JPH0725884B2 - 芳香族スルフイドアミド重合体及びそれを製造する方法 - Google Patents
芳香族スルフイドアミド重合体及びそれを製造する方法Info
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- JPH0725884B2 JPH0725884B2 JP61256981A JP25698186A JPH0725884B2 JP H0725884 B2 JPH0725884 B2 JP H0725884B2 JP 61256981 A JP61256981 A JP 61256981A JP 25698186 A JP25698186 A JP 25698186A JP H0725884 B2 JPH0725884 B2 JP H0725884B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な結晶性芳香族スルフィドアミド重合体及
びその製造法に関するものである。
びその製造法に関するものである。
本発明はアミド基及びチオエーテル基を介してフェニレ
ン基が連結されている化学構造を有する耐熱性，耐溶剤
性，機械的性質などが優れた成形物の素材として有用な
新規な結晶性重合体及びそれを工業的に製造するための
方法に関するものである。
ン基が連結されている化学構造を有する耐熱性，耐溶剤
性，機械的性質などが優れた成形物の素材として有用な
新規な結晶性重合体及びそれを工業的に製造するための
方法に関するものである。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ 従来、耐熱性の樹脂成形物の素材としては、熱硬化性，
熱可塑性を有する種々のポリマーが知られている。
熱可塑性を有する種々のポリマーが知られている。
特に、ポリフェニレンテレフタルアミド，ポリイミド，
ポリエーテルエーテルケトン，ポリフェニレンサルファ
イド等の種々の全芳香族系の耐熱性ポリマーの開発が現
在各所で行われている。
ポリエーテルエーテルケトン，ポリフェニレンサルファ
イド等の種々の全芳香族系の耐熱性ポリマーの開発が現
在各所で行われている。
しかしながら、これらの耐熱性ポリマーは一般に成形加
工性に問題があり、またより厳しい耐熱性が要求される
用途に対しては性能が不十分であるといった問題点があ
る。
工性に問題があり、またより厳しい耐熱性が要求される
用途に対しては性能が不十分であるといった問題点があ
る。
さらにこれらの耐熱性ポリマーは、その単量体の合成が
困難、あるいは特殊な溶媒中で重合を行わなくてはなら
ず、成形物としての生産性が悪い等の欠点を有するもの
が多い。
困難、あるいは特殊な溶媒中で重合を行わなくてはなら
ず、成形物としての生産性が悪い等の欠点を有するもの
が多い。
本発明の目的は、耐熱性，耐溶剤性および機械的性質に
優れた、新規な結晶性芳香族スルフィドアミド重合体及
びその製造方法を提供することにある。
優れた、新規な結晶性芳香族スルフィドアミド重合体及
びその製造方法を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明の第一の発明は、重合体の構成単位の１〜100モ
ル％が下式（Ｉ）の繰返し単位であり、99〜０モル％が
下式（II）の繰返し単位である芳香族スルフィドアミド
重合体にある。
ル％が下式（Ｉ）の繰返し単位であり、99〜０モル％が
下式（II）の繰返し単位である芳香族スルフィドアミド
重合体にある。
Ar3（R3）Ｃ−Ｓ （II） （式中Ar1,Ar2,Ar3は芳香族環を示し、R1,R2,R3は炭素
数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロアルキル
基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20のアルコ
キシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20のアル
アルキル基を表わし、それぞれ同一あるいは異なっても
良い。a,b,cは互いに同一、あるいは異なる０〜４の整
数を示す。） 本発明の第２の発明は、一般式（III），（IV） Ｘ−Ar3（R3）Ｃ−Ｙ （IV） （式中Ar1,Ar2,Ar3は芳香族環を示し、R1,R2,R3は炭素
数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロアルキル
基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20のアルコ
キシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20のアル
アルキル基を表わし、それぞれ同一、あるいは異なって
も良い。a,b,cは互いに同一、あるいは異なる０〜４の
整数を示し、X,Yはハロゲンを表わし、それぞれ同一、
あるいは異なっても良い。） で示されるアミド基含有ジハロゲン化物と芳香族ジハロ
ゲン化物をスルフィド化剤によりスルフィド化して前記
芳香族スルフィドアミド重合体あるいは共重合体を製造
する方法にある。
数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロアルキル
基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20のアルコ
キシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20のアル
アルキル基を表わし、それぞれ同一あるいは異なっても
良い。a,b,cは互いに同一、あるいは異なる０〜４の整
数を示す。） 本発明の第２の発明は、一般式（III），（IV） Ｘ−Ar3（R3）Ｃ−Ｙ （IV） （式中Ar1,Ar2,Ar3は芳香族環を示し、R1,R2,R3は炭素
数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロアルキル
基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20のアルコ
キシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20のアル
アルキル基を表わし、それぞれ同一、あるいは異なって
も良い。a,b,cは互いに同一、あるいは異なる０〜４の
整数を示し、X,Yはハロゲンを表わし、それぞれ同一、
あるいは異なっても良い。） で示されるアミド基含有ジハロゲン化物と芳香族ジハロ
ゲン化物をスルフィド化剤によりスルフィド化して前記
芳香族スルフィドアミド重合体あるいは共重合体を製造
する方法にある。
本発明の芳香族ポリスルフィドアミド重合体の合成法と
しては、ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられる
方法が全て挙げられるが、特に有機極性溶媒中で、一般
式（III）で示されるアミ基含有芳香族ジハロゲン化合
物および一般式（IV）で示される芳香族ジハロゲン化合
物をスルフィド化剤により、スルフィド化する方法が好
ましい。
しては、ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられる
方法が全て挙げられるが、特に有機極性溶媒中で、一般
式（III）で示されるアミ基含有芳香族ジハロゲン化合
物および一般式（IV）で示される芳香族ジハロゲン化合
物をスルフィド化剤により、スルフィド化する方法が好
ましい。
本発明で使用される一般式（III）で示されるアミド基
含有芳香族ジハロゲン化合物のAr1, −Ｓ−，−SO2−，−CO−，−CH2−または を示す）等が挙げられ、それぞれ同一、あるいは異なっ
ても良い。
含有芳香族ジハロゲン化合物のAr1, −Ｓ−，−SO2−，−CO−，−CH2−または を示す）等が挙げられ、それぞれ同一、あるいは異なっ
ても良い。
その好ましい具体例としては、 等を挙げる事ができる。
これらアミド基含有芳香族化合物は耐熱性の面からパラ
位の結合から成る事が好ましいが、得られる芳香族ポリ
スルフィドアミド重合体の溶解性，成形性を向上させる
ためにメタ位および／又はオルト位の結合を含んでも良
い。
位の結合から成る事が好ましいが、得られる芳香族ポリ
スルフィドアミド重合体の溶解性，成形性を向上させる
ためにメタ位および／又はオルト位の結合を含んでも良
い。
これらアミド基含有芳香族化合物の合成法としては一般
のアミド結合形成反応を用いることができる。例えば相
当するハロゲン含有芳香族アミンとハロゲン含有芳香族
ジカルボン酸クロライドとの反応により合成する方法が
挙げられる。
のアミド結合形成反応を用いることができる。例えば相
当するハロゲン含有芳香族アミンとハロゲン含有芳香族
ジカルボン酸クロライドとの反応により合成する方法が
挙げられる。
これらアミド基含有芳香族化合物の生成重合体中での結
合様式としては、「Head to Head」，「Heat to Ta
il」あるいは「Teil to Tail）を結合をとることがで
きる。
合様式としては、「Head to Head」，「Heat to Ta
il」あるいは「Teil to Tail）を結合をとることがで
きる。
本発明で使用される芳香族ジハロゲン化物（IV）として
は特公昭45−3368に記載されている芳香族ジハロゲン化
物が全て挙げられる。好ましい具体例としてはジクロロ
ベンゼン，ジクロロベンゾフェノ，ジクロロジフェニル
スルホン等が挙げられる。
は特公昭45−3368に記載されている芳香族ジハロゲン化
物が全て挙げられる。好ましい具体例としてはジクロロ
ベンゼン，ジクロロベンゾフェノ，ジクロロジフェニル
スルホン等が挙げられる。
有機極性溶媒としては、非プロトン性で高温でアルカリ
に対して安定な溶媒が好ましい。例えばN,N−ジメチル
アセトアミド,N−エチル−２−ピロリドン，ヘキサメチ
ルホスホルアミド，ジメチルスルホキシド,N−メチル−
２−ピロリドン（NMP）,1,3−ジメチルイミダゾリジノ
ン等が挙げられる。
に対して安定な溶媒が好ましい。例えばN,N−ジメチル
アセトアミド,N−エチル−２−ピロリドン，ヘキサメチ
ルホスホルアミド，ジメチルスルホキシド,N−メチル−
２−ピロリドン（NMP）,1,3−ジメチルイミダゾリジノ
ン等が挙げられる。
本発明で使用されるスルフィド化剤としては、硫化アル
カリ金属，水硫化アルカリ金属とアルカリ金属塩基，硫
化水素とアルカリ金属塩基が使用され得るが、硫化アル
カリ金属や水硫化アルカリ金属は水和物の形で使用され
てもさしつかえない。
カリ金属，水硫化アルカリ金属とアルカリ金属塩基，硫
