JPH0723599B2 - 紙用塗工組成物 - Google Patents
紙用塗工組成物Info
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- JPH0723599B2 JPH0723599B2 JP26228685A JP26228685A JPH0723599B2 JP H0723599 B2 JPH0723599 B2 JP H0723599B2 JP 26228685 A JP26228685 A JP 26228685A JP 26228685 A JP26228685 A JP 26228685A JP H0723599 B2 JPH0723599 B2 JP H0723599B2
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Description
提供する紙用塗工組成物に関するものである。
成物を紙に塗布し、乾燥、カレンダー処理などの必要な
工程を施して得られる塗工紙は、その優れた印刷効果な
どの特長から商業印刷物や雑誌・書籍などに広く用いら
れているが、品質要求の高度化、印刷の高速化などにと
もなって塗工紙の品質改良努力が続けられている。とり
わけ印刷の多くを占めるオフセット印刷においては、し
めし水の影響下でのインキ受理性、ウエットピックやウ
エットラブなどの耐水性、輪転印刷での耐ブリスター性
の改良、向上は業界の重要な課題である。
ヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂もしくはポリア
ミドポリ尿素−ホルムアルデヒド樹脂、ポリアミドポリ
尿素−ホルムアルデヒド−エピハロヒドリン樹脂、例え
ば特公昭44−11667、特公昭59−32597、特開昭58−4032
2号公報等に示される耐水化剤等を添加し、課題解決を
はかろうとする方法が知られている。
も有効な特性を有する反面、重大な欠点があるため実用
上満足し得るものではなかった。
ムアルデヒド樹脂などのアミノプラスト樹脂は、作業時
や塗工紙からのホルムアルデヒドの発生が多いのみなら
ず、インキ受理性や耐ブリスター性の改良効果はほとん
ど得られず、又耐水化効果も塗工組成物のpHが高くなる
と著しく得にくくなるなどである。更にまたポリアミド
ポリ尿素−ホルムアルデヒド樹脂は、耐水性と同時にイ
ンキ受理性および耐ブリスター性などの向上に有効であ
るが、その向上度合は、近年の塗工紙品質の高度化要求
に対して未だ不充分であり、さらに高性能化の要求があ
る。本発明の目的はかかる要求に対し、特定の樹脂を含
む紙用塗工組成物を用いることにより、従来の技術では
得られなかった高度な耐水性、インキ受理性等を塗工紙
に付与することにある。
付与する紙用塗工組成物を得るべく鋭意検討した結果、
(I)顔料、(II)水性バインダーおよび(III) (a)ポリアルキレンポリアミン (b)脂環式二塩基性カルボン酸および/または脂環式
二塩基性カルボン酸とグリコール類との反応で得られる
遊離カルボキシル基を有する反応生成物 (c)尿素類 (d)アルキル化剤 および所望ならば (e)ホルムアルデヒドおよび/又はグリオキザール を反応せしめた樹脂を含有する紙用塗工組成物が、塗工
紙の目的とする性能改良に極めて有効であることを見出
し、本発明を完成した。本発明は上述した樹脂(III)
を用いることを特徴とするものであるが、さらには該
(III)を形成する反応成分(b)の脂環式二塩基性カ
ルボン酸および/または脂環式二塩基性カルボン酸とグ
リコール類との反応で得られる遊離カルボキシル基を有
する反応生成物を用いることに特色がある。
(a)ポリアルキレンポリアミンとしては、分子中に2
個の一級アミノ基および少なくとも1個の二級アミノ基
を有する化合物であり、具体的には例えばジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、イミノビスプロピルアミン、3−アザヘキサ
ン−1,6−ジアミン、4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミ
ン等が挙げられる。これらポリアルキレンポリアミンは
一種のみならず二種以上の混合物としても用いることが
できる。また、エチレンジアミン、プロピレンジアミン
等の脂肪族ジアミンを、本発明の目的を阻害しない範囲
で、上記ポリアルキレンポリアミンと併用することを何
ら妨げるものではない。
に2個のカルボキシル基を有する化合物あるいはそれら
のエステル類さらにはそれらの酸無水物も包含して総称
するものであって、かかる脂環式二塩基性カルボン酸の
代表的なものには次の様なものがある。
クロヘキサン−1,4−ジカルボン酸、4−メチルテトラ
ハイドロフタル酸等のカルボン酸およびこれらのエステ
ル類、テトラハイドロ無水フタル酸、ヘキサハイドロ無
水フタル酸、4−メチルテトラハイドロ無水フタル酸、
4−メチルヘキサハイドロ無水フタル酸、Δ4−テトラ
ハイドロ無水フタル酸、4−メチル−Δ4−テトラハイ
ドロ無水フタル酸等の酸無水物である。
さらにこれらの二塩基性カルボン酸とともに、本発明の
効果を阻害しない範囲で他の二塩基性カルボン酸、例え
ばアジピン酸、グルタル酸等の脂肪族ジカルボン酸ある
いはテレフタル酸、フタル酸等の芳香族ジカルボン酸を
併用して使用してもよい。
ロピレングリコール、ブタンジオール等のアルキレング
リコール類、シクロペンタンジオール、シクロヘキサン
ジオール等のシクロアルキレングリコール類、ブテンジ
オール、オクテンジオール等のアルケニレングリコール
類、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコ
ール類、ビスフェノールAのエチレンオキシド付加物、
水素化ビスフェノールAのエチレンオキシド付加物等を
例示することができる。
応で得られる遊離カルボキシル基を有する反応生成物と
しては、前記脂環式二塩基性カルボン酸と前記グリコー
ル類とを、カルボン酸過剰モル比で反応させて得られる
分子末端にカルボキシル基を有するポリエステルであ
る。この脂環式二塩基性カルボン酸とグリコール類との
反応は、通常触媒の存在下又は不存在下に80〜200℃で3
0分〜2時間加熱することにより行われる。
素、メチル尿素、ジメチル尿素等を挙げることができる
が工業的見地から尿素が好ましい。
のが使用できる。
ケニル基、ベンジル基又はフエノキシエチル基を、及び
Xはハロゲン原子を示す。)であらわされるハロゲン含
有化合物。好ましい例としては塩化メチル、塩化エチ
ル、塩化プロピル、塩化アリル、塩化ベンジル、塩化フ
エノキシエチルおよび之等塩化物に対応する臭化物及び
沃化物が挙げられる。
を、及びvは1又は2を示す。)であらわされるジアル
キルサルフアイト及びジアルキルサルフエート。好まし
い例としてはジメチルサルフエート、ジエチルサルフエ
ート、ジメチルサルフアイト、ジエチルサルフアイト等
が挙げられる。
キル基又はフエニル基を示す。〕 で表されるエチレンオキサイド誘導体。好ましい例とし
ては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド、スチレンオキサイド、グリシドール
等が挙げられる。
す。〕 で表されるエピハロヒドリン。好ましい例としてはエピ
クロロヒドリン、エピブロモヒドリン等が挙げられる。
同じ。)で表されるモノハロヒドリン。好ましい例とし
てはエチレンクロロヒドリン、エチレンブロモヒドリン
等が挙げられる。
びZは上記Yがハロゲン原子のときOH基をまた上記Yが
OH基のときハロゲン原子を示す。〕 で表されるジハロヒドリン。好ましい例としては1,3−
ジクロロ−2−プロパノール、2,3−ジクロロ−1−プ
ロパノール等が挙げられる。上記中特に好ましいものと
してはエピクロロヒドリンが挙げられる。
又は2種以上混合して使用することができる。
得られ、通常50重量%樹脂固形分濃度水溶液の25℃にお
ける粘度が、5ないし1000センチポイズ(以下cpと略
す)のものであり、該粘度の極めて低いものは、紙用塗
工組成物としての樹脂の添加効果が低い傾向にあり、ま
た粘度の高いものは、調製した紙用塗工組成物の粘度が
