JPH07215981A - 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 - Google Patents
蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物Info
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- JPH07215981A JPH07215981A JP818894A JP818894A JPH07215981A JP H07215981 A JPH07215981 A JP H07215981A JP 818894 A JP818894 A JP 818894A JP 818894 A JP818894 A JP 818894A JP H07215981 A JPH07215981 A JP H07215981A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜
形成用有機銀化合物を提供する。 【構成】 銀薄膜形成用有機銀化合物が、下記一般式
（化１） 【化１】（ただし、上記式中Ｒ１からＲ４は、炭素数１
から４の直鎖および分岐状のアルキル基のうちの一種ま
たは二種以上から成り、Ｒ５およびＲ６はおのおの独立
して炭素数１から８の直鎖および分岐状のフッ素化アル
キル基から成る）を有する。
形成用有機銀化合物を提供する。 【構成】 銀薄膜形成用有機銀化合物が、下記一般式
（化１） 【化１】（ただし、上記式中Ｒ１からＲ４は、炭素数１
から４の直鎖および分岐状のアルキル基のうちの一種ま
たは二種以上から成り、Ｒ５およびＲ６はおのおの独立
して炭素数１から８の直鎖および分岐状のフッ素化アル
キル基から成る）を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体装置のコンタク
トおよび配線等の銀薄膜を有機金属化学蒸着（以下；Ｍ
ＯＣＶＤと略記）法により形成するに際して、蒸着原料
として用いるのに適した有機銀化合物に関するものであ
る。
トおよび配線等の銀薄膜を有機金属化学蒸着（以下；Ｍ
ＯＣＶＤと略記）法により形成するに際して、蒸着原料
として用いるのに適した有機銀化合物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】上記の各種銀薄膜をＭＯＣＶＤ法により
形成するに際して、蒸着原料として例えば、下記（化
２）
形成するに際して、蒸着原料として例えば、下記（化
２）
【０００３】
【化２】
【０００４】で表される(１，５−シクロオクタジエン)
(１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオナト)銀（Ｉ）［以下（１，５−ｃｏｄ）
Ａｇ（ｈｆａｃ）と略記］や、下記（化３）
(１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオナト)銀（Ｉ）［以下（１，５−ｃｏｄ）
Ａｇ（ｈｆａｃ）と略記］や、下記（化３）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表される(トリメチルホスフィン)(１，
１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタ
ンジオナト)銀（Ｉ）［以下（Ｍｅ３Ｐ）Ａｇ（ｈｆａ
ｃ）と略記］から成る有機銀化合物などが用いられてい
ることは良く知られるところである。また、上記銀薄膜
が、例えば図１に概略説明図で示される通り、反応炉７
内に設けたヒーター６上に基板５を置き、一方これと連
接して設けた加熱炉３において、気化容器２内の有機銀
化合物からなる蒸着原料１を気化させ、これを例えばＡ
ｒ等のキャリアガス４で前記反応炉７内に拡散し、上記
加熱基板５上に分解銀を析出させることからなる、熱分
解型ＭＯＣＶＤ（以下熱ＣＶＤと略記）法により形成さ
れることも知られている。
１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタ
ンジオナト)銀（Ｉ）［以下（Ｍｅ３Ｐ）Ａｇ（ｈｆａ
ｃ）と略記］から成る有機銀化合物などが用いられてい
ることは良く知られるところである。また、上記銀薄膜
が、例えば図１に概略説明図で示される通り、反応炉７
内に設けたヒーター６上に基板５を置き、一方これと連
接して設けた加熱炉３において、気化容器２内の有機銀
化合物からなる蒸着原料１を気化させ、これを例えばＡ
ｒ等のキャリアガス４で前記反応炉７内に拡散し、上記
加熱基板５上に分解銀を析出させることからなる、熱分
解型ＭＯＣＶＤ（以下熱ＣＶＤと略記）法により形成さ
れることも知られている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の熱ＣＶ
Ｄ法に蒸着原料として用いられている上記（化２）およ
び（化３）の従来有機銀化合物は、気化の際の加熱温度
に対して極めて不安定で、気化における加熱の際に上記
図１中の気化容器３内にて、気化の他に有機銀化合物が
大部分熱分解反応を起こすなど化合物の熱安定性に問題
があることから均一な気化速度が安定的に確保できな
い。また、さらに上記（化３）の従来有機銀化合物に
は、作製した銀薄膜中に燐等の不純物の混入するおそれ
がある。
Ｄ法に蒸着原料として用いられている上記（化２）およ
び（化３）の従来有機銀化合物は、気化の際の加熱温度
に対して極めて不安定で、気化における加熱の際に上記
