とし、次いで脱水することによりこれを製造するこ
とができる。
ン環である化合物（１ｂ）は、シクロヘキサンノン誘導
体（２１）に２−置換エチルハライド（２０）から調製
されるグリニヤル試薬を作用させてアルコール体（２
２）とし、次いで脱水することによりこれを製造するこ
とができる。
【００３４】
【化１９】
【００３５】（上記において、Ｒ1 、ｌ、ｍ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｈａｌは前記と同一の意味を示す。） なお、上記（２２）の製造において、グリニヤル試薬の
代わりに２−置換エチルリチウムを使用してもよい。上
記の脱水反応は前記と同様にして行なえばよい。出発原
料の（２１）は、フェニルマグネシウムハライド（２
３）に市販の１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレ
ンケタール（１４）を作用させて（２４）としたのち、
前記（１０）の製造の場合と同様にして脱水、還元およ
び脱保護反応を行なうことにより得ることができる。
Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｈａｌは前記と同一の意味を示す。） なお、上記（２２）の製造において、グリニヤル試薬の
代わりに２−置換エチルリチウムを使用してもよい。上
記の脱水反応は前記と同様にして行なえばよい。出発原
料の（２１）は、フェニルマグネシウムハライド（２
３）に市販の１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレ
ンケタール（１４）を作用させて（２４）としたのち、
前記（１０）の製造の場合と同様にして脱水、還元およ
び脱保護反応を行なうことにより得ることができる。
【００３６】なお、前記のいずれの製造方法において
も、式中のＹが水素原子を含む場合には、この水素の反
応性は高いのでこれらの製造方法を適用することができ
ない。この場合には以下の方法が適する。
も、式中のＹが水素原子を含む場合には、この水素の反
応性は高いのでこれらの製造方法を適用することができ
ない。この場合には以下の方法が適する。
【００３７】
【化２０】
【００３８】（上記において、Ｂｎはベンジル基を示
し、ｐは０〜２の整数を示し、Ｒ1 、ｌ、ｍ、ｎ、Ｘ、
Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｓは前記と同一の意味を示す。） すなわち、Ｙがベンジルエーテルである化合物（２７）
をあらかじめ得、これを脱ベンジルエーテル化して水酸
基を有する化合物（２８）としたのち、このフェノール
性の水酸基にフルオロアルキル基を導入することによっ
て（１ｃ）式の化合物を製造することができる。この場
合、保護基としてベンジルエーテル以外の保護基、例え
ばトリメチルシリルエーテル等のシリルエーテル類やメ
トキシメチルエーテル等のアセタール類などを用いても
構わない。（２８）へのフルオロアルキル基の導入は、
塩基性条件下に種々の含フッ素化合物を作用させること
によって行なえる。
し、ｐは０〜２の整数を示し、Ｒ1 、ｌ、ｍ、ｎ、Ｘ、
Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｓは前記と同一の意味を示す。） すなわち、Ｙがベンジルエーテルである化合物（２７）
をあらかじめ得、これを脱ベンジルエーテル化して水酸
基を有する化合物（２８）としたのち、このフェノール
性の水酸基にフルオロアルキル基を導入することによっ
て（１ｃ）式の化合物を製造することができる。この場
合、保護基としてベンジルエーテル以外の保護基、例え
ばトリメチルシリルエーテル等のシリルエーテル類やメ
トキシメチルエーテル等のアセタール類などを用いても
構わない。（２８）へのフルオロアルキル基の導入は、
塩基性条件下に種々の含フッ素化合物を作用させること
によって行なえる。
【００３９】このようにして得られる本発明の化合物
（１）はいずれも大きなΔεとΔｎを示し、シクロヘキ
セン環を含むにもかかわらず化学的に安定であるため高
い電圧保持率を持つ上、種々の液晶化合物と容易に混合
するのでネマチック液晶組成物、特に電気光学素子に適
したネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ
ている。
（１）はいずれも大きなΔεとΔｎを示し、シクロヘキ
セン環を含むにもかかわらず化学的に安定であるため高
い電圧保持率を持つ上、種々の液晶化合物と容易に混合
するのでネマチック液晶組成物、特に電気光学素子に適
したネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ
ている。
【００４０】本発明により提供される液晶組成物は、一
般式（１）で示される化合物を少なくとも一つ以上含む
成分（Ａ）のみでもよいが、これに加え、第二成分とし
て既述した一般式（２）、（３）および（４）からなる
群から選ばれる１種および／またはそれ以上の化合物ま
たは一般式（５）、（６）、（７）、（８）および
（９）からなる群から選ばれる１種またはそれ以上の化
合物を混合したものが好ましく、さらに目的に応じてΔ
ε≧５である化合物群（Ｂ）、｜Δε｜＜５である化合
物群（Ｃ）、特に８０℃以上の透明点を持つ化合物群
（Ｄ）、それ以外の化合物群（Ｅ）から任意に選択され
た化合物を混合することもできる。
般式（１）で示される化合物を少なくとも一つ以上含む
成分（Ａ）のみでもよいが、これに加え、第二成分とし
て既述した一般式（２）、（３）および（４）からなる
群から選ばれる１種および／またはそれ以上の化合物ま
たは一般式（５）、（６）、（７）、（８）および
（９）からなる群から選ばれる１種またはそれ以上の化
合物を混合したものが好ましく、さらに目的に応じてΔ
ε≧５である化合物群（Ｂ）、｜Δε｜＜５である化合
物群（Ｃ）、特に８０℃以上の透明点を持つ化合物群
（Ｄ）、それ以外の化合物群（Ｅ）から任意に選択され
た化合物を混合することもできる。
【００４１】上記第二成分のうち、一般式（２）に含ま
れる化合物の好適例として、次の（２−１）〜（２−１
２）を挙げることができる。
れる化合物の好適例として、次の（２−１）〜（２−１
２）を挙げることができる。
【００４２】
【化２１】
【００４３】
【化２２】
【００４４】（Ｒ2 は前記と同一の意味を示す。） 第二成分のうち、一般式（３）に含まれる化合物の好適
例として、次の（３−１）〜（３−１８）を挙げること
ができる。
例として、次の（３−１）〜（３−１８）を挙げること
ができる。
【００４５】
【化２３】
【００４６】
【化２４】
【００４７】
【化２５】
【００４８】（Ｒ2 は前記と同一の意味を示す。） 第二成分のうち、一般式（４）に含まれる化合物の好適
例として、次の（４−１）〜（４−１８）を挙げること
ができる。
例として、次の（４−１）〜（４−１８）を挙げること
ができる。
【００４９】
【化２６】
【００５０】
【化２７】
【００５１】
【化２８】
【００５２】（Ｒ2 は前記と同一の意味を示す。） これらの一般式（２）〜（４）で表わされる化合物は誘
電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安
定性が非常に優れている。従って、特に高信頼性下に高
い電圧保持率や大きな比抵抗値が要求されるＴＦＴ（Ａ
Ｍ−ＬＣＤ）用の液晶組成物を調整する場合に、不可欠
な化合物である。
電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安
定性が非常に優れている。従って、特に高信頼性下に高
い電圧保持率や大きな比抵抗値が要求されるＴＦＴ（Ａ
Ｍ−ＬＣＤ）用の液晶組成物を調整する場合に、不可欠
な化合物である。
【００５３】該化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成
物を調整する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９
９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量
％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、そ
の際には、一般式（５）〜（９）で表わされる化合物を
一部含有してもよい。なお、ＳＴＮ表示方式または通常
のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合にも、一
般式（２）〜（４）で表わされる化合物を使用すること
ができる。
物を調整する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９
９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量
％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、そ
の際には、一般式（５）〜（９）で表わされる化合物を
一部含有してもよい。なお、ＳＴＮ表示方式または通常
のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合にも、一
般式（２）〜（４）で表わされる化合物を使用すること
ができる。
【００５４】次に、前記第二成分のうち、一般式（５）
に含まれる化合物の好適例として、次の（５−１）〜
（５−１７）を挙げることができる。
に含まれる化合物の好適例として、次の（５−１）〜
（５−１７）を挙げることができる。
【００５５】
【化２９】
【００５６】
【化３０】
【００５７】
【化３１】
【００５８】（Ｒ3 は前記と同一の意味を示す。） 第二成分のうち、一般式（６）に含まれる化合物の好適
例として、次の（６−１）〜（６−３）を挙げることが
できる。
例として、次の（６−１）〜（６−３）を挙げることが
できる。
【００５９】
【化３２】
【００６０】（Ｒ4 は前記と同一の意味を示す。） 第二成分のうち、一般式（７）に含まれる化合物の好適
例として、次の（７−１）〜（７−９）を挙げることが
できる。
例として、次の（７−１）〜（７−９）を挙げることが
できる。
【００６１】
