JPH07187927A - 結晶化抑制剤としてのリン酸エステルの使用 - Google Patents
結晶化抑制剤としてのリン酸エステルの使用Info
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- JPH07187927A JPH07187927A JP6300205A JP30020594A JPH07187927A JP H07187927 A JPH07187927 A JP H07187927A JP 6300205 A JP6300205 A JP 6300205A JP 30020594 A JP30020594 A JP 30020594A JP H07187927 A JPH07187927 A JP H07187927A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、Ｒ1は２個から１８個の炭素原子を持つアルキル
を表し、そしてＲ2及びＲ3はそれぞれ独立して２個から
１２個の炭素原子を持つアルキルを表すのリン酸エステ
ル類の Ａ）結晶化する傾向をもつ、ある種のアゾール誘導体
類、及び Ｂ）適当な場合には、１種又はそれ以上のその他の活性
化合物及び添加物、 を含有する水性の噴霧混合物を使用する場合、結晶化傾
向のある前記活性化合物の結晶化を抑制するための使
用。 【効果】 特に、一定の殺菌・殺カビ化合物の噴霧剤と
しての安定かつ簡便な使用を可能にする。
を表し、そしてＲ2及びＲ3はそれぞれ独立して２個から
１２個の炭素原子を持つアルキルを表すのリン酸エステ
ル類の Ａ）結晶化する傾向をもつ、ある種のアゾール誘導体
類、及び Ｂ）適当な場合には、１種又はそれ以上のその他の活性
化合物及び添加物、 を含有する水性の噴霧混合物を使用する場合、結晶化傾
向のある前記活性化合物の結晶化を抑制するための使
用。 【効果】 特に、一定の殺菌・殺カビ化合物の噴霧剤と
しての安定かつ簡便な使用を可能にする。
Description
【０００１】本発明は、殺菌・殺カビ活性(fungicidal
active)な、ある種の化合物を基にした水性噴霧混合物
を使用する場合に、結晶化を抑制するための、ある種の
リン酸エステル類の新規の使用方法に関する。
active)な、ある種の化合物を基にした水性噴霧混合物
を使用する場合に、結晶化を抑制するための、ある種の
リン酸エステル類の新規の使用方法に関する。
【０００２】植物の処置用製品の水性配合剤を使用する
際に通常用いられる噴霧器は、複数の濾過器及びノズル
を備えている。例えば、タンクと、タンクのポンプの間
には真空濾過器があり、更に、加圧部のポンプの下流に
設置されている圧力濾過器がある。更に、噴霧ノズルの
直前にはノズル濾過器が配置されているであろう。これ
らのすべての濾過器及びノズルは、固体の活性化合物を
基にした水性噴霧混合物を使用する際、晶出する活性化
合物により、多かれ少なかれ定期的に目詰まりを起こす
可能性がある。
際に通常用いられる噴霧器は、複数の濾過器及びノズル
を備えている。例えば、タンクと、タンクのポンプの間
には真空濾過器があり、更に、加圧部のポンプの下流に
設置されている圧力濾過器がある。更に、噴霧ノズルの
直前にはノズル濾過器が配置されているであろう。これ
らのすべての濾過器及びノズルは、固体の活性化合物を
基にした水性噴霧混合物を使用する際、晶出する活性化
合物により、多かれ少なかれ定期的に目詰まりを起こす
可能性がある。
【０００３】下記に述べるアゾール誘導体は殺菌・殺カ
ビ活性で水性噴霧混合物の形態で、植物及び／又はそれ
らの環境に使用することができることはすでに公表され
ている：１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチ
ル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチ
ル）−ペンタン−３−オール、１−（４−クロロフェノ
キシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−ブタン−２−オン、１−（４−ク
ロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オール、
１−（４−フェニル−フェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタ
ン−２−オール １−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフ
ェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−エタン−１−オール １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−ヘキサン−２−オール １−（［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル−シ
リル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾー
ル） １−（４−クロロフェニル）−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−４，４−ジメチル−ペント−１
−エン−３−オール １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−４，４−ジメチル−ペン
ト−１−エン−３−オール、１−（４−クロロフェニ
ル）−１−（１−シクロプロピル−エチル）−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタン−１
−オール、１−（４−クロロフェニル）−３−フェニル
−３−シアノ−４−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン及び１−［３−（２−クロロフェニル）
−２−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イ
ル−メチル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール） （欧州特許出願公開第００４０３４５号、ドイツ特許第
２２０１０６３号、ドイツ特許第２３２４０１０号、欧
州特許出願公開第００１５７５６号、米国特許第４５５
１４６９号、欧州特許出願公開第００６８８１３号、ド
イツ特許出願公開第２８３８８４７号、ドイツ特許出願
公開第３０１０５６０号、ドイツ特許出願公開第３４０
６９９３号、ドイツ特許出願公開第２８２１９７１号及
び欧州特許出願公開第０１９６０３８号明細書を参
照。）更に、Ｎ−アルキルラクタム及びＮ，Ｎ−ジメチ
ルアルキルカルボキシアミドが、前述の活性化合物の噴
霧混合物の製造及び使用における結晶化抑制剤として使
用できることが公表されている（欧州特許出願公開第０
３９１１６８号及び同第０４５３８９９号明細書を参
照）。例えば、１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オールを活性化合物として
含有する水性噴霧混合物を使用するとき、噴霧機器中で
の前記の活性化合物の結晶化を防ぐために、Ｎ−オクチ
ルピロリドン並びに／又はＮ，Ｎ−ジメチルヘキサンア
ミド５％、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド５０％、
Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメ
チルドデカンアミド５％の平均的な組成をもつ混合物を
使用することができる。しかし、これらの噴霧混合物が
長期間使用される場合、前記結晶化抑制剤の活性は必ず
しも常に満足なものではない。
ビ活性で水性噴霧混合物の形態で、植物及び／又はそれ
らの環境に使用することができることはすでに公表され
ている：１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチ
ル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチ
ル）−ペンタン−３−オール、１−（４−クロロフェノ
キシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−ブタン−２−オン、１−（４−ク
ロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オール、
１−（４−フェニル−フェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタ
ン−２−オール １−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフ
ェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−エタン−１−オール １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
（２，４−ジクロロフェニル）−ヘキサン−２−オール １−（［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル−シ
リル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾー
ル） １−（４−クロロフェニル）−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−４，４−ジメチル−ペント−１
−エン−３−オール １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−４，４−ジメチル−ペン
ト−１−エン−３−オール、１−（４−クロロフェニ
ル）−１−（１−シクロプロピル−エチル）−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタン−１
−オール、１−（４−クロロフェニル）−３−フェニル
−３−シアノ−４−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン及び１−［３−（２−クロロフェニル）
−２−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イ
