JPH07278160A - 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 有機材料等の物理特性改質用添加剤として有
用とされる文献未記載の含フッ素有機ケイ素化合物を提
供する。 【構成】 一般式：Ｒ^fＳｉＲ'_cＲ_(3-c)（式中、Ｒ^fは
ＣＦ₂単位を少なくとも２個有する炭素数４以上の１価
有機基であり、Ｒ'は炭素数２〜１８の一価炭化水素基
であり、Ｒは炭素数１以上の一価炭化水素基であり、ｃ
は１〜３の整数である）で表される含フッ素有機ケイ素
化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は文献未記載の含フッ素有
機ケイ素化合物およびその製造方法に関する。詳しく
は、分子中にＣＦ₂単位を少なくとも２個有する含フッ
素有機基と少なくとも１個の炭素数２〜１８の一価炭化
水素基を有する新規な含フッ素有機ケイ素化合物および
その製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】含フッ素有機ケイ素化合物は、一般に表
面張力が小さく、耐薬品性、撥水撥油性、潤滑性に優れ
るため、各種基材の表面処理剤として使用されている。
このような含フッ素有機ケイ素化合物として、３,３,３
−トリフルオロプロピルメチルジクロロシラン、３,３,
４,４,４−ペンタフルオロブチルメチルジクロロシラ
ン、３,３,４,４,５,５,５−ヘプタフルオロペンチルメ
チルジクロロシラン、３,３,３−トリフルオロプロピル
トリクロロシラン等の含フッ素有機ケイ素化合物（特開
昭５０−１２６６２１号公報参照）、（１−トリフルオ
ロメチルエチル）メチルジクロロシラン、（１−ペンタ
フルオロエチルエチル）メチルジクロロシラン等の含フ
ッ素有機ケイ素化合物（特開昭５７−１４０７８７号公
報参照）、パーフルオロエーテル基含有クロロシラン
（特開昭６３−２５５２８８号公報参照）、パーフルオ
ロエーテル基含有ハイドロジェンシラン（特開平２−１
１５１９０号公報参照）が提案されている。また、特開
平２−１１５１９０号公報には、Ｃ₂Ｆ₅｛ＣＦ₂ＯＣＦ
ＣＦ（ＣＦ₃）｝₃ＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₆Ｓｉ（ＣＨ₃）₂Ｈで表
される含フッ素有機ケイ素化合物が提案されている。し
かし、これらの含フッ素有機ケイ素化合物は、フッ素原
子含有量が多いために、例えば、フッ素原子を含まない
他の有機材料には溶解あるいは混和しないという欠点が
あった。そのためこれらを各種有機材料の界面特性，耐
熱性，耐薬品性等を改良するための前駆体あるいは物理
特性改質用添加剤として使用することができないという
欠点があった。

【０００３】

【発明の目的】本発明の目的は、上述した含フッ素有機
ケイ素化合物の有する欠点が解消された新規な含フッ素
有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供することに
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、一
般式：Ｒ^fＳｉＲ'_cＲ_(3-c)（式中、Ｒ^fはＣＦ₂単位を少
なくとも２個有する炭素数４以上の１価有機基であり、
Ｒ'は炭素数２〜１８の一価炭化水素基であり、Ｒは炭
素数１以上の一価炭化水素基であり、ｃは１〜３の整数
である）で表される含フッ素有機ケイ素化合物、およ
び、(Ａ)一般式：Ｒ^fＳｉＨ_cＲ_(3-c)（式中、Ｒ^fとＲは
前記と同じであり、ｃは１〜３の整数である。）で表さ
れるケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物と、
(Ｂ)炭素数２〜１８のα−オレフィンとを、(Ｃ)ヒドロ
シリル化反応用触媒の存在下に付加反応させることを特
徴とする、上記含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法に
関する。

