JP2540671B2 - 新規微生物生育抑制物質、その製造法および用途 - Google Patents
新規微生物生育抑制物質、その製造法および用途Info
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- JP2540671B2 JP2540671B2 JP3138588A JP13858891A JP2540671B2 JP 2540671 B2 JP2540671 B2 JP 2540671B2 JP 3138588 A JP3138588 A JP 3138588A JP 13858891 A JP13858891 A JP 13858891A JP 2540671 B2 JP2540671 B2 JP 2540671B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリコデルマ属（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ属）菌の分生子より微生物生育抑制
活性を有する新規化合物とその製造方法に関するもので
あり、その優れた微生物生育抑制活性から微生物防除剤
として、農園芸産業、食品産業等に広く応用されるもの
である。
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ属）菌の分生子より微生物生育抑制
活性を有する新規化合物とその製造方法に関するもので
あり、その優れた微生物生育抑制活性から微生物防除剤
として、農園芸産業、食品産業等に広く応用されるもの
である。
【０００２】
【従来の技術】農業分野において、農産物に植物病原菌
が繁殖して、多くの損害を与えていることは周知の通り
である。これを防ぐため、多くの合成殺菌剤が開発さ
れ、市販されている。ところが、こうした合成殺菌剤の
使用が増えるにつれて食品公害が増加して、安全性の面
から大きな問題が生じ、消費者の合成殺菌剤に対する拒
否反応が強くなっている。
が繁殖して、多くの損害を与えていることは周知の通り
である。これを防ぐため、多くの合成殺菌剤が開発さ
れ、市販されている。ところが、こうした合成殺菌剤の
使用が増えるにつれて食品公害が増加して、安全性の面
から大きな問題が生じ、消費者の合成殺菌剤に対する拒
否反応が強くなっている。
【０００３】一方、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ属）等に属する微生物が各種の微生物の生育を阻
止することから、いわゆる抗生物質の生産が行われ、種
々の製剤が市販されていることも周知であるが、こうし
た抗生物質も植物病原菌に対しては生育抑制効果が認め
られていない。
ｉｕｍ属）等に属する微生物が各種の微生物の生育を阻
止することから、いわゆる抗生物質の生産が行われ、種
々の製剤が市販されていることも周知であるが、こうし
た抗生物質も植物病原菌に対しては生育抑制効果が認め
られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の防ばい防菌剤
は、農業分野において問題となっている植物病原菌に対
して生育抑制効果が無く、更に、いずれも人畜に対して
有害であり、安全性の面で問題となっている。
は、農業分野において問題となっている植物病原菌に対
して生育抑制効果が無く、更に、いずれも人畜に対して
有害であり、安全性の面で問題となっている。
【０００５】特に近年は、公害防止上の観点から、工業
用、農園芸用、医療用、飲食用を問わず全ての産業分野
において、防ばい防菌剤は、その殺菌効果のみならず、
安全面も非常に重要視されてきており、人畜に対して無
害な、かつ、植物病原菌に対して有効な薬剤の開発が強
く望まれている。
用、農園芸用、医療用、飲食用を問わず全ての産業分野
において、防ばい防菌剤は、その殺菌効果のみならず、
安全面も非常に重要視されてきており、人畜に対して無
害な、かつ、植物病原菌に対して有効な薬剤の開発が強
く望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、このような産
