JPH07247260A - スルホイソフタル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
スルホイソフタル酸誘導体の製造方法Info
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- JPH07247260A JPH07247260A JP6559294A JP6559294A JPH07247260A JP H07247260 A JPH07247260 A JP H07247260A JP 6559294 A JP6559294 A JP 6559294A JP 6559294 A JP6559294 A JP 6559294A JP H07247260 A JPH07247260 A JP H07247260A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエステル、ポリアミドなどの染色性を改
質する目的で使用される５−スルホイソフタル酸ジアル
キルエステルホスホニウム塩の製造方法の改良に関す
る。 【構成】 対イオンにホスホニウムを有する５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルを製造するに際し、下
記式（１）で示される５−スルホイソフタル酸ジアルキ
ルエステルの金属塩と下記式（２）で示されるホスホニ
ウム塩とを、水および水に難溶性の有機溶媒の混合溶液
中で反応させることを特徴とする５−スルホイソフタル
酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の製造方法。 【化−１】 【効果】 本発明によれば、高純度、高品質の５−スル
ホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を工
業的に有利に得ることができる。
質する目的で使用される５−スルホイソフタル酸ジアル
キルエステルホスホニウム塩の製造方法の改良に関す
る。 【構成】 対イオンにホスホニウムを有する５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルを製造するに際し、下
記式（１）で示される５−スルホイソフタル酸ジアルキ
ルエステルの金属塩と下記式（２）で示されるホスホニ
ウム塩とを、水および水に難溶性の有機溶媒の混合溶液
中で反応させることを特徴とする５−スルホイソフタル
酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の製造方法。 【化−１】 【効果】 本発明によれば、高純度、高品質の５−スル
ホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を工
業的に有利に得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル、ポリア
ミドなどの染色性を改質する目的で使用される５−スル
ホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の製
造方法の改良に関する。
ミドなどの染色性を改質する目的で使用される５−スル
ホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の製
造方法の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】５−スルホイソフタル酸およびそのエス
テルの金属塩を、ポリエステルなどの染色性改質が満足
な程度にするに必要な量だけ共重合すると、これらの金
属塩の増粘作用により、重合反応物の溶融粘度が著しく
増大するため、重合度を充分に上げることが困難であ
り、かつ紡糸も難しいという難点がある。
テルの金属塩を、ポリエステルなどの染色性改質が満足
な程度にするに必要な量だけ共重合すると、これらの金
属塩の増粘作用により、重合反応物の溶融粘度が著しく
増大するため、重合度を充分に上げることが困難であ
り、かつ紡糸も難しいという難点がある。
【０００３】そこで、これらの難点を改良する方法とし
て、スルホン酸基の対イオンに有機ホスホニウム塩を用
いる方法（特開昭６３−３７１２１号公報）、有機スル
ホン酸ホスホニウムを、有機スルホン酸塩と有機ホスホ
ニウム塩から複分解により合成する方法（特開昭５１−
８８７１６）、対イオンにホスホニウムを有する５−ス
ルホイソフタル酸エステル誘導体の合成に当たり、水を
主体とする水系溶媒中で、カルボキシル基が遊離状態の
５−スルホイソフタル酸金属塩とホスホニウム塩とを反
応させ、析出した５−スルホイソフタル酸ホスホニウム
塩を該溶液中から濾過によって分離し、次いでアルコ−
ルと反応して、エステル化する方法（特開昭６２−２４
２６５７）等が知られるに至った。
て、スルホン酸基の対イオンに有機ホスホニウム塩を用
いる方法（特開昭６３−３７１２１号公報）、有機スル
ホン酸ホスホニウムを、有機スルホン酸塩と有機ホスホ
ニウム塩から複分解により合成する方法（特開昭５１−
８８７１６）、対イオンにホスホニウムを有する５−ス
ルホイソフタル酸エステル誘導体の合成に当たり、水を
主体とする水系溶媒中で、カルボキシル基が遊離状態の
５−スルホイソフタル酸金属塩とホスホニウム塩とを反
