JP2768250B2 - 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 - Google Patents
蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体装置のコンタク
トおよび配線等の銀薄膜を有機金属化学蒸着（以下；Ｍ
ＯＣＶＤと略記）法により形成するに際して、蒸着原料
として用いるのに適した有機銀化合物に関するものであ
る。
トおよび配線等の銀薄膜を有機金属化学蒸着（以下；Ｍ
ＯＣＶＤと略記）法により形成するに際して、蒸着原料
として用いるのに適した有機銀化合物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】上記の各種銀薄膜をＭＯＣＶＤ法により
形成するに際して、蒸着原料として例えば、下記（化
２）
形成するに際して、蒸着原料として例えば、下記（化
２）
【０００３】
【化２】
【０００４】で表される(１，５−シクロオクタジエン)
(１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオナト)銀（Ｉ）［以下（１，５−ｃｏｄ）
Ａｇ（ｈｆａｃ）と略記］や、下記（化３）
(１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオナト)銀（Ｉ）［以下（１，５−ｃｏｄ）
Ａｇ（ｈｆａｃ）と略記］や、下記（化３）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表される(トリメチルホスフィン)(１，
１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタ
ンジオナト)銀（Ｉ）［以下（Ｍｅ３Ｐ）Ａｇ（ｈｆａ
ｃ）と略記］から成る有機銀化合物などが用いられてい
ることは良く知られるところである。また、上記銀薄膜
が、例えば図１に概略説明図で示される通り、反応炉７
内に設けたヒーター６上に基板５を置き、一方これと連
接して設けた加熱炉３において、気化容器２内の有機銀
化合物からなる蒸着原料１を気化させ、これを例えばＡ
ｒ等のキャリアガス４で前記反応炉７内に拡散し、上記
加熱基板５上に分解銀を析出させることからなる、熱分
解型ＭＯＣＶＤ（以下熱ＣＶＤと略記）法により形成さ
れることも知られている。
１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタ
ンジオナト)銀（Ｉ）［以下（Ｍｅ３Ｐ）Ａｇ（ｈｆａ
ｃ）と略記］から成る有機銀化合物などが用いられてい
ることは良く知られるところである。また、上記銀薄膜
が、例えば図１に概略説明図で示される通り、反応炉７
内に設けたヒーター６上に基板５を置き、一方これと連
接して設けた加熱炉３において、気化容器２内の有機銀
化合物からなる蒸着原料１を気化させ、これを例えばＡ
ｒ等のキャリアガス４で前記反応炉７内に拡散し、上記
加熱基板５上に分解銀を析出させることからなる、熱分
解型ＭＯＣＶＤ（以下熱ＣＶＤと略記）法により形成さ
れることも知られている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の熱ＣＶ
Ｄ法に蒸着原料として用いられている上記（化２）およ
び（化３）の従来有機銀化合物は、気化の際の加熱温度
に対して極めて不安定で、気化における加熱の際に上記
図１中の気化容器３内にて、気化の他に有機銀化合物が
大部分熱分解反応を起こすなど化合物の熱安定性に問題
がある。また、さらに上記（化３）の従来有機銀化合物
には、作製した銀薄膜中に燐等の不純物の混入するおそ
れがある。
Ｄ法に蒸着原料として用いられている上記（化２）およ
び（化３）の従来有機銀化合物は、気化の際の加熱温度
に対して極めて不安定で、気化における加熱の際に上記
図１中の気化容器３内にて、気化の他に有機銀化合物が
大部分熱分解反応を起こすなど化合物の熱安定性に問題
がある。また、さらに上記（化３）の従来有機銀化合物
には、作製した銀薄膜中に燐等の不純物の混入するおそ
れがある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の観点
から、熱ＣＶＤ法を含め、その他のＭＯＣＶＤ法により
銀薄膜を作製するに際して、気化速度が均一で、かつ気
化の際の熱安定性に優れた高純度な銀薄膜形成用蒸着原
料を見出すべく研究を行なった結果、前記一般式（化
１）で表される有機銀化合物を蒸着原料として用いる
と、配位子のアセチレン誘導体が、三重結合を中心に一
方にシラン化合物を有し、他方にアルキル基を有するた
めに、前記（化２）および（化３）の従来有機銀化合物
よりも、安定した気化速度を得ることが可能になるとと
もに、優れた揮発性および熱安定性を示すという研究結
果を得たのである。
から、熱ＣＶＤ法を含め、その他のＭＯＣＶＤ法により
銀薄膜を作製するに際して、気化速度が均一で、かつ気
化の際の熱安定性に優れた高純度な銀薄膜形成用蒸着原
料を見出すべく研究を行なった結果、前記一般式（化
１）で表される有機銀化合物を蒸着原料として用いる
と、配位子のアセチレン誘導体が、三重結合を中心に一
方にシラン化合物を有し、他方にアルキル基を有するた
めに、前記（化２）および（化３）の従来有機銀化合物
よりも、安定した気化速度を得ることが可能になるとと
もに、優れた揮発性および熱安定性を示すという研究結
果を得たのである。
【０００９】本発明は、上述の研究結果に基づいてなさ
れたものであって、上記一般式（化１）で表される蒸気
圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化
合物に特徴を有するものである。
れたものであって、上記一般式（化１）で表される蒸気
圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化
合物に特徴を有するものである。
【００１０】
【実施例】つぎに、本発明の有機銀化合物を実施例によ
り具体的に説明する。乾燥、窒素置換した三口フラスコ
に窒素ガスにより脱気した無水テトラヒドロフラン５０
０ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブチルアセチレン３４．４ｇを
入れ０℃に冷却した。滴下ロートより１．６３モル濃度
のブチルリチウムのヘキサン溶液２５０ｍｌをゆっくり
と滴下し、激しく攪拌した。−３０℃にてジメチルエチ
ルクロロシラン５６．７ｇを２０分かけて滴下し、室温
に戻し３０分攪拌した。３時間加熱還流した後、１５０
ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液により加水分解し
た。反応溶液は二層に分離し、有機層を抽出した。水溶
液層を１００ｍｌのエーテルで２回抽出し、先の有機層
と併せた。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、６０℃で減圧
濃縮した後、残留する油状物を単蒸留により精製し（沸
点３４℃／２０ｔｏｒｒ）、下記（化４）で示される
（１−ジメチルエチルシリル）−３，３−ジメチル−１
−ブチン（以下ＢＤＭＥＳＡと略記）５２．０ｇを合成
した。
り具体的に説明する。乾燥、窒素置換した三口フラスコ
に窒素ガスにより脱気した無水テトラヒドロフラン５０
０ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブチルアセチレン３４．４ｇを
入れ０℃に冷却した。滴下ロートより１．６３モル濃度
のブチルリチウムのヘキサン溶液２５０ｍｌをゆっくり
と滴下し、激しく攪拌した。−３０℃にてジメチルエチ
ルクロロシラン５６．７ｇを２０分かけて滴下し、室温
に戻し３０分攪拌した。３時間加熱還流した後、１５０
ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液により加水分解し
た。反応溶液は二層に分離し、有機層を抽出した。水溶
液層を１００ｍｌのエーテルで２回抽出し、先の有機層
と併せた。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、６０℃で減圧
濃縮した後、残留する油状物を単蒸留により精製し（沸
点３４℃／２０ｔｏｒｒ）、下記（化４）で示される
（１−ジメチルエチルシリル）−３，３−ジメチル−１
−ブチン（以下ＢＤＭＥＳＡと略記）５２．０ｇを合成
した。
【００１１】
【化４】
【００１２】得られた配位子の有機ケイ素化合物はＮＭ
Ｒにより同定した：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ
０．９２（ｓ，６Ｈ），０．５４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．
８１Ｈｚ），０．９７２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），１．２２（ｓ，９Ｈ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｌ３）；δ−１．８２，７．３７，８．５０，２８．１
５，３１．１９，８０．５９，１１６．０３。
Ｒにより同定した：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ
０．９２（ｓ，６Ｈ），０．５４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．
８１Ｈｚ），０．９７２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），１．２２（ｓ，９Ｈ）。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｌ３）；δ−１．８２，７．３７，８．５０，２８．１
５，３１．１９，８０．５９，１１６．０３。
【００１３】つづいて、酸化銀３４．８ｇに十分に窒素
脱気を行った乾燥塩化メチレン３００ｍｌを注ぎ、サス
ペンジョン溶液とした。上記のＢＤＭＥＳＡ５２．０ｇ
を激しく攪拌しながら添加し、更に、１，１，１，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオンを１
滴づつ滴下ロートより滴下した。反応系を４時間攪拌し
た後、窒素気流下でろ過し、ろ液を３５℃減圧下で留去
し、白色固体を得た。精製は、カラムクロマトグラフィ
ーにより行い、白色の粉末である下記（化５）で示され
る本発明有機銀化合物１を２４．０ｇ合成した。
脱気を行った乾燥塩化メチレン３００ｍｌを注ぎ、サス
ペンジョン溶液とした。上記のＢＤＭＥＳＡ５２．０ｇ
を激しく攪拌しながら添加し、更に、１，１，１，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオンを１
滴づつ滴下ロートより滴下した。反応系を４時間攪拌し
た後、窒素気流下でろ過し、ろ液を３５℃減圧下で留去
し、白色固体を得た。精製は、カラムクロマトグラフィ
ーにより行い、白色の粉末である下記（化５）で示され
る本発明有機銀化合物１を２４．０ｇ合成した。