ル−メチル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール） （欧州特許出願公開第００４０３４５号、ドイツ特許第
２２０１０６３号、ドイツ特許第２３２４０１０号、欧
州特許出願公開第００１５７５６号、米国特許第４５５
１４６９号、欧州特許出願公開第００６８８１３号、ド
イツ特許出願公開第２８３８８４７号、ドイツ特許出願
公開第３０１０５６０号、ドイツ特許出願公開第３４０
６９９３号、ドイツ特許出願公開第２８２１９７１号及
び欧州特許出願公開第０１９６０３８号明細書を参
照。）更に、Ｎ−アルキルラクタム及びＮ，Ｎ−ジメチ
ルアルキルカルボキシアミドが、前述の活性化合物の噴
霧混合物の製造及び使用における結晶化抑制剤として使
用できることが公表されている（欧州特許出願公開第０
３９１１６８号及び同第０４５３８９９号明細書を参
照）。例えば、１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オールを活性化合物として
含有する水性噴霧混合物を使用するとき、噴霧機器中で
の前記の活性化合物の結晶化を防ぐために、Ｎ−オクチ
ルピロリドン並びに／又はＮ，Ｎ−ジメチルヘキサンア
ミド５％、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド５０％、
Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメ
チルドデカンアミド５％の平均的な組成をもつ混合物を
使用することができる。しかし、これらの噴霧混合物が
長期間使用される場合、前記結晶化抑制剤の活性は必ず
しも常に満足なものではない。
【０００４】最後に、リン酸トリブチルはこの除草作用
の活性な化合物の配合剤において、（±）−２−エトキ
シ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン
−５−イル−メチルスルホネート［＝エトフメセート
（ethofumesate)]の結晶化を抑制するために使用するこ
とができることも又公表されている（欧州特許出願公開
第０３２８２１７号明細書参照）。しかし、その他の農
芸化学的に活性な化合物の製剤中への同様な使用につい
てはまだ記述されていない。
の活性な化合物の配合剤において、（±）−２−エトキ
シ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン
−５−イル−メチルスルホネート［＝エトフメセート
（ethofumesate)]の結晶化を抑制するために使用するこ
とができることも又公表されている（欧州特許出願公開
第０３２８２１７号明細書参照）。しかし、その他の農
芸化学的に活性な化合物の製剤中への同様な使用につい
てはまだ記述されていない。
【０００５】今日、式（Ｉ）
【０００６】
【化１１】
【０００７】式中、Ｒ1は２個から１８個の炭素原子を
持つアルキルを表し、そしてＲ2及びＲ3はそれぞれ独立
して２個から１２個の炭素原子を持つアルキルを表すの
リン酸エステルは、下記の水性噴霧混合物を散布する場
合に噴霧器中での，下記式（II）から式（VI）までの活
性化合物の結晶化を抑制するために、使用できることが
見い出された。前記混合物は、 Ａ）式（II）
持つアルキルを表し、そしてＲ2及びＲ3はそれぞれ独立
して２個から１２個の炭素原子を持つアルキルを表すの
リン酸エステルは、下記の水性噴霧混合物を散布する場
合に噴霧器中での，下記式（II）から式（VI）までの活
性化合物の結晶化を抑制するために、使用できることが
見い出された。前記混合物は、 Ａ）式（II）
【０００８】
【化１２】
【０００９】式中、 ａ）Ｒ4は
【００１０】
【化１３】
【００１１】を表し、Ｒ5は第三級ブチルを表し、そし
てＲ6はヒドロキシルを表すか、又は ｂ）Ｒ4は４ーフルオロフェニルを表し、Ｒ5は２ーフル
オロフェニルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表す
か、又は ｃ）Ｒ4は２，４−ジクロロフェニルを表し、Ｒ5はｎ−
ブチルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表すか、又
は ｄ）Ｒ4は
てＲ6はヒドロキシルを表すか、又は ｂ）Ｒ4は４ーフルオロフェニルを表し、Ｒ5は２ーフル
オロフェニルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表す
か、又は ｃ）Ｒ4は２，４−ジクロロフェニルを表し、Ｒ5はｎ−
ブチルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表すか、又
は ｄ）Ｒ4は
【００１２】
【化１４】
【００１３】を表し、Ｒ5はフェニルを表し、そしてＲ6
はシアノを表すか、又は ｅ）Ｒ4は４ークロロフェニルを表し、Ｒ5は
はシアノを表すか、又は ｅ）Ｒ4は４ークロロフェニルを表し、Ｒ5は
【００１４】
【化１５】
【００１５】を表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表
す、の、少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は
式（III）
す、の、少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は
式（III）
【００１６】
【化１６】
【００１７】式中、ａ）Ｙは−ＣＨ（ＯＨ）を表し、そ
してＲ7は塩素又はフェニルを表すか、又は ｂ）ＹはＣＯを表し、そしてＲ7は塩素を表す の少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（I
V）
してＲ7は塩素又はフェニルを表すか、又は ｂ）ＹはＣＯを表し、そしてＲ7は塩素を表す の少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（I
V）
【００１８】
【化１７】
【００１９】式中、Ｒ8は水素又は塩素を表すの、少な
くとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（V）
くとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（V）
【００２０】
【化１８】
【００２１】の１−（［ビス−（４−フルオロフェニ
ル）−メチル−シリル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，
４−トリアゾール）、及び／又は式（VI）
ル）−メチル−シリル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，
４−トリアゾール）、及び／又は式（VI）
【００２２】
【化１９】
【００２３】の１−［３−（２−クロロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イル−
メチル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）、並び
にＢ）適当な場合には１種又はそれ以上のその他の活性
化合物及び添加剤、を含有する。
−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イル−
メチル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）、並び
にＢ）適当な場合には１種又はそれ以上のその他の活性
化合物及び添加剤、を含有する。
【００２４】式（II）から式（VI）のアゾール誘導体の
結晶化傾向は、本発明による式（Ｉ）のリン酸エステル
の使用により著しく減少することは非常に驚嘆すべきこ
ととみなされるべきである。
結晶化傾向は、本発明による式（Ｉ）のリン酸エステル
の使用により著しく減少することは非常に驚嘆すべきこ
ととみなされるべきである。
【００２５】特に、式（Ｉ）のリン酸エステルがＮ−ア
ルキルラクタム及びＮ，Ｎ−ジメチルアルキルカルボキ
シアミドよりも記述された目的に、より良く適合してい
ることは期待することができなかったであろう。
ルキルラクタム及びＮ，Ｎ−ジメチルアルキルカルボキ
シアミドよりも記述された目的に、より良く適合してい
ることは期待することができなかったであろう。
【００２６】式（II）から式（VI）の殺菌・殺カビ活性
なアゾール誘導体を基にした水性の配合物中に式（Ｉ）
のリン酸エステルを使用することは幾つかの利点をも
つ。例えば、式（Ｉ）のリン酸エステルはその取り扱い
が問題がなく、又大量入手可能な物質である。更に式
（Ｉ）の物質の使用により、式（II）から式（VI）の活
性化合物を含有する水性配合物を噴霧する場合に、噴霧
器の濾過器及びノズルの詰まりを抑制する。もう１つの
利点は式（Ｉ）のリン酸エステルは植物の保護において
望ましくない副作用を全くもたないことである。
なアゾール誘導体を基にした水性の配合物中に式（Ｉ）
のリン酸エステルを使用することは幾つかの利点をも
つ。例えば、式（Ｉ）のリン酸エステルはその取り扱い
が問題がなく、又大量入手可能な物質である。更に式
（Ｉ）の物質の使用により、式（II）から式（VI）の活
性化合物を含有する水性配合物を噴霧する場合に、噴霧
器の濾過器及びノズルの詰まりを抑制する。もう１つの
利点は式（Ｉ）のリン酸エステルは植物の保護において
望ましくない副作用を全くもたないことである。
【００２７】式（Ｉ）は本発明に従って使用することが
できるリン酸エステルの概括的な定義を与える。
できるリン酸エステルの概括的な定義を与える。
【００２８】Ｒ1は、好適には、４個から１２個の炭素
原子をもつ直鎖状又は分枝状のアルキルを表す。Ｒ
2は、好適には、２個から８個の炭素原子をもつ直鎖状
又は分枝状のアルキルを表す。
原子をもつ直鎖状又は分枝状のアルキルを表す。Ｒ
2は、好適には、２個から８個の炭素原子をもつ直鎖状
又は分枝状のアルキルを表す。
【００２９】Ｒ3は、好適には、２個から８個の炭素原
子をもつ直鎖状又は分枝状のアルキルを表す。Ｒ1は、
特に好適には、ｎ−ブチル、イソブチル、第二級ブチ
ル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−
エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオ
クチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、ｎ−ド