化水素とアルカリ金属塩基が使用され得るが、硫化アル
カリ金属や水硫化アルカリ金属は水和物の形で使用され
てもさしつかえない。
また、これらスルフィド化剤は一般式（III），（IV）
で示されるジハロゲン化合物の重合系内への添加に先立
って系内でその場で調製されてもまた系外で調製された
ものを添加してもさしつかえない。一般式（III），（I
V）で示されるジハロゲン化合物を添加して重合を行う
前には系内の水分を蒸留等によって除去し、スルフィド
化剤当り2.5モル当量以下にしておくことが好ましい。
スルフィド化剤として好ましいものは硬化ナトリウム，
水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウムの組み合わせ、硫
化水素と水酸化ナトリウムの組み合わせが挙げられる。
で示されるジハロゲン化合物の重合系内への添加に先立
って系内でその場で調製されてもまた系外で調製された
ものを添加してもさしつかえない。一般式（III），（I
V）で示されるジハロゲン化合物を添加して重合を行う
前には系内の水分を蒸留等によって除去し、スルフィド
化剤当り2.5モル当量以下にしておくことが好ましい。
スルフィド化剤として好ましいものは硬化ナトリウム，
水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウムの組み合わせ、硫
化水素と水酸化ナトリウムの組み合わせが挙げられる。
重合時には、相転移触媒として知られているクラウンエ
ーテル化合物や、リン塩，アンモニウム塩化合物の使用
や、アルカリ金属カルボキシレート等の助剤を使用する
と、得られるポリマーの分子量向上に有効であり、好ま
しい場合もある。
ーテル化合物や、リン塩，アンモニウム塩化合物の使用
や、アルカリ金属カルボキシレート等の助剤を使用する
と、得られるポリマーの分子量向上に有効であり、好ま
しい場合もある。
重合は150〜300℃、好ましくは180〜280℃で0.5〜24時
間、好ましくは１〜12時間攪拌下に行われる。
間、好ましくは１〜12時間攪拌下に行われる。
本発明において使用される一般式（III）で示されるア
ミド基含有化合物とスルフィド化剤の比は0.9〜1.1:1の
範囲が好ましく、溶媒の量は重合中に生成するポリマー
の量が系の７〜50重量％、好ましくは10〜40％になるよ
うに調節して使用することができる。
ミド基含有化合物とスルフィド化剤の比は0.9〜1.1:1の
範囲が好ましく、溶媒の量は重合中に生成するポリマー
の量が系の７〜50重量％、好ましくは10〜40％になるよ
うに調節して使用することができる。
得られたポリマーは、公知の回収法を用いることがで
き、例えば減圧蒸留、フラッシュ法や水あるいは有機溶
剤による再沈澱により単離され、水や有機溶媒により洗
浄後乾燥される。
き、例えば減圧蒸留、フラッシュ法や水あるいは有機溶
剤による再沈澱により単離され、水や有機溶媒により洗
浄後乾燥される。
本発明の芳香族スルフィドアミド重合体は一般に30℃の
NMP/LiCl（95/5重量比）中に0.1g/dlの濃度に溶解した
混合約0.02〜10dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜
10dl/gの範囲の固有粘度のものが好ましい。
NMP/LiCl（95/5重量比）中に0.1g/dlの濃度に溶解した
混合約0.02〜10dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜
10dl/gの範囲の固有粘度のものが好ましい。
またアミド基含有の構成単位（Ｉ）の割合が少なく、前
記溶媒に完全に溶解しない共重合体の場合には210℃の
クロロナフタレン中に0.1g/dlの濃度に溶解したとき約
0.02〜10dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜10dl/g
の範囲の固有粘度のものが好ましい。
記溶媒に完全に溶解しない共重合体の場合には210℃の
クロロナフタレン中に0.1g/dlの濃度に溶解したとき約
0.02〜10dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜10dl/g
の範囲の固有粘度のものが好ましい。
本発明における芳香族ポリスルフィドアミド重合体は空
気中などの酸化性の雰囲気下で加熱することにより、鎖
伸長や架橋，分岐などを生じさせることができる。
気中などの酸化性の雰囲気下で加熱することにより、鎖
伸長や架橋，分岐などを生じさせることができる。
本発明の重合体は成形加工する際は公知の種々の充填剤
成分を含むことができる。
成分を含むことができる。
充填剤成分の体表例としては、 ａ） 繊維状充填剤；ガラス繊維，炭素繊維，ボロン繊
維，アラミド繊維，アルミナ繊維 ｂ） 無機充填剤；マイカ、タルク、クレイ、グラファ
イト、カーボンブラック，シリカ、アスベスト，硫化モ
リブデン，酸化マグネシウム，酸化カルシウム等を挙げ
ることができる。
維，アラミド繊維，アルミナ繊維 ｂ） 無機充填剤；マイカ、タルク、クレイ、グラファ
イト、カーボンブラック，シリカ、アスベスト，硫化モ
リブデン，酸化マグネシウム，酸化カルシウム等を挙げ
ることができる。
本発明の芳香族ポリスルフィドアミド重合体は耐熱性及
び成形加工性に優れ、各種成形品フィルム，繊維，塗膜