【０００５】以下、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
について詳細に説明する。本発明の含フッ素有機ケイ素
化合物は、一般式：Ｒ^fＳｉＲ'_cＲ_(3-c)で表される。上
式中、Ｒ^fとしては、一般式：Ｆ（ＣＦ₂）_k（ＣＨ₂）₂
−（式中、ｋは２以上の整数であり、ｋの値としては
２、４、６、８、１２が例示される。）で表される化合
物、一般式：(Ｂ)Ｆ｛ＣＦ（ＣＦ₃）ＣＦ₂Ｏ｝_mＣＦ
（ＣＦ₃）−Ｑ'−Ｏ−（式中、Ｑ'は二価炭化水素基で
あり、ｍは１〜２０の整数である。）で表される化合
物、一般式：Ｆ（ＣＦ₂）_kＯ（ＣＨ₂）_j−（式中、ｋは
２以上の整数であり、ｊは２以上の整数である。）で表
される化合物などが挙げられる。これらの中でも上記一
般式：Ｆ（ＣＦ₂）_k（ＣＨ₂）₂−で表される化合物が好
ましい。Ｒ'は炭素数２〜１８の一価炭化水素基であ
り、かかる一価炭化水素基としては、エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，オクチル基，デシル基，ヘキサデシル
基などのアルキル基、フェニル基，スチリル基などのア
リール基が例示される。Ｒは炭素数１以上の一価炭化水
素基であり、かかる一価炭化水素基としては、メチル
基，エチル基，プロピル基などのアルキル基、フェニル
基などのアリール基が例示される。ｃは１〜３の整数で
ある。

【０００６】かかる本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
としては次に示すような化合物がある。尚、式中、Ｍｅ
はメチル基である。 Ｃ₄Ｆ₉Ｃ₂Ｈ₄Ｓｉ（Ｃ₆Ｈ₁₃）₃ Ｃ₆Ｆ₁₃Ｃ₃Ｈ₆Ｓｉ（Ｃ₆Ｈ₁₃）₃ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄Ｓｉ（Ｃ₆Ｈ₁₃）₃ Ｃ₄Ｆ₉Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅ（Ｃ₆Ｈ₁₃）₂ Ｃ₆Ｆ₁₃Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅ₂Ｃ₂Ｈ₄Ｃ₆Ｈ₅ （ＣＦ₃）₂ＣＦ（ＣＦ₂）₃Ｃ₂Ｈ₄Ｓｉ（Ｃ₆Ｈ₁₃）₃ Ｆ{ＣＦ(ＣＦ₃)ＣＦ₂Ｏ}₃ＣＦ(ＣＦ₃)Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₃Ｈ₆Ｓ
ｉ(Ｃ₈Ｈ₁₇)₃ Ｆ{ＣＦ(ＣＦ₃)ＣＦ₂Ｏ}₅ＣＦ(ＣＦ₃)Ｃ₃Ｈ₆ＯＣ₂Ｈ₄Ｓ
ｉ(Ｃ₈Ｈ₁₇)₃ Ｆ（ＣＦ₂）₄Ｏ（ＣＨ₂）₃ＳｉＭｅ（Ｃ₆Ｈ₁₃）₂ Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₃ Ｃ₆Ｆ₁₃ＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₆Ｓｉ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₃ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₃ Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（ＣＨ₃）（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂ Ｃ₆Ｆ₁₃ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（ＣＨ₃）（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂ Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（ＣＨ₃）（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂

【０００７】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、
(Ａ)一般式：Ｒ^fＳｉＨ_cＲ_(3-c)（式中、Ｒ^fとＲは前記
と同じであり、ｃは１〜３の整数である。）で表される
ケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物と、(Ｂ)
炭素数２〜１８のα−オレフィンとを、(Ｃ)ヒドロシリ
ル化反応用触媒の存在下で付加反応させることにより製
造される。この方法において(Ａ)成分のケイ素原子結合
水素原子含有有機ケイ素化合物としては、次に示すよう
な化合物が挙げられる。尚、式中、Ｍｅはメチル基を表
す。 Ｃ₄Ｆ₉Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＨ₃ Ｃ₆Ｆ₁₃Ｃ₃Ｈ₆ＳｉＨ₃ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＨ₃ Ｃ₄Ｆ₉Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅＨ₂ Ｃ₆Ｆ₁₃Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅＨ₂ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅＨ₂ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＭｅ₂Ｈ （ＣＦ₃）₂ＣＦ（ＣＦ₂）₃Ｃ₂Ｈ₄ＳｉＨ₃ Ｆ{ＣＦ(ＣＦ₃)ＣＦ₂Ｏ}₃ＣＦ(ＣＦ₃)Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₃Ｈ₆Ｓ
ｉＨ₃ Ｆ{ＣＦ(ＣＦ₃)ＣＦ₂Ｏ}₅ＣＦ(ＣＦ₃)Ｃ₃Ｈ₆ＯＣ₂Ｈ₄Ｓ
ｉＨ₃ Ｆ（ＣＦ₂）₄Ｏ（ＣＨ₂）₃ＳｉＭｅＨ₂ Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄ＳｉＨ₃ Ｃ₆Ｆ₁₃ＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₆ＳｉＨ₃ Ｃ₈Ｆ₁₇Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₄ＳｉＨ₃ Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（ＣＨ₃）Ｈ₂ Ｃ₆Ｆ₁₃ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（ＣＨ₃）Ｈ₂ Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₄Ｓｉ（ＣＨ₃）Ｈ₂