応させ、析出した５−スルホイソフタル酸ホスホニウム
塩を該溶液中から濾過によって分離し、次いでアルコ−
ルと反応して、エステル化する方法（特開昭６２−２４
２６５７）等が知られるに至った。
【０００４】しかしながら、従来公知の水を主体とする
水系溶媒中の反応では、５−スルホイソフタル酸ジアル
キルエステルホスホニウム塩の収率が低い欠点がある。
また、５−スルホイソフタル酸ホスホニウム塩を濾過
後、水洗を繰返すことによる精製法では、結晶中に残存
するハロゲン化金属塩などの副生塩を効果的に除去する
ことは困難であり、高純度の５−スルホイソフタル酸ジ
アルキルエステルホスホニウム塩を得ることはできない
ために、前記のようなポリエステルやポリアミド繊維用
の共重合体として使用するには、充分満足できるものと
は云えなかった。
水系溶媒中の反応では、５−スルホイソフタル酸ジアル
キルエステルホスホニウム塩の収率が低い欠点がある。
また、５−スルホイソフタル酸ホスホニウム塩を濾過
後、水洗を繰返すことによる精製法では、結晶中に残存
するハロゲン化金属塩などの副生塩を効果的に除去する
ことは困難であり、高純度の５−スルホイソフタル酸ジ
アルキルエステルホスホニウム塩を得ることはできない
ために、前記のようなポリエステルやポリアミド繊維用
の共重合体として使用するには、充分満足できるものと
は云えなかった。
【０００５】また、５−スルホイソフタル酸ジアルキル
エステルホスホニウム塩は、結晶化に時間を要するもの
が多く、製品化が難しく、長時間放冷して得た固体はワ
ックス状であるため、使用に不便な点があった。
エステルホスホニウム塩は、結晶化に時間を要するもの
が多く、製品化が難しく、長時間放冷して得た固体はワ
ックス状であるため、使用に不便な点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
の問題点を解決し、高純度、高品質の５−スルホイソフ
タル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を工業的に有
利に得る方法であり、また、使いやすい製品形態を有す
る５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニ
ウム塩の有機溶剤溶液を製造する方法を提供することに
ある。
の問題点を解決し、高純度、高品質の５−スルホイソフ
タル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を工業的に有
利に得る方法であり、また、使いやすい製品形態を有す
る５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニ
ウム塩の有機溶剤溶液を製造する方法を提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、対イオンにホ
スホニウムを有する５−スルホイソフタル酸ジアルキル
エステルを製造するに際し、下記式（１）で示される５
−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金属塩と下
記式（２）で示されるホスホニウム塩とを、水および水
に難溶性の有機溶媒の混合溶液中で反応させることを特
徴とする５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホ
スホニウム塩の製造方法である。
スホニウムを有する５−スルホイソフタル酸ジアルキル
エステルを製造するに際し、下記式（１）で示される５
−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金属塩と下
記式（２）で示されるホスホニウム塩とを、水および水
に難溶性の有機溶媒の混合溶液中で反応させることを特
徴とする５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホ
スホニウム塩の製造方法である。
【０００８】
【化−２】
【０００９】（ここで、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、
炭素数１〜４のアルキル基、Ｍn+はｎ価の金属イオンま
たはアンモニウムイオン、ｎは１または２の整数、Ｘ1
〜Ｘ4はそれぞれ独立に炭素数１〜２０のアルキル基、
Ｙはハロゲンアニオンをそれぞれ示す。）
炭素数１〜４のアルキル基、Ｍn+はｎ価の金属イオンま
たはアンモニウムイオン、ｎは１または２の整数、Ｘ1
〜Ｘ4はそれぞれ独立に炭素数１〜２０のアルキル基、
Ｙはハロゲンアニオンをそれぞれ示す。）
【００１０】本発明の特徴とするところは、水あるいは
水と水に易溶性の有機溶媒中では収率の低いスルホイソ
フタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を、水およ
び水に難溶性の有機溶媒の混合溶液中で反応することに
より、高純度、高品質の５−スルホイソフタル酸ジアル
キルエステルホスホニウム塩を工業的に有利に得ること
にある。
水と水に易溶性の有機溶媒中では収率の低いスルホイソ
フタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を、水およ
び水に難溶性の有機溶媒の混合溶液中で反応することに
