JPH07238139A - Epoxy resin composition - Google Patents
Epoxy resin compositionInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は半導体デバイスの表面実
装化における耐半田ストレス性に優れた半導体封止用エ
ポキシ樹脂組成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation which is excellent in resistance to solder stress in surface mounting semiconductor devices.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、ダイオード、トランジスタ、集積
回路等の電子部品を熱硬化性樹脂で封止しているが、特
に集積回路では耐熱性、耐湿性に優れたオルソクレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂をフェノールノボラック樹
脂で硬化させ、充填材として溶融シリカ、結晶シリカ等
の無機充填材を配合したエポキシ樹脂組成物が用いられ
ている。ところが近年、集積回路の高集積化に伴いチッ
プがだんだん大型化し、かつパッケージは従来のDIP
タイプから表面実装化された小型、薄型のQFP、SO
P、SOJ、TSOP、TQFP、PLCCに変わって
きている。即ち大型チップを小型で薄いパッケージに封
入することになり、熱応力によりクラックが発生し、こ
れらのクラックによる耐湿性の低下等の問題が大きくク
ローズアップされている。特に半田付けの工程において
急激に200℃以上の高温にさらされることにより、パ
ッケージの割れや樹脂とチップの剥離により耐湿性が劣
化してしまうといった問題点がでてきている。従って、
これらの大型チップを封止するのに適した信頼性の高い
半導体封止用樹脂組成物の開発が望まれている。2. Description of the Related Art Conventionally, electronic parts such as diodes, transistors, and integrated circuits have been sealed with thermosetting resin. Particularly in integrated circuits, orthocresol novolac type epoxy resin excellent in heat resistance and moisture resistance is used as a phenol resin. An epoxy resin composition is used which is hardened with a novolac resin and mixed with an inorganic filler such as fused silica or crystalline silica as a filler. However, in recent years, as the integration of integrated circuits has increased, the size of the chips has gradually increased, and the package is the conventional DIP.
Small and thin type QFP and SO
It has changed to P, SOJ, TSOP, TQFP, PLCC. That is, a large chip is enclosed in a small and thin package, and cracks are generated due to thermal stress, and problems such as deterioration of moisture resistance due to these cracks are greatly highlighted. In particular, when exposed to a high temperature of 200 ° C. or higher in the soldering process, moisture resistance is deteriorated due to cracking of the package and peeling of the chip from the resin. Therefore,
It is desired to develop a highly reliable resin composition for semiconductor encapsulation suitable for encapsulating these large chips.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な問
題点に対してエポキシ樹脂として式(1)で示されるエ
ポキシ化合物を用い、フェノール樹脂硬化剤として式
(2)で示されるフェノール樹脂硬化剤を用いることに
より、実装時における半導体パッケージの耐半田ストレ
ス性を著しく向上させた半導体封止用エポキシ樹脂組成
物を提供するところにある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention addresses the above problems by using an epoxy compound represented by the formula (1) as an epoxy resin and a phenol resin represented by the formula (2) as a phenol resin curing agent. Another object of the present invention is to provide an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation, in which the solder stress resistance of a semiconductor package during mounting is remarkably improved by using a curing agent.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、(A)下記式
(1)で示されるエポキシ化合物を総エポキシ樹脂量に
対して30〜100重量%含むエポキシ樹脂、The present invention provides (A) an epoxy resin containing an epoxy compound represented by the following formula (1) in an amount of 30 to 100% by weight based on the total amount of the epoxy resin:
【0005】[0005]
【化3】 (式中のR1〜R10は水素、ハロゲン類、炭素数1〜1
2のアルキル基の中から選択される同一もしくは異なる
原子または基)[Chemical 3] (In the formula, R 1 to R 10 are hydrogen, halogens, carbon number 1 to 1
Same or different atom or group selected from the two alkyl groups)
【0006】(B)下記式(2)で示されるフェノール
樹脂硬化剤を総フェノール樹脂硬化剤量に対して30〜
100重量%含むフェノール樹脂硬化剤、(B) The phenol resin curing agent represented by the following formula (2) is added in an amount of 30 to 30 with respect to the total amount of the phenol resin curing agent.
