JPH07188131A - ジアリールアミン類の製造方法 - Google Patents
ジアリールアミン類の製造方法Info
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- JPH07188131A JPH07188131A JP5353800A JP35380093A JPH07188131A JP H07188131 A JPH07188131 A JP H07188131A JP 5353800 A JP5353800 A JP 5353800A JP 35380093 A JP35380093 A JP 35380093A JP H07188131 A JPH07188131 A JP H07188131A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 対称型及び非対称型を問わず、ジアリールア
ミン類を温和な条件で高収率で製造し得る工業的に優れ
た新規有用な方法を提供することを目的とする。 【構成】 窒素含有化合物（シクロヘキサノンアリール
イミン類又はＮ−シクロヘキシルアリールアミン類）を
銅、銅−クロム、パラジウム、白金、ルテニウム及びそ
れらの酸化物よりなる群から選ばれる１種若しくは２種
以上の金属触媒の存在下、脱水素化反応してジアリール
アミン類を製造する。
ミン類を温和な条件で高収率で製造し得る工業的に優れ
た新規有用な方法を提供することを目的とする。 【構成】 窒素含有化合物（シクロヘキサノンアリール
イミン類又はＮ−シクロヘキシルアリールアミン類）を
銅、銅−クロム、パラジウム、白金、ルテニウム及びそ
れらの酸化物よりなる群から選ばれる１種若しくは２種
以上の金属触媒の存在下、脱水素化反応してジアリール
アミン類を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアリールアミン類の
新規な製造方法に関する。当該ジアリールアミン類は、
有機ゴム薬品、染料、安定剤、医薬品原料、特殊化成品
等に有用な工業素材である。
新規な製造方法に関する。当該ジアリールアミン類は、
有機ゴム薬品、染料、安定剤、医薬品原料、特殊化成品
等に有用な工業素材である。
【０００２】
【従来の技術】ジアリールアミン類の製造方法として、
以下の方法が知られている。即ち、 （１）ナトリウムアミドの存在下、アリールスルホン酸
ソーダ類とアリールアミン類とを反応する方法（日化
誌、1974、(9)、1808）。 （２）５％Ｐｄ−カーボン触媒及びフェノールの存在
下、アリールアミン類とシクロヘキシルアミン類とを反
応する方法（特開平１−１００１５２）。 （３）Ｃｕ触媒の存在下、アリールアミン類とヨウ化ア
リールとを反応する方法。 （４）五酸化リンの存在下、アリールアミン類とフェノ
ール類とを加熱脱水する方法。 （５）アリールアミン類とアリールアミン塩酸塩とをオ
ートクレーブ中で反応する方法。
以下の方法が知られている。即ち、 （１）ナトリウムアミドの存在下、アリールスルホン酸
ソーダ類とアリールアミン類とを反応する方法（日化
誌、1974、(9)、1808）。 （２）５％Ｐｄ−カーボン触媒及びフェノールの存在
下、アリールアミン類とシクロヘキシルアミン類とを反
応する方法（特開平１−１００１５２）。 （３）Ｃｕ触媒の存在下、アリールアミン類とヨウ化ア
リールとを反応する方法。 （４）五酸化リンの存在下、アリールアミン類とフェノ
ール類とを加熱脱水する方法。 （５）アリールアミン類とアリールアミン塩酸塩とをオ
ートクレーブ中で反応する方法。
【０００３】これらの方法は、夫々の芳香環に同種の基
が同一の位置に置換した、いわゆる対称型のジアリール
アミン類を製造する方法としては有用であるが、置換基
の種類が異なっていたり、置換基の種類が同一であって
もその置換位置が異なっている、いわゆる非対称型のジ
アリールアミン類を工業的に製造する方法としては充分
満足できるものではない。
が同一の位置に置換した、いわゆる対称型のジアリール
アミン類を製造する方法としては有用であるが、置換基
の種類が異なっていたり、置換基の種類が同一であって
もその置換位置が異なっている、いわゆる非対称型のジ
アリールアミン類を工業的に製造する方法としては充分
満足できるものではない。
【０００４】ジアリールアミン類を対称型及び非対称型
の如何を問わずに工業的に製造し得る汎用的な方法は、
これまで知られていない。かかる製造方法を開発するこ
とは、工業上極めて大きな利点がある。
の如何を問わずに工業的に製造し得る汎用的な方法は、
これまで知られていない。かかる製造方法を開発するこ
とは、工業上極めて大きな利点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、対称型及び
非対称型を問わず、ジアリールアミン類を温和な条件で
高収率で製造し得る工業的に優れた新規有用な方法を提
供することを目的とする。
非対称型を問わず、ジアリールアミン類を温和な条件で
高収率で製造し得る工業的に優れた新規有用な方法を提
供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を達成すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有する窒
素含有化合物を特定の金属触媒を用いて脱水素すること
