KR960006414B1 - 방향족 술피드 아미드중합체 및 그 제조방법 - Google Patents

방향족 술피드 아미드중합체 및 그 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960006414B1
KR960006414B1 KR1019870010451A KR870010451A KR960006414B1 KR 960006414 B1 KR960006414 B1 KR 960006414B1 KR 1019870010451 A KR1019870010451 A KR 1019870010451A KR 870010451 A KR870010451 A KR 870010451A KR 960006414 B1 KR960006414 B1 KR 960006414B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
group
aromatic
same
sulfide
Prior art date
Application number
KR1019870010451A
Other languages
English (en)
Other versions
KR880004002A (ko
Inventor
도모히로 이시가와
요오조오 곤도오
Original Assignee
도오소오 가부시끼가이샤
나까다니 하루오
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 도오소오 가부시끼가이샤, 나까다니 하루오 filed Critical 도오소오 가부시끼가이샤
Publication of KR880004002A publication Critical patent/KR880004002A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960006414B1 publication Critical patent/KR960006414B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/0204—Polyarylenethioethers
    • C08G75/0236—Polyarylenethioethers containing atoms other than carbon or sulfur in a linkage between arylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/14—Polysulfides

Abstract

내용 없음.

Description

방향족 술피드 아미드중합체 및 그 제조방법
제1도는 실시예 1에서 얻은 중합체의 적외선 흡수 스펙트럼도이고,
제2도는 실시예 1에서 얻는 중합체의 X-선 화절도이다.
본 발명은 신규한 방향족 술피드 아미드중합체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 페닐렌기가 아미드기 및 티오에테르기를 통하여 결합되는 화학구조를
지니며 내열성, 내용제성, 기계적성질이 우수한 성형물을 제조하기 위한 원료로서 유용하게 사용되는 신규한 중합체와 상기 중합체를 공업적규모와 방식으로 제조하기 위한 방법에 관한 것이다.
지금까지는 열경화성 및 열가소성을 지니는 다수의 중합체들이 내열성수지의 성형품을 제조하기 위한 원료로서 알려져 있다.
특히 전방향족 내열성수지는 여러분야에서 개발되고 있다. 중합체에는 폴리에테르 에테르케톤, 과폴리페닐렌술피드가 포함된다.
그러나 이들 내열성 중합체들은 일반적으로 성형 가공시에 문제점을 내포한다. 게다가 그들 성질은 보다 엄밀한 내열성이 요구되는 적용예는 불충분하다.
또 이들 내열성중합체의 단점은 그들의 단량체가 합성하기가 어렵고 그것들이 중합공정을 진행하는데 특수한 용제가 필요하며 그들의 성형이 낮은 생산성을 수반한다는 것이다.
