JPH07196811A - ポリアリーレンエーテル−オルガノポリシロキサン共重合体の製法 - Google Patents

ポリアリーレンエーテル−オルガノポリシロキサン共重合体の製法

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JPH07196811A
JPH07196811A JP24989594A JP24989594A JPH07196811A JP H07196811 A JPH07196811 A JP H07196811A JP 24989594 A JP24989594 A JP 24989594A JP 24989594 A JP24989594 A JP 24989594A JP H07196811 A JPH07196811 A JP H07196811A
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マーガレット・ルイーズ・ブローム
Sterling Bruce Brown
スターリング・ブルース・ブラウン
George Thomas Seeger
ジョージ・トーマス・シーガー
Patricia Pike Anderson
パトリシア・パイク・アンダーソン
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 有機溶媒を使用せずにポリアリーレンエーテ
ル−オルガノポリシロキサン共重合体を製造する方法を
提供する。 【構成】 ポリアリーレンエーテル成分を酸無水物基或
いはカルボキシ基で官能化し、オルガノポリシロキサン
を有機アミンで官能化した上で、各成分の反応型同時溶
融押出し中に真空吸引を行なった。押出し用配合物中
に、官能化ポリアリーレンエーテルは80〜99.9重量%、
官能化オルガノポリシロキサンは20〜 0.1重量%の量で
含まれる。溶融押出しは、 275℃〜 320℃の温度範囲
で、また真空吸引は10torr〜 500torr、好適には20torr
〜 100torrの圧力範囲で行なわれる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本出願人により本願と同時に提出
された係属中の米国特許出願第号(出願人処理番号: R
D-23,112)を参考文献とする。本発明は、有機無水物或
いはカルボキシで官能化されたポリアリーレンエーテル
と、有機アミンで官能化されたオルガノポリシロキサン
とを利用した、ポリアリーレンエーテル−オルガノポリ
シロキサン共重合体の製法に関する。詳細には、官能化
ポリアリーレンエーテルと官能化オルガノポリシロキサ
ンとの反応型同時押出し(reactive coextrusion)中の真
空吸引の適用に関する。
【0002】
【従来の技術】Sheaらの米国特許第 4,814,392号に提示
されたように、アミノ末端ポリジオルガノシロキサンと
酸無水物官能性ポリアリーレンエーテルとの間の反応に
より、シリコーン−ポリアリーレンエーテルブロック共
重合体が合成され得る。Sheaらの教示によると、このポ
リアリーレンエーテル−オルガノポリシロキサン共重合
体は、不活性条件下で、クロロホルム、トルエン、或い
は、クロロベンゼン等の不活性有機溶媒を用いた溶液法
により合成され得る。Sheaらのポリアリーレンエーテル
−オルガノポリシロキサン共重合体は有用な熱可塑性高
性能材料であるが、Sheaらはポリアリーレンエーテル成
分とオルガノポリシロキサン成分との間の反応を促進す
るために有機溶媒を利用している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】ゆえに、環境への危険
性を最小限に留めるために、揮発性有機溶媒を使用しな
いでポリアリーレンエーテル−オルガノポリシロキサン
共重合体を合成する方法が俟たれる。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、官能化ポリア
リーレンエーテルと官能化オルガノポリシロキサンとの
反応型同時押出し中に真空吸引を使用してポリアリーレ
ンエーテル−オルガノポリシロキサン共重合体を合成す
れば、共重合体合成法が改良され得るという発見に基づ
く。ポリアリーレンエーテルが酸無水物基或いはカルボ
キシ基で官能化され、オルガノポリシロキサンが有機ア
ミン基で官能化されていれば、共重合体が形成する。本
明細書で以後「官能化ポリアリーレンエーテル」或いは
「官能化PPE」なる表現を使用する場合、これらは、
