JPH07196810A - ケイ素を含む硬化物 - Google Patents
ケイ素を含む硬化物Info
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- JPH07196810A JPH07196810A JP6000395A JP39594A JPH07196810A JP H07196810 A JPH07196810 A JP H07196810A JP 6000395 A JP6000395 A JP 6000395A JP 39594 A JP39594 A JP 39594A JP H07196810 A JPH07196810 A JP H07196810A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ケイ素を含む耐熱性および耐燃焼性に優れた
含ケイ素材料を提供する。 【構成】 繰り返し単位に少なくとも１個のＳｉ−Ｈ結
合と１個のＣ≡Ｃ結合を有する、種々の形態、形状の含
ケイ素高分子化合物を、０〜７００℃の温度範囲で熱処
理することによって得られる含ケイ素硬化物。
含ケイ素材料を提供する。 【構成】 繰り返し単位に少なくとも１個のＳｉ−Ｈ結
合と１個のＣ≡Ｃ結合を有する、種々の形態、形状の含
ケイ素高分子化合物を、０〜７００℃の温度範囲で熱処
理することによって得られる含ケイ素硬化物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分子中にケイ素を含
む、耐熱、耐燃焼および接着材料等として有用な硬化物
とその製造法に関する。
む、耐熱、耐燃焼および接着材料等として有用な硬化物
とその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】耐熱性があり、高強度で靱性を有するが
重い金属、耐熱性に優れやや軽量であるが加工性と靱性
に劣るセラミックスやガラス、一方これらの材料の欠点
を補う軽量材料として種々のエンプラが開発されてきた
が、現状での耐熱性はポリイミドが最高で、これ以上の
耐熱性向上にはプラスチックスとしての加工性の大幅な
低下を伴う。また耐燃焼性（酸素指数）は、燃焼時有毒
ガスを発生し安全上問題の多いポリ塩化ビニリデンやテ
フロンを除くとポリイミドが最高である。
重い金属、耐熱性に優れやや軽量であるが加工性と靱性
に劣るセラミックスやガラス、一方これらの材料の欠点
を補う軽量材料として種々のエンプラが開発されてきた
が、現状での耐熱性はポリイミドが最高で、これ以上の
耐熱性向上にはプラスチックスとしての加工性の大幅な
低下を伴う。また耐燃焼性（酸素指数）は、燃焼時有毒
ガスを発生し安全上問題の多いポリ塩化ビニリデンやテ
フロンを除くとポリイミドが最高である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、従来の
ポリイミド以上の耐熱性および耐燃焼性に優れた軽量材
料を開発することに鋭意努力し、本発明に至った。
ポリイミド以上の耐熱性および耐燃焼性に優れた軽量材
料を開発することに鋭意努力し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、繰り返し単位
に少なくとも１個のＳｉ−Ｈ結合と１個のＣ≡Ｃ結合を
有する含ケイ素高分子化合物を、０ないし７００℃の温
度で熱処理することによって得られる硬化物である。
に少なくとも１個のＳｉ−Ｈ結合と１個のＣ≡Ｃ結合を
有する含ケイ素高分子化合物を、０ないし７００℃の温
度で熱処理することによって得られる硬化物である。
【０００５】本発明における含ケイ素高分子化合物と
は、繰り返し単位中に少なくとも１個のＳｉ−Ｈ結合と
１個のＣ≡Ｃ結合を有するものであって、この繰り返し
部分が少なくとも全高分子の１／３以上を占める。例え
ば構造式（１）（化４）
は、繰り返し単位中に少なくとも１個のＳｉ−Ｈ結合と
１個のＣ≡Ｃ結合を有するものであって、この繰り返し
部分が少なくとも全高分子の１／３以上を占める。例え
ば構造式（１）（化４）
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ1は水素または炭素数が１から３０個のアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基であって、これらはハロゲン、