Phenolic resin curing agent containing 100% by weight,
【0007】[0007]
【化4】 (式中のRは水素、ハロゲン類、炭素数1〜5のアルキ
ル基の中から選択される同一もしくは異なる原子または
基)[Chemical 4] (R in the formula is the same or different atom or group selected from hydrogen, halogens and alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms)
【0008】(C)無機充填材、 (D)硬化促進剤 を必須成分とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物であ
り、従来のエポキシ樹脂組成物に比べ優れた信頼性とし
て耐半田クラック性と半田処理後の耐湿性を有するもの
である。An epoxy resin composition for semiconductor encapsulation containing (C) an inorganic filler and (D) a curing accelerator as essential components. The epoxy resin composition has excellent solder crack resistance and excellent reliability as compared with conventional epoxy resin compositions. It has moisture resistance after soldering.
【0009】式(1)の分子構造で示されるエポキシ化
合物は、2官能性のビスフェノールタイプの化合物をエ
ピクロルヒドリンを用いグリシジルエーテル化すること
によリ得られる。従来のクレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂に比べ、溶融時に低粘性が得られ、無機充填材の
更なる高配合化を図ることができる。従って組成物の硬
化物特性として低吸湿化、低熱膨張化、高強度化が得ら
れる。このエポキシ化合物の使用量はこれを調節するこ
とにより、耐半田クラック性を最大限に引き出すことが
できる。耐半田クラック性の効果を引き出すためには式
(1)で示されるエポキシ化合物を総エポキシ樹脂量に
対して30重量%以上、好ましくは50重量%以上の使
用が望ましい。30重量%未満だと目標とした耐半田ク
ラック性が不充分である。更に式中のR1〜R10は水
素、ハロゲン類、炭素数1〜12のアルキル基の中から
選択される同一もしくは異なる原子または基であるが、
R1〜R4はメチル基、R5〜R8は水素原子であることが
好ましい。またR9,R10は樹脂の疎水性を考慮する
と、ターシャリーブチル基が好ましい。炭素数が12を
越えるアルキル基だと硬化性が劣る。nは0〜20であ
るが、20を越えると流動性が劣る。より好ましいnは
0〜10である。式(1)で示されるエポキシ樹脂以外
の他のエポキシ樹脂を併用する場合、エポキシ基を2個
以上有する化合物あるいはポリマー全般を言う。例え
ば、ビフェニル型エポキシ化合物、ビスフェノール型エ
ポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェノール
メタン型エポキシ化合物、アルキル変性トリフェノール
メタン型エポキシ化合物等のことを言う。The epoxy compound represented by the molecular structure of the formula (1) can be obtained by subjecting a bifunctional bisphenol type compound to glycidyl etherification with epichlorohydrin. Compared with the conventional cresol novolac type epoxy resin, low viscosity can be obtained at the time of melting, and it is possible to further increase the content of the inorganic filler. Therefore, as the cured product properties of the composition, low moisture absorption, low thermal expansion and high strength can be obtained. By adjusting the amount of the epoxy compound used, solder crack resistance can be maximized. In order to bring out the effect of solder crack resistance, it is desirable to use the epoxy compound represented by the formula (1) in an amount of 30% by weight or more, preferably 50% by weight or more based on the total amount of epoxy resin. If it is less than 30% by weight, the target solder crack resistance is insufficient. Further, R 1 to R 10 in the formula are the same or different atoms or groups selected from hydrogen, halogens and alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms,
It is preferable that R 1 to R 4 are methyl groups and R 5 to R 8 are hydrogen atoms. Further, considering the hydrophobicity of the resin, R 9 and R 10 are preferably tertiary butyl groups. If the alkyl group has more than 12 carbon atoms, the curability is poor. n is 0 to 20, but if it exceeds 20, the fluidity is poor. More preferable n is 0-10. When an epoxy resin other than the epoxy resin represented by the formula (1) is used in combination, it means a compound or polymer having two or more epoxy groups in general. For example, biphenyl type epoxy compound, bisphenol type epoxy compound, phenol novolac type epoxy resin,
It refers to cresol novolac type epoxy resin, triphenol methane type epoxy compound, alkyl modified triphenol methane type epoxy compound and the like.