素材として有用である。
び成形加工性に優れ、各種成形品フィルム，繊維，塗膜
素材として有用である。
［実施例］ 以下に、本発明を実施例によって更に具体的に説明す
る。
る。
実施例１ ２容量のオートクレープにNa2S・2.9H2O0.6モル;N−
メチル−２−ピロリドン（NMP）600mlを入れ、窒素気流
下攪拌して210℃まで昇温し、脱水を行うことにより、
主に水から成る留出液24.2gを得た。反応系を120℃まで
冷却した後 0.6モルをＮ−メチル−２−ピロリドン80mlとともに添
加し、窒素気流下に系を封入、昇温して240℃で８時間
重合した。反応終了後、系を冷却し、内容物を水中に投
入し、温水で洗浄，濾過をくり返した後、メタノールで
洗浄し、乾燥して淡灰色の粉末状ポリマー127g（収率93
％）を得た。
メチル−２−ピロリドン（NMP）600mlを入れ、窒素気流
下攪拌して210℃まで昇温し、脱水を行うことにより、
主に水から成る留出液24.2gを得た。反応系を120℃まで
冷却した後 0.6モルをＮ−メチル−２−ピロリドン80mlとともに添
加し、窒素気流下に系を封入、昇温して240℃で８時間
重合した。反応終了後、系を冷却し、内容物を水中に投
入し、温水で洗浄，濾過をくり返した後、メタノールで
洗浄し、乾燥して淡灰色の粉末状ポリマー127g（収率93
％）を得た。
このポリマーの固有粘度は、0.21dl/g（NMP/LiCl:95/5
重量比,0.1g/dl,30℃）であった。
重量比,0.1g/dl,30℃）であった。
溶融成形が不可能であったが濃硫酸,NMP/LiCl等に可溶
であり、溶液からのキャストにより光沢のあるこはく色
のフィルムを得た。
であり、溶液からのキャストにより光沢のあるこはく色
のフィルムを得た。
このポリマーの赤外線吸収（IR）スペクトルを測定した
ところ1070cm-1にチオエーテル結合に由来する吸収が、
3260cm-1,1640cm-1,1505cm-1にアミド基に由来する吸収
が見られた。
ところ1070cm-1にチオエーテル結合に由来する吸収が、
3260cm-1,1640cm-1,1505cm-1にアミド基に由来する吸収
が見られた。
また元素分析結果は表１のとおり理論値とよい一致を示
した。
した。
またこのスルフィドアミド重合体の分解温度は452℃の
融点は観察されなかった。
融点は観察されなかった。
実施例２ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置，方法で
重合を行った。
重合を行った。
ポリマー収量は105g,収率は84％であった。また固有粘
度は0.23dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は421℃であり、251℃に小さな吸熱
ピークが観察された。このポリマーを320℃で圧縮成形
する事により光沢のあるこはく色のフィルムを得る事が
できた。
度は0.23dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は421℃であり、251℃に小さな吸熱
ピークが観察された。このポリマーを320℃で圧縮成形
する事により光沢のあるこはく色のフィルムを得る事が
できた。
IRスペクトル;3260,1640,1510cm-1（アミド） 1070cm-1（チオエーテル） 実施例３ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置方法で重
合を行った。
合を行った。
ポリマー収量は118g,収率は91％であった。また固有粘
度は0.23dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は441℃であり、303℃に小さな吸熱
ピークが観察された。
度は0.23dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は441℃であり、303℃に小さな吸熱
ピークが観察された。
IRスペクトル;3250,1635,1505cm-1（アミド） 1070cm-1（チオエーテル） 実施例４ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置，方法で
重合を行った。
重合を行った。
ポリマー収量は69g,収率は90％であった。また、固有粘
度は0.18dl/g（クロロナフタレン0.1g/dl,210℃）であ
った。熱分解温度は455℃であり、融点は271℃であっ
た。
度は0.18dl/g（クロロナフタレン0.1g/dl,210℃）であ
った。熱分解温度は455℃であり、融点は271℃であっ
た。
IRスペクトル;3260,1640,1510cm-1（アミド） 1070cm-1（エーチオエーテル） 実施例５ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置，方法で
重合を行った。
重合を行った。
生成ポリマーのNMPへの溶解量が多いため反応終了後、N
MPを減圧下留去し、内容物を温水で洗浄，濾過をくり返
した。メタノールで洗浄し、乾燥した後のポリマー収量
は112g,収率は90％であった。
MPを減圧下留去し、内容物を温水で洗浄，濾過をくり返
した。メタノールで洗浄し、乾燥した後のポリマー収量
は112g,収率は90％であった。