水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの置換基を含ん
でいてもよい）、構造式（２）（化５）
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基であって、これらはハロゲン、
水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの置換基を含ん
でいてもよい）、構造式（２）（化５）
【０００７】
【化５】 （式中、Ｒ2は水素または炭素数が１から３０個のアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基であって、これらはハロゲン、
水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの置換基を含ん
でいてもよい）または構造式（３）（化６）
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基であって、これらはハロゲン、
水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの置換基を含ん
でいてもよい）または構造式（３）（化６）
【０００８】
【化６】 （式中、Ｒ3は水素または炭素数が１から３０個のアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基、Ｒ4は炭素数が１から３０個
のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、フ
ェニレン基やナフチレン基などの二価の芳香族基であっ
て、これらはハロゲン、水酸基、アミノ基、カルボキシ
ル基などの置換基を含んでいてもよい）で表されるもの
である。具体的には、構造式（４）（化７）
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基、Ｒ4は炭素数が１から３０個
のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、フ
ェニレン基やナフチレン基などの二価の芳香族基であっ
て、これらはハロゲン、水酸基、アミノ基、カルボキシ
ル基などの置換基を含んでいてもよい）で表されるもの
である。具体的には、構造式（４）（化７）
【０００９】
【化７】 、構造式（５）（化８）
【００１０】
【化８】 、構造式（６）（化９）
【００１１】
【化９】 、構造式（７）（化１０）
【００１２】
【化１０】 、構造式（８）（化１１）
【００１３】
【化１１】 、構造式（９）（化１２）
【００１４】
【化１２】 、構造式（１０）（化１３）
【００１５】
【化１３】 、構造式（１１）（化１４）
【００１６】
【化１４】 、構造式（１２）（化１５）
【００１７】
【化１５】 、構造式（１３）（化１６）
【００１８】
【化１６】 、構造式（１４）（化１７）
【００１９】
【化１７】 、構造式（１５）（化１８）
【００２０】
【化１８】 、構造式（１６）（化１９）
【００２１】
【化１９】 、構造式（１７）（化２０）
【００２２】
【化２０】 、構造式（１８）（化２１）
【００２３】
【化２１】 、構造式（１９）（化２２）
【００２４】
【化２２】 、構造式（２０）（化２３）
【００２５】
【化２３】 、構造式（２１）（化２４）
【００２６】
【化２４】 、構造式（２２）（化２５）
【００２７】
【化２５】 、構造式（２３）（化２６）
【００２８】
【化２６】 、構造式（２４）（化２７）
【００２９】
【化２７】 、構造式（２５）（化２８）
【００３０】
【化２８】 、構造式（２６）（化２９）
【００３１】
【化２９】 、構造式（２７）（化３０）
【００３２】
【化３０】 、構造式（２８）（化３１）
【００３３】
【化３１】 、構造式（２９）（化３２）
【００３４】
【化３２】 、構造式（３０）（化３３）
【００３５】
【化３３】 、構造式（３１）（化３４）
【００３６】
【化３４】 、構造式（３２）（化３５）
【００３７】
【化３５】 、構造式（３３）（化３６）
【００３８】
【化３６】 、構造式（３４）（化３７）
【００３９】
【化３７】 、構造式（３５）（化３８）
【００４０】
【化３８】 、構造式（３６）（化３９）
【００４１】
【化３９】 、構造式（３７）（化４０）
【００４２】
【化４０】 、構造式（３８）（化４１）
【００４３】
【化４１】 、構造式（３９）（化４２）