본 발명의 목적은 내열성, 내용제성과 기계적성질이 우수한 신규한 방향족 술피드 아미드 중합체와 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 제1발명은 중합체의 구성단위와 1-100몰%가 다음 기술되는 반복단위(I)로 구성되고 구성 단위의 99-0몰%가 다음 기술의 반복단위(II)로 구성되는 방향족 술피드아미드 중합체이다.
Figure kpo00001
식중 Ar1,Ar2,Ar3,Ar4은 방향족환을 표시하고 Rl,R2,R3,R4는 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 3-20의 시클로알킬기, 탄소수 6-20의 아릴기, 탄소수 1-20의 알콕실기, 탄소수 2-20의 아실기, 탄소수 7-20의 아랄킬기로 이루어지는 군으로 부터 선택된 기들이며 이들 4개 R은 서로 동일하거나 다를 수 있다.
a, b, c, d는 0내지 4의 정수를 나타내며 각기 서로 동일하거나 다를 수 있다.
본 발명의 제2발명은 술피드 형성제의 도움으로 술피드결합을 형성하도록 아미드기를 함유하는 디할로겐화물(III)과 방향족 디할로겐화물(IV)을 반을하여 상술된 방향족 술피드 아미드중합체는 공중합체를 제조하는 방법이다.
Figure kpo00002
식에서, Arl, Ar2, Ar3, Ar4는 방향족환이고 Rl, R2, R3, R4는 1-20 탄수소를 지니는 알킬기, 3-20 탄소수를 지니는 시클로알킬기, 6-20 탄소수를 지니는 아릴기, 1-20 탄소수를 지니는 알콕실기, 2-20 탄소수를 지니는 아실기와 7-20 탄소수를 지니는 아랄킬기로 이루어지는 군으로 부터 선택된 기이고, 이들은 서로 동일하거나 다를 수도 있다. a, b, c, d는 0--4의 정수를 나타내고 서로 동일하거나 다를 수도 있다. X와 Y는 서로 동일하거나 다를 수도 있는 할로겐들이다.
본 발명의 방향족 폴리술피드 아미드중합체를 합성하는 방법은 폴리페닐렌 술피드를 합성하는 방법들이 포함될 수 있다. 그러나 그들 가운데서 일반식(III)으로 표시된 아미드 함유하는 방향족 디할로겐 화합물을 유기극성용제에서 술피드형성제의 작용하에서 일반식(IV)로 표시된 방향족 디할로겐화물과 반웅하는 것이 특히 바람직한 공정이다. 2-20 탄소수를 지는 아실기와 7-20 탄소수를 지니는 아랄킬기로 이루어지는 군으로 부터 선택된 기이고 이들은 서로 동일하거나 다를 수도 있다. a, b, c, d는 0-4의 정수를 나타내고 서로 동일하거나 다를 수도 있다. X와 Y는 서로 동일하거나 다를 수도 있는 할로겐들이다.
일반식(III)으로 표시된 아미드 함유하는 방향족 디할로겐화합물을 유기극성용제에서 술피드형성제의 작용하에서 일반식(IV)로 표시된 방향족 디할로겐화합물과 반응하는 것이 특히 바람직한 공정이다.
본 발명에서 사용되는 일반식(III)으로 표시된 아미드기 함유하는 방향족 디할로겐화합물의 Arl, Ar2와 Ar3은 예를 들면
Figure kpo00003
Figure kpo00004
바람직한 실례는 다음과 같다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
이들 아미드기 함유 방향족화합물은 높은 내열성을 위해서는 파라위치에 결합을 가지는 것이 바람직하나 메타 및/또는 오르토 위치에서의 결합도 방향족 폴리술피드 아미드공중합체의 용해성 및 성형성을 향상시킨다.
아미드기 함유 방향족화합물은 일반적으로 공지된 아미드결합 형성반응으로 합성될 수 있다. 예를 들면 합성은 방향족디아민과 할로겐함유 방향족 카르복실산 염화물과의 반응으로 실행될 수 있다.
본 발명에 적용되는 방향족 디할로겐화물(IV)에는 일본 특공소 45-3368호에 기재된 모든 방향족 디할로겐화물이 포함된다. 그것들중 디클로로벤젠, 디클로로벤조페논 및 디클로로디케니술폰이 바람직하다.
유기극성용제는 비프토톤이며 고온에서 알칼리에 안정한 용제로 부터 선택되는 것이 바람직하다. 예를들면 그것들은 N-N-디메틸아세트아미드, N-에틸-2-피콜리돈, 헥사메틸포스포르아미드, 디메틸술폭사이드, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)과 1, 3-디메틸이미드아졸리디논이다.
