CN105541848A - 一种杀菌化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种杀菌化合物,所述杀菌化合物的结构式如下式所示:本发明对解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液的具体活性成分进行研究,分离得到改杀菌化合物,具有广谱的抑制热带病原真菌的活性,并且对部分植物具有促进生长,对鲜果具有保鲜的作用,值得进一步的研究。
Description
技术领域
本发明属于化合物领域,具体涉及一种杀菌化合物及其制备方法。
背景技术
芽孢杆菌是一类产生芽孢的革兰氏阳性菌株,它的分布广泛,生理特征丰富,易于分离和培养,是自然界中重要的微生物菌群,芽孢杆菌可以产生多种抗菌活性物质,包括由非核糖体途径合成的非核糖体肽类抗生素以及由核糖体途径合成的细菌素、酶类及其他活性蛋白类抗菌物质等。
168菌株是芽孢杆菌的模式菌株,也是目前研究的最为透彻的菌株,他的全基因组已于1997年测序完成。与野生芽孢杆菌不同的是模式菌株168由于在实验室的长期继代培养,发生了很多的自发突变因而丧失了很多野生型的特点,比如sfp基因的自发突变,使得168菌株丧失了产生脂肽类化合物的能力,因而缺失了抑菌的能力。sfp基因编码的4’-磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶,是芽孢杆菌非核糖体途径合成脂肽类化合物的关键基因。
本研究的目标菌株解淀粉芽孢杆菌HAB-2(2015年1月27日在中国典型培养物保藏中心进行了菌种保藏,并证明存活,其保藏登记号为:CCTCCM2015070,地址为武汉大学内)经过一系列的前期实验表明:生防菌HAB-2具有广谱的抑制热带病原真菌的活性,并且对部分植物具有促进生长,对鲜果具有保鲜的作用,但是该菌株没有sfp基因,但是通过现代的仪器分析手段我们又在HAB-2发酵液中检测得到了由于sfp缺失而不可能得到的脂肽类物质——表面活性素类物质,因此研究该菌株的具体活性成分很有必要,值得进一步的研究。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中的不足,对解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液的具体活性成分进行研究,提供一种杀菌化合物,本发明还提供了含有改杀菌化合物的杀菌剂,以及该杀菌化合物的制备方法。
本发明的第一个方面是提供一种杀菌化合物,所述杀菌化合物(下文中称为化合物H2)的结构式如下式所示:
优选地,所述杀菌化合物分离自解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液中,所述菌株HAB-2的保藏编号为:CCTCCM2015070。
进一步优选地,所述解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液的采用下述步骤制备而成;将解淀粉芽孢杆菌HAB-2接种于液体的溶菌肉汤培养基中,在26~30℃的条件下,50~500转/分钟摇菌1~3天,即得到发酵液。
本发明第二个方面是提供一种杀菌剂,所述杀菌剂的活性成分包括本发明第一个方面所述的任意一种杀菌化合物。
本发明的第三个方面是提供本发明第一个方面所述的杀菌化合物的制备方法:所述杀菌化合物从解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液中分离得到。
优选地,所述制备方法包括以下步骤:
步骤1,取解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液,正丁醇萃取,取萃取液,浓缩;
步骤2,对浓缩物采用柱层析分离得到所述杀菌化合物。
进一步优选地,柱层析分离包括以下步骤:
(1)对浓缩物使用减压柱层析(抽柱VacuumLiquidChromatography),采用氯仿和甲醇进行梯度洗脱;
(2)取具有抑菌活性的馏分,采用常压柱分离,洗脱所用溶剂为步骤(1)中洗脱出具有抑菌活性的馏分的溶剂;
(3)取步骤(2)得到的馏分中具有抑菌活性的馏分,采用凝胶柱分离,洗脱所用溶剂为步骤(1)中洗脱出具有抑菌活性的馏分的溶剂;
(4)取步骤(3)得到的馏分中具有抑菌活性的馏分,采用凝胶柱分离洗脱所用溶剂为甲醇;
(5)取取步骤(4)得到的馏分中具有抑菌活性的馏分,过C18反向柱,采用甲醇和水梯度洗脱,合并具有抑菌活性的部分,浓缩干燥,既得。
更进一步优选地,若步骤(1)得到的具有抑菌活性的馏分由不同比例的氯仿和甲醇的混合溶剂洗脱出来的,则步骤(2)洗脱所用溶剂的极性小于或等于步骤(3)洗脱所用溶液的极性。
优选地,所述解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液的采用下述步骤制备而成;将解淀粉芽孢杆菌HAB-2接种于液体的溶菌肉汤培养基中,在26~30℃的条件下,50~500转/分钟摇菌1~3天,即得到发酵液。