【０００８】かかる化合物は、一般式(Ｍ)：Ｒ^fＳｉＲ
_(3-c)Ｚ_c（式中、Ｚは塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子
等のハロゲン原子であり、ｃは前述したものと同じであ
る。）で表される含フッ素シラン化合物のハロゲン原子
を公知の方法により還元することにより容易に製造でき
る。ここで、還元剤としては、水素化リチウムアルミニ
ウム，水素化ナトリウムアルミニウム，水素化リチウ
ム，Ａｌ（ＢＨ₄）₃，ジヒドロービス（メトキシエトキ
シ）アルミン酸ナトリウム等が例示される。反応溶媒と
しては、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジブチ
ルエーテル，ジイソプロピルエーテル等のエーテル、ヘ
キサン，ヘプタン等のアルカン、ベンゼン，トルエン等
の芳香族炭化水素などが挙げられる。反応温度は、通常
０〜８０℃の範囲である。反応生成物とともに副生する
塩は、ろ過あるいは水洗することにより除去される。還
元剤は、一般式(Ｍ)で表されるフッ素含有シラン化合物
１モルに対し、ハイドライド量としてｃモルが必要であ
るが、通常、５％から２倍程度までの過剰量が用いられ
る。過剰量の還元剤は、水，アルコールあるいは酢酸エ
チル等を添加することにより失活することができる。な
かでも水が、後で除去しやすい点から好ましい。

【０００９】(Ｂ)成分の炭素数２〜１８のα−オレフィ
ンとしては、例えば、エチレン，プロピレン，ブテン，
ヘキセン，デセン等が例示される。(Ｃ)成分のヒドロシ
リル化反応用触媒は、(Ａ)成分中のケイ素原子結合水素
原子と(Ｂ)成分中の脂肪族不飽和炭素結合との付加反応
を促進し、(Ａ)成分と(Ｂ)成分の付加反応を促進するた
めの触媒である。かかるヒドロシリル化反応用触媒とし
ては、例えば、白金系触媒，ロジウム系触媒，パラジウ
ム系触媒が挙げられるが、これらの中でも白金系触媒が
好ましい。好ましい白金系触媒としては、白金黒，白金
担持のシリカ微粉末，白金担持のカーボン粉末，塩化白
金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，白金とジビニルジ
シロキサンとの錯体，白金とオレフィンとの錯体が例示
される。本成分の添加量は、通常、(Ａ)成分と(Ｂ)成分
の合計量１００万重量部に対して、白金金属量として
０.１〜５００重量部の範囲内で使用される。

【００１０】本発明の製造方法は、上記のような(Ａ)成
分と(Ｂ)成分とを(Ｃ)成分の存在下で付加反応させるの
であるが、これらの成分を添加する順序は任意であり、
例えば、(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の混合系を加熱攪拌しなが
ら、この系に(Ａ)成分を徐々に添加する方法；(Ａ)成分
と(Ｃ)成分の混合系を加熱攪拌しながら、この系に(Ｂ)
成分を徐々に添加する方法；(Ａ)成分と(Ｂ)成分の混合
系を加熱攪拌しながら、この系に(Ｃ)成分を徐々に添加
する方法；(Ａ)成分と(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の混合系を加
熱攪拌する方法；(Ｂ)成分がガス状である場合には、
(Ａ)成分と(Ｃ)成分の混合系にガス状の(Ｂ)成分を導入
する方法が挙げられる。

【００１１】また、本発明の製造方法では、有機溶媒を
使用することができる。本発明の製造方法で使用できる
有機溶媒としては、トルエン，キシレン等の芳香族炭化
水素系溶媒；ヘキサン，ヘプタン，オクタン，ノナン等
の脂肪族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン，シクロヘプ
タン，シクロオクタン等の脂環式炭化水素系溶媒；トリ
フルオロメチルベンゼン，１,３−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゼン，メチルペンタフルオロベンゼン等の
含フッ素原子芳香族炭化水素系溶媒が例示される。