【００４４】
【化４２】 、構造式（４０）（化４３）
【００４５】
【化４３】 、構造式（４１）（化４４）
【００４６】
【化４４】 、構造式（４２）（化４５）
【００４７】
【化４５】 、構造式（４３）（化４６）
【００４８】
【化４６】 、構造式（４４）（化４７）
【００４９】
【化４７】 、または構造式（４５）（化４８）
【００５０】
【化４８】 などである。分子量に特に制限はないが、好ましくはく
５００ないし１００００００、より好ましくは５００な
いし５０００００である。形態は液状または固体状であ
る。これらの含ケイ素高分子化合物は単独で用いること
が望ましいが、他の種々の高分子化合物と共存させて用
いることも可能である。
５００ないし１００００００、より好ましくは５００な
いし５０００００である。形態は液状または固体状であ
る。これらの含ケイ素高分子化合物は単独で用いること
が望ましいが、他の種々の高分子化合物と共存させて用
いることも可能である。
【００５１】これらの含ケイ素高分子化合物の製造方法
は、本発明者らが提案しているように（特願平４ー６８
０６４、特願平５ー４３５９６、特願平５ー１７９７０
９、特願平５ー２０１３９９、特願平５ー２３６４４
５）、例えば、反応式（４６）（化４９）
は、本発明者らが提案しているように（特願平４ー６８
０６４、特願平５ー４３５９６、特願平５ー１７９７０
９、特願平５ー２０１３９９、特願平５ー２３６４４
５）、例えば、反応式（４６）（化４９）
【００５２】
【化４９】 、反応式（４７）（化５０）
【００５３】
【化５０】 、反応式（４８）（化５１）
【００５４】
【化５１】 または反応式（４９）（化５２）
【００５５】
【化５２】 のような方法を採用できるが、本発明はこれらの製造方
法に特に限定されるものではない。
法に特に限定されるものではない。
【００５６】次に本発明における硬化物の製造方法につ
いて述べる。溶融後または溶媒に溶解後、種々の形状物
（成型体、フィルム、繊維等）に成形された含ケイ素高
分子化合物を、空気、窒素またはアルゴン、ヘリウム等
の不活性ガス中で熱処理する。熱処理温度は０ないし７
００℃、好ましくは１００ないし４００℃、さらに好ま
しくは１５０ないし３５０℃である。加熱時間に特に制
限はないが、通常１分ないし１００時間である。温度や
時間は、含ケイ素高分子化合物の種類、形状、形態およ
び硬化物の使用目的によって異なる。硬化反応は通常加
熱によってのみ行い得るが、必要に応じてヘキサメチレ
ンテトラミン、ジアミン類、酸無水物などの硬化剤、過
酸化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、ジ-t-ブ
チルペルオキシド、過安息香酸t-ブチル、過酸化水素、
過硫酸カリウム、アゾビスイソブチロニトリル、ジアゾ
アミノアゾベンゼンなどのラジカル開始剤を共存させて
行うことも可能である。また硬化反応を、含ケイ素高分
子化合物とポリイミド、ポリアミド、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、ポリエーテルエステルケトン、ポリスル
ホン、ポリオキサジアゾールなどの種々の高分子化合物
とを共存させて行うこともできる。
いて述べる。溶融後または溶媒に溶解後、種々の形状物
（成型体、フィルム、繊維等）に成形された含ケイ素高
分子化合物を、空気、窒素またはアルゴン、ヘリウム等
の不活性ガス中で熱処理する。熱処理温度は０ないし７
００℃、好ましくは１００ないし４００℃、さらに好ま
しくは１５０ないし３５０℃である。加熱時間に特に制
限はないが、通常１分ないし１００時間である。温度や
時間は、含ケイ素高分子化合物の種類、形状、形態およ
び硬化物の使用目的によって異なる。硬化反応は通常加
熱によってのみ行い得るが、必要に応じてヘキサメチレ
ンテトラミン、ジアミン類、酸無水物などの硬化剤、過
酸化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、ジ-t-ブ
チルペルオキシド、過安息香酸t-ブチル、過酸化水素、
過硫酸カリウム、アゾビスイソブチロニトリル、ジアゾ
アミノアゾベンゼンなどのラジカル開始剤を共存させて
行うことも可能である。また硬化反応を、含ケイ素高分
子化合物とポリイミド、ポリアミド、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、ポリエーテルエステルケトン、ポリスル
ホン、ポリオキサジアゾールなどの種々の高分子化合物
とを共存させて行うこともできる。
【００５７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。 実施例１ 特願平５−４３５９６に記載しいる方法に従いポリ（フ
ェニルシリレンエチニレン-1,3-フェニレンエチニレ
ン）を合成した。２００mlのガラス製反応容器に、Ｍｇ
（ＯＨ）2を５００℃にて３hr排気焼成したＭｇＯを１
６．５g、フェニルシランを６．４２g、m-ジエチニルベ
ンゼンを７．５０g、および溶媒としてベンゼン１２０m
lを仕込んだ。次にアルゴン雰囲気中にて室温で８hr、
５０℃で８hr、さらに８０℃で２hr、合計１８hr反応さ
せた。反応終了後ガラスフィルターで反応液を濾過しＭ
ｇＯを分離除去した。濾過した反応液中の溶媒を減圧留
去し、９．９g（収率７１％）のポリマーを得た。ポリ
マーは黄色の固体で、その構造をＩＲ、ＮＭＲスペクト
ルにより確認した。平均重量平均分子量は４８００、数
平均分子量は２５１０（ＧＰＣによるポリスチレン換算
分子量）であった。得られたポリマーをアルゴン雰囲気
中、３００℃にて１hr熱処理を行い目的とする橙色の固
い硬化物を得た。硬化物のＩＲスペクトルを図１に示
す。
ェニルシリレンエチニレン-1,3-フェニレンエチニレ
ン）を合成した。２００mlのガラス製反応容器に、Ｍｇ
（ＯＨ）2を５００℃にて３hr排気焼成したＭｇＯを１
６．５g、フェニルシランを６．４２g、m-ジエチニルベ
ンゼンを７．５０g、および溶媒としてベンゼン１２０m
lを仕込んだ。次にアルゴン雰囲気中にて室温で８hr、
５０℃で８hr、さらに８０℃で２hr、合計１８hr反応さ
せた。反応終了後ガラスフィルターで反応液を濾過しＭ
ｇＯを分離除去した。濾過した反応液中の溶媒を減圧留
去し、９．９g（収率７１％）のポリマーを得た。ポリ
マーは黄色の固体で、その構造をＩＲ、ＮＭＲスペクト
ルにより確認した。平均重量平均分子量は４８００、数
平均分子量は２５１０（ＧＰＣによるポリスチレン換算
分子量）であった。得られたポリマーをアルゴン雰囲気
中、３００℃にて１hr熱処理を行い目的とする橙色の固
い硬化物を得た。硬化物のＩＲスペクトルを図１に示
す。
【００５８】次にこの硬化物の熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡ
により測定した。アルゴン雰囲気中では重量減少が殆ど
認められず１０００℃での重量残が９４％、またＴd
5（５％重量減少温度）は８６０℃であった。一方空気
中における１０００℃での重量残は２８％、Ｔd5は５８
０℃であった。これらの値は、ポリイミド（キャプト
ン）のアルゴン雰囲気中における１０００℃での重量残
５５％、Ｔd5５８６℃、空気中における１０００℃での
重量残４％、Ｔd5５６８℃に比較するといずれも大き
く、本発明における硬化物が耐熱性および耐燃焼性に極
めて優れていることを示している。
により測定した。アルゴン雰囲気中では重量減少が殆ど
認められず１０００℃での重量残が９４％、またＴd
5（５％重量減少温度）は８６０℃であった。一方空気
中における１０００℃での重量残は２８％、Ｔd5は５８
０℃であった。これらの値は、ポリイミド（キャプト
ン）のアルゴン雰囲気中における１０００℃での重量残
５５％、Ｔd5５８６℃、空気中における１０００℃での
重量残４％、Ｔd5５６８℃に比較するといずれも大き
く、本発明における硬化物が耐熱性および耐燃焼性に極
めて優れていることを示している。
【００５９】実施例２ 実施例１において含ケイ素高分子化合物の熱処理温度を
４００℃とした以外は実施例１と同様にして硬化物の熱
物性を測定した。 結果を表１に示す。
４００℃とした以外は実施例１と同様にして硬化物の熱
物性を測定した。 結果を表１に示す。
【００６０】
【表１】
【００６１】実施例３ 特願平５ー２０１３９９に記載している方法に従いポリ
（フェニルシリレンエチニレン-1,4-フェニレンエチニ
レン）を合成した。２００mlのガラス製反応容器にＢｒ
Ｍｇ-Ｃ≡Ｃ-1,4-Ｃ6Ｈ4-Ｃ≡Ｃ-ＭｇＢｒ（６６．０mm
ol）のＴＨＦ溶液を仕込み、さらにこれにＨ2ＳｉＣｌ2
を６．６６g室温にて滴下した。滴下終了後リフラック
ス状態で１hr反応させた。反応終了後（ＣＨ3）3ＳｉＣ
ｌを１６．３５g加え、リフラックス状態でさらに１hr
反応させた。続いて反応液を０.５規定の塩酸水溶液に
