JPH0725764A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JPH0725764A JPH0725764A JP5193865A JP19386593A JPH0725764A JP H0725764 A JPH0725764 A JP H0725764A JP 5193865 A JP5193865 A JP 5193865A JP 19386593 A JP19386593 A JP 19386593A JP H0725764 A JPH0725764 A JP H0725764A
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Abstract
len)、LE−II(5−geranoxypsora
len)及び/又はLE−III(5−geranoxy
−7−methoxycoumarin)を有効成分と
する抗菌剤。 【効果】 天然物由来で安全性が高く、虫歯菌や歯周病
原増殖阻害剤として歯みがき、口内清浄剤、食品類に添
加使用できるほか、防カビ剤として青果物等の防カビに
使用できる。
Description
あり、更に詳細には、天然有機化合物を有効成分とする
安全性の高いすぐれた抗菌剤に関するものである。
し、抗菌力にすぐれ且つ安全性の高い抗菌性物質を単
離、精製し、構造決定に成功した例は知られていない。
ソラレン(psoralen、すなわち、フロ[3,2
−g]クマリン、別名7H−フロ[3,2−g][1]
ベンゾピラン−7−オン)及びその誘導体が、微生物
(例えば虫歯菌、歯周病原菌や植物に寄生するカビ類)
に対してすぐれた抗菌性を有することについては、特許
はもとより、他の研究報告もなされていない。
得ず抗菌剤としては化学合成品が使用されているが、人
体や環境に対する安全性の面で問題がある。そこで、当
業界においては、安全性の高いすぐれた抗菌剤の開発が
待望されている。
のニーズに応えるためになされたものであって、安全性
重視の面から、天然物に着目した。
物質を求めて鋭意研究したところ、レモン、グレープフ
ルーツなどの柑橘類の果皮に抗菌性物質が含まれること
を確認したのである。そして、抗菌性物質を分離、精製
するのに成功しただけでなく、3つの精製物質(LE−
I、LE−II、LE−III)についてそれらの構造決定
にも成功し、そして更にこれらの精製物質のすぐれた抗
菌性も確認し、遂に本発明の完成に至ったものである。
及び/又はLE−IIIを有効成分とする抗菌剤に関する
ものである。これらLE物質は、柑橘類の果皮由来の天
然物質であって、クマリン誘導体であり、構造決定の結
果、LE−Iは8−ジェラノキシソラレン(8−ger
anoxypsoralen)、LE−IIは5−ジェラ
ノキシソラレン(5−geranoxypsorale
n)、LE−IIIは5−ジェラノキシ−7−メトキシク
マリン(5−geranoxy−7−methoxyc
oumarin)と同定された。
し、抗菌剤としてきわめて有用である。以下、LE物質
の製造方法、構造決定、抗菌性について、その実施例を
述べる。
を、メタノールに37℃、3日間放置して抽出を行なっ
た。これを、エバポレーターで濃縮し、濃縮物を水で希
釈し、シリカゲルクロマトグラフィーに供したところ、
活性物質は、樹脂に吸着された。これを、60%メタノ
ールで、不純物を溶出し、次に、80%メタノールで溶
出して、活性物質を含むサンプルを得た。分取HPLC
でさらに分画し、活性を示す3画分が得られた。この3
画分のメタノール溶液に水を徐々に添加することにより
溶解度を下げ、加熱、冷却を繰り返して結晶化を行なっ
た。この結晶化(再結晶)を繰り返して、3つの精製物
質(LE−I,II,III)を得た。
NMR及び13C NMR分析を行って、下記表1、表
2、表3の結果を得た。
行い、LE−Iは8−geranoxypsorale
nと同定され(化学構造式は化4に示され)、LE−II
は5−geranoxypsoralenと同定され
(化学構造式は化5に示され)、そしてLE−IIIは5
−geranoxy−7−methoxycoumar
inと同定された(化学構造式は化6に示される)。
活性を次のようにして測定、確認した。
treptococcus mutans ATCC
7270を用いた。歯周病については、歯肉炎と歯槽膿
漏の原因菌を用いた。すなわち、歯肉炎の原因菌として
は、Prevotellaintermedia及びA
ctinomyces viscosus NIAH
1010を用い、歯槽膿漏の原因菌としては、Porp
hyromonasgingivalis 381を用
いた。そして、S. mutans及びA. visc
osusの増殖培地としては、ブレインハートインフュ
ージョン(BHI)培地を用い、また、P. inte
rmedia及びP. gingivalisの増殖培
地としては、ガム(GAM)培地を用いた。
性の測定は、これら3種類のサンプルを添加したブイヨ
ン培地5mlに菌を105cells/ml接種して、
37℃で2日間培養して行った。但し、P. ging