【化３３】
【００６２】
【化３４】
【００６３】（Ｒ5 は前記と同一の意味を示す。） これらの一般式（５）〜（７）で表わされる化合物は、
誘電率異方性が正かつその値が大きいので、特に液晶組
成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用し得る。ま
た、粘度調整やΔｎ調整の他、透明点を高くする等のネ
マチックレンジを広げる目的、さらには急峻性を改良す
る目的で使用することもできる。
誘電率異方性が正かつその値が大きいので、特に液晶組
成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用し得る。ま
た、粘度調整やΔｎ調整の他、透明点を高くする等のネ
マチックレンジを広げる目的、さらには急峻性を改良す
る目的で使用することもできる。
【００６４】第二成分のうち、一般式（８）に含まれる
化合物の好適例として、次の（８−１）〜（８−６）を
挙げることができる。
化合物の好適例として、次の（８−１）〜（８−６）を
挙げることができる。
【００６５】
【化３５】
【００６６】（Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ前記と同一の意味
を示す。） さらに、第二成分のうち、一般式（９）に含まれる化合
物の好適例として、次の（９−１）〜（９−１０）を挙
げることができる。
を示す。） さらに、第二成分のうち、一般式（９）に含まれる化合
物の好適例として、次の（９−１）〜（９−１０）を挙
げることができる。
【００６７】
【化３６】
【００６８】
【化３７】
【００６９】（Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ前記と同一意味を
示す。） これらの一般式（８）および（９）で表わされる化合物
は、誘電率異方性が負または弱い正の化合物である。そ
のうち、一般式（８）の化合物は、主として液晶組成物
の粘度低下および／またはΔｎ調整の目的で使用し得
る。また、一般式（９）の化合物は、透明点を高くする
等のネマティックレンジを広げる目的および／またはΔ
ｎ調整の目的で使用し得る。
示す。） これらの一般式（８）および（９）で表わされる化合物
は、誘電率異方性が負または弱い正の化合物である。そ
のうち、一般式（８）の化合物は、主として液晶組成物
の粘度低下および／またはΔｎ調整の目的で使用し得
る。また、一般式（９）の化合物は、透明点を高くする
等のネマティックレンジを広げる目的および／またはΔ
ｎ調整の目的で使用し得る。
【００７０】第二成分のうち、前記一般式（５）〜
（９）で表わされる化合物は、特にＳＴＮ表示方式や通
常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合に、不
可欠な化合物である。該化合物の使用量は、通常のＴＮ
表示方式やＳＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場
合には、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の
範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好
ましくは４０〜９５重量％である。また、その際には、
一般式（２）〜（４）で表わされる化合物を一部使用し
てもよい。
（９）で表わされる化合物は、特にＳＴＮ表示方式や通
常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合に、不
可欠な化合物である。該化合物の使用量は、通常のＴＮ
表示方式やＳＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場
合には、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の
範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好
ましくは４０〜９５重量％である。また、その際には、
一般式（２）〜（４）で表わされる化合物を一部使用し
てもよい。
【００７１】次に、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および／ま
たは（Ｅ）は目的に応じて液晶組成物に加えられるが、
それらに含まれる化合物例を示すと次のとおりである。
まず、（Ｂ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｂ１）〜（Ｂ１３）を挙げることができる。
たは（Ｅ）は目的に応じて液晶組成物に加えられるが、
それらに含まれる化合物例を示すと次のとおりである。
まず、（Ｂ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｂ１）〜（Ｂ１３）を挙げることができる。
【００７２】
【化３８】
【００７３】（上記において、Ｒａは炭素数１〜１０の
アルキル基またはアルケニル基を示すが、それらの中の
１つないし隣接しない２つ以上の炭素原子は酸素原子に
よって置き換えられてもよい。） また、（Ｃ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｃ１）〜（Ｃ３４）を挙げることができる。
アルキル基またはアルケニル基を示すが、それらの中の
１つないし隣接しない２つ以上の炭素原子は酸素原子に
よって置き換えられてもよい。） また、（Ｃ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｃ１）〜（Ｃ３４）を挙げることができる。
【００７４】
【化３９】
【００７５】
【化４０】
【００７６】
【化４１】
【００７７】（上記において、Ｒａ、Ｒａ’はそれぞれ
独立に炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基
を示すが、それらの中の１つないし隣接しない２つ以上
の炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよ
い。） また、（Ｄ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｄ１）〜（Ｄ５７）を挙げることができる。
独立に炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基
を示すが、それらの中の１つないし隣接しない２つ以上
の炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよ
い。） また、（Ｄ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｄ１）〜（Ｄ５７）を挙げることができる。
【００７８】
【化４２】
【００７９】
【化４３】
【００８０】
【化４４】
【００８１】
【化４５】
【００８２】
【化４６】
【００８３】
【化４７】
【００８４】（上記において、Ｒａ、Ｒａ’は前記と同
一の意味を示す。） また、（Ｅ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｅ１）〜（Ｅ１８）を挙げることができる。
一の意味を示す。） また、（Ｅ）に含まれる化合物の好適例としては次の
（Ｅ１）〜（Ｅ１８）を挙げることができる。
【００８５】
【化４８】
【００８６】
【化４９】
【００８７】（上記において、Ｒａは前記と同一の意味
を示す。） 本発明に係る液晶組成物は一般式（１）で示される化合
物の１種以上を０．１〜９９重量％の割合で含有するこ
とが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。該液
晶組成物をＴＦＴ液晶表示素子に用いることによって、
急峻性や視野角を改善できる。また（１）式の化合物は
低粘性化合物であるので、これを用いた液晶表示素子の
応答速度は改善される。
を示す。） 本発明に係る液晶組成物は一般式（１）で示される化合
物の１種以上を０．１〜９９重量％の割合で含有するこ
とが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。該液
晶組成物をＴＦＴ液晶表示素子に用いることによって、
急峻性や視野角を改善できる。また（１）式の化合物は
低粘性化合物であるので、これを用いた液晶表示素子の
応答速度は改善される。
【００８８】本発明に係る液晶組成物は、それ自体公知
の方法、例えば種々の成分を高温度下に混合し、互いに
溶解させる方法等により一般に調製される。また、必要
により適当な添加物を加えることによって意図する用途
に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加
物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載さ
れている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なね
じれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twist）を防ぐと
いった効果を有するキラルドープ材（chiral dopant）
などが添加される。
の方法、例えば種々の成分を高温度下に混合し、互いに
溶解させる方法等により一般に調製される。また、必要
により適当な添加物を加えることによって意図する用途
に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加
物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載さ
れている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なね
じれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twist）を防ぐと
いった効果を有するキラルドープ材（chiral dopant）
などが添加される。
【００８９】本発明の化合物を含有する液晶組成物例と
して以下のものを示すことができる。なお、化合物No.
