JPH07188583A - 路面標識用樹脂組成物 - Google Patents
路面標識用樹脂組成物Info
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- JPH07188583A JPH07188583A JP5351624A JP35162493A JPH07188583A JP H07188583 A JPH07188583 A JP H07188583A JP 5351624 A JP5351624 A JP 5351624A JP 35162493 A JP35162493 A JP 35162493A JP H07188583 A JPH07188583 A JP H07188583A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- road marking
- urethane prepolymer
- road
- blocked
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ガラスビーズの再帰反射性を利用した路面標
識用の樹脂組成物に関し、作業性がよく、ガラスビーズ
の保持力及び耐久性が優れた組成物を得る。 【構成】 ブロック化ウレタンプレポリマーと下記構造
式で示されるアミノ基を１個以上含有するポリアミン化
合物とを混合してなるものである。 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４の炭化水素基である
か、あるいはＲ1 とＲ2が結合して環を形成してもよ
い。）
識用の樹脂組成物に関し、作業性がよく、ガラスビーズ
の保持力及び耐久性が優れた組成物を得る。 【構成】 ブロック化ウレタンプレポリマーと下記構造
式で示されるアミノ基を１個以上含有するポリアミン化
合物とを混合してなるものである。 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４の炭化水素基である
か、あるいはＲ1 とＲ2が結合して環を形成してもよ
い。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、飛行場の滑走路、一般
道路、トンネル内の道路、駐車場等の表面に塗布して、
一定の場所ないし観念を示す標識（以下、「路面標識」
という。）に使用する樹脂組成物に関するものであり、
特にガラスビーズの再帰反射性を利用する路面標識に好
適な樹脂組成物に関するものである。
道路、トンネル内の道路、駐車場等の表面に塗布して、
一定の場所ないし観念を示す標識（以下、「路面標識」
という。）に使用する樹脂組成物に関するものであり、
特にガラスビーズの再帰反射性を利用する路面標識に好
適な樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、再帰反射性を利用した路面標識と
しては、アクリル系、エポキシ系、ポリエステル系又は
ポリウレタン系の２液無溶剤反応硬化型樹脂被膜でガラ
スビーズを固着した路面標識（例えば特開平３−４７３
０８号公報）やガラスビーズおよび有機シラン又は有機
チタネートのようなカップリング剤が混入されたポリウ
レタン樹脂被膜を塗布してなる路面標識（例えば特開昭
６０−２４６９０７号公報）が知られている。
しては、アクリル系、エポキシ系、ポリエステル系又は
ポリウレタン系の２液無溶剤反応硬化型樹脂被膜でガラ
スビーズを固着した路面標識（例えば特開平３−４７３
０８号公報）やガラスビーズおよび有機シラン又は有機
チタネートのようなカップリング剤が混入されたポリウ
レタン樹脂被膜を塗布してなる路面標識（例えば特開昭
６０−２４６９０７号公報）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前者には、２
液混合後の可使時間（例えば１０分）が短いという作業
上の問題及びタイヤの摩擦によってガラスビーズが脱落
するという問題がある。後者には、雨水でカップリング
剤が加水分解を受け、ガラスビーズと被膜との接着力が
経日で著しく低下してガラスビーズが脱落するという問
題がある。
液混合後の可使時間（例えば１０分）が短いという作業
上の問題及びタイヤの摩擦によってガラスビーズが脱落
するという問題がある。後者には、雨水でカップリング
剤が加水分解を受け、ガラスビーズと被膜との接着力が
経日で著しく低下してガラスビーズが脱落するという問
題がある。
【０００４】本発明は、赤外線ランプ等の加熱により硬
化させるため加熱設備を用いて短時間で作業が可能で作
業性がよく、ガラスビーズに対する保持力が優れてお
り、耐久性のある路面標識用樹脂組成物を提供すること
を目的としている。
化させるため加熱設備を用いて短時間で作業が可能で作
業性がよく、ガラスビーズに対する保持力が優れてお
