JP2001140075A - 銅薄膜形成用有機銅錯体 - Google Patents
銅薄膜形成用有機銅錯体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、ＭＯＣＶＤ法における銅
薄膜成膜原料として、室温付近で液体で、且つ、熱安定
性に優れた有機銅錯体の提供を課題とする。 【解決手段】 上記課題は、一般式（Ｉ） で表される有機銅錯体（式中Ｒ1、Ｒ2はＣ原子数１〜８
のアルキル基または、Ｃ原子数１〜８のパーフルオロア
ルキル基、Ｒ3は、Ｈ原子、Ｆ原子あるいはＣ原子数１
〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒa〜Ｒeは、独立して
Ｈ原子あるいは、Ｃ原子数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ4〜Ｒ7はＨ原子、Ｃ原子数１〜８のアルキル基、Ｃ原
子数２〜８のアルケニル基、アルキニル基あるいはＣ原
子数１〜８のパーフルオロアルキル基を表す）で解決さ
れる。
薄膜成膜原料として、室温付近で液体で、且つ、熱安定
性に優れた有機銅錯体の提供を課題とする。 【解決手段】 上記課題は、一般式（Ｉ） で表される有機銅錯体（式中Ｒ1、Ｒ2はＣ原子数１〜８
のアルキル基または、Ｃ原子数１〜８のパーフルオロア
ルキル基、Ｒ3は、Ｈ原子、Ｆ原子あるいはＣ原子数１
〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒa〜Ｒeは、独立して
Ｈ原子あるいは、Ｃ原子数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ4〜Ｒ7はＨ原子、Ｃ原子数１〜８のアルキル基、Ｃ原
子数２〜８のアルケニル基、アルキニル基あるいはＣ原
子数１〜８のパーフルオロアルキル基を表す）で解決さ
れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体の配線等の銅薄
膜を有機金属化学蒸着法（以下、ＭＯＣＶＤと称す）に
より形成する場合において、蒸着原料として用いるのに
適した有機銅錯体に関するものである。
膜を有機金属化学蒸着法（以下、ＭＯＣＶＤと称す）に
より形成する場合において、蒸着原料として用いるのに
適した有機銅錯体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】上記の各種銅薄膜をＭＯＣＶＤ法により
形成するに際して、蒸着原料として、下記式（ＩＩ）で
表される（トリメチルビニルシラン）（ヘキサフルオロ
アセチルアセトナト）銅（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｔｍｖｓ）と称す］からなる有機銅錯体が用いら
れ、ＭＯＣＶＤ法により、銅膜が形成されることは、良
く知られている（特開平５−５９５５１号公報）。
形成するに際して、蒸着原料として、下記式（ＩＩ）で
表される（トリメチルビニルシラン）（ヘキサフルオロ
アセチルアセトナト）銅（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｔｍｖｓ）と称す］からなる有機銅錯体が用いら
れ、ＭＯＣＶＤ法により、銅膜が形成されることは、良
く知られている（特開平５−５９５５１号公報）。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ＭＯＣＶＤ法
に蒸着原料として従来用いられている上記式（II）で示
される有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）は、熱
安定性が悪いため、気化させる際の加熱温度に対して、
気化容器内で徐々に分解反応が起こる。そのため、気化
速度が経時的に不均一となる問題を有したものである。
に蒸着原料として従来用いられている上記式（II）で示
される有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）は、熱
安定性が悪いため、気化させる際の加熱温度に対して、
気化容器内で徐々に分解反応が起こる。そのため、気化
速度が経時的に不均一となる問題を有したものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、Ｍ
ＯＣＶＤ法により銅薄膜を作製するに当たって、気化の
際の熱安定性に優れた有機銅錯体を見出すべく研究を行
った結果、一般式（Ｉ）で表される銅薄膜形成用有機銅
錯体を見い出した。
ＯＣＶＤ法により銅薄膜を作製するに当たって、気化の
際の熱安定性に優れた有機銅錯体を見出すべく研究を行
った結果、一般式（Ｉ）で表される銅薄膜形成用有機銅
錯体を見い出した。
【０００６】
【化３】 （式中Ｒ1、Ｒ2は炭素原子数１〜８のアルキル基また