デシル、又はイソドデシルを表す。
子をもつ直鎖状又は分枝状のアルキルを表す。Ｒ1は、
特に好適には、ｎ−ブチル、イソブチル、第二級ブチ
ル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−
エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオ
クチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、ｎ−ド
デシル、又はイソドデシルを表す。
【００３０】Ｒ2は、特に好適には、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、第二級ブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル又はイソオクチルを表す。
ブチル、第二級ブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル又はイソオクチルを表す。
【００３１】Ｒ3は特に好適には、ｎ−ブチル、イソブ
チル、第二級ブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−
オクチル又はイソオクチルを表す。
チル、第二級ブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−
オクチル又はイソオクチルを表す。
【００３２】下記の化合物を本発明により使用すること
ができるリン酸エステルの例として挙げることができ
る： リン酸トリ−ｎ−ブチル リン酸トリ−ｎ−ペンチル リン酸トリ−ｎ−ヘキシル リン酸トリ−ｎ−ヘプチル リン酸トリ−ｎ−オクチル リン酸トリ−（２−エチルヘキシル）。
ができるリン酸エステルの例として挙げることができ
る： リン酸トリ−ｎ−ブチル リン酸トリ−ｎ−ペンチル リン酸トリ−ｎ−ヘキシル リン酸トリ−ｎ−ヘプチル リン酸トリ−ｎ−オクチル リン酸トリ−（２−エチルヘキシル）。
【００３３】式（Ｉ）のリン酸エステルは既知である
（有機化学の教科書を参照）。
（有機化学の教科書を参照）。
【００３４】式（II）から式（VI）は，本発明により使
用することができる水性の噴霧混合物中に含有されるア
ゾール誘導体の定義を与える。下記のアゾール誘導体の
うち１種又は幾つかを選択して含有することができる。
用することができる水性の噴霧混合物中に含有されるア
ゾール誘導体の定義を与える。下記のアゾール誘導体の
うち１種又は幾つかを選択して含有することができる。
【００３５】式
【００３６】
【化２０】
【００３７】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オール 式
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オール 式
【００３８】
【化２１】
【００３９】の１−（４−フルオロフェニル−１−（２
ーフルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−エタン−１−オール 式
ーフルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−エタン−１−オール 式
【００４０】
【化２２】
【００４１】の１−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−ヘキサン
−２−オール 式
イル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−ヘキサン
−２−オール 式
【００４２】
【化２３】
【００４３】の１−（４−クロロフェニル）−３−フェ
ニル−３−シアノ−４−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−ブタン 式
ニル−３−シアノ−４−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−ブタン 式
【００４４】
【化２４】
【００４５】の１−（４−クロロフェニル）−１−（１
−シクロプロピル−エチル）−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−エタン−１−オール 式
−シクロプロピル−エチル）−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−エタン−１−オール 式
【００４６】
【化２５】
【００４７】の１−（４−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタン−２−オール 式
−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタン−２−オール 式
【００４８】
【化２６】
【００４９】の１−（４−フェニルフェノキシ）−３，
３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン−２−オール 式
３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン−２−オール 式
【００５０】
【化２７】
【００５１】の１−（４−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタン−２−オン 式
−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタン−２−オン 式
【００５２】
【化２８】
【００５３】の１−（４−クロロフェニル）−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４，４−ジ
メチル−ペント−１−エン−３−オール 式
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４，４−ジ
メチル−ペント−１−エン−３−オール 式
【００５４】
【化２９】
【００５５】の１−（２，４−ジクロロフェニル）−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４，４−
ジメチル−ペント−１−エン−３−オール 式
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４，４−
ジメチル−ペント−１−エン−３−オール 式
【００５６】
【化３０】
【００５７】の１−（［ビス−（４−フルオロフェニ
ル）−メチル−シリル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，
４−トリアゾール） 式
ル）−メチル−シリル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，
４−トリアゾール） 式
【００５８】
【化３１】
【００５９】の１−［３−（２−クロロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イル−
メチル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール） 式（II）から式（VI）の活性化合物及び植物病原性真菌
の防除に対するそれらの使用については公表されている
（欧州特許出願公開第００４０３４５号、米国特許第４
５５１４６９号、欧州特許出願公開第００１５７５６
号、欧州特許出願公開第００６８８１３号、ドイツ特許
出願公開第３４０６９９３号、ドイツ特許第２３２４０
１０号、ドイツ特許第２２０１０６３号、ドイツ特許出
願公開第２８３８８４７号、ドイツ特許出願公開第３０
１０５６０号、ドイツ特許出願公開第２８２１９７１号
及び欧州特許出願公開第０１９６０３８号明細書を参
照）。式（II）から式（VI）の活性化合物は通常の配合
物中で使用することができる。それらは好適には水性の
噴霧混合物の形態で使用される。
−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イル−
メチル］−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール） 式（II）から式（VI）の活性化合物及び植物病原性真菌
の防除に対するそれらの使用については公表されている
（欧州特許出願公開第００４０３４５号、米国特許第４
５５１４６９号、欧州特許出願公開第００１５７５６
号、欧州特許出願公開第００６８８１３号、ドイツ特許
出願公開第３４０６９９３号、ドイツ特許第２３２４０
１０号、ドイツ特許第２２０１０６３号、ドイツ特許出
願公開第２８３８８４７号、ドイツ特許出願公開第３０
１０５６０号、ドイツ特許出願公開第２８２１９７１号
及び欧州特許出願公開第０１９６０３８号明細書を参
照）。式（II）から式（VI）の活性化合物は通常の配合
物中で使用することができる。それらは好適には水性の
噴霧混合物の形態で使用される。
【００６０】本発明により使用することができる噴霧混
合物は又式（II）から式（VI）の活性化合物に加えて１
種又はそれ以上のその他の活性化合物を含有することが
できる。これに関連して好適なものは殺菌・殺カビ作用
をもつ化合物である。追加して使用することができる前
記の活性化合物の実例として下記のものが挙げられる：
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−（Ｎ’−フルオ
ロジクロロメチルチオ）−スルファミド［ジクロフルア
ニド（dichrofluanid)］、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−（Ｎ’−フルオロジクロロメチルチ
オ）−Ｎ’−（４−メチル−フェニル）−スルファミド
［トリルフルアニド（tolylfluanid)］、Ｎ−トリクロ
ロメチルメルカプト−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシアミド［カプタン（captan)] Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチル−スルフェ
ニル）−シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシアミド［カプタフォール（captafol)]、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド[ホルペット