본 발명에서 사용되는 술피드형성제에는 황화 알칼리금속, 수황화 알칼리금속과 알칼리금속염기, 황화수소와 알칼리금속염기가 포함된다. 알칼리금속의 황화물과 수황화물은 수화물의 형태로 사용될 수 있다.
술피드형성제는 일반식(III)과 (IV)의 디할로겐화물을 중합시스템에 첨가하기 전에 반응용기에서 제조되거나 또는 외부로 부터 첨가될 수 있다. 중합을 위하여 디할로겐화물(III)과 (IV)의 첨가에 앞서 시스템의 물의 함량은 예를 들면 술피드형성제의 몰당 2.5 당량이하로 증류에 의해 감소되는 것이 바람직하다. 술피드 형성을 위한 시약은 황화나트륨, 수황화물 및 수산화나트륨과 황화수소 및 수산화나트륨의 조합물들로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 것이 바람직하다.
여러 화합물, 예를 들면 상전이전촉매로서 알려진 크라운에테르화합물, 인염, 암모늄염과 알칼리금속 가트복실레이트가 중합단계에 첨가될때 얻어진 중합체의 분자량을 유효하게 증가시키는 것으로 알려져 있다. 중합은 150-300℃, 바람직하게는 180-280℃ 온도로 0.5-24시간, 바람직하게는 1-12시 간동안 교반하에서 진행된다.
일반식(III)으로 표시된 아미드기함유 화합물과 술피드형성제와의 비는 (0.9-1.1) : 1이 바람직하다. 용제량은 중합공정으로 생성된 중합체가 총시스템의 중량기준으로 7-50%, 바람직하게는 10-40%에 달하도록 조절되어야 한다.
통상의 회수방법이 얻어진 중합체에서 적용될 수 있다. 그래서 중합체는 감압하의 증류, 플래싱 및 물 또는 유기용제를 사용한 재침전에 의하여 단리되고 물 또는 유기용제로 세정하여 정제되며 건조된다.
본 발명의 방향족 술피드 아미드중합체는 0.lg/d1 농도에서 NMP/LiCl(95/5 중량비)에 용해될때 30℃에서 약 0.02-10dl/g의 고유점도를 나타내며, 고유점도의 바람직한 값은 약 0.05-10dl/g이다. 소량의 아미드기함유 단위(I)으로 이루어지며 상기 용제에 완전히 용해되지 않는 공중합체의 경우에 0.lg/dl 농도에 대하여 210℃의 클로로나프탈렌중의 용액은 약 0.02-10d1/g의 고유점도를 나타내나, 약 0.05-10dl/g의 고유점도가 바람직하다.
본 발명의 방향족 폴리 술피드 아미드중합체의 분자쇄는 공기와 같은 산화성분위기에서 가열됨으로써 쇄신장, 가교결합 또는 분기되도록 바람직하게 변할 수 있다.
본 발명의 중합체는 그것들이 성형가공 처리될때 공지의 여러 충전제 성분과 혼합될 수 있다. 충전제성분의 대표실례는 다음과 같다.
a) 섬유상충전제 : 유리섬유, 탄소섬유, 붕소섬유, 아라미드 섬유와 알루미나섬유.
b) 무기충전제 : 운모, 활석, 점토, 흑연, 카아본블랙, 실리카, 석면, 황화몰리브덴, 산화 마그네숨과 산화칼슘.
본 발명의 방향족 폴리술피드 아미드중합체는 내열성 및 성형가공성이 우수하여 각종 성형부품, 필름, 섬유, 도장물질을 제조하는 데 원료로서 유용하다. 본 발명을 다음 몇몇 실시예를 사용하여 보다 상세히 설명한다.
(실시예)
(실시예 1)
2ℓ용량의 오토클래브에 Na2S 2.9H2O 0.6mo1과 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 600m1을 넣어서 혼합물을 질소기류하에서 교반하였다. 탈수를 위하여 온도를 210℃까지 상승시켜 주로 물인 증류액 24.2g을 얻었다. 그다음 반응시스템을 120℃로 냉각하였으며
Figure kpo00007
을 N-메틸-2-피롤리돈 80ml와 함께 첨가하였고 그 전체를 질소분위기에서 밀봉하여 온도를 상승 시켰다. 그리하여 중합을 240℃에서 6시간 동안 행하였다. 반응이 완료될때 반웅시스템을 냉각하며 내용물을 물에 부어 계속하여 물로 세정한 다음 여과하였다. 메탄올로 최종 세정하고 건조한 후 담회색분말상중합체 192g을 92% 수율로 얻었다.