図１中の気化容器３内にて、気化の他に有機銀化合物が
大部分熱分解反応を起こすなど化合物の熱安定性に問題
があることから均一な気化速度が安定的に確保できな
い。また、さらに上記（化３）の従来有機銀化合物に
は、作製した銀薄膜中に燐等の不純物の混入するおそれ
がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の観点
から、熱ＣＶＤ法を含め、その他のＭＯＣＶＤ法により
銀薄膜を作製するに際して、気化の際の熱安定性に優
れ、気化速度が均一な銀薄膜形成用蒸着原料を見出すべ
く研究を行なった結果、上記一般式（化１）（ただし、
式中Ｒ１からＲ４は、炭素数１から４の直鎖および分岐
状のアルキル基のうちの一種または二種以上から成る）
で表される有機銀化合物を蒸着原料として用いると、前
記（化２）および（化３）の従来有機銀化合物よりも、
安定した気化速度を得ることが可能になるとともに、優
れた揮発性および熱安定性を示すという研究結果を得た
のである。
から、熱ＣＶＤ法を含め、その他のＭＯＣＶＤ法により
銀薄膜を作製するに際して、気化の際の熱安定性に優
れ、気化速度が均一な銀薄膜形成用蒸着原料を見出すべ
く研究を行なった結果、上記一般式（化１）（ただし、
式中Ｒ１からＲ４は、炭素数１から４の直鎖および分岐
状のアルキル基のうちの一種または二種以上から成る）
で表される有機銀化合物を蒸着原料として用いると、前
記（化２）および（化３）の従来有機銀化合物よりも、
安定した気化速度を得ることが可能になるとともに、優
れた揮発性および熱安定性を示すという研究結果を得た
のである。
【０００９】本発明は、上述の研究結果に基づいてなさ
れたものであって、上記一般式（化１）で表される蒸気
圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化
合物に特徴を有するものである。
れたものであって、上記一般式（化１）で表される蒸気
圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化
合物に特徴を有するものである。
【００１０】
【実施例】つぎに、本発明の有機銀化合物を実施例によ
り具体的に説明する。乾燥、窒素置換した三口フラスコ
にｔｅｒｔ−ブチルアセチレン１１．２ｇおよび０．０
１モル濃度の塩化白金酸水溶液４ｍｌを入れ５０℃にて
攪拌した。滴下ロートよりトリクロロシラン４４．０ｇ
をゆっくりと滴下し、激しく攪拌した。反応終了後溶液
は黒色に変化し、この溶液を減圧蒸留により精製すると
（沸点６０〜６５℃／２０ｔｏｒｒ）無色透明液体のｔ
ｒａｎｓ−［（１−トリクロロシリル）−３，３−ジメ
チル−１−ブテン］（以下ＴＣＳＤＭＥと略記）を２
０．０ｇ得た。このＴＣＳＤＭＥを１．０モル濃度のよ
う化メチルマグネシウムのエ−テル溶液４６０ｍｌに氷
浴中でゆっくりと滴下し、滴下終了後加熱還流した。１
５０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液により加水分解
した後、有機層を抽出した。水溶液層は１００ｍｌのエ
ーテルで２回抽出し、先の有機層と併せた。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、３０℃で減圧濃縮した後、残留する
油状物を単蒸留により精製し（沸点６８〜７０℃／６０
ｔｏｒｒ）、ｔｒａｎｓ−［（１−トリメチルシリル）
−３，３−ジメチル−１−ブテン］（以下ＴＭＳＤＭＥ
と略記）１０．０ｇを合成した。
り具体的に説明する。乾燥、窒素置換した三口フラスコ
にｔｅｒｔ−ブチルアセチレン１１．２ｇおよび０．０
１モル濃度の塩化白金酸水溶液４ｍｌを入れ５０℃にて
攪拌した。滴下ロートよりトリクロロシラン４４．０ｇ
をゆっくりと滴下し、激しく攪拌した。反応終了後溶液
は黒色に変化し、この溶液を減圧蒸留により精製すると
（沸点６０〜６５℃／２０ｔｏｒｒ）無色透明液体のｔ
ｒａｎｓ−［（１−トリクロロシリル）−３，３−ジメ
チル−１−ブテン］（以下ＴＣＳＤＭＥと略記）を２
０．０ｇ得た。このＴＣＳＤＭＥを１．０モル濃度のよ
う化メチルマグネシウムのエ−テル溶液４６０ｍｌに氷
浴中でゆっくりと滴下し、滴下終了後加熱還流した。１
５０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液により加水分解
した後、有機層を抽出した。水溶液層は１００ｍｌのエ
ーテルで２回抽出し、先の有機層と併せた。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、３０℃で減圧濃縮した後、残留する
油状物を単蒸留により精製し（沸点６８〜７０℃／６０
ｔｏｒｒ）、ｔｒａｎｓ−［（１−トリメチルシリル）
−３，３−ジメチル−１−ブテン］（以下ＴＭＳＤＭＥ
と略記）１０．０ｇを合成した。
【００１１】得られた配位子のＴＭＳＤＭＥはＮＭＲに
より同定した：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ０．０
４２（ｓ，９Ｈ），０．９８７（ｓ，９Ｈ），５．５０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１９．０５Ｈｚ），６．０１０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１９．０５Ｈｚ）。
より同定した：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ０．０
