JP2001140074A - 銅薄膜形成用の有機銅錯体 - Google Patents
銅薄膜形成用の有機銅錯体Info
- Publication number
- JP2001140074A JP2001140074A JP32784899A JP32784899A JP2001140074A JP 2001140074 A JP2001140074 A JP 2001140074A JP 32784899 A JP32784899 A JP 32784899A JP 32784899 A JP32784899 A JP 32784899A JP 2001140074 A JP2001140074 A JP 2001140074A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- complex
- copper
- thin film
- organic
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Chemical Vapour Deposition (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、ＭＯＣＶＤ法における銅薄膜成
膜原料として、熱安定性に優れた有機銅錯体の提供を課
題とする。 【解決手段】 上記課題は、一般式（Ｉ） で表される有機銅錯体（式中Ｒ1、Ｒ2はＣ原子数１〜８
のアルキル基または、Ｃ原子数１〜８のパーフルオロア
ルキル基、Ｒ3は、Ｈ原子、Ｆ原子あるいはＣ原子数１
〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒa〜Ｒjは、独立して
Ｈ原子あるいは、Ｃ原子数１〜４のアルキル基を表す）
で解決される。
膜原料として、熱安定性に優れた有機銅錯体の提供を課
題とする。 【解決手段】 上記課題は、一般式（Ｉ） で表される有機銅錯体（式中Ｒ1、Ｒ2はＣ原子数１〜８
のアルキル基または、Ｃ原子数１〜８のパーフルオロア
ルキル基、Ｒ3は、Ｈ原子、Ｆ原子あるいはＣ原子数１
〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒa〜Ｒjは、独立して
Ｈ原子あるいは、Ｃ原子数１〜４のアルキル基を表す）
で解決される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体の配線等の銅薄
膜を有機金属化学蒸着法（以下、ＭＯＣＶＤと称す）に
より形成する場合において、蒸着原料として用いるのに
適した有機銅錯体に関するものである。
膜を有機金属化学蒸着法（以下、ＭＯＣＶＤと称す）に
より形成する場合において、蒸着原料として用いるのに
適した有機銅錯体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】上記の各種銅薄膜をＭＯＣＶＤ法により
形成するに際して、蒸着原料として、下記式（ＩＩ）で
表される（トリメチルビニルシラン）（ヘキサフルオロ
アセチルアセトナト）銅（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｔｍｖｓ）と称す］からなる有機銅錯体が用いら
れ、ＭＯＣＶＤ法により、銅膜が形成されることは、良
く知られている（特開平５−５９５５１号公報）。
形成するに際して、蒸着原料として、下記式（ＩＩ）で
表される（トリメチルビニルシラン）（ヘキサフルオロ
アセチルアセトナト）銅（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｔｍｖｓ）と称す］からなる有機銅錯体が用いら
れ、ＭＯＣＶＤ法により、銅膜が形成されることは、良
く知られている（特開平５−５９５５１号公報）。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ＭＯＣＶＤ法
に蒸着原料として従来用いられている上記式（II）で示
される有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）は、熱
安定性が悪いため、気化させる際の加熱温度に対して、
気化容器内で徐々に分解反応が起こる。そのため、気化
速度が経時的に不均一となる問題を有したものである。
に蒸着原料として従来用いられている上記式（II）で示
される有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）は、熱
安定性が悪いため、気化させる際の加熱温度に対して、
気化容器内で徐々に分解反応が起こる。そのため、気化
速度が経時的に不均一となる問題を有したものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、Ｍ
ＯＣＶＤ法により銅薄膜を作製するに当たって、気化の
際の熱安定性に優れた有機銅錯体を見出すべく研究を行
った結果、一般式（Ｉ）で表される銅薄膜形成用有機銅
錯体を見い出した。
ＯＣＶＤ法により銅薄膜を作製するに当たって、気化の
際の熱安定性に優れた有機銅錯体を見出すべく研究を行
った結果、一般式（Ｉ）で表される銅薄膜形成用有機銅
錯体を見い出した。
【０００６】
【化３】 （式中Ｒ1、Ｒ2は炭素原子数１〜８のアルキル基また
は、炭素原子数１〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒ3
は、水素原子、フッ素原子あるいは炭素原子数１〜８の