高くなり一般的にこのましくない欠点を伴うこともある
ので、実用的には10ないし500cp、特に好ましくは20〜2
00cpの該粘度範囲のものが好んで用いられる。
の反応方法について述べる。本発明の樹脂は例えば成分
(a)、(b)及び(c)の反応生成物に(d)および
所望ならば(e)を反応させることにより製造すること
ができる。この成分(a)、(b)及び(c)の反応
は、任意の順序で反応させることができる。
(c)を反応させることができる。成分(a)と(b)
の反応は、温度120〜250℃、好ましくは130〜200℃で、
生成する水を系外に除去しながら2〜12時間で行われ
る。成分(a)のポリアルキレンポリアミン1モルに対
し、成分(b)中のカルボキシル基が0.4〜4当量、好
ましくは0.8〜3当量の比率で反応させる。このように
して得られた脱水縮合反応生成物と、成分(c)の尿素
類との反応は、温度100〜180℃好ましくは110〜160℃
で、発生するアンモニアを系外に除去しながら1〜6時
間行われる。成分(c)の使用量は、成分(a)中のア
ミノ基すなわち一級及び二級アミノ基1当量に対し、1
当量以下、好ましくは0.1〜0.8当量である。
次いで成分(b)を反応させ、更に、成分(c)を反応
させることができる。成分(a)1モルに対し、成分
(c)を0.2〜1モル、好ましくは0.3〜0.8モル使用
し、温度100〜180℃、好ましくは110〜160℃で、1〜6
時間脱アンモニア反応を行う。このようにして得られた
反応生成物と成分(b)との反応は、温度120〜250℃、
好ましくは130〜200℃で、生成する水を系外に除去しな
がら、2〜12時間行われる。成分(b)は、成分(a)
1モルに対し、0.2〜2当量好ましくは0.3〜1.8当量の
範囲で用いられる。このようにして得られた成分
(a)、(b)及び(c)の反応生成物に、更に再度成
分(c)を反応させる工程は、温度100〜180℃、好まし
くは110〜160℃で1〜6時間行われる。成分(c)の使
用量は、成分(a)中の二級アミノ基1当量に対し、2
当量以下、好ましくは0.1〜1.5当量の範囲である。
同時に反応させ、得られた反応生成物に更に成分(c)
を反応させることもできる。最初の成分(a)、(b)
及び(c)の反応は、温度100〜200℃、好ましくは110
〜180℃で、発生するアンモニア及び水を系外に除去し
つつ2〜12時間行われる。この工程での各成分の使用比
率は、成分(a)1モルに対し、成分(b)のカルボキ
シル基0.2〜2当量、好ましくは0.3〜1.8当量、成分
(c)0.2〜1モル、好ましくは0.3〜0.8モルが適当で
ある。このようにして得られた反応生成物に更に成分
(c)を反応させる工程は、温度100〜180℃、好ましく
は110〜160℃で1〜6時間行われる。成分(c)の使用
量は、成分(a)の二級アミノ基の1当量に対し、2当
量以下、好ましくは0.1〜1.5当量が適当である。
及び(c)の反応生成物は、いずれも水に溶解させた
後、(d)のアルキル化剤、および所望ならば、(e)
のホルムアルデヒドおよび/又はグリオキザールと反応
せしめる。アルキル化剤との反応は、濃度20〜80重量
%、好ましくは30〜70重量%の水溶液中で、pH3〜12の
範囲で、反応温度20〜80℃で1〜10時間行われる。アル
キル化剤の使用量は、成分(a)中の二級アミノ基1当
量に対し、2当量以下、好ましくは0.1〜1.5当量の範囲
が適当である。
とができる。成分(a)、(b)及び(c)の反応生成
物と、成分(d)、(e)との反応順序は任意であり、
(d)の反応後(e)の反応、(e)の反応後(d)の
反応、(d)、(e)同時の反応のいずれの方法でも本
発明の目的は達成される。成分(e)の反応は、濃度20
〜80重量%、好ましくは30〜70重量%の水溶液中で、反
応温度20〜80℃で1〜10時間行われる。(e)の使用量
は、(c)1モルに対し、1モル以下、好ましくは0.1
〜0.8モルが適当である。反応pHは、グリオキザールを
使用する場合、pH5〜8、ホルムアルデヒドの場合、pH3
〜7が好ましい。反応終了後、必要ならば、苛性ソー
