JPH07258638A - 液晶状物質 - Google Patents
液晶状物質Info
- Publication number
- JPH07258638A JPH07258638A JP7035170A JP3517095A JPH07258638A JP H07258638 A JPH07258638 A JP H07258638A JP 7035170 A JP7035170 A JP 7035170A JP 3517095 A JP3517095 A JP 3517095A JP H07258638 A JPH07258638 A JP H07258638A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- substance
- compound
- chiral
- liquid crystalline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K13/00—Etching, surface-brightening or pickling compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
- C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
なコレステリックフィルムを生産するのに最適な新規な
キラル反応性液晶状化合物及び組成物を提供する。 【構成】 重合した単変性又は互変性の液晶状物質及び
低分子量の液晶状物質からなる異方性ゲルの形態をな
し、該重合した物質a)が該低分子量の液晶状物質b)
中において永久配向ネットワークを形成する液晶状物質
であって、物質a)はキラルな重合可能化合物の(共)
重合によって得る。
Description
ク(単変性)又はエナンチオトロピック(互変性)の液
晶状物質と低分子量の液晶状物質を含むアニソトロピッ
ク(異方性)ゲルの形態での液晶状物質に関する。該重
合した物質a)は該低分子量液晶状物質b)中において
永久配向ネットワークを形成し、この重合物質a)はキ
ラル重合可能化合物の(共)重合によって収得可能であ
ることを特徴とする。
個の対向するプレートからなり、該プレートには、互い
に対向する両面上に光透過性材料の電極が設けられてお
り、配向層及びシーリング材料を担う該電極はプレート
の両端の間に設けられており、プレートと例えばリング
状の形のシーリング材との間のスペース中に液晶状物質
が導入されているディスプレイセルに関する。
は、重合した液晶状物質と低分子量のネマティック液晶
状物質からなるアニソトロピックゲル形態の液晶状物質
が記載されている。
の光学的及び電気光学的応用に使用することのできるコ
レステリックフィルムを生産するのに最適な、新規なキ
ラル反応性液状化合物と組成物を提供することである。
液晶状物質中では重合物質a)が低分子量液晶状物質
b)中において永久配向ネットワークを形成しており、
この低分子量液晶状物質はコレステリック相を呈するこ
とが特徴である。この物質b)が物質a)のネットワー
クの周囲に連続相を形成することが好ましい。
である: (a)物質a)がキラル(メタ−)アクリレート,エポ
キシ化合物,ビニルエーテル化合物及びチオレン化合物
から選ばれる液晶状物質。 (b)物質a)が以下の式(1)−(4)から選ばれる
構成要素を含む重合した液晶状物質である液晶状物質。
はCF3 であり、Q1 及びQ2 は各々独立にCO又は単
結合であり、nは0,1又は2であり、mは1−10の
間の整数であり、そしてoは1,2又は3である。 (c)物質b)が式(I)の少くとも1つの化合物を含
む液晶状物質。
下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル又はアルケニルであ
って、1又は2個の非隣接CH2 基が−O−,−CO−
O−,−O−CO−又は−O−CO−O−によって置き
換えられていてよく、R 1 及びR2 のうちの1個はF,
Cl,CF3 ,OCF3 ,OCF2 H又はCNであって
もよく、R1 は好ましくは炭素原子数1−7を有するア
ルキル又はアルコキシであり、そしてR2 は好ましくは
CNである。A1 及びA2 は各々独立に、場合によって
フッ素化された1,4−フエニレンでその中の1又は2
ケのCH基がNによって置き換えられていてもよく、も
しくは1,4−シクロヘキシレンでその中の1又は2ケ
の非隣接のCH2 基がOで置き換えられていてもよい。
そして好ましくは場合によっては1〜2ケのF原子によ
って置換された1,4−フエニレン又は1,4−シクロ
ヘキシレンである。Z1 及びZ2 は各々独立に−CO−
O−,−O−CO−,−OCH2 −,−CH 2 O−,−
CH2 CH2 −,−C≡C−,−C≡C−C≡C−又は
単結合であり、好ましくは−CO−O−又は単結合であ
る。oは1,2又は3である。 (d)物質a)が下記式Iのキラルであって重合可能な
化合物から得ることができることを特徴とする前記式
(1)−(4)に記載の液晶状物質であり、 R4 −(P)u −X−(MG1 )q −C* −(MG2 )t −R5 I [上式中,R4 はCH2 =CW−COO−,
H−O−又はHS−CH 2 −(CH2 )m −COO−で
あって、これらの式中WはH,Cl又は炭素原子数1−
5のアルキルであり、そしてmは1−7である。Pは炭
素原子数12以下のアルキレンであり、それは又、1個
以上の非隣接CH 2 基が−O−によって置き換えられる
こともできる。Xは−O−,−S−,−COO−,−O
CO−又は単結合であり、R5 は未置換、ハロゲンによ
ってモノー又はポリー置換されている炭素原子数15以
下のアルキルラジカルであり、それは又これらのラジカ
ル中の1個以上のCH2 基がいずれも互いに独立に−O
−,−S−,−CO−,−OCO−,−CO−O−又は
−O−CO−O−によって、各酸素原子が互いに直接に
連結しないような状態で置き換えられることもでき、あ
るいは別にR5 はR4 −(P)u −X−に定義した各意
味のうちの1つを有する。MG1 及びMG2 は各々独立
に芳香族環システム又は場合によっては橋架けとなる基
によって連結された2個以上の環システムを含むメソー
ゲン性基である。C * は光学的活性基であり、好ましく
は前記構成要素(1)−(4)から選ばれる。q及びt
は各々独立に0又は1であり、そしてuは0又は1であ
る。]好ましくは物質a)が下記式Iaのビスアクリレ
ート又はビスビニルエーテルから得ることができる液晶
状物質。
−,−CO−O−,−O−CO−又は単結合であり、C
* は前記構成要素(2)及び(4)から選ばれる光学的
活性基であり、q及びtは前に掲げたの意味を有し、a
は0又は1であり、sは1−6の間の整数であり、そし
てn及びmは0−20の間の整数であり、MG1 及びM
G2 は下記式:
そしてrは0,1又は2である。 (e)物質a)が下記式III −Vから選ばれる少くとも
1つのキラル化合物の(共)重合によって得ることがで
きる液晶状物質であり、
Q2 ,n,u及びmは前掲の意味を有し、R3 はR1 に
対して掲げた意味を有し、A3 及びA4 はA1 に対して
掲げた意味を有し、Z2 はZ1 に対して掲げた意味を有
し、そしてpは0,1又は2である。]特に好ましく
は、物質a)が、R0 がCH3 又はC6 H5 である少く
とも1つのキラルメソーゲン化合物の重合によって得る
ことができる液晶状物質。 (f)物質a)が前記ゲル中において1−50%重量%
の量、特に2−10%の量で存在する液晶状物質。
個の対向するプレートを含み、該プレートには互いに対
向する両面上に光透過性材料の電極が設けられ、配向層
及びシーリング材料を担う該電極はプレートの両端の間
に設けられており、プレートとシーリング材料の間の隙
間中に液晶状物質が導入されているディスプレイセルに
関し、その際この液晶状物質は(a)〜(f)に示した
ような少くとも2つの異なる液晶状物質で構成される。
1つの二官能反応性アキラル化合物、 R4 −(P)u −MG1 −X−(P)u −R4 VI [但し上式中,R4 ,X,P及びuは前掲の意味を有
し、そしてMG1 はメソーゲン性基である。]及び式
I、好ましくは式III −Vから選ばれる少くとも1つの
モノ反応性キラル化合物を含む共重合可能な前駆物質で
あり、好ましくは、式VIの少くとも1つの二官能反応性
アキラル化合物と、R4 が次式:
レートラジカルである式Iの少くとも1つの反応性キラ
ル化合物とからなる物質であり、又は式VIの少くとも1
つの化合物及びR4 が式CH2 =CH−O−のビニルエ
ーテルラジカルである式Iの少くとも1つの化合物を含
む物質である。
の反応性キラル化合物が式Iの構成要素を表わし、特に
nが1,R0 がCH3 であり、かつmが2である共重合
可能物質である。
びtは前掲の意味を有し、C* は光学的活性基であって
構成要素(2)及び(4)から選ばれる。]の二官能反
応性キラル化合物に関し、さらに下記式(I2): CH2 =CH−O−PX−MG1 −C* −(MG2 )t −R5 (I2) [この式中,P,X,MG1 ,MG2 ,C* 及びtは前
掲の意味を有する。]のキラル重合可能化合物にも関す
る。
b)からなるステップによって得ることのできるコレス
テリックフィルムである。
二官能反応性アキラル化合物及び式I、好ましくは式II
I−Vから選ばれる少くとも1つのモノ反応性キラル化
合物とからなる共重合可能な前駆物質;式IIIの少くと
も1つの二官能反応性アキラル化合物及びR4が前記
[化14]で表わされるアクリレートラジカルである式
Iの少くとも1つの反応性キラル化合物とからなる共重
合可能な物質;式IIIの少くとも1つの化合物およびR4
が式CH2=CH−O−のビニルエーテルである式Iの
少くとも1つの化合物とからなる共重合可能な物質;ま
たは式I1又はI2の二官能反応性キラル化合物を、U
V開始剤及び場合によって添加物の存在下でモノマーの
状態において処方し、 b)次いでこの処方された前駆物質をその場でUV重合
させる。
ル化合物にも関する。 R4 −P−X−MG1 −Q1 CH* (CH3 )CH2 OQ2 R5 I3 上記中,P,X,MG1 ,Q1 ,Q2 及びR5 は前掲の
意味を有し、R4 は次式
は単結合であり、特に、R5 が炭素原子数15以下のア
ルキル又はアルケニルであり、R3 及びmが前掲の意味
を有するものが好ましい。
P,X,A3 ,Z2 ,u及びnは式IIIに対して掲げた
意味を有し、pは1又は2であり、そしてmは2−10
の間の整数であり、特にmが2であってnが1であるも
のが好ましい。
I a1 −III a23:
を有し、kは2−10の間の整数であり、そしてフエニ
レン環は場合によってフッ素により置換される。式
(1)ないし(4)から選ばれる構成要素からなる同様
な低分子量メソーゲン性化合物は公知であるか、又は公
知の方法、例えば、 1)GB1556994,GB1592161及びGB
1603076 2)GB1603076 3)EP0168043 4)WO94/00532 の各方法に類似して製造できる。
するキラル反応性液晶状化合物を包含し、 R4 −P−X−Phe′−Z−Phe−C* −R5 Ia R4 −P−X−Phe′−Z−Pyd−C* −R5 Ib R4 −P−X−Phe′−Z−Pyr−C* −R5 Ic R4 −P−X−Phe′−C* −Phe′−R5 Id R4 −P−X−Phe′−C* −Pyd−R5 Ie R4 −P−X−Phe′−C* −Pyr−R5 If R4 −P−X−Nap′−Z−Phe′−C* −R5 Ig R4 −P−X−Nap−Z−Pyd−C* −R5 Ih R4 −P−X−Nap−Z−Pyd−C* −R5 Ii R−P−X−Nap−C* −Phe−R5 Ij さらに下記式Ik−Iyの3個の環を有する化合物を包
含する。
意味を有し、Pydはピリミジン−2,5ジイルを表わ
し、そしてPyrはピリジン−2,5−ジイルを表わ