業界のニーズに応えてなされたものである。
業界のニーズに応えてなされたものである。
【０００７】そのために、化学、物理学、生物学、微生
物学等各方面から検討した結果、微生物生産物に着目す
るに至った。そして、本発明者らは、多種多様な微生物
の生産物を抽出し、この中に含まれている微生物生育抑
制活性を分析したところ、かびの一種であるトリコデル
マ属に属する微生物、例えば、トリコデルマ・ビリディ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）の分生子の
中に強い微生物生育抑制作用を持つ新しい物質を見出し
た。そしてこの中より、純粋な標品として微生物生育抑
制物質を単離した。そして最新の分析装置を用いて、構
造解析を行ったところ、今までに報告されていない新し
い化合物であることが判明し、本発明を完成したもので
ある。
物学等各方面から検討した結果、微生物生産物に着目す
るに至った。そして、本発明者らは、多種多様な微生物
の生産物を抽出し、この中に含まれている微生物生育抑
制活性を分析したところ、かびの一種であるトリコデル
マ属に属する微生物、例えば、トリコデルマ・ビリディ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）の分生子の
中に強い微生物生育抑制作用を持つ新しい物質を見出し
た。そしてこの中より、純粋な標品として微生物生育抑
制物質を単離した。そして最新の分析装置を用いて、構
造解析を行ったところ、今までに報告されていない新し
い化合物であることが判明し、本発明を完成したもので
ある。
【０００８】なお、本発明に係わるトリコデルマ属菌と
しては、例えば、トリコデルマ・ビリディ（Ｔｒｉｃｈ
ｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ，ＩＦＯ ９０６６）トリ
コデルマ・ロンギブラキアツム（Ｔ．ｌｏｎｇｉｂｒａ
ｃｈｉａｔｕｍ，ＩＦＯ ４８４７）、トリコデルマ・
コニンギィ（Ｔ．ｋｏｎｉｎｇｉｉ，ＩＦＯ ９０６
５）、トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔ．ｐｏｌｙｓｐ
ｏｒｕｍ，ＩＦＯ ９３２２）、トリコデルマ・リース
アイ（Ｔ．ｒｅｅｓｅｉ，ＡＴＣＣ）のほか、トリコデ
ルマ属に属し上記新規物質生産能を有する微生物であれ
ばよい。
しては、例えば、トリコデルマ・ビリディ（Ｔｒｉｃｈ
ｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ，ＩＦＯ ９０６６）トリ
コデルマ・ロンギブラキアツム（Ｔ．ｌｏｎｇｉｂｒａ
ｃｈｉａｔｕｍ，ＩＦＯ ４８４７）、トリコデルマ・
コニンギィ（Ｔ．ｋｏｎｉｎｇｉｉ，ＩＦＯ ９０６
５）、トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔ．ｐｏｌｙｓｐ
ｏｒｕｍ，ＩＦＯ ９３２２）、トリコデルマ・リース
アイ（Ｔ．ｒｅｅｓｅｉ，ＡＴＣＣ）のほか、トリコデ
ルマ属に属し上記新規物質生産能を有する微生物であれ
ばよい。
【０００９】これらの微生物は、発酵研究所（ＩＦ
Ｏ）、アメリカン・タイプ・カルチャー・コレクション
（ＡＴＣＣ）に登録されており、何人も入手可能であ
る。
Ｏ）、アメリカン・タイプ・カルチャー・コレクション
（ＡＴＣＣ）に登録されており、何人も入手可能であ
る。
【００１０】従来、食用茸栽培においてトリコデルマ属
が害菌となることが知られていた。本発明者らは本事実
に着目し、トリコデルマ属菌による食用茸以外の他の微
生物、特に植物病原菌の生育抑制作用について検討を進
めた結果、トリコデルマ属の分生子の抽出物を培地に加
えておき、これを各種微生物を接種してもほとんどの微
生物は生育できないことから、分生子の抽出物中に微生
物生育抑制作用を持つ物質の存在を確認した。
が害菌となることが知られていた。本発明者らは本事実
に着目し、トリコデルマ属菌による食用茸以外の他の微
生物、特に植物病原菌の生育抑制作用について検討を進
めた結果、トリコデルマ属の分生子の抽出物を培地に加
えておき、これを各種微生物を接種してもほとんどの微