【００１２】本発明の製造条件は特に限定されないが、
常圧で付加反応を行う場合には、その反応温度は室温か
ら(Ａ)成分もしくは(Ｂ)成分の沸点または使用する有機
溶媒の沸点までであり、また(Ａ)成分、(Ｂ)成分および
使用する有機溶媒の沸点が比較的低い場合には、加圧下
で付加反応を行うこともできる。

【００１３】以上のような本発明の含フッ素有機ケイ素
化合物は、撥水撥油性のＣＦ₂単位を少なくとも２個有
する炭素数４以上の１価有機基と、親油性の炭素数２〜
１８の一価炭化水素基を有しているので、それ自体表面
張力が低く、また耐薬品性，排水性，電気特性等の特性
に優れている。特に、本発明の含フッ素有機ケイ素化合
物は他の有機材料への混和性を有するので、他の有機材
料の界面特性，耐熱性，耐薬品性等を改良するための物
理特性改質用添加剤として有用である。

【００１４】

【実施例】以下、本発明を実施例にて説明する。実施例
中、Ｍｅはメチル基である。

【００１５】

【実施例１】水素化リチウムアルミニウム５.８ｇと１
８０ｇのエチルエーテルとを入れた１リットルフラスコ
に攪拌しながら、式：Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＭｅＣｌ₂
で示される化合物１４０ｇを室温下で滴下した。滴下終
了後１時間加熱還流させた。その後、水を加えて過剰の
水素化リチウムアルミニウムを失活させた。さらに水を
加えて塩を溶解して有機層を水洗した。最後に有機溶液
に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過、蒸留し
て、式：Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＭｅＨ₂で示される化合
物を得た。フラスコに１−オクテン（Ｃ₆Ｈ₁₃ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂）６.６ｇ（０.０６モル）、トルエン１０ｇ、白金
とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体溶液を白
金金属自体の含有量が１００ppmとなるような量に添加
して６０℃まで加熱した。このものに、上記で得られた
式：Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＭｅＨ₂で示される化合物
９.８ｇ（０.０２モル）を滴下した。滴下終了後、還流
温度まで加熱して４時間混合した。その後、有機溶媒と
過剰の１−オクテンを除去して液状の反応生成物を得
た。このもののＦＴ−ＩＲ分析，²⁹ＳｉＮＭＲ分析，¹³
ＣＮＭＲ分析を行った。ここで、ＦＴ−ＩＲのスペクト
ルは後記する図１に示す通りであった。²⁹ＳｉＮＭＲ分
析の結果では４ppmに単一のシグナルが観測された。¹³
ＣＮＭＲの分析の結果は以下のようであった。 δ（ｐｐｍ）： −６.６ （１Ｃ,ｓ， ＣＨ₃−Ｓｉ−） ２.２ （１Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） １２.５ （２Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） １３.２ （２Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） ２２.０ （２Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） ２２.９ （２Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） ２５.１ （１Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） ２８.６ （４Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） ３１.３ （２Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） ３３.０ （２Ｃ,ｓ， −ＣＨ₂−） １０５〜１２５ （８Ｃ,ｂｒ，Ｃ₈Ｆ₁₇−） 以上の分析結果から、得られた反応生成物は、式：Ｃ₈
Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＭｅ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂で示される含フッ
素有機ケイ素化合物であることが判明した。この含フッ
素有機ケイ素化合物の密度は２２℃で１.２２３であ
り、屈折率は２５℃で１.３８７であった。また、この
含フッ素有機ケイ素化合物の表面張力は２０℃で１８.
５ｍＮ／ｍであった。

【００１６】次に、炭化水素油［JIS Ｋ６３０１ 試
験油（潤滑油）ＮＯ３油，３７.８℃における粘度３２.
７４センチストークス］を準備し、その表面張力を測定
した。この表面張力は２３℃で３１.６ｍＮ／ｍであっ
た。この油１００重量部に上記で得られた含フッ素有機
ケイ素化合物１重量部を添加配合して均一に混合した。
得られた混合油の表面張力を測定したところ、その値は
２４.８ｍＮ／ｍであった。尚、上記において表面張力
は、協和界面科学株式会社製のＰＤ−Ｚ型自動界面張力
計を使用し、ペンダントドロップ法により測定した。こ
のことから、上記で得られた含フッ素有機ケイ素化合物
を炭化水素油の添加剤として使用するとその表面張力を
大幅に低下することができることが判明した。