４２（ｓ，９Ｈ），０．９８７（ｓ，９Ｈ），５．５０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１９．０５Ｈｚ），６．０１０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１９．０５Ｈｚ）。
【００１２】つづいて、酸化銀１４．８ｇに十分に窒素
脱気を行った乾燥塩化メチレン１７０ｍｌを注ぎ、サス
ペンジョン溶液とした。上記のＴＭＳＤＭＥ１０．０ｇ
を激しく攪拌しながら添加し、更に、１，１，１，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオン１
３．３ｇを１滴づつ滴下ロートより滴下した。反応系を
４時間攪拌した後、窒素気流下でろ過し、ろ液を３５℃
減圧下で留去し、白色固体を得た。精製は、カラムクロ
マトグラフィーにより行い、白色の粉末である下記（化
４）で示される本発明有機銀化合物を２４．２ｇ合成し
た。
脱気を行った乾燥塩化メチレン１７０ｍｌを注ぎ、サス
ペンジョン溶液とした。上記のＴＭＳＤＭＥ１０．０ｇ
を激しく攪拌しながら添加し、更に、１，１，１，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオン１
３．３ｇを１滴づつ滴下ロートより滴下した。反応系を
４時間攪拌した後、窒素気流下でろ過し、ろ液を３５℃
減圧下で留去し、白色固体を得た。精製は、カラムクロ
マトグラフィーにより行い、白色の粉末である下記（化
４）で示される本発明有機銀化合物を２４．２ｇ合成し
た。
【００１３】
【化４】
【００１４】上記本発明有機銀化合物１は、ｔｒａｎｓ
−［（１−トリメチルシリル）−３，３−ジメチル−１
−ブテン］（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ
−２，４−ペンタンジオナト）銀（Ｉ）［以下（ＴＭＳ
ＤＭＥ）（ｈｆａｃ）Ａｇと略記］から成り、融点は５
５〜６０℃付近である。得られた本発明有機銀化合物１
の同定は、ＮＭＲおよび元素分析により行なった：１Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ０．２３（ｓ，９Ｈ），
１．１９（ｓ，９Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
８．３Ｈｚ），５．８７（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ）。元素分析；Ａｇ量２２．５
％（理論値２２．９％）。
−［（１−トリメチルシリル）−３，３−ジメチル−１
−ブテン］（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ
−２，４−ペンタンジオナト）銀（Ｉ）［以下（ＴＭＳ
ＤＭＥ）（ｈｆａｃ）Ａｇと略記］から成り、融点は５
５〜６０℃付近である。得られた本発明有機銀化合物１
の同定は、ＮＭＲおよび元素分析により行なった：１Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ０．２３（ｓ，９Ｈ），
１．１９（ｓ，９Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
８．３Ｈｚ），５．８７（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ）。元素分析；Ａｇ量２２．５
％（理論値２２．９％）。
【００１５】また、比較の目的で上記のＴＭＳＤＭＥに
代わって、１，５−ＣＯＤおよびトリメチルホスフィン
を用いる以外は同一の条件で、上記（化２）および（化
３）に示される従来有機銀化合物１および２をそれぞれ
合成した。この結果得られた上記（化４）の本発明有機
銀化合物および上記（化２）の従来有機銀化合物１の気
化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０℃／
ｍｉｎ、窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に示し
た。
代わって、１，５−ＣＯＤおよびトリメチルホスフィン
を用いる以外は同一の条件で、上記（化２）および（化
３）に示される従来有機銀化合物１および２をそれぞれ
合成した。この結果得られた上記（化４）の本発明有機
銀化合物および上記（化２）の従来有機銀化合物１の気
化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０℃／
ｍｉｎ、窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に示し
た。
【００１６】ついで、上記（化４）で表される本発明有
機銀化合物と上記（化２）および（化３）で表される従
来有機銀化合物１および２を用いて、図１に示される熱
ＣＶＤ法にて、 基板：２５ｍｍ角のＳｉ基板上にＴｉを１００ｎｍスパ
ッタ法により蒸着した基板、基板温度：２５０℃、気化
温度：７０℃、圧力：２ｔｏｒｒ、キャリアガスの流
量：１００ｃｃｍのＡｒ、の条件で銀薄膜の作製を行な
い、１０分毎の膜厚を測定した。膜厚は、膜の断面ＳＥ
Ｍ像から測定した。この測定結果を表１に示した。
機銀化合物と上記（化２）および（化３）で表される従
来有機銀化合物１および２を用いて、図１に示される熱
ＣＶＤ法にて、 基板：２５ｍｍ角のＳｉ基板上にＴｉを１００ｎｍスパ