し、Zは−CO−O−,−O−CO−,−CH2 O−,
−OCH2 −,CH2 CH2 −,−C=C−又は単結合
を表わす。
は下記式:
−X6 は各々独立にH,ハロゲン又はメチルを表わす。
式Ia−Iyの化合物において、Phe″は置換されて
いないか、CN又はハロゲンによってモノー又はポリー
置換された1,4−フエニレン基であり、そして式Ig
−Ij及びIu−Iyにおいて、Nap′は下記式
ものは置換されていないものか、又はX7 −X12のうち
の4個以下は各々独立にハロゲンであって他のXはHを
示すものを表わす。式Ia−Itの化合物が好ましく、
特に好ましいものは式Ia−If,Ik−Itの化合物
であり、さらに好ましいものは式Ia,Id,Ik,I
p及びIqの化合物である。
H2 =CW−COO−,CH2 =CH−O−,下記式:
り、式中WはH,Cl又は炭素原子数1−5のアルキル
であり、mは1−7である。好ましくは、R4 はビニル
エーテル基、アクリレート基、アミノ基又はメルカプト
基であり、特に好ましいR4 は以下の意味を有するもの
である。
し、mは1−5である。式Ia−Iyの化合物におい
て、スペーサー型基Pは炭素原子数24以下のアルキレ
ンであり、1個以上の非隣接CH2 基がOによって置き
換えられることもできる。
分岐鎖状であってよい。特に好ましいPは、エチレン,
プロピレン,ブチレン,1−メチル−プロピレン,2−
メチル−プロピレン,ペンチレン,1−メチル−ブチレ
ン,2−メチル−ブチレン,ヘキシレン,2−エチル−
ブチレン,1,3−ジメチル−ブチレン,ヘプチレン,
1−メチルヘキシレン,2−メチルヘキシレン,3−メ
チルヘキシレン,4−メチルヘキシレン,5−メチルヘ
キシレン,6−メチルヘキシレン,オクチレン,3−エ
チル−ヘキシレン,ノニレン,1−メチル−オクチレ
ン,2−メチルオクチレン,7−メチルオクチレン,デ
シレン,ウンデシレン,ドデシレン,2−メチルウンデ
シレン,2,7,5−トリメチル−ノニレン又は3−プ
ロピル−ノニレンである。
合、Pは直鎖状又は分岐鎖状であってよい。特にPは、
1−オキサ−エチレン,1−オキサ−プロピレン,2−
オキサプロピレン,1−オキサ−ブチレン,2−オキサ
ブチレン,1,3−ジオキサブチレン,1−オキサ−ペ
ンチレン,2−オキサ−ペンチレン,3−オキサ−ペン
チレン,2−オキサ−3−メチル−ブチレン,1−オキ
サヘキシレン,2−オキサ−ヘキシレン,3−オキサ−
ヘキシレン,1,3−ジオキサ−ヘキシレン,1,4−
ジオキサ−ヘキシレン,1,5−ジオキサ−ヘキシレ
ン,1−オキサ−ヘプチレン,2−オキサ−ヘプチレ
ン,1,3−ジオキサ−ヘプチレン,1,4−ジオキサ
−ヘプチレン,1,5−ジオキサ−ヘプチレン,1,6
−ジオキサ−ヘプチレン,1,3,5−トリオキサ−ヘ
プチレン,1−オキサ−オクチレン,2−オキサ−オク
チレン,3−オキサ−オクチレン,4−オキサ−オクチ
レン,1,3−ジオキサ−オクチレン,1,4−ジオキ
サ−ノニレン,1,4−ジオキサ−デシレン,1,4−
ジオキサ−ウンデシレン及び1,3,5−トリオキサ−
ドデシレンである。
O−又は単結合であり、特に−O−,−COO−,−O
CO−又は単結合である。Xが−O−,−S−,又は−
OCO−である場合、Qの隣接CH2 −基は−O−によ
って置き換えられない。Zは好ましくは−COO−,−
OCO−,−CH2 CH2 −又は単結合であり、特に−
CO−O−又は単結合である。
はポリ置換された炭素原子数15以下のアルキルラジカ
ルであり得、それは又、これらのラジカル中の1つ以上
のCH2 基が、各々の場合互いに独立に、−O−,−S
−,−CO−,−OCO−,−COO−又は−O−CO
O−によって、置き換えられることもできる。このと
き、酸素原子は直接互いに連結しないような状態で置換
される。
にアルキルラジカル又はアルコキシラジカルであるとき
は、直鎖状又は分岐鎖状であり得る。好ましくは、それ
は炭素原子数2,3,4,5,6,7又は8を有する直
鎖状であり、したがって、エチル,プロピル,ブチル,
ペンチル,ヘキシル,ヘプチル,オクチル,エトキシ,
プロポキシ,ブトキシ,ペントキシ,ヘキソキシ,ヘプ
トキシ又はオクトキシ,そしてさらに、メチル,ノニ
ル,デシル,ウンデシル,トリデシル,テトラデシル,
ペンタデシル,メトキシ,ノノキシ,デコキシ,ウンデ
コキシ,ドデコキシ,トリデコキシ又はテトラデコキシ
が好ましい。
オキサアルキルであるときは、直鎖状の2−オキサプロ
ピル(=メトキシメチル),2−オキサブチル(=エト
キシメチル)又は3−オキサブチル(=2−メトキシエ
チル),2−,3−又は4−オキサペンチル,2−,3
−,4−又は5−オキサヘキシル,2−,3−,4−,
5−又は6−オキサヘプチル,2−,3−,4−,5
−,6−又は7−オキサオクチル,2−,3−,4−,
5−,6−,7−又は8−オキサノニル,2−,3−,
4−,5−,6−,7−,8−又は9−オキサデシルが
好ましい。
互いに独立に、2−ブチル(=1−メチルプロピル),
2−メチルブチル,2−メチルペンチル,3−メチルペ
ンチル,2−エチルヘキシル,2−プロピルペンチル,
2−オクチル,特に、2−メチルブチル,2−メチルブ
トキシ,2−メチルペントキシ,3−メチルペントキ
シ,2−エチルヘキソキシ,1−メチルヘキソキシ,2
−オクチルオキシ,2−オキサ−3−メチルブチル,3
−オキサ−4−メチルペンチル,4−メチルヘキシル,
2−ノニル,2−デシル,2−ドデシル,6−メチルオ
クトキシ,6−メチルオクタニルオキシ,5−メチルヘ
プチルオキシカルボニル,2−メチルブチリルオキシ,
3−メチルバレリルオキシ,4−メチルヘキサノイルオ
キシ,2−クロロプロピオニルオキシ,2−クロロ−3
−メチルブチリルオキシ,2−クロロ−4−メチルバレ
リルオキシ,2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ,
2−メチル−3−オキシペンチル,2−メチル−3−オ
キサヘキシル,1−メトキシプロピル−2−オキシ,1
−エトキシプロピル−2−オキシ,1−プロポキシプロ
ピル−2−オキシ,1−ブトキシプロピル−2−オキ
シ,2−フルオロオクチルオキシ,2−フルオロデシル
オキシである。
た意味のうちの1つをもつこともできる。R5 が場合に
よって置換されたアルキルラジカルであるときは、R4
は好ましくはビニル又はアクリレート基であり、一方、
R5 がR4 −P−Xであるときは、R4 に対して前掲し
たすべての意味を有するR4 が好ましい。
えばEP0399279又はUSP5,252,251
から公知である。しかし、これらの特許は強誘電性液晶
状ポリマーに関するものであり、重合した物質がネット
ワークを形成する物質とか二官能反応性キラル化合物に
ついて、さらにはキラルビニルエーテル誘導体について
の示唆は何ら含まれていないのである。
omol.Chem.187,289−296(198
6)に、サーモクロミックな挙動を示さない、3−メチ
ルヘキシル−1,6−ジオールに基くキラルビスアクリ
レートについて記載している。
ってつくられる:スキーム1
てつくられる:スキーム3
ルを適当なアクリレート又はビニルエーテルによりエー
テル化又はエステル化することによってつくられる:
くられる:スキーム5
式中xおよびyはそれぞれ独立に2−10、好ましくは
6である。スキーム9
レート、(以後基板と称する)、を備え、そして、対向
する両面上に電極をもち、該電極は例えばIn 2 O3 S
nO2 からつくられている。この電極上には、例えば、
ラビングされたポリイミド又はポリアミドの配向層が設
けられており、この手段によって本発明の液晶状物質が
両電極間に均一に配向し得る。セルは、このようにして
形成され、かつ、すき間を例えばリング形状の部材によ
って密閉する電極を備えた基板をアレンジし、そしてこ
の基板とリングの間のスペースを本発明による液晶状物
質で満たすことによってつくられる。実際には、上記リ
ングの代りにエポキシ化合物の接着層を使用することが
できる。
の基板間に毛管現象的に満たすことができ、次いで引続
き、例えばUV光による照射によって硬化される。この
とき、光開始剤、例えばIrgacure(商標)の存
在下で行われるのが好ましい。これとは別の、可能では
あるが魅力の少ない技術は、ある基板上にLC物質をコ
ーティングし、続いて硬化させることからなる。このフ
ィルムは剥すことができ、電極層が設けられた2個の基
板間に配置される。また、前記LC物質を表面に使用し
た基板を電極層とすることもでき、したがって第2の電
極層、場合によっては第2の基板、をコーティング後硬
化させたフィルム上に設けることによって電気光学的シ
ステムを得ることができる。
は光透過的に操作可能であり、したがって少くとも1つ
の電極及び、もし存在するなら、附随する基板は透明で
ある。両システムとも慣習的に偏光子(Polariz
er)を含んでおらず、その結果非常に高い光伝達が得
られ、したがって、例えばTNまたはSTNセルのよう
な従来の液晶システムと比較して、これらシステムの生
産に際して顕著な技術簡素化となる。
ク液晶が望ましい。その訳は、これらの混合物は、その
ような混合物の薄いフィルムをホメオトロピック配向
[オン(on)状態の場(field)]に、したがっ
て澄んだ透明状態に見えるように、電気的に切替えるこ
とが必要な装置に使用されるからである。一方、オフ
(off)状態はセル内の配向によって決定され、通常
均一(ホモジニアス)であり、これはフォーカルコニッ
ク(稍散乱)かグランジャン(着色)のいずれかの状態
を与える。電圧の印加とその除去の方法によって、オフ
状態の場で、着色したグランジャン状態か又は僅かに散
乱するフォーカルコニック状態に切替えることができ
る。さらに、少量の液晶を加えることによって各々の状
態を安定化することができ、一方の状態が着色(グラン
ジャン組織)しているか又は本質的に透明かあるいは僅
か光散乱(フォーカルコニック)している双安定装置を
得ることができる。黒い背景に対して置かれた時は、着
色と黒との間のコントラストがはっきりと見られる。
構造のピッチ長さによって変る: Imax =n0Psinθ 式中、n0はLCの平均屈折率、Pはピッチの長さ、θ
は視角を表わす。
に加えた時得られるピッチ長さは、LC分子の偏光能に
依存する。LC分子の偏光性が大きければ大きい程得ら
れるピッチ長さは狭く(より高いねじれ力)、したがっ
て非極性ホストを使用することは、所与の色をつくりだ
すのに必要なキラルドーピング剤の量を著しく変え得
る。このキラル成分の“混合物”(ブレンド)の他の応
用は、それらを反応性液晶(例えば式IIIの液晶)と混
合し、薄いフィルムにコーティングでき、かつ、着色し
た薄いポリマーフィルムを得るためにUV光によって重
合できるキラル着色反応性LC混合物をつくることであ
る。それは、前述のように、非反応性キラルLCを20
−30%含有しており、それ故ポリマー含量は70−8
0%である。
間(rise time)が増加するが、減衰時間(d
ecay time)は一定に留まる。この減衰時間は
ネットワーク分子の量が増加するにつれて急速に減少す
る。それ故、考慮されるのはセルの厚さではなく、ネッ
トワーク分子間の平均距離である。このことが、通常の
ネマチックセルにおける減衰時間(数百ミリセコンド)
と比較しての短い減衰時間を説明している。さらに特別
に、数ミリセコンドの減衰時間を得ることができる。
組成物は、種々の異なる光学的及び電気光学的応用に使
用できるコレステリックフィルムをつくるのに非常に適
している。さらに、それらは装飾的使用のための着色フ
ィルムとして有用である。それらのうちのあるものはサ
ーモクロミズム(熱変色性)を示すので、温度指示計と
して使用でき、特に重合の程度によって可逆又は不可逆
温度計として使うことができる。
下の実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
に示した一連の反応ステップを経由して製造した。スキ