【0010】式(2)で示されるフェノール樹脂硬化剤
はパラキシレンとフェノール類をエポキシ樹脂と同様に
フリーデル・クラフツ・アルキル化反応により重合させ
ることによって得られる。従来のフェノールノボラック
樹脂に比べ、硬化物のゴム領域での弾性率が低く、低吸
湿性、リードフレーム(42アロイ、銅合金)等の金属
類との接着性に富む。このフェノール樹脂硬化剤の使用
量はこれを調節することにより耐半田クラック性を最大
限に引き出すことができる。耐半田クラック性の効果を
引き出すためには式(2)で示されるフェノール樹脂硬
化剤を総フェノール樹脂硬化剤量に対して30重量%以
上、好ましくは50重量%以上の使用が望ましい。30
重量%未満だと目標とした耐半田クラック性が不充分で
ある。更に式中のRは水素、ハロゲン類、炭素数1〜5
のアルキル基の中から選択される同一もしくは異なる原
子または基であり、これらの内では水素原子が好まし
い。炭素数が5を越えるアルキル基だと硬化性が劣る。
nは0〜20であるが20を越えると流動性が劣る。好
ましいnは0〜10である。式(1)で示されるフェノ
ール樹脂硬化剤以外に他のフェノール樹脂硬化剤を併用
する場合、フェノール性水酸基を有するポリマー全般を
言う。例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾール
ノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール
樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメ
タン化合物等が挙げられ、特にフェノールノボラック樹
脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペ
ン変性フェノール樹脂及びこれらの混合物が好ましい。
また、これらの硬化剤の配合量としてはエポキシ化合物
のエポキシ基数と硬化剤の水酸基数を合わせるように配
合することが好ましい。The phenol resin curing agent represented by the formula (2) can be obtained by polymerizing paraxylene and phenols by the Friedel-Crafts alkylation reaction similarly to the epoxy resin. Compared with the conventional phenol novolac resin, the elastic modulus of the cured product is low in the rubber region, low hygroscopicity, and excellent adhesion to metals such as lead frames (42 alloy, copper alloy). By adjusting the amount of the phenol resin curing agent used, solder crack resistance can be maximized. In order to bring out the effect of solder crack resistance, it is desirable to use the phenol resin curing agent represented by the formula (2) in an amount of 30% by weight or more, preferably 50% by weight or more based on the total amount of the phenol resin curing agent. Thirty
If it is less than wt%, the target solder crack resistance is insufficient. Further, R in the formula is hydrogen, halogens, carbon number 1 to 5
Are the same or different atoms or groups selected from among the alkyl groups, and among these, a hydrogen atom is preferable. If the alkyl group has more than 5 carbon atoms, the curability is poor.
n is 0 to 20, but if it exceeds 20, the fluidity is poor. Preferred n is 0-10. When other phenol resin curing agent is used in combination with the phenol resin curing agent represented by the formula (1), it means all polymers having a phenolic hydroxyl group. For example, phenol novolac resin, cresol novolac resin, dicyclopentadiene modified phenol resin, terpene modified phenol resin, triphenol methane compound and the like, particularly phenol novolac resin, dicyclopentadiene modified phenol resin, terpene modified phenol resin and these Mixtures are preferred.
Moreover, it is preferable to mix these curing agents so that the number of epoxy groups of the epoxy compound and the number of hydroxyl groups of the curing agent are matched.