は後述の実施例中に示されるそれと同一である。
して以下のものを示すことができる。なお、化合物No.
は後述の実施例中に示されるそれと同一である。
【００９０】組成例１
【化５０】
【００９１】組成例２
【化５１】
【００９２】組成例３
【化５２】
【００９３】組成例４
【化５３】
【００９４】組成例５
【化５４】
【００９５】組成例６
【化５５】
【００９６】組成例７
【化５６】
【００９７】組成例８
【化５７】
【００９８】組成例９
【化５８】
【００９９】組成例１０
【化５９】
【０１００】組成例１１
【化６０】
【０１０１】組成例１２
【化６１】
【０１０２】組成例１３
【化６２】
【０１０３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。実施例中、シクロヘキサン環と二重結合は全て
トランス体を示す。またＣｒは結晶、Ｓはスメクチック
相、Ｎはネマチック相、Ｉｓｏは等方性液体を示し、相
転移点の単位は全て℃である。
明する。実施例中、シクロヘキサン環と二重結合は全て
トランス体を示す。またＣｒは結晶、Ｓはスメクチック
相、Ｎはネマチック相、Ｉｓｏは等方性液体を示し、相
転移点の単位は全て℃である。
【０１０４】実施例１ １−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン（Ｒ1 ＝Ｃ5 Ｈ11−、Ａ＝シクロヘキサン環、ｌ＝
０、ｍ、ｎ＝１、Ｂ＝シクロヘキセン環、Ｃ＝ベンゼン
環、Ｘ、Ｚ＝水素原子、Ｙ＝ＣＦ3 、化合物No. ３）の
製造 （第一段）乾燥マグネシウム５．４ｇ（０．２２２ｍｏ
ｌ）、ジエチルエーテル１０ｍｌの混合物に４−トリフ
ルオロメチルブロモベンゼン５０ｇ（０．２２２ｍｏ
ｌ）のジエチルエーテル２５０ｍｌ溶液を滴下し、室温
で２時間攪拌して茶褐色の均一溶液を得た。この溶液
に、エチレンオキシド２９．３ｇ（０．６７ｍｏｌ）を
一度に加えて（自然に発熱し還流した）一時間攪拌し
た。反応物を２００ｍｌの６Ｎ塩酸に投入したのち２０
０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで食塩水で洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸
マグネシウムを濾別したのち減圧下に溶媒を留去して得
た赤色油状物を減圧蒸留に付し、無色油状の２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）エチルアルコール１９．
０ｇを得た。Ｂ．ｐ：８６〜９１℃（４ｍｍＨｇ）。収
率４５％。
ル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン（Ｒ1 ＝Ｃ5 Ｈ11−、Ａ＝シクロヘキサン環、ｌ＝
０、ｍ、ｎ＝１、Ｂ＝シクロヘキセン環、Ｃ＝ベンゼン
環、Ｘ、Ｚ＝水素原子、Ｙ＝ＣＦ3 、化合物No. ３）の
製造 （第一段）乾燥マグネシウム５．４ｇ（０．２２２ｍｏ
ｌ）、ジエチルエーテル１０ｍｌの混合物に４−トリフ
ルオロメチルブロモベンゼン５０ｇ（０．２２２ｍｏ
ｌ）のジエチルエーテル２５０ｍｌ溶液を滴下し、室温
で２時間攪拌して茶褐色の均一溶液を得た。この溶液
に、エチレンオキシド２９．３ｇ（０．６７ｍｏｌ）を
一度に加えて（自然に発熱し還流した）一時間攪拌し
た。反応物を２００ｍｌの６Ｎ塩酸に投入したのち２０
０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで食塩水で洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸
マグネシウムを濾別したのち減圧下に溶媒を留去して得
た赤色油状物を減圧蒸留に付し、無色油状の２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）エチルアルコール１９．
０ｇを得た。Ｂ．ｐ：８６〜９１℃（４ｍｍＨｇ）。収
率４５％。
【０１０５】（第二段）第一段で得た２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチルアルコール１９．０ｇ、
４７％臭化水素酸６０ｍｌ、キシレン７０ｍｌの混合物
を、水を除去しながら１１時間加熱還流した。得られた
液を１００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウムに投入して有
機層を水洗し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。無水硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下に溶媒
を留去し、得られた残査を減圧蒸留に付して無色油状の
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルブロミ
ド８．４３ｇを得た。Ｂ．ｐ：６６．５〜７０℃（２ｍ
ｍＨｇ）。収率３３％。
ルオロメチルフェニル）エチルアルコール１９．０ｇ、
４７％臭化水素酸６０ｍｌ、キシレン７０ｍｌの混合物
を、水を除去しながら１１時間加熱還流した。得られた
液を１００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウムに投入して有
機層を水洗し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。無水硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下に溶媒
を留去し、得られた残査を減圧蒸留に付して無色油状の
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルブロミ
ド８．４３ｇを得た。Ｂ．ｐ：６６．５〜７０℃（２ｍ
ｍＨｇ）。収率３３％。
【０１０６】（第三段）乾燥マグネシウム０．７７ｇ
（０．０３２ｍｏｌ）、第二段で得た２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチルブロミド８．０ｇ（０．
０３２ｍｏｌ）、ジエチルエーテル４０ｍｌの混合物を
封管反応器中、６０℃で１時間加熱して灰色均一溶液を
得た。この溶液を４−（４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサノン７．９ｇ（０．０３２ｍｏｌ）のジエ
チルエーテル３０ｍｌ溶液に加え、室温で３時間攪拌し
た。反応物を５０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に
投入したのち酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。得ら
れた有機層を食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを除去したの
ち減圧下で溶媒を留去し、淡黄色油状の１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）−４−（４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１１．４
ｇを得た。このものにトルエン５０ｍｌ、アンバーリス
ト０．７ｇを加え、反応により生成した水を除去しなが
ら１時間加熱還流した。放冷後１００ｍｌの飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に投入し、分離有機層を２回水洗した
のち、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸マ
グネシウムを濾別し、減圧下に溶媒を留去した。得られ
た残査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出
液：ヘプタン）に付したのち、２０ｍｌのエタノールよ
り２回再結晶して４．１ｇの１−（２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル）−４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキセンを得た。収率３２％。Ｃ
ｒ−Ｓ点７０．７℃、Ｓ−Ｎ点８１．５℃、Ｎ−Ｉｓｏ
点８８．５℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．３８（ｄｄ、４Ｈ）、５．４０（ｂｒｓ、１
Ｈ）、２．６７（ｔ、２Ｈ）、２．３１−０．８１
（ｍ、３０Ｈ）ＭＳ：４０６（Ｍ+ ）
（０．０３２ｍｏｌ）、第二段で得た２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチルブロミド８．０ｇ（０．
０３２ｍｏｌ）、ジエチルエーテル４０ｍｌの混合物を
封管反応器中、６０℃で１時間加熱して灰色均一溶液を
得た。この溶液を４−（４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサノン７．９ｇ（０．０３２ｍｏｌ）のジエ
チルエーテル３０ｍｌ溶液に加え、室温で３時間攪拌し
た。反応物を５０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に
投入したのち酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。得ら
れた有機層を食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを除去したの
ち減圧下で溶媒を留去し、淡黄色油状の１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）−４−（４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１１．４
ｇを得た。このものにトルエン５０ｍｌ、アンバーリス
ト０．７ｇを加え、反応により生成した水を除去しなが
ら１時間加熱還流した。放冷後１００ｍｌの飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に投入し、分離有機層を２回水洗した
のち、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸マ
グネシウムを濾別し、減圧下に溶媒を留去した。得られ
た残査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出
液：ヘプタン）に付したのち、２０ｍｌのエタノールよ