パーフルオロアルキル基、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒe，
Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjは、独立して水素原子あるい
は、炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）
は、炭素原子数１〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒ3
は、水素原子、フッ素原子あるいは炭素原子数１〜８の
パーフルオロアルキル基、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒe，
Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjは、独立して水素原子あるい
は、炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）
【０００７】上記一般式（I）のうち、Ｒ1およびＲ2が
ＣＦ3基でＲ3が水素原子であり、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，
Ｒe，Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjが水素原子の有機銅錯体
は、（ジシクロペンタジエン）（１，１，１，５，５，
５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）呼ぶことができる［下記 式（ＩＩＩ）あるいは
式（ＩＶ）］。この有機銅錯体の合成に用いるジシクロ
ペンタジエンが、エンド体［式（Ｖ）］であるか或はエ
キソ体［式（ＶＩ）］であるかによって、生成する有機
銅錯体も［式（ＩＩＩ）］あるいは［式（ＩＶ）］で示
される物が得られる。また、用いるジシクロペンタジエ
ンが、エンド体［式（Ｖ）］とエキソ体［式（ＶＩ）］
の混合物を用いる場合、生成する有機銅錯体も式（ＩＩ
Ｉ）と式（ＩＶ）の混合物が得られる。これらの有機銅
錯体は、何れも新規物質である。
ＣＦ3基でＲ3が水素原子であり、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，
Ｒe，Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjが水素原子の有機銅錯体
は、（ジシクロペンタジエン）（１，１，１，５，５，
５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）呼ぶことができる［下記 式（ＩＩＩ）あるいは
式（ＩＶ）］。この有機銅錯体の合成に用いるジシクロ
ペンタジエンが、エンド体［式（Ｖ）］であるか或はエ
キソ体［式（ＶＩ）］であるかによって、生成する有機
銅錯体も［式（ＩＩＩ）］あるいは［式（ＩＶ）］で示
される物が得られる。また、用いるジシクロペンタジエ
ンが、エンド体［式（Ｖ）］とエキソ体［式（ＶＩ）］
の混合物を用いる場合、生成する有機銅錯体も式（ＩＩ
Ｉ）と式（ＩＶ）の混合物が得られる。これらの有機銅
錯体は、何れも新規物質である。
【０００８】
【化４】
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】
【化７】
【００１２】この新規有機銅錯体（ジシクロペンタジエ
ン）（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，
４−ペンタンジオナト）銅（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｄｃｐ）と称す］は、優れた熱安定性を示す。
ン）（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，
４−ペンタンジオナト）銅（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｄｃｐ）と称す］は、優れた熱安定性を示す。
【００１３】また、上記一般式（Ｉ）のうち、銅に配位
しているジシクロペンタジエン骨格のＲa，Ｒb，Ｒc，
Ｒd，Ｒeの何れか一つがメチル基でその他が水素原子で
ある化合物、及び、Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjの何れか
がメチル基でその他が水素原子である化合物、ビス（メ
チルシクロペンタジエン）には、前記ジシクロペンタジ
エンの場合と同様、エンド体とエキソ体［式（ＶＩＩ）
及び（ＶＩＩＩ））］が存在し、上記一般式（Ｉ）のう
ち、Ｒ1及びＲ2がＣＦ3であり、Ｒ3が水素原子である有
機銅（Ｉ）錯体は、ビス（メチルシクロペンタジエン）
のエンド体、エキソ体の使用に応じて、下記の式（Ｉ
Ｘ）或は式（Ｘ）で示される物が得られる。またビス
（メチルシクロペンタジエン）エンド体とエキソ体混合
物を使用すれば、式（ＩＸ）と式（Ｘ）で示される有機
銅錯体の混合物が得られる。
しているジシクロペンタジエン骨格のＲa，Ｒb，Ｒc，
Ｒd，Ｒeの何れか一つがメチル基でその他が水素原子で
ある化合物、及び、Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjの何れか
がメチル基でその他が水素原子である化合物、ビス（メ
チルシクロペンタジエン）には、前記ジシクロペンタジ
エンの場合と同様、エンド体とエキソ体［式（ＶＩＩ）
及び（ＶＩＩＩ））］が存在し、上記一般式（Ｉ）のう