【００１７】

【比較例１】実施例１で使用した炭化水素油１００重量
部に２５℃における粘度が３００センチストークスの両
末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・３,
３,３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン共重合
体［東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製，商品
名ＦＳ１２６５］１重量部を添加配合して混合した。得
られた混合油の表面張力を実施例１と同様にして測定し
たところ、その値は２７.４ｍＮ／ｍであった。

【００１８】

【実施例２】フラスコに１−ヘキセン（Ｃ₄Ｈ₉ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂）７.６ｇ（０.０９モル），トルエン１５ｇ，塩化
白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体溶
液を白金金属自体の含有量が１００ppmとなるような量
に添加して、６０℃まで加熱した。このものに、式：Ｃ
₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＨ₃で示される化合物９.６ｇ（０.
０２モル）を滴下した。滴下終了後、還流温度まで加熱
して５時間混合した。その後、有機溶媒と過剰の１−ヘ
キセンを除去して、液状の反応生成物を得た。得られた
反応生成物を実施例１と同様にしてＦＴ−ＩＲ分析，²⁹
ＳｉＮＭＲ分析，¹³ＣＮＭＲ分析したところ、このもの
の式：Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓｉ（Ｃ₆Ｈ₁₃）₃で示される
含フッ素有機ケイ素化合物であることが判明した。

【００１９】

【実施例３】水素化リチウムアルミニウム１０.３ｇと
１８０ｇのエチルエーテルとを入れた１リットルフラス
コに攪拌しながら、式：Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＣｌ₃で
示される化合物１１４ｇを室温下で滴下した。滴下終了
後１時間加熱還流させた。その後、水を加えて過剰の水
素化リチウムアルミニウムを失活させた。さらに水を加
えて塩を溶解して有機層を水洗した。最後に有機溶液
は、無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、濾過し、
式：Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＨ₃で示される化合物を得
た。フラスコに１−オクテン（Ｃ₆Ｈ₁₃ＣＨ＝ＣＨ₂）１
３.２ｇ（０.１２モル），トルエン１０ｇ，塩化白金酸
とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体溶液を白
金金属自体の含有量が１００ppmとなるような量に添加
し、６０℃まで加熱した。このものに、上記で得られた
式：Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＨ₃で示される化合物を１１.
１ｇ（０.０４モル）を滴下した。滴下終了後、還流温
度まで加熱して４時間混合した。その後、溶媒と過剰の
１−オクテンを除去して、液状の反応生成物を得た。こ
の反応生成物を実施例１と同様にしてＦＴ−ＩＲ分析，
²⁹ＳｉＮＭＲ分析，¹³ＣＮＭＲ分析しとところ、このも
のは式：Ｃ₄Ｆ₉ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓｉ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₃で示される
含フッ素化合物であることが判明した。

【００２０】

【発明の効果】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、
撥水撥油性のＣＦ₂単位を少なくとも２個有する炭素数
４以上の１価有機基と、親油性の炭素数２〜１８の一価
炭化水素基を有しているので、それ自体表面張力が低
く、また耐薬品性，排水性，電気特性等の特性に優れて
いる。特に、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は他の
有機材料への混和性を有するので、他の有機材料の界面
特性，耐熱性，耐薬品性等を改良するための物理特性改
質用添加剤として有用である。また、その製造方法はか
かる含フッ素有機ケイ素化合物を効率よく製造すること
ができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた含フッ素有機ケイ素化合物
のＦＴ−ＩＲ分析結果である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式：Ｒ^fＳｉＲ'_cＲ_(3-c)（式中、Ｒ
   ^fはＣＦ₂単位を少なくとも２個有する炭素数４以上の１
   価有機基であり、Ｒ'は炭素数２〜１８の一価炭化水素
   基であり、Ｒは炭素数１以上の一価炭化水素基であり、
   ｃは１〜３の整数である）で表される含フッ素有機ケイ
   素化合物。
2. 【請求項２】 (Ａ)一般式：Ｒ^fＳｉＨ_cＲ_(3-c)（式
   中、Ｒ^fとＲは前記と同じであり、ｃは１〜３の整数で
   ある。）で表されるケイ素原子結合水素原子含有有機ケ
   イ素化合物と、(Ｂ)炭素数２〜１８のα−オレフィンと
   を、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下に付加反応
   させることを特徴とする、請求項１記載の含フッ素有機
   ケイ素化合物の製造方法。