り２回再結晶して４．１ｇの１−（２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル）−４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキセンを得た。収率３２％。Ｃ
ｒ−Ｓ点７０．７℃、Ｓ−Ｎ点８１．５℃、Ｎ−Ｉｓｏ
点８８．５℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．３８（ｄｄ、４Ｈ）、５．４０（ｂｒｓ、１
Ｈ）、２．６７（ｔ、２Ｈ）、２．３１−０．８１
（ｍ、３０Ｈ）ＭＳ：４０６（Ｍ+ ）
【０１０７】実施例２ １−（２−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）
エチル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン（Ｒ1 ＝Ｃ5 Ｈ11−、Ａ＝シクロヘキサン環、
ｌ＝０、ｍ、ｎ＝１、Ｂ＝シクロヘキセン環、Ｃ＝ベン
ゼン環、Ｘ、Ｚ＝水素原子、Ｙ＝−ＯＣＦ3 、化合物N
o. ９の製造 ４−トリフルオロメチルブロモベンゼンの代わりに４−
トリフルオロメチルオキシブロモベンゼンを用いる以外
は実施例１と同様にして製造した２−（４−トリフルオ
ロメチルオキシフェニル）エチルブロミド１０．０ｇ
（０．０３７ｍｏｌ）、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物を封管
反応器中９０℃で４０分間加熱し、黄色均一溶液を得
た。この溶液を４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン９．２７ｇ（０．０３７ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ４０ｍｌ溶液に加え、室温で２時間攪拌した。反応物
を５０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に投入し、次
いで酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。得られた有機
層を食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。無水硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下
に溶媒を留去し、淡黄色油状の１−（２−（４−トリフ
ルオロメチルオキシフェニル）エチル）−４−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１９．７ｇ
を得た。このものにトルエン５０ｍｌ、アンバーリスト
０．９ｇを加え、生成した水を除去しながら１時間加熱
還流した。放冷後１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水
溶液に投入し、分離有機層を２回水洗したのち、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを
濾別し、減圧下に溶媒を留去した。残査をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、溶出液：ヘプタン）に付し
たのち、１０ｍｌのエタノールと１ｍｌのベンゼンの混
合溶媒より２回再結晶し、１．０ｇの１−（２−（４−
トリフルオロメチルオキシフェニル）エチル）−４−
（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセンを得
た。収率６％。Ｃｒ−Ｓ点４１．０℃、Ｓ−Ｎ点６１．
４℃、Ｎ−Ｉｓｏ９５．８℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐｍ）：７．１４
（ｓ、４Ｈ）、５．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．７０
（ｔ、２Ｈ）、２．２８−０．８１（ｍ、３０Ｈ）Ｍ
Ｓ：４２２（Ｍ+ ）
エチル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン（Ｒ1 ＝Ｃ5 Ｈ11−、Ａ＝シクロヘキサン環、
ｌ＝０、ｍ、ｎ＝１、Ｂ＝シクロヘキセン環、Ｃ＝ベン
ゼン環、Ｘ、Ｚ＝水素原子、Ｙ＝−ＯＣＦ3 、化合物N
o. ９の製造 ４−トリフルオロメチルブロモベンゼンの代わりに４−
トリフルオロメチルオキシブロモベンゼンを用いる以外
は実施例１と同様にして製造した２−（４−トリフルオ
ロメチルオキシフェニル）エチルブロミド１０．０ｇ
（０．０３７ｍｏｌ）、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物を封管
反応器中９０℃で４０分間加熱し、黄色均一溶液を得
た。この溶液を４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン９．２７ｇ（０．０３７ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ４０ｍｌ溶液に加え、室温で２時間攪拌した。反応物
を５０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に投入し、次
いで酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。得られた有機
層を食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。無水硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下
に溶媒を留去し、淡黄色油状の１−（２−（４−トリフ
ルオロメチルオキシフェニル）エチル）−４−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１９．７ｇ
を得た。このものにトルエン５０ｍｌ、アンバーリスト
０．９ｇを加え、生成した水を除去しながら１時間加熱
還流した。放冷後１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水
溶液に投入し、分離有機層を２回水洗したのち、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを
濾別し、減圧下に溶媒を留去した。残査をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、溶出液：ヘプタン）に付し
たのち、１０ｍｌのエタノールと１ｍｌのベンゼンの混
合溶媒より２回再結晶し、１．０ｇの１−（２−（４−
トリフルオロメチルオキシフェニル）エチル）−４−
（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセンを得
た。収率６％。Ｃｒ−Ｓ点４１．０℃、Ｓ−Ｎ点６１．
４℃、Ｎ−Ｉｓｏ９５．８℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐｍ）：７．１４
（ｓ、４Ｈ）、５．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．７０
（ｔ、２Ｈ）、２．２８−０．８１（ｍ、３０Ｈ）Ｍ
Ｓ：４２２（Ｍ+ ）
【０１０８】実施例３ １−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
セン（Ｒ1 ＝Ｃ3 Ｈ7 −、Ａ＝シクロヘキサン環、ｌ、
ｍ＝０、ｎ＝１、Ｃシクロヘキセン環、Ｘ、Ｚ＝水素原
子、Ｙ＝−ＯＣＦ3 、化合物No. ４３）の製造。 （第一段）乾燥マグネシウム１１．１ｇ（０．４６ｍｏ
ｌ）、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物に４−トリフルオロメト
キシブロモベンゼン１００ｇ（０．４１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液を滴下したのち室温で２時間攪拌し、
赤色均一溶液を得た。この溶液に、０℃以下で１，４−
シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール７８ｇ
（０．５ｍｏｌ）のＴＨＦ３００ｍｌ溶液を加え、室温
で一晩攪拌した。得られた液を４００ｍｌの飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に投入し、次いで５００ｍｌのトルエ
ンで抽出した。得られた有機層を２回水洗し、次いで無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウ
ムを濾別し、減圧下に溶媒を留去し、赤色油状の（４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサノール−
４−オンエチレンケタール１３８ｇを得た。このものに
トルエン５００ｍｌ、アンバーリスト７ｇを加え、生成
した水を除去しながら３時間加熱還流した。放冷後５０
０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に投入し、分離有
機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾
燥した。無水硫酸マグネシウムを濾別し、減圧下に溶媒
を留去した。残査をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、溶出液：トルエン）に付したのち３０ｍｌのエタ
ノールより再結晶し、４３．３ｇの（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキセン−４−オン エチレ
ンケタールを得た。融点５３．９〜５５．５℃。
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
セン（Ｒ1 ＝Ｃ3 Ｈ7 −、Ａ＝シクロヘキサン環、ｌ、
ｍ＝０、ｎ＝１、Ｃシクロヘキセン環、Ｘ、Ｚ＝水素原
子、Ｙ＝−ＯＣＦ3 、化合物No. ４３）の製造。 （第一段）乾燥マグネシウム１１．１ｇ（０．４６ｍｏ
ｌ）、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物に４−トリフルオロメト
キシブロモベンゼン１００ｇ（０．４１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液を滴下したのち室温で２時間攪拌し、