より、高純度、高品質の５−スルホイソフタル酸ジアル
キルエステルホスホニウム塩を工業的に有利に得ること
にある。
【００１１】本発明に用いられる上記式（１）で示され
る５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルは、通常
イソフタル酸を発煙硫酸などでスルホン化し、次いで中
和することによる公知の方法で、容易に得られる。
る５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルは、通常
イソフタル酸を発煙硫酸などでスルホン化し、次いで中
和することによる公知の方法で、容易に得られる。
【００１２】ここで、式（１）のＲ1 、Ｒ2 の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基等が挙げられ
る。また、式（１）のＭの金属イオンの金属として具体
的には、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ等が挙げられる。
しては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基等が挙げられ
る。また、式（１）のＭの金属イオンの金属として具体
的には、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ等が挙げられる。
【００１３】本発明に用いられる上記式（２）で示され
るホスホニウム塩において、ホスホニウムカチオン部の
具体例としては、テトラメチルホスホニウム、テトラエ
チルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テト
ラブチルホスホニウム、トリブチルモノメチルホスホニ
ウム、トリブチルモノエチルホスホニウム、トリブチル
モノオクチルホスホニウム、トリブチルモノテトラデシ
ルホスホニウム、トリブチルモノオクタデシルホスホニ
ウム、トリオクチルモノメチルホスホニウム等の脂肪族
ホスホニウムが挙げられる。
るホスホニウム塩において、ホスホニウムカチオン部の
具体例としては、テトラメチルホスホニウム、テトラエ
チルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テト
ラブチルホスホニウム、トリブチルモノメチルホスホニ
ウム、トリブチルモノエチルホスホニウム、トリブチル
モノオクチルホスホニウム、トリブチルモノテトラデシ
ルホスホニウム、トリブチルモノオクタデシルホスホニ
ウム、トリオクチルモノメチルホスホニウム等の脂肪族
ホスホニウムが挙げられる。
【００１４】また、式（２）で示されるホスホニウム塩
のうち、そのアニオン部（ハロゲンアニオン）の具体例
としては、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等が挙げられる。
のうち、そのアニオン部（ハロゲンアニオン）の具体例
としては、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等が挙げられる。
【００１５】本発明で使用されるホスホニウム塩は、以
上に示したようにカチオン部とアニオン部との組み合わ
せからなる。
上に示したようにカチオン部とアニオン部との組み合わ
せからなる。
【００１６】本発明の方法は、水および水に難溶性の有
機溶媒の混合溶液中で反応することを特徴とする。ここ
で、反応に使用する水は、少なくても反応はするが、容
易に反応するためには、重量比で５−スルホイソフタル
酸ジアルキルエステル塩の約半分以上の量が望ましい。
機溶媒の混合溶液中で反応することを特徴とする。ここ
で、反応に使用する水は、少なくても反応はするが、容
易に反応するためには、重量比で５−スルホイソフタル
酸ジアルキルエステル塩の約半分以上の量が望ましい。
【００１７】また、ここで、反応に使用する水に難溶性
の有機溶媒の具体的な例としては、メシチルオキシド、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエ−テル、イソプロピルエ−テルなどのエ−
テル類、酢酸エチル、酢酸イソプロピルなどのエ−テル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素
類、塩化メチレン、１，２−ジクロルエタン等の塩素化
炭化水素類などが挙げられる。中でも、芳香族炭化水素
が好ましく用いられる。
の有機溶媒の具体的な例としては、メシチルオキシド、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエ−テル、イソプロピルエ−テルなどのエ−
テル類、酢酸エチル、酢酸イソプロピルなどのエ−テル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素
類、塩化メチレン、１，２−ジクロルエタン等の塩素化
炭化水素類などが挙げられる。中でも、芳香族炭化水素
が好ましく用いられる。
【００１８】本発明の方法において、前記式（１）で示
される５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金
属塩と式（２）で示されるホスホニウム塩との反応は複
分解反応である。該複分解反応における仕込み原料の濃