【0011】本発明で用いる無機充填材としては、溶融
シリカ粉末、球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、2次凝
集シリカ粉末、多孔質シリカ粉末、アルミナ等が挙げら
れ、特に球状シリカ粉末、及び溶融シリカ粉末と球状シ
リカ粉末との混合物が好ましい。また、無機充填材の配
合量としては、耐半田クラック性から総エポキシ樹脂組
成物量に対して80〜90重量%が好ましい。無機充填
材量が80重量%未満だと低熱膨張化、低吸水化が得ら
れず耐半田クラック性が不充分である。また、無機充填
材量が90重量%を越えると高粘度化による半導体パッ
ケージ中のダイパッド、金線ワイヤーのずれ等の不都合
が生じる。Examples of the inorganic filler used in the present invention include fused silica powder, spherical silica powder, crystalline silica powder, secondary agglomerated silica powder, porous silica powder, alumina and the like. In particular, spherical silica powder and fused silica powder. A mixture of powder and spherical silica powder is preferred. Further, the compounding amount of the inorganic filler is preferably 80 to 90% by weight based on the total amount of the epoxy resin composition in view of solder crack resistance. When the amount of the inorganic filler is less than 80% by weight, low thermal expansion and low water absorption cannot be obtained, and solder crack resistance is insufficient. Further, when the amount of the inorganic filler exceeds 90% by weight, there is a problem such as displacement of the die pad and the gold wire in the semiconductor package due to the high viscosity.
【0012】本発明に使用される硬化促進剤はエポキシ
基と水酸基との硬化反応を促進させるものであればよ
く、一般に封止材料に使用されているものを広く使用す
ることができる。例えば1,8−ジアザビシクロウンデ
セン、トリフェニルホスフィン、ジメチルベンジルアミ
ンや2−メチルイミダゾール等が単独もしくは2種類以
上混合して用いられる。The curing accelerator used in the present invention may be any one as long as it accelerates the curing reaction between the epoxy group and the hydroxyl group, and those generally used for sealing materials can be widely used. For example, 1,8-diazabicycloundecene, triphenylphosphine, dimethylbenzylamine, 2-methylimidazole and the like are used alone or in combination of two or more.
【0013】本発明のエポキシ樹脂組成物はエポキシ樹
脂、フェノール樹脂硬化剤、無機充填材及び硬化促進剤
を必須成分とするが、これ以外に必要に応じてシランカ
ップリング剤、ブロム化エポキシ樹脂、三酸化アンチモ
ン、ヘキサブロムベンゼン等の難燃剤、カーボンブラッ
ク、ベンガラ等の着色剤、天然ワックス、合成ワックス
等の離型剤及びシリコーンオイル、ゴム等の低応力添加
剤等の種々の添加剤を適宜配合しても差し支えがない。
また、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物を成形材料と
して製造するには、エポキシ樹脂、フェノール樹脂硬化
剤、無機充填材、硬化促進剤、その他の添加剤をミキサ
ー等によって充分に均一に混合した後、更に熱ロールま
たはニーダー等で溶融混練し、冷却後粉砕して封止材料
とすることができる。これらの成形材料は電気部品ある
いは電子部品であるトランジスタ、集積回路等の被覆、
絶縁、封止等に適用することができる。The epoxy resin composition of the present invention contains an epoxy resin, a phenol resin curing agent, an inorganic filler and a curing accelerator as essential components, but in addition to this, a silane coupling agent, a brominated epoxy resin, Flame retardants such as antimony trioxide and hexabromobenzene, coloring agents such as carbon black and red iron oxide, mold release agents such as natural wax and synthetic wax, and various additives such as low stress additives such as silicone oil and rubber. There is no problem even if mixed.
Further, in order to produce the encapsulating epoxy resin composition of the present invention as a molding material, the epoxy resin, the phenol resin curing agent, the inorganic filler, the curing accelerator, and other additives are sufficiently uniformly mixed with a mixer or the like. After that, the mixture can be further melt-kneaded with a hot roll or a kneader, cooled and pulverized to obtain a sealing material. These molding materials are coatings for transistors, integrated circuits, etc., which are electric or electronic parts,
It can be applied to insulation, sealing, and the like.