ダ、苛性カリ等のアルカリ、又は塩酸、硫酸、ギ酸等の
酸でpH4〜8に調整することにより本発明に用いる樹脂
を得る。
ク、炭酸カルシウム(重質、軽質)、水酸化アルミニウ
ム、サチンホワイト、酸化チタンなどの白色無機顔料お
よびポリスチレン、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、
尿素−ホルムアルデヒド樹脂などからなる白色有機合成
顔料を単独又は2種以上混合して用いることができる。
あるいは更に有色の無機もしくは有機顔料を併用するこ
ともできる。
んぷん、リン酸エステル化でんぷん、ポリビニルアルコ
ール、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロー
スなどの水溶性バインターやスチレン−ブタジエン系樹
脂、酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル系樹脂、メ
チルメタクリレート−ブタジエン系樹脂などの水乳化系
のバインダーを単独又は2種以上混合して用いることが
できる。
0重量部に対して、(II)水性バインダー 1〜50重量
部、好ましくは6〜40重量部、(III)樹脂 0.05〜10
重量部、好ましくは0.1〜3重量部である。また、塗工
組成物の固形分濃度は20〜75重量%である。
調製の際に顔料及び水性バインダーに添加混合される
が、あらかじめ顔料スラリー及び/または水性バインダ
ーに添加混合しても本発明の効果を得ることができる。
剤、粘度・流動性調整剤、消泡剤、防腐剤、潤滑剤、保
水剤や染料、有色顔料などの着色剤などを必要に応じて
配合することができる。
合順序については、特に限定されるものではないが、イ
オン性が異なることなどにより、組成物としての分散安
定性が低下することがないように、配合順序、配合時の
各成分の固形分濃度、塗工組成物のpHなどを選び、実施
することが望まれる。
わちブレードコーター、エアーナイフコーター、ロール
コーター、サイズプレスコーター、ゲートロールコータ
ー、キャストコーターなど通常用いられている方法で紙
基体上に塗布し、通常の方法で必要な乾燥を行い、更に
必要に応じてスーパーカレンダー処理を施すことによ
り、塗工紙を製造することができる。
工紙はインキ受理性、耐水性、光沢度向上、不透明度向
上、耐ブリスター性などに優れ、ホルムアルデヒド臭の
発生がないなど種々の優れた有効な特性を有するもので
ある。
の意味であり狭義の意味の紙、板紙を包含する。
明する。文中の%および部はいずれも重量%、重量部を
表す。
コにトリエチレンテトラミン58.5部(0.4モル)と尿素1
2.0部(0.2モル)を仕込み内温120〜140℃にて3時間加
熱し脱アンモニア反応を行った。その後ヘキサハイドロ
フタル酸34.4部(0.2モル)を仕込み内温を150〜160℃
にて5時間、脱水アミド化反応を行った。その後内温を
130℃に冷却し、尿素48.0部(0.8モル)を仕込み温度12
0〜130℃で2時間脱アンモニア反応を行った。その後10
0℃まで冷却し水を加えて50%水溶液とした。
み、60℃で4時間反応させた。その後25℃まで冷却し、
35%塩酸にてpHを7に調整し、水を添加して濃度50%、
粘度52cp(25℃)の樹脂液を得た。これを樹脂液Aと称
す。
部(0.2モル)を仕込み、これにヘキサハイドロ無水フ
タル酸を30.8部(0.2モル)を加えて昇温し、150〜155
℃で脱水アミド化を行った。次いで130℃まで冷却し、
尿素12部(0.2モル)を仕込み、125〜130℃で2時間、
脱アンモニア反応を行った。次いでこれを60℃まで冷却
し、水を仕込んで希釈し50%水溶液とした。
ル硫酸15.4部(0.1モル)を仕込み、60℃で7時間反応
させた。その後25℃まで冷却し、20%硫酸にてpH6に調
整し、水を添加して濃度50%、粘度63cp(25℃)の樹脂
液を得た。これを樹脂液Bと称す。
部(0.4モル)およびテトラハイドロ無水フタル酸30.4
部(0.2モル)更に尿素12部(0.2モル)を同時に仕込み
