JPS5928524B2 - 微生物汚染防止剤 - Google Patents
微生物汚染防止剤Info
- Publication number
- JPS5928524B2 JPS5928524B2 JP628277A JP628277A JPS5928524B2 JP S5928524 B2 JPS5928524 B2 JP S5928524B2 JP 628277 A JP628277 A JP 628277A JP 628277 A JP628277 A JP 628277A JP S5928524 B2 JPS5928524 B2 JP S5928524B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- single bond
- hydrogen atom
- microbial contamination
- hours
- microorganisms
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）または（ｎ）
で示されるモノまたはセスキテルペンアルコールを有効
成分とする微生物汚染防止剤に関する。
成分とする微生物汚染防止剤に関する。
ただし、上記一般式（Ｉ）または（ｎ）において、Ｘｌ
およびＸ２は一方が水素原子であり他方はｚｌと一緒に
なって単結合を表わし、ＺｌはＸｌまたはＸ２ と一緒
になって単結合を表わす。
およびＸ２は一方が水素原子であり他方はｚｌと一緒に
なって単結合を表わし、ＺｌはＸｌまたはＸ２ と一緒
になって単結合を表わす。
Ｘ３およびＸ４はともに水素原子であるかまたは一方が
水素原子であり他方はｚ２と一緒になって単結合を表わ
し、ｚ２はＸ３またはＸ４と一緒になって単結合を表わ
すかまたは水素原子である。
水素原子であり他方はｚ２と一緒になって単結合を表わ
し、ｚ２はＸ３またはＸ４と一緒になって単結合を表わ
すかまたは水素原子である。
Ｘ５およびＸ６はともに水素原子であるかまたは一方が
水素原子であり他方はｚ３と一緒になって単結合を表わ
し、ｚ３はＸ５またはＸ６ と一緒になって単結合を表
わすかまたは水素原子である。
水素原子であり他方はｚ３と一緒になって単結合を表わ
し、ｚ３はＸ５またはＸ６ と一緒になって単結合を表
わすかまたは水素原子である。
Ｘ７およびＸ８はともに水素原子であるかまたは一方が
水素原子であり他方はｚ４ と一緒になって単結合を表
わし、Ｚ４はＸ７またはＸ８ と一緒になって単結合を
表わすかまたは水素原子である。
水素原子であり他方はｚ４ と一緒になって単結合を表
わし、Ｚ４はＸ７またはＸ８ と一緒になって単結合を
表わすかまたは水素原子である。
また、ｍは１または２であり、ｎは０または１である。
古来、わが国では微生物のすぐれた個性と能力を十分に
活用して清酒、味噌、醤油が作られており、微生物産業
の歴史は古い。
活用して清酒、味噌、醤油が作られており、微生物産業
の歴史は古い。
近年になって抗生物質の発見や開発が急速に進み、それ
がきっかけとなってさらに微生物によるアミノ酸の合成
と生産、石油からの蛋白質の製造、微生物の作用を用い
た鉱石からの有用金属の抽出、公害防止技術など、産業
各方面に果たす微生物の新しい役割はますます高く評価
されるようになってきた。
がきっかけとなってさらに微生物によるアミノ酸の合成
と生産、石油からの蛋白質の製造、微生物の作用を用い
た鉱石からの有用金属の抽出、公害防止技術など、産業
各方面に果たす微生物の新しい役割はますます高く評価
されるようになってきた。
しかし、その反面、動植物の病気食品や飼料の変質、腐
敗をはじめとして、微生物による被害は化粧品、医薬部
外品、繊維・紙製品、皮革製品、木材加工、塗料、プラ
スチック材料、金属、電子機器、光学機械等広範囲に波
及し、多大の損失を与えている。
敗をはじめとして、微生物による被害は化粧品、医薬部
外品、繊維・紙製品、皮革製品、木材加工、塗料、プラ
スチック材料、金属、電子機器、光学機械等広範囲に波
及し、多大の損失を与えている。