ッタ法により蒸着した基板、基板温度：２５０℃、気化
温度：７０℃、圧力：２ｔｏｒｒ、キャリアガスの流
量：１００ｃｃｍのＡｒ、の条件で銀薄膜の作製を行な
い、１０分毎の膜厚を測定した。膜厚は、膜の断面ＳＥ
Ｍ像から測定した。この測定結果を表１に示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】図２、３に示される結果から、本発明有
機銀化合物は室温から約２００℃までの温度で完全に気
化させることが可能であるが、一方、従来有機銀化合物
は気化終了の際、約３０％程の残物が生成していること
から、本発明有機銀化合物が、気化の際の熱安定性に優
れることを示している。
機銀化合物は室温から約２００℃までの温度で完全に気
化させることが可能であるが、一方、従来有機銀化合物
は気化終了の際、約３０％程の残物が生成していること
から、本発明有機銀化合物が、気化の際の熱安定性に優
れることを示している。
【００１９】また表１より、本発明有機銀化合物は、成
膜時間に対しほぼ一定の割合で膜厚が増加し、かつその
成膜速度も従来有機銀化合物１および２を用いた場合に
比して速いのに対し、従来有機銀化合物１および２の場
合は、成膜時間において３０分を越えた頃から成膜量の
減少傾向が顕著になることが明らかである。また、本発
明有機銀化合物を用いた場合は、図１に示される装置の
気化容器内には分解銀の生成が見られず、一方、従来有
機銀化合物１および２の場合には分解銀の生成が認めら
れた。これより本発明有機銀化合物は、気化容器内で分
解することなしに成膜時間に対し一定の速度で気化し、
また従来有機銀化合物より気化の際の熱安定性、揮発性
に優れた有機銀化合物であることを示している。
膜時間に対しほぼ一定の割合で膜厚が増加し、かつその
成膜速度も従来有機銀化合物１および２を用いた場合に
比して速いのに対し、従来有機銀化合物１および２の場
合は、成膜時間において３０分を越えた頃から成膜量の
減少傾向が顕著になることが明らかである。また、本発
明有機銀化合物を用いた場合は、図１に示される装置の
気化容器内には分解銀の生成が見られず、一方、従来有
機銀化合物１および２の場合には分解銀の生成が認めら
れた。これより本発明有機銀化合物は、気化容器内で分
解することなしに成膜時間に対し一定の速度で気化し、
また従来有機銀化合物より気化の際の熱安定性、揮発性
に優れた有機銀化合物であることを示している。
【００２０】上述のように本発明有機銀化合物は、気化
の際の熱安定性に優れ、安定な気化速度を有することか
ら、半導体装置の配線材料等として有用な銀薄膜の製造
に利用することができる。
の際の熱安定性に優れ、安定な気化速度を有することか
ら、半導体装置の配線材料等として有用な銀薄膜の製造
に利用することができる。
【図１】熱ＣＶＤ法を示す概略説明図である。
【図２】本発明有機銀化合物の熱重量曲線である。
【図３】従来有機銀化合物１の熱重量曲線である。
１．蒸着原料 ２．気化容器 ３．加熱炉 ４．キャリアガス ５．基板 ６．ヒ−タ− ７．反応炉 ８．真空ポンプ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 正光 埼玉県大宮市北袋町１丁目297番地 三菱 マテリアル株式会社中央研究所内 (72)発明者 小木 勝実 埼玉県大宮市北袋町１丁目297番地 三菱 マテリアル株式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（化１） 【化１】 （ただし、上記式中Ｒ１からＲ４は、炭素数１から４の
直鎖および分岐状のアルキル基のうちの一種または二種
以上から成り、Ｒ５およびＲ６はおのおの独立して炭素
数１から８の直鎖および分岐状のフッ素化アルキル基か
ら成る）で表される蒸気圧の高い有機金属化学蒸着によ
る銀薄膜形成用有機銀化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP818894A JP2785671B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP818894A JP2785671B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215981A true JPH07215981A (ja) | 1995-08-15 |
| JP2785671B2 JP2785671B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=11686331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP818894A Expired - Fee Related JP2785671B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2785671B2 (ja) |
-
1994
- 1994-01-28 JP JP818894A patent/JP2785671B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2785671B2 (ja) | 1998-08-13 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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