（folpet)]、 Ｎ−ドデシル−グアニジン−アセテート［ドジン(dodin
e)]、 テトラクロロ−イソフタロ−ジニトリル[クロロサロニ
ル(chlorothalonile)]、 ４，５，６，７−テトラクロロフタリド エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛［ジネブ（zi
neb)]、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン[マネブ
(maneb)]、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛/エチレン−
ビス−ジチオカルバミン酸マンガン[マンコゼブ(mancoz
eb)]、 プロピレン−１，２−ビスージチオカルバミン酸亜鉛
［プロピネブ(propineb)、1−[3−(４−（１，１−ジメ
チルエチル）−フェニル）−２−メチルプロピル］−ピ
ペリジン［フェンプロピジン(fenpropidine)] Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチル−モルホリン［トリ
デモルフ(toridemorph)]、 Ｎ−ドデシル−２，６−ジメチル−モルホリン［アルジ
モルフ(aldimorph)]、シス−４−［３−（４−第三級−
ブチルフェニル）−２−メチループロピル］ −２，６−ジメチルモルホリン［フェンプロピモルフ(f
enpropimorph)]、 ２−[２−(２，４−ジクロロフェニル)−２−(２−プロ
ペニルオキシ)−エチル]−イミダゾール［イマザリル(i
mazalil)]、Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフェ
ノキシ）−エチル］−Ｎ−プロピル−１Ｈ−イミダゾー
ル［プロクロラズ(prochloraz)]、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピ
ル−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−メチル］−
１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）［プロピコナゾー
ル(propiconazole)]、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１，２−ジメチル−シクロプロパン−１，２−ジ
カルボキシイミド［プロシミドン(procymidone)]、２−
メトキシカルバモイル−ベンズイミダゾール［カルベン
ダジム(carbendazim)]、１−（ブチルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾール−メチルカルバメート［ベノミ
ル(benomil)]、２，４−ジクロロ−６−（２’−クロロ
フェニル−アミノ）−１，３，４−トリアジン［アニラ
ジン(anilazine)]、ビス−（８−グアニジン−Ｏ−オク
チル）−アミン−トリアセテート［グアザチン(guazati
ne)]、１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチ
ル−３−フェニル−尿素［ペンシクロン(pencycuro
n)]。
合物は又式（II）から式（VI）の活性化合物に加えて１
種又はそれ以上のその他の活性化合物を含有することが
できる。これに関連して好適なものは殺菌・殺カビ作用
をもつ化合物である。追加して使用することができる前
記の活性化合物の実例として下記のものが挙げられる：
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−（Ｎ’−フルオ
ロジクロロメチルチオ）−スルファミド［ジクロフルア
ニド（dichrofluanid)］、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−（Ｎ’−フルオロジクロロメチルチ
オ）−Ｎ’−（４−メチル−フェニル）−スルファミド
［トリルフルアニド（tolylfluanid)］、Ｎ−トリクロ
ロメチルメルカプト−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシアミド［カプタン（captan)] Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチル−スルフェ
ニル）−シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシアミド［カプタフォール（captafol)]、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド[ホルペット
（folpet)]、 Ｎ−ドデシル−グアニジン−アセテート［ドジン(dodin
e)]、 テトラクロロ−イソフタロ−ジニトリル[クロロサロニ
ル(chlorothalonile)]、 ４，５，６，７−テトラクロロフタリド エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛［ジネブ（zi
neb)]、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン[マネブ
(maneb)]、 エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛/エチレン−
ビス−ジチオカルバミン酸マンガン[マンコゼブ(mancoz
eb)]、 プロピレン−１，２−ビスージチオカルバミン酸亜鉛
［プロピネブ(propineb)、1−[3−(４−（１，１−ジメ
チルエチル）−フェニル）−２−メチルプロピル］−ピ
ペリジン［フェンプロピジン(fenpropidine)] Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチル−モルホリン［トリ
デモルフ(toridemorph)]、 Ｎ−ドデシル−２，６−ジメチル−モルホリン［アルジ
モルフ(aldimorph)]、シス−４−［３−（４−第三級−
ブチルフェニル）−２−メチループロピル］ −２，６−ジメチルモルホリン［フェンプロピモルフ(f
enpropimorph)]、 ２−[２−(２，４−ジクロロフェニル)−２−(２−プロ
ペニルオキシ)−エチル]−イミダゾール［イマザリル(i
mazalil)]、Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフェ
ノキシ）−エチル］−Ｎ−プロピル−１Ｈ−イミダゾー
ル［プロクロラズ(prochloraz)]、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピ
ル−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−メチル］−
１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）［プロピコナゾー
ル(propiconazole)]、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１，２−ジメチル−シクロプロパン−１，２−ジ
カルボキシイミド［プロシミドン(procymidone)]、２−
メトキシカルバモイル−ベンズイミダゾール［カルベン
ダジム(carbendazim)]、１−（ブチルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾール−メチルカルバメート［ベノミ
ル(benomil)]、２，４−ジクロロ−６−（２’−クロロ
フェニル−アミノ）−１，３，４−トリアジン［アニラ
ジン(anilazine)]、ビス−（８−グアニジン−Ｏ−オク
チル）−アミン−トリアセテート［グアザチン(guazati
ne)]、１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチ
ル−３−フェニル−尿素［ペンシクロン(pencycuro
n)]。
【００６１】本発明により使用することができる噴霧混
合物中に存在することができる適切な添加剤には、他の
結晶化抑制剤と並んで、界面活性物質、有機希釈剤、
酸、低温安定化剤及び粘着剤がある。
合物中に存在することができる適切な添加剤には、他の
結晶化抑制剤と並んで、界面活性物質、有機希釈剤、
酸、低温安定化剤及び粘着剤がある。
【００６２】適切な界面活性物質は非イオン性、陰イオ
ン性、陽イオン性及び両イオン性の乳化液である。これ
らの物質には脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪酸アルコー
ル、脂肪酸アミン、アルキルフェノール又はアルキルア
リルフェノールと、酸化エチレンそして／又は酸化プロ
ピレンとの反応生成物、及びそれらの硫酸エステル、リ
ン酸モノエステル及びリン酸二エステル、更に酸化エチ
レンと酸化プロピレンとの反応生成物、更には、スルホ
ン酸アルキル、硫酸アルキル、硫酸アリル、ハロゲン化
テトラ−アルキルアンモニウム、ハロゲン化トリアルキ
ル−アリルアンモニウム及びスルホン酸アルキルアミン
が含まれる。前記乳化液は単独で又は混合物の形で使用
することができる。下記のものが好適と言えるであろ
う：モル比が１：２０から１：６０のヒマシ油と酸化エ
チレンの反応生成物、モル比が１：５から１：５０のＣ
6からＣ20の脂肪酸アルコールと酸化エチレンの反応生
成物、モル比が１：２から１：２０の脂肪酸アミンと酸
化エチレンの反応生成物、２モルから３モルのスチロー
ル及び１０モルから５０モルの酸化エチレンと１モルの
フェノールの反応生成物、２モルから３モルのビニルト
ルエン及び１０モルから５０モルの酸化エチレンと、１
モルのフェノールの反応生成物、モル比が１：５から
１：３０のＣ8からＣ12のアルキルフェノールと酸化エ
チレンの反応生成物、アルキルグリコシド、及びＣ8か
らＣ16のアルキル−ベンゼン−スルホン酸の塩(例、カル
シウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールア
ンモニウム及びトリエタノールアンモニウム塩)。 実際に使用されるアルキルアリル−ポリグリコール−エ
ーテルのグループの乳化液は多くの場合1種以上の化合
物の混合物である。具体的には、それらはオキシエチレン
の単位構造に結合しているフェニル環上の置換の程度、
及びオキシエチレンの単位構造の数が異なる物質の混合
物である。このためフェニル環上の置換基の数の計算平
均値が分数を含むことになる。下記に言及される実施例
の物質は下記の平均的な組成物を有する物質である:
ン性、陽イオン性及び両イオン性の乳化液である。これ
らの物質には脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪酸アルコー
ル、脂肪酸アミン、アルキルフェノール又はアルキルア
リルフェノールと、酸化エチレンそして／又は酸化プロ
ピレンとの反応生成物、及びそれらの硫酸エステル、リ
ン酸モノエステル及びリン酸二エステル、更に酸化エチ
レンと酸化プロピレンとの反応生成物、更には、スルホ
ン酸アルキル、硫酸アルキル、硫酸アリル、ハロゲン化
テトラ−アルキルアンモニウム、ハロゲン化トリアルキ
ル−アリルアンモニウム及びスルホン酸アルキルアミン
が含まれる。前記乳化液は単独で又は混合物の形で使用
することができる。下記のものが好適と言えるであろ
う：モル比が１：２０から１：６０のヒマシ油と酸化エ
チレンの反応生成物、モル比が１：５から１：５０のＣ
6からＣ20の脂肪酸アルコールと酸化エチレンの反応生
成物、モル比が１：２から１：２０の脂肪酸アミンと酸
化エチレンの反応生成物、２モルから３モルのスチロー
ル及び１０モルから５０モルの酸化エチレンと１モルの
フェノールの反応生成物、２モルから３モルのビニルト
ルエン及び１０モルから５０モルの酸化エチレンと、１
モルのフェノールの反応生成物、モル比が１：５から
１：３０のＣ8からＣ12のアルキルフェノールと酸化エ
チレンの反応生成物、アルキルグリコシド、及びＣ8か
らＣ16のアルキル−ベンゼン−スルホン酸の塩(例、カル
シウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールア
ンモニウム及びトリエタノールアンモニウム塩)。 実際に使用されるアルキルアリル−ポリグリコール−エ
ーテルのグループの乳化液は多くの場合1種以上の化合
物の混合物である。具体的には、それらはオキシエチレン
の単位構造に結合しているフェニル環上の置換の程度、
及びオキシエチレンの単位構造の数が異なる物質の混合
物である。このためフェニル環上の置換基の数の計算平
均値が分数を含むことになる。下記に言及される実施例
の物質は下記の平均的な組成物を有する物質である:
【００６３】
【化３２】
【００６４】本発明により使用することができる噴霧混
合物中に使用することができる有機希釈剤は、このよう
な目的に通常使用することができるすべての極性及び非
極性の有機溶媒である。下記のものが好適である:メチル
イソブチルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン
類、更に、ジメチルホルムアミドのようなアミド類、更に
又Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリド
ン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチルカプロラ
クタム、Ｎ−ドデシルーカプロラクタム及びγ−ブチロ
ラクトンのような環状化合物、更にジメチルスルホキシ
ドのような強度の極性溶媒、更にキシレンのような芳香
族炭化水素、及び又プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、ジブチルアジペート、ヘキシルアセ
テート、ヘプチルアセテート、トリ−ｎ−ブチルシトレ
ート及びジ−ｎ−ブチルフタレートのようなエステル、
そして更にエタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパ
ノール、ｎ−ブタノール及びｉ−ブタノール、ｎ−アミ
ルアルコール及びｉ−アミルアルコール、ベンジルアル
コール及び１−メトキシ−２−プロパノールのようなア
ルコール類。
合物中に使用することができる有機希釈剤は、このよう
な目的に通常使用することができるすべての極性及び非
極性の有機溶媒である。下記のものが好適である:メチル
イソブチルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン
類、更に、ジメチルホルムアミドのようなアミド類、更に
又Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリド
ン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチルカプロラ
クタム、Ｎ−ドデシルーカプロラクタム及びγ−ブチロ
ラクトンのような環状化合物、更にジメチルスルホキシ
ドのような強度の極性溶媒、更にキシレンのような芳香
族炭化水素、及び又プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、ジブチルアジペート、ヘキシルアセ
テート、ヘプチルアセテート、トリ−ｎ−ブチルシトレ
ート及びジ−ｎ−ブチルフタレートのようなエステル、
そして更にエタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパ
ノール、ｎ−ブタノール及びｉ−ブタノール、ｎ−アミ
ルアルコール及びｉ−アミルアルコール、ベンジルアル
コール及び１−メトキシ−２−プロパノールのようなア
ルコール類。
【００６５】本発明により使用することができる噴霧混
合物中に使用することができる酸は、これらの目的に通
常使用できるすべての無機及び有機酸である。下記のも
のが好適である：クエン酸、サリチル酸及びアスコルビ
ン酸のような脂肪族及び芳香族のヒドロキシカルボン
酸。
合物中に使用することができる酸は、これらの目的に通
常使用できるすべての無機及び有機酸である。下記のも
のが好適である：クエン酸、サリチル酸及びアスコルビ
ン酸のような脂肪族及び芳香族のヒドロキシカルボン
酸。
【００６６】本発明により使用することができる噴霧混
合物中に使用することができる低温の安定化剤は、この
目的に通常使用可能なすべての物質である。下記のもの
が好適である：尿素、グリセリン及びプロピレングリコ
ール。
合物中に使用することができる低温の安定化剤は、この
目的に通常使用可能なすべての物質である。下記のもの
が好適である：尿素、グリセリン及びプロピレングリコ
ール。
【００６７】本発明により使用することができる噴霧混
合物に使用することができる接着剤はこの目的に通常使
用可能なすべての物質である。下記のものが好適であ
る：カルボキシメチルセルロースのような粘着剤、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
トのような粉末、顆粒又はラテックス状の天然及び合成
ポリマー、そして又セファリン及びレシチンのような天
然のリン脂質、及び合成リン脂質。その他の添加剤には
ミネラル又は植物油がある。
合物に使用することができる接着剤はこの目的に通常使
用可能なすべての物質である。下記のものが好適であ
る：カルボキシメチルセルロースのような粘着剤、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
トのような粉末、顆粒又はラテックス状の天然及び合成
ポリマー、そして又セファリン及びレシチンのような天
然のリン脂質、及び合成リン脂質。その他の添加剤には
ミネラル又は植物油がある。
【００６８】本発明により使用することができる噴霧用
混合物中に、式（Ｉ）のリン酸エステルに加えて、他の
結晶化抑制剤を含有することができる。ここでは平均し
てＮ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ，−ジメチルデカン
アミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド５％
からなる混合物が適切である。
混合物中に、式（Ｉ）のリン酸エステルに加えて、他の
結晶化抑制剤を含有することができる。ここでは平均し
てＮ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ，−ジメチルデカン
アミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド５％
からなる混合物が適切である。
【００６９】その他に、本発明に従って使用することが
できる噴霧混合物は水を含有する。本発明に従って使用
することができる噴霧混合物中の活性化合物の濃度は一
定の範囲内で変動することができる。概括的に、活性化
合物の濃度は０．０００３重量パーセントから５重量パ
ーセントであり、好適には０．００３重量パーセントか
ら３重量パーセントである。
できる噴霧混合物は水を含有する。本発明に従って使用
することができる噴霧混合物中の活性化合物の濃度は一
定の範囲内で変動することができる。概括的に、活性化
合物の濃度は０．０００３重量パーセントから５重量パ
ーセントであり、好適には０．００３重量パーセントか
ら３重量パーセントである。
【００７０】式（Ｉ）のリン酸エステルに対する式（I
I）から式（VI）の活性化合物の比率も又一定の範囲内
で変化することができる。概括的に、式（Ｉ）のリン酸
エステルに対するグループ（Ａ）の活性化合物の重量比
率は１：０．２から１：５の間にあり、好適には１：
０．６から１：２の間にある。
I）から式（VI）の活性化合物の比率も又一定の範囲内
で変化することができる。概括的に、式（Ｉ）のリン酸
エステルに対するグループ（Ａ）の活性化合物の重量比
率は１：０．２から１：５の間にあり、好適には１：
０．６から１：２の間にある。
【００７１】本発明に従って使用することができる噴霧
混合物中のその他の活性化合物又は添加剤の量は実質的
範囲内で変化することが出来る。それらは、このような
水性の噴霧混合物で通常認められる単位の大きさの範囲
内にある。
混合物中のその他の活性化合物又は添加剤の量は実質的
範囲内で変化することが出来る。それらは、このような
水性の噴霧混合物で通常認められる単位の大きさの範囲
内にある。
【００７２】本発明に従って使用することができる噴霧
混合物は通常の方法で製造することができる。概括的
に、まず必要な組成物を希望の順序で１０℃から３０℃
の間の温度で均一になるまでそのバッチを撹拌しながら
混合し、そして、適当なら生成混合物を濾過することに
より濃縮液を製造する方法に従う。使用可能な噴霧混合
物を製造するために、前記濃縮混合物を、水中に均一に
そして微細に分散した状態で分配するように、おのおの
の場合に望ましい量の水に、適切ならば撹拌及び／又は
ポンピングを使用しながら混合する。
混合物は通常の方法で製造することができる。概括的
に、まず必要な組成物を希望の順序で１０℃から３０℃
の間の温度で均一になるまでそのバッチを撹拌しながら
混合し、そして、適当なら生成混合物を濾過することに
より濃縮液を製造する方法に従う。使用可能な噴霧混合
物を製造するために、前記濃縮混合物を、水中に均一に
そして微細に分散した状態で分配するように、おのおの
の場合に望ましい量の水に、適切ならば撹拌及び／又は
ポンピングを使用しながら混合する。
【００７３】これらの目的に通常適したすべての混合機
器及び噴霧器を、前記濃縮配合液の製造、及び本発明に
従って使用することができる噴霧混合物の製造及び使用
に用いることができる。
器及び噴霧器を、前記濃縮配合液の製造、及び本発明に
従って使用することができる噴霧混合物の製造及び使用
に用いることができる。
【００７４】式（II）から式（VI）の活性化合物を基に
した水性噴霧混合物中に式（Ｉ）のリン酸エステルを使
用することにより、市販の濃縮配合物中でも、又この配
合物を使用した水性噴霧混合物の使用中に、その噴霧器
の濾過器及び噴霧口においても、活性化合物の結晶化は
完全に抑制されるか、又はこの噴霧混合物の使用が悪い
影響を受けない程度に抑制される。
した水性噴霧混合物中に式（Ｉ）のリン酸エステルを使
用することにより、市販の濃縮配合物中でも、又この配
合物を使用した水性噴霧混合物の使用中に、その噴霧器
の濾過器及び噴霧口においても、活性化合物の結晶化は
完全に抑制されるか、又はこの噴霧混合物の使用が悪い
影響を受けない程度に抑制される。
【００７５】本発明に従って使用することができる噴霧
混合物の製造及び結晶化の動態を下記の実施例により具
体的に示す。
混合物の製造及び結晶化の動態を下記の実施例により具
体的に示す。
【００７６】
製造実施例 （実施例１）配合物を製造するために、式
【００７７】
【化３３】
【００７８】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量部、リ
ン酸トリ−ｎ−ブチル４０．０重量部、（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム ４−（ｎ−ドデシル）−ベ
ンゼン−スルホネート６．５重量部、式
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量部、リ
ン酸トリ−ｎ−ブチル４０．０重量部、（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム ４−（ｎ−ドデシル）−ベ
ンゼン−スルホネート６．５重量部、式
【００７９】
【化３４】
【００８０】の平均組成物の乳化液６．５重量部、Ｎ−
メチル−ピロリドン２０．０重量部及び水２．０重量部
を室温で混合し、均質な液体が出来るまで撹拌する。生
成した濃縮液を用いて、０．５重量％の濃度の濃縮液を
含有する噴霧混合液を、規定硬度をもつ水（ＣＩＰＡＣ
−Ｃ水）と混合することにより製造する。
メチル−ピロリドン２０．０重量部及び水２．０重量部
を室温で混合し、均質な液体が出来るまで撹拌する。生
成した濃縮液を用いて、０．５重量％の濃度の濃縮液を
含有する噴霧混合液を、規定硬度をもつ水（ＣＩＰＡＣ
−Ｃ水）と混合することにより製造する。
【００８１】ＣＩＰＡＣ−Ｃ水＝1リットル当たり、塩化
カルシウム４ミリモル及び塩化マグネシウム1ミリモル
を含有する水。 (実施例２）配合物を製造するために、式
カルシウム４ミリモル及び塩化マグネシウム1ミリモル
を含有する水。 (実施例２）配合物を製造するために、式
【００８２】
【化３５】
【００８３】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量部、リ
ン酸トリ−ｎ−ブチル２０．０重量部、（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム ４−（ｎ−ドデシル）−ベ
ンゼン−スルホネート６．５重量部、式
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量部、リ
ン酸トリ−ｎ−ブチル２０．０重量部、（２−ヒドロキ
シエチル）−アンモニウム ４−（ｎ−ドデシル）−ベ
ンゼン−スルホネート６．５重量部、式
【００８４】
【化３６】
【００８５】の平均組成物の乳化液６．５重量部、Ｎ−
メチル−ピロリドン５．０重量部、水２．０重量部、平
均して、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、Ｎ，Ｎ
−ジメチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−ジメチルデ
カンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド
５％の混合液３５．０重量部、を室温で混合し、均質な
液体をもたらすまで撹拌する。生成濃縮液を使用して、
０．５重量％の濃度の濃縮液を含有する噴霧用混合液
を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水；実施例１参照）
と混合することにより製造する。
メチル−ピロリドン５．０重量部、水２．０重量部、平
均して、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、Ｎ，Ｎ
−ジメチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−ジメチルデ
カンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド
５％の混合液３５．０重量部、を室温で混合し、均質な
液体をもたらすまで撹拌する。生成濃縮液を使用して、
０．５重量％の濃度の濃縮液を含有する噴霧用混合液
を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水；実施例１参照）
と混合することにより製造する。
【００８６】（実施例３）配合物を製造するために、式
【００８７】
【化３７】
【００８８】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量
部、リン酸トリ−ｎ−ブチル２０．０重量部、平均し
て、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカン
アミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド５％
の混合液３５．０重量部、及び１：３０のモル比のヒマ
シ油とエチレンオキシドの反応生成物２０．０重量部、
を室温で混合し、均質な液体になるまで撹拌する。生成
濃縮液を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含
有する噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ
水、実施例１参照）と混合することにより製造する。
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量
部、リン酸トリ−ｎ−ブチル２０．０重量部、平均し
て、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカン
アミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド５％
の混合液３５．０重量部、及び１：３０のモル比のヒマ
シ油とエチレンオキシドの反応生成物２０．０重量部、
を室温で混合し、均質な液体になるまで撹拌する。生成
濃縮液を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含
有する噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ
水、実施例１参照）と混合することにより製造する。
【００８９】（実施例４）配合物を製造するために、式
【００９０】
【化３８】
【００９１】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量
部、リン酸トリー（２ーエチルーヘキシル）２０．０重
量部、平均して、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５
％、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−
ジメチルデカンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデ
カンアミド５％の混合液３５．０重量部、式
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量
部、リン酸トリー（２ーエチルーヘキシル）２０．０重
量部、平均して、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５
％、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−
ジメチルデカンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデ
カンアミド５％の混合液３５．０重量部、式
【００９２】
【化３９】
【００９３】の平均組成物の乳化液６．５重量部、４−
（ｎ−ドデシル）−ベンゼン−スルホン酸（２−ヒドロ
キシエチル）アンモニウム塩６．５重量部、Ｎ−メチル
ピロリドン５．０重量部及び水２．０重量部を室温で混
合し、そして均質な液体になるまで撹拌する。生成濃縮
液を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含有す
る噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水、実
施例１参照）と混合することにより製造する。
（ｎ−ドデシル）−ベンゼン−スルホン酸（２−ヒドロ
キシエチル）アンモニウム塩６．５重量部、Ｎ−メチル
ピロリドン５．０重量部及び水２．０重量部を室温で混
合し、そして均質な液体になるまで撹拌する。生成濃縮
液を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含有す
る噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水、実
施例１参照）と混合することにより製造する。
【００９４】（実施例５）配合物を製造するために、式
【００９５】
【化４０】
【００９６】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量部、 リン酸トリ−ｎ−ブチル３０．０重量部、 Ｎ−オクチルカプロラクタム２０．０重量部 Ｎ−メチルピロリドン９．０重量部 式
ジメチル−３−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量部、 リン酸トリ−ｎ−ブチル３０．０重量部、 Ｎ−オクチルカプロラクタム２０．０重量部 Ｎ−メチルピロリドン９．０重量部 式
【００９７】
【化４１】
【００９８】の平均組成物の乳化液８．０重量部及び４
−（ｎ−ドデシル）−ベンゼン−スルホン酸（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウム塩８．０重量部、を室温で
混合し、そして均質な液体になるまで撹拌する。生成濃
縮液を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含有
する噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水、
実施例１参照）と混合することにより製造する。
−（ｎ−ドデシル）−ベンゼン−スルホン酸（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウム塩８．０重量部、を室温で
混合し、そして均質な液体になるまで撹拌する。生成濃
縮液を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含有
する噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水、
実施例１参照）と混合することにより製造する。
【００９９】（実施例Ａ）（比較）欧州特許出願公開第
０４５３８９９号明細書に従い、配合物を製造するため
に、式
０４５３８９９号明細書に従い、配合物を製造するため
に、式
【０１００】
【化４２】
【０１０１】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量
部、平均して、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、
Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルデカンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカン
アミド５％の混合物３５．０重量部、式
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−メチル）−ペンタン−３−オール２５．０重量
部、平均して、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサンアミド５％、
Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド５０％、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルデカンアミド４０％及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカン
アミド５％の混合物３５．０重量部、式
【０１０２】
【化４３】
【０１０３】の平均組成物の乳化液６．５重量部、Ｎ−
オクチル−ピロリドン２０．０重量部、Ｎ−メチル−ピ
ロリドン５．０重量部、（２−ヒドロキシエチル）−ア
ンモニウム ４−（ｎ−ドデシル）−ベンゼン−スルホ
ネート６．５重量部及び水２．０重量部を室温で混合
し、そして均質な液体になるまで撹拌する。生成濃厚液
を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含有する
噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水、実施
例１参照）と混合することにより製造する。
オクチル−ピロリドン２０．０重量部、Ｎ−メチル−ピ
ロリドン５．０重量部、（２−ヒドロキシエチル）−ア
ンモニウム ４−（ｎ−ドデシル）−ベンゼン−スルホ
ネート６．５重量部及び水２．０重量部を室温で混合
し、そして均質な液体になるまで撹拌する。生成濃厚液
を使用して、０．５％重量部の濃度の濃縮液を含有する
噴霧混合液を、規定硬度の水（ＣＩＰＡＣ−Ｃ水、実施
例１参照）と混合することにより製造する。
【０１０４】（使用実施例）結晶化の特性をテストする
ために、おのおの濃縮液含有量０．５重量％の水性噴霧
混合液２５０ｍｌを、５℃の温度で、流動機器中の微細
メッシュのふるいを通してその混合液を吸排気すること
により恒常的に再循環させる。そのふるい上の結晶の沈
着を、そのふるい上の差圧を測定することにより間接的
に測定する。圧力の著しい増加はそのふるいのメッシュ
が結晶沈着により著しく詰まっていることを示す。
ために、おのおの濃縮液含有量０．５重量％の水性噴霧
混合液２５０ｍｌを、５℃の温度で、流動機器中の微細
メッシュのふるいを通してその混合液を吸排気すること
により恒常的に再循環させる。そのふるい上の結晶の沈
着を、そのふるい上の差圧を測定することにより間接的
に測定する。圧力の著しい増加はそのふるいのメッシュ
が結晶沈着により著しく詰まっていることを示す。
【０１０５】使用した配合物及びテスト結果は下記の表
に示す。
に示す。
【０１０６】表１ 実施例の配合 流動機器のふるい上の結晶沈着 １（本発明による） ９．９時間後にふるい上に結晶沈着開始 ２（本発明による） ８．５時間後にふるい上に結晶沈着開始 ３（本発明による） １１．８時間後にふるい上に結晶沈着開始 ４（本発明による） ９．４時間後にふるい上に結晶沈着開始 ５（本発明による） １００時間後でもふるい上に結晶沈着なし Ａ（既知） ６．４時間後ふるい上に結晶沈着開始 本発明の特徴及び態様を以下に示す。
【０１０７】１．Ａ）式（II）
【０１０８】
【化４４】
【０１０９】式中、 ａ）Ｒ4は
【０１１０】
【化４５】
【０１１１】を表し、Ｒ5は第三級ブチルを表し、そし
てＲ6はヒドロキシルを表すか、又は ｂ）Ｒ4は４ーフルオロフェニルを表し、Ｒ5は２ーフル
オロフェニルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表す
か、又は ｃ）Ｒ4は２，４−ジクロロフェニルを表し、Ｒ5はｎ−
ブチルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表すか、又
は ｄ）Ｒ4は
てＲ6はヒドロキシルを表すか、又は ｂ）Ｒ4は４ーフルオロフェニルを表し、Ｒ5は２ーフル
オロフェニルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表す
か、又は ｃ）Ｒ4は２，４−ジクロロフェニルを表し、Ｒ5はｎ−
ブチルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表すか、又
は ｄ）Ｒ4は
【０１１２】
【化４６】
【０１１３】を表し、Ｒ5はフェニルを表し、そしてＲ6
はシアノを表すか、又は ｅ）Ｒ4は４ークロロフェニルを表し、Ｒ5は
はシアノを表すか、又は ｅ）Ｒ4は４ークロロフェニルを表し、Ｒ5は
【０１１４】
【化４７】
【０１１５】を表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表
す、の、少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は
式（III）
す、の、少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は
式（III）
【０１１６】
【化４８】
【０１１７】式中、ａ）Ｙは−ＣＨ（ＯＨ）を表し、そ
してＲ7は塩素又はフェニルを表すか、又は ｂ）ＹはＣＯを表し、そしてＲ7は塩素を表す の少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（I
V）
してＲ7は塩素又はフェニルを表すか、又は ｂ）ＹはＣＯを表し、そしてＲ7は塩素を表す の少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（I
V）
【０１１８】
【化４９】
【０１１９】式中、Ｒ8は水素又は塩素を表すの、少な
くとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（V）
くとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（V）
【０１２０】
【化５０】
【０１２１】の１−（［ビス−（４−フルオロフェニ
ル）−メチル−シリル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，
４−トリアゾール）、及び／又は式（VI）
ル）−メチル−シリル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，
４−トリアゾール）、及び／又は式（VI）
【０１２２】
【化５１】
【０１２３】の１−［３−（２−クロロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イル−
メチル］ー１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）、並び
にＢ）適当な場合には、１種又はそれ以上のその他の活
性化合物及び添加剤、を含有する水性噴霧混合物を使用
する場合の、噴霧器中での式（II）から式（VI）までの
活性化合物の結晶化を抑制するための、式（Ｉ）
−（４−フルオロフェニル）−オキシラン−２−イル−
メチル］ー１Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）、並び
にＢ）適当な場合には、１種又はそれ以上のその他の活
性化合物及び添加剤、を含有する水性噴霧混合物を使用
する場合の、噴霧器中での式（II）から式（VI）までの
活性化合物の結晶化を抑制するための、式（Ｉ）
【０１２４】
【化５２】
【０１２５】式中、Ｒ1は２から１８個の炭素原子を持
つアルキルを表し、そしてＲ2及びＲ3はそれぞれ独立し
て２個から１２個の炭素原子を持つアルキルを表すのリ
ン酸エステルの使用。
つアルキルを表し、そしてＲ2及びＲ3はそれぞれ独立し
て２個から１２個の炭素原子を持つアルキルを表すのリ
ン酸エステルの使用。
【０１２６】２．式（Ｉ） 式中、Ｒ1は４個から１２個の炭素原子をもつ直鎖状又
は分枝状アルキルを表し、Ｒ2は２個から８個の炭素原
子をもつ直鎖状又は分枝状アルキルを表し、そしてＲ3
は２個から８個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝状アル
キルを表すのリン酸エステルを使用することを特徴とす
る１項による使用。
は分枝状アルキルを表し、Ｒ2は２個から８個の炭素原
子をもつ直鎖状又は分枝状アルキルを表し、そしてＲ3
は２個から８個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝状アル
キルを表すのリン酸エステルを使用することを特徴とす
る１項による使用。
【０１２７】３．式（Ｉ） 式中、Ｒ1はｎ−ブチル、イソーブチル、第二級ブチ
ル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−
エチルーヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
−オクチル、ｎ−ノニル、イソ−ノニル、ｎ−デシル、
ｎ−ドデシル又はイソ−ドデシルを表し、Ｒ2はエチ
ル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、第二級ブチル、第三級
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキ
シル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又はイソ−オクチル
を表し、そしてＲ3はエチル、ｎ−ブチル、イソ−ブチ
ル、第二級ブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、２−エチル−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−
オクチル又はイソ−オクチルを表すのリン酸エステルを
使用することを特徴とする、１項による使用。
ル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−
エチルーヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
−オクチル、ｎ−ノニル、イソ−ノニル、ｎ−デシル、
ｎ−ドデシル又はイソ−ドデシルを表し、Ｒ2はエチ
ル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、第二級ブチル、第三級
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキ
シル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又はイソ−オクチル
を表し、そしてＲ3はエチル、ｎ−ブチル、イソ−ブチ
ル、第二級ブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、２−エチル−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−
オクチル又はイソ−オクチルを表すのリン酸エステルを
使用することを特徴とする、１項による使用。
【０１２８】４．リン酸トリ−ｎ−ブチルを使用するこ
とを特徴とする、１項による使用。
とを特徴とする、１項による使用。
【０１２９】５．式（IIーａ）
【０１３０】
【化５３】
【０１３１】の１−（４−クロロフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−イル）−
メチル）−ペンタン−３−オールを含有する噴霧混合物
中に第三級ｎ−ブチルリン酸エステルを使用することを
特徴とする、１項による使用方法。
ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−イル）−
メチル）−ペンタン−３−オールを含有する噴霧混合物
中に第三級ｎ−ブチルリン酸エステルを使用することを
特徴とする、１項による使用方法。
【０１３２】６．１項による、少なくとも１種の式
（Ｉ）のリン酸エステルを噴霧混合物に添加することを
特徴とした、式（II）から式（VI）の活性化合物のうち
少なくとも１種を含有する水性噴霧混合物を使用する場
合の、１項による、式（II）から式（VI）の化合物の結
晶化を抑制する方法。
（Ｉ）のリン酸エステルを噴霧混合物に添加することを
特徴とした、式（II）から式（VI）の活性化合物のうち
少なくとも１種を含有する水性噴霧混合物を使用する場
合の、１項による、式（II）から式（VI）の化合物の結
晶化を抑制する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 55:00） (72)発明者 ボルフガング・ビルト ドイツ51429ベルギツシユグラートバツ ハ・モンタヌスシユトラーセ15
Claims (3)
- 【請求項１】 Ａ）式（II） 【化１】 式中、 ａ）Ｒ4は 【化２】 を表し、 Ｒ5は第三級ブチルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを
表すか、又は ｂ）Ｒ4は４ーフルオロフェニルを表し、 Ｒ5は２ーフルオロフェニルを表し、そしてＲ6はヒドロ
キシルを表すか、又は ｃ）Ｒ4は２，４−ジクロロフェニルを表し、 Ｒ5はｎ−ブチルを表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表
すか、又は ｄ）Ｒ4は 【化３】 を表し、 Ｒ5はフェニルを表し、そしてＲ6はシアノを表すか、又
は ｅ）Ｒ4は４ークロロフェニルを表し、 Ｒ5は 【化４】 を表し、そしてＲ6はヒドロキシルを表す、の、少なく
とも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（III） 【化５】 式中、ａ）Ｙは−ＣＨ（ＯＨ）を表し、そしてＲ7は塩
素又はフェニルを表すか、又は ｂ）ＹはＣＯを表し、そしてＲ7は塩素を表す の少なくとも１個のアゾール誘導体、及び／又は式（I
V） 【化６】 式中、Ｒ8は水素又は塩素を表すの、少なくとも１個の
アゾール誘導体、及び／又は式（V） 【化７】 の１−（［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル−
シリル］−メチル）−１Ｈ−（１，２，４−トリアゾー
ル）、及び／又は式（VI） 【化８】 の１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フル
オロフェニル）−オキシラン−２−イル−メチル］−１
Ｈ−（１，２，４−トリアゾール）、並びに Ｂ）適当な場合には１種又はそれ以上のその他の活性化
合物及び添加剤、を含有する水性噴霧混合物を使用する
場合の、噴霧器中での式（II）から式（VI）の活性化合
物の結晶化を抑制するための、式（Ｉ） 【化９】 式中、Ｒ1は２個から１８個の炭素原子を持つアルキル
を表し、そしてＲ2及びＲ3はそれぞれ独立して２個から
１２個の炭素原子を持つアルキルを表すのリン酸エステ
ルの使用。 - 【請求項２】 式 【化１０】 の１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル）
−ペンタン−３−オールを含有する噴霧混合物中にリン
酸トリ−ｎ−ブチルを使用することを特徴とする請求項
１に記載の使用方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の、少なくとも１種の式
（Ｉ）のリン酸エステルを、式（II）から式（VI）の活
性化合物のうちの少なくとも１種を含有する噴霧混合物
に添加することを特徴とした、前記水性噴霧混合物を使
用する場合の、請求項１に記載の、式（II）から式（V
I）の化合物の結晶化を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| DE4339119.2 | 1993-11-16 | ||
| DE4339119 | 1993-11-16 | ||
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| DE4424065.1 | 1994-07-08 |
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ID=25931274
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30020594A Expired - Fee Related JP3716001B2 (ja) | 1993-11-16 | 1994-11-10 | 結晶化抑制剤としてのリン酸エステルの使用 |
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Families Citing this family (11)
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP2009544143A (ja) * | 2006-07-17 | 2009-12-10 | マサチューセッツ・インスティテュート・オブ・テクノロジー | 高Ｊｃ超伝導膜の製造方法およびそのために使用されるポリマー‐硝酸塩溶液 |
| JP2010522153A (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-01 | シンジェンタ リミテッド | 共結晶 |
| JP2016522822A (ja) * | 2013-05-10 | 2016-08-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 殺有害生物剤、ラクトン、およびリン酸トリ−ｃ１−ｃ６−アルキルを含む乳化性濃縮物 |
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