酸無水物基或いはカルボキシ基を含有するポリアリーレ
ンエーテルであって、反応性アリールOHを0.02重量%
未満含み、クロロホルム中にて25℃でのI.V.(固有
粘度)が約0.19〜0.70 dl/g であるポリアリーレンエー
テルを指すものとする。
【0005】本発明により、ポリアリーレンエーテル−
オルガノポリシロキサン共重合体の製法であって、有機
酸無水物及び有機カルボキシの中から選択された一要素
で官能化されたポリアリーレンエーテル80〜99.9重量%
と、有機アミンで官能化されたオルガノポリシロキサン
20〜 0.1重量%と、を含んで成る熱可塑性配合物を、真
空吸引しながら溶融押出しする段階を含んで成る製法が
提供される。
【0006】ポリアリーレンエーテル−オルガノポリシ
ロキサン共重合体を合成するための本発明の実施上利用
され得るポリアリーレンエーテルは、下式の構造単位を
複数個含んで成る。
【0007】
【化1】
【0008】上記単位の各々に於ては個別に、各Q
1 は、ハロゲン、第一或いは第二低級アルキル(即ち炭
素数7までのアルキル)、フェニルハロアルキル、アミ
ノアルキル、ヒドロカルボノキシ(hydrocarbonoxy)、或
いは、ハロゲン原子と酸素原子とが少なくとも2個の炭
素原子により隔てられたハロヒドロカルボノキシであ
り、各Q2 は個別に、水素、ハロゲン、第一或いは第二
低級アルキル、フェニル、ハロアルキル、ヒドロカルボ
ノキシ、或いは、Q1 で定義されたハロヒドロカルボノ
キシである。適切な第一低級アルキル基の実例は、メチ
ル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ア
ミル、イソアミル、2-メチルブチル、n-ヘキシル、2,3-
ジメチルブチル、2-、3-、或いは、4-メチルペンチル、
及び、これらに対応するヘプチル基である。第二低級ア
ルキル基の実例は、イソプロピル、sec-ブチル、及び、
3-ペンチルである。どのアルキル基も分岐状であるより
直鎖である方が好適である。最も多くの場合、各Q1
アルキル或いはフェニル、特にC(1 -4) アルキルであ
り、各Q2 は水素である。
【0009】ポリアリーレンエーテルは単一重合体及び
共重合体の両者が知られている。単一重合体は、例え
ば、2,6-ジメチル−1,4-フェニレンエーテル単位を含有
する重合体などである。共重合体は、上記単位に(例と
して)2,3,6-トリメチル−1,4-フェニレンエーテル単位
を併せて含有するランダム共重合体などである。特許文
献には単一重合体と同様適切なランダム共重合体が多数
開示されている。
【0010】また、分子量、溶融粘度、及び/或いは、
衝撃強さ等の諸特性を改質する部分を含有するポリフェ
ニレンエーテルも知られている。斯かるポリマーは特許
文献に記載されており、ポリフェニレンエーテルに対
し、公知の方法で、アクリロニトリル及びビニル芳香族
化合物(例:スチレン)等のビニルモノマー、或いは、
ポリスチレン及びエラストマー等のポリマーをグラフト
接合することにより調製され得る。その生成物は典型的
にはグラフト接合された部分及びグラフト接合されない
部分双方を含有する。その他のポリフェニレンエーテル
は、2個のポリフェニレンエーテル鎖のヒドロキシ基と
カップリング剤とが既知の方法で反応して、ヒドロキシ
基とカップリング剤との反応生成物を含有する更に高い
分子量のポリマーを生成する、連結ポリマー(coupled p
olymer) である。カップリング剤の実例は、低分子量ポ
リカーボネート、キノン、ヘテロ環類、及び、ホルマー
ルである。
【0011】ポリフェニレンエーテルは典型的には少な
くとも1種の対応するモノヒドロキシ芳香族化合物の酸
化カップリングにより調製される。特に有用で入手しや
すいモノヒドロキシ芳香族化合物は、2,6-キシレノール
(各Q1 がメチルで各Q2 が水素)であってこの場合の
ポリマーはポリ(2,6-ジメチル−1,4-フェニレンエーテ
ル)と特定され得、並びに、2,3,6-トリメチルフェノー
ル(各Q1 及び1個のQ2 がメチルで、他のQ2 が水
素)である。
【0012】酸化カップリングによるポリフェニレンエ
ーテルの調製用触媒系は種々知られる。その大部分は、
銅、マンガン、或いは、コバルトの化合物など少なくと
も1種の金属化合物を、通常は他の様々な物質と併せて
含有する。銅化合物を含有する触媒系は、例えば、米国
特許第 3,306,874号、第 3,306,875号、第 3,914,266