ivalisについては、本菌が偏性嫌気性菌であるた
め、嫌気ジャー(BBL製)内で培養した。その後、培
養液を寒天培地に0.1ml添加し、これを37℃、2
日間培養した後、コロニーの有無を観察した。
断した。そして、サンプル濃度と抗菌効果の相関を調
べ、活性の強さは、最小の濃度で同菌を滅菌する最小阻
害濃度(MIC)で示した。また、LE−I,II,III
は、メタノールに溶かし、添加量のメタノールは菌の増
殖に影響がないことを確認した。結果を下記表4に示
す。
する増殖阻害活性を次のようにして測定、確認した。
実から分離した。そして、緑カビ病のPenicill
ium digitatum、青カビ病のPenici
llium italicumの混在した胞子を得た。
増殖培地は、ポテトデキストロース寒天培地を用いた。
活性の測定は、これら3種類のサンプルを添加した寒天
培地5mlをシャーレに作成し、シャーレ中心に径2ミ
リの穴を開けた。そこに、105spores/mlの
カビ胞子を等量(5μl)ずつ接種して25℃、3〜7
日間培養した。生長したカビの菌糸の円径を測定し、増
殖の程度を観察した。LE−I,II,IIIは、メタノー
ルに溶かし、添加量のメタノールはカビの増殖に影響が
ないことを確認した。結果を下記表5に示す。
されたもので、安全性がきわめて高く、青果物の防カビ
に使用して有効である。また、虫歯菌、歯周病菌増殖阻
害活性も高いので、例えば、歯みがき、口内清浄剤、各
種食品等に適宜添加することができる。
なされたので、これらの化合物の誘導体を製造すること
により更に新規な抗菌剤の創製も期待できる。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記の化1、化2、及び/又は、化3で
示される8−ジェラノキシソラレン(8−gerano
xypsoralen、LE−I)、5−ジェラノキシ
ソラレン(5−geranoxypsoralen、L
E−II)、及び/又は、5−ジェラノキシ−7−メトキ
シクマリン(5−geranoxy−7−methox
ycoumarin、LE−III)を有効成分とするこ
とを特徴とする抗菌剤。 【化1】 【化2】 【化3】 - 【請求項2】 抗菌剤が虫歯菌、歯周病原菌に対する抗
菌剤であることを特徴とする請求項1に記載の抗菌剤。 - 【請求項3】 抗菌剤が防カビ剤であることを特徴とす
る請求項1に記載の抗菌剤。 - 【請求項4】 抗菌剤が青果物の貯蔵・輸送時の防カビ
剤であることを特徴とする請求項1に記載の抗菌剤。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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JP5193865A Expired - Fee Related JP2996838B2 (ja) | 1993-07-12 | 1993-07-12 | 抗菌剤 |
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---|---|
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998044901A1 (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | Optiva Corp. | Antimicrobial agents for oral hygiene products |
US6248309B1 (en) | 1997-04-04 | 2001-06-19 | Optiva Corporation | Gums containing antimicrobial agents |
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EP1240832A3 (en) * | 2001-03-15 | 2003-02-19 | Takasago International Corporation | Antibacterial agent |
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US8013175B2 (en) | 2005-11-08 | 2011-09-06 | Suntory Holdings Limited | Method of refining episesamin |
-
1993
- 1993-07-12 JP JP5193865A patent/JP2996838B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US7098244B2 (en) | 2001-03-19 | 2006-08-29 | Takasago International Corporation | Antibacterial agent |
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