本发明对解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液的具体活性成分进行研究,分离得到化合物H2,具有广谱的抑制热带病原真菌的活性,并且对部分植物具有促进生长,对鲜果具有保鲜的作用,值得进一步的研究。
附图说明
图1为化合物H2的1H-1HCOSY、HMBC和NOSEY的关联图;
图2为减压柱层析分离得到的各馏分的薄层层析色谱和抑菌效果图,其中,图a为抑菌试验结果,图b为薄层层析色谱,1为脂肽,2为甲醇冲柱馏分,3为C:M=1:1冲柱馏分(C为氯仿,M为甲醇),4为C:M=2:1冲柱馏分,5为C:M=3:1冲柱馏分,6.为C:M=5:1冲柱馏分7为正丁醇提取物;
图3为过常压柱得到的各馏分的薄层层析色谱和抑菌效果图,其中,图a抑菌试验结果,图b为薄层层析色谱;
图4为过C:M=1:1凝胶柱得到的各馏分的薄层层析色谱和抑菌效果图,其中,图a和图b为抑菌试验结果,图c为薄层层析色谱;
图5为过甲醇凝胶柱得到的各馏分的抑菌效果图;
图6过C18反向柱得到的各馏分的抑菌效果图;
图7为提纯的化合物H2的抑菌效果图,其中,图a为抑菌试验结果,1为正丁醇提取物,2为过C18反向柱得到活性成分,3为提纯的化合物H2;图b为化合物H2的薄层层析色谱;
图8为化合物H2的氨基酸分析图;
图9为化合物H2与咪鲜胺抑菌能力比较结果图,其中,图a为抑菌试验结果,1为咪酰胺,2为脂肽提取物,3为正丁醇提取物,4为纯品化合物H2,图b为咪鲜胺与抑菌圈大小线性回归方程图。
具体实施方式
下面参照附图,结合具体的实施例对本发明做进一步的说明,以更好地理解本发明。
1、化合物分离
1.1解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液
将保存的生防菌菌株HAB-2接种于溶菌肉汤培养基上28℃活化培养,培养3天,挑去黄豆粒大小的生防菌HAB-2加入到液体的溶菌肉汤培养基中,28℃,200转每分钟摇菌2天,即得到发酵液,利用高速离心机,10000转每分钟离心10分钟去除菌体,得到无菌体发酵液,
1.2正丁醇萃取法
按照体积比1:1的比例将发酵液与正丁醇充分混合,静止12个小时,分液漏斗萃取得到上层正丁醇,利用旋转蒸发仪,蒸出有机溶剂正丁醇即得到浓缩物。
1.3减压柱层析
对浓缩物使用减压柱层析,采用氯仿(C)和甲醇(M)进行梯度洗脱:C:M=5:1(V/V)→C:M=3:1(V/V)→C:M=2:1(V/V)→C:M=1:1(V/V)→M。通过硅胶TLC薄层层析来检测馏分和更换洗脱溶剂。
将芒果炭疽病病原真菌接种于马铃薯葡糖糖琼脂培养基上,将各馏分滴加灭菌滤纸片上彻底干燥以后,均匀的贴在培养基上,检测各馏分的抑菌活性。结果如图2所示。通过硅胶TLC薄层层析与抑菌成分相互对照,馏分3(C:M=1:1冲柱馏分)和馏分4(C:M=2:1冲柱馏分)具有抑菌活性。
1.4过常压硅胶柱
合并减压柱层析得到的馏分3和馏分4,采用常压硅胶柱分离,洗脱溶剂为C:M=2:1(V/V)。将芒果炭疽病病原真菌接种于马铃薯葡糖糖琼脂培养基上,将常压硅胶柱分离得到的各馏分滴加灭菌滤纸片上彻底干燥以后,均匀的贴在培养基上,检测各馏分的抑菌活性。结果如图3所示。通过硅胶TLC薄层层析与抑菌成分相互对照,馏分4-7具有抑菌活性。
1.5过C:M=1:1凝胶柱
合并常压硅胶柱得到的馏分4-7,采用葡聚糖LH-20凝胶柱分离,洗脱溶剂为C:M=1:1(V/V)。将芒果炭疽病病原真菌接种于马铃薯葡糖糖琼脂培养基上,将过C:M=1:1凝胶柱分离得到的各馏分滴加灭菌滤纸片上彻底干燥以后,均匀的贴在培养基上,检测各馏分的抑菌活性。结果如图4所示。通过硅胶TLC薄层层析与抑菌成分相互对照,馏分2和馏分5具有抑菌活性。
1.6过甲醇凝胶柱
合并过C:M=1:1葡聚糖LH-20凝胶柱得到的馏分2和馏分5,采用葡聚糖LH-20凝胶柱分离,洗脱溶剂为甲醇。将芒果炭疽病病原真菌接种于马铃薯葡糖糖琼脂培养基上,将过甲醇凝胶柱分离得到的各馏分滴加灭菌滤纸片上彻底干燥以后,均匀的贴在培养基上,检测各馏分的抑菌活性。结果如图5所示,馏分3-17具有抑菌活性。
1.7过C18反向柱
合并过甲醇凝胶柱得到的馏分3-17,过C18反向柱(Octadecylsilyl,简称ODS,即十八烷基硅烷键合硅胶填料),采用水(W)和甲醇(M)进行梯度洗脱。将芒果炭疽病病原真菌接种于马铃薯葡糖糖琼脂培养基上,将过C18反向柱分离得到的各馏分滴加灭菌滤纸片上彻底干燥以后,均匀的贴在培养基上,检测各馏分的抑菌活性。结果如图6所示,馏分12、14-17、19具有抑菌活性。
合并过C18反向柱得到的馏分12、14-17、19,进行抑菌试验和硅胶TLC薄层层析,结果如图7所示,得到的提纯的化合物H2具有良好的抑菌活性。
2、化合物H2的结构鉴定