は、炭素原子数１〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒ3
は、水素原子、フッ素原子あるいは炭素原子数１〜８の
パーフルオロアルキル基、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒ
eは、独立して水素原子あるいは、炭素原子数１〜４の
アルキル基を表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素原子、炭
素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアル
ケニル基、アルキニル基あるいは炭素原子数１〜８のパ
ーフルオロアルキル基を表す。またＲ4とＲ6の両者によ
り、メチレン基−（ＣＨ2）n− （ｎは１〜８）による
環状構造も表す。）
は、炭素原子数１〜８のパーフルオロアルキル基、Ｒ3
は、水素原子、フッ素原子あるいは炭素原子数１〜８の
パーフルオロアルキル基、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒ
eは、独立して水素原子あるいは、炭素原子数１〜４の
アルキル基を表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素原子、炭
素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアル
ケニル基、アルキニル基あるいは炭素原子数１〜８のパ
ーフルオロアルキル基を表す。またＲ4とＲ6の両者によ
り、メチレン基−（ＣＨ2）n− （ｎは１〜８）による
環状構造も表す。）
【０００７】上記一般式（Ｉ）のうち、Ｒ1およびＲ2が
ＣＦ3基で、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒa、Ｒb、Ｒc、
Ｒd、Ｒeが何れも水素原子であり、且つ、Ｒ7がメチル
基の有機銅錯体は、（（２,３−η2）−５−メチル−２
−ノルボルネン）（１，１，１，５，５，５−ヘキサフ
ルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅（Ｉ）と呼ぶこ
とができる［下記 式（ＩＩＩ）あるいは式（Ｉ
Ｖ）］。この有機銅錯体の合成に用いる５−メチル−２
−ノルボルネンが、エンド体［式（Ｖ）或いはエキソ体
［式（ＶＩ）］によって、生成する有機銅錯体も式（Ｉ
ＩＩ）或いは式（ＩＶ）で示される物が得られる。ま
た、用いる５−メチル−２−ノルボルネンが、エンド体
［式（Ｖ）］及びエキソ体［式（ＶＩ）］の混合物を用
いる場合、生成する有機銅錯体も式（ＩＩＩ）と式（Ｉ
Ｖ）の混合物が得られる。これらの有機銅錯体は、何れ
も新規物質である。
ＣＦ3基で、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒa、Ｒb、Ｒc、
Ｒd、Ｒeが何れも水素原子であり、且つ、Ｒ7がメチル
基の有機銅錯体は、（（２,３−η2）−５−メチル−２
−ノルボルネン）（１，１，１，５，５，５−ヘキサフ
ルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅（Ｉ）と呼ぶこ
とができる［下記 式（ＩＩＩ）あるいは式（Ｉ
Ｖ）］。この有機銅錯体の合成に用いる５−メチル−２
−ノルボルネンが、エンド体［式（Ｖ）或いはエキソ体
［式（ＶＩ）］によって、生成する有機銅錯体も式（Ｉ
ＩＩ）或いは式（ＩＶ）で示される物が得られる。ま
た、用いる５−メチル−２−ノルボルネンが、エンド体
［式（Ｖ）］及びエキソ体［式（ＶＩ）］の混合物を用
いる場合、生成する有機銅錯体も式（ＩＩＩ）と式（Ｉ
Ｖ）の混合物が得られる。これらの有機銅錯体は、何れ
も新規物質である。
【０００８】
【化４】
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】
【化７】
【００１２】この新規有機銅錯体（（２,３−η2）−５
−メチル−２−ノルボルネン）（１，１，１，５，５，
５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａｃ）)（ｍｅｎ）と称す］
は、室温付近で黄色の液体であり、優れた熱安定性を示
す。
−メチル−２−ノルボルネン）（１，１，１，５，５，
５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）［以下、Ｃｕ（ｈｆａｃ）)（ｍｅｎ）と称す］
は、室温付近で黄色の液体であり、優れた熱安定性を示
す。
【００１３】また、上記一般式（Ｉ）のうち、Ｒ1およ
びＲ2がＣＦ3基で、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6が水素原子、Ｒ
7がビニル基の有機銅錯体は、（（２,３−η2）−５−
ビニル−２−ノルボルネン）（１，１，１，５，５，５