り、耐久性のある路面標識用樹脂組成物を提供すること
を目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の路面標識用樹脂
組成物は、ブロック化ウレタンプレポリマーと下記構造
式で示されるアミノ基を１個以上含有するポリアミン化
合物とを混合してなるものである。
組成物は、ブロック化ウレタンプレポリマーと下記構造
式で示されるアミノ基を１個以上含有するポリアミン化
合物とを混合してなるものである。
【０００６】
【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４の炭化水素基である
か、あるいはＲ1 とＲ2が結合して環を形成してもよ
い。）
か、あるいはＲ1 とＲ2が結合して環を形成してもよ
い。）
【０００７】ブロック化ウレタンプレポリマーとして
は、末端イソシアネート基をオキシム化合物でブロック
したウレタンプレポリマーが適しており、ポリアミン化
合物としては、脂環式ジアミン類およびポリオキシプロ
ピレンポリアミン類からなる群より選ばれた少なくとも
１つの化合物が適している。必要により充填剤を加える
ことができる。
は、末端イソシアネート基をオキシム化合物でブロック
したウレタンプレポリマーが適しており、ポリアミン化
合物としては、脂環式ジアミン類およびポリオキシプロ
ピレンポリアミン類からなる群より選ばれた少なくとも
１つの化合物が適している。必要により充填剤を加える
ことができる。
【０００８】ウレタンプレポリマーの構成成分である有
機ポリイソシアネートとしては、脂肪族、脂環式、芳香
族又は芳香脂肪族のポリイソシアネートおよびこれらの
変性物を挙げることができる。具体的には脂肪族ポリイ
ソシアネートとしてヘキサメチレンジイソシアネート
（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト（ＴＭＤＩ）、リジンジイソシアネート（ＬＤＩ）な
どがあり、脂環式ポリイソシアネートとしてジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、イソホロ
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、１，４−シクロヘキ
サンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）、水添キシリレンジ
イソシアネート（ＨＸＤＩ）、水添トリレンジイソシア
ネート（ＨＴＤＩ）などがあり、芳香族ポリイソシアネ
ートとしてトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，
４′（または２，４′）−ジフェニルメタンジイソシア
ネート（ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤ
Ｉ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、トリジ
ンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、Ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート（ＰＰＤＩ）などがあり、芳香脂肪族ポリ
イソシアネートとしてα，α，α′，α′−テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）などがあ
る。これらのうち好ましいものはＨＤＩ、ＨＭＤＩおよ
びＩＰＤＩであり、特に好ましいものはＨＭＤＩおよび
ＩＰＤＩである。
機ポリイソシアネートとしては、脂肪族、脂環式、芳香
族又は芳香脂肪族のポリイソシアネートおよびこれらの
変性物を挙げることができる。具体的には脂肪族ポリイ
ソシアネートとしてヘキサメチレンジイソシアネート
（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト（ＴＭＤＩ）、リジンジイソシアネート（ＬＤＩ）な
どがあり、脂環式ポリイソシアネートとしてジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、イソホロ
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、１，４−シクロヘキ
サンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）、水添キシリレンジ
イソシアネート（ＨＸＤＩ）、水添トリレンジイソシア
ネート（ＨＴＤＩ）などがあり、芳香族ポリイソシアネ
ートとしてトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，
４′（または２，４′）−ジフェニルメタンジイソシア