度や温度等の反応条件の最適範囲は、ホスホニウム塩に
よって異なるが、反応モル比は、以後の精製や経済性か
などから、理論比に近くすることが好ましい。
される５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金
属塩と式（２）で示されるホスホニウム塩との反応は複
分解反応である。該複分解反応における仕込み原料の濃
度や温度等の反応条件の最適範囲は、ホスホニウム塩に
よって異なるが、反応モル比は、以後の精製や経済性か
などから、理論比に近くすることが好ましい。
【００１９】以下、本発明の態様について更に詳細に説
明する。本発明の複分解反応は、水、水に難溶性の有機
溶媒、ホスホニウム塩および５−スルホイソフタル酸ジ
アルキルエステルの金属塩を仕込み、反応を開始する。
この反応は加温することによって、反応時間の短縮がで
きる。反応温度は通常１５℃〜９５℃、好ましくは５０
℃〜８５℃で行われる。
明する。本発明の複分解反応は、水、水に難溶性の有機
溶媒、ホスホニウム塩および５−スルホイソフタル酸ジ
アルキルエステルの金属塩を仕込み、反応を開始する。
この反応は加温することによって、反応時間の短縮がで
きる。反応温度は通常１５℃〜９５℃、好ましくは５０
℃〜８５℃で行われる。
【００２０】本発明の好ましい実施態様は、反応後、有
機層を分離し、該有機層を水洗して精製する方法であ
る。通常は反応後水層を分液して除く。分液が不十分な
場合には、水、水に難溶性の有機溶媒またはその両方を
加えて改良しても良い。有機層を水洗は有機層に水を加
え、必要により加温し、１〜数回繰り返すことにらよっ
て洗浄する。この目的は主にハロゲンイオン、金属イオ
ン等の無機塩、副生成物又は未反応物等を取り除くため
である。有機層または水層のハロゲンイオンまたは金属
イオンの濃度を見て、水洗の回数を決めることが出来
る。なお、水洗前に、水酸化ナトリウム水溶液、炭酸ソ
−ダ水溶液、塩酸水溶液などで洗っても良い。
機層を分離し、該有機層を水洗して精製する方法であ
る。通常は反応後水層を分液して除く。分液が不十分な
場合には、水、水に難溶性の有機溶媒またはその両方を
加えて改良しても良い。有機層を水洗は有機層に水を加
え、必要により加温し、１〜数回繰り返すことにらよっ
て洗浄する。この目的は主にハロゲンイオン、金属イオ
ン等の無機塩、副生成物又は未反応物等を取り除くため
である。有機層または水層のハロゲンイオンまたは金属
イオンの濃度を見て、水洗の回数を決めることが出来
る。なお、水洗前に、水酸化ナトリウム水溶液、炭酸ソ
−ダ水溶液、塩酸水溶液などで洗っても良い。
【００２１】かくして、その後蒸留等により、少量の水
と有機溶媒を除くことによって、目的とする５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を得る
ことが出来る。
と有機溶媒を除くことによって、目的とする５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩を得る
ことが出来る。
【００２２】本発明の好ましい実施態様は、上記の方法
によって水洗、精製された有機層にアルキレングリコー
ルを添加して溶媒置換することを特徴とする５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩のアル
キレングリコール溶液を製造することである。なお、こ
の溶媒置換は、混合溶媒反応液又は水層を分離した有機
層から有機溶媒を留去し或いは留去しながらアルキレン
グリコールを添加して溶媒置換することにより行われ
る。
によって水洗、精製された有機層にアルキレングリコー
ルを添加して溶媒置換することを特徴とする５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩のアル
キレングリコール溶液を製造することである。なお、こ
の溶媒置換は、混合溶媒反応液又は水層を分離した有機
層から有機溶媒を留去し或いは留去しながらアルキレン
グリコールを添加して溶媒置換することにより行われ
る。
【００２３】本発明に使用されるアルキレングリコール
としては、具体的にはエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール−１，４、ブチレング
リコール−２，３等が挙げられる。中でも、エチレング
リコールが本発明の目的に特に好ましく用いられる。
としては、具体的にはエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール−１，４、ブチレング
リコール−２，３等が挙げられる。中でも、エチレング
リコールが本発明の目的に特に好ましく用いられる。
【００２４】好ましい態様は、有機層を水洗し、その後
蒸留等により、少量の水と有機溶媒を除いた５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の溶液
に、アルキレングリコールを加え溶解する方法である。
ここで、水に難溶性の有機溶媒が残留していれば蒸留し
て除くことができる。
蒸留等により、少量の水と有機溶媒を除いた５−スルホ
イソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の溶液
に、アルキレングリコールを加え溶解する方法である。