−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）と呼ぶことができる［（下記の 式（ＶＩＩ）或
いは式（ＶＩＩＩ））］。
びＲ2がＣＦ3基で、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6が水素原子、Ｒ
7がビニル基の有機銅錯体は、（（２,３−η2）−５−
ビニル−２−ノルボルネン）（１，１，１，５，５，５
−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）と呼ぶことができる［（下記の 式（ＶＩＩ）或
いは式（ＶＩＩＩ））］。
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】同様に、上記一般式（Ｉ）のうち、Ｒ1お
よびＲ2がＣＦ3基で、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6が水素原子、Ｒ4、
Ｒ7がメチル基の有機銅錯体は、（（２,３−η2）−
５，６−ジメチル−２−ノルボルネン）（１，１，１，
５，−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）と呼ぶことができる［下記の式（ＩＸ）］。
よびＲ2がＣＦ3基で、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6が水素原子、Ｒ4、
Ｒ7がメチル基の有機銅錯体は、（（２,３−η2）−
５，６−ジメチル−２−ノルボルネン）（１，１，１，
５，−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）銅
（Ｉ）と呼ぶことができる［下記の式（ＩＸ）］。
【００１７】
【化１０】
【００１８】従来知られている有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａ
ｃ）（ｔｍｖｓ）［式（ＩＩ）］は、８０℃においては
２〜３分で分解が起こり、Ｃｕの析出が見られると同時
に色調も黄色から黒緑色に変質してくる。それに対し、
本発明の有機銅錯体であるＣｕ（ｈｆａｃ）（ｍｅｎ）
では、８０℃の温度下においては黄色液体のまま変化が
見られず熱的に安定であることが分かる。
ｃ）（ｔｍｖｓ）［式（ＩＩ）］は、８０℃においては
２〜３分で分解が起こり、Ｃｕの析出が見られると同時
に色調も黄色から黒緑色に変質してくる。それに対し、
本発明の有機銅錯体であるＣｕ（ｈｆａｃ）（ｍｅｎ）
では、８０℃の温度下においては黄色液体のまま変化が
見られず熱的に安定であることが分かる。
【００１９】
【実施例】本発明の有機銅錯体は、次のようにして合成
することができる。すなわち、酸化銅（Ｉ）、ノルボル
ネン系化合物及びアセチルアセトン系化合物を反応させ
る。生成物の精製は、常法のカラムクロマトグラフィー
により実施できるが、以下では、具体例を挙げて、本発
明の有機銅錯体の製造方法について説明する。
することができる。すなわち、酸化銅（Ｉ）、ノルボル
ネン系化合物及びアセチルアセトン系化合物を反応させ
る。生成物の精製は、常法のカラムクロマトグラフィー
により実施できるが、以下では、具体例を挙げて、本発
明の有機銅錯体の製造方法について説明する。
【００２０】実施例１ 本例では、一般式(Ｉ)において、Ｒ1およびＲ2がＣＦ3
基で、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe
が何れも水素原子であり、且つ、Ｒ7がメチル基である
有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｍｅｎ）の合成を例示す
る。反応はすべてアルゴン雰囲気下で行う。１００ｃｃ
の二口フラスコに乾燥し、アルゴン置換した塩化メチレ
ン５０ｍｌを入れ、それに酸化銅（Ｉ）２．９１ｇ（２
０．３ｍｍｏｌ）を懸濁させた。その懸濁液に５−メチ
ル−２−ノルボルネン［エキソ体 式(Ｖ)とエンド体
式（ＶＩ）の混合物］２．２０ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）
を添加し、３０分間室温で攪拌した。その後、１，１，
１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジ
オン４．２３ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下
後、３時間室温で攪拌した。反応後、未反応の酸化銅を
アルゴン下濾別し、黄緑色溶液を得た。この溶液を濃縮
することにより、粗体である黄緑色液体の化合物を得
た。該化合物をアルゴン雰囲気下、常法であるカラムク
ロマトグラフィーにより、黄色の液体である本発明の有
