JPH0730059B2 - Ｎ−メチルピペラジンの製法 - Google Patents
Ｎ−メチルピペラジンの製法Info
- Publication number
- JPH0730059B2 JPH0730059B2 JP62032601A JP3260187A JPH0730059B2 JP H0730059 B2 JPH0730059 B2 JP H0730059B2 JP 62032601 A JP62032601 A JP 62032601A JP 3260187 A JP3260187 A JP 3260187A JP H0730059 B2 JPH0730059 B2 JP H0730059B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylpiperazine
- weight
- reaction
- catalyst
- methylamine
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−メチルピペラジンの改良製造法に関す
る。
る。
Ｎ−メチルピペラジンは染料、医薬及び植物保護剤の合
成のための重要な中間体である。
成のための重要な中間体である。
既知のＮ−メチルピペラジンの製法は２群に分けること
ができる。
ができる。
第一の方法はピペラジンのメチル化である。この種の方
法は例えば西独特許出願広告2531060号明細書に記載さ
れている。このピペラジンから出発する方法の欠点は、
ピペラジンが目的として製造される物質でなく、一般に
他の合成における副生物として得られる事実にある。そ
のほかピペラジンは常に希望する量及び価格で入手する
ことができない。
法は例えば西独特許出願広告2531060号明細書に記載さ
れている。このピペラジンから出発する方法の欠点は、
ピペラジンが目的として製造される物質でなく、一般に
他の合成における副生物として得られる事実にある。そ
のほかピペラジンは常に希望する量及び価格で入手する
ことができない。
この困難から、環化に基づく第二の一般的合成法が発展
した。すなわちオランダ特許7605640号によれば、Ｎ−
メチルジエタノールアミンをアンモニアと脱水剤を用い
て反応させる。特開昭56−133261号の方法によれば、ジ
エタノールアミンをモノメチルアミンとヘテロポリ酸を
用いて反応させる。
した。すなわちオランダ特許7605640号によれば、Ｎ−
メチルジエタノールアミンをアンモニアと脱水剤を用い
て反応させる。特開昭56−133261号の方法によれば、ジ
エタノールアミンをモノメチルアミンとヘテロポリ酸を
用いて反応させる。
これら技術水準の方法は一部は安価な物質から出発する
が、収率の低いことが欠点である。すなわち前者では選
択率がわずかに13％である。したがってＮ−メチルピペ
ラジンの合成は全く不経済なものとなる。
が、収率の低いことが欠点である。すなわち前者では選
択率がわずかに13％である。したがってＮ−メチルピペ
ラジンの合成は全く不経済なものとなる。
文献にはＮ−メチルピペラジンを合成するための他の合
成法も記載されているが、実験室的方法の域を出ない。
その１例は、Ｎ−ベンゾイルピペラジンを蟻酸及びホル
ムアルデヒドの混合物と反応させ、続いてけん化する方
法である（ソ連特許0146314号参照）。
成法も記載されているが、実験室的方法の域を出ない。
その１例は、Ｎ−ベンゾイルピペラジンを蟻酸及びホル
ムアルデヒドの混合物と反応させ、続いてけん化する方
法である（ソ連特許0146314号参照）。
本発明の課題は、安価で随時入手しうる物質から出発し
て、技術的に大きい困難なしに実施でき、高収率が得ら
れそして従来法の欠点を有しないＮ−メチルピペラジン
の製法を開発することであつた。
て、技術的に大きい困難なしに実施でき、高収率が得ら
れそして従来法の欠点を有しないＮ−メチルピペラジン
の製法を開発することであつた。
本発明はこの課題を解決するもので、ジエタノールアミ
ンをメチルアミンと、高められた温度及び高められた圧
力において水素の存在下に金属含有触媒を用いて反応さ
せることを特徴とする、Ｎ−メチルピペラジンの製法で
ある。
ンをメチルアミンと、高められた温度及び高められた圧
力において水素の存在下に金属含有触媒を用いて反応さ
せることを特徴とする、Ｎ−メチルピペラジンの製法で
ある。
本発明の好ましい実施態様によれば、本質的に液相中で
操作する。これは反応器に液相を装入し、これに例えば
ガス状水素の泡を導通することを意味する。液相は連続
でも非連続でもよいが、非連続の方が好ましい。
操作する。これは反応器に液相を装入し、これに例えば
ガス状水素の泡を導通することを意味する。液相は連続
でも非連続でもよいが、非連続の方が好ましい。
好ましい反応温度は180〜230℃特に190〜220℃である。
これより低い温度では不揮発性の副生物が増加し、これ
より高い温度では他の副生物が増加する。ピペラジンは
常に１％程度の少量で得られる。ジエタノールアミン対
モノメチルアミンのモル比は、一般に1:5ないし1:20で
ある。モノメチルアミンの過剰を減少すると不揮発性副
生物の量が増加する。モノメチルアミンの過剰をこの範
囲以上に増大しても、不揮発性副生物の量はほとんど減
少しないで、方法の経済性に悪影響を与える。
これより低い温度では不揮発性の副生物が増加し、これ
より高い温度では他の副生物が増加する。ピペラジンは