滴下し、油相を分液ロートにて分取した。油相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、さらに溶媒を減圧留去することによ
り粘稠なオイル状の粗生成物を得た。粗生成物をヘキサ
ン中に注入し、淡黄色の固体状のポリマー４．４g（収
率４３％）を得た。ポリマー構造をＩＲ、ＮＭＲスペク
トルにより確認した。平均重量分子量は５５００、数平
均分子量は２１００（ＧＰＣによるポリスチレン換算分
子量）であった。得られたポリマーをアルゴン雰囲気
中、３００℃にて１hr熱処理を行い目的とする橙色の固
い硬化物を得た。
（フェニルシリレンエチニレン-1,4-フェニレンエチニ
レン）を合成した。２００mlのガラス製反応容器にＢｒ
Ｍｇ-Ｃ≡Ｃ-1,4-Ｃ6Ｈ4-Ｃ≡Ｃ-ＭｇＢｒ（６６．０mm
ol）のＴＨＦ溶液を仕込み、さらにこれにＨ2ＳｉＣｌ2
を６．６６g室温にて滴下した。滴下終了後リフラック
ス状態で１hr反応させた。反応終了後（ＣＨ3）3ＳｉＣ
ｌを１６．３５g加え、リフラックス状態でさらに１hr
反応させた。続いて反応液を０.５規定の塩酸水溶液に
滴下し、油相を分液ロートにて分取した。油相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、さらに溶媒を減圧留去することによ
り粘稠なオイル状の粗生成物を得た。粗生成物をヘキサ
ン中に注入し、淡黄色の固体状のポリマー４．４g（収
率４３％）を得た。ポリマー構造をＩＲ、ＮＭＲスペク
トルにより確認した。平均重量分子量は５５００、数平
均分子量は２１００（ＧＰＣによるポリスチレン換算分
子量）であった。得られたポリマーをアルゴン雰囲気
中、３００℃にて１hr熱処理を行い目的とする橙色の固
い硬化物を得た。
【００６２】次にこの硬化物の熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡ
により測定した。アルゴン雰囲気中では重量減少が殆ど
認められず１０００℃での重量残が９０％、またＴd
5（５％重量減少温度）は５７７℃と極めて高い耐熱性
製を有することがわかった。空気中における１０００℃
での重量残２７％、Ｔd5は４７６℃で耐燃焼性に優れて
いることもわかった。結果を表１にまとめた。
により測定した。アルゴン雰囲気中では重量減少が殆ど
認められず１０００℃での重量残が９０％、またＴd
5（５％重量減少温度）は５７７℃と極めて高い耐熱性
製を有することがわかった。空気中における１０００℃
での重量残２７％、Ｔd5は４７６℃で耐燃焼性に優れて
いることもわかった。結果を表１にまとめた。
【００６３】実施例４〜７ 実施例２に記載の方法に準じて合成した含ケイ素高分子
化合物を所定の温度で１hr熱処理して目的とする硬化物
を得た。これら硬化物の熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより
測定した。 結果を表１に示す。
化合物を所定の温度で１hr熱処理して目的とする硬化物
を得た。これら硬化物の熱物性をＴＧＡ−ＤＴＡにより
測定した。 結果を表１に示す。
【００６４】比較例１〜３ 繰り返し単位中にＣ≡Ｃ結合のみ、またはＳｉ−Ｈ結合
のみを有する３種類の類似構造の含ケイ素高分子化合
物、即ち、構造式（５０）（化５３）
のみを有する３種類の類似構造の含ケイ素高分子化合
物、即ち、構造式（５０）（化５３）
【００６５】
【化５３】 、構造式（５１）（化５４）
【００６６】
【化５４】 および構造式（５２）（化５５）
【００６７】
【化５５】 の硬化物の熱物性評価を行った。 結果を表１に示す。
表１より本発明におけるＳｉ−ＨとＣ≡Ｃの両結合を有
する含ケイ素高分子化合物から得られた硬化物が高い耐
熱性と耐燃焼性を有することは明かである。
表１より本発明におけるＳｉ−ＨとＣ≡Ｃの両結合を有
する含ケイ素高分子化合物から得られた硬化物が高い耐
熱性と耐燃焼性を有することは明かである。
【００６８】
【発明の効果】本発明により、耐熱性および耐燃焼性に
優れた硬化物を提供することができた。
優れた硬化物を提供することができた。
【図１】実施例１で製造された硬化物のＩＲスペクトル
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 浩二 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 繰り返し単位に少なくとも１個のＳｉ−
Ｈ結合と１個のＣ≡Ｃ結合を有する含ケイ素高分子化合
物を、０ないし７００℃の温度で熱処理することによっ
て得られる硬化物。 - 【請求項２】 含ケイ素高分子化合物が、構造式（１）
（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素または炭素数が１から３０個のアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基であって、これらはハロゲン、
水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの置換基を含ん
でいてもよい）、構造式（２）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ2は水素または炭素数が１から３０個のアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基であって、これらはハロゲン、
水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの置換基を含ん
でいてもよい）または構造式（３）（化３） 【化３】 （式中、Ｒ3は水素または炭素数が１から３０個のアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基やナ
フチル基などの芳香族基、Ｒ4は炭素数が１から３０個
のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、フ
ェニレン基やナフチレン基などの二価の芳香族基であっ
て、これらはハロゲン、水酸基、アミノ基、カルボキシ
ル基などの置換基を含んでいてもよい）で表されるもの
である請求項１に記載の硬化物。 - 【請求項３】 含ケイ素高分子化合物が、分子量５００
ないし１００００００のものである請求項１または２に
記載の硬化物。 - 【請求項４】 熱処理を１００ないし４００℃の温度で
行うことによって得られる請求項１、２または３に記載
の硬化物。 - 【請求項５】含ケイ素高分子化合物を、空気、窒素また
は不活性ガス中で熱処理することを特徴とする請求項
１、２、３または４に記載の硬化物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6000395A JPH07196810A (ja) | 1994-01-07 | 1994-01-07 | ケイ素を含む硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6000395A JPH07196810A (ja) | 1994-01-07 | 1994-01-07 | ケイ素を含む硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196810A true JPH07196810A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=11472627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6000395A Pending JPH07196810A (ja) | 1994-01-07 | 1994-01-07 | ケイ素を含む硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196810A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003509557A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | ポリ（エチニレン−フェニレン−エチニレン−シリレン）およびその調製方法 |
-
1994
- 1994-01-07 JP JP6000395A patent/JPH07196810A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003509557A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | ポリ（エチニレン−フェニレン−エチニレン−シリレン）およびその調製方法 |
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