生物は生育できないことから、分生子の抽出物中に微生
物生育抑制作用を持つ物質の存在を確認した。
【００１１】トリコデルマ属菌の分生子は、自然に発生
した当該菌から得ることもできるし、人工的に培養した
当該菌から得ることもできる。人工培養する場合には培
地に当該菌を接種、培養する方法であれば全ての方法が
採用できる。例えば、製麹法が使用でき、そのために
は、蒸煮等加熱処理した各種穀類、豆類、それらの加工
品、又は、これらの混合物に必要に応じ水、その他の所
要成分を添加し、これを培地とする。この他、培地とし
ては、各種培地を使用することができ、炭素源として
は、グルコース、フラクトース等の単糖類、マルトー
ス、シュークロース等の二糖類のほか、オリゴ糖や澱粉
等の多糖類も使用することができる。窒素源としては、
硝安、硝酸カリウムといった硝酸態窒素、硫安、酒石酸
アンモニウム等のアンモニウム態窒素のほか、カザミノ
酸、アミノ酸、ペプトン、コーンスティープリカー、酵
母エキストラクト、麦芽エキストラクト等が使用でき
る。培養温度は２０〜３７℃で培養できるが、好ましく
は２５〜３５℃である。
した当該菌から得ることもできるし、人工的に培養した
当該菌から得ることもできる。人工培養する場合には培
地に当該菌を接種、培養する方法であれば全ての方法が
採用できる。例えば、製麹法が使用でき、そのために
は、蒸煮等加熱処理した各種穀類、豆類、それらの加工
品、又は、これらの混合物に必要に応じ水、その他の所
要成分を添加し、これを培地とする。この他、培地とし
ては、各種培地を使用することができ、炭素源として
は、グルコース、フラクトース等の単糖類、マルトー
ス、シュークロース等の二糖類のほか、オリゴ糖や澱粉
等の多糖類も使用することができる。窒素源としては、
硝安、硝酸カリウムといった硝酸態窒素、硫安、酒石酸
アンモニウム等のアンモニウム態窒素のほか、カザミノ
酸、アミノ酸、ペプトン、コーンスティープリカー、酵
母エキストラクト、麦芽エキストラクト等が使用でき
る。培養温度は２０〜３７℃で培養できるが、好ましく
は２５〜３５℃である。
【００１２】培養して得られた分生子は、培養物を乾燥
した後、よくもみほぐし、篩い分けすることにより、培
養物から得ることができる。
した後、よくもみほぐし、篩い分けすることにより、培
養物から得ることができる。
【００１３】トリコデルマ属の分生子から微生物生育抑
制物質を得るには、分生子を細胞壁分解酵素等を用いる
生物学的処理、化学的処理、機械的ないしは超音波等の
処理、または、これらの組み合わせ等により分生子を破
壊し、有機溶媒、水、アルカリ等の単独ないしは、これ
らの混合液で抽出し、粗抽出物を得る。
制物質を得るには、分生子を細胞壁分解酵素等を用いる
生物学的処理、化学的処理、機械的ないしは超音波等の
処理、または、これらの組み合わせ等により分生子を破
壊し、有機溶媒、水、アルカリ等の単独ないしは、これ
らの混合液で抽出し、粗抽出物を得る。
【００１４】有機溶媒としては次のものが例示される；
アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパ
ノール等）、ケトン（アセトン、ブチルエチルケトン、
メチルブチルケトン等）、ハロゲン化炭化水素（クロロ
ホルム等）、その他ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の各種有機溶媒。
アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパ
ノール等）、ケトン（アセトン、ブチルエチルケトン、
メチルブチルケトン等）、ハロゲン化炭化水素（クロロ
ホルム等）、その他ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の各種有機溶媒。
【００１５】これらの有機溶媒の内、入手の容易性、取
扱の容易性といった工業的見地からアルコールを使用す
る場合が多いが、使用後の溶媒は回収、除去して、製品
中には残留することがないので、アルコール以外の溶媒
を使用しても何ら差し支えない。
扱の容易性といった工業的見地からアルコールを使用す