ち、Ｒ1及びＲ2がＣＦ3であり、Ｒ3が水素原子である有
機銅（Ｉ）錯体は、ビス（メチルシクロペンタジエン）
のエンド体、エキソ体の使用に応じて、下記の式（Ｉ
Ｘ）或は式（Ｘ）で示される物が得られる。またビス
（メチルシクロペンタジエン）エンド体とエキソ体混合
物を使用すれば、式（ＩＸ）と式（Ｘ）で示される有機
銅錯体の混合物が得られる。
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【化１１】
【００１８】この新規有機銅錯体（ビス（メチルシクロ
ペンタジエン））（１，１，１，５，５，５−ヘキサフ
ルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅（Ｉ）［以下、
Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｂｍｃｐ）と称す］は、室温付近で
黄色の液体で、優れた熱安定性を示す。
ペンタジエン））（１，１，１，５，５，５−ヘキサフ
ルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅（Ｉ）［以下、
Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｂｍｃｐ）と称す］は、室温付近で
黄色の液体で、優れた熱安定性を示す。
【００１９】従来知られている有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｔｍｖｓ）［式（ＩＩ）］は、８０℃においては
２〜３分で分解が起こり、Ｃｕの析出が見られると同時
に色調も黄色から黒緑色に変質してくる。それに対し、
本発明の有機銅錯体であるＣｕ（ｈｆａｃ）（ｄｃｐ）
及びＣｕ（ｈｆａｃ）（ｂｍｃｐ）では、８０℃の温度
下においては黄色液体のまま変化が見られず熱的に安定
であることが分かる。
ｃ）（ｔｍｖｓ）［式（ＩＩ）］は、８０℃においては
２〜３分で分解が起こり、Ｃｕの析出が見られると同時
に色調も黄色から黒緑色に変質してくる。それに対し、
本発明の有機銅錯体であるＣｕ（ｈｆａｃ）（ｄｃｐ）
及びＣｕ（ｈｆａｃ）（ｂｍｃｐ）では、８０℃の温度
下においては黄色液体のまま変化が見られず熱的に安定
であることが分かる。
【００２０】
【実施例】本発明の有機銅錯体は、酸化銅（Ｉ）、ジシ
クロペンタジエン化合物及びβ−ジケトン化合物を反応
させて合成することが出来る。生成物の精製は、常法の
カラムクロマトグラフィーにより実施する事が出来る
が、以下では、具体例を挙げて、本発明の有機銅錯体の
製造方法について説明する。
クロペンタジエン化合物及びβ−ジケトン化合物を反応
させて合成することが出来る。生成物の精製は、常法の
カラムクロマトグラフィーにより実施する事が出来る
が、以下では、具体例を挙げて、本発明の有機銅錯体の
製造方法について説明する。
【００２１】実施例１ 本例では、一般式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2がＣＦ
3基で、Ｒ3及びＲa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒe，Ｒf，Ｒg，
Ｒh，Ｒi，Ｒjが何れも水素原子である有機銅錯体、Ｃ
ｕ（ｈｆａｃ）（ｄｃｐ）の合成を例示する。反応はす
べてアルゴン雰囲気下で行う。１００ｃｃの二口フラス
コに乾燥し、アルゴン置換した塩化メチレン６０ｍｌを
入れ、それに酸化銅（Ｉ）５．１３ｇ（３５．９ｍｍｏ
ｌ）を懸濁させた。その懸濁液にジシクロペンタジエン
［エンド体 式（ＩＩＩ）とエキソ体 式（ＩＶ）の混
合物］３．３０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）を添加し、３０
分間室温で攪拌した。その後、１，１，１，５，５，５
−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオン５．１９ｇ
（２５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、３時間室温
で攪拌した。反応後、未反応の酸化銅をアルゴン下濾別
し、黄緑色溶液を得た。この溶液を濃縮することによ
り、粗体である黄緑色液体の化合物を得た。該化合物を
アルゴン雰囲気下、常法であるカラムクロマトグラフィ
ーにより、本発明の有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｄｃ
ｐ）［エンド体 式（ＩＩＩ）とエキソ体 式（ＩＶ）
の混合物］６．５５ｇ（１６．３ｍｍｏｌ 収率６５
％）を得た。
3基で、Ｒ3及びＲa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒe，Ｒf，Ｒg，
Ｒh，Ｒi，Ｒjが何れも水素原子である有機銅錯体、Ｃ
ｕ（ｈｆａｃ）（ｄｃｐ）の合成を例示する。反応はす
べてアルゴン雰囲気下で行う。１００ｃｃの二口フラス
コに乾燥し、アルゴン置換した塩化メチレン６０ｍｌを
入れ、それに酸化銅（Ｉ）５．１３ｇ（３５．９ｍｍｏ
ｌ）を懸濁させた。その懸濁液にジシクロペンタジエン
［エンド体 式（ＩＩＩ）とエキソ体 式（ＩＶ）の混
合物］３．３０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）を添加し、３０
分間室温で攪拌した。その後、１，１，１，５，５，５