昇温し150〜155℃で5時間脱水アミド化、脱アンモニア
反応を同時に行った。次いで130℃まで冷却し、更に尿
素12部(0.2モル)を仕込み、125〜130℃で2時間の脱
アンモニア反応を行った。これに水を加えて希釈し濃度
50%の水溶液とした。
み、25℃で6時間反応させた。次いでエピクロルヒドリ
ン9.3部(0.1モル)を仕込み、60℃で3時間反応させた
後、30℃まで冷却し、35%塩酸にてpHを6に調整し、水
を添加して濃度50%、粘度55cp(25℃)の樹脂液を得
た。これを樹脂液Cと称す。
部(0.4モル)と尿素12部(0.2モル)を仕込み、145〜1
50℃で脱アンモニア反応を4時間行った。また別の容器
でテトラハイドロ無水フタル酸60.8部(0.4モル)とプ
ロピレングリコール15.2部(0.2モル)を混合し、140〜
150℃で2時間加熱しポリエステルを得た。このポリエ
ステルを全量前述の脱アンモニア反応を終えた容器中に
仕込み、内温を150〜155℃で4時間加熱して脱水、脱ア
ンモニア反応を行った。次いで130℃まで冷却し、尿素1
2部(0.2モル)を加えて125〜130℃で2時間脱アンモニ
ア反応を行った。その後水を加えて50%水溶液とした。
5℃で2時間反応させた後、37%ホルマリン8.1部(0.1
モル)を仕込み70%硫酸でpHを5に調整し、65℃で4時
間反応させた。その後25℃まで冷却し、28%苛性ソーダ
水溶液にてpHを7に調整し、濃度50%、粘度48cp(25
℃)の樹脂液を得た。これを樹脂液Dと称す。
(0.2モル)とテトラハイドロ無水フタル酸60.8部(0.4
モル)を仕込み140℃で2時間加熱し、遊離カルボキシ
ル基を有する反応生成物を得た。これに更に尿素12.0部
(0.2モル)を仕込み110〜120℃下で撹拌しつつトリエ
チレンテトラミン58.5部(0.4モル)を加えた。
化反応をさせた。これを130℃まで冷却し更に尿素12.0
部(0.2モル)を加え、温度120〜130℃で2時間脱アン
モニア反応させた。その後100℃まで冷却し、水を加え
て50%水溶液とした。次いで、ジエチル硫酸77部(0.5
モル)を仕込み、60℃で4時間反応させた。その後25℃
に冷却し、20%硫酸にてpHを7に調整し、水を添加して
濃度50%、粘度43cp(25℃)の樹脂液を得た。これを樹
脂液Eと称す。
に、40%グリオキザール14.5部(0.1モル)を用い、70
%硫酸にてpHを6に調整し、55℃で4時間反応させるよ
うにした以外は、参考例−4と同様に行って、濃度50
%、粘度51cp(25℃)の樹脂液を得た。これを樹脂液F
と称す。
酸の替わりに、無水フタル酸を29.6部(0.2モル)を使
用した以外はすべて、同一の原料、同一条件で合成し、
最終的に濃度50%、粘度49cp(25℃)の樹脂液を得た。
これを樹脂液Gと称す。
酸の替わりに、アジピン酸を29.2部(0.2モル)を使用
した以外はすべて、同一の原料、同一条件で合成し、最
終的に濃度50%、粘度58cp(25℃)の樹脂液を得た。こ
れを樹脂液Hと称す。
とエチレングリコール12.4部(0.2モル)とから160〜18
0℃で3時間加熱し、脱水エステル化させ、末端にカル
ボキシル基を有するポリエステルを得た。これに更に尿
素12.0部(0.2モル)を加え、110〜120℃で撹拌しつつ
トリエチレンテトラミン58.5部(0.4モル)を加えた。
これを150℃で5時間脱アンモニアおよび脱水アミド化
反応を行った。これを130℃に冷却し、尿素12.0部(0.2
モル)を加え、温度120〜130℃で2時間脱アンモニア反
応をさせた。その後水を加えて50%水溶液とした。次い
でジエチル硫酸77部(0.5モル)を仕込み、60℃で4時
間反応させた。
を添加して濃度50%、粘度57cp(25℃)の樹脂液を得
た。これを樹脂液Iと称す。
一表に示した配合による紙用塗工組成物を調製した。
5となるように各々水と10%苛性ソーダ水溶液にて調整
した後、ワイヤーロッドを用いて米坪量80g/m2の上質紙
上に、塗工量が14g/m2となるように片面塗布した。塗布
後直ちに120℃にて30秒間熱風乾燥せしめ、次いで20
℃、65%RHにて16時間調湿した後、温度60℃、線圧60kg
/cmの条件にて2回スーパーカレンダー処理をして、塗
工紙を得た。こうして得た塗工紙を、耐水性、インキ受
理性、ホルムアルデヒド定量の試験に供した。試験結果
を実施例1〜6として第二表に示した。
回摩擦し、溶出分を黒紙に移行させて溶出量を肉眼で判
定した。
後印刷し、紙むけ状態を肉眼で観察して耐水性(劣)1
〜5(優)の判定を行った。
て湿潤させた後に印刷し、インキの受理性を観察した。
し、インキ受理性を観察した。
(A法)に準じコート紙試料2.5gを採取し、定量した。
レジン 613(住友化学工業(株)社製水溶性メラミン
−ホルムアルデヒド樹脂)を実施例1〜6と同じ紙用塗
工組成物中の樹脂として使用し、同実施例に準じ、塗工
紙を作成し、試験した結果を同じく第二表に示した。
Claims (2)
- 【請求項1】(I)顔料、 (II)水性バインダー、ならびに (III)(a) ポリアルキレンポリアミン、 (b) 脂環式二塩基性カルボン酸および/又は脂環式
二塩基性カルボン酸とグリコール類との反応で得られる
遊離カルボキシル基を有する反応生成物、 (c) 尿素類、および (d) アルキル化剤 を反応せしめた樹脂 を含有することを特徴とする紙用塗工組成物。 - 【請求項2】(I)顔料、 (II)水性バインダー、ならびに (III)(a) ポリアルキレンポリアミン、 (b) 脂環式二塩基性カルボン酸および/又は脂環式
二塩基性カルボン酸とグリコール類との反応で得られる
遊離カルボキシル基を有する反応生成物、 (c) 尿素類、 (d) アルキル化剤、および (e) ホルムアルデヒドおよび/又はグリオキザール を反応せしめた樹脂 を含有することを特徴とする紙用塗工組成物。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26228685A JPH0723599B2 (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | 紙用塗工組成物 |
FI864343A FI92596C (fi) | 1985-10-28 | 1986-10-27 | Menetelmä hartsin valmistamiseksi paperin päällystämistä varten |
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DE8686308345T DE3686547T2 (de) | 1985-10-28 | 1986-10-27 | Herstellung von harnstoff-polyaminharzen fuer papierbekleidungszusammensetzungen. |
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AU64470/86A AU591526B2 (en) | 1985-10-28 | 1986-10-28 | Process for producing resin for paper coating |
US07/586,339 US5034501A (en) | 1985-10-28 | 1990-09-18 | Process for producing resin for paper coating |
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JP26228685A JPH0723599B2 (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | 紙用塗工組成物 |
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JPH0723599B2 true JPH0723599B2 (ja) | 1995-03-15 |
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