ーム1のステップ6において、ステップ5で得られた1
モルのフエノール及び1.1モルの塩化ベンゾイルを1
リットルのジクロルメタン中に溶解させる。1.1モル
のトリエチルアミンを加え、この混合物を室温で3時間
攪拌する、K50.8(SA −9)1.類似的に以下の
化合物が得られる:
で示した一連の反応ステップを経由して製造した。この
ものは次のような相シーケンスK31 1.を示した。
DCMはジクロロメタンである。スキーム7のステップ
2において、2リットルのジクロロメタン中、1モルの
(S)−(−)−1,2プロパンジオールと2.1モル
のアクリロイルオキシヘキシルオキシベンゾイルクロリ
ドを含む溶液に、2.2モルのトリエチルアミンを滴下
しながら加えた。これを室温で4時間攪拌した。水性処
理とクロマトグラフィにより化合物(2)が得られた。
び6に示した一連の反応ステップ経由で製造した。スキ
ーム6のステップ2において、スキーム6のステップ1
で得られたエステルと2リットルのジクロロメタン中の
2.1モルのアクリロイルクロリドからなる溶液中に、
2.2モルのトリエチルアミンを滴下して加えた。この
反応混合物を室温で4時間攪拌した。水性処理とクロマ
トグラフィにより化合物(3)が得られた。次式(3.
1):
9Iを示し、580nmの最高反射波長で選択的に反射
する。このものに0.467重量%の光開始剤(略号K
B1)を添加し、得られた混合物を0.5重量%の16
μmスペーサーとともにラビングされたPVAの上に直
接配向させ、充分な重合を達成するよう光重合させた。
これにより580nmの選択的最高反射をするキラル重
合性ネットワークが得られた。
2Iを示し、580nmで選択的に反射する。このもの
を光重合前に、実施例4に示したように配向させた。
ものはK52−68Ch90−5Iを示し、緑色を呈す
る。
させた。
せた。
における一連の反応ステップ経由で製造した。スキーム
10のステップ4Cにおいて、ステップ3Cで得られた
1モルの4−(2−メチルブチル)フエニル4−オクタ
−7エチルベンゾエートと1.1モルの3−クロロ過安
息香酸とを1リットルのジクロロメタン中に溶解し、室
温で3時間攪拌した。得られた製品はK29(N* 2
6.3)Iを示し、HTP=4.56であった。
nm 室温に過冷却し、3日間にわたってゆっくりと結晶化さ
せた。
540nm 室温に過冷却し、一夜かけて結晶化させた。
物及び組成物は、コレステリックフィルムをつくるのに
非常に適しており、種々の異なる光学的及び電気光学的
応用に使用することができる。又、前記液晶状化合物及
び組成物は装飾的に使用するための着色フィルムとして
有用であり、そのうちのあるものはサーモクロミズムを
示すので温度指示計として使用できる。
Claims (18)
- 【請求項1】 重合した単変性又は互変性の液晶状物質
及び低分子量の液晶状物質を含む異方性ゲルの形態をな
し、該重合した物質a)が該低分子量の液晶状物質b)
中において永久配向ネットワークを形成する液晶状物質
であって、前記重合した物質a)がキラルな重合可能化
合物の(共)重合によって得ることができることを特徴
とする前記液晶状物質。 - 【請求項2】 前記物質a)が次式(1)−(4): 【化1】 [但し上記式(1)−(4)においてR0 はCH3 ,C
6 H5 ,F,Cl,CN又はCF3 であり、 Q1 及びQ2 は各々独立にCO又は単結合であり、 nは0,1又は2であり、 mは1−10の間の整数であり、そしてoは1,2又は
3である。]から選ばれる構成要素を含む重合した液晶
状物質である請求項1に記載の液晶状物質。 - 【請求項3】 前記物質a)が次式I: R4 −(P)u −X−(MG1 )q −C* −(MG2 )t −R5 I [但し上式においてR4 はCH2 =CW−COO−, 【化2】 HWN−,CH2 =CH−,CH2 =CH−O−又はH
S−CH2 −(CH2)m −COO−であって、Wは
H,Cl又は炭素原子数が1−5のアルキルを表わし、
mは1−7であり、 Pは炭素原子数が12以下のアルキレンであり、1個以
上の非隣接CH2 基が−O−によって置き換えられるこ
とが可能でもあり、Xは−O−,−S−,−COO−,
−OCO−又は単結合であり、R5 は置換されていな
い、又はハロゲンによってモノー又はポリー置換された
炭素原子数15以下のアルキルラジカルであり、これら
のラジカル中の1個以上のCH2 基が、いずれの場合も
互いに独立に−O−,−S−,−CO−,−OCO−,
−CO−O−又は−O−CO−O−によって、各酸素原
子が互いに直接に連結しないような状態で置き換えられ
ることが可能でもあり、あるいは別にR5 はR4 −
(P)u −X−に定義した各意味のうちの1つを有し、 MG1 及びMG2 は各々独立に芳香族環システム又は場
合によっては橋架け基によって連結された2個以上の環
システムを含むメソゲン性基であり、 C* は光学的に活性な基であり、 q及びtは各々独立に0又は1であり、そしてuは0又
は1である。]で示されるキラルな重合可能化合物から
得ることができる請求項2に記載の液晶状物質。 - 【請求項4】 前記物質a)が次式Ia: 【化3】 [但し上式においてRはH,CH3 又はClであり、 Aは−O−,−CO−O−,−O−CO−又は単結合で
あり、 aは0又は1であり、 C* は請求項2の式(2)及び(4)から選ばれる光学
的活性基であり、 q及びtは前掲の意味を有し、 sは1−6の間の整数であり、そしてn及びmは0−2
0の間の整数であり、 MG1 及びMG2 は次の各式: 【化4】 (但し上式中において、XはCN又はFであり、かつ、
rは0,1又は2である。)から選ばれる。]で示され
るビスアクリレート又はビスビニルエーテルから得るこ
とができる請求項3に記載の液晶状物質。 - 【請求項5】 前記物質a)が式(III) −(V): 【化5】 [但し上記式において、R0 ,R4 ,R5 ,P,X,
o,Q1 ,Q2 ,n,u及びmは前掲意味と同じであ
り、 A3及びA4は各々独立に、場合によってフッ素化された
1,4−フェニレンでその中の1又は2ケのCH基がN
によって置き換えられていてもよく、もしくは1,4−
シクロヘキシレンでその中の1又は2ケの非隣接のCH
2基がOで置き換えられていてもよい。Z2は−CO−O
−,−O−CO−,−OCH2−,−CH2O−,−CH
2CH 2−,−C≡C−,−C≡C−C≡C−又は単結合
である。Pは0,1又は2である。]から選ばれる少く
とも1つのキラル化合物の(共)重合によって得ること
ができる請求項1ないし4のいずれか1項に記載の液晶
状物質。 - 【請求項6】 前記物質a)が、R0 がCH3 又はC6
H5 である少くとも1つのキラルなメソーゲン性化合物
の重合によって得ることができる請求項5に記載の液晶
状物質。 - 【請求項7】 基板として光透過性の2個の対向するプ
レートからなり、該プレートには互いに対向する両面上
に光透過性材料でなる電極が設けられており、偏光層及
びシーリング材料を担っている該電極はプレートの両端
間に設けられており、プレートとシーリング材料の間の
スペース中に液晶状物質が導入されているディスプレイ
セルであって、該液晶状物質が請求項1−6に示した少
くとも2つの異なる液晶状物質で構成されることを特徴
とする前記ディスプレイセル。 - 【請求項8】 次式VI: R4 −(P)u −MG1 −(P)u −R4 VI [但し上式において、R4,P及びuは前掲の意味と同
じであり、MG1 はメソーゲン性基である。]で表わさ
れる少くとも1つの二官能反応性アキラル化合物及び請
求項3の式I、好ましくは請求項5の式III −Vから選
ばれる少くとも1つのモノ反応性キラル化合物とからな
る共重合可能な前駆物質。 - 【請求項9】 式III の少くとも1つの二官能反応性ア
キラル化合物、及びR4 が次式: 【化6】 [この式において、WはH,Cl又は炭素原子数が1−
5のアルキルである。]で表わされるアクリレートラジ
カルである式Iの少くとも1つの反応性キラル化合物と
からなる請求項8に記載の共重合可能な物質。 - 【請求項10】 式III の少くとも1つの化合物、及び
R4 が式CH2 =CH−O−のビニルエーテルである式
Iの少くとも1つの化合物とからなる請求項8に記載の
共重合可能な物質。 - 【請求項11】 次式I1: 【化7】 [但し上式において、W,P,X,MG1 ,MG2 ,
q,u及びtは請求項3の式Iと同じ意味を有し、そし
てC* は光学的活性基であって請求項2に示した構成要
素である式(2)及び式(4)から選ばれる。]で表わ
される二官能反応性キラル化合物。 - 【請求項12】 式I2 CH2 =CH−O−PX−MG1 −C* −(MG2 )t −R5 I2 においてP,X,MG1 ,MG2 ,C* ,R5 及びtが
請求項3の式Iと同じ意味を有する、式I2で表わされ
るキラル重合可能化合物。 - 【請求項13】 次の工程: a)請求項8ないし10の共重合可能前駆物質又は請求
項11の式I1又は請求項12の式I2の二官能反応性
キラル化合物を、UV開始剤及び場合によって添加物の
存在下でモノマーの状態において処方し、 b)この処方された前駆物質をその場でUV重合させる
からなるステップによって得ることのできるコレステリ
ックフイルム。 - 【請求項14】 式I3 R4 −P−X−MG1 −Q1 OCH* (CH3 )CH2 OQ2 R5 I3 において、P,X,MG1 ,Q1 ,Q2 及びR5 が請求
項2の式(2)および請求項3の式Iの意味と同じであ
り、そしてR4 がCH2 =C−COO−又はCH 2 =C
H−Oである、式I3で表わされる反応性キラル化合
物。 - 【請求項15】 式I3においてQ1 及びQ2 が単結合
である請求項14記載の反応性キラル化合物。 - 【請求項16】 式I3のR5 が炭素原子数15以下の
アルキル又はアルケニルである請求項14又は15に記
載のモノ官能反応性化合物。 - 【請求項17】 式III a 【化8】 において、R4 ,P,X,A3 ,Z2 ,u及びnが請求
項5の式IIIと同じ意味を有し、pは1又は2,そして
mは2−10の間の整数である、式III aのモノ官能反
応性化合物。 - 【請求項18】 式III aのnが1であり、かつ、mが
2である請求項17記載のモノ官能反応性化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP94102698 | 1994-02-23 | ||
DE94102698/1 | 1994-02-23 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006343879A Division JP4435777B2 (ja) | 1994-02-23 | 2006-12-21 | 反応性キラル化合物 |
JP2006343876A Division JP4342550B2 (ja) | 1994-02-23 | 2006-12-21 | 二官能反応性キラル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07258638A true JPH07258638A (ja) | 1995-10-09 |
JP4341995B2 JP4341995B2 (ja) | 2009-10-14 |
Family
ID=8215712
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03517095A Expired - Fee Related JP4341995B2 (ja) | 1994-02-23 | 1995-02-23 | 液晶状物質 |
JP2006343879A Expired - Fee Related JP4435777B2 (ja) | 1994-02-23 | 2006-12-21 | 反応性キラル化合物 |