−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオン５．１９ｇ
（２５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、３時間室温
で攪拌した。反応後、未反応の酸化銅をアルゴン下濾別
し、黄緑色溶液を得た。この溶液を濃縮することによ
り、粗体である黄緑色液体の化合物を得た。該化合物を
アルゴン雰囲気下、常法であるカラムクロマトグラフィ
ーにより、本発明の有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｄｃ
ｐ）［エンド体 式（ＩＩＩ）とエキソ体 式（ＩＶ）
の混合物］６．５５ｇ（１６．３ｍｍｏｌ 収率６５
％）を得た。
【００２２】この有機銅錯体の同定は、ＮＭＲ及び元素
分析により行った。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： エンド体有機銅錯体及びエキソ体有機銅錯体の混合物 δ１．２９−１．３１（ｍ １Ｈ）、 １．４８−１．５
１（ｍ １Ｈ）、 １．８４−１．９０（ｍ １Ｈ）、
２．２１−２．２８（ｍ １Ｈ）、 ２．７０−２．７６
（ｍ １Ｈ）、 ３．０９−３．１１（ｍ ２Ｈ）、 ３．
２４−３．２７（ｍ１Ｈ）、 ５．３６（ｍ １Ｈ）、
５．４７（ｍ １Ｈ）、５．５２−５．５４（ｍ ２
Ｈ）、 ６．０６（ｓ １Ｈ）
分析により行った。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： エンド体有機銅錯体及びエキソ体有機銅錯体の混合物 δ１．２９−１．３１（ｍ １Ｈ）、 １．４８−１．５
１（ｍ １Ｈ）、 １．８４−１．９０（ｍ １Ｈ）、
２．２１−２．２８（ｍ １Ｈ）、 ２．７０−２．７６
（ｍ １Ｈ）、 ３．０９−３．１１（ｍ ２Ｈ）、 ３．
２４−３．２７（ｍ１Ｈ）、 ５．３６（ｍ １Ｈ）、
５．４７（ｍ １Ｈ）、５．５２−５．５４（ｍ ２
Ｈ）、 ６．０６（ｓ １Ｈ）
【００２３】（２）元素分析：Ｃ15Ｈ13Ｆ6Ｏ2Ｃｕ 測定値：Ｃ ４５．４％、Ｈ ３．２７％、Ｃｕ １５％ 理論値：Ｃ ４４．７３％、Ｈ ３．２５ ％ Ｃｕ １
５．８％ 融点：４０℃
５．８％ 融点：４０℃
【００２４】また、本発明の有機銅錯体をガラスアンプ
ル管に減圧下封入し、それを８０℃で１時間加熱したと
ころ、黄色のままで、目視による変質は全く確認されな
かった。一方、比較のため、式（ＩＩ）で表される従来
型有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）について同
様に８０℃で加熱したところ２〜３分で、液色が黄色か
ら黒色に変色し、またその後、銅がガラス壁に析出し
た。このことは、本発明の有機銅錯体が、気化の際に加
えられる熱に対する安定性が優れていることを示してい
る。
ル管に減圧下封入し、それを８０℃で１時間加熱したと
ころ、黄色のままで、目視による変質は全く確認されな
かった。一方、比較のため、式（ＩＩ）で表される従来
型有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）について同
様に８０℃で加熱したところ２〜３分で、液色が黄色か
ら黒色に変色し、またその後、銅がガラス壁に析出し
た。このことは、本発明の有機銅錯体が、気化の際に加
えられる熱に対する安定性が優れていることを示してい
る。
【００２５】実施例２ 本例では、一般式(Ｉ)において、 Ｒ1およびＲ2がＣＦ3
基でＲ3が水素原子であり、且つ、Ｒa，Ｒb，Ｒc，
Ｒd，Ｒeの何れか一つがメチル基でその他が水素原子で
あり、Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjの何れか一つがメチル
基で、その他が水素原子である有機銅錯体 Ｃｕ（ｈｆ
ａｃ）（ｂｍｃｐ）の合成を例示する。反応はすべてア
ルゴン雰囲気下で行う。１００ｃｃの二口フラスコに乾
燥し、アルゴン置換した塩化メチレン５０ｍｌを入れ、
それに酸化銅（Ｉ）２．９１ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を
懸濁させた。その懸濁液にビス（メチルシクロペンタジ
エン）［エンド体 式(ＶＩＩ)とエキソ体 式（ＶＩＩ
Ｉ）の混合物］３．２６ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を添加
し、３０分間室温で攪拌した。その後、１，１，１，
５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオン
４．２３ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、
３時間室温で攪拌した。反応後、未反応の酸化銅をアル
ゴン下濾別し、黄緑色溶液を得た。この溶液を濃縮する
ことにより、粗体である黄緑色液体の化合物を得た。該
化合物をアルゴン雰囲気下、常法であるカラムクロマト
グラフィーにより、本発明の有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｂｍｃｐ）［エンド体 式（ＩＸ）とエキソ体
式（Ｘ）の混合物］５．９５ｇ（１３．８ｍｍｏｌ 収
率６８％）を得た。
基でＲ3が水素原子であり、且つ、Ｒa，Ｒb，Ｒc，
Ｒd，Ｒeの何れか一つがメチル基でその他が水素原子で
あり、Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjの何れか一つがメチル