従来、微生物による被害を防止する目的には、無機金属
剤、有機水銀剤あるいは有機錫剤でもって代表される有
機金属剤や、フェノールで代表される芳香族フェノール
誘導体およびそれらのハロゲン置換体などが主に使用さ
れてきたが、最近これらの化合物の持つ毒性が問題視さ
れ、その大部分のものが使用を中止せざるを得ない状態
となっている。
剤、有機水銀剤あるいは有機錫剤でもって代表される有
機金属剤や、フェノールで代表される芳香族フェノール
誘導体およびそれらのハロゲン置換体などが主に使用さ
れてきたが、最近これらの化合物の持つ毒性が問題視さ
れ、その大部分のものが使用を中止せざるを得ない状態
となっている。
そこで、広〈産業界においては微生物による変質、腐蝕
を防止し、人体に対して無毒性ないしは極めて低毒性で
あり、しかも取扱いも簡単でかつ安定に効果を長期間に
わたって持続させる物質の探索が続けられてきており、
最近これらの特性を備える化合物としてウンデシル酸モ
ノグリセリド、トリデシル酸モノグリセリドなどの高級
飽和脂肪酸のモノグリセリンエステルを用いることが提
案されるに至った（特公昭５１−３６３２８号公報参照
）。
を防止し、人体に対して無毒性ないしは極めて低毒性で
あり、しかも取扱いも簡単でかつ安定に効果を長期間に
わたって持続させる物質の探索が続けられてきており、
最近これらの特性を備える化合物としてウンデシル酸モ
ノグリセリド、トリデシル酸モノグリセリドなどの高級
飽和脂肪酸のモノグリセリンエステルを用いることが提
案されるに至った（特公昭５１−３６３２８号公報参照
）。
しかし、原料となる高級飽和脂肪酸が汎用の化合物では
なく容易に入手できないため、これより得られる高級飽
和脂肪酸のモノグリセリンエステルは非常に高価である
。
なく容易に入手できないため、これより得られる高級飽
和脂肪酸のモノグリセリンエステルは非常に高価である
。
また同様に上記のすぐれた特性を有する化合物としてカ
プリン酸エチレングリコールモノエステル、ヤシ油脂肪
酸グリセリンモノエステル、ペラルゴン酸グロピレング
リコールモノエステルなどの分子中に残存水酸基を少く
とも１個含んでいる脂肪酸の多価アルコールエステル（
特公昭５１−４４１７１号公報参照）または２・７−シ
メチルー１・７−オクタレニン−３−オール（特開昭５
１−１４２５３１号公報参照）などのアルコール系化合
物を用いることも提案された。
プリン酸エチレングリコールモノエステル、ヤシ油脂肪
酸グリセリンモノエステル、ペラルゴン酸グロピレング
リコールモノエステルなどの分子中に残存水酸基を少く
とも１個含んでいる脂肪酸の多価アルコールエステル（
特公昭５１−４４１７１号公報参照）または２・７−シ
メチルー１・７−オクタレニン−３−オール（特開昭５
１−１４２５３１号公報参照）などのアルコール系化合
物を用いることも提案された。
本発明者らも上記の観点から微生物による変質、腐蝕の
防止について研究を重ねた結果、容易に入手できる前記
一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示されるモノまたはセス
キテルペンアルコールが上記の提案されたアルコール系
化合物よりも微生物特にグフム陽性細菌に対して顕著な
静菌、殺菌作用を有しており、しかも人体に対して無毒
性ないしは極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がないことを
見出し、本発明の新規な微生物汚染防止剤を完成するに
至った。
防止について研究を重ねた結果、容易に入手できる前記
一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示されるモノまたはセス
キテルペンアルコールが上記の提案されたアルコール系
化合物よりも微生物特にグフム陽性細菌に対して顕著な
静菌、殺菌作用を有しており、しかも人体に対して無毒
性ないしは極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がないことを