ネート（ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤ
Ｉ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、トリジ
ンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、Ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート（ＰＰＤＩ）などがあり、芳香脂肪族ポリ
イソシアネートとしてα，α，α′，α′−テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）などがあ
る。これらのうち好ましいものはＨＤＩ、ＨＭＤＩおよ
びＩＰＤＩであり、特に好ましいものはＨＭＤＩおよび
ＩＰＤＩである。
【０００９】上記有機ポリイソシアネート化合物の変性
物としては、上述の例示した化合物のイソシアネート基
の一部または全部がカーボジイミド基、ウレトジオン
基、ウレトイミン基、ビューレット基、イソシアヌレー
ト基などに変性された化合物が挙げられる。これらは二
種以上併用してもよい。これらのうちで好ましいものは
ＨＤＩ、ＨＭＤＩ、およびＩＰＤＩから誘導されるビュ
ーレット変性およびイソシアヌレート変性ポリイソシア
ネートである。
物としては、上述の例示した化合物のイソシアネート基
の一部または全部がカーボジイミド基、ウレトジオン
基、ウレトイミン基、ビューレット基、イソシアヌレー
ト基などに変性された化合物が挙げられる。これらは二
種以上併用してもよい。これらのうちで好ましいものは
ＨＤＩ、ＨＭＤＩ、およびＩＰＤＩから誘導されるビュ
ーレット変性およびイソシアヌレート変性ポリイソシア
ネートである。
【００１０】ウレタンプレポリマーの構成成分であるポ
リオール類としては、通常使われるポリエーテルポリオ
ール、ポリエステルポリオール、ポリマーポリオール、
ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオー
ル、ポリオレフィンポリオールおよびこれら二種以上の
混合物がある。末端イソシアネート基を含有するウレタ
ンプレポリマーは、上述の有機ポリイソシアネートとポ
リオール類との混合物に必要に応じて公知のウレタン重
合触媒を添加して、反応させることによって製造され
る。
リオール類としては、通常使われるポリエーテルポリオ
ール、ポリエステルポリオール、ポリマーポリオール、
ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオー
ル、ポリオレフィンポリオールおよびこれら二種以上の
混合物がある。末端イソシアネート基を含有するウレタ
ンプレポリマーは、上述の有機ポリイソシアネートとポ
リオール類との混合物に必要に応じて公知のウレタン重
合触媒を添加して、反応させることによって製造され
る。
【００１１】末端イソシアネート基のブロック化剤とし
ては、オキシム化合物（アセトオキシム、メチルエチル
ケトオキシム、メチルイソブチルケトオキシムなど）；
ラクタム類（ε−カプロラクラムなど）；アルキルフェ
ノール化合物〔モノアルキルフェノール（クレゾール、
ノニルフェノールなど）、ジアルキルフェノール（３，
５−キシレノール、ジ−ｔ−ブチルフェノールなど）、
トリアルキルフェノール（トリメチルフェノールなど）
など〕；活性メチレン化合物〔マロン酸ジエステル（マ
ロン酸ジエチルなど）、アセチルアセトン、アセト酢酸
エステル（アセト酢酸エチルなど）など〕；アルコール
類（メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール）；水酸
基含有エーテル類（メチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブなど）；水酸基含有エステル類（乳酸エチル、乳酸ア
ミルなど）；メルカプタン類（ブチルメルカプタン、ヘ
キシルメルカプタンなど）；酸アミド類（アセトアニリ
ド、アクリルアマイド、タイマー酸アマイドなど）；イ
ミダゾール類（イミダゾール、２−エチルイミダゾール
など）；酸イミド類（コハク酸イミド、フタル酸イミド
など）など；およびこれらの二種以上の混合物が挙げら
れる。これらのうちで好ましいものは、オキシム化合物
およびラクタム類であり、特に好ましいものは、メチル
エチルケトオキシムである。
ては、オキシム化合物（アセトオキシム、メチルエチル
ケトオキシム、メチルイソブチルケトオキシムなど）；
ラクタム類（ε−カプロラクラムなど）；アルキルフェ
ノール化合物〔モノアルキルフェノール（クレゾール、
ノニルフェノールなど）、ジアルキルフェノール（３，
５−キシレノール、ジ−ｔ−ブチルフェノールなど）、
トリアルキルフェノール（トリメチルフェノールなど）
など〕；活性メチレン化合物〔マロン酸ジエステル（マ