機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｍｅｎ）［エキソ体 式
(ＶＩ)とエンド体 式（ＶＩＩ）の混合物］４．９９ｇ
（１３．２ｍｍｏｌ 収率６５％）を得た。
基で、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe
が何れも水素原子であり、且つ、Ｒ7がメチル基である
有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｍｅｎ）の合成を例示す
る。反応はすべてアルゴン雰囲気下で行う。１００ｃｃ
の二口フラスコに乾燥し、アルゴン置換した塩化メチレ
ン５０ｍｌを入れ、それに酸化銅（Ｉ）２．９１ｇ（２
０．３ｍｍｏｌ）を懸濁させた。その懸濁液に５−メチ
ル−２−ノルボルネン［エキソ体 式(Ｖ)とエンド体
式（ＶＩ）の混合物］２．２０ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）
を添加し、３０分間室温で攪拌した。その後、１，１，
１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジ
オン４．２３ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下
後、３時間室温で攪拌した。反応後、未反応の酸化銅を
アルゴン下濾別し、黄緑色溶液を得た。この溶液を濃縮
することにより、粗体である黄緑色液体の化合物を得
た。該化合物をアルゴン雰囲気下、常法であるカラムク
ロマトグラフィーにより、黄色の液体である本発明の有
機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｍｅｎ）［エキソ体 式
(ＶＩ)とエンド体 式（ＶＩＩ）の混合物］４．９９ｇ
（１３．２ｍｍｏｌ 収率６５％）を得た。
【００２１】この有機銅錯体の同定は、ＮＭＲ及び元素
分析により行った。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： エンド体、エキソ体有機銅錯体混合物 δ０．４７−１．０９（ｍ ４Ｈ）、 １．２０−２．１
０（ｍ ４Ｈ）、２．７６−３．１２（ｍ ２Ｈ）、
５．２１−５．３６（ｍ ２Ｈ）、 ６．０６（ｓ１Ｈ）
分析により行った。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： エンド体、エキソ体有機銅錯体混合物 δ０．４７−１．０９（ｍ ４Ｈ）、 １．２０−２．１
０（ｍ ４Ｈ）、２．７６−３．１２（ｍ ２Ｈ）、
５．２１−５．３６（ｍ ２Ｈ）、 ６．０６（ｓ１Ｈ）
【００２２】（２）元素分析： Ｃ13Ｈ13Ｆ6Ｏ2Ｃｕ 測定値：Ｃ ４０．７％、Ｈ ３．４０％、Ｃｕ １６％ 理論値：Ｃ ４１．２％、Ｈ ３．４６％、Ｃｕ １６．
８％ 融点：１０℃
８％ 融点：１０℃
【００２３】また、本発明の有機銅錯体をガラスアンプ
ル管に減圧下封入し、それを８０℃で１時間加熱したと
ころ、黄色のままで、目視による変質は全く確認されな
かった。一方、比較のため、式（ＩＩ）で表される従来
型有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）について同
様に８０℃で加熱したところ２〜３分で、液色が黄色か
ら黒色に変色し、またその後、銅がガラス壁に析出し
た。このことは、本発明の有機銅錯体が、気化の際に加
えられる熱に対する安定性が優れていることを示してい
る。
ル管に減圧下封入し、それを８０℃で１時間加熱したと
ころ、黄色のままで、目視による変質は全く確認されな
かった。一方、比較のため、式（ＩＩ）で表される従来
型有機銅錯体Ｃｕ（ｈｆａｃ）（ｔｍｖｓ）について同
様に８０℃で加熱したところ２〜３分で、液色が黄色か
ら黒色に変色し、またその後、銅がガラス壁に析出し
た。このことは、本発明の有機銅錯体が、気化の際に加
えられる熱に対する安定性が優れていることを示してい
る。
【００２４】
【発明の効果】本発明の有機銅錯体は、室温付近で液体
であり、且つ、熱安定性に優れているので、ＭＯＣＶＤ
法による均一且つ緻密な銅薄膜成膜原料として極めて有
用であり、半導体装置の配線材料等として有用な銅薄膜
の製造に有効に利用することができる。
であり、且つ、熱安定性に優れているので、ＭＯＣＶＤ
法による均一且つ緻密な銅薄膜成膜原料として極めて有
用であり、半導体装置の配線材料等として有用な銅薄膜
の製造に有効に利用することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される有機金属化学蒸着法による銅薄膜形成用有機
銅錯体（式中Ｒ1、Ｒ2は炭素原子数１〜８のアルキル基
または、炭素原子数１〜８のパーフルオロアルキル基、
Ｒ3は、水素原子、フッ素原子あるいは炭素原子数１〜