JP2006343876A Expired - Fee Related JP4342550B2 (ja) | 1994-02-23 | 2006-12-21 | 二官能反応性キラル化合物 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006343879A Expired - Fee Related JP4435777B2 (ja) | 1994-02-23 | 2006-12-21 | 反応性キラル化合物 |
JP2006343876A Expired - Fee Related JP4342550B2 (ja) | 1994-02-23 | 2006-12-21 | 二官能反応性キラル化合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5560864A (ja) |
JP (3) | JP4341995B2 (ja) |
DE (1) | DE19504224A1 (ja) |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002522410A (ja) * | 1998-08-07 | 2002-07-23 | ロリク アーゲー | 液晶化合物 |
JP2002220421A (ja) * | 2000-01-21 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶相を示す重合性組成物及びこれを用いた光学異方体 |
EP1245970A2 (en) | 2001-03-28 | 2002-10-02 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circular polarization controlling optical element and method of producing the same |
US6730241B2 (en) | 2000-01-21 | 2004-05-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Polymerizable composition showing liquid-crystal phase and optically anisotropic object made with the same |
US6862073B2 (en) | 2000-12-20 | 2005-03-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circularly-polarized-light extracting optical element and process of producing the same |
US6891585B2 (en) | 2001-04-04 | 2005-05-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circularly-polarized-light-extracting optical element having chlosteric layer with changing chiral pitch |
WO2005061473A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | エポキシ化合物および該エポキシ化合物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物 |
US6961106B2 (en) | 2002-09-13 | 2005-11-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Retardation optical element having the function of reflecting ultraviolet light, and liquid crystal display comprising the same |
US7030949B2 (en) | 2001-06-01 | 2006-04-18 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical display including a cholesteric layer, a display device and a diffusing layer on an exit side of the cholesteric layer |
US7075598B2 (en) | 2002-03-12 | 2006-07-11 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circularly polarizing element having multiple low reflectance cholesteric liquid crystal layers and process for producing the same |
JP2006276821A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学異方性膜、液晶表示装置およびそれらに用いる化合物 |
US7202926B2 (en) | 2002-08-26 | 2007-04-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Cholesteric reflective retardation optical element with directors at top surface of optical element parallel to those at the bottom surface of the optical element |
US7324180B2 (en) | 2002-09-06 | 2008-01-29 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Laminated retardation optical element, process of producing the same, and liquid crystal display |
US7332201B2 (en) | 2003-09-08 | 2008-02-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optically functional layer, method of forming optically functional layer, and liquid crystal display element |
US7359018B2 (en) | 2002-08-26 | 2008-04-15 | Dai Nippon Printing Co., Ltd | Retardation optical element, process of producing the same, and liquid crystal display |
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
US7531223B2 (en) | 2004-12-28 | 2009-05-12 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical element and method for manufacturing the same |
JP2010100848A (ja) * | 1996-07-01 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | カイラルドーパント |
US7897304B2 (en) | 2005-09-30 | 2011-03-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Color filter, semi-transmissive semi-reflective liquid-crystal display device, method for forming phase difference control layer, and method for manufacturing color filter |
US8111397B2 (en) | 2006-05-15 | 2012-02-07 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Plate inspection system and plate inspection method |
US8367189B2 (en) | 2007-01-23 | 2013-02-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd | Pattern printed transparent sheet |
WO2013022088A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US8523237B2 (en) | 2007-03-12 | 2013-09-03 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Reflection pattern-printed transparent sheet |
US8993100B2 (en) | 2006-12-27 | 2015-03-31 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Transparent sheet having a pattern for infrared reflection |
US10203555B2 (en) | 2004-07-07 | 2019-02-12 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Process for producing a phase difference control component and liquid crystal display device |
Families Citing this family (99)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69325555D1 (de) | 1992-04-27 | 1999-08-12 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallsystem |
US5518652A (en) * | 1993-07-05 | 1996-05-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystalline copolymer |
DE4408171A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
GB2297556B (en) * | 1995-01-31 | 1998-08-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline material comprising terpenoids |
DE69612609T3 (de) | 1995-02-17 | 2004-08-05 | Merck Patent Gmbh | Polymerischer film |
GB2299333B (en) * | 1995-03-29 | 1998-11-25 | Merck Patent Gmbh | Reactive terphenyls |