見出し、本発明の新規な微生物汚染防止剤を完成するに
至った。
上記一般式（Ｉ）または（ｎ）で示されるモノまたはセ
スキテルペンアルコールとしては、例えハ、シトロネロ
ール（３・７−シメチルー６−オクテンー１−オール）
、ゲラニオール（Δ２−トランス、３・７−シメチルー
２・６−オクタレニン−１−オール）、ネロール（Δ２
−シス、３・７−シメチルー２・６−オクタレニン−１
−オール）、デヒドロ・リナロール（３・７−シメチル
ー６−オクテンー１−イン−３−オール）、ファルネソ
ール（３・７・１ｌ−）ＩＪ＃−ルー２・６・１０−ド
デカトリエン−１−オール）、３・７・１１−トリメチ
ル−ドデカ−１−イン−３−オール、デヒドロ・ネロリ
ドール（３・７・１１−）ジメチル−６・１０−ドデカ
ジエン−１−イン−３−オール）などを挙げることがで
きる。
スキテルペンアルコールとしては、例えハ、シトロネロ
ール（３・７−シメチルー６−オクテンー１−オール）
、ゲラニオール（Δ２−トランス、３・７−シメチルー
２・６−オクタレニン−１−オール）、ネロール（Δ２
−シス、３・７−シメチルー２・６−オクタレニン−１
−オール）、デヒドロ・リナロール（３・７−シメチル
ー６−オクテンー１−イン−３−オール）、ファルネソ
ール（３・７・１ｌ−）ＩＪ＃−ルー２・６・１０−ド
デカトリエン−１−オール）、３・７・１１−トリメチ
ル−ドデカ−１−イン−３−オール、デヒドロ・ネロリ
ドール（３・７・１１−）ジメチル−６・１０−ドデカ
ジエン−１−イン−３−オール）などを挙げることがで
きる。
これらのモノまたはセスキテルペンアルコールのうち特
にファルネソール、デヒドロ・ネロリドールはすぐれた
静菌作用を有しており、またシトロネロール、ゲラニオ
ール、デヒドロ・リナロール、デヒドロ・ネロリドール
、３・７・１１−トリメチル−ドデカ−１−イン−３−
オールはすぐれた殺菌作用を有してりる。
にファルネソール、デヒドロ・ネロリドールはすぐれた
静菌作用を有しており、またシトロネロール、ゲラニオ
ール、デヒドロ・リナロール、デヒドロ・ネロリドール
、３・７・１１−トリメチル−ドデカ−１−イン−３−
オールはすぐれた殺菌作用を有してりる。
本発明の微生物汚染防止剤の有効成分であるモノまたは
セスキテルペンアルコール類は既知化合物であり、公知
の製造法によって工業的に容易に得ることができる。
セスキテルペンアルコール類は既知化合物であり、公知
の製造法によって工業的に容易に得ることができる。
例えば、ゲラニル・アセトンにアセチレンを作用させて
デヒドロ・ネロリドールを得、該デヒドロ・ネロリドー
ルに部分水素添加してネロリドールとし、さらにアリル
転位によりファルネソールとすることができる。
デヒドロ・ネロリドールを得、該デヒドロ・ネロリドー
ルに部分水素添加してネロリドールとし、さらにアリル
転位によりファルネソールとすることができる。
本発明の微生物汚染防止剤の有効成分であるモノまたは
セスキテルペンアルコール類は界面活性作用を有してい
るため、いずれも化粧品の基材に対して大きな乳化力、
分散力を有し、また繊維・皮革等には強い浸透力を有し
ている。
セスキテルペンアルコール類は界面活性作用を有してい
るため、いずれも化粧品の基材に対して大きな乳化力、
分散力を有し、また繊維・皮革等には強い浸透力を有し
ている。
そのため、これらのテルペンアルコールを化粧品、繊維
製品、皮革製品等の防黴剤として使用するときには、該
テルペンアルコールが製品の内部にまで深く均一に浸透
・分散する結果、長期間にわたる使用に際してもその強
い効力を持続する。
製品、皮革製品等の防黴剤として使用するときには、該
テルペンアルコールが製品の内部にまで深く均一に浸透
・分散する結果、長期間にわたる使用に際してもその強
い効力を持続する。
本発明の微生物汚染防止剤は一般式（Ｉ）または（ＩＩ
）で示されるモノまたはセスキテルペンアルコール（１
種類または２種類以上）のみから成る場合もあるし、ま
た該テルペンアルコールの１種類または２種類以上を適