【0014】以下本発明を実施例で具体的に説明する。 実施例1 下記組成物 式(3)で示されるエポキシ化合物(融点85℃、エポキシ当量240) 6.68重量部The present invention will be specifically described below with reference to examples. Example 1 The following composition: Epoxy compound represented by the formula (3) (melting point: 85 ° C., epoxy equivalent: 240) 6.68 parts by weight
【0015】[0015]
【化5】 [Chemical 5]
【0016】 オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(軟化点58℃、エポキシ当量2 00g/eq) 1.67重量部 式(4)で示されるフェノール樹脂硬化剤(軟化点63℃、水酸基当量170 g/eq) 4.36重量部Orthocresol novolac type epoxy resin (softening point 58 ° C., epoxy equivalent 200 g / eq) 1.67 parts by weight Phenolic resin curing agent represented by the formula (4) (softening point 63 ° C., hydroxyl equivalent 170 g / eq) ) 4.36 parts by weight
【0017】[0017]
【化6】 (nの値は0から3を示す混合物であり、その重量割合
はn=0が1に対してn=1が0.60、n=2が0.
42、n=3が0.22である。)[Chemical 6] (The value of n is a mixture showing 0 to 3, and the weight ratio thereof is 1 for n = 0 and 0.60 for n = 1 and 0.
42 and n = 3 is 0.22. )
【0018】 フェノールノボラック樹脂硬化剤(軟化点65℃、水酸基当量105g/eq ) 1.09重量部 溶融シリカ粉末(平均粒径10μm、比表面積2.0m2/g) 35重量部 球状シリカ粉末(平均粒径30μm、比表面積2.5m2/g) 50重量部 トリフェニルホスフィン 0.2重量部 カーボンブラック 0.5重量部 カルナバワックス 0.5重量部 をミキサーで常温で混合し、70〜100℃で2軸ロー
ルにより混練し、冷却後粉砕して成形材料とした。粉砕
して得られた成形材料は、EMMI−I−66に準じた
金型を用い、175℃、70kg/cm2、120秒の
条件でスパイラルフローを測定した。更に得られた成形
材料をタブレット化し、低圧トランスファー成形機にて
175℃、70kg/cm2、120秒の条件で半田ク
ラック試験用として6×6mmのチップを52pQFP
に封止し、また半田耐湿性試験用として3×6mmのチ
ップを16pSOPに封止した。封止したテスト用素子
について下記の半田クラック試験及び半田耐湿性試験を
行った。Phenol novolac resin curing agent (softening point 65 ° C., hydroxyl equivalent 105 g / eq) 1.09 parts by weight fused silica powder (average particle size 10 μm, specific surface area 2.0 m 2 / g) 35 parts by weight spherical silica powder ( Average particle diameter 30 μm, specific surface area 2.5 m 2 / g) 50 parts by weight triphenylphosphine 0.2 parts by weight carbon black 0.5 parts by weight Carnauba wax 0.5 parts by weight are mixed at room temperature with a mixer to give 70 to 100 parts. The mixture was kneaded with a biaxial roll at ℃, cooled and pulverized to obtain a molding material. The molding material obtained by crushing was measured for spiral flow under the conditions of 175 ° C., 70 kg / cm 2 , and 120 seconds using a mold according to EMMI-I-66. Further, the obtained molding material was tabletted, and a 6 × 6 mm chip was soldered with a low pressure transfer molding machine under the conditions of 175 ° C., 70 kg / cm 2 , and 120 seconds for a solder crack test with 52 pQFP.
And a 3 × 6 mm chip was sealed in 16 pSOP for the solder moisture resistance test. The following solder crack test and solder moisture resistance test were performed on the sealed test element.
【0019】半田クラック試験:封止したテスト用素子
を85℃、85%RHの環境下で24時間、48時間、
72時間及び120時間処理し、その後260℃の半田
槽に10秒間浸漬後顕微鏡で外部クラックを観察した。 半田耐湿性試験:封止したテスト用素子を85℃、85
%RHの環境下で72時間処理し、その後260℃の半
田槽に10秒間浸漬後、プレッシャークッカー試験(1
25℃、100%RH)を行い、回路のオープン不良を
測定した。試験結果を表1に示す。 実施例2〜6 表1の処方に従って配合し、実施例1と同様にして成形
材料を得た。この成形材料で試験用の封止した成形品を
得、この成形品を用いて実施例1と同様に半田クラック
試験及び半田耐湿性試験を行った。試験結果を表1に示
す。Solder crack test: The sealed test element was subjected to an environment of 85 ° C. and 85% RH for 24 hours, 48 hours,
It was treated for 72 hours and 120 hours and then immersed in a solder bath at 260 ° C. for 10 seconds, and then external cracks were observed with a microscope. Solder moisture resistance test: sealed test element at 85 ° C, 85
% RH for 72 hours, then immersed in a solder bath at 260 ° C for 10 seconds, and then pressure cooker test (1
25 degreeC, 100% RH was performed, and the open defect of the circuit was measured. The test results are shown in Table 1. Examples 2 to 6 Compounding was performed according to the formulation shown in Table 1, and molding materials were obtained in the same manner as in Example 1. Using this molding material, a molded product sealed for testing was obtained, and a solder crack test and a solder moisture resistance test were carried out in the same manner as in Example 1 using this molded product. The test results are shown in Table 1.