基で、その他が水素原子である有機銅錯体 Ｃｕ（ｈｆ
ａｃ）（ｂｍｃｐ）の合成を例示する。反応はすべてア
ルゴン雰囲気下で行う。１００ｃｃの二口フラスコに乾
燥し、アルゴン置換した塩化メチレン５０ｍｌを入れ、
それに酸化銅（Ｉ）２．９１ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を
懸濁させた。その懸濁液にビス（メチルシクロペンタジ
エン）［エンド体 式(ＶＩＩ)とエキソ体 式（ＶＩＩ
Ｉ）の混合物］３．２６ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を添加
し、３０分間室温で攪拌した。その後、１，１，１，
５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオン
４．２３ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、
３時間室温で攪拌した。反応後、未反応の酸化銅をアル
ゴン下濾別し、黄緑色溶液を得た。この溶液を濃縮する
ことにより、粗体である黄緑色液体の化合物を得た。該
化合物をアルゴン雰囲気下、常法であるカラムクロマト
グラフィーにより、本発明の有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｂｍｃｐ）［エンド体 式（ＩＸ）とエキソ体
式（Ｘ）の混合物］５．９５ｇ（１３．８ｍｍｏｌ 収
率６８％）を得た。
【００２６】この有機銅錯体の同定は、ＮＭＲ及び元素
分析により行った。 （３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ＣＨ3基の位置異性体及びエンド体有機銅錯体、エキソ
体有機銅錯体の混合物 δ１．２３−２．２２（ｍ ９Ｈ）、２．７２−３．２
２（ｍ ４〜５Ｈ）、５．０５−５．３１（ｍ ３〜２
Ｈ）、６．０５（ｓ １Ｈ） （４）元素分析：Ｃ17Ｈ17Ｆ6Ｏ2Ｃｕ 測定値：Ｃ ４８．０％、Ｈ ３．９５％、Ｃｕ １５％ 理論値：Ｃ ４７．４％、Ｈ ３．９８ ％、Ｃｕ １４．
７５％ 融点：５℃
分析により行った。 （３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ＣＨ3基の位置異性体及びエンド体有機銅錯体、エキソ
体有機銅錯体の混合物 δ１．２３−２．２２（ｍ ９Ｈ）、２．７２−３．２
２（ｍ ４〜５Ｈ）、５．０５−５．３１（ｍ ３〜２
Ｈ）、６．０５（ｓ １Ｈ） （４）元素分析：Ｃ17Ｈ17Ｆ6Ｏ2Ｃｕ 測定値：Ｃ ４８．０％、Ｈ ３．９５％、Ｃｕ １５％ 理論値：Ｃ ４７．４％、Ｈ ３．９８ ％、Ｃｕ １４．
７５％ 融点：５℃
【００２７】また、本発明の有機銅錯体をガラスアンプ
ル管に減圧下封入し、それを８０℃で１時間加熱したと
ころ、黄色のままで、目視による変質は全く確認されな
かった。
ル管に減圧下封入し、それを８０℃で１時間加熱したと
ころ、黄色のままで、目視による変質は全く確認されな
かった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の有機銅錯体は、熱安定性に優れ
ているので、ＭＯＣＶＤ法による均一かつ緻密な銅薄膜
成膜原料として極めて有用であり、半導体装置の配線材
料等として有用な銅薄膜の製造に有効に利用することが
できる。
ているので、ＭＯＣＶＤ法による均一かつ緻密な銅薄膜
成膜原料として極めて有用であり、半導体装置の配線材
料等として有用な銅薄膜の製造に有効に利用することが
できる。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される有機金属化学蒸着法による銅薄膜形成用有機
銅錯体（式中Ｒ1、Ｒ2は炭素原子数１〜８のアルキル基
または、炭素原子数１〜８のパーフルオロアルキル基、
Ｒ3は、水素原子、フッ素原子あるいは炭素原子数１〜
８のパーフルオロアルキル基、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒ
e，Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjは、独立して水素原子ある
いは、炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。）。 - 【請求項２】Ｒ3が、水素原子であることを特徴とす
る、請求項１記載の有機金属化学蒸着法による銅薄膜形
成用有機銅錯体。 - 【請求項３】Ｒ1及びＲ2が、ＣＦ3基であることを特徴
とする、請求項２記載の有機金属化学蒸着法による銅薄
膜形成用の有機銅錯体。 - 【請求項４】ジシクロペンタジエン骨格が、Ｒa，Ｒb，
Ｒc，Ｒd，Ｒe，Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjのすべてが水
素原子であるシクロペンタジエン二量体であることを特
徴とする、請求項３記載の、有機金属化学蒸着法による
銅薄膜形成用の有機銅錯体。 - 【請求項５】ジシクロペンタジエン骨格が、Ｒa，Ｒb，
Ｒc，Ｒd，Ｒeの何れか一つのみがメチル基で他が全て
水素原子であり、且つ、Ｒf，Ｒg，Ｒh，Ｒi，Ｒjの何
れか一つのみがメチル基で他が全て水素原子である、メ
チルシクロペンタジエン二量体［ビス（メチルシクロペ
ンタジエン）］であること特徴とする、請求項３記載
の、有機金属化学蒸着法による銅薄膜形成用の有機銅錯