常に１％程度の少量で得られる。ジエタノールアミン対
モノメチルアミンのモル比は、一般に1:5ないし1:20で
ある。モノメチルアミンの過剰を減少すると不揮発性副
生物の量が増加する。モノメチルアミンの過剰をこの範
囲以上に増大しても、不揮発性副生物の量はほとんど減
少しないで、方法の経済性に悪影響を与える。
好ましい圧力範囲は50〜300バール特に100〜250バール
である。関与物質の蒸気圧以外の圧力は、水素により与
えられる。水素の存在は触媒の選択性及び活性を促進す
る。
である。関与物質の蒸気圧以外の圧力は、水素により与
えられる。水素の存在は触媒の選択性及び活性を促進す
る。
金属含有触媒としては、特に金属含有担持触媒が用いら
れる。金属含有とは、触媒中に金属又は金属塩（金属酸
化物を含む）が活性成分として存在することを意味す
る。適当な金属含有触媒の例は次のものである。
れる。金属含有とは、触媒中に金属又は金属塩（金属酸
化物を含む）が活性成分として存在することを意味す
る。適当な金属含有触媒の例は次のものである。
硝酸銅溶液で湿らせた活性アルミナの小棒状体で、乾燥
及び焼成ののち、約20重量％のCuOを含有するもの。
及び焼成ののち、約20重量％のCuOを含有するもの。
銅、ニツケル及びコバルトの硝酸塩の混合溶液で湿らせ
た活性アルミナの小棒状体で、乾燥及び焼成ののち、約
10重量％のN1O、10重量％のCoO及び５重量％のCuOを含
有するもの。
た活性アルミナの小棒状体で、乾燥及び焼成ののち、約
10重量％のN1O、10重量％のCoO及び５重量％のCuOを含
有するもの。
混合溶液の共同沈殿により製造された粒子で、乾燥及び
焼成ののち、約30重量％のCuO、10重量％のN1O及び60重
量％のAl2O3を含有するもの。
焼成ののち、約30重量％のCuO、10重量％のN1O及び60重
量％のAl2O3を含有するもの。
混合溶液の共同沈殿により製造された粒子で、乾燥及び
焼成ののち、約45重量％のCuO及び55重量％のAl2O3を含
有するもの。
焼成ののち、約45重量％のCuO及び55重量％のAl2O3を含
有するもの。
この種の触媒は、例えば西独特許1953263号、2445303号
及び3125662号各明細書に記載されている。
及び3125662号各明細書に記載されている。
特に好ましい触媒は、活性成分として主として銅を含有
するものである。この触媒は、例えば金属銅又は銅イオ
ン（酸化物を含む）の形の銅を10〜60％含有する。触媒
の他の成分としては、クロム、マンガン、コバルト、ニ
ツケル、銀等が用いられる。
するものである。この触媒は、例えば金属銅又は銅イオ
ン（酸化物を含む）の形の銅を10〜60％含有する。触媒
の他の成分としては、クロム、マンガン、コバルト、ニ
ツケル、銀等が用いられる。
特に好ましい担持触媒は、触媒の全重量に対し約35〜55
重量％の銅を含有するものである。担体としては、酸化
アルミニウム例えばγ−アルミナが特に適している。触
媒は種々の形、例えば円筒錠剤又は環その他の形であつ
てよい。好適な寸法は、高さ及び直径がそれぞれ約２〜
7mmである。
重量％の銅を含有するものである。担体としては、酸化
アルミニウム例えばγ−アルミナが特に適している。触
媒は種々の形、例えば円筒錠剤又は環その他の形であつ
てよい。好適な寸法は、高さ及び直径がそれぞれ約２〜
7mmである。
反応を実施しそして本発明の条件を設定するための装置
としては、既知の装置例えば管状反応器又は立型反応器
が適する。この反応器に、錠剤状又は小棒状の触媒を固
定配置する。反応条件下で主として液状の流入混合物
を、反応温度に予熱したのち、好ましくは反応器の頂部
から装入し、触媒堆積中をいわゆる雨下相の形で上から
下へ流通させる。反応熱が少ないので、反応はほとんど
等温で進行する。
としては、既知の装置例えば管状反応器又は立型反応器
が適する。この反応器に、錠剤状又は小棒状の触媒を固
定配置する。反応条件下で主として液状の流入混合物
を、反応温度に予熱したのち、好ましくは反応器の頂部
から装入し、触媒堆積中をいわゆる雨下相の形で上から
下へ流通させる。反応熱が少ないので、反応はほとんど
等温で進行する。
粗製反応生成物を冷却すると、その中に少量の水素及び
メチルアミンが溶解する。放圧すると、溶存する水素の
全量及びメチルアミンの大部分が逃散する。普通は水素
を廃ガスとして排出し、メチルアミンは回収して反応に
再使用する。放圧後もなお反応混合物中に含有されるメ
チルアミンも同様に処理する。
メチルアミンが溶解する。放圧すると、溶存する水素の
全量及びメチルアミンの大部分が逃散する。普通は水素
を廃ガスとして排出し、メチルアミンは回収して反応に
再使用する。放圧後もなお反応混合物中に含有されるメ
チルアミンも同様に処理する。
ジエタノールアミンは、反応器への１回の導通で普通は
完全に反応する。主生成物のほかにそれぞれ数％の種々
の低沸点物質が生成する。それは主としてジエタノール
アミンの分解生成物及びそれとメチルアミンの反応生成
物である。そのほか反応混合物は数％の高沸点物質を含
有し、そのうちのあるものは熱安定でない。
完全に反応する。主生成物のほかにそれぞれ数％の種々
の低沸点物質が生成する。それは主としてジエタノール
アミンの分解生成物及びそれとメチルアミンの反応生成
物である。そのほか反応混合物は数％の高沸点物質を含
有し、そのうちのあるものは熱安定でない。
反応混合物を仕上げ処理するためには、未反応メチルア