ここで、水に難溶性の有機溶媒が残留していれば蒸留し
て除くことができる。
【００２５】なお、上記のとおり、アルキレングリコー
ルの添加を、有機層を水洗し終わったところで加え、水
に難溶性の有機溶媒を蒸留して除いても良い。水に難溶
性の有機溶媒を蒸留して除きながら、アルキレングリコ
ールを加えていっても良い。
ルの添加を、有機層を水洗し終わったところで加え、水
に難溶性の有機溶媒を蒸留して除いても良い。水に難溶
性の有機溶媒を蒸留して除きながら、アルキレングリコ
ールを加えていっても良い。
【００２６】かくして、次の工程での使用に容易な５−
スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩
のアルキレングリコール液が工業的に有利に得られる。
本発明の方法によって得られる５−スルホイソフタル酸
ジアルキルエステルホスホニウム塩のアルキレングリコ
ール溶液は、高純度・高品質の５−スルホイソフタル酸
ジアルキルエステルホスホニウム塩を含むアルキレング
リコール液が容易に得られ、これはポリエステルの重合
の際に使用しやすく、工業的に極めて合理的な製造方法
となる。
スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩
のアルキレングリコール液が工業的に有利に得られる。
本発明の方法によって得られる５−スルホイソフタル酸
ジアルキルエステルホスホニウム塩のアルキレングリコ
ール溶液は、高純度・高品質の５−スルホイソフタル酸
ジアルキルエステルホスホニウム塩を含むアルキレング
リコール液が容易に得られ、これはポリエステルの重合
の際に使用しやすく、工業的に極めて合理的な製造方法
となる。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、高純度、高品質の５−
スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩
を工業的に有利に得ることができる。また、固化し難い
５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウ
ム塩を取り出すことなく、また、乾燥することなく、ハ
ロゲン化金属塩、または、アンモニウム塩等の無機物、
副生成物の含量が、極めて低レベルの目的物が容易に得
られ、また、使用に際して扱いやすいアルキレングリコ
ール溶液として容易に製造することができる。
スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩
を工業的に有利に得ることができる。また、固化し難い
５−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウ
ム塩を取り出すことなく、また、乾燥することなく、ハ
ロゲン化金属塩、または、アンモニウム塩等の無機物、
副生成物の含量が、極めて低レベルの目的物が容易に得
られ、また、使用に際して扱いやすいアルキレングリコ
ール溶液として容易に製造することができる。
【００２８】
【実施例】以下、本発明を実施例によって、さらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００２９】実施例１ 温度計および撹拌機付きのフラスコに、水４３０ｇ、ト
ルエン３７０ｇおよびテトラブチルホスホニウムブロマ
イド（１４６．８ｇ（０．４３ｍｏｌ）を入れ溶解し
た。このフラスコに５−スルホイソフタル酸ジメチルエ
ステルのナトリウム塩１２８．１ｇ（０．４３ｍｏｌ）
を加え、６５℃に加温して、２時間撹拌した。水層を分
液した後の有機層を８０℃にて水４３０ｇで５回洗浄し
た。得られた有機層を１１０℃まで昇温し、還流下で共
沸脱水した後、濾過して不溶物を取り除いた。濾液を常
圧で、１３０℃まで昇温して溶媒を回収した後冷却し、
３０ｍｍＨｇの減圧下、１１０℃でトルエンを溜去し
た。フラスコに残った反応物を８０℃まで冷却し、エチ
レングリコ−ル１９７．９ｇを加え、攪拌して溶解し、
５−スルホイソフタル酸ジメチルテトラブチルホスホニ
ウム塩の濃度５０％エチレングリコ−ル溶液３９５．８
ｇを得た。（収率：８５．９％対５−スルホイソフタル
酸ジメチルエステルナトリウム塩）、臭素含量：１５ｐ
ｐｍ
ルエン３７０ｇおよびテトラブチルホスホニウムブロマ
イド（１４６．８ｇ（０．４３ｍｏｌ）を入れ溶解し
た。このフラスコに５−スルホイソフタル酸ジメチルエ
ステルのナトリウム塩１２８．１ｇ（０．４３ｍｏｌ）
を加え、６５℃に加温して、２時間撹拌した。水層を分
液した後の有機層を８０℃にて水４３０ｇで５回洗浄し
た。得られた有機層を１１０℃まで昇温し、還流下で共
沸脱水した後、濾過して不溶物を取り除いた。濾液を常
圧で、１３０℃まで昇温して溶媒を回収した後冷却し、
３０ｍｍＨｇの減圧下、１１０℃でトルエンを溜去し
た。フラスコに残った反応物を８０℃まで冷却し、エチ
レングリコ−ル１９７．９ｇを加え、攪拌して溶解し、
５−スルホイソフタル酸ジメチルテトラブチルホスホニ
ウム塩の濃度５０％エチレングリコ−ル溶液３９５．８
ｇを得た。（収率：８５．９％対５−スルホイソフタル
酸ジメチルエステルナトリウム塩）、臭素含量：１５ｐ
ｐｍ
【００３０】実施例２ 実施例１において、水４３０ｇを４３ｇに替え、その他