ロン酸ジエチルなど）、アセチルアセトン、アセト酢酸
エステル（アセト酢酸エチルなど）など〕；アルコール
類（メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール）；水酸
基含有エーテル類（メチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブなど）；水酸基含有エステル類（乳酸エチル、乳酸ア
ミルなど）；メルカプタン類（ブチルメルカプタン、ヘ
キシルメルカプタンなど）；酸アミド類（アセトアニリ
ド、アクリルアマイド、タイマー酸アマイドなど）；イ
ミダゾール類（イミダゾール、２−エチルイミダゾール
など）；酸イミド類（コハク酸イミド、フタル酸イミド
など）など；およびこれらの二種以上の混合物が挙げら
れる。これらのうちで好ましいものは、オキシム化合物
およびラクタム類であり、特に好ましいものは、メチル
エチルケトオキシムである。
【００１２】また本発明の路面標識用樹脂組成物には、
必要に応じて充填剤を加えることができる。被膜強度や
経済性を考慮して炭酸カルシウム、無水珪酸、タルク、
酸化チタンなどの無機充填剤、更に目的に応じて、酸化
防止剤、増粘剤、レベリング剤などを添加することがで
きる。
必要に応じて充填剤を加えることができる。被膜強度や
経済性を考慮して炭酸カルシウム、無水珪酸、タルク、
酸化チタンなどの無機充填剤、更に目的に応じて、酸化
防止剤、増粘剤、レベリング剤などを添加することがで
きる。
【００１３】また、本発明の路面標識用樹脂組成物には
必要により、ブロック化剤解離触媒を併用することによ
り樹脂組成物の硬化時間を短くすることができる。ブロ
ック化剤解離触媒としては、有機金属化合物〔ジブチル
錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレエート、ジオクチル
錫ジマレエート、ジブチルジブトキシ錫、ビス（２−エ
チルヘキシル）錫オキサイド、１，１，３，３−テトラ
ブチル−１，３−ジアセトキシジスタノキサンなど〕；
無機金属化合物〔（アルキル硫酸、アルキルホスホン酸
などの有機酸のカリウム、ナトリウム金属塩）、（炭素
数８〜２０の脂肪酸のナトリウム、カリウム、ニッケ
ル、コバルト、カドミウム、バリウム、カルシウム、亜
鉛金属塩など）〕；およびこれらの二種以上の混合物が
挙げられる。これらのうち好ましいものはジブチル錫ジ
ラウレート、ジオクチル錫ジマレエートが挙げられる。
ブロック化剤解離触媒の使用量は、通常ブロック化ウレ
タンプレポリマーに対して通常０．００５〜１０重量
％、好ましくは０．０１〜５重量％である。
必要により、ブロック化剤解離触媒を併用することによ
り樹脂組成物の硬化時間を短くすることができる。ブロ
ック化剤解離触媒としては、有機金属化合物〔ジブチル
錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレエート、ジオクチル
錫ジマレエート、ジブチルジブトキシ錫、ビス（２−エ
チルヘキシル）錫オキサイド、１，１，３，３−テトラ
ブチル−１，３−ジアセトキシジスタノキサンなど〕；
無機金属化合物〔（アルキル硫酸、アルキルホスホン酸
などの有機酸のカリウム、ナトリウム金属塩）、（炭素
数８〜２０の脂肪酸のナトリウム、カリウム、ニッケ
ル、コバルト、カドミウム、バリウム、カルシウム、亜
鉛金属塩など）〕；およびこれらの二種以上の混合物が
挙げられる。これらのうち好ましいものはジブチル錫ジ
ラウレート、ジオクチル錫ジマレエートが挙げられる。
ブロック化剤解離触媒の使用量は、通常ブロック化ウレ
タンプレポリマーに対して通常０．００５〜１０重量
％、好ましくは０．０１〜５重量％である。
【００１４】本発明の路面標識用樹脂組成物において各
成分の含有量は特に制限されないが処方の一例を示せば
下記の通りである。
成分の含有量は特に制限されないが処方の一例を示せば
下記の通りである。
【００１５】
【表１】 通常 好ましくは ブロック化ウレタンプレポリマー 50〜95重量％ 60〜90重量％ 及びポリアミン化合物 充填剤 5〜50重量％ 10〜40重量％ ブロック化剤解離触媒 0.005〜10重量％ 0.01 〜5 重量％
【００１６】本発明の路面標識用樹脂組成物は、通常用
いられている分散混練機などを用いて製造することがで
き、各成分の混合方法および混合条件などは特に制限さ
れない。ヘラ塗、ローラ、エアスプレーなどで本発明の
路面標識用樹脂組成物をアスファルトまたはコンクリー
ト舗装面に１〜５ｋｇ／ｍ2 塗布する。塗布された樹脂
被膜の表面に屈折率が１．２〜２．３で粒径が４５〜２
０００μｍのガラスビーズを散布し、必要に応じその上
にさらに該樹脂組成物又は市販のトップコート用樹脂を
塗布した後、赤外ランプなどにより１１０〜１７０℃で
１０〜２０分の加熱処理を行い、又は常温で放置して硬