ミンを分離して回収する。これは自体既知の操作法によ
り行われる。時によつて生成する高沸点副生物の分離
も、常法により行われる。Ｎ−メチルピペラジンの最終
精製は、特に好ましくは精留により行われる。こうして
目的生成物が99.5％以上の純度及び70％以上までの収率
で得られる。
ミンを分離して回収する。これは自体既知の操作法によ
り行われる。時によつて生成する高沸点副生物の分離
も、常法により行われる。Ｎ−メチルピペラジンの最終
精製は、特に好ましくは精留により行われる。こうして
目的生成物が99.5％以上の純度及び70％以上までの収率
で得られる。
本発明の方法は連続的又は非連続的に実施できるが、連
続操作法が特に好ましい。
続操作法が特に好ましい。
実施例 長さが350cmで内径が4.3cmの反応器に、触媒4lを充填す
る。これは銅45重量％及び酸化アルミニウム55重量％か
ら成り、その形は高さ及び直径が共に4mmの円筒形錠剤
である。外部加熱により反応器中の温度を一定に保持す
る。反応器にはジエタノールアミン（Ｉ）とモノメチル
アミン（II）のための２個の貯槽が付属し、これから前
記の0.4l/時（Ｉ）及び1.6l/時（II）の量を、連続的に
反応器にポンプ送入する。反応器には予熱器が連続され
ており、その中で流入物は200℃に予熱される。反応系
の圧力は、高圧水素により250バールにされる。
る。これは銅45重量％及び酸化アルミニウム55重量％か
ら成り、その形は高さ及び直径が共に4mmの円筒形錠剤
である。外部加熱により反応器中の温度を一定に保持す
る。反応器にはジエタノールアミン（Ｉ）とモノメチル
アミン（II）のための２個の貯槽が付属し、これから前
記の0.4l/時（Ｉ）及び1.6l/時（II）の量を、連続的に
反応器にポンプ送入する。反応器には予熱器が連続され
ており、その中で流入物は200℃に予熱される。反応系
の圧力は、高圧水素により250バールにされる。
流入混合物は触媒層を、雨下相の形で上から下へ流通す
る。反応器を出たのち20℃に冷却し、生成混合物を高圧
分離器中に集める。ここから１段階で大気圧に放圧す
る。その後も生成物は、なおモノメチルアミンを15重量
％含有する。反応において生成した水及び溶存するメチ
ルアミンを考慮に入れないと、生成物混合物の組成は次
のとおりである。モノメチルピペラジン71重量％、ピペ
ラジン１重量％、他の副生物23重量％及び蒸留残査５重
量％。
る。反応器を出たのち20℃に冷却し、生成混合物を高圧
分離器中に集める。ここから１段階で大気圧に放圧す
る。その後も生成物は、なおモノメチルアミンを15重量
％含有する。反応において生成した水及び溶存するメチ
ルアミンを考慮に入れないと、生成物混合物の組成は次
のとおりである。モノメチルピペラジン71重量％、ピペ
ラジン１重量％、他の副生物23重量％及び蒸留残査５重
量％。
この混合物を２段階の非連続的蒸留により仕上げ処理す
る。第１段階ではまずメチルアミンを、続いて他のすべ
ての不揮発性残留物を分離する。主留分を第２段階で大
気圧で分留する。蒸留塔の頂部で測定した137℃の沸騰
温度で、メチルピペラジン99.8％の純度で得られる（ガ
スクロマトグラフイ、4mカルボワツクスにより測定）。
る。第１段階ではまずメチルアミンを、続いて他のすべ
ての不揮発性残留物を分離する。主留分を第２段階で大
気圧で分留する。蒸留塔の頂部で測定した137℃の沸騰
温度で、メチルピペラジン99.8％の純度で得られる（ガ
スクロマトグラフイ、4mカルボワツクスにより測定）。
Claims (1)
- 【請求項１】ジエタノールアミンをメチルアミンと、高
められた温度及び高められた圧力において水素の存在下
に金属含有触媒を用いて反応させることを特徴とする、
Ｎ−メチルピペラジンの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3605005.9 | 1986-02-18 | ||
| DE19863605005 DE3605005A1 (de) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | Verfahren zur herstellung von n-methylpiperazin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62192374A JPS62192374A (ja) | 1987-08-22 |
| JPH0730059B2 true JPH0730059B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=6294293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62032601A Expired - Lifetime JPH0730059B2 (ja) | 1986-02-18 | 1987-02-17 | Ｎ−メチルピペラジンの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845218A (ja) |
| EP (1) | EP0235651B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0730059B2 (ja) |
| AT (1) | ATE57697T1 (ja) |