により所定の目的が達成されることを見いだし、かかる
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
題を達成すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有する窒
素含有化合物を特定の金属触媒を用いて脱水素すること
により所定の目的が達成されることを見いだし、かかる
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明に係る一般式（１）で表され
るジアリールアミン類の製造方法は、一般式（２）で表
される窒素含有化合物［より具体的には一般式（３）で
表されるシクロヘキサノンアリールイミン類又は一般式
（４）で表されるＮ−シクロヘキシルアリールアミン
類］を銅、銅−クロム、パラジウム、白金、ルテニウム
及びそれらの酸化物よりなる群から選ばれる１種若しく
は２種以上の金属触媒の存在下、脱水素化反応すること
を特徴とする。
るジアリールアミン類の製造方法は、一般式（２）で表
される窒素含有化合物［より具体的には一般式（３）で
表されるシクロヘキサノンアリールイミン類又は一般式
（４）で表されるＮ−シクロヘキシルアリールアミン
類］を銅、銅−クロム、パラジウム、白金、ルテニウム
及びそれらの酸化物よりなる群から選ばれる１種若しく
は２種以上の金属触媒の存在下、脱水素化反応すること
を特徴とする。
【０００８】
【化７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって、水素
原子、塩素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を表す。］
原子、塩素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を表す。］
【０００９】
【化８】 ［式中、Ｘは
【化９】 又は
【化１０】 で表される基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式
（１）において記載のとおりである。］
（１）において記載のとおりである。］
【００１０】
【化１１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（１）において記
載のとおりである。］
載のとおりである。］
【００１１】
【化１２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（１）において記
載のとおりである。］
載のとおりである。］
【００１２】夫々の一般式におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
としては、特に水素原子、塩素原子、炭素数１〜２０の
アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜
２０のアラルキル基、アルキル部分の炭素数１〜８のア
ルコキシ基からなる群から選ばれた基又は原子が例示さ
れる。
としては、特に水素原子、塩素原子、炭素数１〜２０の
アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜
２０のアラルキル基、アルキル部分の炭素数１〜８のア
ルコキシ基からなる群から選ばれた基又は原子が例示さ
れる。
【００１３】推奨されるアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル等の基
が例示される。
エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル等の基
が例示される。
【００１４】推奨されるアリール基としては、フェニ
ル、ナフチル基等が例示される。
ル、ナフチル基等が例示される。
【００１５】推奨されるアルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシ等が例示される。
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシ等が例示される。
【００１６】又、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の置換位置は、
ｏ−位、ｍ−位及びｐ−位のいずれでもよい。
ｏ−位、ｍ−位及びｐ−位のいずれでもよい。
【００１７】一般式（２）で表される窒素含有化合物の
内、特に一般式（３）で表されるシクロヘキサノンアリ
ールイミン類が効果的である。
内、特に一般式（３）で表されるシクロヘキサノンアリ
ールイミン類が効果的である。
【００１８】具体的には、シクロヘキサノンフェニルイ
ミン、シクロヘキサノン−ｐ−メチルフェニルイミン、
シクロヘキサノン−ｐ−メトキシフェニルイミン、シク
ロヘキサノン−ｐ−クロルフェニルイミン、シクロヘキ
サノン−３，４−ジメチルフェニルイミン、４−メチル
シクロヘキサノン−ｐ−メチルフェニルイミン、４−メ
チルシクロヘキサノン−３，４−ジメチルフェニルイミ
ン等が推奨される。
ミン、シクロヘキサノン−ｐ−メチルフェニルイミン、
シクロヘキサノン−ｐ−メトキシフェニルイミン、シク
ロヘキサノン−ｐ−クロルフェニルイミン、シクロヘキ
サノン−３，４−ジメチルフェニルイミン、４−メチル