중합체는 0.37d1/g(NMP/LiCl:95/5 중량비, 0.1g/dl, 30℃)고유점도를 나타냈다.
중합체는 용융성형이 불가능하였으나, 농황산과 NMP/LiCl에 가용하였으며 용액을 캐스팅함으로써 호박색의 광택필름을 제조할 수 있었다.
이 중합체의 적외선흡수(IR)은 스펙트럼은 1070cm-1에서 티오에테르결합으로 인한 흡수와 3270, 1640과 1505cm-1에서 아미드기로 인한 흡수가 나타났다.
게다가 원소분석은 다음 도시된 바와 같은 이론치와 잘 일치하였다.
[표 1] 원소분석
Figure kpo00008
또 술피드 아미드중합체는 489℃에서 분해하였으나 용융은 관찰되지 않았다.
(실시예 2)
다음 조성의 개시물질을 사용하여 실시예 1에서와 동일한 절차와 동일 장치를 사용하여 중합을 행하였다.
Figure kpo00009
중합체를 162g얻었으며 수율은 94%이 었다. 고유점도는 0.45dl/g(NMP/LiCl:95
/5 중량비 0.1g/dl, 30℃)이었다. 중합체는 472℃에서 분해하였고 작은 흡열피이크가 246℃에서 관찰되었다. 호박색의 광택필름은 380℃에서 이중합체를 압축성형하여 제조할 수 있었다.
IR 스펙트럼:
3270, 1640, 1505cm-1(아미드기로 인한)
1070cm-1(티오에테르로 인한)
[표 2] 원소분석
Figure kpo00010
(실시예 3)
다음 조성의 개시물질을 사용하여 실시예 1에서와 같은 장치와 동일 공정으로 중
합을 행하였다.
Figure kpo00011
중합체를 수량은 127g, 수율은 94%이었다. 고유점도는 0.43d1/g(NMP/LiC1:95
/5 중량비 0.1g/dl, 30℃)이었다. 중합체는 493℃에서 분해하였으며 작은 흡열피이크가 267℃에서 관측되었다.
IR 스펙트럼:
3250, 1635, 1505cm-1(아미드기로 인한)
1070cm-1(티오에테르로 인한)
[표 3] 원소분석
Figure kpo00012
(실시예 4)
실시예 1에서와 동일한 장치 및 공정으로 다음 조성의 개시물질을 사용하여 중합
을 행하였다.
Figure kpo00013
중합체 수량은 82g, 수율은 92%이었다. 고유점도는 0.19dl/g(클로로나프탈렌
0.1g/dl, 210℃)이었다. 이물질은 488℃ 분해되었고, 융점은 272℃이었다.
IR 스펙트럼:
3260, 1640, 1505cm-1(아미드기로 인한)
1070cm-1(티오에테르로 인한)
[표 4] 원소분석
Figure kpo00014
(실시예 5)
중합을 실시예 1에서와 동일한 장치와 절차를 사용하여 다음 개시물질로 행하였다
Figure kpo00015
중합체가 NMP에 꽤 용해되기 때문에 NMP를 반응완료후 감압하에서 증류하였다. 잔류물을 반복하여 온수로 세정하여 여과시킨 다음 메탄올로 세정하여 건조시켜서 수율이 852%인 중합체 수량 146g을 얻었다. 고유점도는 0.24d1/g(NMP/LiCl:95
/5 중량비, 0.1g/dl, 30℃)이었다. 중합체는 443℃에서 열분해하였고 작은 횹열피이크가 217℃에서 관측되었다.
IR 스펙트럼:
3270, 1640, 1510cm-1(아미드기로 인한)
1070cm-1(티오에테르로 인한)
[표 5] 원소분석
Figure kpo00016
얻어진 중합체는 실시예 2에서의 파라결합된 아미드기로 이루어지는 디할로겐화물을 함유하는 공중합체보다 더 잘 용해하였다.
따라서, 본 발명은 내열성 및 성형가공성이 잘 균형이 맞는 아미드기를 지니는 신규한 방향족 폴리 술피드증합체를 제공하는 것이다.
(실시예 6 내지 9)
중합을 실시예 1에서와 같은 장치와 방법으로 표 6에 도시된 동일 물질로 사용하여 행하였다.
[표 6]
Figure kpo00017
결과생성중합체의 종합결과 및 성질을 표 7에 나타낸다.
[표 7]
Figure kpo00018