る場合が多いが、使用後の溶媒は回収、除去して、製品
中には残留することがないので、アルコール以外の溶媒
を使用しても何ら差し支えない。
【００１６】粗抽出物からの微生物生育抑制物質の単離
は、通常の天然有機化学の研究で常時用いられる手段、
例えば、分配クロマトグラフィー法、吸着クロマトグラ
フィー法、イオン交換クロマトグラフィー法、ゲルろ過
クロマトグラフィー法、高速液体クロマトグラフィー法
などの組合せにより行い単一な物質を取得する。
は、通常の天然有機化学の研究で常時用いられる手段、
例えば、分配クロマトグラフィー法、吸着クロマトグラ
フィー法、イオン交換クロマトグラフィー法、ゲルろ過
クロマトグラフィー法、高速液体クロマトグラフィー法
などの組合せにより行い単一な物質を取得する。
【００１７】単一な成分として単離された、微生物生育
抑制活性を持つ化合物について、通常用いられている装
置を使用し構造解析を行い、その化学構造を解析した。
抑制活性を持つ化合物について、通常用いられている装
置を使用し構造解析を行い、その化学構造を解析した。
【００１８】本発明物質の融点は１７３±２℃であっ
た。
た。
【００１９】元素分析法により、本物質は炭素４５±
２．５％、水素１０±０．５％、酸素４５±２．５の元
素組成を持つ。
２．５％、水素１０±０．５％、酸素４５±２．５の元
素組成を持つ。
【００２０】また、赤外線吸収スペクトル法によるスペ
クトル図を図１に示す。これにより、３４４０ｃｍ‐1
付近に吸収を有することから水酸基、１６４０、１５７
０および１４１０ｃｍ‐1付近に吸収をもつことにより
カルボキシル基、さらに、１３５０ｃｍ‐1付近に吸収
があることよりメチル基の存在がそれぞれ考えられた。
クトル図を図１に示す。これにより、３４４０ｃｍ‐1
付近に吸収を有することから水酸基、１６４０、１５７
０および１４１０ｃｍ‐1付近に吸収をもつことにより
カルボキシル基、さらに、１３５０ｃｍ‐1付近に吸収
があることよりメチル基の存在がそれぞれ考えられた。
【００２１】一方、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル法により、
４．９ｐｐｍ付近のピークよりＯＨ基、４．０〜３．０
ｐｐｍ付近の複数のピークから複数のＣＨ基、１．９ｐ
ｐｍ付近のピークからＣＨ3基の存在が考えられた。な
お、図２の、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図において２．２
ｐｐｍのピークは内部標準として用いたアセトンに由来
するものであり、本物質に由来するピークではない。
４．９ｐｐｍ付近のピークよりＯＨ基、４．０〜３．０
ｐｐｍ付近の複数のピークから複数のＣＨ基、１．９ｐ
ｐｍ付近のピークからＣＨ3基の存在が考えられた。な
お、図２の、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図において２．２
ｐｐｍのピークは内部標準として用いたアセトンに由来
するものであり、本物質に由来するピークではない。
【００２２】更に、図３に示した13Ｃ−ＮＭＲスペクト
ル法による解析によって、１７０および１６７ｐｐｍ付
近のピークより２種類のカルボキシル基、７２〜５０ｐ
ｐ付近の複数のピークからＯＨ基に結合した複数の炭
素、２３ｐｐ付近のピークよりメチル基の存在が考えら
れた。
ル法による解析によって、１７０および１６７ｐｐｍ付
近のピークより２種類のカルボキシル基、７２〜５０ｐ
ｐ付近の複数のピークからＯＨ基に結合した複数の炭
素、２３ｐｐ付近のピークよりメチル基の存在が考えら
れた。
【００２３】これらの構造解析法、融点測定ならびに、
図４に示した紫外線吸収スペクトル法等を駆使して解析
した結果、本物質は従来知られていない新規な物質であ
ると結論された。
図４に示した紫外線吸収スペクトル法等を駆使して解析
した結果、本物質は従来知られていない新規な物質であ
ると結論された。
【００２４】本物質の微生物生育抑制活性の評価法は、
抗生物質検定の常法に従いペーパーディスク法により行
った。この際、検定菌としては実施例１に示されるよう