当な各種希釈補助剤、例えば溶剤、界面活性剤などと配
合して乳剤、水相剤等の形態に製剤化されたものである
場合もある。
）で示されるモノまたはセスキテルペンアルコール（１
種類または２種類以上）のみから成る場合もあるし、ま
た該テルペンアルコールの１種類または２種類以上を適
当な各種希釈補助剤、例えば溶剤、界面活性剤などと配
合して乳剤、水相剤等の形態に製剤化されたものである
場合もある。
本発明の微生物汚染防止剤の使用量は、例えば化粧品、
医薬部外品または塗料等に含まれる有効成分量換算で通
常約１００〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。
医薬部外品または塗料等に含まれる有効成分量換算で通
常約１００〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。
本発明を実施するにあたっては、本発明の微生物汚染防
止剤を化粧品、医薬部外品、繊維・紙製品、皮革製品、
木材加工、塗料、プラスチック材料、金属、電子機器、
光学機械等にこれらの製品の形状に応じて、混合、塗布
または噴霧すればよい。
止剤を化粧品、医薬部外品、繊維・紙製品、皮革製品、
木材加工、塗料、プラスチック材料、金属、電子機器、
光学機械等にこれらの製品の形状に応じて、混合、塗布
または噴霧すればよい。
また、本発明の微生物の汚染防止剤を洗滌剤等に混合す
ることにより、その洗滌作用を向上させることができる
。
ることにより、その洗滌作用を向上させることができる
。
次に本発明の微生物汚染防止剤の微生物に対する効果を
試験例および実施例により説明する。
試験例および実施例により説明する。
試験例 １
各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を第１
表に示す。
表に示す。
試験法：１０〜／ｍｌ濃度の被検溶液を１０段階に倍々
希釈し、各濃度の溶液１ｍｌをペトリ皿に入れ、ニュー
トリエンド寒天培地９ｍｌを加え、固化しないうちによ
く混合希釈し、平板を作製する。
希釈し、各濃度の溶液１ｍｌをペトリ皿に入れ、ニュー
トリエンド寒天培地９ｍｌを加え、固化しないうちによ
く混合希釈し、平板を作製する。
一方、ペプトン水を１０ｒｎｌ入れた試験管に１白金耳
程度菌を移植し、３７℃、２４時間静置培養を行なう。
程度菌を移植し、３７℃、２４時間静置培養を行なう。
この培養液を１白金耳、予め調整した平板に塗布し、３
７℃、４８時間培養する。
７℃、４８時間培養する。
その後、塗布した菌の生育を阻害する最小の濃度を決定
する。
する。
試験に用いた菌株を次に示す。菌株扁１ スタフィロコ
ッカス・アウレウスＦＤＡ ２０９ｐ ／Ｖ；、２ バチルス・ズブチリス ＩＡＭ１０６９ 菌株Ａ６．３ サルシナ・ルテア ＩＦＯ３２３２Ａ
ｉ：４ コリネバクテリウム・エクイ ■ＡＭ０３８ ／／６５ マイコバクテリウム・アビアムＩＦＯ３１５
４ ／１６．６ マイコバクテリウム−フレー ＩＦＯ１
５８ 菌株Ａ６．７ ノカルディア・アステロイデスＩＦＯ
３４２４ ／／６．８ アエロバクタ−・アエロバクタ１２ ／ｉ６９ エスレヒシア・コリ ＩＡＭ １２３９試
験例 ２ スタフィロコッカス・アウレウスＦＤＡ２０９Ｐに対す
るフェノール係数（殺菌作用）を第２表に示す。
ッカス・アウレウスＦＤＡ ２０９ｐ ／Ｖ；、２ バチルス・ズブチリス ＩＡＭ１０６９ 菌株Ａ６．３ サルシナ・ルテア ＩＦＯ３２３２Ａ
ｉ：４ コリネバクテリウム・エクイ ■ＡＭ０３８ ／／６５ マイコバクテリウム・アビアムＩＦＯ３１５
４ ／１６．６ マイコバクテリウム−フレー ＩＦＯ１
５８ 菌株Ａ６．７ ノカルディア・アステロイデスＩＦＯ
３４２４ ／／６．８ アエロバクタ−・アエロバクタ１２ ／ｉ６９ エスレヒシア・コリ ＩＡＭ １２３９試
験例 ２ スタフィロコッカス・アウレウスＦＤＡ２０９Ｐに対す
るフェノール係数（殺菌作用）を第２表に示す。
試験法：スタフィロコッカス・アウレウスＦＤＡ２０９
Ｐをニュートリエンド液体培地を用いて２４時間振盪培
養を行なう。
Ｐをニュートリエンド液体培地を用いて２４時間振盪培
養を行なう。
一方、被検薬液を滅菌蒸留水を用いて適当に希釈してそ
の溶液１０ｍ１を大型試験管に作製し、これに上記菌液
を１ｍｌ添加し、２０℃テ２．５分、５分、１０分、１
５分間接触させた後、その中の１白金耳程度を新しいニ
ュートリエンド液体培地に混合させ、直ちにこの１部を
ニュートリエンド寒天培地に塗布し、３７℃、２４時間
培養し、菌の死滅を判定した。
の溶液１０ｍ１を大型試験管に作製し、これに上記菌液
を１ｍｌ添加し、２０℃テ２．５分、５分、１０分、１
５分間接触させた後、その中の１白金耳程度を新しいニ
ュートリエンド液体培地に混合させ、直ちにこの１部を
ニュートリエンド寒天培地に塗布し、３７℃、２４時間
培養し、菌の死滅を判定した。
フェノール係数は菌が作用時間５分間で死滅せず、１０
分間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数と同じ結果を
得るフェノールの最大希釈倍数との比とした。
分間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数と同じ結果を
得るフェノールの最大希釈倍数との比とした。
実施例 １
精製ラノリン１０ ｆ、サラシミツロつ１０グ、白色ワ
セリン８０１から成る白色軟膏にグリセリン１０１を添
加して基剤を調製した。
セリン８０１から成る白色軟膏にグリセリン１０１を添
加して基剤を調製した。
基剤２５グにデヒドロ・ネロリドールを各々５０γ／ｆ
Ｉ、１００γ／Ｐ、５００γ／グ添加したもの、および
無添加のものを準備し、これらに各々ブイヨン液体培地
を用いて３２℃で１２時間振盪培養したスタフィロコッ
カス・アウレウスＦＤＡ２０９Ｐの培養液１ｍ１（菌数
約１０９〜１０１０個／ｍｌ）を接種し、よくかき混ぜ
たのち、３７℃で培養を行なった。
Ｉ、１００γ／Ｐ、５００γ／グ添加したもの、および
無添加のものを準備し、これらに各々ブイヨン液体培地
を用いて３２℃で１２時間振盪培養したスタフィロコッ
カス・アウレウスＦＤＡ２０９Ｐの培養液１ｍ１（菌数
約１０９〜１０１０個／ｍｌ）を接種し、よくかき混ぜ
たのち、３７℃で培養を行なった。
６時間培養後および２４時間培養後それぞれ、各々の基
剤の１白金耳をとり、ブイヨンプレートにぬり２４時間
培養したのち、生育している菌ノ数（コロニー数）を調
べた。
剤の１白金耳をとり、ブイヨンプレートにぬり２４時間
培養したのち、生育している菌ノ数（コロニー数）を調
べた。
その結果を第３表に示す。
実施例 ２
実施例１と同様に基剤を作製した。
基剤２５グにファルネソールを各々１０γ／グ、５０γ
／グ、１００γ／グ添加したもの、および無添加のもの
を準備し、これらに各々ブイヨン液体培地を用いて３２
℃で１２時間振盪培養したスタフィロコッカス・アウレ
ウスＦＤＡ２０９Ｐの培養液１ｍ１（菌数約１０９〜１
０１０個／ｍｌりを接種し、よ（かき混ぜたのち、３７
℃で培養を行なった。
／グ、１００γ／グ添加したもの、および無添加のもの
を準備し、これらに各々ブイヨン液体培地を用いて３２
℃で１２時間振盪培養したスタフィロコッカス・アウレ
ウスＦＤＡ２０９Ｐの培養液１ｍ１（菌数約１０９〜１
０１０個／ｍｌりを接種し、よ（かき混ぜたのち、３７
℃で培養を行なった。
２４時間培養後および４８時間培養後それぞれ、各々の
基剤の１白金耳をとり、ブイヨンプレートにぬり２４時
間培養したのち、生育している菌の数（コロニー数）を
調べた。
基剤の１白金耳をとり、ブイヨンプレートにぬり２４時
間培養したのち、生育している菌の数（コロニー数）を
調べた。
その結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（■）または（Ｉ［）で示されるテルペ
ンアルコールを有効成分とする微生物汚染防止剤。 〔式中、ＸｌおよびＸ２は一方が水素原子であり他方は
Ｚｌと一緒になって単結合を表わし、ｚｌはＸｌまたは
Ｘ２と一緒になって単結合を表わし、Ｘ３およびＸ４は