赤色均一溶液を得た。この溶液に、０℃以下で１，４−
シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール７８ｇ
（０．５ｍｏｌ）のＴＨＦ３００ｍｌ溶液を加え、室温
で一晩攪拌した。得られた液を４００ｍｌの飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に投入し、次いで５００ｍｌのトルエ
ンで抽出した。得られた有機層を２回水洗し、次いで無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウ
ムを濾別し、減圧下に溶媒を留去し、赤色油状の（４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサノール−
４−オンエチレンケタール１３８ｇを得た。このものに
トルエン５００ｍｌ、アンバーリスト７ｇを加え、生成
した水を除去しながら３時間加熱還流した。放冷後５０
０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に投入し、分離有
機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾
燥した。無水硫酸マグネシウムを濾別し、減圧下に溶媒
を留去した。残査をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、溶出液：トルエン）に付したのち３０ｍｌのエタ
ノールより再結晶し、４３．３ｇの（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキセン−４−オン エチレ
ンケタールを得た。融点５３．９〜５５．５℃。
【０１０９】（第二段）第一段で得た（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキセン−４−オン エチ
レンケタール４３．３ｇ（０．１４４ｍｏｌ）、エタノ
ール２００ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌ、パラジウム炭素
２ｇの混合物を水素雰囲気下、室温で１０時間攪拌し
た。その際、３．５９Ｌの水素が消費された。反応液か
ら触媒を濾別し、次いで減圧下に溶媒を留去して４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサノ
ン エチレンケタール４３．５ｇを得た。融点４１．２
℃。これにギ酸２５０ｍｌを加え、次いで２．５時間加
熱還流した。反応物を水に投入し、次いでトルエン４０
０ｍｌと酢酸エチル１００ｍｌの混合溶媒で抽出した。
得られた有機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾別し、次
いで減圧下に溶媒を留去した。残査をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル、溶出液：トルエン）に付し、４
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサ
ノン２０．７ｇを得た。収率４７％。
ロメトキシフェニル）シクロヘキセン−４−オン エチ
レンケタール４３．３ｇ（０．１４４ｍｏｌ）、エタノ
ール２００ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌ、パラジウム炭素
２ｇの混合物を水素雰囲気下、室温で１０時間攪拌し
た。その際、３．５９Ｌの水素が消費された。反応液か
ら触媒を濾別し、次いで減圧下に溶媒を留去して４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサノ
ン エチレンケタール４３．５ｇを得た。融点４１．２
℃。これにギ酸２５０ｍｌを加え、次いで２．５時間加
熱還流した。反応物を水に投入し、次いでトルエン４０
０ｍｌと酢酸エチル１００ｍｌの混合溶媒で抽出した。
得られた有機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾別し、次
いで減圧下に溶媒を留去した。残査をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル、溶出液：トルエン）に付し、４
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサ
ノン２０．７ｇを得た。収率４７％。
【０１１０】（第三段）乾燥マグネシウム０．５２ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）、ＴＨＦ１ｍｌの混合物に２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチルブロミド５．０
ｇ（０．０２１ｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍｌ溶液を滴下し
たのち室温で１時間攪拌し、灰色均一溶液を得た。この
溶液に、０℃以下で第二段で得た４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキサノン４．５４ｇ
（０．０１７５ｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍｌ溶液を加え、
室温で３時間攪拌した。反応物を５０ｍｌの飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に投入し、次いでトルエン１００ｍｌ
と酢酸エチル５０ｍｌの混合溶媒で抽出した。得られた
有機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。無水硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下
に溶媒を留去し、７．９ｇの油状の１−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）−４−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキサノールを得た。こ
のものにトルエン４０ｍｌ、アンバーリスト３ｇを加
え、生成した水を除去しながら４時間加熱還流した。放
冷後１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に投入
し、分離有機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾別したの
ち減圧下に溶媒を留去した。残査をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、溶出液：ヘプタン）に付したのち
４ｍｌのエタノールより２回再結晶し、１．２６ｇの１
−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキセ
ンを得た。収率１８％。Ｃｒ−Ｎ点５１．３℃、Ｎ−Ｉ
ｓｏ点６２．２℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐｍ）：７．３０−
７．０６（ｍ、４Ｈ）、５．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、
２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．２５−０．７９（ｍ、２７
Ｈ） ＭＳ：３９４（Ｍ+ ） 実施例１から３および発明の詳細な説明の欄における記
述を基に次の化合物を製造することができる。なお、各
化合物中には、実施例１、２および３で得られた化合物
No. ３、化合物No. ９および化合物No. ４３についても
合わせ示した。また、各化合物はパラメータにより表示
した。
（０．０２１ｍｏｌ）、ＴＨＦ１ｍｌの混合物に２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチルブロミド５．０
ｇ（０．０２１ｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍｌ溶液を滴下し
たのち室温で１時間攪拌し、灰色均一溶液を得た。この
溶液に、０℃以下で第二段で得た４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキサノン４．５４ｇ
（０．０１７５ｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍｌ溶液を加え、
室温で３時間攪拌した。反応物を５０ｍｌの飽和塩化ア
ンモニウム水溶液に投入し、次いでトルエン１００ｍｌ
と酢酸エチル５０ｍｌの混合溶媒で抽出した。得られた
有機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。無水硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下
に溶媒を留去し、７．９ｇの油状の１−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）−４−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキサノールを得た。こ
のものにトルエン４０ｍｌ、アンバーリスト３ｇを加
え、生成した水を除去しながら４時間加熱還流した。放
冷後１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に投入
し、分離有機層を２回水洗し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾別したの
ち減圧下に溶媒を留去した。残査をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、溶出液：ヘプタン）に付したのち
４ｍｌのエタノールより２回再結晶し、１．２６ｇの１
−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキセ
ンを得た。収率１８％。Ｃｒ−Ｎ点５１．３℃、Ｎ−Ｉ
ｓｏ点６２．２℃。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐｍ）：７．３０−
７．０６（ｍ、４Ｈ）、５．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、