Claims (5)

  1. 중합체의 구성단위의 1-100몰%가 다음 일반식(I)을 지니는 반복단위로 이루어지며 구성단위의 99-0몰%가 다음 일반식(II)을 지니는 반복단위로 이루어지고, N-메틸-2-피롤리돈/염화리듐(95/5 중량비) 용제에서 30℃, 0.1g/dl 농도로 측정될때, 또는 클로로나프탈렌 용제에서 210℃, 0.1g/dl 농도로 측정될때 0.02 내지 10dl/g의 고유점도를 지니는 것을 특징으로 하는 방향족 술피드 아미드중합체.
    Figure kpo00019
    식중 Ar1,Ar2, Ar3, Ar4은 동일하거나 다른 방향족환이고, R1, R2, R3및 R4은 1-20 탄소수를 지니는 알킬기, 3-20 탄소수를 지니는 시클로알킬기, 6-20 탄소수를 지니는 아릴기, 1-20 탄소수를 지니는 알콕시기, 2-20 탄소수를 지지는 아실기와 7-20 탄소수를 지니는 아랄킬기로 이루어지는 군으로 부터 선택된 기들로서 이들은 상호 서로 동일하거나 다를 수도 있으며 a,b,c 및 d는 0-4의 정수를 나타내고 서로 같거나 다를수도 있다.
  2. 제1항에 있어서 상기 Ar1, Ar2, Ar3은
    Figure kpo00020
    로 부터 선택된 동일하거나 다른 방향족환인 것을 특징으로 하는 방향족술피드 아미드중합체 (여기서 Z는
    Figure kpo00021
    를 나타낸다).
  3. 일반식(III)
    Figure kpo00022
    (III)
    으로 표시된 아미드기함유 디할로겐화물과 일반식(IV) X-Ar4(R4)d-Y (IV)로 표시된 방향족 디할로겐화물과의 술피드형성제의 작용하에서 술피드형성반응으로 이루어진 아음 일반식
    Figure kpo00023
    이루어지는 것을 특징으로 하는 방향족 술피드 아미드중합체 또는 공중합체를 제조하는 방법.
    식에서, Arl, Ar2, Ar3및 Ar4는 방향족환이고 Rl, R2, R3및 R4는 1-20 탄수소를 지니는 알킬기, 3-20 탄소수를 지니는 시클로알킬기, 6-20 탄소수를 지니는 아릴기, 1-20 탄소수를 지니는 알콕실기, 2-20 탄소수를 지니는 아실기와 7-20 탄소수를 지니는 아랄킬기로 이루어지는 군으로 부터 선택된 기들이며 이들은 각기 서로 동일 또는 다를 수도 있고, a,b,c 및 d는 0-4의 정수를 나타내며 서로 동일하거나 다를 수 있고 X와 Y는 각기 서로 같거나 다를 수 있는 할로겐들이며, p/g비는 100/0 내지 1/99의 범위이다.
  4. 제3항에 있어서, 방향족 디할로겐화물(IV)이 디클로로벤젠, 디클로로벤조페논과 디클로로디페닐술폰으로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 술피드형성반응이 유기극성용제 중에서 실행되는 것을 특징으로 하는 방법.
KR1019870010451A 1986-09-26 1987-09-21 방향족 술피드 아미드중합체 및 그 제조방법 KR960006414B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP???61-226060 1986-09-26
JP61226060A JPS6383135A (ja) 1986-09-26 1986-09-26 芳香族スルフイドアミド重合体及びその製造法
JP226060 1986-09-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880004002A KR880004002A (ko) 1988-06-01
KR960006414B1 true KR960006414B1 (ko) 1996-05-15