【0020】比較例1〜4 表2の処方に従って配合し、実施例1と同様にして成形
材料を得た。この成形材料で試験用の封止した成形品を
得、この成形品を用いて実施例1と同様に半田クラック
試験及び半田耐湿性試験を行った。試験結果を表2に示
す。Comparative Examples 1 to 4 Compounding was carried out according to the formulation shown in Table 2, and molding materials were obtained in the same manner as in Example 1. Using this molding material, a molded product sealed for testing was obtained, and a solder crack test and a solder moisture resistance test were carried out in the same manner as in Example 1 using this molded product. The test results are shown in Table 2.
【0021】[0021]
【表1】 [Table 1]
【0022】[0022]
【表2】 [Table 2]
【0023】[0023]
【発明の効果】耐半田クラック性と半田処理後の耐湿性
に優れている。The present invention is excellent in solder crack resistance and moisture resistance after soldering.
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H01L 23/31 Continuation of front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Office reference number FI technical display location H01L 23/31
Claims (3)
化合物を総エポキシ樹脂量に対して30〜100重量%
含むエポキシ樹脂、 【化1】 (式中のR1〜R10は水素、ハロゲン類、炭素数1〜1
2のアルキル基の中から選択される同一もしくは異なる
原子または基) (B)下記式(2)で示されるフェノール樹脂硬化剤を
総フェノール樹脂硬化剤量に対して30〜100重量%
含むフェノール樹脂硬化剤、 【化2】 (式中のRは水素、ハロゲン類、炭素数1〜5のアルキ
ル基の中から選択される同一もしくは異なる原子または
基) (C)無機充填材、 (D)硬化促進剤 を必須成分とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。1. (A) An epoxy compound represented by the following formula (1) is contained in an amount of 30 to 100% by weight based on the total amount of epoxy resin.
Epoxy resin containing, (In the formula, R 1 to R 10 are hydrogen, halogens, carbon number 1 to 1
Same or different atom or group selected from 2 alkyl groups) (B) Phenolic resin curing agent represented by the following formula (2) is 30 to 100% by weight based on the total amount of the phenolic resin curing agent.
Phenolic resin curing agent containing, (R in the formula is the same or different atom or group selected from hydrogen, halogens and alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms) (C) Inorganic filler, (D) Curing accelerator as essential components Epoxy resin composition for semiconductor encapsulation.
R8は水素原子 、R9、R10はターシャリーブチル基で
ある請求項1記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。2. R 1 to R 4 of the formula (1) are methyl groups, and R 5 to
The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation according to claim 1, wherein R 8 is a hydrogen atom, and R 9 and R 10 are tertiary butyl groups.
請求項2記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。3. The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation according to claim 1, wherein R in the formula (2) is hydrogen.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP03254994A JP3310446B2 (en) | 1994-03-02 | 1994-03-02 | Epoxy resin composition |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US10344160B1 (en) * | 2015-08-10 | 2019-07-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Super-hydrophobic epoxy resin compositions |
US10711154B1 (en) * | 2015-08-12 | 2020-07-14 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Curing agents for hydrophobic epoxy compositions |
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1994
- 1994-03-02 JP JP03254994A patent/JP3310446B2/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Publication number | Publication date |
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JP3310446B2 (en) | 2002-08-05 |
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