【００１４】
【化５】
【００１５】上記本発明有機銀化合物１は、［（１−ジ
メチルエチルシリル）−３，３−ジメチル−１−ブチ
ン］（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，
４−ペンタンジオナト）銀（Ｉ）［以下（ＢＤＭＥＳ
Ａ）（ｈｆａｃ）Ａｇと略記］から成り、融点は２７〜
３０℃付近である。得られた本発明有機銀化合物１の同
定は、ＮＭＲおよび元素分析により行なった：１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ０．２８（ｓ，６Ｈ），０．７
２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１．０３（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１．４０（ｓ，９Ｈ），５．
８８（ｓ，１Ｈ）。元素分析；Ａｇ量２２．１％（理論
値２２．３％）。
メチルエチルシリル）−３，３−ジメチル−１−ブチ
ン］（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，
４−ペンタンジオナト）銀（Ｉ）［以下（ＢＤＭＥＳ
Ａ）（ｈｆａｃ）Ａｇと略記］から成り、融点は２７〜
３０℃付近である。得られた本発明有機銀化合物１の同
定は、ＮＭＲおよび元素分析により行なった：１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＬ３）；δ０．２８（ｓ，６Ｈ），０．７
２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１．０３（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１．４０（ｓ，９Ｈ），５．
８８（ｓ，１Ｈ）。元素分析；Ａｇ量２２．１％（理論
値２２．３％）。
【００１６】また、上記のジメチルエチルクロロシラン
に代わって、クロロトリメチルシランを用いる以外は同
一の条件で、配位子の（１−トリメチルシリル）−３，
３−ジメチル−１−ブチン（以下ＢＴＭＳＡと略記）を
合成した後に、下記（化６）に示される本発明有機銀化
合物２を２１．０ｇ合成した。
に代わって、クロロトリメチルシランを用いる以外は同
一の条件で、配位子の（１−トリメチルシリル）−３，
３−ジメチル−１−ブチン（以下ＢＴＭＳＡと略記）を
合成した後に、下記（化６）に示される本発明有機銀化
合物２を２１．０ｇ合成した。
【００１７】
【化６】
【００１８】上記本発明有機銀化合物２は、［（１−ト
リメチルシリル）−３，３−ジメチル−１−ブチン］
（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオナト）銀（Ｉ）［以下（ＢＴＭＳＡ）（ｈ
ｆａｃ）Ａｇと略記］から成り、得られた有機銀化合物
の同定は、元素分析により行なった：元素分析；Ａｇ量
２３．０％（理論値２２．７％）。
リメチルシリル）−３，３−ジメチル−１−ブチン］
（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオナト）銀（Ｉ）［以下（ＢＴＭＳＡ）（ｈ
ｆａｃ）Ａｇと略記］から成り、得られた有機銀化合物
の同定は、元素分析により行なった：元素分析；Ａｇ量
２３．０％（理論値２２．７％）。
【００１９】また、比較の目的で上記のＢＴＭＳＡに代
わって、１，５−ＣＯＤおよびトリメチルホスフィンを
用いる以外は同一の条件で、上記（化２）および（化
３）に示される従来有機銀化合物１および２をそれぞれ
合成した。この結果得られた上記（化５）の本発明有機
銀化合物１および上記（化２）の従来有機銀化合物の気
化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０℃／
ｍｉｎ、窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に示し
た。
わって、１，５−ＣＯＤおよびトリメチルホスフィンを
用いる以外は同一の条件で、上記（化２）および（化
３）に示される従来有機銀化合物１および２をそれぞれ
合成した。この結果得られた上記（化５）の本発明有機
銀化合物１および上記（化２）の従来有機銀化合物の気
化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０℃／
ｍｉｎ、窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に示し
た。
【００２０】ついで、上記（化５）および（化６）で表
される本発明有機銀化合物１および２と上記（化２）お
よび（化３）で表される従来有機銀化合物１および２を
用いて、図１に示される熱ＣＶＤ法にて、基板：２５ｍ
ｍ角のＳｉ基板上にＴｉを１００nmスパッタ法により蒸
着した基板、 基板温度：２５０℃、 気化温度：６０℃、 圧力：２ｔｏｒｒ、 キャリアガスの流量：１００ｃｃｍのＡｒ、 の条件で銀薄膜の作製を行ない、１０分毎の膜厚を測定
した。膜厚は、膜の断面ＳＥＭ像から測定した。この測
定結果を表１に示した。
される本発明有機銀化合物１および２と上記（化２）お
よび（化３）で表される従来有機銀化合物１および２を
用いて、図１に示される熱ＣＶＤ法にて、基板：２５ｍ
ｍ角のＳｉ基板上にＴｉを１００nmスパッタ法により蒸
着した基板、 基板温度：２５０℃、 気化温度：６０℃、 圧力：２ｔｏｒｒ、 キャリアガスの流量：１００ｃｃｍのＡｒ、 の条件で銀薄膜の作製を行ない、１０分毎の膜厚を測定
した。膜厚は、膜の断面ＳＥＭ像から測定した。この測
定結果を表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】図２、３に示される結果から、本発明有
機銀化合物は室温から約２００℃までの温度で完全に気
化させることが可能であるが、一方、従来有機銀化合物
は気化終了の際、約３０％程の残物が生成していること
から、本発明有機銀化合物が、気化の際の熱安定性に優
れることを示している。
機銀化合物は室温から約２００℃までの温度で完全に気
化させることが可能であるが、一方、従来有機銀化合物
は気化終了の際、約３０％程の残物が生成していること
から、本発明有機銀化合物が、気化の際の熱安定性に優
れることを示している。
【００２３】また表１より、本発明有機銀化合物１およ
び２は、成膜時間に対しほぼ一定の割合で膜厚が増加
し、かつその成膜速度も従来有機銀化合物１および２を
用いた場合に比して速いのに対し、従来有機銀化合物１
および２の場合は、成膜時間において３０分を越えた頃
から成膜量の減少傾向が顕著になることが明らかであ
る。また、本発明有機銀化合物１および２を用いた場合
は、図１に示される装置の気化容器内には分解銀の生成
が見られず、一方、従来有機銀化合物１および２の場合
には分解銀の生成が認められた。これより本発明有機銀
化合物は、気化容器内で分解することなしに成膜時間に
対し一定の速度で気化し、また従来有機銀化合物より気
化の際の熱安定性，揮発性に優れた有機銀化合物である
ことを示している。
び２は、成膜時間に対しほぼ一定の割合で膜厚が増加
し、かつその成膜速度も従来有機銀化合物１および２を
用いた場合に比して速いのに対し、従来有機銀化合物１
および２の場合は、成膜時間において３０分を越えた頃
から成膜量の減少傾向が顕著になることが明らかであ
る。また、本発明有機銀化合物１および２を用いた場合
は、図１に示される装置の気化容器内には分解銀の生成
が見られず、一方、従来有機銀化合物１および２の場合
には分解銀の生成が認められた。これより本発明有機銀
化合物は、気化容器内で分解することなしに成膜時間に
対し一定の速度で気化し、また従来有機銀化合物より気
化の際の熱安定性，揮発性に優れた有機銀化合物である
ことを示している。
【００２４】上述のように本発明有機銀化合物は、安定
な気化速度を有し、かつ気化の際の熱安定性に優れてい
るので、ＭＯＣＶＤ法による成膜原料として有用であ
り、半導体装置の配線材料等として有用な銀薄膜の製造
に利用することができる。
な気化速度を有し、かつ気化の際の熱安定性に優れてい
るので、ＭＯＣＶＤ法による成膜原料として有用であ
り、半導体装置の配線材料等として有用な銀薄膜の製造
に利用することができる。
【図１】熱ＣＶＤ法示す概略説明図である。
【図２】本発明有機銀化合物１の熱重量曲線である。
【図３】従来有機銀化合物１の熱重量曲線である。
１．蒸着原料 ２．気化容器 ３．加熱炉 ４．キャリアガス ５．基板 ６．ヒ−タ− ７．反応炉 ８．真空ポンプ
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/08 C07F 7/02 C23C 16/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（化１） 【化１】 （ただし、上記式中Ｒ１からＲ４は、炭素数１から４の
直鎖および分岐状のアルキル基のうちの一種または二種
以上から成る）で表される蒸気圧の高い有機金属化学蒸
着による銀薄膜形成用有機銀化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33271793A JP2768250B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33271793A JP2768250B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188256A JPH07188256A (ja) | 1995-07-25 |
| JP2768250B2 true JP2768250B2 (ja) | 1998-06-25 |
Family
ID=18258082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33271793A Expired - Fee Related JP2768250B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2768250B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112690286A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-04-23 | 华侨大学 | 一种稀土-银纳米团簇抗菌剂及其制备方法 |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP33271793A patent/JP2768250B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07188256A (ja) | 1995-07-25 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
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