８のパーフルオロアルキル基、Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒ
eは、独立して水素原子あるいは、炭素原子数１〜４の
アルキル基を表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は水素原子、炭
素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアル
ケニル基、アルキニル基あるいは炭素原子数１〜８のパ
ーフルオロアルキル基を表す。またＲ4とＲ6の両者によ
り、メチレン基−（ＣＨ2）n− （ｎは１〜８）による
環状構造も表す。）。 - 【請求項２】 Ｒ3が、水素原子であることを特徴とす
る、請求項１記載の有機銅錯体。 - 【請求項３】 Ｒ1及びＲ2が、ＣＦ3であることを特徴
とする、請求項２記載の有機銅錯体。 - 【請求項４】 Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6が全て水素原子で、且つＲ7がメチル基であることを
特徴とする、請求項３記載の有機銅錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32784999A JP2001140075A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | 銅薄膜形成用有機銅錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32784999A JP2001140075A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | 銅薄膜形成用有機銅錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001140075A true JP2001140075A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18203679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32784999A Pending JP2001140075A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | 銅薄膜形成用有機銅錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001140075A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002086189A1 (en) * | 2001-04-16 | 2002-10-31 | Sharp Kabushiki Kaisha | Substituted cycloalkene new copper precursors for chemical vapor deposition of copper metal thin films |
| JP2006524644A (ja) * | 2003-04-29 | 2006-11-02 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 金属銅析出のための前駆物質としてのシュウ酸二銅（ｉ）錯体 |
| US11878958B2 (en) | 2022-05-25 | 2024-01-23 | Ikena Oncology, Inc. | MEK inhibitors and uses thereof |
-
1999
- 1999-11-18 JP JP32784999A patent/JP2001140075A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002086189A1 (en) * | 2001-04-16 | 2002-10-31 | Sharp Kabushiki Kaisha | Substituted cycloalkene new copper precursors for chemical vapor deposition of copper metal thin films |
| JP2006524644A (ja) * | 2003-04-29 | 2006-11-02 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 金属銅析出のための前駆物質としてのシュウ酸二銅（ｉ）錯体 |
| US11878958B2 (en) | 2022-05-25 | 2024-01-23 | Ikena Oncology, Inc. | MEK inhibitors and uses thereof |
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