に本物質を生育抑制活性を示すバチルス・サチルスを用
いた。すなわち、ブイヨン寒天培地（市販のブイヨン３
０ｇと寒天１５ｇを蒸留水１ｌに溶解したもの）をオー
トクレーブで１２１℃、２０分間殺菌した後、凝固しな
いように４５℃に保温した状態で無菌的にバチルス・サ
チルス（ブイヨン培地で３７℃、６時間培養したもの）
を加え、ペトリ皿に流し込み凝固せしめた。これに、本
物質を染み込ませたペーパーディスクをのせ、３７℃で
１６時間培養した後、本物質によって生じる生育阻止帯
の直径を測定することによって行った。
抗生物質検定の常法に従いペーパーディスク法により行
った。この際、検定菌としては実施例１に示されるよう
に本物質を生育抑制活性を示すバチルス・サチルスを用
いた。すなわち、ブイヨン寒天培地（市販のブイヨン３
０ｇと寒天１５ｇを蒸留水１ｌに溶解したもの）をオー
トクレーブで１２１℃、２０分間殺菌した後、凝固しな
いように４５℃に保温した状態で無菌的にバチルス・サ
チルス（ブイヨン培地で３７℃、６時間培養したもの）
を加え、ペトリ皿に流し込み凝固せしめた。これに、本
物質を染み込ませたペーパーディスクをのせ、３７℃で
１６時間培養した後、本物質によって生じる生育阻止帯
の直径を測定することによって行った。
【００２５】本発明に係る新規物質は、後記する実施例
の記載からも明らかなように、各種の微生物の生育をき
わめて有効に抑制し、特に植物病原菌に対して強い生育
抑制効果を示すものである。しかもその際、植物に対す
る副作用つまり薬害も認められず、安全性も高いもので
ある。また、本新規物質は、すぐれた抗菌性を示し且つ
安全性も高いので、農園芸用殺菌剤の技術分野のみでな
く、飲食品、塗料、洗剤、各種家庭用品、衛生用品のほ
か各種の工業用品の技術分野において、すぐれた微生物
防除剤として安定して使用することができる。
の記載からも明らかなように、各種の微生物の生育をき
わめて有効に抑制し、特に植物病原菌に対して強い生育
抑制効果を示すものである。しかもその際、植物に対す
る副作用つまり薬害も認められず、安全性も高いもので
ある。また、本新規物質は、すぐれた抗菌性を示し且つ
安全性も高いので、農園芸用殺菌剤の技術分野のみでな
く、飲食品、塗料、洗剤、各種家庭用品、衛生用品のほ
か各種の工業用品の技術分野において、すぐれた微生物
防除剤として安定して使用することができる。
【００２６】本発明に係る微生物防除剤の有効成分とし
て使用する新規物質は、上記したように純品として単離
精製したものが使用できるほか、粗製品も使用できる
し、トリコデルマ属菌分生子の抽出液も使用可能であ
る。また、所望するのであれば、トリコデルマ属菌の培
養物、その分生子自体やその破壊物を使用してもよい。
そして本発明にしたがって微生物防除剤を調製するに当
っては、こ（れら）の物質を有効成分として常法にした
がって製剤すれば良く、所望する製品が適宜自由に得ら
れる。
て使用する新規物質は、上記したように純品として単離
精製したものが使用できるほか、粗製品も使用できる
し、トリコデルマ属菌分生子の抽出液も使用可能であ
る。また、所望するのであれば、トリコデルマ属菌の培
養物、その分生子自体やその破壊物を使用してもよい。
そして本発明にしたがって微生物防除剤を調製するに当
っては、こ（れら）の物質を有効成分として常法にした
がって製剤すれば良く、所望する製品が適宜自由に得ら
れる。
【００２７】以下に実施例をもって本発明を説明する
が、これらは例示であって、本発明を制限するものでは
ない。
が、これらは例示であって、本発明を制限するものでは
ない。
【００２８】
【実施例１】麸５００ｇと水道水５００ｍｌの混合物を
殺菌したのち、トリコデルマ・ビリディ（ＩＦＯ ９０
６６）を接種し、２５℃で５日間培養して製麹した。得
られた麹を通風乾燥器で乾燥させた（４０℃、２日間）
後、手でよくもみほぐし、１５０メッシュの篩いを用い
篩い分けし、分生子１ｇを得た。
殺菌したのち、トリコデルマ・ビリディ（ＩＦＯ ９０
６６）を接種し、２５℃で５日間培養して製麹した。得
られた麹を通風乾燥器で乾燥させた（４０℃、２日間）
後、手でよくもみほぐし、１５０メッシュの篩いを用い