DE19623147B4 (de) * | 1995-06-08 | 2007-05-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara | Folie, Verfahren zur Herstellung derselben und seine Verwendung in einem Flüssigkristalldisplay |
DE19520704A1 (de) * | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
DE19532408A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
JPH09179086A (ja) * | 1995-12-27 | 1997-07-11 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
IT1282574B1 (it) * | 1996-02-05 | 1998-03-31 | Sniaricerche S C P A | Resina termoindurente anisotropa chirale in cristalli liquidi stabilizzati con polimeri |
DE69712736T2 (de) * | 1996-02-15 | 2002-12-19 | Merck Patent Gmbh | Cholesterische flocke |
EP0888281B1 (en) | 1996-03-19 | 2001-05-02 | MERCK PATENT GmbH | Reactive liquid crystal compounds |
WO1997035219A1 (en) * | 1996-03-19 | 1997-09-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal display device |
TW373100B (en) | 1996-07-01 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Compensation film and liquid crystal display device containing the same |
GB2315072B (en) * | 1996-07-04 | 2000-09-13 | Merck Patent Gmbh | Circular UV polariser |
TW373123B (en) * | 1996-07-26 | 1999-11-01 | Merck Patent Gmbh | Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device |
AU729320B2 (en) | 1996-07-31 | 2001-02-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Novel para-terphenyl compounds |
TW472081B (en) * | 1996-09-17 | 2002-01-11 | Merck Patent Gmbh | Optical retardation film |
DE19640619A1 (de) † | 1996-10-01 | 1998-04-02 | Basf Ag | Flächengebilde mit cholesterisch, flüssigkristalliner Ordnungsstruktur |
KR100247640B1 (ko) * | 1997-06-27 | 2000-03-15 | 김영환 | 액정 표시 소자 및 그 제조방법 |
WO1999006501A1 (fr) * | 1997-07-31 | 1999-02-11 | Asahi Glass Company Ltd. | Composition de cristal liquide et cristal liquide polymere obtenu par polymerisation de cette composition |
GB2338240B (en) * | 1998-05-22 | 2002-08-14 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable composition comprising epoxy compounds |
EP0972818B1 (en) * | 1998-07-15 | 2003-05-07 | MERCK PATENT GmbH | Polymerizable mesogenic fluorophenylenes |
EP1141172A1 (en) * | 1998-11-17 | 2001-10-10 | QinetiQ Limited | Liquid crystal materials |
US7060200B1 (en) * | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
EP1256617B1 (en) * | 2001-05-08 | 2004-09-15 | MERCK PATENT GmbH | Polymerizable liquid crystal material |
JP2003161835A (ja) | 2001-07-02 | 2003-06-06 | Merck Patent Gmbh | 光学可変マーキング |
US6824706B2 (en) | 2001-07-25 | 2004-11-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrank Haftung | Mono-, Oligo- and poly-difluorovinyl-(hetero)arylenes, their synthesis and their use as charge transport materials |
DE60229090D1 (de) | 2001-07-25 | 2008-11-13 | Merck Patent Gmbh | Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophene und ihre Verwendung als Ladungstransportmaterial |
KR20030010508A (ko) | 2001-07-25 | 2003-02-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노-, 올리고- 및 폴리-4-플루오로티오펜 및 전하 이동물질로서의 이들의 용도 |
TWI245795B (en) | 2001-08-17 | 2005-12-21 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo- and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials |
ATE420150T1 (de) | 2001-09-25 | 2009-01-15 | Merck Patent Gmbh | Anisotroper polymerfilm |
ATE473251T1 (de) | 2001-09-29 | 2010-07-15 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo- und polymere aus benzo(b)thiophen und 2,2'-bisbenzothiophen und ihre verwendung als ladungstransportmaterial |
JP2004002288A (ja) | 2001-12-13 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用 |
DE10257711B4 (de) | 2001-12-27 | 2019-09-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen |
DE60336184D1 (de) | 2002-02-06 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Doppelbrechender Film und seine Verwendung |
DE60332784D1 (de) | 2002-02-13 | 2010-07-15 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von einem anisotropen Polymerfilm auf einem Substrat mit einer strukturierten Oberfläche |
EP2209027A1 (en) | 2002-02-13 | 2010-07-21 | MERCK PATENT GmbH | Security marking comprising an anisotropic polymer film on a substrate with a structured surface |
US7443585B2 (en) | 2002-04-23 | 2008-10-28 | Nitto Denko Corporation | Polarizer, polarization light source and image display unit using them |
DE60305570T2 (de) | 2002-04-24 | 2007-05-03 | Merck Patent Gmbh | Reaktive mesogene Benzodithiophene |
KR100839402B1 (ko) * | 2002-07-23 | 2008-06-20 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 광학필름 및 이를 사용한 액정표시장치 |
US7046443B2 (en) | 2002-07-24 | 2006-05-16 | Nitto Denko Corporation | Anisotropic light scattering element, anisotropic light scattering polarizing plate using the same, and image display device using the same |
EP1431050A3 (en) | 2002-12-19 | 2004-11-03 | MERCK PATENT GmbH | Process for laser marking of a liquid crystal film |
JP4617838B2 (ja) * | 2003-12-25 | 2011-01-26 | チッソ株式会社 | 液晶性(メタ)アクリレート誘導体およびそれらを含む組成物 |
JP4725516B2 (ja) * | 2004-06-25 | 2011-07-13 | 旭硝子株式会社 | 重合性液晶化合物、液晶組成物、および光学異方性材料 |
EP1793246B1 (en) | 2004-09-10 | 2013-03-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Polymeric optical retardation film infiltrated with anisotropic liquid crystal material, optical functional film, polarizing film and display apparatus |
US20060105115A1 (en) | 2004-11-16 | 2006-05-18 | Keiji Kashima | Retardation film and method for producing the same, optical functional film, polarizing film, and display device |