Family

ID=16839171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870010451A KR960006414B1 (ko) 1986-09-26 1987-09-21 방향족 술피드 아미드중합체 및 그 제조방법

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4818809A (ko)
EP (1) EP0261988B1 (ko)
JP (1) JPS6383135A (ko)
KR (1) KR960006414B1 (ko)
CA (1) CA1283244C (ko)
DE (1) DE3782793T2 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0768349B2 (ja) * 1986-10-30 1995-07-26 東ソー株式会社 芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法
JPH0784524B2 (ja) * 1987-12-24 1995-09-13 東ソー株式会社 芳香族スルフィドアミド重合体の製造法
JPH0739491B2 (ja) * 1987-12-25 1995-05-01 東ソー株式会社 芳香族スルフィドアミド重合体及びその製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2706726A (en) * 1952-09-11 1955-04-19 Goodyear Tire & Rubber Reaction of a mercapto polymer with an nu-acyl polyimide of a polycarboxylic acid
US3689465A (en) * 1967-07-17 1972-09-05 Phillips Petroleum Co Sulfur-containing polyamide
US3640965A (en) * 1968-10-02 1972-02-08 Union Carbide Corp Thermoplastic sulfur-containing polymers
US4621134A (en) * 1984-04-25 1986-11-04 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Aromatic polythioetheramide

Also Published As

Publication number Publication date
US4818809A (en) 1989-04-04
EP0261988B1 (en) 1992-11-25
CA1283244C (en) 1991-04-16
JPS6383135A (ja) 1988-04-13
EP0261988A3 (en) 1989-11-23
EP0261988A2 (en) 1988-03-30
DE3782793D1 (de) 1993-01-07
KR880004002A (ko) 1988-06-01
DE3782793T2 (de) 1993-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0323176B1 (en) Aromatic sulfideamide polymer and method for producing the same
KR920006367B1 (ko) 폴리아릴렌 설피드의 제조방법
JP2004352923A (ja) ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法
CA1306575C (en) Production of aromatic sulfide/ketone polymers
KR960006414B1 (ko) 방향족 술피드 아미드중합체 및 그 제조방법
EP0429508A1 (en) Blends of copoly(arylene sulfide) and poly(arylene sulfide)
EP0325060B1 (en) Aromatic sulfideamide polymer and method for producing the same
US3886121A (en) Process for preparing aromatic polyethers
US4973663A (en) Poly(cyano arylene sulfide/sulfone)copolymer and preparation thereof
JP3190071B2 (ja) ポリアリーレンチオエーテル組成物
JP2707118B2 (ja) 高分子量ポリフェニレンサルファイド樹脂の製造方法
US4980454A (en) Poly(arylene cyano-thioether) copolymer and preparation thereof
JPH0745574B2 (ja) 炭素繊維強化樹脂組成物
JPH0629319B2 (ja) ブロツク共重合体
JPH0768349B2 (ja) 芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法
JP2535509B2 (ja) ポリフエニレンスルフイド樹脂組成物
EP0422933B1 (en) Easily crystallizable polyphenylene sulfide copolymer and preparation thereof
JPH0741560A (ja) アミノ基含有アリーレンスルフィド系共重合体の製造方法
US3880815A (en) Arylene sulfide polymers
EP0450635A2 (en) Process for preparing branched poly(arylene sulfide ketone)
US5138019A (en) Poly(arylene sulfide sulfone) polymer containing ether groups
JPH0725884B2 (ja) 芳香族スルフイドアミド重合体及びそれを製造する方法
JPH0822962B2 (ja) ポリフエニレンスルフイド樹脂組成物
JPH02247228A (ja) 新規な硫黄含有共重合体類、それらの製造方法及び用途
JPH05148362A (ja) ポリアリーレンスルフイド及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee