JPH07233113A - シクロヘキシルメトキシベンゼン誘導体 - Google Patents
シクロヘキシルメトキシベンゼン誘導体Info
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- JPH07233113A JPH07233113A JP2641894A JP2641894A JPH07233113A JP H07233113 A JPH07233113 A JP H07233113A JP 2641894 A JP2641894 A JP 2641894A JP 2641894 A JP2641894 A JP 2641894A JP H07233113 A JPH07233113 A JP H07233113A
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Abstract
高い誘電率の異方性(Δε)を有し且つC−N点を上げ
ることなく高いN−I点を有する液晶組成物を与えるこ
とができる化合物を提供すること。 【構成】 本発明のシクロヘキシルメトキシベンゼン誘
導体は、下記〔化1〕の一般式(I)で表されるもので
ある。 【化1】
Description
して有用なシクロヘキシルメトキシベンゼン誘導体、詳
しくは、ネマチック液晶材料に混合することにより、高
い誘電率の異方性(Δε)を有し且つC−N点を上げる
ことなく高いN−I点を有する液晶組成物を与えること
ができるシクロヘキシルメトキシベンゼン誘導体に関す
るものである。
料に要求される物性として、水、光、熱に安定で、しき
い値電圧が低く、室温を含む広い温度範囲で液晶状態で
あることが望まれる。しかし、一般的には単独の液晶化
合物で全ての要求性能を満たすことは困難で、数種類の
液晶化合物や液晶以外の化合物を混合することで、求め
る性能により近い組成物として使用されている。
に「Δε」ということがある)が正の液晶組成物を用い
る電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、組成物の
Δεの平方根に反比例することが知られている。特に近
年、ツイストネマチック(TN)液晶素子は、バッテリ
ー駆動式が主流となり、そのためには特にしきい値電圧
の低い液晶材料が要求され、また、大きな正のΔεを有
する液晶材料の使用が重要になる。
(C)から場合によってスメクチック相(S)を経由し
てネマチック相(N)となり、さらに高温で等方性液体
相(I)を示すが、ここでスメクチック相(S)とネマ
チック相(N)のときに液晶状態である。液晶化合物を
含有する液晶材料は、室温を含む広い温度範囲で液晶相
を示すことが必要であり、この液晶温度範囲が広いこと
は、広範な使用環境において良好な表示が得られること
を意味するものであり、C−N点が低く、N−I点の高
いものが好ましい。特に、高温となる環境で使用される
場合にはN−I点は高温側における表示に影響するた
め、N−I点の高い液晶材料が必要となるが、一般的に
N−I点の高い材料はC−N点も高い傾向にあり、この
C−N点があまりにも高い液晶材料は液晶組成物に混合
した場合にその液晶温度範囲を小さくするため好ましく
ない。このため、ネマチック液晶材料に混合して、高い
Δεを与え、さらにC−N点を上げることなくN−I点
を与える化合物が求められていた。
は、4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシルメト
キシ)−4’−置換トランが提案されており、その中で
4’−モノフッ素置換の例もあるが、N−I点は高いが
それにつれてC−N点も極めて高く、またΔεの値も不
十分であった。また、特開昭57−176943号公報
には、4−(トランス−4’−アルキルシクロヘキシル
メトキシ)安息香酸−3”−クロロ−4”−シアノフェ
ニルエステルが提案されているが、未だ満足のいく化合
物ではなかった。
材料に混合することにより、高い誘電率の異方性(Δ
ε)を有し且つC−N点を上げることなく高いN−I点
を有する液晶組成物を与えることができる化合物を提供
することにある。
を重ねた結果、特定のシクロヘキシルメトキシベンゼン
誘導体が、上記目的を達成し得るものであることを見出
し、本発明に到達した。
1〕と同じ)の一般式(I)で表されるシクロヘキシル
メトキシベンゼン誘導体を提供するものである。
ンゼン誘導体について詳述する。
誘導体は、上記一般式(I)で表されるものであり、上
記一般式(I)中、R1で示される炭素数1〜10のアル
キル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、
デシル、イソデシルなどの基が挙げられ、アルケニル基
としては、例えば、ビニル、1−ブテニル、1−ヘキセ
ニル、1−ヘプテニル、1−オクテニル、1−ノネニ
ル、1−デセニル、アリル、2−ブテニル、2−ペンテ
ニル、2−ヘキセニル、2−ヘプテニル、2−オクテニ
ル、2−ノネニル、2−デセニル、3−ブテニル、3−
ペンテニル、3−ヘキセニル、3−ヘプテニル、3−オ
クテニル、3−ノネニル、3−デセニル、4−ペンテニ
ル、4−ヘキセニル、4−ヘプテニル、4−オクテニ
ル、4−ノネニル、4−デセニルなどの基が挙げられ、
アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチ
ル、ペンチロキシメチル、ヘキシロキシメチル、ヘプチ
ロキシメチル、オクチロキシメチル、ノニロキシメチル
などのアルコキシメチル基、メトキシエチル、エトキシ
エチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチロ
キシエチル、ヘキシロキシエチル、ヘプチロキシエチ
ル、オクチロキシエチルなどのアルコキシエチル基など
が挙げられる。これらの中でも、R1は炭素数1〜10の
アルコキシメチル基が好ましい。
としては、例えば、塩素、フッ素、臭素などの原子が挙
げられ、これらの中でも共にフッ素原子が好ましい。
ベンゼン誘導体としては、例えば、下記〔化3〕〜〔化
11〕の化合物No.1〜No.9などが挙げられる。
体は、上記一般式(I)におけるZで示される基の種類
によって、エステル誘導体、トラン誘導体およびエタン
誘導体に分類される。これらのシクロヘキシルメトキシ
ベンゼン誘導体は、特に制限されることなく常法により
製造することができ、具体的には下記の如く製造するこ
とができる。上記エステル誘導体(上記一般式(I)に
おいてZが-COO- または-OCO- で示される化合物)は、
例えば、特開昭57−176943号公報記載の方法に
準じて容易に製造することができるし、上記トラン誘導
体(上記一般式(I)においてZが-C≡C-で示される化
合物)は、例えば、特開昭64−83037号公報に記
載の方法に準じて容易に製造することができるし、上記
エタン誘導体(上記一般式(I)においてZが-CH2CH2-
で示される化合物)は、上記トラン誘導体あるいはその
中間体であるエテン誘導体を水添することで容易に製造
することができる。
ルメトキシベンゼン誘導体を、周知の液晶材料(母液
晶)に混合する事によって、C−N点を上げることなく
N−I点を上げ、更に誘電率の異方性(Δε)を上げる
ことができる。
えば、下記〔化12〕に示す化合物などが挙げられ、該
母液晶は、通常これらの化合物を数種以上混合して用い
られるものである。
れるネマチック液晶化合物の具体例としては、下記〔化
13〕の各化合物が挙げられる。
誘導体の配合量は、上記母液晶100重量部に対して、
好ましくは1〜30重量部である。
メトキシベンゼン誘導体の製造方法及び性質を更に詳細
に説明する。
シメチルシクロヘキシル)メトキシ−3’,4’−ジフ
ルオロトラン(前記〔化9〕の化合物No.7)の合成 (1)トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシルメ
タノールの合成 水素化ナトリウム(55%油性)65.5gをN,N’
−ジメチルホルムアミド1000mlに分散し、ここに
トランス−1,4−シクロヘキサンジメタノール25
9.6gをN,N’−ジメチルホルムアミド500ml
に溶解した溶液を滴下した。そのまま室温で3時間撹拌
した後、一晩放置した。ここにヨウ化メチル212.9
gをN,N’−ジメチルホルムアミド100mlに溶解
した溶液を滴下し、そのまま室温で4時間撹拌した後、
析出物をろ別した。ろ液を脱溶媒後、水1lを加えて、
酢酸エチルで抽出した。乾燥、脱溶媒後、生成物を酢酸
エチル/n−ヘキサン(1/2)を展開溶媒としてシリ
カゲルカラム処理を行ない、目的物のトランス−4−メ
トキシメチルシクロヘキシルメタノールを122.2g
を得た。
チルシクロヘキシル)メトキシ−1−ブロモベンゼンの
合成 (1)で得られたトランス−4−メトキシメチルシクロ
ヘキシルメタノール8.3g、4−ブロモフェノール1
0.0gおよびトリフェニルホスフィン15.1gを乾
燥ジエチルエーテル80mlに溶解した。これにアゾジ
カルボン酸ジイソプロピル11.6gを滴下し、室温で
3時間撹拌後析出したトリフェニルホスフィンオキシド
をろ別した。脱溶媒後、生成物を酢酸エチル/n−ヘキ
サン(10/90)を展開溶媒としてシリカゲルカラム
処理を行ない、目的物の4−(トランス−4’−メトキ
シメチルシクロヘキシル)メトキシ−1−ブロモベンゼ
ンを14.1g得た。
チルシクロヘキシル)メトキシフェニル−2−メチル−
3−ブチン−2−オールの合成 (2)で得られた4−(トランス−4’−メトキシメチ
ルシクロヘキシル)メトキシ−4’−ブロモベンゼン1
4.1g、2−メチル−3−ブチン−2−オール5.7
g、トリフェニルホスフィン0.24g、ビス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム(II)クロライド95
mgおよびヨウ化銅69mgを50mlのトリエチルア
ミンに溶解し、アルゴン雰囲気および還流(90℃)下
で3時間反応させた。室温まで冷却し、希塩酸を加えた
後、トルエンで抽出し、水洗した。乾燥、脱溶媒後、生
成物を酢酸エチル/n−ヘキサン(20/80)を展開
溶媒としてシリカゲルカラム処理を行なった。次いでn
−ヘキサンで再結晶を行ない、目的物の4−(トランス
−4’−メトキシメチルシクロヘキシル)メトキシフェ
ニル−2−メチル−3−ブチン−2−オールを9.3g
得た。
チルシクロヘキシル)メトキシフェニルアセチレンの合
成 (3)で得られた4−(トランス−4’−メトキシメチ
ルシクロヘキシル)メトキシフェニル−2−メチル−3
−ブチン−2−オール6.3gおよび水素化ナトリウム
0.13gをトルエン90mlに分散し、アルゴン雰囲
気下で加温し、生成したアセトンを留去した。反応後、
室温まで冷却し、希塩酸および水で洗浄した。乾燥、脱
溶媒を行ない、生成物を酢酸エチル/n−ヘキサン(1
0/90)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行
ない、目的物の4−(トランス−4’−メトキシメチル
シクロヘキシル)メトキシフェニルアセチレンを4.6
g得た。
チルシクロヘキシル)メトキシ−3’,4’−ジフルオ
ロトランの合成 (4)で得られた4−(トランス−4’−メトキシメチ
ルシクロヘキシル)メトキシフェニルアセチレン4.5
g、1−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼン3.7
g、トリフェニルホスフィン92mg、ビス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウム(II)クロライド37mg
およびヨウ化銅27mgをトリエチルアミン40mlに
溶解し、アルゴン雰囲気下、還流(90℃)下で3時間
反応させた。室温まで冷却し、希塩酸を加えた後、トル
エンで抽出し、水洗した。乾燥、脱溶媒後、生成物を酢
酸エチル/n−ヘキサン(10/90)を展開溶媒とし
てシリカゲルカラム処理を行なった。次いでエタノール
/酢酸エチル(13/1)で再結晶を行ない、更にn−
ヘキサンでもう一度再結晶を行ない、白色結晶を3.5
g得た。
以下の通りであり、目的物の生成を確認した。2940
cm-1、2910cm-1、2850cm-1、2210c
m-1、1600cm-1、1590cm-1、1510cm
-1、1420cm-1、1320cm-1、1260c
m-1、1240cm-1、1100cm-1、1030cm
-1、1000cm-1、870cm-1、830cm-1
04℃、N−I点が123℃、Δεが6.6(外挿値)
であり、C−N点が比較的低く、N−I点およびΔεが
高いので、液晶材料に混合してC−N点を上げることな
く、N−I点およびΔεを上げることができる。これに
対し、特開昭64−83037号公報に記載されている
4−(トランス−4’−プロピルメチルシクロヘキシ
ル)メトキシ−4’−フルオロトランはC−N点が14
6℃、N−I点が194℃であり、C−N点が高すぎて
実用上満足できるものではなかった。
−メトキシメチルシクロヘキシル)メトキシフェニル)
−2−(3’,4’−ジフルオロフェニル)エタン(前
記〔化8〕の化合物No.6)の合成 実施例1で得られたトランス−4−(4’−メトキシメ
チルシクロヘキシル)メトキシ−3’,4’−ジフルオ
ロトラン2.0gおよび10%パラジウムカーボン0.
2gをエタノール20mlに分散し、水素添加後、触媒
をろ別した。脱溶媒後、生成物を酢酸エチル/n−ヘキ
サン(5/95)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処
理を行なった。更にn−ヘキサンを展開溶媒としてシリ
カゲルカラム処理を行ない、融点96℃の白色結晶を
1.2g得た。
以下の通りであり、目的物の生成を確認した。2940
cm-1、2914cm-1、2850cm-1、1600c
m-1、1590cm-1、1580cm-1、1460cm
-1、1420cm-1、1320cm-1、1280c
m-1、1260cm-1、1230cm-1、1200cm
-1、1100cm-1、1040cm-1、940cm-1、
800cm-1
ンゼン誘導体(実施例1および2で得られた化合物No.7
および化合物No.6)を、母液晶である市販液晶A(下記
〔化14〕に示す組成)に混合して、液晶組成物として
のN−I点およびΔεの評価をした。また、母液晶のみ
(無添加)の場合についてのN−I点およびΔεも評価
した。それらの結果を下記〔表1〕に示す。
点を有する液晶組成物であるが、化合物No.7は更にN−
I点を上げることができ、化合物No.6も悪影響を与える
ことなく、共にΔεを著しく上げることができるもので
あることが判る。
ン誘導体は、ネマチック液晶材料に混合することによ
り、高い誘電率の異方性(Δε)を有し且つC−N点を
上げることなく高いN−I点を有する液晶組成物を与え
ることができるものである(請求項1)。また、本発明
のシクロヘキシルメトキシベンゼン誘導体は、前記一般
式(I)においてR1を特定の基とすることにより、上記
効果を更に向上させる(請求項2)。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記〔化1〕の一般式(I)で表される
シクロヘキシルメトキシベンゼン誘導体。 【化1】 - 【請求項2】 上記一般式(I)中のR1が炭素数1〜1
0のアルコキシメチル基である請求項1記載のシクロヘ
キシルメトキシベンゼン誘導体。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP02641894A JP3469291B2 (ja) | 1994-02-24 | 1994-02-24 | シクロヘキシルメトキシベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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JP (1) | JP3469291B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0884302A4 (en) * | 1996-02-07 | 1999-05-19 | Chisso Corp | CARBOXYL ESTER DERIVATIVES WITH ETHER GROUP AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION CONTAINING THEM |
US6149990A (en) * | 1996-02-07 | 2000-11-21 | Chisso Corporation | Carboxylate derivatives comprising an ether group and liquid crystal composition comprising the same |
CN109135764A (zh) * | 2017-06-27 | 2019-01-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种具有负的介电各向异性的液晶组合物及液晶显示器件 |
-
1994
- 1994-02-24 JP JP02641894A patent/JP3469291B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
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US6149990A (en) * | 1996-02-07 | 2000-11-21 | Chisso Corporation | Carboxylate derivatives comprising an ether group and liquid crystal composition comprising the same |
CN109135764A (zh) * | 2017-06-27 | 2019-01-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种具有负的介电各向异性的液晶组合物及液晶显示器件 |
CN109135764B (zh) * | 2017-06-27 | 2022-03-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种具有负的介电各向异性的液晶组合物及液晶显示器件 |
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