| DE (2) | DE3605005A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4918698A (en) * | 1989-02-24 | 1990-04-17 | Regents Of The University Of California | Method of suppressing feedback oscillations in free electron lasers |
| DE4008322A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-arylsubstituierten 2-aminoalkyl-2-hydroxyalkylaminen und n-arylsubstituierten piperazinen |
| NZ577603A (en) * | 2006-12-14 | 2012-04-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of piperazinyl and diazepanyl benzamide derivatives |
| ES2459299T3 (es) | 2008-09-19 | 2014-05-08 | Basf Se | Procedimiento para la producción continua de una amina con el uso de un catalizador de aluminio-cobre |
| US9072999B2 (en) | 2010-03-12 | 2015-07-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aromatic amino compounds for carbon dioxide and sulfur dioxide removal |
| US20110223087A1 (en) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amino compounds for carbon dioxide and sulfur dioxide removal |
| US8455693B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-06-04 | Basf Se | Process for preparing 2-(2-tert-butylaminoethoxy)ethanol (tert-butylaminodiglycol, TBADG) |
| PL2571845T3 (pl) | 2010-05-21 | 2015-03-31 | Basf Se | Sposób wytwarzania 2-(2-tert-butyloaminoetoksy)etanolu (tertbutyloaminodiglikolu, TBADG) |
| US8637668B2 (en) | 2010-06-15 | 2014-01-28 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary methylamine |
| WO2011157710A1 (de) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines zyklischen tertiären methylamins |
| US8933223B2 (en) | 2010-10-14 | 2015-01-13 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary amine |
| CN103189365B (zh) | 2010-10-14 | 2015-01-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备环状叔胺的方法 |
| JP6242878B2 (ja) | 2012-06-01 | 2017-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | モノ−ｎ−アルキル−ピペラジンの製造方法 |
| JP6242876B2 (ja) | 2012-06-01 | 2017-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | モノ−ｎ−アルキル−ピペラジンの製造方法 |
| US8884015B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-11-11 | Basf Se | Process for the preparation of a mono-N-alkypiperazine |
| US8981093B2 (en) | 2012-06-06 | 2015-03-17 | Basf Se | Process for preparing piperazine |
| WO2014184039A1 (de) | 2013-05-16 | 2014-11-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von n-alkyl-piperazinen |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2911407A (en) * | 1959-11-03 | Certificate of correction | ||