DE112006002503B4 (de) | 2005-09-29 | 2015-05-21 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optischer Funktionsfilm, Verzögerungsfilm und Verfahren zur Herstellung eines optischen Funktionsfilms |
CN101316876A (zh) | 2005-11-24 | 2008-12-03 | 默克专利股份有限公司 | 区域规整的聚硒吩 |
US7879256B2 (en) * | 2006-03-31 | 2011-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions, polymer networks derived therefrom and process for making the same |
US7914700B2 (en) * | 2006-03-31 | 2011-03-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions and polymer networks derived therefrom |
TW200811492A (en) | 2006-07-12 | 2008-03-01 | Nitto Denko Corp | Polarizing plate with optical compensation layer, method of producing the same, and liquid crystal panel, liquid crystal display, and image display including the same |
JP2008233873A (ja) * | 2007-02-21 | 2008-10-02 | Dainippon Printing Co Ltd | 表示パネル用基材とその作製方法および表示パネル |
JP2008239679A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2008266594A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
US20090015548A1 (en) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Keiko Tazaki | Image projection system |
US8501037B2 (en) * | 2007-08-23 | 2013-08-06 | Lg Chem, Ltd. | Optically anisotropic compound and resin composition comprising the same |
EP2033707B1 (de) | 2007-09-07 | 2011-03-09 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur Herstellung einer homogenen flüssigen Mischung |
DE102008056221A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen |
EP2245505A1 (en) | 2008-02-29 | 2010-11-03 | Merck Patent GmbH | Alignment film for liquid crystals obtainable by direct particle beam deposition |
ATE528377T1 (de) | 2008-03-05 | 2011-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige mit verdrehtem garn |
EP2218764B1 (en) | 2009-02-13 | 2012-01-18 | Merck Patent GmbH | Chiral reactive mesogen mixture |
KR20110132616A (ko) | 2009-03-26 | 2011-12-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 입자 빔 정렬을 이용한 이방성 다중층의 제조방법 |
US8034255B2 (en) | 2009-06-08 | 2011-10-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions |
US20100308268A1 (en) * | 2009-06-08 | 2010-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions |
US8067068B2 (en) * | 2009-06-08 | 2011-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions |
US8044228B2 (en) | 2009-06-08 | 2011-10-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions |
EP2320268A1 (en) | 2009-10-26 | 2011-05-11 | Merck Patent GmbH | Alignment layer for planar alignment of a polymerizable liquid crystalline or mesogenic material |
US8687259B2 (en) | 2009-10-30 | 2014-04-01 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable LC material and polymer film with negative optical dispersion |
KR101381026B1 (ko) | 2009-12-24 | 2014-04-04 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 광대역 콜레스테릭 액정 필름의 제조 방법 |
JP2011137850A (ja) | 2009-12-25 | 2011-07-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 赤外線反射部材 |
JP2011137855A (ja) | 2009-12-25 | 2011-07-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 電磁波反射部材の製造方法 |
US20130029169A1 (en) | 2010-03-30 | 2013-01-31 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Method for producing multicoloured coatings |
EP2399972B1 (en) | 2010-06-25 | 2015-11-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist |
CN103547655B (zh) | 2011-05-09 | 2015-06-03 | 默克专利有限公司 | 基于反应性介晶的聚合物粒子 |
CN102250623A (zh) * | 2011-05-27 | 2011-11-23 | 福建华映显示科技有限公司 | 照光聚合型的旋旋光性液晶单体 |
DE102012011464A1 (de) | 2012-06-12 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Erzeugung von dreidimensionalen Mustern in flüssigkristallinen Beschichtungen |
KR102134572B1 (ko) | 2012-06-26 | 2020-07-16 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 복굴절성 중합체 필름의 제조 방법 |
JP6505683B2 (ja) | 2013-10-21 | 2019-04-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 複屈折ポリマーフィルムの調製方法 |
DE102013018094A1 (de) | 2013-12-03 | 2015-06-03 | Merck Patent Gmbh | Mischvorrichtung und deren Verwendung |
DE102013020400A1 (de) | 2013-12-10 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Reinigungsvorrichtung |
DE102013020638A1 (de) | 2013-12-16 | 2015-06-18 | Merck Patent Gmbh | Abfüllvorrichtung und deren Verwendung zur Abfüllung eines Fluids |
DE102013021279A1 (de) | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zum Reinigen einer Flüssigkristallmischung |
CN104087315B (zh) * | 2014-06-11 | 2016-02-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种组合物、取向层及其制备方法、液晶取向单元、液晶显示面板 |
US20170343847A1 (en) | 2014-11-06 | 2017-11-30 | Merck Patent Gmbh | Light modulation element |
US20170351130A1 (en) | 2014-12-19 | 2017-12-07 | Merck Patent Gmbh | Light modulation element |
KR20170104618A (ko) | 2015-01-23 | 2017-09-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광 변조 소자 |
WO2016116123A1 (en) | 2015-01-23 | 2016-07-28 | Merck Patent Gmbh | Light modulation element |
JP2018528451A (ja) | 2015-07-02 | 2018-09-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 光変調素子を調製する方法 |
KR20180022970A (ko) | 2015-07-02 | 2018-03-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광 변조 소자의 제조 방법 |
WO2017059942A1 (en) | 2015-10-06 | 2017-04-13 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds |
CN109154753A (zh) | 2016-05-17 | 2019-01-04 | 默克专利股份有限公司 | 光调制元件 |
JP7021197B2 (ja) | 2016-09-05 | 2022-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 官能基化されたポリビニルアルコールに基づくuv硬化性接着促進剤 |
EP3548586B1 (en) | 2016-12-01 | 2020-09-23 | Merck Patent GmbH | Polymerisable lc medium and polymer film with flat optical dispersion |
WO2018073459A2 (en) | 2017-03-28 | 2018-04-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal device |
US11124705B2 (en) | 2017-04-20 | 2021-09-21 | Merck Patent Gmbh | Light modulation element |
WO2019121368A1 (en) | 2017-12-18 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal device |
JP2023035529A (ja) | 2021-09-01 | 2023-03-13 | 日東電工株式会社 | 高分子分散型液晶フィルムおよび高分子分散型液晶フィルムの製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2761781B2 (ja) * | 1988-12-30 | 1998-06-04 | キヤノン株式会社 | 高分子液晶化合物、モノマー性の液晶化合物、それらの液晶組成物及びそれらの液晶素子 |
DE3917196A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-12-13 | Basf Ag | Neue monomere und ihre verwendung zur herstellung eines wiederholt loeschbaren und beschreibbaren laseroptischen aufzeichnungselements |
US5210630A (en) * | 1989-10-18 | 1993-05-11 | U.S. Philips Corporation | Liquid-crystal display device |
NL9000808A (nl) * | 1990-04-06 | 1991-11-01 | Koninkl Philips Electronics Nv | Vloeibaar kristallijn materiaal en beeldweergeefcel die dit materiaal bevat. |
EP0484972B1 (en) * | 1990-11-09 | 1997-03-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device, display apparatus using same and display method using same |
JP3164321B2 (ja) * | 1991-03-26 | 2001-05-08 | キヤノン株式会社 | 液晶素子および表示装置、それらを用いた表示方法 |
DE4115415A1 (de) * | 1991-05-10 | 1992-11-12 | Basf Ag | Fluessigkristalline polymere mit nahezu einheitlichem molekulargewicht |
DE4224083A1 (de) * | 1992-07-22 | 1994-01-27 | Basf Ag | Definierte, oligomere flüssigkristalline Verbindungen mit smektisch flüssigkristallinen Phasen |
US5270843A (en) * | 1992-08-31 | 1993-12-14 | Jiansheng Wang | Directly formed polymer dispersed liquid crystal light shutter displays |
TW289095B (ja) * | 1993-01-11 | 1996-10-21 |
-
1995
- 1995-02-09 DE DE19504224A patent/DE19504224A1/de not_active Withdrawn
- 1995-02-22 US US08/392,349 patent/US5560864A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-23 JP JP03517095A patent/JP4341995B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-12-21 JP JP2006343879A patent/JP4435777B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-21 JP JP2006343876A patent/JP4342550B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100848A (ja) * | 1996-07-01 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | カイラルドーパント |
JP2002522410A (ja) * | 1998-08-07 | 2002-07-23 | ロリク アーゲー | 液晶化合物 |
JP2002220421A (ja) * | 2000-01-21 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶相を示す重合性組成物及びこれを用いた光学異方体 |
US6730241B2 (en) | 2000-01-21 | 2004-05-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Polymerizable composition showing liquid-crystal phase and optically anisotropic object made with the same |
US6862073B2 (en) | 2000-12-20 | 2005-03-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circularly-polarized-light extracting optical element and process of producing the same |
EP1245970A2 (en) | 2001-03-28 | 2002-10-02 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circular polarization controlling optical element and method of producing the same |
US6816215B2 (en) | 2001-03-28 | 2004-11-09 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circular polarization controlling optical element and method of producing the same |
US6891585B2 (en) | 2001-04-04 | 2005-05-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circularly-polarized-light-extracting optical element having chlosteric layer with changing chiral pitch |
US7030949B2 (en) | 2001-06-01 | 2006-04-18 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical display including a cholesteric layer, a display device and a diffusing layer on an exit side of the cholesteric layer |
US7075598B2 (en) | 2002-03-12 | 2006-07-11 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Circularly polarizing element having multiple low reflectance cholesteric liquid crystal layers and process for producing the same |
US7352422B2 (en) | 2002-08-26 | 2008-04-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Retardation optical element and method of producing the same, and polarization element and liquid crystal display, each including retardation optical element |
US7202926B2 (en) | 2002-08-26 | 2007-04-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Cholesteric reflective retardation optical element with directors at top surface of optical element parallel to those at the bottom surface of the optical element |
US7359018B2 (en) | 2002-08-26 | 2008-04-15 | Dai Nippon Printing Co., Ltd | Retardation optical element, process of producing the same, and liquid crystal display |
US7405786B2 (en) | 2002-09-06 | 2008-07-29 | Dai Nippon Printing Co., Ltd | Laminated retardation optical element, process of producing the same, and liquid crystal display |
US7324180B2 (en) | 2002-09-06 | 2008-01-29 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Laminated retardation optical element, process of producing the same, and liquid crystal display |