ともに水素原子であるかまたは一方が水素原子であり他
方はｚ２と一緒になって単結合を表わし、ｚ２はＸ３ま
たはＸ４と一緒になって単結合を表わすかまたは水素原
子であり、Ｘ５およびＸ６はともに水素原子であるかま
たは一方が水素原子であり他方はＺ３と一緒になって単
結合を表わし、Ｚ３はＸ５またはＸ６と一緒になって単
結合を表わすかまたは水素原子であり、Ｘ７およびＸ８
はともに水素原子であるかまたは一方が水素原子であり
他方はｚ４と一緒になって単結合を表わし、ｚ４はＸ７
またはＸ８と一緒になって単結合を表わすかまたは水素
原子であり、ｍは１または２であり、ｎは０または１で
ある。 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP628277A JPS5928524B2 (ja) | 1977-01-20 | 1977-01-20 | 微生物汚染防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP628277A JPS5928524B2 (ja) | 1977-01-20 | 1977-01-20 | 微生物汚染防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5391122A JPS5391122A (en) | 1978-08-10 |
| JPS5928524B2 true JPS5928524B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=11634028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP628277A Expired JPS5928524B2 (ja) | 1977-01-20 | 1977-01-20 | 微生物汚染防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928524B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728921C3 (de) * | 1977-06-27 | 1984-07-05 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von Farnesol als Bakteriostatikum in Körperdesodorantien |
| DE3315058C2 (de) * | 1983-04-26 | 1985-06-13 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von 6-(Z)- bzw. 2-(Z)-konfigurierten 3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-olen als Bakteriostatikum in kosmetischen Produkten |
| US5110832A (en) * | 1990-10-09 | 1992-05-05 | Doyle E. Chastain | Using perillyl alcohol to kill bacteria and yeasts |
| JP3560290B2 (ja) * | 1991-11-27 | 2004-09-02 | 大日本除蟲菊株式会社 | メチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対する抗菌剤 |
-
1977
- 1977-01-20 JP JP628277A patent/JPS5928524B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5391122A (en) | 1978-08-10 |
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