篩い分けし、分生子１ｇを得た。
【００２９】かび用としてポテトデキストロース寒天培
地および細菌用としてブイヨン寒天培地に、上記乾燥分
生子の粗抽出物をそれぞれ０．５％濃度加え、殺菌した
後、ペトリ皿に流し込み、各種微生物を接種、培養後、
生育状況を観察し、下記の表２及び表３に示される第１
表の結果を得た。
地および細菌用としてブイヨン寒天培地に、上記乾燥分
生子の粗抽出物をそれぞれ０．５％濃度加え、殺菌した
後、ペトリ皿に流し込み、各種微生物を接種、培養後、
生育状況を観察し、下記の表２及び表３に示される第１
表の結果を得た。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】上記第１表の結果、本物質は特に植物病原
菌に対して強い生育抑制効果を示した。
菌に対して強い生育抑制効果を示した。
【００３３】
【実施例２】トリコデルマ・ビリディ（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ，ＩＦＯ９０６６）の分生子４
０ｇに１Ｎ水酸化ナトリウム溶液２ｌを加え常温におい
て抽出した。この抽出液を塩酸で中和したのち、減圧下
で濃縮乾固させ、９５％エタノール２ｌを加えエタノー
ル抽出を行ったのち、減圧下で濃縮し粗抽出物８．７ｇ
を得た。得られた粗抽出物をＸＡＤ−２による吸着クロ
マトグラフィーを行い、水とエタノールの混合溶媒によ
って溶出させ分画した。水とエタノールの割合が６対４
の混合溶媒によって溶出された分画を集め濃縮乾固した
ところ４．３ｇの微生物生育抑制活性のある中間精製物
質が得られた。これを高速液体クロマトグラフィー法に
よって、更に、単一成分まで精製した結果、微生物生育
抑制物質２５０ｍｇを得た。
ｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ，ＩＦＯ９０６６）の分生子４
０ｇに１Ｎ水酸化ナトリウム溶液２ｌを加え常温におい
て抽出した。この抽出液を塩酸で中和したのち、減圧下
で濃縮乾固させ、９５％エタノール２ｌを加えエタノー
ル抽出を行ったのち、減圧下で濃縮し粗抽出物８．７ｇ
を得た。得られた粗抽出物をＸＡＤ−２による吸着クロ
マトグラフィーを行い、水とエタノールの混合溶媒によ
って溶出させ分画した。水とエタノールの割合が６対４
の混合溶媒によって溶出された分画を集め濃縮乾固した
ところ４．３ｇの微生物生育抑制活性のある中間精製物
質が得られた。これを高速液体クロマトグラフィー法に
よって、更に、単一成分まで精製した結果、微生物生育
抑制物質２５０ｍｇを得た。
【００３４】
【実施例３】トリコデルマ属に属する微生物として、ト
リコデルマ・ロンギブラキアツム（Ｔ．ｌｏｎｇｉｂｒ
ａｃｈｉａｔｕｍ，ＩＦＯ ４８４７）、トリコデルマ
・コニンギィ（Ｔ．ｋｏｎｉｎｇｉｉ，ＩＦＯ ９０６
５）、トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔ．ｐｏｌｙｓｐ
ｏｒｕｍ，ＩＦＯ ９３２２）、トリコデルマ・リース
アイ（Ｔ．ｒｅｅｓｅｉ）のそれぞれの分生子を実施例
１と同様にして得た。各分生子４０ｇを用い、実施例２
と同様にして、それぞれ１Ｎ水酸ナトリウム溶液２ｌを
加え常温において抽出した。この抽出液を塩酸で中和し
たのち、減圧下で濃縮乾固させ、９５％エタノール２ｌ
を加えエタノール抽出を行ったのち、減圧下で濃縮し粗
抽出物をそれぞれ、トリコデルマ・ロンギラキアツム
８．４ｇ、トリコデルマ・コニンギィ７．９ｇ、トリコ
デルマ・ポリスポルム７．３ｇ、トリコデルマ・リース
アイ６．８ｇを取得した。ついでトリコデルマ・ロンギ
ブラアツムの粗抽出物を実施例２と同様に、ＸＡＤ−２
による吸着クロマトグラフィーを行い、水とエタノール
の混合溶媒によって溶出させ分画した。水とエタノール
の割合が６対４の混合溶媒によって溶出される分画に、
本物質が含まれているので、これを減圧濃縮乾固したと
ころ、４．１ｇの中間精製物が得られた。同様にして、
トリコデルマ・コニンギィ、トリコデルマ・ポリスポル
ム、トリコデルマ・リースアイから得た粗抽出物につい
ても、ＸＡＤ−２吸着カラムクロマトグラフィー法によ