号、第 4,038,341号に開示されている。通常これらは、
第一或いは第二銅イオンと、ハロゲン化物(即ち塩化
物、臭化物、或いは、ヨウ化物)イオンと、少なくとも
1種のアミンとの化合物である。
【0013】その他、マンガン化合物を含有する触媒系
もある。これらは通常、二価のマンガンがハロゲン化
物、アルコキシド、或いは、フェノキシド等のアニオン
と化合した、アルカリ性の系である。最も多くの場合、
マンガンは、ジアルキルアミン、アルカノールアミン、
アルキレンジアミン、o-ヒドロキシ芳香族アルデヒド、
o-ヒドロキシアゾ化合物、ω−ヒドロキシオキシム(モ
ノマー状及びポリマー状)、o-ヒドロキシアリールオキ
シム、及び、β−ジケトン等の、1種以上の錯生成剤及
び/或いはキレート化剤との錯体として存在する。更に
コバルト含有触媒系も知られている。ポリフェニレンエ
ーテルの調製に適切な、マンガン及びコバルトを含有す
る触媒系は、多数の特許及び刊行物に於ける開示により
当業界で公知である。
【0014】本発明の実施上使用され得る官能化ポリア
リーレンエーテルの中に、無水トリメリット酸塩化物で
官能化されたポリフェニレンエーテルがあり、以後、Ay
cockらの米国特許第 4,642,358号に倣い「PPE−TA
AC」と呼ぶ。更に、ポリフェニレンエーテル或いは
「PPE」は、これと無水マレイン酸との混合物を適当
な二軸スクリュー押出し機で同時押出しすることによ
り、無水マレイン酸で改質されることができ、以後これ
を「PPE−MA」とする。ポリフェニレンエーテル 1
00部当たり 0.1〜5重量部の無水マレイン酸が使用され
得る。また押出し機は適当な圧力の下で 275℃〜 335℃
の温度にて運転され得る。
【0015】有機カルボキシ官能性PPEは、Chalk ら
の「ポリマー科学誌」(J. PolymerSci.) 第 A-1部、第
7巻、第 691〜 705頁(1965年)、及び、米国特許第
4,654,405号に提示された手順で合成され得る。本発明
の実施上利用され得る有機アミン官能性オルガノポリシ
ロキサンは、好適には、下式に包含されるアミン末端ポ
リジオルガノシロキサンである。
【0016】
【化2】
【0017】式中、RはC(1-4) の一価の炭化水素基、
或いは、4個までの基(同一も可)で置換され得るC
(1-14)の一価の炭化水素基、或いは、これらの混合した
基であって、共重縮合中不活性な基であり、R1 はC
(1-14)の二価の炭化水素基、或いは、1〜4個の基で置
換されたC(1-14)の二価の炭化水素基、或いは、これら
の混合した基であって、共重縮合中不活性な基であり、
nは約1以上 500以下の平均値、好適には5〜 400の平
均値を持つ整数である。R1 は好適にはC(1-14)ポリメ
チレンである。
【0018】化2のアミノオルガノ末端ポリジオルガノ
シロキサンの合成手順は当業界で公知である。例えば、
アミノオルガノテトラオルガノジシロキサンがオクタメ
チルシクロテトラシロキサンのようなオクタオルガノシ
クロテトラシロキサンと平衡化されて、ポリジオルガノ
シロキサンのブロック長が増大する。アミノブチルテト
ラメチルジシロキサンのような対応するアミノオルガノ
テトラオルガノジシロキサンは、本発明と同一の譲渡人
に譲渡されたProberの米国特許第 3,185,719号に提示さ
れた手順で合成され得る。Proberによると、シアン化ア
リルとジメチルクロロシランとが反応せられ、次に、得
られたシアノプロピルジメチルクロロシランが重炭酸ナ
トリウムの存在下で加水分解されて1,3-ビス−γ−シア
ノプロピルテトラメチルジシロキサンが生成し、次にこ
れがラネー(Raney) ニッケルの存在下で水素還元されて
1,3-ビス−δ−アミノブチルテトラメチルジシロキサン
が入手され得る。同様に、1,3-アミノプロピル末端ポリ
ジメチルシロキサンは、上記のシアン化アリルを利用し
たアミノブチルテトラメチルジシロキサンの合成法と同
様にアクリロニトリルを利用して調製された、1,3-ビス
−γ−アミノプロピルテトラメチルジシロキサンを平衡
化することにより入手され得る。
【0019】本発明のポリアリーレンエーテル−オルガ
ノポリシロキサン共重合体は、酸無水物或いはカルボキ
シで官能化されたポリアリーレンエーテルと有機アミン
で官能化されたオルガノポリシロキサンとの配合物を、
275℃〜 320℃の温度範囲にて溶融押出しすることによ
り合成され得る。押出し中、上記混合物に対し、10torr
〜 500torr、好適には20torr〜 100torrの圧力範囲で真
空吸引が行なわれ得る。また、オルガノポリシロキサン
のアミン基当たりPPEの官能基を実質的に等モル量と
する上で充分な量の官能化PPE及び官能化オルガノポ
リシロキサンが使用され得る。クロロホルム中にて25℃
での固有粘度が0.19〜0.70 dl/g の範囲である官能化P
PEを使用すれば、本発明の方法の実施上効果的な結果
が獲得され得ることが判明した。
【0020】当業者が本発明をより良く実施できるよう
以下に実施例を掲げるが、説明のためであって限定のた
めではない。特に記載のない限り「部」は全て重量によ
る。
【0021】
【実施例】クロロホルム中にて25℃でのI.V.が0.25
〜0.46 dl/g の範囲であり無水トリメリット酸塩化物で
官能化されたポリフェニレンエーテルと、平均ブロック
サイズがジメチルシロキシ単位数にして約10〜約20であ
るアミノプロピル末端ポリジメチルシロキサンとを、ヘ
ンシェルミキサーで混合した。得られた配合物を、逆転
独立スクリュー式(counter-rotating non-intermeshing
screw) のウェルディング・エンジニアズ(Welding Eng
ineers)20mm 二軸スクリュー押出し機により押し出し
た。配合物は、真空吸引(表示30〜40torr)を行ないな
がら、475rpm、供給速度約6 lbs/hr にて押し出され
た。温度設定は、型及び最後の4バレル部分については
295℃とした。供給口及び第二バレル部分は65℃に設定
され、実際の押出し中は 105℃内外を表示した。試験片
は、金型温度90℃、サイクルタイム25.5秒、バレル設定
温度 280℃(後部)、 340℃、 340℃、及び、 340℃
(ノズル)の30トンのエンゲル(Engel) 機で成形され
た。
【0022】官能化ポリフェニレンエーテル(官能化P
PE)は、PPE(無水物基或いはカルボキシ基を持た
ないポリフェニレンエーテル)との等重量部混合物とし
て混合使用された。液体ポリジメチルシロキサン(GA
PD)は、末端がアミノプロピル基で、ジメチルシロキ
シ単位数の平均が約10或いは約20のものを使用した。各
配合物は官能化PPE 100部当たりポリジメチルシロキ
サンを2〜5部として溶融押出しされた。押出し物は厚
み1/16インチとして、外観、難燃性(UL94)、及び、
平均消炎時間(FOT秒)に関し評価され、以下の結果
が得られた。
【0023】
【表1】 表 1 PPE 官能化PPE GAPD10 GAPD20 1/16"成形 平均UL94 UL94 (phr) (phr) (phr) (phr) 部品の外観 FOT(秒) 100 -- 0 0 透 明 10.2 V-1 50 50 5 0 不透明 6.63 V-1 〃 〃 2 0 透 明 3.18 V-0 〃 〃 0 5 不透明 8.83 V-1 〃 〃 0 2 半透明 3.30 V-0 上記の結果から、GAPD10或いは20が2部の量で使用
された時透明或いは半透明の成形片が得られ、5部の量
では不透明な成形片が得られることが判明した。また別
途の試験で、PPEと液体GAPDとの配合物は、1〜
2部の量であっても不透明であることがわかった。シロ
キサン領域がより大きい更に長鎖のポリジメチルシロキ
サンで合成した共重合体は透明というより半透明である
ことも判明した。
【0024】難燃性はオハイオ州立大学試験法(OS
U)に従い測定された。総発煙量(STOT)及び総発
熱量(HTOT)が測定されてPPE対照試料と比較さ
れた。I.V.が0.25のPPE TAACについても評
価が行なわれた。ジメチルシロキシ単位数が平均10の液
体GAPDを使用した。OSU評価法で得られた結果を
以下の表2に掲げるが、最後の2行は例外として、各対
の行のうち後の行は別途に調製された反復試験用の同一
配合物(repeat blend)である。
【0025】
【表2】 表 2 PPE 官能化PPE GAPD10 OSU HTOT OSU STOT (phr) (phr) (phr) 減少率% 減少率% 50 50 5 9.2 0 〃 〃 5 7.0 -6.3 〃 〃 2 33.6 47.1 〃 〃 2 28.4 31.4 50 50 I.V.(0.25) 5 11.1 3.7 0 100 〃 (0.25) 5 34.1 41.3 上記の結果から、総発熱量及び総発煙量を二つながら充
分に減少させるには、PPE及びGAPDが相溶してい
ることが要求されることがわかる。シリコーンを2部し
か含まない配合物では、5部含む配合物よりも、再現性
に優れ、同時に発熱量及び発煙量も全体的によく減少し
ている。PPEと官能化PPEとの、I.V.が0.25の
配合物は、PPE単独の場合よりも発煙量及び総発熱量
が大幅に減少している。
【0026】更に、機械的特性の検討結果を以下の表3
に示す。
【0027】
【表3】 表 3 PPE 官能化PPE GAPD10 ノッチ付きアイソ゛ット 曲げ弾性率 引張り伸び (phr) (phr) (phr) 衝撃強さ(ft・lb/in) (kpsi) 100 -- 0 0.52 394 30.5 50 50 5 1.23 337 30.4 〃 〃 2 0.72 334 36.1 50 50 I.V.(0.25) 5 0.77 335 25.0 0 100 〃 (0.25) 5 0.53 330 19.1 GAPD10の使用量が多い時にノッチ付きアイゾット衝
撃強さの値が改善されていることがわかる。
【0028】上記の実施例は本発明の方法の実施上利用
され得る極めて多数の可変条件のうち僅か二、三を教示
するにすぎないが、本発明が、上記実施例に先立つ記載
で述べたように遥かに広範な官能化PPE及び液体シリ
コーンを教示している点を了解されたい。本発明を要約
すれば、有機酸無水物基或いは有機カルボキシ基で官能
化されたポリアリーレンエーテルと、有機アミンで官能
化されたオルガノポリシロキサンとの配合物を、真空吸
引しながら溶融押出しすることによる、ポリアリーレン
エーテル−オルガノポリシロキサン共重合体の製法が提
供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スターリング・ブルース・ブラウン アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スケネ クタデイ、バークレイ・アベニュー、2308 番 (72)発明者 ジョージ・トーマス・シーガー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スコテ ィア、ウォッシュアウト・ロード、262番 (72)発明者 パトリシア・パイク・アンダーソン アメリカ合衆国、マサチューセッツ州、ウ イリアムズタウン、マニング・ストリー ト、7番

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ポリアリーレンエーテル−オルガノポリ
    シロキサン共重合体の製法であって、 有機酸無水物及び有機カルボキシの中から選択された一
    要素で官能化されたポリアリーレンエーテル80〜99.9重
    量%と、有機アミンで官能化されたオルガノポリシロキ
    サン20〜 0.1重量%と、を含んで成る熱可塑性配合物
    を、真空吸引しながら溶融押出しする段階、 を含んで成る製法。
  2. 【請求項2】 ポリアリーレンエーテルがポリフェニレ
    ンエーテルである、請求項1の方法。
  3. 【請求項3】 アミン末端オルガノポリシロキサンがア
    ミン末端ポリジメチルシロキサンである、請求項1の方
    法。
JP24989594A 1993-10-21 1994-10-17 ポリアリーレンエーテル−オルガノポリシロキサン共重合体の製法 Withdrawn JPH07196811A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13913493A 1993-10-21 1993-10-21
US139134 1993-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07196811A true JPH07196811A (ja) 1995-08-01

Family

ID=22485267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP24989594A Withdrawn JPH07196811A (ja) 1993-10-21 1994-10-17 ポリアリーレンエーテル−オルガノポリシロキサン共重合体の製法

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0649876A1 (ja)
JP (1) JPH07196811A (ja)
CN (1) CN1111257A (ja)

Cited By (2)

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