将分离得到的化合物H2进行HR-ESI-MS分析。[M-H]+为1030.5283,M/Z=1031。氨基酸分析Asp、Tyr、Gln、Pro、Ser和Thr的比例为2:1:1:1:1:1(如图8所示)。
将分离得到的化合物H2进行H谱和C谱分析,结果如下表所示:
1H(500MHz)和13C(125MHz)NMR(d,ppmandJ,Hz,CD3OD)
经鉴定化合物H2的1H-1HCOSY、HMBC和NOSEY的关联与图1所示化合物一致。综上,化合物H2的分子式为C48H73N9O16,结构式为:
3、纯品化合物H2与咪鲜胺抑菌能力比较
将芒果炭疽病病原真菌接种于马铃薯葡糖糖琼脂培养基上,将化合物H2配制成1mg/50μL的溶液,取10μL(即样品量为0.2mg)滴加6mm的灭菌滤纸片上,彻底干燥以后,均匀的贴在培养基上,检测各馏分的抑菌活性。结果如图9所示。绘制咪鲜胺与抑菌圈大小线性回归方程图,经过计算0.2mg的纯品化合物H2抑菌圈大小相当于咪鲜胺12.96mg。
4、纯品化合物H2抑菌试验
采用平皿对峙法于PDA培养基平板上检测化合物H2的抑菌谱,发现其对所有供试植物病原真菌的生长具有抑制作用。在PDA培养基上用平皿扩散法测得抑菌谱和抑制能力结果如表2所示。化合物H2对橡胶褐根病(Phellinusnoxius(Corner)G.H.Cunn.)抑菌率最好,抑菌率达到68.36%,对茶轮斑病菌(Pestalotiopsisguepinii)抑菌效果最差,抑菌率为39.98%。对热带植物病原菌抑菌率都可以达到50-60%,有较好的抑菌效果。
表2化合物H2抑菌谱和抑制能力
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (9)
1.一种杀菌化合物,其特征在于,所述杀菌化合物的结构式如下式所示:
2.根据权利要求1所述的杀菌化合物,其特征在于,所述杀菌化合物分离自解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液中,所述菌株HAB-2的保藏编号为:CCTCCM2015070。
3.根据权利要求2所述的杀菌化合物,其特征在于,所述解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液的采用下述步骤制备而成;将解淀粉芽孢杆菌HAB-2接种于液体的溶菌肉汤培养基中,在26~30℃的条件下,50~500转/分钟摇菌1~3天,即得到发酵液。
4.一种杀菌剂,其特征在于,所述杀菌剂的活性成分包括权利要求1或2所述的杀菌化合物。
5.一种如权利要求1-3中任意一项所述的杀菌化合物的制备方法,其特征在于,所述杀菌化合物从解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液中分离得到。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1,取解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液,正丁醇萃取,取萃取液,浓缩;
步骤2,对浓缩物采用柱层析分离得到所述杀菌化合物。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,柱层析分离包括以下步骤:
(1)对浓缩物使用减压柱层析,采用氯仿和甲醇进行梯度洗脱;
(2)取具有抑菌活性的馏分,采用常压柱分离,洗脱所用溶剂为步骤(1)中洗脱出具有抑菌活性的馏分的溶剂;
(3)取步骤(2)得到的馏分中具有抑菌活性的馏分,采用凝胶柱分离,洗脱所用溶剂为步骤(1)中洗脱出具有抑菌活性的馏分的溶剂;
(4)取步骤(3)得到的馏分中具有抑菌活性的馏分,采用凝胶柱分离洗脱所用溶剂为甲醇;
(5)取取步骤(4)得到的馏分中具有抑菌活性的馏分,过C18反向柱,采用甲醇和水梯度洗脱,合并具有抑菌活性的部分,浓缩干燥,既得。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,若步骤(1)得到的具有抑菌活性的馏分由不同比例的氯仿和甲醇的混合溶剂洗脱出来的,则步骤(2)洗脱所用溶剂的极性小于或等于步骤(3)洗脱所用溶液的极性。
9.根据权利要求5-8中任意一项所述的制备方法,其特征在于,所述解淀粉芽孢杆菌HAB-2的发酵液的采用下述步骤制备而成;将解淀粉芽孢杆菌HAB-2接种于液体的溶菌肉汤培养基中,在26~30℃的条件下,50~500转/分钟摇菌1~3天,即得到发酵液。
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---|---|---|---|
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GR01 | Patent grant | ||
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