って不純物を除去し、中間精製物をそれぞれ、３．９
ｇ、３．６ｇ、３．４ｇ得た。
リコデルマ・ロンギブラキアツム（Ｔ．ｌｏｎｇｉｂｒ
ａｃｈｉａｔｕｍ，ＩＦＯ ４８４７）、トリコデルマ
・コニンギィ（Ｔ．ｋｏｎｉｎｇｉｉ，ＩＦＯ ９０６
５）、トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔ．ｐｏｌｙｓｐ
ｏｒｕｍ，ＩＦＯ ９３２２）、トリコデルマ・リース
アイ（Ｔ．ｒｅｅｓｅｉ）のそれぞれの分生子を実施例
１と同様にして得た。各分生子４０ｇを用い、実施例２
と同様にして、それぞれ１Ｎ水酸ナトリウム溶液２ｌを
加え常温において抽出した。この抽出液を塩酸で中和し
たのち、減圧下で濃縮乾固させ、９５％エタノール２ｌ
を加えエタノール抽出を行ったのち、減圧下で濃縮し粗
抽出物をそれぞれ、トリコデルマ・ロンギラキアツム
８．４ｇ、トリコデルマ・コニンギィ７．９ｇ、トリコ
デルマ・ポリスポルム７．３ｇ、トリコデルマ・リース
アイ６．８ｇを取得した。ついでトリコデルマ・ロンギ
ブラアツムの粗抽出物を実施例２と同様に、ＸＡＤ−２
による吸着クロマトグラフィーを行い、水とエタノール
の混合溶媒によって溶出させ分画した。水とエタノール
の割合が６対４の混合溶媒によって溶出される分画に、
本物質が含まれているので、これを減圧濃縮乾固したと
ころ、４．１ｇの中間精製物が得られた。同様にして、
トリコデルマ・コニンギィ、トリコデルマ・ポリスポル
ム、トリコデルマ・リースアイから得た粗抽出物につい
ても、ＸＡＤ−２吸着カラムクロマトグラフィー法によ
って不純物を除去し、中間精製物をそれぞれ、３．９
ｇ、３．６ｇ、３．４ｇ得た。
【００３５】このようにして取得した中間精製物を標品
として用い、含有されている微生物生育抑制物質の量を
分析した。標準物質としては、実施例２で単一成分まで
純品化した。本発明物質を用い、通常の分離分析法に用
られている高速液体クロマトグラフィー法によって測定
した。その結果、トリコデルマ・ロンギラキアツムに
は、分生子１００ｇ当たり、本発明物質は６００ｍｇで
あった。また、トリコデルマ・コニンギィでは５５０ｍ
ｇ、トリコデルマ・ポリスポルムでは５１０ｍｇ、トリ
コデルマ・リースアイでは４８５ｍｇであった。
として用い、含有されている微生物生育抑制物質の量を
分析した。標準物質としては、実施例２で単一成分まで
純品化した。本発明物質を用い、通常の分離分析法に用
られている高速液体クロマトグラフィー法によって測定
した。その結果、トリコデルマ・ロンギラキアツムに
は、分生子１００ｇ当たり、本発明物質は６００ｍｇで
あった。また、トリコデルマ・コニンギィでは５５０ｍ
ｇ、トリコデルマ・ポリスポルムでは５１０ｍｇ、トリ
コデルマ・リースアイでは４８５ｍｇであった。
【００３６】
【実施例４】実施例２および３で得られたトリコデルマ
属菌由来の微生物生育抑制物質を０．５ｍｇ／ｍｌの濃
度になるように滅菌水に溶解し、これをペーパーディス
クに染み込ませ、あらかじめ用意した検定菌含有の培地
上に置き、２８℃で１日間培養し、微生物生育抑制物質
による生育阻止帯の直径を測定し、下記の表４で示され
る第２表の結果を得た。
属菌由来の微生物生育抑制物質を０．５ｍｇ／ｍｌの濃
度になるように滅菌水に溶解し、これをペーパーディス
クに染み込ませ、あらかじめ用意した検定菌含有の培地
上に置き、２８℃で１日間培養し、微生物生育抑制物質
による生育阻止帯の直径を測定し、下記の表４で示され
る第２表の結果を得た。
【００３７】
【表４】
【００３８】
【発明の効果】本発明は、トリコデルマ属菌分生子由来
の新しいタイプの微生物生育抑制物質を提供するもので
あり、従来から生産されている合成の防ばい防菌剤に代
わりうるものとして食品、工業用品などの原料として安
全に使用され、かつ、植物病原菌の生育を著しく阻害す
ることより、農園芸用の原材料として使用されるもので
ある。
の新しいタイプの微生物生育抑制物質を提供するもので
あり、従来から生産されている合成の防ばい防菌剤に代
わりうるものとして食品、工業用品などの原料として安
全に使用され、かつ、植物病原菌の生育を著しく阻害す