２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．２５−０．７９（ｍ、２７
Ｈ） ＭＳ：３９４（Ｍ+ ） 実施例１から３および発明の詳細な説明の欄における記
述を基に次の化合物を製造することができる。なお、各
化合物中には、実施例１、２および３で得られた化合物
No. ３、化合物No. ９および化合物No. ４３についても
合わせ示した。また、各化合物はパラメータにより表示
した。
【０１１１】
【化６３】
【０１１２】
【化６４】
【０１１３】
【化６５】
【０１１４】
【化６６】
【０１１５】
【化６７】
【０１１６】実施例４（使用例１） 次の組成からなる液晶組成物Ａ1 を母液晶として調製し
た。
た。
【０１１７】
【化６８】
【０１１８】この組成物Ａ1 の物性値は次の通りであっ
た。 透明点：１００．２℃、Δｎ：０．０９３、Δε：５．
１、２０℃での粘度η：２４．５ｍＰａｓ、セル厚８．
８μｍ下でのしきい値電圧：２．１５Ｖ。 次に、この組成物Ａ1 ８０％に１−（２−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル）−４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキセン（実施例３で得られ
た化合物No. ４３）２０％を添加して組成物Ｂ1 を調製
し、その物性値を求めたところ次の通りであった。な
お、カッコ内の値は算出した外挿値であり、このことは
後記の実施例においても同じである。
た。 透明点：１００．２℃、Δｎ：０．０９３、Δε：５．
１、２０℃での粘度η：２４．５ｍＰａｓ、セル厚８．
８μｍ下でのしきい値電圧：２．１５Ｖ。 次に、この組成物Ａ1 ８０％に１−（２−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル）−４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキセン（実施例３で得られ
た化合物No. ４３）２０％を添加して組成物Ｂ1 を調製
し、その物性値を求めたところ次の通りであった。な
お、カッコ内の値は算出した外挿値であり、このことは
後記の実施例においても同じである。
【０１１９】透明点：９２．４（６１．２）℃、Δｎ：
０．０９２（０．０８８）、Δε：４．９（４．１）、
２０℃での粘度η：２３．９（１８．３）ｃＰ、セル厚
８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．２７Ｖ。
０．０９２（０．０８８）、Δε：４．９（４．１）、
２０℃での粘度η：２３．９（１８．３）ｃＰ、セル厚
８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．２７Ｖ。
【０１２０】実施例５（使用例２） 次の組成からなる液晶組成物Ａ2 を母液晶として調製し
た。
た。
【０１２１】
【化６９】
【０１２２】この組成物Ａ2 の物性値は次の通りであっ
た。 透明点：７２．４℃、Δｎ：０．１３７、Δε：１１．
０、２０℃での粘度η：２７．０ｍＰａｓ、セル厚９．
０μｍ下でのしきい値電圧１．７８Ｖ。 次に、この組成物Ａ2 ８５％に１−（２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル−４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン（実施例１で得られた化
合物No. ３）１５％を添加して組成物Ｂ2 を調製し、そ
の物性値を求めたところ次のとおりであった。
た。 透明点：７２．４℃、Δｎ：０．１３７、Δε：１１．
０、２０℃での粘度η：２７．０ｍＰａｓ、セル厚９．
０μｍ下でのしきい値電圧１．７８Ｖ。 次に、この組成物Ａ2 ８５％に１−（２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル−４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン（実施例１で得られた化
合物No. ３）１５％を添加して組成物Ｂ2 を調製し、そ
の物性値を求めたところ次のとおりであった。
【０１２３】透明点：７２．１（７０．４）℃、Δｎ：
０．１３０（０．０９０）、Δε：１０．６（８．
３）、２０℃での粘度η：２６．５（２３．７）ｍＰａ
ｓ、セル厚８．８μｍ下でのしきい値電圧：１．７５
Ｖ。
０．１３０（０．０９０）、Δε：１０．６（８．
３）、２０℃での粘度η：２６．５（２３．７）ｍＰａ
ｓ、セル厚８．８μｍ下でのしきい値電圧：１．７５
Ｖ。
【０１２４】実施例６（使用例３） 実施例５で用いられた組成物Ａ2 ８５％に１−（２−
（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）エチル）−
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン
（実施例２で得られた化合物No. ９）１５％を添加して
組成物Ｂ3 を調製し、その物性値を求めたところ次のと
おりであった。
（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）エチル）−
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン
（実施例２で得られた化合物No. ９）１５％を添加して
組成物Ｂ3 を調製し、その物性値を求めたところ次のと
おりであった。
【０１２５】透明点：７１．３（６５．１）℃、Δｎ：
０．１２３（０．０４４）、Δε：１０．０（４．
３）、２０℃での粘度η：３８．３（１０２．３）ｍＰ
ａｓ、セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．６８
Ｖ。
０．１２３（０．０４４）、Δε：１０．０（４．
３）、２０℃での粘度η：３８．３（１０２．３）ｍＰ
ａｓ、セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．６８
Ｖ。
【０１２６】実施例７（使用例４） 前記組成物Ａ2 ８５％に１−（２−（４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル）−４−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキセン（化合物No. ４３）１５％
を添加して組成物Ｂ4 を調製し、その物性値を求めたと
ころ次のとおりであった。
ロヘキシル）エチル）−４−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキセン（化合物No. ４３）１５％
を添加して組成物Ｂ4 を調製し、その物性値を求めたと
ころ次のとおりであった。
【０１２７】透明点：６９．２（５１．１）℃、Δｎ：
０．１２８（０．０７７）、Δε：１０．２（５．
７）、２０℃での粘度η：２４．７（１１．７）ｍＰａ
ｓ、セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．７６
Ｖ。
０．１２８（０．０７７）、Δε：１０．２（５．
７）、２０℃での粘度η：２４．７（１１．７）ｍＰａ
ｓ、セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．７６
Ｖ。
【０１２８】実施例８（使用例５） 前記組成物Ａ2 ８５％に１−（２−（４−メチルオキシ
フェニル）エチル）−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキセン（化合物No. ５６）１５％を
添加して組成物Ｂ5 を調製し、その物性値を求めたとこ
ろ次のとおりであった。
フェニル）エチル）−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキセン（化合物No. ５６）１５％を
添加して組成物Ｂ5 を調製し、その物性値を求めたとこ
ろ次のとおりであった。
【０１２９】透明点：６８．０（４３．１）℃、Δｎ：
０．１３５（０．１２４、Δε：１０．９（１０．
３）、２０℃での粘度η：２９．２（４１．７）ｍＰａ
ｓ、セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．６２
Ｖ。
０．１３５（０．１２４、Δε：１０．９（１０．
３）、２０℃での粘度η：２９．２（４１．７）ｍＰａ
ｓ、セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．６２
Ｖ。
【０１３０】実施例９（使用例６） 前記組成物Ａ2 ８５％に１−（２−（４−（４−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキセン
（化合物No. ６１）１５％を添加して組成物Ｂ6 を調製
し、その物性値を求めたところ次のとおりであった。
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキセン
（化合物No. ６１）１５％を添加して組成物Ｂ6 を調製
し、その物性値を求めたところ次のとおりであった。
【０１３１】透明点：６９．０（１６３．６）℃、Δ
ｎ：０．１１９（０．１１９）、Δε：１０．３（８．
０）、セル厚８．９μｍ下でのしきい値電圧：１．７４
Ｖ。
ｎ：０．１１９（０．１１９）、Δε：１０．３（８．
０）、セル厚８．９μｍ下でのしきい値電圧：１．７４
Ｖ。
【０１３２】実施例１０（使用例７） 実施例４で用いられた組成物Ａ1 ８０％に１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル−４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）シクロヘキセン（化合物
No. ４３）を２０％混合して組成物Ｂ7 を調製した。こ
の組成物Ｂ7 の各温度における電圧保持率を測定したと
ころ下表のとおりであった。
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル−４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）シクロヘキセン（化合物
No. ４３）を２０％混合して組成物Ｂ7 を調製した。こ
の組成物Ｂ7 の各温度における電圧保持率を測定したと
ころ下表のとおりであった。
【０１３３】
【化７０】
【０１３４】なお、同表には比較例１として化合物No.