| US2525223A (en) * | 1948-05-25 | 1950-10-10 | American Cyanamid Co | Preparation of n-substituted piperazines |
| US3037023A (en) * | 1957-06-03 | 1962-05-29 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparation of piperazine |
| US3112318A (en) * | 1957-10-09 | 1963-11-26 | Union Carbide Corp | Method for producing piperazine |
| GB902570A (en) * | 1957-10-15 | 1962-08-01 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of c-alkylated piperazines |
| BE757840A (fr) * | 1969-10-23 | 1971-04-22 | Basf Ag | Procede de preparation d'amines a partir d'alcools |
| US3948900A (en) * | 1974-08-16 | 1976-04-06 | Jefferson Chemical Company, Inc. | Preparation of 1-methylpiperazine and 1,4-dimethylpiperazine as co-products |
| DE2445303C3 (de) * | 1974-09-21 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Basisches, zur Herstellung eines Kupfer enthaltenden Katalysators geeignetes Carbonat |
| US4009124A (en) * | 1975-09-15 | 1977-02-22 | Basf Aktiengesellschaft | Basic mixed carbonate of copper and aluminum and process for manufacturing a copper-containing catalyst |
| GB1491390A (en) * | 1975-06-02 | 1977-11-09 | Texaco Development Corp | Production of an n-(substituted)piperazine compound |
| DE3125662A1 (de) * | 1981-06-30 | 1983-01-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren und katalysator zur herstellung von cyclischen iminen |
| DE3337182A1 (de) * | 1983-10-13 | 1985-04-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n-methylierten cyclischen iminen |
-
1986
- 1986-02-18 DE DE19863605005 patent/DE3605005A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-14 EP EP87102116A patent/EP0235651B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-14 DE DE8787102116T patent/DE3765657D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-14 AT AT87102116T patent/ATE57697T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-17 US US07/015,238 patent/US4845218A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-17 JP JP62032601A patent/JPH0730059B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62192374A (ja) | 1987-08-22 |
| ATE57697T1 (de) | 1990-11-15 |
| DE3605005A1 (de) | 1987-08-20 |
| EP0235651B1 (de) | 1990-10-24 |
| DE3765657D1 (de) | 1990-11-29 |
| EP0235651A1 (de) | 1987-09-09 |
| US4845218A (en) | 1989-07-04 |
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