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32784899A JP2001140074A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | 銅薄膜形成用の有機銅錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32784899A JP2001140074A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | 銅薄膜形成用の有機銅錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001140074A true JP2001140074A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18203668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32784899A Pending JP2001140074A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | 銅薄膜形成用の有機銅錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001140074A (ja) |
-
1999
- 1999-11-18 JP JP32784899A patent/JP2001140074A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9353139B2 (en) | Metal complexes with N-Aminoamidinate ligands | |
| US7442407B2 (en) | Tantalum and niobium compounds and their use for chemical vapour deposition (CVD) | |
| KR101369366B1 (ko) | 이미드 착체, 그 제조방법, 금속 함유 박막 및 그 제조방법 | |
| US7396949B2 (en) | Class of volatile compounds for the deposition of thin films of metals and metal compounds | |
| JP2006516031A (ja) | タンタル系材料の蒸着のための化学蒸着前駆体 | |
| US20080038466A1 (en) | Tantalum and niobium compounds and their use for chemical vapour deposition (cvd) | |
| JP3321729B2 (ja) | トリメチル（エチルシクロペンタジエニル）白金とそ の製造方法及びそれを用いた白金含有薄膜の製造方法 | |
| US7238821B2 (en) | Method for large scale production of organometallic compounds | |
| JPH07285970A (ja) | シリコンおよびゲルマニウムの環状アミド | |
| EP1296933B1 (en) | Self-reducible copper(ii) source reagents for chemical vapor deposition of copper metal | |
| JP4120925B2 (ja) | 銅錯体およびこれを用いた銅含有薄膜の製造方法 | |
| JP2001140074A (ja) | 銅薄膜形成用の有機銅錯体 | |
| JP2001140075A (ja) | 銅薄膜形成用有機銅錯体 | |
| KR20100099322A (ko) | 니켈 함유 막 형성 재료 및 그 제조 방법 | |
| JP2001131745A (ja) | 銅薄膜形成用有機銅化合物 | |
| Chen et al. | Observation of specific intermolecular interactions in the X-ray crystal structure of Cu (I)(1, 1, 1, 3, 5, 5, 5-hepta-fluoropentane-2, 4-dionato)(vinyltrimethylsilane) | |
| KR101306812B1 (ko) | 신규의 텅스텐 실릴아미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| JP2002226489A (ja) | 有機銅錯体およびそれを用いた銅薄膜の製造方法 | |
| JP3202924B2 (ja) | タンタル化合物の製造方法 | |
| Silaghi-Dumitrescu et al. | Investigations in the field of group 14 difluorenyl compounds | |
| JPH0853468A (ja) | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銅薄膜形成用有機銅化合物 | |
| JP2001335530A (ja) | 有機銅錯体 | |
| JP2001199909A (ja) | 有機銅錯体 | |
| JP2647796B2 (ja) | 酸化タンタル膜形成用材料 | |
| JP2002080965A (ja) | 有機銅錯体 |