ることより、農園芸用の原材料として使用されるもので
ある。
【図１】本発明物質の赤外線吸収スペクトルである。
【図２】本発明物質の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】本発明物質の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】本発明物質の紫外線吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:885） (Ｃ１２Ｐ 1/02 Ｃ１２Ｒ 1:885）
Claims (3)
- 【請求項１】 下記に示される物理化学的性質を有する
物質。 （ｉ）融点；１７３±２℃ （ｉｉ）炭素：４５±２．５％、水素：１０±０．５
％、酸素：４５±２．５％の元素組成を有する。 （ｉｉｉ）赤外線吸収スペクトラムにおいて３４４０、
１６４０、１５７０、１４１０ｃｍ−１付近に吸収を有
する。 （ｉｖ）１Ｈ−ＮＭＲスペクトラムにおいて４．９、
４．０〜３．０（複数）１．９ｐｐｍ付近にピークを有
する。 （ｖ）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトラムにおいて１７０、１
６７、７２〜５０（複数）、２３ｐｐｍ付近にピークを
有する。 - 【請求項２】 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍ
ａ）属に属する微生物の分生子から請求項１の物質を抽
出することを特徴とする請求項１の物質の製造法。 - 【請求項３】 請求項１の物質を有効成分とすることを
特徴とする微生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138588A JP2540671B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 新規微生物生育抑制物質、その製造法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138588A JP2540671B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 新規微生物生育抑制物質、その製造法および用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256370A JPH06256370A (ja) | 1994-09-13 |
| JP2540671B2 true JP2540671B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=15225620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3138588A Expired - Lifetime JP2540671B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 新規微生物生育抑制物質、その製造法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2540671B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02218686A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-31 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Ｄｃ１１４９ｂ，ｄｃ１１４９ｒおよびその製造法 |
-
1991
- 1991-05-15 JP JP3138588A patent/JP2540671B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06256370A (ja) | 1994-09-13 |
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