４３に代え、１，２，３−トリフルオロ−５−（４−
（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）ベンゼンを混合した場合についても合わせ示
した。 比較例２〜４ 化合物No. ３の化合物に代え、下記表の比較例２、比較
例３または比較例４に示す化合物をそれぞれ添加する以
外は実施例５と同様にして組成物を調製し、同様にして
物性値（外挿値）を求めた。
４３に代え、１，２，３−トリフルオロ−５−（４−
（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）ベンゼンを混合した場合についても合わせ示
した。 比較例２〜４ 化合物No. ３の化合物に代え、下記表の比較例２、比較
例３または比較例４に示す化合物をそれぞれ添加する以
外は実施例５と同様にして組成物を調製し、同様にして
物性値（外挿値）を求めた。
【０１３５】結果を実施例５の結果とともに下表に示
す。
す。
【０１３６】
【化７１】
【０１３７】実施例５と比較例２の比較から、両者はＮ
−Ｉ点については同じであるが、粘度については前者が
低く、Δｎ、Δεおよびしきい値電圧Ｖ10については後
者の方が低くなっていること、換言すれば前者はＴＦＴ
用の特性を好ましく保ちながら粘性の上昇を抑制し得る
ことを示している。このことは、ベンゼン環に実施例５
に使用の化合物と同一のＣＦ3 基を有する比較例３に示
す公知の化合物と比較例２と同一の２つのフッ素原子を
有する比較例４に示す公知の化合物についての比較から
教えられる事実、すなわち、粘度についてはＣＦ3 基を
有する比較例３の化合物の方が高く、一方、Δｎ、Δε
およびしきい値電圧については２つのフッ素原子を有す
る比較例４の化合物の方が高いという事実とは逆の関係
にあり、全く予期しえぬ結果となっている。
−Ｉ点については同じであるが、粘度については前者が
低く、Δｎ、Δεおよびしきい値電圧Ｖ10については後
者の方が低くなっていること、換言すれば前者はＴＦＴ
用の特性を好ましく保ちながら粘性の上昇を抑制し得る
ことを示している。このことは、ベンゼン環に実施例５
に使用の化合物と同一のＣＦ3 基を有する比較例３に示
す公知の化合物と比較例２と同一の２つのフッ素原子を
有する比較例４に示す公知の化合物についての比較から
教えられる事実、すなわち、粘度についてはＣＦ3 基を
有する比較例３の化合物の方が高く、一方、Δｎ、Δε
およびしきい値電圧については２つのフッ素原子を有す
る比較例４の化合物の方が高いという事実とは逆の関係
にあり、全く予期しえぬ結果となっている。
【０１３８】本発明において、このような結果が得られ
るのは、本発明の化合物が分子中にシクロヘキセン環を
有しており、これと種々の置換基との相互作用が好適に
達成されるためと考えられる。
るのは、本発明の化合物が分子中にシクロヘキセン環を
有しており、これと種々の置換基との相互作用が好適に
達成されるためと考えられる。
【０１３９】実施例１１（使用例８） ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメトキシフェニルエチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．９）３％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（２−（４’−プロピルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（２−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン ９％ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ からなる液晶組成物Ｂ８を調製し、その物性値を測定し
たところ次の通りであった。 透明点：７５．４℃ Δｎ：０．０８０９ Δε：６．９ ２０℃での粘度η：２３．４ｍＰａＳ セル厚８．９μｍ下でのしきい値電圧：１．６５Ｖ
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメトキシフェニルエチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．９）３％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（２−（４’−プロピルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（２−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン ９％ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ からなる液晶組成物Ｂ８を調製し、その物性値を測定し
たところ次の通りであった。 透明点：７５．４℃ Δｎ：０．０８０９ Δε：６．９ ２０℃での粘度η：２３．４ｍＰａＳ セル厚８．９μｍ下でのしきい値電圧：１．６５Ｖ
【０１４０】実施例１２（使用例９） ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフル
オロベンゼン ５％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−
１，２−ジフルオロベンゼン １０％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１２％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
６％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１２％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４−ヘプチルチルシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ５％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４’−プロピルシクロヘキシル）−１−フルオロ
ベンゼン ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニル ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル７％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル８％ からなる液晶組成物Ｂ９を調製し、その物性値を測定し
たところ次の通りであった。 透明点：６２．１℃ Δｎ：０．０８４７ Δε：４．８ ２０℃での粘度η：２０．１ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．９２Ｖ
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフル
オロベンゼン ５％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−
１，２−ジフルオロベンゼン １０％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１２％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
６％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１２％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４−ヘプチルチルシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ５％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４’−プロピルシクロヘキシル）−１−フルオロ
ベンゼン ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニル ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル７％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル８％ からなる液晶組成物Ｂ９を調製し、その物性値を測定し
たところ次の通りであった。 透明点：６２．１℃ Δｎ：０．０８４７ Δε：４．８ ２０℃での粘度η：２０．１ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．９２Ｖ
【０１４１】実施例１３（使用例１０） ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−（２
−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキセン（化合物Ｎｏ．６１）５％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン ７％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフル
オロビフェニル ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフ
ルオロビフェニル ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフ
ルオロビフェニル １０％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル４％ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ５％ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ５％からなる液晶組成物Ｂ１０を調製し、そ
の物性値を測定したところ次の通りであった。 透明点：９０．５℃ Δｎ：０．１０８５ Δε：６．４ ２０℃での粘度η：２５．９ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．２１Ｖ
−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキセン（化合物Ｎｏ．６１）５％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン ７％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフル
オロビフェニル ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフ
ルオロビフェニル ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフ
ルオロビフェニル １０％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル４％ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ５％ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ５％からなる液晶組成物Ｂ１０を調製し、そ
の物性値を測定したところ次の通りであった。 透明点：９０．５℃ Δｎ：０．１０８５ Δε：６．４ ２０℃での粘度η：２５．９ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．２１Ｖ
【０１４２】実施例１４（使用例１１） ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１０％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン ７％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１０％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１０％ ４−フルオロフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボキシラ−ト ５％ ４−フルオロフェニル＝４−ヘプチルシクロヘキサンカ
ルボキシラ−ト ４％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メチル
ベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−プロピ
ルベンゼン ５％ からなる液晶組成物Ｂ１１を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：８８．２℃ Δｎ：０．０８３３ Δε：５．３ ２０℃での粘度η：２４．３ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．２０Ｖ
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１０％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン ７％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ７％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１０％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン
１０％ ４−フルオロフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボキシラ−ト ５％ ４−フルオロフェニル＝４−ヘプチルシクロヘキサンカ
ルボキシラ−ト ４％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メチル
ベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−プロピ
ルベンゼン ５％ からなる液晶組成物Ｂ１１を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：８８．２℃ Δｎ：０．０８３３ Δε：５．３ ２０℃での粘度η：２４．３ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．２０Ｖ
【０１４３】実施例１５（使用例１２） ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメトキシフェニルエチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．９）８％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１２％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１−クロロベ
ンゼン ８％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ８％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ８％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロフェニルベンゼン ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロフェニルベンゼン ５％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ７％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ７％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ７％ からなる液晶組成物Ｂ１２を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：９７．７℃ Δｎ：０．０９９１ Δε：５．６ ２０℃での粘度η：３２．２ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．４４Ｖ
−トリフルオロメトキシフェニルエチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．９）８％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１２％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１−クロロベ
ンゼン ８％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ８％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１−クロロ
ベンゼン ８％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロフェニルベンゼン ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロフェニルベンゼン ５％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ７％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ７％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−１−クロロベン
ゼン ７％ からなる液晶組成物Ｂ１２を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：９７．７℃ Δｎ：０．０９９１ Δε：５．６ ２０℃での粘度η：３２．２ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．４４Ｖ
【０１４４】実施例１６（使用例１３） ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル ５％ ４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １
０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼン
５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−プロピルベンゼ
ン ５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル ５％ ４−フルオロフェニル＝４’−プロピルビシクロヘキサ
ンカルボキシラ−ト ５％ ４−フルオロフェニル＝４’−ペンチルビシクロヘキサ
ンカルボキシラ−ト ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メトキ
シベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メチル
ベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−プロピ
ルベンゼン ５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ５％ からなる液晶組成物Ｂ１３を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：１１１．６℃ Δｎ：０．１１９６ Δε：７．７ ２０℃での粘度η：２７．８ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．０８Ｖ