また固有粘度は0.25dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/d
l,30℃）であった。熱分解温度は412℃であり、224℃に
小さな吸熱ピークが観察された。
l,30℃）であった。熱分解温度は412℃であり、224℃に
小さな吸熱ピークが観察された。
IRスペクトル;3260,1640,1510cm-1（アミド） 1070cm-1（チオエーテル） 生成ポリマーは実施例２のパラ結合からなるアミド基含
有ジハロゲン化物を含む共重合体と比較して溶解性に優
れていた。
有ジハロゲン化物を含む共重合体と比較して溶解性に優
れていた。
［発明の効果］ 本発明により耐熱性と成形加工性のバランスのとれた、
新規なアミド基を有する芳香族ポリスルフィドアミド重
合体を得ることができる。
新規なアミド基を有する芳香族ポリスルフィドアミド重
合体を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】重合体の構成単位の１〜100モル％が下式
（Ｉ）の繰返し単位であり、99〜０モル％が下式（II）
の繰返し単位である、30℃、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン／塩化リチウム（95/5重量比）溶媒中0.1g/dlの濃度
あるいは210℃、クロロナフタレン中0.1g/dlの濃度で測
定した固有粘度が0.02〜10dl/gの芳香族スルフィドアミ
ド重合体。 Ar3（R3）Ｃ−Ｓ （II） （式中Ar1,Ar2,Ar3は芳香族環を示し、R1,R2,R3は炭素
数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロアルキル
基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20のアルコ
キシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20のアル
アルキル基を表わし、それぞれ同一あるいは異なっても
良い。a,b,cは互いに同一、あるいは異なる０〜４の整
数を示す。） - 【請求項２】一般式（III），（IV） Ｘ−Ar3（R3）Ｃ−Ｙ （IV） （式中Ar1,Ar2,Ar3は芳香族環を示し、R1,R2,R3は炭素
数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロアルキル
基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20のアルコ
キシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20のアル
アルキル基を表わし、それぞれ同一、あるいは異なって
も良い。a,b,cは互いに同一、あるいは異なる０〜４の
整数を示し、X,Yはハロゲンを表わし、それぞれ同一、
あるいは異なっても良い。） で示されるアミド基含有ジハロゲン化物と芳香族ジハロ
ゲン化物をスルフィド化剤によりスルフィド化して繰返
し単位 （式中Ar1,Ar2,Ar3,R1,R2,R3,a,b,c,は上記と同一、p/q
は100/0〜1/99の範囲にある。）から成る芳香族スルフ
ィドアミド重合体あるいは共重合体を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256981A JPH0725884B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 芳香族スルフイドアミド重合体及びそれを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256981A JPH0725884B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 芳香族スルフイドアミド重合体及びそれを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112625A JPS63112625A (ja) | 1988-05-17 |
| JPH0725884B2 true JPH0725884B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17300063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61256981A Expired - Fee Related JPH0725884B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 芳香族スルフイドアミド重合体及びそれを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725884B2 (ja) |
-
1986
- 1986-10-30 JP JP61256981A patent/JPH0725884B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63112625A (ja) | 1988-05-17 |
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