は実施例と同じ条件で合成した。５−スルホイソフタル
酸ジメチルテトラブチルホスホニウム塩を１４０．９ｇ
得た。（収率：６８．０％対５−スルホイソフタル酸ジ
メチルエステルナトリウム塩）、臭素含量：１００ｐｐ
ｍ
は実施例と同じ条件で合成した。５−スルホイソフタル
酸ジメチルテトラブチルホスホニウム塩を１４０．９ｇ
得た。（収率：６８．０％対５−スルホイソフタル酸ジ
メチルエステルナトリウム塩）、臭素含量：１００ｐｐ
ｍ
【００３１】実施例３ 実施例１において、水４３０ｇを２１５ｇに替え、トル
エン３７０ｇをメタノ−ル３７０ｇに替えた以外は同様
にして、５−スルホイソフタル酸ジメチルテトラブチル
ホスホニウム塩を１４５．０ ｇ得た。（収率：７０．
０％対５−スルホイソフタル酸ジメチルエステルナトリ
ウム塩）、臭素含量：１０５ｐｐｍ
エン３７０ｇをメタノ−ル３７０ｇに替えた以外は同様
にして、５−スルホイソフタル酸ジメチルテトラブチル
ホスホニウム塩を１４５．０ ｇ得た。（収率：７０．
０％対５−スルホイソフタル酸ジメチルエステルナトリ
ウム塩）、臭素含量：１０５ｐｐｍ
Claims (3)
- 【請求項１】対イオンにホスホニウムを有する５−スル
ホイソフタル酸ジアルキルエステルを製造するに際し、
下記式（１）で示される５−スルホイソフタル酸ジアル
キルエステルの金属塩と下記式（２）で示されるホスホ
ニウム塩とを、水および水に難溶性の有機溶媒の混合溶
液中で反応させることを特徴とする５−スルホイソフタ
ル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の製造方法。 【化−１】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、炭素数１〜４
のアルキル基、Ｍn+はｎ価の金属イオンまたはアンモニ
ウムイオン、ｎは１または２の整数、Ｘ1 〜Ｘ4はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜２０のアルキル基、Ｙはハロゲン
アニオンをそれぞれ示す。） - 【請求項２】請求項１において、式（１）で示される５
−スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金属塩と式
（２）で示されるホスホニウム塩とを、水および水に難
溶性の有機溶媒の混合溶液中で反応させた後、有機層を
分離し、該有機層を水洗することを特徴とする５−スル
ホイソフタル酸ジアルキルエステルホスホニウム塩の製
造方法。 - 【請求項３】請求項１によって得られた混合溶媒反応液
又は請求項２によって得られた有機層から有機溶媒を留
去し或いは留去しながらアルキレングリコールを添加し
て溶媒置換することを特徴とする５−スルホイソフタル
酸ジアルキルエステルホスホニウム塩のアルキレングリ
コール溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6559294A JPH07247260A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | スルホイソフタル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6559294A JPH07247260A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | スルホイソフタル酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247260A true JPH07247260A (ja) | 1995-09-26 |
Family
ID=13291447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6559294A Pending JPH07247260A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | スルホイソフタル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07247260A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10160829B2 (en) * | 2015-08-20 | 2018-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Functionalized polyester polymers and film articles |
-
1994
- 1994-03-08 JP JP6559294A patent/JPH07247260A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10160829B2 (en) * | 2015-08-20 | 2018-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Functionalized polyester polymers and film articles |
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