シクロヘキサノン−ｐ−メチルフェニルイミン、４−メ
チルシクロヘキサノン−３，４−ジメチルフェニルイミ
ン等が推奨される。
【００１９】本発明に係る脱水素用金属触媒として、具
体的には、銅、パラジウム、ルテニウムの単体、銅−ク
ロム及びそれらの酸化物が例示され、中でもパラジウム
又は白金を金属種とする触媒が好ましい。
体的には、銅、パラジウム、ルテニウムの単体、銅−ク
ロム及びそれらの酸化物が例示され、中でもパラジウム
又は白金を金属種とする触媒が好ましい。
【００２０】坦体の種類及び触媒の坦持量は特に限定さ
れるものではないが、具体的な坦体としては、カーボ
ン、シリカ、アルミナ等例示され、触媒の坦持量として
は、５〜１０重量％が推奨される。
れるものではないが、具体的な坦体としては、カーボ
ン、シリカ、アルミナ等例示され、触媒の坦持量として
は、５〜１０重量％が推奨される。
【００２１】触媒量は、５〜１０重量％坦持触媒の場
合、本発明に係る窒素含有化合物に対し０．５〜２０重
量％、好ましくは１〜５重量％である。
合、本発明に係る窒素含有化合物に対し０．５〜２０重
量％、好ましくは１〜５重量％である。
【００２２】本発明に係る反応溶媒としては、クメン、
ｐ−シメン、デカリン、キノリン、ナフタレン、ニトロ
ベンゼン等の高沸点芳香族系溶媒等が用いられ、その量
は窒素含有化合物に対し０．５〜２０倍重量である。
ｐ−シメン、デカリン、キノリン、ナフタレン、ニトロ
ベンゼン等の高沸点芳香族系溶媒等が用いられ、その量
は窒素含有化合物に対し０．５〜２０倍重量である。
【００２３】反応温度は、１００〜３００℃である。
【００２４】反応時間は、２〜３０時間である。
【００２５】本発明に係る脱水素反応は、回分式のみな
らず、連続式でも行われ、何れの方式においても窒素等
の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
らず、連続式でも行われ、何れの方式においても窒素等
の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
【００２６】一般式（３）で表されるシクロヘキサノン
アリールイミン類は、例えば、反応式（Ａ）の如く、シ
クロヘキサノン類とアリールアミン類とを無触媒下又は
触媒の存在下、必要に応じて溶媒を用いて５０〜２００
℃程度の加熱下で２〜２０時間程度、脱水縮合反応する
ことにより製造される。
アリールイミン類は、例えば、反応式（Ａ）の如く、シ
クロヘキサノン類とアリールアミン類とを無触媒下又は
触媒の存在下、必要に応じて溶媒を用いて５０〜２００
℃程度の加熱下で２〜２０時間程度、脱水縮合反応する
ことにより製造される。
【化１３】
【００２７】シクロヘキサノン類の量は、アリールアミ
ン類に対して０．８〜１．５当量程度が適当である。
ン類に対して０．８〜１．５当量程度が適当である。
【００２８】必要に応じて適用される触媒としては、塩
酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸が例示され、
その適用量は、シクロヘキサノン類に対し０．５〜１０
重量％である。
酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸が例示され、
その適用量は、シクロヘキサノン類に対し０．５〜１０
重量％である。
【００２９】必要に応じて適用される溶媒としては、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の共沸
脱水溶媒が例示され、その使用量としては、シクロヘキ
サノン類に対し０．５〜５０倍重量が挙げられる。
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の共沸
脱水溶媒が例示され、その使用量としては、シクロヘキ
サノン類に対し０．５〜５０倍重量が挙げられる。
【００３０】本発明に係るジアリールアミン類は、シク
ロヘキサノンアリールイミン類を単離することなく同一
反応器で、シクロヘキサノン類とアリールアミン類との
脱水縮合反応と、得られたシクロヘキサノンアリールイ
ミン類の脱水素化反応とを連続的に行うことによっても
製造される。
ロヘキサノンアリールイミン類を単離することなく同一
反応器で、シクロヘキサノン類とアリールアミン類との
脱水縮合反応と、得られたシクロヘキサノンアリールイ
ミン類の脱水素化反応とを連続的に行うことによっても
製造される。
【００３１】一般式（４）で表されるＮ−シクロヘキシ
ルアリールアミン類は、例えば、反応式（Ｂ）の如く、
所定の構造を有するＮ−フェニルアミン類とシクロヘキ
サノール類とを前記脱水素用触媒と同様の触媒の存在
下、必要に応じて溶媒の存在下で１００〜３００℃程度
の加熱下で２〜３０時間程度、脱水縮合反応させること
により製造される。
ルアリールアミン類は、例えば、反応式（Ｂ）の如く、
所定の構造を有するＮ−フェニルアミン類とシクロヘキ
サノール類とを前記脱水素用触媒と同様の触媒の存在
下、必要に応じて溶媒の存在下で１００〜３００℃程度
の加熱下で２〜３０時間程度、脱水縮合反応させること
により製造される。
【化１４】
【００３２】シクロヘキサノール類の量は、Ｎ−フェニ
ルアミン類に対して０．８〜１．５当量程度が適当であ
る。
ルアミン類に対して０．８〜１．５当量程度が適当であ
る。
【００３３】触媒量は、５〜１０重量％坦持触媒の場
合、Ｎ−フェニルアミン類に対し０．５〜２０重量％、
好ましくは１〜５重量％である。
合、Ｎ−フェニルアミン類に対し０．５〜２０重量％、
好ましくは１〜５重量％である。
【００３４】必要に応じて使用される溶媒としては、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の共沸
脱水溶媒が例示され、その使用量としては、シクロヘキ
サノン類に対し０．５〜５０倍重量が挙げられる。
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の共沸
脱水溶媒が例示され、その使用量としては、シクロヘキ
サノン類に対し０．５〜５０倍重量が挙げられる。
【００３５】本発明に係るジアリールアミン類は、シク
ロヘキサノールアリールアミン類を単離することなく同
一反応器で、シクロヘキサノール類とアリールアミン類
との脱水縮合反応と、得られたシクロヘキサノールアリ
ールアミン類の脱水素化反応とを連続的に行うことによ
っても製造される。
ロヘキサノールアリールアミン類を単離することなく同
一反応器で、シクロヘキサノール類とアリールアミン類
との脱水縮合反応と、得られたシクロヘキサノールアリ
ールアミン類の脱水素化反応とを連続的に行うことによ
っても製造される。
【００３６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【００３７】製造例１ 温度計、攪拌装置、冷却管付水分離器を備えた５００ml
４つ口フラスコにシクロヘキサノン４９ｇ（０．５モ
ル）、アニリン４６．５ｇ（０．５モル）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸１ｇ、トルエン３００mlを入れ、窒素雰囲
気下、１２時間加熱還流を行った。トルエンを留去後、
減圧蒸留を行い、シクロヘキサノンフェニルイミン７
９．６ｇ（収率９２％）を得た。以下同様にしてその他
のシクロヘキサノンアリールイミンを得た。
４つ口フラスコにシクロヘキサノン４９ｇ（０．５モ
ル）、アニリン４６．５ｇ（０．５モル）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸１ｇ、トルエン３００mlを入れ、窒素雰囲
気下、１２時間加熱還流を行った。トルエンを留去後、
減圧蒸留を行い、シクロヘキサノンフェニルイミン７
９．６ｇ（収率９２％）を得た。以下同様にしてその他
のシクロヘキサノンアリールイミンを得た。
【００３８】実施例１ 製造例１で得たシクロヘキサノンフェニルイミン７９ｇ
（０．４５６モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．５９ｇ、デ
カリン１５０ｇを入れ、窒素雰囲気下、１０時間加熱還
流攪拌を行った。８０℃で、触媒を濾過後、室温まで却
した。析出した白色固体を濾過、減圧乾燥して、ジフェ
ニルアミン７０．３ｇ（収率９１．３％）を得た。
（０．４５６モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．５９ｇ、デ
カリン１５０ｇを入れ、窒素雰囲気下、１０時間加熱還
流攪拌を行った。８０℃で、触媒を濾過後、室温まで却
した。析出した白色固体を濾過、減圧乾燥して、ジフェ
ニルアミン７０．３ｇ（収率９１．３％）を得た。
【００３９】実施例２ ４−メチルシクロヘキサノン−ｐ−トリルイミン９３ｇ
(０．４６モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．９ｇとした他
は実施例１と同様に行い、ジ（ｐ−トルイル）アミン８
０．８ｇ（収率８９．２％）を得た。
(０．４６モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．９ｇとした他
は実施例１と同様に行い、ジ（ｐ−トルイル）アミン８
０．８ｇ（収率８９．２％）を得た。
【００４０】実施例３ ４−メチルシクロヘキサノンフェニルイミン８４．２ｇ
（０．４５モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．６８ｇとした
他は実施例１と同様に行い、フェニルｐ−トルイルアミ
ン６８．８ｇ(収率８３．５％）を得た。
（０．４５モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．６８ｇとした
他は実施例１と同様に行い、フェニルｐ−トルイルアミ
ン６８．８ｇ(収率８３．５％）を得た。
【００４１】実施例４ ４−メチルシクロヘキサノン−２，４−ジメチルフェニ
ルイミン９６．７ｇ（０．４５モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触
媒１．９４ｇとした他は実施例１と同様に行い、２，４
−ジメチル−４’−メチルジフェニルアミン８２．２ｇ
（収率８５．４％）を得た。
ルイミン９６．７ｇ（０．４５モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触
媒１．９４ｇとした他は実施例１と同様に行い、２，４
−ジメチル−４’−メチルジフェニルアミン８２．２ｇ
（収率８５．４％）を得た。
【００４２】実施例５ シクロヘキサノン−４−メトキシフェニルイミン９１．
３ｇ（０．４５モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．８２ｇと
した他は実施例１と同様に行い、フェニル−４−メトキ
シフェニルアミン８１．８ｇ（収率９１．３％）を得
た。
３ｇ（０．４５モル）、５％Ｐｄ−Ｃ触媒１．８２ｇと
した他は実施例１と同様に行い、フェニル−４−メトキ
シフェニルアミン８１．８ｇ（収率９１．３％）を得
た。
【００４３】実施例６ ５％Ｐｄ−Ｃ触媒に代えて５％Ｐｔ−Ｃ触媒１．５ｇを
用いた他は実施例１と同様に行い、ジフェニルアミン６
８．５ｇ（収率８９．０％）を得た。
用いた他は実施例１と同様に行い、ジフェニルアミン６
８．５ｇ（収率８９．０％）を得た。
【００４４】実施例７ シクロヘキサノール５０ｇ（０．５モル）、Ｃｕ−Ｃｒ
−Ｏ触媒１．５９ｇ、デカリン１５０ｇを入れ、窒素雰
囲気下、２３０℃で１０時間加熱還流攪拌を行った。８
０℃で触媒を濾過後、室温まで却した。析出した白色固
体を濾過、減圧乾燥して、ジフェニルアミン６５．０ｇ
（収率８４．４％）を得た。
−Ｏ触媒１．５９ｇ、デカリン１５０ｇを入れ、窒素雰
囲気下、２３０℃で１０時間加熱還流攪拌を行った。８
０℃で触媒を濾過後、室温まで却した。析出した白色固
体を濾過、減圧乾燥して、ジフェニルアミン６５．０ｇ
（収率８４．４％）を得た。
【００４５】
【発明の効果】本発明方法を適用することにより、工業
的に有用な対称及び非対称ジアリールアミンを温和な条
件下で収率よく製造することができる。
的に有用な対称及び非対称ジアリールアミンを温和な条
件下で収率よく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 213/02 217/92 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されるジアリールアミ
ン類を製造するに際し、一般式（２）で表される窒素含
有化合物を銅、銅−クロム、パラジウム、白金、ルテニ
ウム及びそれらの酸化物よりなる群から選ばれる１種若
しくは２種以上の金属触媒の存在下、脱水素化反応する
ことを特徴とするジアリールアミン類の製造方法。 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって、水素
原子、塩素原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール
基又はアラルキル基を表す。］ 【化２】 ［式中、Ｘは 【化３】 又は 【化４】 で表される基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式
（１）において記載のとおりである。］ - 【請求項２】 窒素含有化合物が、一般式（３）で表さ
れるシクロヘキサノンアリールイミン類である請求項１
に記載のジアリールアミン類の製造方法。 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（１）において記
載のとおりである。］ - 【請求項３】 窒素含有化合物が、一般式（４）で表さ
れるＮ−シクロヘキシルアリールアミン類である請求項
１に記載のジアリールアミン類の製造方法。 【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（１）において記
載のとおりである。］ - 【請求項４】 金属触媒が、パラジウム、白金及びそれ
らの酸化物よりなる群から選ばれる１種若しくは２種以
上の金属触媒である請求項１又は２に記載のジアリール
アミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5353800A JPH07188131A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | ジアリールアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5353800A JPH07188131A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | ジアリールアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188131A true JPH07188131A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18433306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5353800A Pending JPH07188131A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | ジアリールアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07188131A (ja) |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP5353800A patent/JPH07188131A/ja active Pending
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