化する。
いられている分散混練機などを用いて製造することがで
き、各成分の混合方法および混合条件などは特に制限さ
れない。ヘラ塗、ローラ、エアスプレーなどで本発明の
路面標識用樹脂組成物をアスファルトまたはコンクリー
ト舗装面に１〜５ｋｇ／ｍ2 塗布する。塗布された樹脂
被膜の表面に屈折率が１．２〜２．３で粒径が４５〜２
０００μｍのガラスビーズを散布し、必要に応じその上
にさらに該樹脂組成物又は市販のトップコート用樹脂を
塗布した後、赤外ランプなどにより１１０〜１７０℃で
１０〜２０分の加熱処理を行い、又は常温で放置して硬
化する。
【００１７】
【作用】本発明の路面標識用樹脂組成物は、ブロック化
ウレタンプレポリマーとポリアミン化合物との混合物で
あるから、２液混合後の可使時間が長く、取扱が便利で
作業性に優れている。しかも各種充填剤を加えることが
でき、用途や経済性を考慮した配合とすることができ
る。また、ジブチル錫ジラウレートなどのブロック化剤
解離触媒を加えることにより、加熱処理温度を低下させ
又は硬化所要時間を短縮することができる。硬化後の被
膜はアスファルト又はコンクリートとの接着力やガラス
ビーズとの接着力がつよく、長期にわたりガラスビーズ
を保持することができる。また、被膜自体も強靭で適度
の弾性があり耐候性が良好である。
ウレタンプレポリマーとポリアミン化合物との混合物で
あるから、２液混合後の可使時間が長く、取扱が便利で
作業性に優れている。しかも各種充填剤を加えることが
でき、用途や経済性を考慮した配合とすることができ
る。また、ジブチル錫ジラウレートなどのブロック化剤
解離触媒を加えることにより、加熱処理温度を低下させ
又は硬化所要時間を短縮することができる。硬化後の被
膜はアスファルト又はコンクリートとの接着力やガラス
ビーズとの接着力がつよく、長期にわたりガラスビーズ
を保持することができる。また、被膜自体も強靭で適度
の弾性があり耐候性が良好である。
【００１８】
【実施例】以下、試験例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。試験例中
の「部」は重量部、「％」は重量％を示す。
が、本発明はこれに限定されるものではない。試験例中
の「部」は重量部、「％」は重量％を示す。
【００１９】樹脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃの配合例
【００２０】
【表２】 Ａ Ｂ Ｃケミオックス KA−125A（三洋化成工業製フ゛ロック化 2346部 − − ウレタンフ゜レホ゜リマー 有効NCO 3.5 ％）ケミオックス KA−903A（三洋化成工業製フ゛ロック化 − 2346 2346 ウレタンフ゜レホ゜リマー 有効NCO 2.9 ％） 二酸化チタン 300部 300 300 炭酸カルシウム (25 μｍ以下） 150部 150 150シ゛シクロヘキシルメタンシ゛アミン (アミン 当量＝105(g/eq) 204部 − 170 3,3 −シ゛メチル−4,4 −シ゛アミノシ゛シクロヘキシルメタン − 192 − 合計 3000部 2988 2966
【００２１】上記の成分を通常の混練機に仕込み、室温
で３０分混練して樹脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃを得た。この樹
脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃをコンクリート舗装面に被膜厚さが
３ｍｍとなるように塗布した。形成された被膜にガラス
ビーズ(ユニフラッシュ114UF 、 株式会社ユニオン製粒径 106〜
1400μm ） 400ｇ／ｍ2 を均一に散布した。被膜の上に
ケミオックスＫＡ−１２５Ａの４６０部とジシクロヘキ
シルメタンジアミンの４０部とを混合した樹脂組成物を
被膜厚さが０．５ｍｍになるように塗布した。その後被
膜を赤外ランプ（フェニックス電機株式会社製スポツト
ヒータＨＳＨ）で加熱（１５０℃×２０分）して被膜を
硬化させて試料１、２及び３を得た。形成された路面標
識の再帰反射性及び視認性についての評価結果を表３に
示す。
で３０分混練して樹脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃを得た。この樹
脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃをコンクリート舗装面に被膜厚さが
３ｍｍとなるように塗布した。形成された被膜にガラス
ビーズ(ユニフラッシュ114UF 、 株式会社ユニオン製粒径 106〜
1400μm ） 400ｇ／ｍ2 を均一に散布した。被膜の上に
ケミオックスＫＡ−１２５Ａの４６０部とジシクロヘキ
シルメタンジアミンの４０部とを混合した樹脂組成物を
被膜厚さが０．５ｍｍになるように塗布した。その後被
膜を赤外ランプ（フェニックス電機株式会社製スポツト
ヒータＨＳＨ）で加熱（１５０℃×２０分）して被膜を
硬化させて試料１、２及び３を得た。形成された路面標
識の再帰反射性及び視認性についての評価結果を表３に
示す。
【００２２】
【表３】
【００２３】再帰反射性は表面反射輝度測定器（ミロラ
ックス７型）を用いて測定し、視認性は夜間雨天時に時
速５０ｋｍで走行する自動車の運転者が路面標識をみた
ときの視認性をＡＳＴＭを基準として評価値５〜１で評
価した。
ックス７型）を用いて測定し、視認性は夜間雨天時に時
速５０ｋｍで走行する自動車の運転者が路面標識をみた
ときの視認性をＡＳＴＭを基準として評価値５〜１で評
価した。
【００２４】
【表４】
【００２５】次に上記路面標識用樹脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃ
とアスファルト合材との接着強度の測定方法及び結果を
示す。樹脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃを１２０℃で２０分間硬化
して形成したシート材の物性及びアスファルト合材表面
に幅２５mm厚さ３mmになるように塗布後１２０℃で２０
分間硬化してなる被膜の接着強度を下記に示す。
とアスファルト合材との接着強度の測定方法及び結果を
示す。樹脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃを１２０℃で２０分間硬化
して形成したシート材の物性及びアスファルト合材表面
に幅２５mm厚さ３mmになるように塗布後１２０℃で２０
分間硬化してなる被膜の接着強度を下記に示す。
【００２６】
【表５】 破断伸び 引張強度 硬度 アスファルト 接着強度 （％） (Kg/cm2 ) (ショア-A) (Kg/cm2 ) 試料１ ー ー ー 10 試料２ 350 49 67 12 試料３ 410 44 50 13
【００２７】上記のアスファルト接着強度は、硬化した
被膜の一部を引張速度５０mm/minで剥がし、１８０度ヒ
ール剥離試験を行って得た数値（ｎ＝３でＪＩＳ平均
値）である。
被膜の一部を引張速度５０mm/minで剥がし、１８０度ヒ
ール剥離試験を行って得た数値（ｎ＝３でＪＩＳ平均
値）である。
【００２８】
【発明の効果】本発明は下記の効果を奏する。
【００２９】（１）本発明の道路標識用樹脂組成物は、
アスファルト、コンクリート舗装面およびガラスビーズ
に対する接着性に優れているため、経日によるガラスビ
ーズの脱落が見られず、恒久的な再帰反射性を有する。
アスファルト、コンクリート舗装面およびガラスビーズ
に対する接着性に優れているため、経日によるガラスビ
ーズの脱落が見られず、恒久的な再帰反射性を有する。
【００３０】（２）本発明の道路標識用樹脂組成物は、
耐候性、耐水性、耐摩耗性に優れていいるため、安全確
保・耐久年数／施工費などの社会経済的効果は大きい。
また、路面標識の製作工程が経済的に組易くなる利点も
ある。
耐候性、耐水性、耐摩耗性に優れていいるため、安全確
保・耐久年数／施工費などの社会経済的効果は大きい。
また、路面標識の製作工程が経済的に組易くなる利点も
ある。
【００３１】（３）本発明の道路標識用樹脂組成物は、
経日での粘度増加および充填剤の分離など全く見られな
いため、貯蔵および塗工作業性面での利点が大きい。
経日での粘度増加および充填剤の分離など全く見られな
いため、貯蔵および塗工作業性面での利点が大きい。
Claims (3)
- 【請求項１】 ブロック化ウレタンプレポリマーと下記
構造式で示されるアミノ基を１個以上含有するポリアミ
ン化合物とを混合してなる、路面標識用樹脂組成物。 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４の炭化水素基である
か、あるいはＲ1 とＲ2が結合して環を形成してもよ
い。） - 【請求項２】 ブロック化ウレタンプレポリマーが末端
イソシアネート基をオキシム化合物でブロックしたウレ
タンプレポリマーである、請求項１記載の路面標識用樹
脂組成物。 - 【請求項３】 ポリアミン化合物が脂環式ジアミン類お
よびポリオキシプロピレンポリアミン類からなる群より
選ばれた少なくとも１つの化合物である、請求項１また
は２記載の路面標識用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5351624A JPH07188583A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 路面標識用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5351624A JPH07188583A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 路面標識用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188583A true JPH07188583A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18418526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5351624A Pending JPH07188583A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 路面標識用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07188583A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998056842A1 (en) * | 1997-06-13 | 1998-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid pavement marking compositions |
| USRE40088E1 (en) | 1997-06-13 | 2008-02-19 | 3M Innovative Properties Company | Liquid pavement marking compositions |
| US7342056B2 (en) | 2004-06-17 | 2008-03-11 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking comprising modified isocyanate |
| JP2012158709A (ja) * | 2011-02-02 | 2012-08-23 | Nippon Paint Co Ltd | 無溶剤２液型塗料組成物 |
| US9797097B2 (en) | 2012-05-29 | 2017-10-24 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking compositions |
| US10268016B1 (en) * | 2014-03-28 | 2019-04-23 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for development of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| US10362341B2 (en) | 1999-08-03 | 2019-07-23 | Videoshare, Llc | Systems and methods for sharing video with advertisements over a network |
| US11262523B2 (en) | 2017-07-28 | 2022-03-01 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP5351624A patent/JPH07188583A/ja active Pending
Cited By (13)
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|---|---|---|---|---|
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| US6790880B2 (en) | 1997-06-13 | 2004-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Liquid pavement marking compositions |
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| US11156794B2 (en) | 2014-03-28 | 2021-10-26 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| US20220019047A1 (en) * | 2014-03-28 | 2022-01-20 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| US11262523B2 (en) | 2017-07-28 | 2022-03-01 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
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