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）５％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）１０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル ５％ ４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １
０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼン
５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−プロピルベンゼ
ン ５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル ５％ ４−フルオロフェニル＝４’−プロピルビシクロヘキサ
ンカルボキシラ−ト ５％ ４−フルオロフェニル＝４’−ペンチルビシクロヘキサ
ンカルボキシラ−ト ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メトキ
シベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メチル
ベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−プロピ
ルベンゼン ５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ５％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン ５％ からなる液晶組成物Ｂ１３を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：１１１．６℃ Δｎ：０．１１９６ Δε：７．７ ２０℃での粘度η：２７．８ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：２．０８Ｖ
【０１４５】実施例１７（使用例１４） ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）７％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）８％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル １０％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル １０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
９％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リル ３％ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピ
リミジン ３％ ４’−メトキシメチル−４−プロピルビシクロヘキサン
７％ ４’−プロピル−４−ブチルビシクロヘキサン ８％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メ
トキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−プロピルフェニル）エチニル）−１−
メトキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−メ
トキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−エ
トキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニル）−１−
メトキシベンゼン ３％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メトキ
シベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−フルオ
ロベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メチル
ベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−プロピ
ルベンゼン ５％ からなる液晶組成物Ｂ１４を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：７１．３℃ Δｎ：０．１２５６ Δε：６．４ ２０℃での粘度η：１６．８ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．９８Ｖ
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）７％ ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．４０）８％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル １０％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル １０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
９％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リル ３％ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピ
リミジン ３％ ４’−メトキシメチル−４−プロピルビシクロヘキサン
７％ ４’−プロピル−４−ブチルビシクロヘキサン ８％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メ
トキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−プロピルフェニル）エチニル）−１−
メトキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−メ
トキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−エ
トキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニル）−１−
メトキシベンゼン ３％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メトキ
シベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−フルオ
ロベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−メチル
ベンゼン ５％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１−プロピ
ルベンゼン ５％ からなる液晶組成物Ｂ１４を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：７１．３℃ Δｎ：０．１２５６ Δε：６．４ ２０℃での粘度η：１６．８ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．９８Ｖ
【０１４６】実施例１８（使用例１５） ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）３％ ４−（４−（２−フルオロエチル）シクロヘキシル）−
１−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチ
ル）シクロヘキセン（化合物Ｎｏ．８）５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（２−（４’−プロピルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（２−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン ９％ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ からなる液晶組成物Ｂ１５を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：７３．２℃ Δｎ：０．０８１１ Δε：６．０ ２０℃での粘度η：２０．０ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．９９Ｖ
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキセ
ン（化合物Ｎｏ．３）３％ ４−（４−（２−フルオロエチル）シクロヘキシル）−
１−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチ
ル）シクロヘキセン（化合物Ｎｏ．８）５％ ４−（４’−エチルビシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １２％ ４−（４’−プロピルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）−１，２，６
−トリフルオロベンゼン６％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベン
ゼン ５％ ４−（２−（４’−プロピルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（２−（４’−ペンチルビシクロヘキシル）エチ
ル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン ９％ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）
−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ からなる液晶組成物Ｂ１５を調製し、その物性値を測定
したところ次の通りであった。 透明点：７３．２℃ Δｎ：０．０８１１ Δε：６．０ ２０℃での粘度η：２０．０ｍＰａＳ セル厚８．７μｍ下でのしきい値電圧：１．９９Ｖ
【０１４７】
【発明の効果】本発明の化合物は、 １）大きなΔｎを持つ、 ２）粘性が低い、 ３）化学的に極めて安定で高い電圧保持率を有する、 ４）高い透明点を保ちながら他の液晶性化合物との相溶
性が極めて高いため、液 晶組成物とした場合にネマチック液晶相の低下を引き起
こさない。また、高い割合で組成物に混合し使用するこ
とができる、 ５）Δεが極めて高いといった特性を有する。
性が極めて高いため、液 晶組成物とした場合にネマチック液晶相の低下を引き起
こさない。また、高い割合で組成物に混合し使用するこ
とができる、 ５）Δεが極めて高いといった特性を有する。
【０１４８】そのため、本発明の化合物を使用すること
によって、大きなΔｎを持ち、粘性が低く（電界の変化
に対する応答速度の改善に有効）、高い電圧保持率を有
し、かつ広い温度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組
成物を得ることができる。また、本発明の化合物はΔε
が極めて高いので駆動電圧を低下せしめることができ、
これを使用することによって特にＴＦＴ用に好適な液晶
組成物を提供することができる。
によって、大きなΔｎを持ち、粘性が低く（電界の変化
に対する応答速度の改善に有効）、高い電圧保持率を有
し、かつ広い温度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組
成物を得ることができる。また、本発明の化合物はΔε
が極めて高いので駆動電圧を低下せしめることができ、
これを使用することによって特にＴＦＴ用に好適な液晶
組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/255 Ｂ 9049−4Ｈ 69/753 Ｄ 9546−4Ｈ 69/757 Ｃ 9546−4Ｈ 69/773 69/86 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ 19/42 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基であり、この基中の末端を除く１つまたは隣接しない
２つのＣＨ2 基を酸素原子、−ＣＯ−基、−ＯＣＯ−
基、−ＣＯＯ−基または−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換える
ことができ、Ｘ、Ｚは水素原子、フッ素原子または塩素
原子を示し、Ｙは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル
基またはペルフルオロアルキルオキシ基を示し、この基
中における１つまたは２つのフッ素原子は水素原子に置
換されてもよく、Ａ、Ｂ、Ｃはそれらの１つがシクロヘ
キセン環であり、他は共有結合またはシクロヘキサン環
およびベンゼン環からなる群から選ばれ、これらの環は
フッ素原子または塩素原子で置換されていてもよく、
ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０または１であるが、ｍ＝
０のときｌ＝０である。）で示される液晶性化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 が１〜１２個の炭素原子を有するア
ルキル基またはアルキルオキシ基である請求項１に記載
の液晶性化合物。 - 【請求項３】 Ｙがトリフルオロメチル基である請求項
１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項４】 Ｙがトリフルオロメチルオキシ基である
請求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項５】 Ｙがジフルオロメチルオキシ基である請
求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項６】 Ｙが１，１，２，２−テトラフルオロエ
チルオキシ基である請求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項７】 Ｙが１，１，２，３，３，３−ヘキサフ
ルオロプロピルオキシ基である請求項１に記載の液晶性
化合物。 - 【請求項８】 Ｙがペンタフルオロエチルオキシ基であ
る請求項１に記載の液晶性化合物。 - 【請求項９】 請求項１から８のいずれかに記載の液晶
性化合物を少なくとも１成分以上含む２成分以上からな
る液晶組成物。 - 【請求項１０】 第一成分として、請求項１から８のい
ずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成
分として、下記の一般式（２）、（３）および（４） 【化２】 （式中、Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
Ｚ’はＦまたはＣ１を示し、Ｑ1 およびＱ2 は各々独立
してＨまたはＦを示し、ｒは１または２を示し、Ｚ 1 お
よびＺ2 は各々独立して−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結
合を示す。）からなる群から選択される１種またはそれ
以上の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項１１】 第一成分として、請求項１から８のい
ずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成
分として、下記の一般式（５）、（６）、（７）、
（８）および（９） 【化３】 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、該各基中の末端を除
く任意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ
−）によって置換されてもよいが、２つ以上のメチレン
基が連続して酸素原子に置換されることはない。Ｚ3 は
−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、
Ｑ3 はＨまたはＦを示し、Ｄはシクロヘキサン環、ベン
ゼン環または１，３−ジオキサン環を示し、ｓは０また
は１を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該
基中の末端を除く任意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ以
上のメチレン基が連続して酸素によって置換されること
はない。Ｑ4 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示
す。） 【化５】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該
基中の末端を除く任意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ以
上のメチレン基が連続して酸素によって置換されること
はない。Ｅはシクロヘキサン環またはベンゼン環を示
し、Ｑ5 はＨまたはＦを示し、Ｚ4 は−ＣＯＯ−または
共有結合を示し、ｈは０または１を示す。） 【化６】 （式中、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシ
メチル基を示し、該各基中の末端を除く任意のメチレン
基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素に
よって置換されることはない。Ｌはシクロヘキサン環、
ピリミジン環またはベンゼン環を示し、Ｇはシクロヘキ
サン環またはベンゼン環を示し、Ｚ5 は−Ｃ≡Ｃ−、−
ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ8 は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
キルオキシ基を示し、Ｒ 9 は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシメチル基を
示し、該各基中の末端を除く任意のメチレン基（−ＣＨ
2 −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよい
が、２つ以上のメチレン基が連続して酸素によって置換
されることはない。Ｍはシクロヘキサン環またはピリミ
ジン環を示し、ＪおよびＫは各々独立してシクロヘキサ
ン環またはベンゼン環を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −または共有結合を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｑ6 はＨまたは
Ｆを示す。）からなる群から選択される１種またはそれ
以上の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項１２】 請求項１から８のいずれかに記載の液
晶性化合物を少なくとも１成分以上含む２成分以上から
なる液晶組成物を使用して構成した液晶表示素子。 - 【請求項１３】 請求項９から１１のいずれかに記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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|---|---|---|---|
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| JP5870594 | 1994-03-29 | ||
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-
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