US6961106B2 (en) | 2002-09-13 | 2005-11-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Retardation optical element having the function of reflecting ultraviolet light, and liquid crystal display comprising the same |
US7332201B2 (en) | 2003-09-08 | 2008-02-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optically functional layer, method of forming optically functional layer, and liquid crystal display element |
US7538166B2 (en) | 2003-12-24 | 2009-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxy compounds and cured epoxy resins obtained by curing the compounds |
WO2005061473A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | エポキシ化合物および該エポキシ化合物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物 |
US10203555B2 (en) | 2004-07-07 | 2019-02-12 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Process for producing a phase difference control component and liquid crystal display device |
US10824015B2 (en) | 2004-07-07 | 2020-11-03 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Process for producing a phase difference control component and liquid crystal display device |
US10481436B2 (en) | 2004-07-07 | 2019-11-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Process for producing a phase difference control component and liquid crystal display device |
JP2006276821A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学異方性膜、液晶表示装置およびそれらに用いる化合物 |
US7531223B2 (en) | 2004-12-28 | 2009-05-12 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical element and method for manufacturing the same |
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
US7897304B2 (en) | 2005-09-30 | 2011-03-01 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Color filter, semi-transmissive semi-reflective liquid-crystal display device, method for forming phase difference control layer, and method for manufacturing color filter |
US8111397B2 (en) | 2006-05-15 | 2012-02-07 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Plate inspection system and plate inspection method |
US8993100B2 (en) | 2006-12-27 | 2015-03-31 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Transparent sheet having a pattern for infrared reflection |
US8367189B2 (en) | 2007-01-23 | 2013-02-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd | Pattern printed transparent sheet |
US8523237B2 (en) | 2007-03-12 | 2013-09-03 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Reflection pattern-printed transparent sheet |
US10011771B2 (en) | 2011-08-11 | 2018-07-03 | DIC Corporation (Tokyo) | Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using same |
US10287502B2 (en) | 2011-08-11 | 2019-05-14 | DIC Corporation (Tokyo) | Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using the same |
WO2013022088A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007169285A (ja) | 2007-07-05 |
JP4435777B2 (ja) | 2010-03-24 |
JP4341995B2 (ja) | 2009-10-14 |
JP4342550B2 (ja) | 2009-10-14 |
US5560864A (en) | 1996-10-01 |
JP2007112809A (ja) | 2007-05-10 |
DE19504224A1 (de) | 1995-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4341995B2 (ja) | 液晶状物質 | |
US7534474B2 (en) | Multireactive polymerizable mesogenic compounds | |
US5750051A (en) | Reactive terphenyls | |
JP5111715B2 (ja) | キラルな化合物iii | |
JP4452338B2 (ja) | カイラル化合物 | |
US6514578B1 (en) | Polymerizable mesogenic tolanes | |
JP5317382B2 (ja) | キラルな化合物ii | |
US7029728B2 (en) | Polymerizable liquid crystal material | |
US5770107A (en) | Reactive liquid crystalline compound | |
JP5265838B2 (ja) | キラルな化合物i | |
JP4828002B2 (ja) | カイラルドーパント | |
US6010643A (en) | Cholesteric polymer network | |
JP2004524385A (ja) | ホメオトロピック整列層 | |
US6344154B1 (en) | Reactive liquid crystal compounds | |
US5538768A (en) | Liquid-crystalline material | |
JP2003261511A (ja) | 重合可能な単環式化合物 | |
JP2005502730A (ja) | 横方向重合性液晶化合物 | |
GB2298202A (en) | Chiral polymerizable binaphthol derivatives | |
US5746940A (en) | Liquid crystalline material comprising terpenoids | |
US6183822B1 (en) | Polymerizable mesogenic fluorophenylenes | |
KR100694936B1 (ko) | 중합성 메소제닉 톨란 | |
JPH11147858A (ja) | 液晶性(メタ)アクリレート化合物と該化合物を含有する組成物及びこれを用いた光学異方体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051019 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20060119 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20060124 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060705 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20061002 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20061005 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080716 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081016 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081021 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081114 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20081210 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090408 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20090408 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090408 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090512 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090610 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090707 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120717 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120717 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130717 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |