JPH07138320A - プロピレン系重合体の減成方法 - Google Patents
プロピレン系重合体の減成方法Info
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- JPH07138320A JPH07138320A JP31266293A JP31266293A JPH07138320A JP H07138320 A JPH07138320 A JP H07138320A JP 31266293 A JP31266293 A JP 31266293A JP 31266293 A JP31266293 A JP 31266293A JP H07138320 A JPH07138320 A JP H07138320A
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- propylene
- degrading
- based polymer
- propylene polymer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/50—Partial depolymerisation
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- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 プロピレン系重合体をペルオキシドとともに
加熱して減成する方法において、ペルオキシドとして、
一般式 【化１】 で示される化合物を用いることを特徴とするプロピレン
系重合体の減成方法。 【効果】 特定のペルオキシドを減成剤として用いるこ
とにより、臭気の少ない減成プロピレン系重合体を効率
的に得ることができる。
加熱して減成する方法において、ペルオキシドとして、
一般式 【化１】 で示される化合物を用いることを特徴とするプロピレン
系重合体の減成方法。 【効果】 特定のペルオキシドを減成剤として用いるこ
とにより、臭気の少ない減成プロピレン系重合体を効率
的に得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、臭気の少ない減成プロ
ピレン系重合体の得られる減成方法に関する。
ピレン系重合体の得られる減成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロピレン系重合体は、機械的物性のす
ぐれた材料であるが、通常そのままでは比較的高分子量
であるため、成形加工する際に流動性が悪く作業が困難
である。そのため、一般にプロピレン系重合体を減成
し、適度に分子量を低下させることにより、流動性を向
上させることが行なわれている。その減成方法として
は、通常プロピレン系重合体をラジカルを生成する化合
物とともに混練機等を用いて加熱する方法が採用されて
いる。
ぐれた材料であるが、通常そのままでは比較的高分子量
であるため、成形加工する際に流動性が悪く作業が困難
である。そのため、一般にプロピレン系重合体を減成
し、適度に分子量を低下させることにより、流動性を向
上させることが行なわれている。その減成方法として
は、通常プロピレン系重合体をラジカルを生成する化合
物とともに混練機等を用いて加熱する方法が採用されて
いる。
【０００３】その際のラジカルを生成する化合物（以下
減成剤という）としては、一般に比較的高温分解のペル
オキシドが用いられる。たとえば、特公昭４４−１５１
８６号公報には、ジクミルペルオキシドを用いる方法が
開示され、また特開昭４８−７９８５１号公報には、
２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２，５−ジメチル
ヘキサン、２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２，５
−ジメチルヘキシン−３を用いる方法が開示されてい
る。
減成剤という）としては、一般に比較的高温分解のペル
オキシドが用いられる。たとえば、特公昭４４−１５１
８６号公報には、ジクミルペルオキシドを用いる方法が
開示され、また特開昭４８−７９８５１号公報には、
２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２，５−ジメチル
ヘキサン、２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２，５
−ジメチルヘキシン−３を用いる方法が開示されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの従来から使用
されている減成剤のうち、ジクミルペルオキシド等のク
ミル基を有するペルオキシドは、減成反応中に分解して
アセトフェノンを生成する。また、２，５−ジ−ｔ−ブ
チルペルオキシ−２，５−ジメチルヘキサンはフラン化
合物を生成し、２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−
２，５−ジメチルヘキシン−３はアセチレン誘導体を生
成する。そして、これらの分解生成物は、それぞれ特有
の臭気を有するため、作業環境の悪化や、製品に臭気が
残るという問題がある。また、減成剤として比較的熱分
解温度の低いペルオキシドを使用した場合は、プロピレ
ン系重合体が溶融し十分にペルオキシドと混合されない
うちに、ペルオキシドが熱分解してしまい、プロピレン
系重合体の減成を均一かつ十分に行なうことができな
い。さらに、比較的揮発性の高いペルオキシドを減成剤
として使用した場合には、プロピレン系重合体とペルオ
キシドとを混合し、あるいは混合物を貯蔵する際に、ペ
ルオキシドが揮発するという問題がある。そのため、分
解生成物の臭気が少なく減成効率のよい減成剤の出現が
強く要望されている。
されている減成剤のうち、ジクミルペルオキシド等のク
ミル基を有するペルオキシドは、減成反応中に分解して
アセトフェノンを生成する。また、２，５−ジ−ｔ−ブ
チルペルオキシ−２，５−ジメチルヘキサンはフラン化
合物を生成し、２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−
２，５−ジメチルヘキシン−３はアセチレン誘導体を生
成する。そして、これらの分解生成物は、それぞれ特有
の臭気を有するため、作業環境の悪化や、製品に臭気が
残るという問題がある。また、減成剤として比較的熱分
解温度の低いペルオキシドを使用した場合は、プロピレ
ン系重合体が溶融し十分にペルオキシドと混合されない
うちに、ペルオキシドが熱分解してしまい、プロピレン
系重合体の減成を均一かつ十分に行なうことができな
い。さらに、比較的揮発性の高いペルオキシドを減成剤
として使用した場合には、プロピレン系重合体とペルオ
キシドとを混合し、あるいは混合物を貯蔵する際に、ペ
ルオキシドが揮発するという問題がある。そのため、分
解生成物の臭気が少なく減成効率のよい減成剤の出現が
強く要望されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
法の問題点を解決する方法を長期にわたって研究した結
果、減成剤として特定のペルオキシドを用いることによ
って、それらの問題点をすべて解決したプロピレン系重
合体の減成方法が得られることを見いだし、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、プロピレン系重
合体をペルオキシドとともに加熱して減成する方法にお
いて、ペルオキシドとして、一般式
法の問題点を解決する方法を長期にわたって研究した結
果、減成剤として特定のペルオキシドを用いることによ
って、それらの問題点をすべて解決したプロピレン系重
合体の減成方法が得られることを見いだし、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、プロピレン系重
合体をペルオキシドとともに加熱して減成する方法にお
いて、ペルオキシドとして、一般式
【化２】 で示される化合物を用いることを特徴とするプロピレン
系重合体の減成方法に関する。
系重合体の減成方法に関する。
【０００６】本発明において用いられるペルオキシドと
しては、たとえば、ｔ−ブチル−ｐ−イソプロピルクミ
ルペルオキシド、ｔ−ブチル−ｍ−イソプロピルクミル
ペルオキシド、ｔ−ブチル−ｏ−イソプロピルクミルペ
ルオキシドあるいはこれらの混合物が挙げられる。
しては、たとえば、ｔ−ブチル−ｐ−イソプロピルクミ
ルペルオキシド、ｔ−ブチル−ｍ−イソプロピルクミル
ペルオキシド、ｔ−ブチル−ｏ−イソプロピルクミルペ
ルオキシドあるいはこれらの混合物が挙げられる。
【０００７】本発明において減成の対象となるプロピレ
ン系重合体としては、たとえば、ポリプロピレン、エチ
レンプロピレンブロック共重合体、エチレンプロピレン
ランダム共重合体等である。
ン系重合体としては、たとえば、ポリプロピレン、エチ
レンプロピレンブロック共重合体、エチレンプロピレン
ランダム共重合体等である。
【０００８】本発明におけるペルオキシドの使用量は、
プロピレン系重合体１０００ｇに対し、過酸化結合とし
て、通常０．００００１〜０．０１モルが用いられる。
０．００００１モル未満では、減成の効果が十分でな
く、また０．０１モルを越えると、得られるプロピレン
系重合体の分子量が小さくなりすぎて機械的物性を低下
させることになり、いずれも好ましくない。
プロピレン系重合体１０００ｇに対し、過酸化結合とし
て、通常０．００００１〜０．０１モルが用いられる。
０．００００１モル未満では、減成の効果が十分でな
く、また０．０１モルを越えると、得られるプロピレン
系重合体の分子量が小さくなりすぎて機械的物性を低下
させることになり、いずれも好ましくない。
【０００９】本発明のプロピレン系重合体の減成方法
は、通常、連続混練押出機等の、混合および減成反応を
連続的に行なうことができるような装置を用いて実施さ
れる。本発明の減成方法における熱処理温度は、一般に
１５０〜２５０℃が用いられる。１５０℃未満では、プ
ロピレン系重合体の粘度が高くなりペルオキシドとの混
練が困難になる。また、２５０℃を越えると、プロピレ
ン系重合体の劣化が起こり好ましくない。
は、通常、連続混練押出機等の、混合および減成反応を
連続的に行なうことができるような装置を用いて実施さ
れる。本発明の減成方法における熱処理温度は、一般に
１５０〜２５０℃が用いられる。１５０℃未満では、プ
ロピレン系重合体の粘度が高くなりペルオキシドとの混
練が困難になる。また、２５０℃を越えると、プロピレ
ン系重合体の劣化が起こり好ましくない。
【００１０】本発明で得られる減成プロピレン系重合体
は、押出成形、射出成形等の原材料として用いることが
できる。
は、押出成形、射出成形等の原材料として用いることが
できる。
【００１１】
【発明の効果】本発明のプロピレン系重合体の減成方法
は、以下に述べる特徴を有している。すなわち、特定の
ペルオキシドを減成剤として用いることにより、臭気の
少ない減成プロピレン系重合体を効率的に得ることがで
きる。また、本発明に用いるペルオキシドは、揮発性が
小さく、プロピレン系重合体との混合物の貯蔵時に、ペ
ルオキシドが揮散することが少ない。さらに、本発明に
用いるペルオキシドは、熱分解温度が高く、プロピレン
系重合体とペルオキシドとが十分に混合されたのち減成
が行なわれるため、均一かつ効率的に減成を行なうこと
ができる。
は、以下に述べる特徴を有している。すなわち、特定の
ペルオキシドを減成剤として用いることにより、臭気の
少ない減成プロピレン系重合体を効率的に得ることがで
きる。また、本発明に用いるペルオキシドは、揮発性が
小さく、プロピレン系重合体との混合物の貯蔵時に、ペ
ルオキシドが揮散することが少ない。さらに、本発明に
用いるペルオキシドは、熱分解温度が高く、プロピレン
系重合体とペルオキシドとが十分に混合されたのち減成
が行なわれるため、均一かつ効率的に減成を行なうこと
ができる。
【００１２】
【実施例、比較例】以下、本発明を実施例および比較例
により具体的に説明する。なお、例中で用いる化合物の
略号は以下の化合物を示す。 ＩＰＣ ：ｔ−ブチルイソプロピルクミルペルオキ
シド（日本油脂（株）製、商品名パーブチルＩＰＣ、１
０時間で５０％熱分解する温度（以下Ｔ10という）＝１
２１℃、ｍ／ｐ比＝６０／４０、純度９４％） ＤＣＰ ：ジクミルペルオキシド（日本油脂（株）
製、商品名パークミルＤ、Ｔ10＝１１６℃、融点３９
℃、純度１００％） ＢｕＰ ：ｍ−ビス（α−ｔ−ブチルペルオキシイ
ソプロピル）ベンゼン（日本油脂（株）製、商品名パー
ブチルＰ、Ｔ10＝１２０℃、純度９９％） ２５Ｂ ：２，５−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
−２，５−ジメチルヘキサン（日本油脂（株）製、商品
名パーヘキサ２５Ｂ、Ｔ10＝１２２℃、純度９２％） ２５Ｙ ：２，５−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
−２，５−ジメチルヘキシン−３（日本油脂（株）製、
商品名パーヘキシン２５Ｂ、Ｔ10＝１３２℃、純度９０
％） ＢＵＤ ：ジ−ｔ−ブチルペルオキシド（日本油脂
（株）製、商品名パーブチルＤ、Ｔ10＝１２７℃、純度
９９％）
により具体的に説明する。なお、例中で用いる化合物の
略号は以下の化合物を示す。 ＩＰＣ ：ｔ−ブチルイソプロピルクミルペルオキ
シド（日本油脂（株）製、商品名パーブチルＩＰＣ、１
０時間で５０％熱分解する温度（以下Ｔ10という）＝１
２１℃、ｍ／ｐ比＝６０／４０、純度９４％） ＤＣＰ ：ジクミルペルオキシド（日本油脂（株）
製、商品名パークミルＤ、Ｔ10＝１１６℃、融点３９
℃、純度１００％） ＢｕＰ ：ｍ−ビス（α−ｔ−ブチルペルオキシイ
ソプロピル）ベンゼン（日本油脂（株）製、商品名パー
ブチルＰ、Ｔ10＝１２０℃、純度９９％） ２５Ｂ ：２，５−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
−２，５−ジメチルヘキサン（日本油脂（株）製、商品
名パーヘキサ２５Ｂ、Ｔ10＝１２２℃、純度９２％） ２５Ｙ ：２，５−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
−２，５−ジメチルヘキシン−３（日本油脂（株）製、
商品名パーヘキシン２５Ｂ、Ｔ10＝１３２℃、純度９０
％） ＢＵＤ ：ジ−ｔ−ブチルペルオキシド（日本油脂
（株）製、商品名パーブチルＤ、Ｔ10＝１２７℃、純度
９９％）
【００１３】実施例１ 住友化学（株）製ポリプロピレン（商品名ノーブレンＨ
５０１、ＭＩ値３．５）１０００ｇに対し、ペルオキシ
ドとしてのＩＰＣを過酸化結合として０．００１モル混
合し、混合組成物を得た。まず、この混合組成物を混練
押出機に供給し、１９０〜２００℃、平均滞留時間５分
間で混練し、ペレットを製造した。このペレットについ
て、その臭気の有無およびＭＩ値（２３０℃、１０分
間、加重２．１６ｋｇ）を測定した。さらに、その混合
組成物を厚さ０．０５ｍｍのポリエチレン製の袋に入
れ、密封して約１５℃の室温で、３０日間放置した。こ
の放置後の混合組成物１０ｇをとり、１００ｇのクロロ
ホルムで室温において７日間抽出し、抽出物中のペルオ
キシドをガスクロマトグラフで分析することにより、ペ
ルオキシドの揮発率を測定した。これらの結果を合わせ
て表１に示す。
５０１、ＭＩ値３．５）１０００ｇに対し、ペルオキシ
ドとしてのＩＰＣを過酸化結合として０．００１モル混
合し、混合組成物を得た。まず、この混合組成物を混練
押出機に供給し、１９０〜２００℃、平均滞留時間５分
間で混練し、ペレットを製造した。このペレットについ
て、その臭気の有無およびＭＩ値（２３０℃、１０分
間、加重２．１６ｋｇ）を測定した。さらに、その混合
組成物を厚さ０．０５ｍｍのポリエチレン製の袋に入
れ、密封して約１５℃の室温で、３０日間放置した。こ
の放置後の混合組成物１０ｇをとり、１００ｇのクロロ
ホルムで室温において７日間抽出し、抽出物中のペルオ
キシドをガスクロマトグラフで分析することにより、ペ
ルオキシドの揮発率を測定した。これらの結果を合わせ
て表１に示す。
【００１４】比較例１〜５ 実施例１において、ペルオキシドとしてのＩＰＣの代わ
りに、それぞれ表１に示すペルオキシドを用いる以外
は、実施例１に準じて実施し、臭気の有無、ＭＩ値、揮
発率を測定した。その結果を表１に示す。
りに、それぞれ表１に示すペルオキシドを用いる以外
は、実施例１に準じて実施し、臭気の有無、ＭＩ値、揮
発率を測定した。その結果を表１に示す。
【表１】
【００１５】この表１の結果から、実施例１で示される
本発明の減成方法で得られた減成プロピレン系重合体
は、原料のポリプロピレンに比較して、ＭＩ値が増大
し、かつ減成反応による臭気の発生がなく、効率的に減
成されたことが分かる。一方、比較例１〜５について
は、ＭＩ値の増大率が満足できる比較例１，３，４にお
いては、臭気の発生があって好ましくなく、逆に臭気の
発生のない比較例２，５では、ＭＩ値の増大率が不十分
であって、これまた好ましくないことが明らかである。
さらに、ペルオキシドの揮発率については、実施例１の
本発明のＩＰＣが比較的小さいのに対し、比較例３の２
５Ｂ、比較例４の２５Ｙは揮発率が大きく、中でも比較
例２のＢｕＤは特に揮発率が大きいことが分かる。
本発明の減成方法で得られた減成プロピレン系重合体
は、原料のポリプロピレンに比較して、ＭＩ値が増大
し、かつ減成反応による臭気の発生がなく、効率的に減
成されたことが分かる。一方、比較例１〜５について
は、ＭＩ値の増大率が満足できる比較例１，３，４にお
いては、臭気の発生があって好ましくなく、逆に臭気の
発生のない比較例２，５では、ＭＩ値の増大率が不十分
であって、これまた好ましくないことが明らかである。
さらに、ペルオキシドの揮発率については、実施例１の
本発明のＩＰＣが比較的小さいのに対し、比較例３の２
５Ｂ、比較例４の２５Ｙは揮発率が大きく、中でも比較
例２のＢｕＤは特に揮発率が大きいことが分かる。
【００１６】実施例２ 実施例１において、住友化学（株）製ポリプロピレンの
代わりに、日本石油化学（株）製プロピレン−エチレン
ブロック共重合体（商品名Ｊ６５０Ｇ、ＭＩ値８．０）
を用いる以外は、実施例１に準じて実施した。得られた
減成プロピレン系重合体のＭＩ値は２０であり、臭気の
発生はなかった。
代わりに、日本石油化学（株）製プロピレン−エチレン
ブロック共重合体（商品名Ｊ６５０Ｇ、ＭＩ値８．０）
を用いる以外は、実施例１に準じて実施した。得られた
減成プロピレン系重合体のＭＩ値は２０であり、臭気の
発生はなかった。
【００１７】比較例６ 実施例２において、ペルオキシドとしてのＩＰＣの代わ
りに、ＢｕＰを用いる以外は、実施例２に準じて実施し
た。得られた減成プロピレン系重合体のＭＩ値は１７と
低く、その増大率は満足できるものではなかった。
りに、ＢｕＰを用いる以外は、実施例２に準じて実施し
た。得られた減成プロピレン系重合体のＭＩ値は１７と
低く、その増大率は満足できるものではなかった。
【００１８】この実施例２と比較例６との結果から、本
発明で用いられるペルオキシドとしてのＩＰＣは、ポリ
プロピレンのみではなく、プロピレン−エチレンブロッ
ク共重合体の減成においても、ＢｕＰ等の他のペルオキ
シドに比較して、すぐれた減成効果を奏することが明ら
かである。
発明で用いられるペルオキシドとしてのＩＰＣは、ポリ
プロピレンのみではなく、プロピレン−エチレンブロッ
ク共重合体の減成においても、ＢｕＰ等の他のペルオキ
シドに比較して、すぐれた減成効果を奏することが明ら
かである。
Claims (1)
- 【請求項１】 プロピレン系重合体をペルオキシドとと
もに加熱して減成する方法において、ペルオキシドとし
て、一般式 【化１】 で示される化合物を用いることを特徴とするプロピレン
系重合体の減成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31266293A JPH07138320A (ja) | 1993-11-18 | 1993-11-18 | プロピレン系重合体の減成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31266293A JPH07138320A (ja) | 1993-11-18 | 1993-11-18 | プロピレン系重合体の減成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07138320A true JPH07138320A (ja) | 1995-05-30 |
Family
ID=18031918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31266293A Pending JPH07138320A (ja) | 1993-11-18 | 1993-11-18 | プロピレン系重合体の減成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07138320A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108099325A (zh) * | 2017-12-11 | 2018-06-01 | 江苏恒创包装材料有限公司 | 一种可降解双向拉伸聚丙烯胶带基膜及其制备方法 |
-
1993
- 1993-11-18 JP JP31266293A patent/JPH07138320A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108099325A (zh) * | 2017-12-11 | 2018-06-01 | 江苏恒创包装材料有限公司 | 一种可降解双向拉伸聚丙烯胶带基膜及其制备方法 |
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